JPH0674329B2 - Organosilicon compound - Google Patents

Organosilicon compound

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JPH0674329B2
JPH0674329B2 JP2012874A JP1287490A JPH0674329B2 JP H0674329 B2 JPH0674329 B2 JP H0674329B2 JP 2012874 A JP2012874 A JP 2012874A JP 1287490 A JP1287490 A JP 1287490A JP H0674329 B2 JPH0674329 B2 JP H0674329B2
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Description

【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は有機ケイ素化合物に関し、特に、シリコーンオ
イルに可溶であると共に紫外線吸収効果の高い新規な有
機ケイ素化合物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organosilicon compound, and more particularly to a novel organosilicon compound that is soluble in silicone oil and has a high ultraviolet absorption effect.

《従来の技術》 従来から、ベンゾフェノン骨格を有する紫外線吸収剤が
医療・化粧品等に用いる配合剤として、又、各種プラス
チック添加剤として実用化されている。しかしながら、
これらの紫外線吸収剤は何れも基質への分散性及び溶解
性が乏しいために配合量に制限があったり、分散安定性
に劣ることからブリーディングが発生する等の欠点があ
った。又、様々な分野でシリコーンオイルが用いられて
いるにもかかわらず、ベンゾフェノン系化合物はこれら
のシリコーンオイルに対して特に溶解し難いという欠点
があった。<< Conventional Technology >> Conventionally, an ultraviolet absorber having a benzophenone skeleton has been put into practical use as a compounding agent used in medical and cosmetics, and as various plastic additives. However,
All of these ultraviolet absorbers have drawbacks such as a limited blending amount due to poor dispersibility and solubility in the substrate, and poor bleeding due to poor dispersion stability. Further, despite the use of silicone oils in various fields, benzophenone compounds have a drawback that they are particularly difficult to dissolve in these silicone oils.

かかる欠点を改善するために、ベンゾフェノン骨格を有
する化合物のフェノール性水酸基を利用してアルコキシ
シリル基等の加水分解性基を有するアルキルエーテル誘
導体とした上で、クロルシラン或いはアルコキシシラン
と共加水分解することにより、ポリシロキサンの分子中
にベンゾェノン骨格を導入することが行われている（特
開昭57−21432号、同58−10591号、同58−213075号、同
61−111360号、同62−187740号）。In order to improve such a defect, it is necessary to utilize a phenolic hydroxyl group of a compound having a benzophenone skeleton to obtain an alkyl ether derivative having a hydrolyzable group such as an alkoxysilyl group, and then cohydrolyze it with chlorosilane or alkoxysilane. Have introduced a benzophenone skeleton into the molecule of polysiloxane (JP-A-57-21432, JP-A-58-10591, JP-A-58-213075, and JP-A-58-213075).
61-111360, 62-187740).

同様に、ベンゾフェノン骨格を有する化合物のフェノー
ル性水酸基を利用して該フェノール性水酸基に対してア
ルコキシシリル基等の加水分解性基を有するイソシアナ
ート化合物を反応させ、カルバモイルオキシ誘導体とし
た後クロルシラン或いはアルコキシシランと共加水分解
することにより、ポリシロキサンの分子中にベンゾフェ
ノン骨格を導入することが行われている（特開昭57−21
390号）。Similarly, by utilizing the phenolic hydroxyl group of the compound having a benzophenone skeleton, an isocyanate compound having a hydrolyzable group such as an alkoxysilyl group is reacted with the phenolic hydroxyl group to obtain a carbamoyloxy derivative, and then chlorosilane or alkoxy. A benzophenone skeleton is introduced into the molecule of polysiloxane by co-hydrolyzing with silane (JP-A-57-21).
No. 390).

しかしながらいずれの方法においても、反応性の官能基
を持たないポリシロキサンに添加して使用する場合に
は、これらのベンゾフェノン骨格を有する誘導体がアル
コキシシリル基を有するため加水分解性であるので安定
性に欠けるという欠点がある。特に、かかる加水分解性
基を有する化合物を医療用又は化粧品用等に用いた場合
には、加水分解によって生成した物質が皮膚や粘膜等に
対して刺激性を有するという問題を生ずる。However, in any of these methods, when used by adding to a polysiloxane having no reactive functional group, since the derivatives having these benzophenone skeletons have an alkoxysilyl group, they are hydrolyzable, so that stability is improved. It has the drawback of lacking. In particular, when such a compound having a hydrolyzable group is used for medical purposes, cosmetics, etc., there arises a problem that a substance produced by hydrolysis has an irritating property on skin, mucous membranes and the like.

《発明が解決しようとする課題》 近年特に医療用・化粧品用としてシリコーンオイルの応
用が増加する傾向にあるものの、上記の如く、シリコー
ンオイルに対する溶解性が高いのみならず加水分解性基
を持たずに安定であるような、ベンゾフェノン骨格を有
する化合物は未だ得られていない。<< Problems to be Solved by the Invention >> In recent years, although the application of silicone oil tends to increase especially for medical and cosmetics, as described above, it is not only highly soluble in silicone oil but also has no hydrolyzable group. A compound having a benzophenone skeleton, which is stable, has not been obtained yet.

そこで、本発明者等は種々検討した結果、非反応性の有
機ケイ素基或いはオルガノポリシロキサン基をベンゾフ
ェノン骨格に導入することにより、基質、特にシリコー
ンオイルに対して優れた溶解性を発揮せしめることがで
きることを見出し本発明に到達した。Therefore, as a result of various studies, the present inventors have shown that by introducing a non-reactive organosilicon group or organopolysiloxane group into the benzophenone skeleton, excellent solubility can be exhibited in a substrate, particularly in silicone oil. The inventors have found out what can be done and have reached the present invention.

従って本発明の目的は、基質、特にシリコーンオイルに
対して優れた溶解性を有すると共に、紫外線吸収能を有
するベンゾフェノン骨格を有することを特徴とする新規
な紫外線吸収剤を提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel ultraviolet absorber characterized by having a benzophenone skeleton which has excellent solubility in a substrate, particularly silicone oil, and has an ultraviolet absorbing ability.

《課題を解決するための手段》 本発明の上記の目的は、一般式 で表されベンゾフェノン骨格を有する有機ケイ素化合物
によって達成された。<< Means for Solving the Problems >> The above-mentioned object of the present invention has the general formula And an organosilicon compound having a benzophenone skeleton.

一般式においてａ及びｂはそれぞれ１≦ａ≦３並びに0.
001≦ｂ≦２なる数であり、R1は同種若しくは異種の炭
素原子数１〜30の１価の飽和若しくは不飽和炭化水素
基、 R2はCR3 2CR3(H)CR3 2R4で表される１価の有機基、 R3は水素原子又は炭素原子数１〜５の１価の飽和炭化水
素基、R4は 又は、 で表される基、R5は水素原子又はヒドロキシ基、R6は水
素原子又は同種若しくは異種の炭化原子数１〜10の１価
の飽和若しくは不飽和炭化水素基であり、ｃは０〜３の
整数、ｄは０〜４の整数である。In the general formula, a and b are 1 ≦ a ≦ 3 and 0.
001 ≦ b ≦ 2, R 1 is the same or different monovalent saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, and R 2 is CR 3 2 CR 3 (H) CR 3 2 R A monovalent organic group represented by 4 , R 3 is a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and R 4 is Or A group represented by, R 5 is hydrogen atom or hydroxy group, R 6 is a monovalent saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, hydrogen atom or a same or different, c is 0 to 3 , And d is an integer of 0-4.

本発明の有機ケイ素化合物は新規化合物であるが、公知
の方法により転位反応を利用してアリル化前駆体を得た
後、ハイドロシリレーションを行うことにより容易に合
成することができる。Although the organosilicon compound of the present invention is a novel compound, it can be easily synthesized by hydrosilylation after obtaining an allylated precursor by utilizing a rearrangement reaction by a known method.

出発原料のベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、 一般式 で表され、代表的な化合物としては、例えば ２−ヒドロキシベンゾフェノン、 2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、 ２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、 2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノ
ン、 2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、 2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン 等が挙げられる。The starting benzophenone-based UV absorber has the general formula And a typical compound is, for example, 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone and the like can be mentioned.

これらのベンゾフェノン系化合物を塩基性条件下でフェ
ノール部分をアリエーテル化した後、熱による転位反応
によってアリル化誘導体 又は、 とする。この際アリルエーテルからの転位反応を進行さ
せるために、出発原料であるベンゾフェノン系化合物の
フェノール性OH基に対して、オルト位又はパラ位の少な
くとも何れか一つが未置換であることが必須条件であ
る。After phenol etherification of these benzophenone compounds under basic conditions, the allylic derivative is formed by thermal rearrangement reaction. Or And At this time, in order to proceed the rearrangement reaction from the allyl ether, it is an essential condition that at least one of the ortho position and the para position is unsubstituted with respect to the phenolic OH group of the starting material benzophenone compound. is there.

この様にして得られたアリル化ベンゾフェノン誘導体、
白金化合物若しくはパラジウム化合物又はロジウム化合
物を触媒として、一般式 で表されるオルガノハイドロジェンシラン又はオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンと付加反応せしめること
により、一般式 で表される本発明の新規な有機ケイ素化合物を得ること
ができる。An allylated benzophenone derivative thus obtained,
Using a platinum compound, a palladium compound or a rhodium compound as a catalyst, the general formula By adding reaction with an organohydrogensilane or an organohydrogenpolysiloxane represented by the general formula A novel organosilicon compound of the present invention represented by can be obtained.

R1との例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭
化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽
和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等の芳香族
炭化水素基、トリフロロプロピル基、ノナフロロヘキシ
ル基、ヘプタデカフロロデシル基、クロロプロピル基、
クロロフェニル基などのハロゲン化炭化水素基等を挙げ
ることができるが、特にメチル基が50％以上であること
が望ましい。Examples of R 1 include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a decyl group; a cyclopentyl group, Saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclohexyl group; aromatic hydrocarbon group such as phenyl group and tolyl group, trifluoropropyl group, nonafluorohexyl group, heptadecafluorodecyl group, chloropropyl group,
Examples thereof include halogenated hydrocarbon groups such as chlorophenyl group, and it is particularly desirable that the methyl group content is 50% or more.

又、ａは1.0〜3.0であるが好ましくは1.5〜2.5である。
ａが1.0より小さいと充分なシリコーン基質への溶解性
が得られず、3.0より大きいと紫外線吸収に有効なR2基
含有量が得られない。Further, a is 1.0 to 3.0, preferably 1.5 to 2.5.
When a is less than 1.0, sufficient solubility in a silicone substrate cannot be obtained, and when it is more than 3.0, an R 2 group content effective for ultraviolet absorption cannot be obtained.

一方、ｂは0.001〜2.0であるが好ましくは0.01〜1.0で
ある。ｂが0.001より小さいと紫外線吸収に有効なR2基
含有量が得られず、2.0より大きいとシリコーン基質へ
の溶解性が低下する。On the other hand, b is 0.001 to 2.0, preferably 0.01 to 1.0. If b is less than 0.001, the R 2 group content effective for ultraviolet absorption cannot be obtained, and if b is more than 2.0, the solubility in a silicone substrate decreases.

上記の如くして得られた本発明の有機ケイ素化合物は、
紫外線吸収性のベンゾフェノン骨格を有するので、医療
用、化粧品用の配合剤として、カーワックスなどの艶出
し剤への添加剤として、各種プラスチックに対する添加
剤として、又はプラスチック表面コーティング剤への添
加剤等、各方面の用途に極めて有用である。The organosilicon compound of the present invention obtained as described above,
As it has a UV-absorbing benzophenone skeleton, it is used as a compounding agent for medical and cosmetics, as an additive for car wax and other polishes, as an additive for various plastics, or as an additive for plastic surface coating agents. , It is extremely useful for various purposes.

《発明の効果》 本発明の有機ケイ素化合物は、紫外線吸収効率が高いの
みならずシリコーンオイルに対する溶解性が高いので、
シリコーンオイル中に添加することにより容易にシリコ
ーンオイルに紫外線吸収性を付与することができる。
又、アルコキシシリル基等の反応性基を有さず安定且つ
皮膚刺激性が低いので、特に化粧品の用途に有用であ
る。<< Effects of the Invention >> The organosilicon compound of the present invention has high ultraviolet absorption efficiency as well as high solubility in silicone oil.
Ultraviolet absorption can be easily imparted to the silicone oil by adding it to the silicone oil.
Further, since it has no reactive group such as an alkoxysilyl group and is stable and has low skin irritation, it is particularly useful for cosmetics.

《実施例》 次に本発明を実施例によって更に説明するが、本発明は
これらの実施例によって限定されるものではない。<Examples> Next, the present invention will be further described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

実施例1. 反応器中に、45.6gの下記反応剤 及びトルエン（300g）を仕込んだ後、ナトリウムメトキ
シドの28重量％メタノール溶液（46.3g）を滴下ロート
を経て徐々に添加しながら室温で30分間攪拌した。次い
で窒素ガスを導入しながら100℃の油浴で加熱し、溶媒
を48g除去した後室温まで空冷し、臭化アリル（34.0g）
及びジメチルホルムアミド（100g）を滴下ロートを用い
て徐々に添加した。Example 1. 45.6 g of the following reactants in a reactor After charging and toluene (300 g), a 28 wt% methanol solution of sodium methoxide (46.3 g) was gradually added via a dropping funnel and stirred at room temperature for 30 minutes. Then, while introducing nitrogen gas, the mixture was heated in an oil bath at 100 ° C to remove 48 g of the solvent and then air-cooled to room temperature. Allyl bromide (34.0 g)
And dimethylformamide (100 g) were gradually added using a dropping funnel.

添加終了後５時間還流することにより、生成せしめた塩
を濾過し水洗した。更に、減圧下で溶媒を除去した後に
残留物を240〜250℃（減圧度35mmHg）で１時間加熱した
後蒸留し、式 で示されるアリル化誘導体46.2gを得た。After the addition was completed, the resulting salt was refluxed for 5 hours, and the produced salt was filtered and washed with water. Furthermore, after removing the solvent under reduced pressure, the residue was heated at 240 to 250 ° C. (pressure reduction degree of 35 mmHg) for 1 hour and then distilled, 46.2 g of the allylated derivative represented by

得られたアリル化誘導体は沸点が221〜225℃（減圧度9m
mHg）であり、25℃における粘度が677csの黄色透明液体
であった。The obtained allylated derivative has a boiling point of 221-225 ° C (pressure reduction degree of 9 m
It was a yellow transparent liquid with a viscosity of 677cs at 25 ° C.

次に上記アリル化誘導体（43.0g）とトルエン（100g）
及び塩化白金酸２重量％の２−プロパノール溶液（0.05
g）を反応器に仕込み、内温を80℃とした上で下記反応
剤 のメチルハイドロジェンポリシロキサン（71.2g）を滴
下ロートを経て徐々に添加した。添加終了後、内温を80
〜90℃に維持し８時間攪拌した。Next, the above allylated derivative (43.0 g) and toluene (100 g)
And a 2-propanol solution containing 2% by weight of chloroplatinic acid (0.05
g) into a reactor, the internal temperature was adjusted to 80 ° C, and then Methyl hydrogen polysiloxane (71.2 g) was gradually added through a dropping funnel. After the addition is complete, increase the internal temperature to 80
Maintained at ~ 90 ° C and stirred for 8 hours.

反応液を室温まで空冷した後活性炭（0.5g）を加え、室
温で更に２時間攪拌した。活性炭を濾別した後、減圧下
（5mmHg）150℃で２時間加熱して溶媒及び未反応のメチ
ルハイドロジェンポリシロキサンを除去し、目的物であ
る有機ケイ素化合物 を得た。収量は98.0gであり、25℃における粘度が88.4c
sの黄色透明液体であった。The reaction solution was air-cooled to room temperature, activated carbon (0.5 g) was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. After separating the activated carbon by filtration, it is heated under reduced pressure (5 mmHg) at 150 ° C for 2 hours to remove the solvent and unreacted methylhydrogenpolysiloxane, and the target organosilicon compound. Got The yield is 98.0g and the viscosity at 25 ℃ is 88.4c.
It was a yellow transparent liquid of s.

生成物の赤外線吸収スペクトル及び紫外線吸収スペクト
ルは夫々第１図及び第２図に示した通りである。The infrared absorption spectrum and the ultraviolet absorption spectrum of the product are as shown in FIGS. 1 and 2, respectively.

尚、紫外線吸収スペクトル測定用試料の溶質濃度は1.09
mg/エタノール100mlとした。The solute concentration of the sample for UV absorption spectrum measurement was 1.09.
mg / ethanol was 100 ml.

又、得られた有機ケイ素化合物を各種シリコーンオイル
へ10重量％添加した時の室温での溶解性は第１表に示し
た通りである。The solubility at room temperature when 10% by weight of the obtained organosilicon compound was added to various silicone oils is shown in Table 1.

実施例2. 反応器中に、50.0gの下記反応剤 炭酸カリウム（32.2g）、臭化アリル（31.0g）及びアセ
トン（200g）を仕込んだ後６時間還流した。生成した塩
を濾過した後濃縮し、残留物にトルエン（200g）を加え
た後水洗した。 Example 2. In the reactor, 50.0 g of the following reactants After charging potassium carbonate (32.2 g), allyl bromide (31.0 g) and acetone (200 g), the mixture was refluxed for 6 hours. The produced salt was filtered and then concentrated, and toluene (200 g) was added to the residue, followed by washing with water.

再度減圧下で溶媒を除去した後に、残留物を240〜250℃
（減圧度10mmHg）で２時間加熱後蒸留して、式、 で示されるアリル化誘導体52.0gを得た。得られたアリ
ル化誘導体は、沸点が220〜230℃（減圧度5mmHg）であ
り、融点が158〜165℃の微黄色固体であった。After removing the solvent again under reduced pressure, the residue was removed at 240-250 ° C.
After heating for 2 hours at (vacuum reduction of 10 mmHg) and distilling, 52.0 g of the allylated derivative represented by The obtained allylated derivative was a slightly yellow solid having a boiling point of 220 to 230 ° C. (vacuum degree of 5 mmHg) and a melting point of 158 to 165 ° C.

次に上記アリル化誘導体（20.0g）、トルエン（50.0
g）、塩化白金酸２重量％の２−プロパノール溶液（0.0
5g）及び前記反応剤II（32.0g）を用い、実施例１と同
様にして目的物である有機ケイ素化合物を得た。収量は
43.0gであり、25℃における粘度が624csの黄色透明液体
であった。Next, the above allylated derivative (20.0 g), toluene (50.0 g)
g), 2-propanol solution containing 2% by weight of chloroplatinic acid (0.0
5 g) and the above Reactant II (32.0 g) were used to obtain the desired organosilicon compound in the same manner as in Example 1. Yield is
It was 43.0 g and was a yellow transparent liquid having a viscosity at 25 ° C. of 624 cs.

生成物の赤外線吸収スペクトル及び紫外線吸収スペクト
ル（溶質濃度1.28mg/エタノール100ml）は夫々、第３図
及び第４図に示した通りであり、各種シリコーンオイル
への溶解性は第１表に示した通りである。The infrared absorption spectrum and the ultraviolet absorption spectrum (solute concentration: 1.28 mg / 100 ml of ethanol) of the product are as shown in FIGS. 3 and 4, respectively, and the solubility in various silicone oils is shown in Table 1. On the street.

以上の結果から、出発原料であるベンゾフェノン系化合
物自身は各種シリコーンオイルへの溶解性に乏しいにも
かかわらず、本発明によって得られた有機ケイ素化合物
は非常に高い溶解性を示すと共に、紫外線吸収効果の高
いものであることが実証された。From the above results, the organosilicon compound obtained by the present invention shows a very high solubility and the ultraviolet absorption effect, even though the starting material benzophenone-based compound itself has poor solubility in various silicone oils. It was proved to be high.

次に上記実施例で得られた有機ケイ素化合物を配合して
得られる化粧品の処方例を示す。Next, a formulation example of a cosmetic product obtained by blending the organosilicon compound obtained in the above example is shown.

〔処方例１〕 油性ファンデーション （Ａ）成分； カオリン ： 20.0重量％ 酸チタン ： 12.0重量％ セリサイト ： 8.0重量％ 着色顔料 ： 適量 （Ｂ）成分； カルナウバワックス ： 4.0重量％ ジメチルポリシロキサン ： 5.0重量％ （25℃における粘度:50cs） 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 : 8.0重量％ オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 42.0重量％ ソルビタンセスキオレエート : 1.0重量％ （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ｂ）成分を70℃にて攪拌し、溶解して均一化した
後（Ａ）成分を加えて攪拌分散して冷却した。得られた
混合物を三本ロールミルで三回混練し更に、（Ｃ）成分
を加えて油性ファンデーションを得た。[Formulation Example 1] Oily foundation (A) component; Kaolin: 20.0% by weight Titanium acid: 12.0% by weight Sericite: 8.0% by weight Coloring pigment: Appropriate amount (B) component: Carnauba wax: 4.0% by weight Dimethylpolysiloxane: 5.0 % By weight (viscosity at 25 ° C .: 50 cs) Organosilicon compound obtained in Example 1: 8.0% by weight Octamethylcyclotetrasiloxane: 42.0% by weight Sorbitan sesquioleate: 1.0% by weight (C) component; Fragrance: appropriate amount The component (B) was stirred at 70 ° C., dissolved and homogenized, and then the component (A) was added and dispersed by stirring to cool. The obtained mixture was kneaded with a three-roll mill three times, and then the component (C) was added to obtain an oily foundation.

得られた油性ファンデーションは、紫外線吸収性及び耐
水性に優れると共に、伸展性に富むさっぱりとした使用
感を持つものであった。The obtained oily foundation was excellent in ultraviolet absorption and water resistance, and had a light feeling of use with rich extensibility.

〔処方例２〕 固形ファンデーション （Ａ）成分； 酸化チタン ： 20.0重量％ マイカ ： 36.0重量％ セリサイト ： 10.0重量％ タルク ： 10.0重量％ 着色顔料 ： 適量 （Ｂ）成分； ジメチルポリシロキサン ： 12.5重量％ （25℃における粘度:50cs） 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ： 10.0重量％ 親油型モノオレイン酸グリセリン : 1.5重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を二本ロールミルで粉砕した後、更に均
一溶解した（Ｂ）成分を添加して攪拌混合した。得られ
た混合物を三本ロールミルを用いて三回混練を行い、固
形ファンデーションを得た。[Formulation Example 2] Solid foundation (A) component; Titanium oxide: 20.0% by weight Mica: 36.0% by weight Sericite: 10.0% by weight Talc: 10.0% by weight Coloring pigment: Appropriate amount (B) component; Dimethylpolysiloxane: 12.5% by weight (Viscosity at 25 ° C .: 50 cs) Organosilicon compound obtained in Example 2: 10.0 wt% Lipophilic glyceryl monooleate: 1.5 wt% Methyl paraoxybenzoate: Appropriate amount Perfume: Appropriate amount Two (A) components After pulverizing with a roll mill, the component (B) that had been uniformly dissolved was added and mixed with stirring. The obtained mixture was kneaded three times using a three-roll mill to obtain a solid foundation.

得られた固形ファンデーションは、紫外線吸収性及び耐
水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであっ
た。The obtained solid foundation was excellent in ultraviolet absorption and water resistance, and had a refreshing feeling of use.

〔処方例３〕 日焼け止めクリーム （Ａ）成分； オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 40.0重量％ 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 ： 20重量％ トリメチルシロキシポリシリケート ： 25重量％ 流動パラフィン ： 10重量％ カルナウバワックス ： ５重量％ （Ｂ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌し、均一溶解させて放冷
した後（Ｂ）成分を添加して日焼け止めクリームを得
た。得られた日焼け止めクリームは、紫外線吸収性及び
耐水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであ
った。[Formulation Example 3] Sunscreen cream (A) component: Octamethylcyclotetrasiloxane: 40.0% by weight Organosilicon compound obtained in Example 1: 20% by weight Trimethylsiloxypolysilicate: 25% by weight Liquid paraffin: 10% by weight Carnauba wax: 5% by weight of component (B); Fragrance: appropriate amount The above component (A) was stirred at 80 ° C., uniformly dissolved and allowed to cool, and then the component (B) was added to obtain a sunscreen cream. . The obtained sunscreen cream was excellent in ultraviolet absorption and water resistance and had a refreshing feeling of use.

〔処方例４〕 日焼け止め乳液 （Ａ）成分； デカメチルシクロペンタシロキサン ： 7.0重量％ 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ： 3.0重量％ ジメチルポリシロキサン ： 2.0重量％ （25℃における粘度:350cs） ステアリン酸 ： 2.0重量％ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ： 1.0重量
％ セタノール ： 1.0重量％ （Ｂ）成分； 精製水 ： 72.5重量％ トリエタノールアミン : 1.0重量％ プロピレングリコール : 3.0重量％ 酸化チタン : 5.0重量％ ベントナイト : 0.5重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、更に、
（Ｂ）成分を80℃にて攪拌して得た均一分散液を攪拌し
ながら徐々に投入し放冷した後、（Ｃ）成分を添加混合
して日焼け止め乳液を得た。[Formulation Example 4] Sunscreen emulsion (A) component; decamethylcyclopentasiloxane: 7.0 wt% Organosilicon compound obtained in Example 2: 3.0 wt% Dimethylpolysiloxane: 2.0 wt% (viscosity at 25 ° C: 350cs ) Stearic acid: 2.0% by weight Self-emulsifying glyceryl monostearate: 1.0% by weight Cetanol: 1.0% by weight (B) component; Purified water: 72.5% by weight Triethanolamine: 1.0% by weight Propylene glycol: 3.0% by weight Titanium oxide: 5.0% by weight Bentonite: 0.5% by weight Methyl paraoxybenzoate: Appropriate amount (C) component; Perfume: Appropriate amount After stirring and dissolving the above (A) component at 80 ° C.,
The homogeneous dispersion liquid obtained by stirring the component (B) at 80 ° C. was gradually added with stirring and allowed to cool, and then the component (C) was added and mixed to obtain a sunscreen emulsion.

得られた日焼け止め乳液はさっぱりとした使用感を持つ
ものであった。The sunscreen emulsion obtained had a refreshing feel during use.

〔処方例５〕 ヘアクリーム （Ａ）成分； メチルフェニルポリシロキサン ： 17.0重量％ （25℃における粘土:20cs） 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 : 3.0重量％ 椿油 ： 10.0重量％ サラシミツロウ : 5.0重量％ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン : 3.0重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ ン（20EO） : 3.0重量％ 還元ラノリン : 1.5重量％ マイクロクリスタリンワックス : 2.0重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 （Ｂ）成分； 精製水 ： 51.0重量％ ホウ砂 : 0.5重量％ グリセリン : 3.0重量％ カルボキシビニルポリマー : 0.2重量％ （Ｃ）成分； 香料 : 0.8重量％ 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、更に攪拌し
ながら、80℃で加熱溶解した（Ｂ）成分を添加混合して
60℃に冷却した。得られた溶液に、更に（Ｃ）成分を添
加混合した後30℃に冷却してヘアクリームを得た。得ら
れたヘアクリームは、紫外線吸収性に優れる上さっぱり
とした使用感を持つものであった。[Formulation Example 5] Hair cream (A) component; methylphenylpolysiloxane: 17.0% by weight (clay at 25 ° C: 20cs) Organosilicon compound obtained in Example 1: 3.0% by weight Camellia oil: 10.0% by weight Salix beeswax: 5.0 wt% Self-emulsifying glyceryl monostearate: 3.0 wt% Polyoxyethylene sorbitan monostearate (20EO): 3.0 wt% Reduced lanolin: 1.5 wt% Microcrystalline wax: 2.0 wt% Methyl paraoxybenzoate: Appropriate amount ( B) component; Purified water: 51.0% by weight Borax: 0.5% by weight Glycerin: 3.0% by weight Carboxyvinyl polymer: 0.2% by weight (C) component: Perfume: 0.8% by weight The above (A) component is dissolved by stirring at 80 ° C. After that, while further stirring, the component (B) heated and dissolved at 80 ° C. was added and mixed.
Cooled to 60 ° C. The component (C) was added to the obtained solution and mixed, and then cooled to 30 ° C. to obtain a hair cream. The obtained hair cream was excellent in ultraviolet absorption and had a refreshing feeling of use.

〔処方例６〕 スティック型口紅 （Ａ）成分； メチルフェニルポリシロキサン ： 46.5重量％ （25℃における粘度:20cs） 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ： 10.0重量％ 還元ラノリン ： 20.0重量％ カルナウバワックス : 4.5重量％ キャンデリラワックス : 9.0重量％ セレシンワックス : 2.5重量％ サラシミツロウ : 1.5重量％ カカオ脂 : 4.0重量％ ショ糖脂肪酸エステル : 2.0重量％ 酸化防止剤 ： 適量 （Ｂ）成分； アラントイン ： 適量 赤色３号アルミニウムレーキ ： 適量 （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を85℃で攪拌溶解した後一部を採取し、
（Ｂ）成分を添加混合して三本ロールミルにて三回混練
を行いカラーペーストを得た。[Formulation Example 6] Stick type lipstick (A) component; Methylphenylpolysiloxane: 46.5% by weight (viscosity at 25 ° C: 20cs) Organosilicon compound obtained in Example 2: 10.0% by weight Reduced lanolin: 20.0% by weight Carna Uva wax: 4.5% by weight Candelilla wax: 9.0% by weight Ceresin wax: 2.5% by weight Sarah beeswax: 1.5% by weight Cocoa butter: 4.0% by weight Sucrose fatty acid ester: 2.0% by weight Antioxidant: Appropriate amount (B) component; Allantoin : Appropriate amount Red No. 3 aluminum lake: Appropriate amount (C) component; Perfume: Appropriate amount After stirring and dissolving the above (A) component at 85 ° C, a part is collected,
The component (B) was added and mixed, and kneaded three times with a three-roll mill to obtain a color paste.

（Ａ）成分の残部に、上記カラーペーストを添加混合し
た後ディスパーミキサーにより均一分散し、次いで
（Ｃ）成分を添加した後型入れを行い、急冷してスティ
ック型口紅を得た。得られたスティック型口紅は、紫外
線吸収性及び耐水性に優れる上艶のあるさっぱりとした
使用感を持つものであった。To the rest of the component (A), the above color paste was added and mixed, and then uniformly dispersed by a disper mixer. Then, after adding the component (C), the mixture was put into a mold and rapidly cooled to obtain a stick type lipstick. The obtained stick-type lipstick had a superb gloss and a refreshing feeling of use, which was excellent in ultraviolet absorption and water resistance.

〔処方例７〕 アイシャドー （Ａ）成分； パール剤 ： 10.0重量％ 青色群青 : 5.0重量％ （Ｂ）成分； ジメチルポリシロキサン ： 28.0重量％ （25℃における粘度:20cs） オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 42.0重量％ 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 : 5.0重量％ 還元ラノリン : 5.0重量％ マイクロクリスタリンワックス : 5.0重量％ （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ｂ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、攪拌しなが
ら（Ａ）成分を添加分散させた。放冷した後（Ｃ）成分
を加え得られた混合物を、三本ロールミルにて三回混練
を行い、クリーム状のアイシャドーを得た。得られたア
イシャドーは、紫外線吸収性及び耐水性に優れる上さっ
ぱりとした使用感を持つものであった。[Formulation Example 7] Eye shadow (A) component; Pearl agent: 10.0 wt% Blue ultramarine: 5.0 wt% (B) component; Dimethylpolysiloxane: 28.0 wt% (Viscosity at 25 ° C: 20cs) Octamethylcyclotetrasiloxane: 42.0% by weight Organosilicon compound obtained in Example 1: 5.0% by weight Reduced lanolin: 5.0% by weight Microcrystalline wax: 5.0% by weight Component (C); Perfume: Appropriate amount The above component (B) is dissolved by stirring at 80 ° C. After that, the component (A) was added and dispersed while stirring. After allowing to cool, the component (C) was added and the resulting mixture was kneaded three times with a three-roll mill to obtain a creamy eye shadow. The obtained eye shadow was excellent in ultraviolet absorption and water resistance and had a refreshing feeling of use.

〔処方例８〕 マスカラ （Ａ）成分； イソパラフィン ： 20.0重量％ オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 20.0重量％ 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 : 7.0重量％ ステアリン酸アルミニウム : 1.0重量％ （Ｂ）成分； ベントナイト ： 15.0重量％ メチルフェニルポリシロキサン : 7.0重量％ （25℃における粘度:20cs） キャンデリラワックス ： 10.0重量％ 水素添加ポリブテン : 5.0重量％ パラオキシン安息香酸メチル ： 適量 （Ｃ）成分； カオリン : 5.0重量％ 黒酸化鈑 : 5.0重量％ 上記（Ａ）成分を80℃で攪拌してゲル状溶液とした後、
更に攪拌しながら80℃で攪拌均一分散した（Ｂ）成分を
添加して均一分散させ、冷却した後（Ｃ）成分を添加混
合した。更に三本ロールミルで三回混練を行い、マスカ
ラを得た。得られたマスカラは、紫外線吸収及び耐水性
に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであった。[Formulation Example 8] Mascara (A) component; Isoparaffin: 20.0% by weight Octamethylcyclotetrasiloxane: 20.0% by weight Organosilicon compound obtained in Example 2: 7.0% by weight Aluminum stearate: 1.0% by weight (B) component Bentonite: 15.0% by weight Methylphenylpolysiloxane: 7.0% by weight (viscosity at 25 ° C: 20cs) Candelilla wax: 10.0% by weight Hydrogenated polybutene: 5.0% by weight Methyl paraoxine benzoate: Appropriate amount (C) component; Kaolin: 5.0 wt% Black oxide sheet: 5.0 wt% After stirring the above component (A) at 80 ° C to form a gel-like solution,
The component (B), which was stirred and uniformly dispersed at 80 ° C., was added to the mixture while stirring, and the components were uniformly dispersed. After cooling, the component (C) was added and mixed. Further, kneading was performed three times with a three-roll mill to obtain a mascara. The obtained mascara was excellent in ultraviolet absorption and water resistance and had a refreshing feeling of use.

以上の結果から、本発明の有機ケイ素化合物が化粧品の
配合剤として極めて優れていることが実証された。From the above results, it was demonstrated that the organosilicon compound of the present invention is extremely excellent as a compounding agent for cosmetics.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第１図は、実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の赤外線吸収スペクトルを表す。 第２図は、実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを表す。 第３図は、実施例２で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の赤外線吸収スペクトルを表す。 第４図は、実施例２で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを表す。FIG. 1 shows the infrared absorption spectrum of the organosilicon compound of the present invention obtained in Example 1. FIG. 2 shows the ultraviolet absorption spectrum of the organosilicon compound of the present invention obtained in Example 1. FIG. 3 shows an infrared absorption spectrum of the organosilicon compound of the present invention obtained in Example 2. FIG. 4 shows an ultraviolet absorption spectrum of the organosilicon compound of the present invention obtained in Example 2.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/06 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI technical display area C08L 83/06

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 で示される有機ケイ素化合物（但し、ａ及びｂはそれぞ
れ１≦ａ≦３並びに0.001≦ｂ≦２なる数であり、R1は
同種若しくは異種の炭素原子数１〜30の１価の飽和若し
くは不飽和炭化水素基、R2はCR3 2CR3(H)CR3 2R4で表
される１価の有機基、 R3は水素原子又は炭素原子数１〜５の１価の飽和炭化水
素基、R4は 又は、 で表される基、R5は水素原子又はヒドロキシ基、R6は水
素原子又は同種若しくは異種の炭素原子数１〜10の１価
の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であり、ｃは０〜３
の整数、ｄは０〜４の整数である）。1. A general formula (Where a and b are numbers 1 ≦ a ≦ 3 and 0.001 ≦ b ≦ 2, respectively, and R 1 is the same or different monovalent saturated or unsaturated C 1-30 carbon atoms). Saturated hydrocarbon group, R 2 is a monovalent organic group represented by CR 3 2 CR 3 (H) CR 3 2 R 4 , R 3 is a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon having 1 to 5 carbon atoms. Radical, R 4 is Or R 5 is a hydrogen atom or a hydroxy group, R 6 is a hydrogen atom or a monovalent saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms of the same or different type, and c is 0 to Three
, And d is an integer of 0 to 4).
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