JPH0674329B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPH0674329B2 JPH0674329B2 JP2012874A JP1287490A JPH0674329B2 JP H0674329 B2 JPH0674329 B2 JP H0674329B2 JP 2012874 A JP2012874 A JP 2012874A JP 1287490 A JP1287490 A JP 1287490A JP H0674329 B2 JPH0674329 B2 JP H0674329B2
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- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
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- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
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- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
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- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は有機ケイ素化合物に関し、特に、シリコーンオ
イルに可溶であると共に紫外線吸収効果の高い新規な有
機ケイ素化合物に関する。
イルに可溶であると共に紫外線吸収効果の高い新規な有
機ケイ素化合物に関する。
《従来の技術》 従来から、ベンゾフェノン骨格を有する紫外線吸収剤が
医療・化粧品等に用いる配合剤として、又、各種プラス
チック添加剤として実用化されている。しかしながら、
これらの紫外線吸収剤は何れも基質への分散性及び溶解
性が乏しいために配合量に制限があったり、分散安定性
に劣ることからブリーディングが発生する等の欠点があ
った。又、様々な分野でシリコーンオイルが用いられて
いるにもかかわらず、ベンゾフェノン系化合物はこれら
のシリコーンオイルに対して特に溶解し難いという欠点
があった。
医療・化粧品等に用いる配合剤として、又、各種プラス
チック添加剤として実用化されている。しかしながら、
これらの紫外線吸収剤は何れも基質への分散性及び溶解
性が乏しいために配合量に制限があったり、分散安定性
に劣ることからブリーディングが発生する等の欠点があ
った。又、様々な分野でシリコーンオイルが用いられて
いるにもかかわらず、ベンゾフェノン系化合物はこれら
のシリコーンオイルに対して特に溶解し難いという欠点
があった。
かかる欠点を改善するために、ベンゾフェノン骨格を有
する化合物のフェノール性水酸基を利用してアルコキシ
シリル基等の加水分解性基を有するアルキルエーテル誘
導体とした上で、クロルシラン或いはアルコキシシラン
と共加水分解することにより、ポリシロキサンの分子中
にベンゾェノン骨格を導入することが行われている（特
開昭57−21432号、同58−10591号、同58−213075号、同
61−111360号、同62−187740号）。
する化合物のフェノール性水酸基を利用してアルコキシ
シリル基等の加水分解性基を有するアルキルエーテル誘
導体とした上で、クロルシラン或いはアルコキシシラン
と共加水分解することにより、ポリシロキサンの分子中
にベンゾェノン骨格を導入することが行われている（特
開昭57−21432号、同58−10591号、同58−213075号、同
61−111360号、同62−187740号）。
同様に、ベンゾフェノン骨格を有する化合物のフェノー
ル性水酸基を利用して該フェノール性水酸基に対してア
ルコキシシリル基等の加水分解性基を有するイソシアナ
ート化合物を反応させ、カルバモイルオキシ誘導体とし
た後クロルシラン或いはアルコキシシランと共加水分解
することにより、ポリシロキサンの分子中にベンゾフェ
ノン骨格を導入することが行われている（特開昭57−21
390号）。
ル性水酸基を利用して該フェノール性水酸基に対してア
ルコキシシリル基等の加水分解性基を有するイソシアナ
ート化合物を反応させ、カルバモイルオキシ誘導体とし
た後クロルシラン或いはアルコキシシランと共加水分解
することにより、ポリシロキサンの分子中にベンゾフェ
ノン骨格を導入することが行われている（特開昭57−21
390号）。
しかしながらいずれの方法においても、反応性の官能基
を持たないポリシロキサンに添加して使用する場合に
は、これらのベンゾフェノン骨格を有する誘導体がアル
コキシシリル基を有するため加水分解性であるので安定
性に欠けるという欠点がある。特に、かかる加水分解性
基を有する化合物を医療用又は化粧品用等に用いた場合
には、加水分解によって生成した物質が皮膚や粘膜等に
対して刺激性を有するという問題を生ずる。
を持たないポリシロキサンに添加して使用する場合に
は、これらのベンゾフェノン骨格を有する誘導体がアル
コキシシリル基を有するため加水分解性であるので安定
性に欠けるという欠点がある。特に、かかる加水分解性
基を有する化合物を医療用又は化粧品用等に用いた場合
には、加水分解によって生成した物質が皮膚や粘膜等に
対して刺激性を有するという問題を生ずる。
《発明が解決しようとする課題》 近年特に医療用・化粧品用としてシリコーンオイルの応
用が増加する傾向にあるものの、上記の如く、シリコー
ンオイルに対する溶解性が高いのみならず加水分解性基
を持たずに安定であるような、ベンゾフェノン骨格を有
する化合物は未だ得られていない。
用が増加する傾向にあるものの、上記の如く、シリコー
ンオイルに対する溶解性が高いのみならず加水分解性基
を持たずに安定であるような、ベンゾフェノン骨格を有
する化合物は未だ得られていない。
そこで、本発明者等は種々検討した結果、非反応性の有
機ケイ素基或いはオルガノポリシロキサン基をベンゾフ
ェノン骨格に導入することにより、基質、特にシリコー
ンオイルに対して優れた溶解性を発揮せしめることがで
きることを見出し本発明に到達した。
機ケイ素基或いはオルガノポリシロキサン基をベンゾフ
ェノン骨格に導入することにより、基質、特にシリコー
ンオイルに対して優れた溶解性を発揮せしめることがで
きることを見出し本発明に到達した。
従って本発明の目的は、基質、特にシリコーンオイルに
対して優れた溶解性を有すると共に、紫外線吸収能を有
するベンゾフェノン骨格を有することを特徴とする新規
な紫外線吸収剤を提供することにある。
対して優れた溶解性を有すると共に、紫外線吸収能を有
するベンゾフェノン骨格を有することを特徴とする新規
な紫外線吸収剤を提供することにある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の目的は、一般式 で表されベンゾフェノン骨格を有する有機ケイ素化合物
によって達成された。
によって達成された。
一般式においてａ及びｂはそれぞれ１≦ａ≦３並びに0.
001≦ｂ≦２なる数であり、R1は同種若しくは異種の炭
素原子数１〜30の１価の飽和若しくは不飽和炭化水素
基、 R2はCR3 2CR3(H)CR3 2R4で表される１価の有機基、 R3は水素原子又は炭素原子数１〜５の１価の飽和炭化水
素基、R4は 又は、 で表される基、R5は水素原子又はヒドロキシ基、R6は水
素原子又は同種若しくは異種の炭化原子数１〜10の１価
の飽和若しくは不飽和炭化水素基であり、ｃは０〜３の
整数、ｄは０〜４の整数である。
001≦ｂ≦２なる数であり、R1は同種若しくは異種の炭
素原子数１〜30の１価の飽和若しくは不飽和炭化水素
基、 R2はCR3 2CR3(H)CR3 2R4で表される１価の有機基、 R3は水素原子又は炭素原子数１〜５の１価の飽和炭化水
素基、R4は 又は、 で表される基、R5は水素原子又はヒドロキシ基、R6は水
素原子又は同種若しくは異種の炭化原子数１〜10の１価
の飽和若しくは不飽和炭化水素基であり、ｃは０〜３の
整数、ｄは０〜４の整数である。
本発明の有機ケイ素化合物は新規化合物であるが、公知
の方法により転位反応を利用してアリル化前駆体を得た
後、ハイドロシリレーションを行うことにより容易に合
成することができる。
の方法により転位反応を利用してアリル化前駆体を得た
後、ハイドロシリレーションを行うことにより容易に合
成することができる。
出発原料のベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、 一般式 で表され、代表的な化合物としては、例えば ２−ヒドロキシベンゾフェノン、 2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、 ２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、 2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノ
ン、 2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、 2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン 等が挙げられる。
ン、 2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、 2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン 等が挙げられる。
これらのベンゾフェノン系化合物を塩基性条件下でフェ
ノール部分をアリエーテル化した後、熱による転位反応
によってアリル化誘導体 又は、 とする。この際アリルエーテルからの転位反応を進行さ
せるために、出発原料であるベンゾフェノン系化合物の
フェノール性OH基に対して、オルト位又はパラ位の少な
くとも何れか一つが未置換であることが必須条件であ
る。
ノール部分をアリエーテル化した後、熱による転位反応
によってアリル化誘導体 又は、 とする。この際アリルエーテルからの転位反応を進行さ
せるために、出発原料であるベンゾフェノン系化合物の
フェノール性OH基に対して、オルト位又はパラ位の少な
くとも何れか一つが未置換であることが必須条件であ
る。
この様にして得られたアリル化ベンゾフェノン誘導体、
白金化合物若しくはパラジウム化合物又はロジウム化合
物を触媒として、一般式 で表されるオルガノハイドロジェンシラン又はオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンと付加反応せしめること
により、一般式 で表される本発明の新規な有機ケイ素化合物を得ること
ができる。
白金化合物若しくはパラジウム化合物又はロジウム化合
物を触媒として、一般式 で表されるオルガノハイドロジェンシラン又はオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンと付加反応せしめること
により、一般式 で表される本発明の新規な有機ケイ素化合物を得ること
ができる。
R1との例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭
化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽
和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等の芳香族
炭化水素基、トリフロロプロピル基、ノナフロロヘキシ
ル基、ヘプタデカフロロデシル基、クロロプロピル基、
クロロフェニル基などのハロゲン化炭化水素基等を挙げ
ることができるが、特にメチル基が50％以上であること
が望ましい。
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭
化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽
和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等の芳香族
炭化水素基、トリフロロプロピル基、ノナフロロヘキシ
ル基、ヘプタデカフロロデシル基、クロロプロピル基、
クロロフェニル基などのハロゲン化炭化水素基等を挙げ
ることができるが、特にメチル基が50％以上であること
が望ましい。
又、ａは1.0〜3.0であるが好ましくは1.5〜2.5である。
ａが1.0より小さいと充分なシリコーン基質への溶解性
が得られず、3.0より大きいと紫外線吸収に有効なR2基
含有量が得られない。
ａが1.0より小さいと充分なシリコーン基質への溶解性
が得られず、3.0より大きいと紫外線吸収に有効なR2基
含有量が得られない。
一方、ｂは0.001〜2.0であるが好ましくは0.01〜1.0で
ある。ｂが0.001より小さいと紫外線吸収に有効なR2基
含有量が得られず、2.0より大きいとシリコーン基質へ
の溶解性が低下する。
ある。ｂが0.001より小さいと紫外線吸収に有効なR2基
含有量が得られず、2.0より大きいとシリコーン基質へ
の溶解性が低下する。
上記の如くして得られた本発明の有機ケイ素化合物は、
紫外線吸収性のベンゾフェノン骨格を有するので、医療
用、化粧品用の配合剤として、カーワックスなどの艶出
し剤への添加剤として、各種プラスチックに対する添加
剤として、又はプラスチック表面コーティング剤への添
加剤等、各方面の用途に極めて有用である。
紫外線吸収性のベンゾフェノン骨格を有するので、医療
用、化粧品用の配合剤として、カーワックスなどの艶出
し剤への添加剤として、各種プラスチックに対する添加
剤として、又はプラスチック表面コーティング剤への添
加剤等、各方面の用途に極めて有用である。
《発明の効果》 本発明の有機ケイ素化合物は、紫外線吸収効率が高いの
みならずシリコーンオイルに対する溶解性が高いので、
シリコーンオイル中に添加することにより容易にシリコ
ーンオイルに紫外線吸収性を付与することができる。
又、アルコキシシリル基等の反応性基を有さず安定且つ
皮膚刺激性が低いので、特に化粧品の用途に有用であ
る。
みならずシリコーンオイルに対する溶解性が高いので、
シリコーンオイル中に添加することにより容易にシリコ
ーンオイルに紫外線吸収性を付与することができる。
又、アルコキシシリル基等の反応性基を有さず安定且つ
皮膚刺激性が低いので、特に化粧品の用途に有用であ
る。
《実施例》 次に本発明を実施例によって更に説明するが、本発明は
これらの実施例によって限定されるものではない。
これらの実施例によって限定されるものではない。
実施例1. 反応器中に、45.6gの下記反応剤 及びトルエン（300g）を仕込んだ後、ナトリウムメトキ
シドの28重量％メタノール溶液（46.3g）を滴下ロート
を経て徐々に添加しながら室温で30分間攪拌した。次い
で窒素ガスを導入しながら100℃の油浴で加熱し、溶媒
を48g除去した後室温まで空冷し、臭化アリル（34.0g）
及びジメチルホルムアミド（100g）を滴下ロートを用い
て徐々に添加した。
シドの28重量％メタノール溶液（46.3g）を滴下ロート
を経て徐々に添加しながら室温で30分間攪拌した。次い
で窒素ガスを導入しながら100℃の油浴で加熱し、溶媒
を48g除去した後室温まで空冷し、臭化アリル（34.0g）
及びジメチルホルムアミド（100g）を滴下ロートを用い
て徐々に添加した。
添加終了後５時間還流することにより、生成せしめた塩
を濾過し水洗した。更に、減圧下で溶媒を除去した後に
残留物を240〜250℃（減圧度35mmHg）で１時間加熱した
後蒸留し、式 で示されるアリル化誘導体46.2gを得た。
を濾過し水洗した。更に、減圧下で溶媒を除去した後に
残留物を240〜250℃（減圧度35mmHg）で１時間加熱した
後蒸留し、式 で示されるアリル化誘導体46.2gを得た。
得られたアリル化誘導体は沸点が221〜225℃（減圧度9m
mHg）であり、25℃における粘度が677csの黄色透明液体
であった。
mHg）であり、25℃における粘度が677csの黄色透明液体
であった。
次に上記アリル化誘導体（43.0g）とトルエン（100g）
及び塩化白金酸２重量％の２−プロパノール溶液（0.05
g）を反応器に仕込み、内温を80℃とした上で下記反応
剤 のメチルハイドロジェンポリシロキサン（71.2g）を滴
下ロートを経て徐々に添加した。添加終了後、内温を80
〜90℃に維持し８時間攪拌した。
及び塩化白金酸２重量％の２−プロパノール溶液（0.05
g）を反応器に仕込み、内温を80℃とした上で下記反応
剤 のメチルハイドロジェンポリシロキサン（71.2g）を滴
下ロートを経て徐々に添加した。添加終了後、内温を80
〜90℃に維持し８時間攪拌した。
反応液を室温まで空冷した後活性炭（0.5g）を加え、室
温で更に２時間攪拌した。活性炭を濾別した後、減圧下
（5mmHg）150℃で２時間加熱して溶媒及び未反応のメチ
ルハイドロジェンポリシロキサンを除去し、目的物であ
る有機ケイ素化合物 を得た。収量は98.0gであり、25℃における粘度が88.4c
sの黄色透明液体であった。
温で更に２時間攪拌した。活性炭を濾別した後、減圧下
（5mmHg）150℃で２時間加熱して溶媒及び未反応のメチ
ルハイドロジェンポリシロキサンを除去し、目的物であ
る有機ケイ素化合物 を得た。収量は98.0gであり、25℃における粘度が88.4c
sの黄色透明液体であった。
生成物の赤外線吸収スペクトル及び紫外線吸収スペクト
ルは夫々第１図及び第２図に示した通りである。
ルは夫々第１図及び第２図に示した通りである。
尚、紫外線吸収スペクトル測定用試料の溶質濃度は1.09
mg/エタノール100mlとした。
mg/エタノール100mlとした。
又、得られた有機ケイ素化合物を各種シリコーンオイル
へ10重量％添加した時の室温での溶解性は第１表に示し
た通りである。
へ10重量％添加した時の室温での溶解性は第１表に示し
た通りである。
実施例2. 反応器中に、50.0gの下記反応剤 炭酸カリウム（32.2g）、臭化アリル（31.0g）及びアセ
トン（200g）を仕込んだ後６時間還流した。生成した塩
を濾過した後濃縮し、残留物にトルエン（200g）を加え
た後水洗した。
トン（200g）を仕込んだ後６時間還流した。生成した塩
を濾過した後濃縮し、残留物にトルエン（200g）を加え
た後水洗した。
再度減圧下で溶媒を除去した後に、残留物を240〜250℃
（減圧度10mmHg）で２時間加熱後蒸留して、式、 で示されるアリル化誘導体52.0gを得た。得られたアリ
ル化誘導体は、沸点が220〜230℃（減圧度5mmHg）であ
り、融点が158〜165℃の微黄色固体であった。
（減圧度10mmHg）で２時間加熱後蒸留して、式、 で示されるアリル化誘導体52.0gを得た。得られたアリ
ル化誘導体は、沸点が220〜230℃（減圧度5mmHg）であ
り、融点が158〜165℃の微黄色固体であった。
次に上記アリル化誘導体（20.0g）、トルエン（50.0
g）、塩化白金酸２重量％の２−プロパノール溶液（0.0
5g）及び前記反応剤II（32.0g）を用い、実施例１と同
様にして目的物である有機ケイ素化合物を得た。収量は
43.0gであり、25℃における粘度が624csの黄色透明液体
であった。
g）、塩化白金酸２重量％の２−プロパノール溶液（0.0
5g）及び前記反応剤II（32.0g）を用い、実施例１と同
様にして目的物である有機ケイ素化合物を得た。収量は
43.0gであり、25℃における粘度が624csの黄色透明液体
であった。
生成物の赤外線吸収スペクトル及び紫外線吸収スペクト
ル（溶質濃度1.28mg/エタノール100ml）は夫々、第３図
及び第４図に示した通りであり、各種シリコーンオイル
への溶解性は第１表に示した通りである。
ル（溶質濃度1.28mg/エタノール100ml）は夫々、第３図
及び第４図に示した通りであり、各種シリコーンオイル
への溶解性は第１表に示した通りである。
以上の結果から、出発原料であるベンゾフェノン系化合
物自身は各種シリコーンオイルへの溶解性に乏しいにも
かかわらず、本発明によって得られた有機ケイ素化合物
は非常に高い溶解性を示すと共に、紫外線吸収効果の高
いものであることが実証された。
物自身は各種シリコーンオイルへの溶解性に乏しいにも
かかわらず、本発明によって得られた有機ケイ素化合物
は非常に高い溶解性を示すと共に、紫外線吸収効果の高
いものであることが実証された。
次に上記実施例で得られた有機ケイ素化合物を配合して
得られる化粧品の処方例を示す。
得られる化粧品の処方例を示す。
〔処方例１〕 油性ファンデーション （Ａ）成分； カオリン ： 20.0重量％ 酸チタン ： 12.0重量％ セリサイト ： 8.0重量％ 着色顔料 ： 適量 （Ｂ）成分； カルナウバワックス ： 4.0重量％ ジメチルポリシロキサン ： 5.0重量％ （25℃における粘度:50cs） 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 : 8.0重量％ オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 42.0重量％ ソルビタンセスキオレエート : 1.0重量％ （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ｂ）成分を70℃にて攪拌し、溶解して均一化した
後（Ａ）成分を加えて攪拌分散して冷却した。得られた
混合物を三本ロールミルで三回混練し更に、（Ｃ）成分
を加えて油性ファンデーションを得た。
後（Ａ）成分を加えて攪拌分散して冷却した。得られた
混合物を三本ロールミルで三回混練し更に、（Ｃ）成分
を加えて油性ファンデーションを得た。
得られた油性ファンデーションは、紫外線吸収性及び耐
水性に優れると共に、伸展性に富むさっぱりとした使用
感を持つものであった。
水性に優れると共に、伸展性に富むさっぱりとした使用
感を持つものであった。
〔処方例２〕 固形ファンデーション （Ａ）成分； 酸化チタン ： 20.0重量％ マイカ ： 36.0重量％ セリサイト ： 10.0重量％ タルク ： 10.0重量％ 着色顔料 ： 適量 （Ｂ）成分； ジメチルポリシロキサン ： 12.5重量％ （25℃における粘度:50cs） 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ： 10.0重量％ 親油型モノオレイン酸グリセリン : 1.5重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を二本ロールミルで粉砕した後、更に均
一溶解した（Ｂ）成分を添加して攪拌混合した。得られ
た混合物を三本ロールミルを用いて三回混練を行い、固
形ファンデーションを得た。
一溶解した（Ｂ）成分を添加して攪拌混合した。得られ
た混合物を三本ロールミルを用いて三回混練を行い、固
形ファンデーションを得た。
得られた固形ファンデーションは、紫外線吸収性及び耐
水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであっ
た。
水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであっ
た。
〔処方例３〕 日焼け止めクリーム （Ａ）成分； オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 40.0重量％ 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 ： 20重量％ トリメチルシロキシポリシリケート ： 25重量％ 流動パラフィン ： 10重量％ カルナウバワックス ： ５重量％ （Ｂ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌し、均一溶解させて放冷
した後（Ｂ）成分を添加して日焼け止めクリームを得
た。得られた日焼け止めクリームは、紫外線吸収性及び
耐水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであ
った。
した後（Ｂ）成分を添加して日焼け止めクリームを得
た。得られた日焼け止めクリームは、紫外線吸収性及び
耐水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであ
った。
〔処方例４〕 日焼け止め乳液 （Ａ）成分； デカメチルシクロペンタシロキサン ： 7.0重量％ 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ： 3.0重量％ ジメチルポリシロキサン ： 2.0重量％ （25℃における粘度:350cs） ステアリン酸 ： 2.0重量％ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ： 1.0重量
％ セタノール ： 1.0重量％ （Ｂ）成分； 精製水 ： 72.5重量％ トリエタノールアミン : 1.0重量％ プロピレングリコール : 3.0重量％ 酸化チタン : 5.0重量％ ベントナイト : 0.5重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、更に、
（Ｂ）成分を80℃にて攪拌して得た均一分散液を攪拌し
ながら徐々に投入し放冷した後、（Ｃ）成分を添加混合
して日焼け止め乳液を得た。
％ セタノール ： 1.0重量％ （Ｂ）成分； 精製水 ： 72.5重量％ トリエタノールアミン : 1.0重量％ プロピレングリコール : 3.0重量％ 酸化チタン : 5.0重量％ ベントナイト : 0.5重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、更に、
（Ｂ）成分を80℃にて攪拌して得た均一分散液を攪拌し
ながら徐々に投入し放冷した後、（Ｃ）成分を添加混合
して日焼け止め乳液を得た。
得られた日焼け止め乳液はさっぱりとした使用感を持つ
ものであった。
ものであった。
〔処方例５〕 ヘアクリーム （Ａ）成分； メチルフェニルポリシロキサン ： 17.0重量％ （25℃における粘土:20cs） 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 : 3.0重量％ 椿油 ： 10.0重量％ サラシミツロウ : 5.0重量％ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン : 3.0重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ ン（20EO） : 3.0重量％ 還元ラノリン : 1.5重量％ マイクロクリスタリンワックス : 2.0重量％ パラオキシ安息香酸メチル ： 適量 （Ｂ）成分； 精製水 ： 51.0重量％ ホウ砂 : 0.5重量％ グリセリン : 3.0重量％ カルボキシビニルポリマー : 0.2重量％ （Ｃ）成分； 香料 : 0.8重量％ 上記（Ａ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、更に攪拌し
ながら、80℃で加熱溶解した（Ｂ）成分を添加混合して
60℃に冷却した。得られた溶液に、更に（Ｃ）成分を添
加混合した後30℃に冷却してヘアクリームを得た。得ら
れたヘアクリームは、紫外線吸収性に優れる上さっぱり
とした使用感を持つものであった。
ながら、80℃で加熱溶解した（Ｂ）成分を添加混合して
60℃に冷却した。得られた溶液に、更に（Ｃ）成分を添
加混合した後30℃に冷却してヘアクリームを得た。得ら
れたヘアクリームは、紫外線吸収性に優れる上さっぱり
とした使用感を持つものであった。
〔処方例６〕 スティック型口紅 （Ａ）成分； メチルフェニルポリシロキサン ： 46.5重量％ （25℃における粘度:20cs） 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ： 10.0重量％ 還元ラノリン ： 20.0重量％ カルナウバワックス : 4.5重量％ キャンデリラワックス : 9.0重量％ セレシンワックス : 2.5重量％ サラシミツロウ : 1.5重量％ カカオ脂 : 4.0重量％ ショ糖脂肪酸エステル : 2.0重量％ 酸化防止剤 ： 適量 （Ｂ）成分； アラントイン ： 適量 赤色３号アルミニウムレーキ ： 適量 （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ａ）成分を85℃で攪拌溶解した後一部を採取し、
（Ｂ）成分を添加混合して三本ロールミルにて三回混練
を行いカラーペーストを得た。
（Ｂ）成分を添加混合して三本ロールミルにて三回混練
を行いカラーペーストを得た。
（Ａ）成分の残部に、上記カラーペーストを添加混合し
た後ディスパーミキサーにより均一分散し、次いで
（Ｃ）成分を添加した後型入れを行い、急冷してスティ
ック型口紅を得た。得られたスティック型口紅は、紫外
線吸収性及び耐水性に優れる上艶のあるさっぱりとした
使用感を持つものであった。
た後ディスパーミキサーにより均一分散し、次いで
（Ｃ）成分を添加した後型入れを行い、急冷してスティ
ック型口紅を得た。得られたスティック型口紅は、紫外
線吸収性及び耐水性に優れる上艶のあるさっぱりとした
使用感を持つものであった。
〔処方例７〕 アイシャドー （Ａ）成分； パール剤 ： 10.0重量％ 青色群青 : 5.0重量％ （Ｂ）成分； ジメチルポリシロキサン ： 28.0重量％ （25℃における粘度:20cs） オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 42.0重量％ 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 : 5.0重量％ 還元ラノリン : 5.0重量％ マイクロクリスタリンワックス : 5.0重量％ （Ｃ）成分； 香料 ： 適量 上記（Ｂ）成分を80℃にて攪拌溶解した後、攪拌しなが
ら（Ａ）成分を添加分散させた。放冷した後（Ｃ）成分
を加え得られた混合物を、三本ロールミルにて三回混練
を行い、クリーム状のアイシャドーを得た。得られたア
イシャドーは、紫外線吸収性及び耐水性に優れる上さっ
ぱりとした使用感を持つものであった。
ら（Ａ）成分を添加分散させた。放冷した後（Ｃ）成分
を加え得られた混合物を、三本ロールミルにて三回混練
を行い、クリーム状のアイシャドーを得た。得られたア
イシャドーは、紫外線吸収性及び耐水性に優れる上さっ
ぱりとした使用感を持つものであった。
〔処方例８〕 マスカラ （Ａ）成分； イソパラフィン ： 20.0重量％ オクタメチルシクロテトラシロキサン ： 20.0重量％ 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 : 7.0重量％ ステアリン酸アルミニウム : 1.0重量％ （Ｂ）成分； ベントナイト ： 15.0重量％ メチルフェニルポリシロキサン : 7.0重量％ （25℃における粘度:20cs） キャンデリラワックス ： 10.0重量％ 水素添加ポリブテン : 5.0重量％ パラオキシン安息香酸メチル ： 適量 （Ｃ）成分； カオリン : 5.0重量％ 黒酸化鈑 : 5.0重量％ 上記（Ａ）成分を80℃で攪拌してゲル状溶液とした後、
更に攪拌しながら80℃で攪拌均一分散した（Ｂ）成分を
添加して均一分散させ、冷却した後（Ｃ）成分を添加混
合した。更に三本ロールミルで三回混練を行い、マスカ
ラを得た。得られたマスカラは、紫外線吸収及び耐水性
に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであった。
更に攪拌しながら80℃で攪拌均一分散した（Ｂ）成分を
添加して均一分散させ、冷却した後（Ｃ）成分を添加混
合した。更に三本ロールミルで三回混練を行い、マスカ
ラを得た。得られたマスカラは、紫外線吸収及び耐水性
に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであった。
以上の結果から、本発明の有機ケイ素化合物が化粧品の
配合剤として極めて優れていることが実証された。
配合剤として極めて優れていることが実証された。
第１図は、実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の赤外線吸収スペクトルを表す。 第２図は、実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを表す。 第３図は、実施例２で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の赤外線吸収スペクトルを表す。 第４図は、実施例２で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを表す。
物の赤外線吸収スペクトルを表す。 第２図は、実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを表す。 第３図は、実施例２で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の赤外線吸収スペクトルを表す。 第４図は、実施例２で得られた本発明の有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/06
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で示される有機ケイ素化合物（但し、ａ及びｂはそれぞ
れ１≦ａ≦３並びに0.001≦ｂ≦２なる数であり、R1は
同種若しくは異種の炭素原子数１〜30の１価の飽和若し
くは不飽和炭化水素基、R2はCR3 2CR3(H)CR3 2R4で表
される１価の有機基、 R3は水素原子又は炭素原子数１〜５の１価の飽和炭化水
素基、R4は 又は、 で表される基、R5は水素原子又はヒドロキシ基、R6は水
素原子又は同種若しくは異種の炭素原子数１〜10の１価
の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であり、ｃは０〜３
の整数、ｄは０〜４の整数である）。
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP2012874A JPH0674329B2 (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | 有機ケイ素化合物 |
| FR9100637A FR2657351B1 (fr) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Compose organosilicique. |
| US07/987,081 US5270426A (en) | 1990-01-22 | 1992-12-07 | Organosilicon compound |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012874A JPH0674329B2 (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | 有機ケイ素化合物 |
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|---|---|
| JPH03217420A JPH03217420A (ja) | 1991-09-25 |
| JPH0674329B2 true JPH0674329B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=11817572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012874A Expired - Fee Related JPH0674329B2 (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | 有機ケイ素化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674329B2 (ja) |
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| FR2684551B1 (fr) * | 1991-12-05 | 1995-04-21 | Oreal | Huile cosmetique filtrante contenant une silicone filtre et un melange d'une silicone volatile et d'une huile de silicone ou d'une gomme de silicone et emulsion cosmetique filtrante contenant une telle huile. |
| US5310845A (en) * | 1992-11-10 | 1994-05-10 | General Electric Company | Method of preparing curable siloxane polymers containing integral UV absorbers |
| JP3428104B2 (ja) * | 1993-11-25 | 2003-07-22 | 株式会社資生堂 | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |
| FR2754446B1 (fr) * | 1996-10-15 | 2004-10-15 | Oreal | Utilisation d'une silicone filtre pour la protection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement |
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| US11319414B2 (en) * | 2018-03-22 | 2022-05-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone polymer |
Family Cites Families (4)
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| NL250228A (ja) * | 1959-04-07 | |||
| AU616538B2 (en) * | 1988-07-08 | 1991-10-31 | Shiseido Company Ltd. | Silicone type cinnamic acid derivative, preparation method thereof, uv-ray absorber, and external skin treatment agent |
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-
1990
- 1990-01-22 JP JP2012874A patent/JPH0674329B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-21 FR FR9100637A patent/FR2657351B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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|---|---|
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| JPH03217420A (ja) | 1991-09-25 |
| FR2657351B1 (fr) | 1992-10-16 |
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|---|---|---|---|
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