JPH0675224A - ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物 - Google Patents

ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物

Info

Publication number
JPH0675224A
JPH0675224A JP5020412A JP2041293A JPH0675224A JP H0675224 A JPH0675224 A JP H0675224A JP 5020412 A JP5020412 A JP 5020412A JP 2041293 A JP2041293 A JP 2041293A JP H0675224 A JPH0675224 A JP H0675224A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
ferroelectric liquid
phase
ferroelectric
pitch
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5020412A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3768543B2 (ja
Inventor
Michael D Wand
ディー. ワンド マイケル
Handoshii Mark
ハンドシー マーク
Claus Escher
エッシャー クラウス
Rohini T Vohra
ティー. ボーラ ロヒーニ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Displaytech Inc
Original Assignee
Hoechst AG
Displaytech Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG, Displaytech Inc filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH0675224A publication Critical patent/JPH0675224A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3768543B2 publication Critical patent/JP3768543B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/65One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34One oxygen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38One sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225Ferroelectric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2021Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586Optically active dopants; chiral dopants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588Heterocyclic compounds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/139Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
    • G02F1/141Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/139Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
    • G02F1/141Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
    • G02F1/1414Deformed helix ferroelectric [DHL]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】高応答性、高コントラストを有するねじれらせ
ん強誘電性液晶素子、およびそれに用いる強誘電性液晶
組成物を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である複数
の電極板間に既知の厚みの強誘電性液晶層が設けられた
ねじれらせん強誘電性液晶セルでは、この層を介して電
極板に電圧を印加することにより、素子の光学的異方性
が変化する。層を有する強誘電性液晶は強誘電相を示
し、強誘電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマ
ティック相を示す。強誘電相では、強誘電性液晶の自然
のらせんピッチが、素子の強誘電性液晶層の厚みよりも
十分短いため、強誘電性液晶はらせん配向ベクトル構造
を有し、かつ表面安定化されていない。ネマティック相
では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、強誘電性
液晶層の厚みよりも十分長いため、素子の強誘電性液晶
層の配向が容易になる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電性液晶(以下、
FLCと呼ぶ)を含む電気光学素子に関し、特に、強誘
電相中に短いピッチを有する非表面安定化FLCセルを
含む素子、例えば、ねじれらせん強誘電性(以下、DH
Fと呼ぶ)素子に関する。
【0002】
【従来の技術】LagerwallおよびClark
は、表面安定化強誘電性液晶(以下、SSFLCと呼
ぶ)の効果、そして電気光学シャッターおよび表示素子
への応用について記載した(米国特許第4,367,9
24号および第4,563,059号)。SSFLCセ
ル中で、FLCは、透明電極間で、いわゆる「ブックシ
ェルフ(bookshelf)」配向状態にある。「ブックシェル
フ」配向とは、スメクティック層が電極に対して実質的
に垂直であり、FLC分子の長手方向軸が電極に平行で
ある配向状態である。この配置では、強誘電相中で典型
的に形成される自然のらせんが、セル内の表面相互作用
により抑制される。らせんがこのように抑制される結
果、双安定性セルが形成される。双安定性セルとは、印
加された駆動電圧の符号を変更することにより、セルの
光軸が電極の面内で2θ旋光し得るセルである。但し、
θは傾き(tilt)角である。傾き角は、FLC固有の特
性である。らせんを抑制するためには、セルの厚み
(d)が、らせんピッチ長に相当するか、またはそれよ
り小さくなければならない。したがって、セルの厚みが
0.5〜6μmであることが最も有用である(複屈折は
0.15〜0.3であると考える)可視光に応用する場
合、FLCセルでのSSFLCの自然のらせんピッチ
は、0.5〜10μmよりも長いべきである。
【0003】スメクティックC*相中のらせんが表面安
定化により抑制されないFLCセルでの電気光学効果も
また、既に記載されている。例えば、Ostovski
らのAdvances in Liquid Crys
tal Researchand Applicati
ons、Oxford/Budapest.(198
0)の469頁、およびFunfschillingお
よびSchadtのJ.Appl.Phys.66
(8):3877頁−3882頁(1989)に記載の
ねじれらせん強誘電(DHF)効果は、スメクティック
*(または他のキラルな傾いたスメクティック強誘
電)相中の自然のらせんピッチが十分に短く、すなわ
ち、FLCセルの厚み(d)よりも短く、そのためらせ
んが抑制されない、電極板間に配向されたFLCに見ら
れる。DHFLC電気光学素子は、電極板間に配向され
たFLCを有する。最も典型的には、FLCは平面配向
され、「ブックシェルフ」配置(geometry)にある。電極
に電圧が印加されることにより、FLC層を通過して電
界が発生する。表面安定化FLC素子とは異なり、配向
されたキラルスメクティック相の自然のらせんは、DH
F効果形素子の、配向されたFLC材料中に見られる。
図1に示すように、らせんは、電極板に平行で、且つ、
スメクティック層に垂直である。らせんピッチ長とは、
らせんが完全に一回転する部分の、らせん軸に沿った距
離であり、ピッチの符号(+または−)は、らせんがね
じれる方向を示す。ピッチは、正または負の値であり
得、「短い」ピッチとは、らせんが完全に一回転する部
分の軸方向の長さが比較的短いということである。本明
細書で用いる用語「ピッチ」は、ピッチ長を意味し、
「ピッチの符号」または「ねじれ」という用語は、らせ
んのねじれの方向を示す。
【0004】SSFLCおよびDHFセルは、複数の電
極板のうちのいずれかが反射性である、反射モードにお
いて作用し得る(例えば、米国特許第4,799,77
6号を参照せよ)。
【0005】C*らせんピッチ長が、可視光の波長に相
当する時、素子中にストライプパターンが現れ、実際に
回折格子が形成される。ピッチ長が光の波長よりも短い
時(および好ましくは、光の1/2λよりも短い時)、
光の回折は最小であり、FLCの見かけの屈折率は、図
1に示すようにらせんの多くの配向方向にわたって平均
化されている。電界が発生せず、且つ、表面安定化もさ
れていない、電界が存在しない(field-free)状態では、
*らせんは自然状態にある。分子の配向ベクトル(dire
ctor)
【0006】
【化1】
【0007】(以下、n*とする)は、層の垂線と角度
θを成す。電界が存在しない(E=0)状態では、らせ
んがあるために、平均化が起こり、DHFLCの見かけ
の光軸は、図1に示すように、らせん軸と一致する。
【0008】FLC層を通過して印加された電圧が、あ
る臨界レベルECよりも高い場合、らせんは完全に解け
て、SSFLC素子中でのように、2つの異なる光学状
態を形成する。ECよりも低い電圧を印加すると、らせ
んが変形し、DHFLCの光軸が効果的に旋光する。D
HFLC層の光軸の方向は、印加された電界に比例して
連続的に変化し得、したがって、FLCの光学的異方性
を変化させる。DHFセルは、印加された電界の大きさ
に依存する光軸旋光を示し、そして印加された電界の大
きさに基づいて、見かけの複屈折(Δn)の変化もまた
示す。
【0009】DHFLCの光軸旋光の、電界誘導角の最
高値は、材料の傾き角であるθである。+/−電圧ステ
ップである+/−Emaxを印加することにより、光軸旋
光の電界誘導角の最高値を2θにし得る。但し、Emax
は、θの旋光を得るために必要な最小電圧であり、E
maxの値はEcよりも小さい。
【0010】DHF効果形セルは、典型的には、上記の
平均化により、SSFLCセルよりも大幅に低い見かけ
の屈折率を示す。したがって、所望の光学的リタデーシ
ョン(retardation)を得るために、DHFセルは、典型
的には対応するSSFLCセルよりも厚い。DHFLC
セルの複屈折は、典型的には約0.06〜0.13の範
囲で変化し、SSFLCセルの約1/2である。その結
果、DHFLCの波長板は、典型的には対応するSSF
LCの波長板よりも厚い。セルの厚みを最小にするため
には、高複屈折材料をDHFに用いることが有用であ
る。
【0011】Ecは、FLCの自発分極および強誘電相
のピッチに反比例し、以下の関係を有する。
【0012】
【数1】
【0013】したがって、自発分極が大きいほど、且
つ、ピッチが長いほど、効果を制御するために必要な電
圧は低い。DHFLCセルの応答時間(τ)は以下のよ
うに定義される。
【0014】
【数2】
【0015】ここで、γは、配向粘度(orientational v
iscosity)であり、θは傾き角である。Psが上昇する
と、閾値電圧が低下するが、速度は上昇しない。一方、
ピッチを短くすると、速度とEcの両方が上昇する。Ps
を上昇させ、且つ、pを低下させることにより、応答速
度が大幅に上昇し得、一方、閾値電圧を低く維持し得
る。粘度を低下させることによってもまた、応答速度が
上昇する。
【0016】欧州特許出願第309,774号は、電界
の変化によりらせん構造が変化し、それによって光学的
異方性が変化する、キラルスメクティックFLCを含む
DHFLC表示素子に関する。上記出願はDHFセルに
関し、FLCのらせんピッチに対するこの液晶セルの厚
みの比(d/p)は5より大きく、好ましくは10より
大きい。但し、θは22.5゜と50゜との間であり、
且つ、いわゆる相関数
【0017】
【数3】
【0018】は見かけ上、0.1より大きい値、好まし
くは0.45より大きい値になるように制限されてい
る。この必要性により、液晶セルの厚みが制限され、し
たがって、DHFLC素子の応用範囲も制限され得る。
上記出願は、5−アルキル−2−(p−アルコキシフェ
ニル)ピリミジンとラセミ化していないキラルなターフ
ェニルジエステルとのFLC混合物に関する(欧州特許
出願第339,414号もまた参照せよ)。
【0019】欧州特許出願第405,346号は、アキ
ラルなスメクティックCホスト混合物と1μm未満のピ
ッチを誘導するドーパントとを含む、配向されたFLC
を有する、双安定性FLCセルに関する。上記混合物
は、10nC/cm2より大きい自発分極および10゜
より大きいθを有すると考えられる。上記セルは、電界
中でうまく形成された後、電圧0の時、不均質な構造を
示す直交偏光子の間に平行な暗線を表示する。
【0020】欧州特許出願第404,081号は、分極
が大きく、且つ、ピッチが短いFLC素子に関する。上
記出願は、短いC*ピッチを有する材料の使用に関す
る。但し、自発分極の大きいセルで見られる光学的ヒス
テリシスを排除するために、SSFLCセルでは、p
は、せいぜい1/2d未満である。C*ピッチが0.2
5μmと0.63μmとの間である混合物は報告されて
いるが、報告されている混合物のうち、室温で最も短か
ったピッチは、0.39μmであった。C*ピッチの短
いFLC混合物は、少なくとも8μmより長いN*ピッ
チを有するということが報告されている。
【0021】FunfschillingおよびSch
adtのJ.Appl.Phys.66(8):387
7頁−3882頁(1989)は、応答性が高く、且
つ、複数化可能なDHFLC表示装置に関する。上記文
献の著者は、DHFセルは、セルの厚みよりも大幅に短
いピッチを有するFLC、および液晶セル内に弱い表面
相互作用を必要とすると記載している。らせんが解けよ
うとする傾向を減少させるためのセル調製方法が、以下
のようにいくつか報告されている。すなわち、(1)剪
断応力(shear)をかける、(2)上部セル板と下部セル
板とを異なる方向でラビングする、および(3)SSF
LCにジグザク欠陥をもたらす表面処理である。しか
し、これらの処理は、セルの光学的コントラストに悪影
響を与える。上記文献の著者は、配向された層を一方向
にラビングして得られたDHFセルのコントラスト比
(ON/OFF)は12:1であり、剪断応力をかけて
得られたDHFセルのコントラスト比は40:1である
と報告している。したがって、上記処理による、高コン
トラストDHFLC電気光学素子の製造には問題があ
る。
【0022】
【発明の要旨】本発明は、このような事情を鑑みてなさ
れたものであり、安定して解けないらせん配向ベクトル
構造を維持するFLCを含む、高応答性、高コントラス
トFLC電気光学素子、特にこのようなDHFLC電気
光学素子を提供することを目的とする。本発明の他の目
的は、短い強誘電相ピッチを必要とするFLC電気光学
素子に有用な、特に、FLCにらせん配向ベクトル構造
の存在を必要とするFLC電気光学素子に有用な液晶層
特性、すなわち、短い強誘電相ピッチ、長いN*ピッ
チ、および大きな自発分極を有するFLC組成物を提供
することにある。
【0023】本発明のさらに他の目的は、半波長板であ
り、特に、可視光波長領域で有用な半波長板であり、安
定して解けないような、高応答性、高コントラストDH
FLCセルを提供することにある。
【0024】上記目的を達成するために、本発明は、ら
せん配向ベクトル(n*)構造を保持し、印加された電
界または駆動電圧の大きさに基づいて光学的異方性が変
化を示す非表面安定化FLCセルを含む、高コントラス
ト電気光学素子を提供する。特に、本発明は、高コント
ラストDHF効果型セルを提供する。
【0025】
【発明の構成】本発明の高コントラスト電気光学素子
は、少なくとも一方が透明または半透明である電極板間
に設けられた既知の厚みの強誘電性液晶層、高コントラ
スト電気光学素子の光学的異方性が変化するように、強
誘電性液晶層を介して電極板に電圧を印加する手段、お
よび電圧を印加した素子の光学的異方性の変化状態を光
学的に識別する手段を包含する。ここで、層を有する強
誘電性液晶は、強誘電相を示し、強誘電相を示す温度よ
りも高い温度ではキラルネマティック相を示す。強誘電
相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチは、素子の
強誘電性液晶層の厚みよりも十分短く、そのために、強
誘電性液晶は、らせん配向ベクトル構造を有し、かつ、
表面安定化されていない。ネマティック相では、強誘電
性液晶の自然のらせんピッチは、強誘電性液晶層の厚み
よりも十分長く、そのために、素子の強誘電性液晶層の
配向が容易に行える。
【0026】好適な実施態様では、本発明の高コントラ
スト電気光学素子は、ねじれらせん強誘電性液晶(DH
FLC)素子である。
【0027】好適な実施態様では、上記強誘電相での自
然のらせんピッチは、有用な素子動作温度では約1μm
以下であり、上記ネマティック相での自然のらせんピッ
チは、約4μm以上である。上記強誘電相での自然のら
せんピッチは、好ましくは、室温では0.39μm未満
であり、より好ましくは、0.25μm未満であり、さ
らにより好ましくは、0.15μm未満である。上記キ
ラルネマティック相での自然のらせんピッチは、好まし
くは、N*転移点よりも少なくとも約1℃から2℃高い
温度では、上記強誘電性液晶(FLC)相の厚み以上で
あり、より好ましくは、強誘電性液晶相の厚みの少なく
とも約4倍である。好適な実施態様では、上記強誘電相
での自然のらせんピッチは、可視光の波長の1/2未満
である。
【0028】好適な実施態様では、本発明の高コントラ
スト電気光学素子は、上記強誘電性液晶層に接した上記
強誘電性液晶層の配向手段をさらに包含し、それによっ
て、強誘電性液晶の分子の分子配向ベクトルは選択され
た方向に実質的に配向する。上記配向手段は、好ましく
は、一方向にラビングされた高分子配向層を包含し、よ
り好ましくは、一方向にラビングされたナイロン配向層
を包含する。上記一方向にラビングされたナイロン配向
層は、好ましくは、上記電極板の内表面では強誘電性液
晶層に接して設けられており、かつ、互いに対向する電
極板上のナイロン配向層のラビング方向は互いに平行で
ある。
【0029】好適な実施態様では、本発明の高コントラ
スト電気光学素子は、可視光波長領域では実質的に半波
長板である。
【0030】好適な実施態様では、上記強誘電性液晶の
複屈折がΔnである時、上記強誘電性液晶層の厚みは約
0.25/Δn(μm)と0.30/Δn(μm)との
間である。
【0031】本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電
相、および強誘電相を示す温度より高い温度ではキラル
ネマティック相を示す、少なくとも2つの成分を含む。
ここで、N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い
温度で上記キラルネマティック相での自然のらせんピッ
チは、ほぼ室温での強誘電相での自然のらせんピッチよ
りも少なくとも約4倍長い。
【0032】好適な実施態様では、本発明の強誘電性液
晶組成物は、キラルドーパントおよびホスト化合物を含
む。上記ホスト化合物は、好ましくは、スメクティック
CホストまたはスメクティックC*ホストである。
【0033】好適な実施態様では、温度が低下するにつ
れて、上記相は、I→N*→直交スメクティック→スメ
クティック強誘電と転移し、より好ましくは、I→N*
→A→C*と転移する。
【0034】好適な実施態様では、上記キラルネマティ
ック相での自然のらせんピッチは、上記強誘電相での自
然のらせんピッチより少なくとも約10倍長い。
【0035】好適な実施態様では、本発明の強誘電性液
晶組成物は、上記強誘電相では上記キラルドーパントと
同一のピッチ符号を示し、かつ、キラルネマティック相
ではキラルドーパントと逆のピッチ符号を示す、ネマテ
ィック相ピッチ補償剤をさらに含む。
【0036】好適な実施態様では、上記強誘電相での自
然のらせんピッチは、室温では0.25μm以下であ
り、上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチ
は、N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度
では8μm以上である。
【0037】好適な実施態様では、本発明の強誘電性液
晶物質は約30重量%以下のキラルドーパントを含む。
好適な実施態様では、本発明の強誘電性液晶材料のキラ
ルドーパントは、式R−A−Z1−B−O−Mで表され
るラセミ化していない化合物である。ここで、Aおよび
Bは、各々独立して1,4−フェニレン、環状炭素原子
のうちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4
−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンから選
択され、Z1は、一重結合、酸素原子、−CO−O−基
または−O−CO−基であり、Rは、1個以上の隣接し
ない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子または
Si(CH32基で置換され得る1個から20個の炭素
原子を有する基である。そしてO−Mは、式 で表される2,3−ジハロアルキル部分であり、*は不
斉炭素を表し、XおよびYは、各々独立してハロゲンで
あり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結
合、酸素原子、イオウ原子、またはSi(CH32基で
置換され得る1個から約20個の炭素原子を有する基あ
るいは−OCO−R’’で表されるアシル基であり、こ
こでR’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結
合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH32基で置
換され得る1個から20個の炭素原子を有する基であ
る。上記キラルドーパントは、好ましくは、式 で表されるラセミ化していないキラルな2,3−ジフル
オロアルキルオキシである。ここで、*は不斉炭素を表
し、AまたはBのいずれか一方は1,4−フェニレンで
あり、AまたはBの他方は2,5−ピリミジンであり、
R’は、1個から20個の炭素原子を有するアルキル
基、または1個から20個の炭素原子を有する−OCO
−R’’で表されるアシル基である。より好ましくは、
上記ドーパントの立体構造は、2−R、3−Rまたは2
−S、3−Sである。好ましくは、R’は、1個から2
0個の炭素原子を有するアルキル基であり、または、1
個から20個の炭素原子を有するアシル基である。
【0038】好適な実施態様では、本発明の強誘電性液
晶材料は、30重量%以下の上記キラルドーパント、5
0重量%以上の上記ホスト化合物、および1重量%以下
の上記ピッチ補償剤を含む。
【0039】本発明のFLCセルは、強誘電相、例え
ば、スメクティックC*相を示し、強誘電相を示す温度
より高い温度ではキラルネマティック(N*)相を示
す、キラルな強誘電性液晶を含む。本発明のFLCセル
は、均一な間隔をあけて設けられた、電極を含む板を含
み、上記電極板間にFLCが配向されている。上記電極
板のうち、少なくとも一方が、透明または半透明であ
る。電極板のうちの一方は、反射性であり得、それによ
り、反射モードで動作するDHFセルを製造し得る。上
記セルは、電界の印加により誘導される、FLCの光学
的異方性の変化を検出する手段を備える。例えば、透過
モードセルでは、入射光偏光子および偏光検光子が、電
極板のいずれか一方の側に設けられ得る。
【0040】FLCを配向する手段が、セル内、例え
ば、電極板の内表面でFLCに接して設けられ得る。上
記配向手段は、板の間にFLCを挿入する前に、一方向
の、平行または逆平行のラビングまたはブラッシングが
施された配向層であり得る。例えば、ナイロン、ポリイ
ミドまたはポリアミド層が、電極板に蒸着またはスピン
コートされ得る。SiOセルの射方蒸着は、別の配向手
段である。高コントラストDHFLCセルの製造のため
には、ラビングされたナイロンの配向層が好ましい。
【0041】本発明の素子のFLC層は、好ましくは、
平面配向され、最も好ましくは、「ブックシェルフ」配
置に配向される。本発明のFLC素子では、強誘電相中
のFLCの自然のらせんピッチは、強誘電性液晶相の厚
み、すなわちFLC層の厚み(d)よりも十分短い。す
なわち、上記らせんピッチは、上記素子中の強誘電性液
晶層が、らせん配向ベクトル構造を示し、したがって表
面安定化しないように、十分短い。FLCのN*相で
は、自然のらせんピッチは、上記素子のFLCの配向が
容易に行えるように、セルの厚みよりも十分長い。それ
により、上記素子は、少なくとも40:1、より好まし
くは100:1以上の高い光学的コントラストを示す。
さらに良好な配向を得るためには、FLCがまた、強誘
電相とN*相との間の温度で、直交スメクティック相中
間体をも有することが望ましい。直交スメクティック相
は、他の相の中で、スメクティックA相およびスメクテ
ィックB相を含む。スメクティックA相の存在が好まし
い。
【0042】本発明の高コントラスト電気光学素子は、
好ましくはFLC材料を含み、ここで、強誘電相中の自
然のらせんピッチ長は、約1/5d(d=FLCセルの
厚み)未満であり、N*相中の自然のらせんピッチ長
は、少なくとも実質的にdに等しい。強誘電相中の自然
のピッチ長が、約1/10d未満であることが、より望
ましい。N*相中の自然のらせんピッチは、好ましく
は、約4dよりも長く、より好ましくは、約8dよりも
長い。
【0043】本発明のFLCは、有用な素子動作温度
で、所望のピッチ特性を有する強誘電相を示すことが好
ましい。FLCまたはDHFLC素子にとって有用な動
作温度は、上記素子の所望の応用分野に依存する。いく
つかの場合は、室温(20℃〜30℃)またはそれより
低い温度(10℃〜30℃)での動作が望ましい。別の
場合、例えば、投影型素子では、より高い動作温度(5
0℃〜80℃)が望ましい。したがって、本発明の素子
の有用な動作温度は、約10℃から約80℃の範囲であ
る。本発明のFLCは、好ましくは、N*相への転移温
度よりも約1℃から2℃まで高い温度で、所望の長いN
*ピッチ特性を示す。より好ましくは、本発明のFLC
は、N*転移点よりも少なくとも約5℃まで高い温度
で、所望の長いN*ピッチを示す。最も好ましくは、本
発明のFLCは、N*相である温度範囲全体にわたっ
て、所望の長いN*ピッチを示す。
【0044】本発明の強誘電相は、スメクティック
*、I*、F*、H*、J*、およびG*を含むキラルな傾
いたスメクティック相であり、これらすべての相が強誘
電特性を示す(Meyerら、J.de Physiq
ue 36、L−69(1975))。本発明のFLC
の好ましい強誘電相は、スメクティックC*相である。
【0045】本発明の直交スメクティック相は、FLC
化合物の長手方向分子軸が、平均すると、スメクティッ
クA相およびB相を含むスメクティック層に直交する。
【0046】可視光波長領域で使用するためには、FL
Cセルの厚みが、FLCの複屈折に応じて、約0.5μ
mと6.0μmとの間であることが好ましい。可視光波
長領域にDHFLC素子を応用する場合に、回折の影響
および表面安定化の影響を避けるためには、強誘電相中
のFLCの自然のらせんピッチが、使用する光の波長よ
りも実質的に短く、且つ、セルの厚みよりも実質的に短
いことが好ましい。強誘電相では、0.1μmから1.
2μmよりも小さい範囲の値を有するピッチが望まし
い。約0.25μmよりも小さい値の強誘電相ピッチ
が、より望ましく、約0.15μmよりも小さい値の強
誘電相ピッチが、最も望ましい。このようなセル中の自
然のN*ピッチは、4dよりも大きい値を有することが
望ましく、8dより大きいことがより望ましい。好まし
い強誘電相は、スメクティックC*相である。上記した
ように、可視光波長領域で有用なDHFLC素子では、
上記素子のFLCが、有用な動作温度で所望の強誘電相
およびピッチを示し、且つ、N*相への転移温度よりも
少なくとも約5℃高い温度までN*ピッチを示すことが
好ましい。また、上記したように、FLCがスメクティ
ックC*相とキラルネマティック相との間にスメクティ
ックA相を有することが好ましい。
【0047】本発明の高コントラスト素子、特に、高コ
ントラストDHFLC素子を得るために、少なくとも2
つの成分を含み、且つ、強誘電相および強誘電相を示す
温度よりも高い温度でN*相を示すFLC組成物が提供
されている。ここで、強誘電相中の自然のらせんピッチ
は、約1/5d未満であり、好ましくは、約1/10d
未満である。キラルネマティック相中の自然のらせんピ
ッチは、d以上であり、好ましくは、4dよりも大き
く、さらに好ましくは、8dよりも大きい。好ましい組
成物は、スメクティックC*強誘電相を有する組成物で
ある。
【0048】本発明のFLC組成物は、強誘電相では短
い自然のらせんピッチを誘導するが、FLC組成物のキ
ラルネマティック相では短い自然のらせんピッチを誘導
しない、キラルドーパントを含む。本発明のFLC組成
物は、さらに、それ自体が傾いたスメクティック相を有
し、キラルまたはアキラルであり得る、ホスト材料を含
む。ホストは、最も好ましくは、傾いたスメクティック
相よりも高い温度でネマティック相を有し、好ましく
は、傾いたスメクティック相とネマティック相との間の
温度で直交スメクティック相中間体をも有する。上記F
LC組成物では、N*相中の自然のらせんピッチは、強
誘電相中の自然のらせんピッチよりも、少なくとも4倍
長く、好ましくは10倍長い。上記FLC組成物は、短
いピッチを誘導するキラルドーパントを1種より多く含
み得、好ましくは、そのすべてが、強誘電相ピッチの同
一の符号を有する。N*ピッチを最大にするためには、
FLC組成物中で化合されたすべてのキラルドーパント
が、N*ピッチの同一の符号を有さないことが望まし
い。ホストは、成分の混合物であり得、多くの場合、そ
うである。ホストは、典型的にはアキラルであるが、小
さい自発分極を有するラセミ化していないキラルなFL
Cであり得る。ラセミ化していないキラルなFLCホス
トが用いられる場合は、FLCホスト、および、それと
化合される、短いピッチを誘導するFLCドーパント
が、強誘電ピッチの同一の符号を有することが好まし
い。
【0049】本発明の好ましいFLC組成物は、温度が
低下するにつれて、I→N*→直交スメクティック→強
誘電→Xという相系列(phase sequence)を示す。但し、
Iは等方性であり、N*はキラルネマティックであり、
そしてXは結晶性である。より好ましいFLC組成物
は、温度が低下するにつれて、I→N*→A→C*→Xと
いう相系列を示す。但し、Iは等方性であり、N*はキ
ラルネマティックであり、AはスメクティックAであ
り、C*はスメクティックC*であり、そしてXは結晶性
である。
【0050】本発明のFLC組成物はまた、ネマティッ
ク相ピッチ補償剤(compensation agent)、またはこの
ような補償剤の混合物をも含み得、上記の全補償剤は、
好ましくは、FLCホストと短いピッチを誘導するFL
Cドーパントとの混合物とは逆のN*ピッチの符号(す
なわち、らせんのねじれ方向)を示す。
【0051】本発明の好ましいFLC組成物は、約30
重量%未満の、短いピッチを誘導するキラルドーパント
成分、および、約5重量%から10重量%未満のネマテ
ィックピッチ補償剤を含む。より好ましい組成物は、約
20重量%未満の、短いピッチを誘導するドーパントを
含む。より好ましい組成物は、約1重量%未満のネマテ
ィックピッチ補償剤を含む。
【0052】本発明の好ましいFLC組成物では、自発
分極の大きさが、約10nC/cm2よりも大きい。好
ましいFLC組成物では、傾き角が、約10゜よりも大
きく、より好ましくは、約18゜よりも大きく、最も好
ましくは、22.5゜以上である。
【0053】一般に、本発明の好ましいキラルドーパン
トは、液晶核、第2のテール基、および次式で表される
置換された2,3−ジハロアルキルオキシキラルテール
を有する、ラセミ化していないキラルな化合物である。 ここで、*は不斉炭素を表し、XおよびYは互いに独立
して、ハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない
炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi
(CH32基で置換され得る、1個から約20個の炭素
原子を有する基であり、またはR’は、アシル基−OC
O−R’’である。ここで、R’’は、1個以上の隣接
しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、または
Si(CH32基で置換され得る、2個から約20個の
炭素原子を有する基である。R’は、直鎖または分枝ア
ルキルまたはアルケニル部分、およびシクロアルキルま
たはシクロアルケニル部分を含み得る。好ましいキラル
ドーパントは、XおよびYが互いに独立して、Fまたは
Clであるものであり、より好ましくは、FLCドーパ
ントは、XおよびYが、両方ともFであるものである。
一般に、キラルドーパントの液晶核は、任意の中間状態
の(mesomorphic)基であり得、例えば、短いピッチの誘
導に適合する、芳香族またはシクロヘキシレン基を含む
ものであり得る。2個または3個の環を有する核が好ま
しい。第2のテール基は、一般に、キラルまたはアキラ
ルであり得、典型的には、1個から約20個の炭素原子
を含み、それらの中で、直鎖または分枝アルキル、アル
ケン、シクロアルキル、シクロアルケニル、エーテル、
エステル、アシル、チオエーテル、チオエステル、また
はアルキルシリル基であり得る。
【0054】特定の実施態様では、本発明の、短いピッ
チを誘導するキラルドーパントは、次式を有するラセミ
化していないキラルな化合物である。
【0055】R−A−Z1−B−O−M ここで、AおよびBは互いに独立して、1,4−フェニ
レン、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子
で置換されている1,4−フェニレン、または1,4−
シクロヘキシレンから選択され得、そして、Z1は、一
重結合、O原子、−CO−O−基、または−O−CO−
基である。例えば、−A−Z1−B−は、以下のものを
含み得る。
【0056】
【化2】
【0057】ここで、Rは、1個以上の隣接しない炭素
原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH
32基で置換され得る、1個から20個の炭素原子を有
する基である。Rは、直鎖または分枝アルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、またはシクロアルケニル部分を
含み得、O−Mは、次式で表される2,3−ジハロアル
キルオキシ部分である。 ここで、*は、不斉炭素を表し、XおよびYは互いに独
立して、ハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しな
い炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi
(CH32基で置換され得る、1個から約20個の炭素
原子を有する基、あるいは、アシル基−OCO−R’’
である。ここで、R’’は、1個以上の隣接しない炭素
原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH
32基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を
有する基である。R’およびR’’は、直鎖または分枝
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシクロ
アルケニル部分を含み得る。
【0058】他の特定の実施態様では、本発明の、短い
ピッチを誘導するドーパントは、次式を有するラセミ化
していないキラルな化合物である。
【0059】 ここで、*は不斉炭素を表し、Z1は、一重結合であ
り、Bは、1,4−フェニレンであり、そして、Aは、
2,5−ピリミジンであり、例えば、−A−Z1−B−
は、次式であり得る。
【0060】
【0061】
【化3】
【0062】ここで、R’は、1個から約20個の炭素
原子を有するアルキル基、または、1個から約20個の
炭素原子を有するアシル基−OCO−R’’である。
【0063】本発明の特定の実施態様では、R’は、3
個から約20個の炭素原子を有するアルキル基、3個か
ら約20個の炭素原子を有するω−モノアルケン基、4
個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基、
または、アシル基−OCO−R’’であり得る。ここ
で、R’’は、3個から約20個の炭素原子を有するア
ルキル基、3個から約20個の炭素原子を有するω−モ
ノアルケン基、または、4個から約22個の炭素原子を
有するアルキルシリル基であり得る。
【0064】本発明の他の特定の実施態様では、R’
は、1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基、
または、アシル基−0CO−R’’であり得る。ここ
で、R’’は、1個から約20個の炭素原子を有するア
ルキル基である。R’およびR’’にとっての好ましい
アルキル基は、約6個から約12個の炭素原子を有す
る。さらに特定の実施態様では、核である−A−Z1
B−は次式の通りである。
【0065】
【化4】
【0066】ここで、R’は、1個から約20個の炭素
原子を有するアルキル基、2個から約20個の炭素原子
を有するω−アルケン基、4個から約22個の炭素原子
を有するアルキルシリル基、または、アシル基−OCO
−R’’である。ここで、R’’は、1個から約20個
の炭素原子を有するアルキル基、2個から約20個の炭
素原子を有するω−アルケン基、または、4個から約2
2個の炭素原子を有するアルキルシリル基であり得る。
RおよびR’にとっての好ましいアルキル基は約6個か
ら12個の炭素原子を含む。
【0067】より好ましくは、より大きな自発分極を得
るために、FLC組成物は、2,3−ジフルオロアルキ
ルテールを有するキラルドーパントであり、ここで、不
斉炭素の立体配置は、2(R)、3(R)、または、2
(S)、3(S)である。
【0068】本発明の素子で有用なホストは、少なくと
も約10重量%の、次式を有するジオキシ置換化合物を
1種以上含む。
【0069】R1−O−C−D−OR2 ここで、CまたはDのいずれか一方は、1,4−フェニ
レンであり、CまたはDの他方は、環の炭素原子のうち
の1個以上が窒素原子で置換されている1、4−フェニ
レンである。ここで、R1およびR2は互いに独立して、
1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基または
アルケニル基、あるいは4個から約22個の炭素原子を
有するアルキルシリル基である。R1およびR2は、直鎖
または分枝アルキル、アルケニル、シクロアルキルまた
はシクロアルケニル部分を含み得る。
【0070】本発明の好ましいホスト成分は、Cまたは
Dのいずれか一方が、1,4−フェニレンであり、Cま
たはDの他方が、2,5−ピリミジンである、フェニル
ピリミジンである。本発明の特定の実施態様では、R1
およびR2は、1個から約20個の炭素原子を有するア
ルキル基またはω−モノアルケン、あるいは、4個から
約22個の炭素原子を有し、末端にSi(CH33基を
含む、シリルアルキル基である。R1およびR2にとって
の好ましいアルキル基は、約6個から約12個の炭素原
子を有する。
【0071】特定の実施態様では、本発明のホストは、
少なくとも約10重量%の、次式で表される化合物を有
する。
【0072】R1−O−C−D−O−R2 ここで、Cは、2,5−ピリミジンであり、Dは、1,
4−フェニレンであり、ここで、R1およびR2は互いに
独立して、3個から約20個の炭素原子を有するアルキ
ル基またはω−アルケニル基である。
【0073】本発明のホストはまた、次式を有する化合
物を1個以上含み得る。
【0074】R3−E−F−Z2−R4 または R5−G−H−Z3−Cyc−R6 ここで、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、
約1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基また
はアルケニル基、あるいは、約4個から約22個の炭素
原子を有するアルキルシリル基である。R3、R4、R5
およびR6の基は、直鎖または分枝アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、またはシルロアルケニル部分であ
り得る。
【0075】EまたはFのいずれか一方は、1、4−フ
ェニレンであり、EまたはFの他方は、環状炭素のうち
の1個または2個が窒素原子で置換されている1,4−
フェニレンであり、Z2は、酸素原子、−CO−O−
基、または−O−CO−基のいずれかである。Gまたは
Hのいずれか一方は、1,4−フェニレンであり、Gま
たはHの他方は、環状炭素のうちの1個または2個が窒
素原子で置換されている1,4−フェニレンであり、Z
3は、一重結合、O原子、−O−CO−基、または、−
CO−O−基である。Cycは、1,4−シクロヘキシ
レン基である。
【0076】−E−F−および−G−H−は、好ましく
は、以下のものを含むフェニルピリミジンである。
【0077】
【化5】
【0078】ここで、Z2は、好ましくは酸素原子であ
る。Z3は、好ましくは、一重結合または−O−CO−
基であり、最も好ましくは、−O−CO−基である。C
ycは、好ましくは、トランス−1,4−シクロヘキシ
レン基である。R3、R4、R5およびR6は、好ましく
は、3個から約20個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはω−アルケニル基であり、より好ましくは、約6個
から12個の炭素原子を有するアルキル基である。
【0079】本発明の好ましいホスト混合物は、約50
重量%以上の、式R1−O−C−D−O−R2を有する化
合物、または約50重量%の、式R1−O−C−D−O
−R2またはR3−E−F−O−R4を有する化合物の混
合物であり、ここで、少なくとも10重量%が、式R1
−O−C−D−O−R2を有する化合物である。
【0080】好ましいホスト混合物はまた、少なくとも
約10重量%の、式R5−G−H−O−CO−Cyc−
6を有する化合物を含む。
【0081】本発明はまた、本発明の素子に使用し得る
と考えられるラセミ化していないキラルな化合物をアッ
セイして、長いN*ピッチを保持する混合物中で短い強
誘電相ピッチを誘導する、上記化合物の能力を調べる方
法をも提供する。本発明の、短い強誘電相ピッチおよび
長いN*ピッチを有する混合物での使用に適したホスト
を同定するための、類似の方法もまた、提供されてい
る。
【0082】本発明はさらに、高コントラストDHFセ
ル、特に、半波長板である、高コントラストセルを製造
する方法を提供する。このようなDHFセルは、素子動
作温度で短い強誘電相ピッチを示し、N*転移点より少
なくとも1℃から2℃まで高い温度で、長いN*ピッチ
を示す、本発明のFLC組成物を、均一な間隔で設けら
れた電極板間に挿入することにより製造される。上記電
極板を、表面処理し、それによって、一方向にラビング
された高分子層のような配向層を供給する。FLCを、
*層への転移点より少なくとも5℃高い温度まで加熱
し、表面処理された電極板間に挿入し、そして、約0.
05℃〜2.0℃/分の間の速度でゆっくりと冷却して
強誘電相にし、その結果、FLCの良好な配向を得る。
【0083】本発明のFLC組成物は、短い強誘電相ピ
ッチを有する材料の使用を必要とする、または、このよ
うな材料の使用により良い効果が得られる、いかなるF
LC素子にも用いられ得る。本発明のFLC組成物は、
いわゆる抗強誘電効果型電気光学素子および双安定性S
SFLC様セルに用いられ得る。本発明はまた、本発明
のFLC組成物を有するFLC層を含むFLC素子をも
提供する。
【0084】SSFLCセルでの配向およびコントラス
ト比の改良は、強誘電性の傾いたキラルスメクティック
相に転移する高い温度では長いN*ピッチを有するFL
Cにより、容易に達成し得るということは、当業者には
周知である(例えば、WO87/06021号を参照の
こと)。SSFCLで配向を容易にするためには、N*
ピッチは少なくともdに等しく、好ましくは4d以上で
あるべきである。SSFLCセルの製造では、キラルな
傾いたスメクティック強誘電相とN*相との間の温度で
スメクティックA相を有するFLCの存在により、セル
の配向はさらに容易になるということもまた、当業者に
は周知である。しかし、当業者は、SSFLCセルは、
強誘電相では比較的長いピッチ(典型的にはdよりも長
く、好ましくは4dよりも長い)を必要とすると考えて
きた。
【0085】従来の方法および組成物によると、DHF
LC素子では高コントラストを得ることは困難であっ
た。コントラスト比とは、オフ時の透過光(素子を透過
する最小の白色光)とオン時の透過光(素子を透過する
最大の白色光)との比であると定義されている。最大の
コントラストを達成するために、DHFLCセルの半波
長板を、直交(直線)偏光子間に設け、そして、Emax
(または−Emax)が印加された時に最小透過量が観察
されるように方向づける。最大のコントラストは、セル
を通過して印加される電圧ステップが、オフ状態とオン
状態との間に光軸を45゜回転させる時に得られる。さ
らに、FLCは22.5゜未満の傾き角を有する場合が
多いため、オン状態の最大透過量は、45゜未満の全光
軸旋光の最大角によって制限される。
【0086】オフ状態の最小透過量は、電極板間のセル
内でDHFLCが十分均一に配向することを必要とす
る。DHFLCセルで配向を改良させることに関して
は、これまで、ほとんど何も報告されていない。上述の
FunfschillingおよびSchadt(1989)は、DHFLCセル
のコントラストは改良し得るということを示唆している
が、40:1より大きいコントラストを達成する方法に
ついては全く述べていない。彼らは、40:1のコント
ラスト比を有するDHFLCセルを得るために、剪断応
力による配向技術を用いた。しかし、剪断応力による配
向技術は、大量生産には実用的ではない。DHFLCセ
ルで、わずか12:1のコントラスト比を得るために、
一方向のラビングまたはブラッシングを含む、より実用
的な方法が報告されている。欧州特許第309,774
号は、100:1のコントラスト比を有するDHFセル
について記載しているが、いかにしてこのコントラスト
が達成されたかを詳細に述べてはいない。
【0087】本発明の発明者は、SSFLCセルの配向
およびコントラストをうまく改良させた方法に類似する
方法が、DHFLCセルの配向およびコントラストを改
良させるために用いられ得るということを発見した。本
発明者は、DHFLCセルの配向、より具体的には平面
配向および「ブックシェルフ」型配向を容易にするため
に十分長いN*ピッチは、DHFLCセルが安定して解
けないために必要な短い強誘電相ピッチをも有するFL
C組成物で達成され得るということを発見した。短いピ
ッチの強誘電相、例えばスメクティックC*相、およ
び、それよりも高い温度で長いピッチのN*相を有する
FLC組成物は、WO87/06021号に記載されて
いるような方法を用いて配向され得る。これらの方法
は、セルに表面処理を施すこと(例えば、配向層)およ
び電極板の処理された表面間に接したFLCを冷却する
ことによりネマティック相から強誘電相に転移させるこ
とを組み合わせている。その結果、良好なFLCの配向
およびDHFLCセルの高コントラストが得られる。こ
れらの方法により、高コントラスト、すなわち40:1
以上、好ましくは100:1以上を有するDHFLCセ
ルが得られ得る。FLCを冷却することによりネマティ
ック相から強誘電相に転移させると共に、FLC層を通
過して電界を印加し得る。また、ネマティック相と強誘
電相との間の温度でスメクティックA相のような直交ス
メクティック相が存在すると、さらに、良好な配向が容
易になり、かつ、高コントラストセルが形成されること
がわかった。
【0088】より詳細には、本発明の発明者は、適切な
ホストと組み合わせたラセミ化していないキラルなドー
パントは、キラルネマティック相で短いピッチを誘導す
ることなしに、短い強誘電相ピッチを誘導することを発
見した。FLCホストおよび短いピッチを有するラセミ
化していないキラルなドーパントは両方とも、強誘電
相、例えば、スメクティックC*相とN*相との相対的な
ピッチ長に影響を与えるということが判明している。
【0089】本発明の強誘電性液晶セルは、従来のもの
と同様、保持用板間に既知の厚み(d)のFLC層を含
む。例えば、図1のDHFLCセル10に示すように、
セルは板11、12、およびFLC層15を有する。板
は、ガラス、プラスティックまたは適切な光学的特性を
有する他の材料から形成され得、実質的に互いに平行で
ある。板のうち少なくとも一方は、透明または半透明で
ある。透過型素子では、典型的には両板とも透明または
半透明である。反射型素子では、板の一方が、金属シー
トまたは蒸着反射性表面のように反射性表面を有する。
板は電極を備え、電極に電圧が印加されるとFLC層を
通過して電界が形成し得るようになっている。例えば、
透明または半透明の電極層13、14は、図1に示すよ
うに、板の内表面上に設けられ得る。適切な透明または
半透明な電極材料としては、例えば、酸化スズおよびI
TO(酸化インジウムスズ)などが含まれる。金属ミラ
ーを備えた反射型素子では、反射性表面も電極として作
用し得る。電極は、例えば板全体に蒸着した層である単
一の接触シートであり得るし、あるいは、画素を形成す
るために例えば板上のグリッド状の所望のパターンに蒸
着または塗布され得る。FLCの所望の厚みを得るため
に板間にスペーサーが設けられ得る。
【0090】本発明のFLCセルには、所望のFLCの
配向を誘導するために、あるいはセル内のFLCの配向
を補助または改良するために、電極板の内表面上ではF
LC層に接して配向層が備えられ得る。良好な配向およ
び高コントラストを得るためには、配向層を使用するこ
とが好ましい。例えば、ナイロン、ポリイミド、ポリア
ミド、または他の高分子層が、板の内表面上に設けられ
得る。このような配向層は、例えば柔らかいレーヨン布
で、一方向にラビングまたはブラッシング(一方向ラビ
ング)される。互いに対向する板上の配向層は、同一の
方向にラビングされるが、互いに対向する板上に対して
平行でも逆平行でもよい。セル板上に、ラビングまたは
ブラッシングされた配向層を設けることはまた、セル表
面処理とも呼ばれる。この分野で認識される範囲では、
これらの表面処理は、FLC層中のFLC分子の配向を
実施、補助、または改良する。FLCに対する他の配向
技術には、剪断応力工程およびセル板の内表面に対する
SiOxの射方蒸着が含まれる。配向技術は、特定の応
用分野に適した所望の配向、例えば、平面配向またはホ
メオトロピック配向を得るために用いられ得る。
【0091】DHFLCセルは、FLC層内にらせん配
向ベクトル構造を保持し、そのため、表面安定化されて
いないFLCセルである。DHFセルのらせん配向ベク
トル構造を、図1に示す。図1は、電極板に垂直に、ブ
ックシェルフ配置に配向されたスメクティックC*層を
含むDHFLCセルの模式図である。スメクティック層
内に、平均分子長の軸n*は、層に対する垂線
【0092】
【化6】
【0093】(以下、z*とする)に対して角度(Ψ)
で方向づけられている。電極板に対して、らせん軸、す
なわち、z*は平行であり、スメクティック層は垂直で
ある。図1には、らせんピッチ(p)が示されている。
DHF効果を得るため、セルの厚み(d)は、C*ピッ
チよりも大幅に大きい。強誘電材料は、層の平面に平行
であり、かつ、n*に対して垂直である自発分極Pを有
する。配向されたFLCでは、図1に示すように、n*
およびPはz*の周りを回転しながら、スメクティック
相からスメクティック相へと進む。続く相のPおよびn
*は、方位角φで回転し、図1に示すらせん配向ベクト
ル構造を形成する。層に対する垂線は、らせん軸に対し
て平行である。互いに同一の方位を有するn*とPとの
間のらせん軸に沿った距離、すなわち、360゜のφに
おける変化量が、らせんピッチ長である。ピッチは+ま
たは−であり得、+および−は、らせんねじれの、互い
に反対の符号を示す。DHFLC層のらせん構造は、実
質的にFLC層全体、または、FLC層の中央部分のみ
に存在し得る。所定のセルがDHF効果を示すように、
層には十分ならせん構造が存在しなければならない。例
えば、FLCのらせん配向ベクトル構造が、表面相互作
用により板表面付近で分裂することもあり得る。好まし
いDHFLCセルは、FLC層のらせん構造が最大限に
存在するセルである。DHFLCセルのコントラスト
は、良好なFLC分子の配向により改良される。DHF
セルの配向技術は、らせん構造が完全に分裂することな
く、配向が容易になるものであるべきである。DHFセ
ルにとって好ましい配向技術とは、らせん配向ベクトル
構造が実質的に分裂することなく、良好な配向が可能に
なるものである。本発明の発明者は、高コントラストD
HF効果型セルの製造には、平行にラビングされたナイ
ロン配向層を用いることが好ましいことを発見した。上
述したように、DHF効果は、現在当業者には周知であ
る。このようなセルを含むDHFLCセルまたはDHF
LC素子では、セル電極に対する電圧の変化の上昇に伴
ってFLC層のらせん構造のねじれが大きくなり、この
ねじれの結果、セルの光学的異方性の変化の上昇が検出
される。これも当業者に理解されているように、DHF
LCセルでは、電圧の上昇に伴って、光軸の方位および
複屈折の変化量が増加する。これらの効果は両方とも、
電圧に応じた光学的異方性の変化を検出するのに寄与し
ている。
【0094】半波長板を含むFLCは、特に電気光学素
子の使用に利点がある。半波長板は、式
【0095】
【数4】
【0096】を満たすように設計される。半波長板を含
むFLCは、より低い動作電圧を必要とし、広範囲の応
用では高次セル(例えば、3/2λなど)よりも有用で
ある。半波長板を含むFLCセルの、波長による光透過
量の変化は、高次セルの場合よりも大幅に小さい。この
ことは、特に可視光領域では真実である。可視光領域で
は、λ=550nmである時、Δnd=λ/2であるよ
うに設計されたFLC半波長板は、全可視光スペクトル
にわたって、色収差を補正した半波長板である。
【0097】本発明の、非常に短い強誘電相ピッチを有
する混合物は、安定して解けず、かつ、半波長(Δnd
=λ/2)になるように設計されたDHFセルの構造を
可能にする。
【0098】N*ピッチおよび強誘電相ピッチは、当業
者に周知の任意の方法により測定され得る。約0.5か
ら0.6μmよりも長いピッチを有する試料では強誘電
相(例えば、スメクティックC*)またはN*のピッチを
測定するために、カノウェッジ(Cano wedge)法が用い
られ得る。R.CanoのBull.Soc.France Mineral Crystall
ogr.XC333(1967)、P.KassubekおよびG.MeierのMol.Crys
t.Liq.Cryst.8:305頁−315頁(1969)、そして、Ph.Marin
ot-LagardeらのMol.Cryst.Liq.Cryst.75:249頁−286頁
(1981)を参照のこと。厚い(約400μm)ホメオトロ
ピックに配向したセルの選択的反射率の測定は、典型的
には、約0.5μm未満のピッチ長を測定するために用
いられる。K.KondoらのJpn.J.Appl.Phys.21:224頁(198
2)を参照のこと。
【0099】FLC材料の強誘電性およびN*ピッチ
は、温度によって変化する。典型的には、強誘電性ピッ
チは、温度の低下に伴って減少する傾向にあり、N*
ッチは、N*相を示す温度と、それより低いスメクティ
ック相を示す温度との間の転移点で無限になる傾向があ
る。N*ピッチはしばしば、N*への転移点よりも数十分
の1まで高い温度の範囲内で非常に急速に減少する。上
記転移点よりも高い温度でN*ピッチを長くするため
に、ネマティック相ピッチ補償剤が用いられ得る。本発
明の組成物は、上記転移点よりも少なくとも約1℃から
2℃高い温度で長いN*ピッチを有する材料と、有用な
素子動作温度(約10℃から80℃)で短い強誘電相ピ
ッチを有する材料とを組み合わせたものである。
【0100】図4は、本発明の代表的なFLC混合物で
ある混合物1(MX5565)の、温度に対するピッチ
長を示すグラフである。この図では、本発明の代表的な
混合物であるC*およびN*のピッチ長が、温度に伴って
どのように変化するかを示す。温度(℃)変化に伴う、
*ピッチ(□で示す)とN*ピッチ(■で示す)の変化
をミクロン単位で示す。N*ピッチの目盛(y軸、右)
は、C*ピッチの目盛(y軸、左)の10倍である。ス
メクティックA相(A)、スメクティックC*
(C*)、キラルネマティック相(N*)、および等方性
相(I)に対応する温度範囲をグラフ内に示し、転移点
を破線で示す。混合物1のC*ピッチおよびN*ピッチの
実際の値は、両方とも常にマイナス(すなわち、ピッチ
の符号は−のねじれ)である。図4中で、絶対ピッチ長
は、温度変化に伴うピッチ長の変化を比較するために用
いられている。この混合物は、キラルスメクティック相
(スメクティックC*)とキラルネマティック相との間
の中間温度では直交スメクティック相、ここではスメク
ティックA相を有する。上述のAからN*への転移で
は、温度が低下するにつれて、N*相ピッチ長は無限に
増大する。この混合物の場合、N*ピッチは、AからN*
への転移点よりも約10℃高い温度では約5μmであ
り、上記転移点よりも約5℃高い温度では約7.5μm
であり、そして、上記転移点よりも約2℃高い温度で
は、約35μmよりも長い値まで増大する。温度がAか
らN*への転移点に近づくにつれて、N*ピッチは無限に
増大する。
【0101】本発明のFLC混合物は、N*相への転移
点よりも1℃から2℃高い温度では、長いN*ピッチを
示し、好ましくは、上記転移点よりも少なくとも5℃ま
で高い温度では、長いN*ピッチを示し、最も好ましく
は、N*相を示す全温度範囲では、長いN*ピッチを示
す。N*ピッチの測定は、N*への転移点よりも約1℃か
ら2℃高い温度またはそれ以上の温度で容易になされ得
る。温度が、上記転移点の約1℃以内の温度に近づくに
つれて、正確なN*ピッチを測定することが困難にな
る。
【0102】これも図4に示すように、C*ピッチは温
度に応じて変化し得る。混合物1は、室温(20℃から
30℃)では約0.5μm未満のC*ピッチを有する。
本発明のFLC混合物は、好ましくは、光学素子の動作
に有用な温度では短いピッチを有する。有用な動作温度
は、素子の種類および応用分野により異なる。いくつか
の応用分野では、室温で短いC*ピッチを有することが
望ましい。別の応用分野では、これより高い温度で動作
することが必要または望ましくあり得る。このような場
合は、FLCは室温よりも高い温度、例えば、40℃か
ら80℃で短いC*ピッチを有することが望ましい。
【0103】本発明の高コントラストDHFセルは、均
一な間隔をあけて設けられた電極板間に、本発明のFL
C混合物を挿入することにより製造される。電極板の内
表面は、好ましくは、一方向にラビングされた高分子層
のように、配向を容易にする表面処理が施される。処理
された板は、互いに対向する板上の配向層のラビング方
向が平行または逆平行になるように、互いに方向づけら
れる。FLC混合物は、N*への転移点より少なくとも
5℃高い温度で、セル間に挿入される。好ましくは、F
LC混合物は、上記FLC混合物が等方性の相を示す温
度で、板間に挿入される。その後、FLCはN*相を示
す温度まで冷却され、N*への転移点よりも少なくとも
約5℃高い温度からゆっくりと冷却されて強誘電相にな
る。FLCは、N*相への転移点よりも約5℃以内の温
度から、それより低いスメクティック相を示す温度ま
で、約0.05℃から2℃/分の速度で冷却される。直
交スメクティック相が存在する場合は、FLCは、直交
スメクティック相から、それより低い温度の強誘電相ま
で、ゆっくりと冷却される。
【0104】得られた、配向されたDHFLCセルは、
その後、当業者に周知の方法、例えば、セルのコントラ
スト比を測定することによって、配向状態を評価する。
所望であれば、さらにN*相を加熱し、その後、強誘電
相までゆっくりと冷却するという1以上の工程を用いる
ことにより、配向が改良され得る。実質的な配向が得ら
れるまで、配向工程を繰り返すことが好ましい。DHF
セルの実質的な配向とは、セルが直交偏光子間で最小光
透過率を得るように設けられている場合(オフ状態)
に、入射光の約0.025%未満が、セルを介して漏れ
る状態である。好ましい配向は、オフ状態で入射光の約
0.01%未満が漏れる状態である。このようなセル配
向の工程から、高コントラストを有するDHFセルが得
られる。
【0105】本発明の素子で有用な相およびピッチ特性
を有するFLC組成物の例としては、短い強誘電相ピッ
チドーパントとラセミ化していないキラルな2,3−ジ
ハロアルコキシテール基とを組み合わせたものであり、
例えば、米国特許第5,051,506号、米国特許出願第07/76
3,134号および第07/556,656号に記載されている。式I
で表される化合物 (ここで、A、B、X、YおよびRは上で定義した通り
であり、そしてR’は、上で定義したアルキル、アルケ
ニル、アルキルシリルまたは他の基である)は、米国特
許出願第07/763,134号に記載の方法またはこれらの方法
を通常の様式で改変した方法により合成され得る。式I
で表され、R’がアシル基である化合物は、米国特許出
願第07/556,656号に記載の方法またはこれらの方法を通
常の様式で改変した方法により合成され得る。上述の方
法は、PCT国際出願第WO89/10356号、WO87/05015号、
WO86/06401号または米国特許第4,886,622号に記載され
ているような周知の様式により容易に用いられ得、それ
により、トランス−1,4−シクロヘキシレン基を含
む、式Iの化合物が合成される。
【0106】本発明の素子で有用な相およびピッチ特性
を有するFLC組成物の例としては、短い強誘電相ピッ
チドーパントと、式II R1−O−C−D−O−R2 II で表されるジアルコキシ化合物を少なくとも約10重量
%含む1個以上のホストとを組み合わせたものである。
ここで、R1、C、DおよびR2は、上で定義した通りで
ある。
【0107】ホスト成分として適した式IIの化合物
は、市販されているものでもよいし、あるいは、周知の
方法により、または欧州特許出願第EP307,880
号およびスイス特許出願第CH593,495号に記載
されているような周知の方法を通常の様式で適用するこ
とにより、合成してもよい。
【0108】本発明のホストは、式IIの化合物に加え
て、式IIIおよびIVで表される化合物を1個以上含
み得る。
【0109】 R3−E−F−Z2−R4 III または R5−G−H−Z3−Cyc−R6 IV ここで、R3、R4、R5、R6、E、F、Z2、G、H、
3およびCycは、上で定義した通りである。
【0110】本発明のホストとして適した式IIIまた
はIVの化合物は、市販されているものでもよいし、あ
るいは、周知の方法により、または周知の方法を通常の
様式で適用することにより、調製してもよい。
【0111】本発明の素子で有用な短いC*ピッチを誘
導する特性を有するラセミ化していないキラルなドーパ
ントは、以下の工程による通常のテストにより選択され
得る。
【0112】10重量%から50重量%のテストされる
べきラセミ化していないキラルな分子(例えば、ドーパ
ントとして用いられる可能性のあるもの)と、式IIで
表されるジアルコキシ化合物を少なくとも10重量%含
む、室温でスメクティックC相またはスメクティックC
*相を示すホスト化合物、好ましくは、スメクティック
CホストH1、H2(実施例中にその組成を示す)との
混合物を調製する。用いられ得るドーパントの混合物
は、ドーパントを約10重量%と50重量%との間の濃
度で含む場合に、スメクティックC*相およびそれより
高い温度ではキラルネマティック相を示す。ドーパント
として用いられる可能性のあるラセミ化していないキラ
ルな分子の混合物の中でも、スメクティックC相または
ネマティック相を破壊するものは、本発明で用いられ得
る短いピッチを誘導するドーパントではない。ドーパン
トとして用いられる可能性のある混合物のC*相および
*相のピッチを測定する。N*ピッチを、N*相への転
移点よりも約1℃から2℃高い温度で測定する。C*
ッチを、有用な素子動作温度範囲(約10℃から80
℃)で測定する。最も典型的には、N*ピッチを、N*
の転移点よりも約2℃高い温度で測定し、C*ピッチ
を、室温(約20℃から30℃)で測定する。用いられ
得る短いピッチを誘導するドーパントとは、少なくとも
1つの混合物の、Cピッチに対するNピッチの比が
約1以上であるドーパントである。好ましい短いピッチ
を誘導するドーパントとは、少なくとも1つの混合物
の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約4以上である
ドーパントである。より好ましいドーパントを用いる
と、少なくとも1つのテスト混合物の、C*ピッチに対
するN*ピッチの比は約10以上である。好ましいドー
パントとは、少なくとも1つの混合物が、室温では約
0.25μm未満のスメクティックC*ピッチを示し、
上記転移点よりも約2℃高い温度では約2.5μm以上
のN*ピッチを示すドーパントである。より好ましいド
ーパントとしては、少なくとも1つの混合物が、室温で
は約0.15μm未満のスメクティックC*ピッチを示
すドーパントである。好ましいドーパントとしては、ド
ーパント濃度が約10重量%から20重量%(w/w)
未満である時に、N*相ピッチを約4μm未満まで減少
させることなく、最も短いC*ピッチを誘導するドーパ
ントである。この工程は、任意のキラルな傾いたスメク
ティック相で短い強誘電相ピッチを誘導するキラルドー
パントを選択するために、容易に用いられ得る。
【0113】本発明の、短いピッチを誘導するドーパン
トと組み合わせて用いるために適したスメクティックC
またはスメクティックC*ホストは、以下の工程によ
り、通常のテストを用いて選択され得る。
【0114】採用される可能性のあるスメクティックC
またはスメクティックC*ホストは、スメクティックC
またはスメクティックC*相、および好ましくは、より
高い温度ではネマティック相を示す。素子の応用におい
て好ましいホストは、有用な動作温度(10℃から50
℃)ではスメクティックCまたはスメクティックC*
を示す。採用される可能性のある好ましいホストは、ス
メクティックCまたはスメクティックC*相とネマティ
ック相との間の温度では、直交スメクティック相、例え
ば、スメクティックA相を有する。採用される可能性の
あるホストと、本発明により特に例示される短いピッチ
を誘導するドーパント、すなわち、実施例で定義するM
DW128、MDW232、MDW116、MDW19
8、MDW316、またはMDW317のうちの1つ
(10重量%から50重量%)との混合物を調製する。
この工程によるテストに適したホストを、ドーパント濃
度が約10重量%と50重量%(w/w)との間である
時に、上記の少なくとも1つのドーパントと混合しなけ
ればならない。採用される可能性のあるドーパントとの
混合物のC*相およびN*ピッチを測定する。N*ピッチ
を、N*への転移点よりも約1℃から2℃高い温度で測
定する。C*ピッチを、有用な素子動作温度(約10℃
から80℃)で測定する。最も典型的には、N*ピッチ
を、N*への転移点よりも約2℃高い温度で測定し、C*
ピッチを、室温で測定する。本発明の組成物に使用する
ために適したホストとは、少なくとも1つのテストされ
た混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約1以
上であるホストである。好ましいホストとは、少なくと
も1つの混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が
約4以上であるホストである。より好ましいホストを用
いると、少なくとも1つのテスト混合物の、C*ピッチ
に対するN*ピッチの比は約10以上である。好ましい
ホストとは、少なくとも1つの混合物が、室温では約
0.25μm未満のスメクティックC*ピッチを示し、
上記転移点よりも約2℃高い温度では約2.5μm以上
のN*ピッチを示すホストである。より好ましいホスト
とは、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.15
μm以下のC*ピッチを示すホストである。
【0115】この工程は、強誘電性ホストを選択するた
めに、容易に用いられ得る。本明細書に記載した工程に
よって、短いピッチを誘導するキラルドーパントが同定
されると、上述の特に同定したドーパント化合物の代わ
りに、上述した新たに同定されたドーパントが、強誘電
相ホスト用のアッセイに用いられ得る。非適合性または
他の要素を混合することにより、本発明の特定のドーパ
ントは、本発明の強誘電相、スメクティックCまたはス
メクティックC*ホストのすべての場合には、短いピッ
チを誘導しないこともあり得る。
【0116】ホストは、典型的には低い分極密度を有す
るアキラルまたはラセミ化していないキラルな材料であ
る。
【0117】以下の実施例は、本発明の実施を示すため
のものであって、決して本発明の範囲を限定するもので
はない。
【0118】
【実施例】以下の実施例では、以下の式で表されるキラ
ルFLCドーパントをFLCホスト混合物に導入し、得
られた混合物のC*ピッチおよびN*ピッチを決定した。
【0119】
【化7】
【0120】例えば、R.Cano(1967)(前出)およびK.Ko
ndoら(1982)(前出)に記載のカノウェッジ法または選
択的反射法などの標準方法を用いて、ピッチの測定を行
った。相ダイアグラム全体では、温度は摂氏であり、I
=等方性、N*=キラルネマティック、A=スメクティ
ックA、C*=キラルスメクティックC、C=スメクテ
ィックC、そして、X=結晶性である。
【0121】実施例1:C*ピッチおよびN*ピッチの、
ホストの種類に対する依存 MDW116と3種類のFLCホストとの混合物を上述
のように評価することにより、C*ピッチおよびN*ピッ
チを測定した。これらのホストを10重量%含む混合物
を評価した結果を表1に示す。
【0122】
【表1】
【0123】ホストは、上記混合物中のドーパントによ
るピッチの誘導では重要な役割を果たす。ホストを変え
ることにより、C*ピッチは最高3倍変化し得、N*ピッ
チは5倍より大きく変化し得る。
【0124】ジアルコキシホストは、最も短いC*ピッ
チを供給する一方、長いN*ピッチを維持した。
【0125】実施例2:短いC*ピッチを有するFLC
混合物 ジフルオロアルキルオキシドーパントは、ジアルコキシ
フェニルピリミジンホストでは、短いピッチを誘導す
る。選択されたジアルコキシフェニルピリミジンホスト
H1中に選択されたドーパントを30重量%含む混合物
のC*ピッチおよびN*ピッチの測定結果を表2にまとめ
る。
【0126】
【表2】
【0127】H1は、以下の組成物を有するアキラルス
メクティックCホストである(単位:重量%)。
【0128】
【化8】
【0129】H1は、以下の相ダイアグラムを有する。
【0130】 I−−89−−N−−70−−A−−66−−C 実施例3:ドーパント濃度に応じたC*ピッチおよびN*
ピッチの変化 MDW232と、ジアルコキシフェニルピリミジンを含
むスメクティックC*ホストH2との混合物を調製し、
上記混合物のC*ピッチおよびN*ピッチを測定した。表
3に示すように、混合物中のドーパントの重量%が上昇
するにつれて、C*ピッチが短くなる。これらの混合物
では、C*ピッチに対するN*ピッチの比は、少なくとも
8であり、ドーパントを30重量%含む混合物では、そ
の比は10よりも大きい。
【0131】
【表3】
【0132】H2は、以下の組成物を有するアキラルな
スメクティックCホストである(単位:重量%)。
【0133】
【化9】
【0134】この相ダイアグラムは以下の通りである。
【0135】 I−−93−−N−−78−−A−−71−−C 実施例4:N*ピッチ補償混合物 以下の混合物はすべて、1μm未満のC*ピッチおよび
10μmより長いN*ピッチを有する。
【0136】混合物1は、以下の組成を有する。
【0137】10%MDW198 15%MDW116 0.8%ZLI4572 74.2%FELIX008 ZLI4572は、以下の相ダイアグラムを有する、市
販のピッチ補償剤である。
【0138】I−−133−−X:
【0139】
【化10】
【0140】混合物1:C*ピッチ(25℃)=−0.
27;N*ピッチ(N*相への転移点よりも2℃高い温
度)=−38μmであり、相ダイアグラムは以下の通り
である。
【0141】 I−−80−−N*−−65−−A−−62−−C*−−<25−−X 図2は、本発明の平面配向DHFLCセルの、直線型駆
動電圧印加時の直線型光学的応答性を示すグラフであ
る。上記DHFLCセルは、厚みが2.5μmであり、
実施例4のDHFLC混合物1を含む。この図は、ブッ
クシェルフ型に配向された混合物1の層を含む厚み2.
5μmのDHFセルでのDHF効果を示す。セル内の光
学的応答性は、印加される駆動電界に対してほぼ直線で
ある。上方の曲線は、0.5V/目盛での光学的応答性
を示し、下方の曲線は、2V/目盛での駆動電界を示
す。一目盛は5msである。
【0142】混合物2は、以下の組成を有する。
【0143】10%MDW316 10%MDW317 0.7%ZLI4572 79.3%FELIX008 混合物2:C*相ピッチ(22℃)=−0.21μm、
*相ピッチ=−30μmであり、相ダイアグラムは以
下の通りである。
【0144】 I−−72−−N*−−58−−A−−45−−C*−−<22−−X 混合物3は、以下の組成を有する。
【0145】10%MDW198 20%MDW232 0.9%ZLI4572 69.1%H2 混合物3:C*相ピッチ(22℃)=−0.19μm、
*相ピッチ=−36μmであり、相ダイアグラムは以
下の通りである。
【0146】 I−−82−−N*−−55−−C*−−<22−−X FELIX008は、以下の相ダイアグラムを有する市
販のFLC混合物である。
【0147】 I−−86−−N*−−75−−A−−70−−C*−−(−7)−−X そして、FELIX008は−9.6nC/cm2の分
極を有する。
【0148】実施例5:DHFセルのコントラストの比
較 市販のDHF混合物(Hoffman La Roch
e 5679、以下5679と呼ぶ)および上記の混合
物1を用いて、2つのDHFセル(厚み2.5μm)を
調製した。
【0149】板の内表面にITO(酸化インジウムス
ズ)の電極層を塗布することにより、厚み2.5μmの
透過型セルを作成した。電極板上にナイロン層をスピン
コートし、その後、乾燥させた。柔らかいレーヨン布を
用いて、ナイロン層を一方向にラビングした。この時、
互いに対向する板上の配向層を、平行にラビングするよ
うにした。板を、間隔をあけて位置づけ、ラビング方向
が平行かつ同一方向になるように組み合わせた。FLC
混合物を100℃まで加熱し、毛細管現象によりセルに
導入した。FLC混合物を、スメクティックC*相が得
られるまで、0.5℃/分の速度でゆっくりと冷却し
た。この処理の結果、平面配向セルを得た。セルの一方
は混合物1を含み、他方はRoche5679を含む
が、上記セルを両方とも直交偏光子間に設け、適切な電
圧を電極板に印加することにより、セルの光学的異方性
を変化させた。両方のセルの組織およびコントラスト
を、同一の条件下で調べた。
【0150】2つのセルの組織の顕微鏡写真を図3に示
す。図3は、本発明のDHFLCセル(混合物1を含
む、厚み2.5μmのセル)(A)と、市販のDHFL
C混合物5679(Hoffman La Roche
製)を用いた厚み2.5μmのセル(B)との配向を比
較した図である。(A)および(B)は、セルの組織の
顕微鏡写真である。図3で、(A)は混合物1を含むも
のであり、(B)は5679を含むものである。混合物
1を含むセルの組織の方が、5679を含むセルよりも
はるかに滑らかである。コントラストに関しては、混合
物1を含むセル(158:1)の方が、5679を含む
セル(25:1)よりも大幅に高かった。本発明の混合
物1を含むDHFLCセルは、従来のDHFLC混合物
を含むセルよりもはるかに滑らかな組織を有しており、
(A)のセルの配向が優れていることを示している。混
合物1を含むDHFLCセルは、158:1のコントラ
スト比を示し、一方、5679を含むDHFLCセルは
25:1のコントラスト比を示す。
【0151】本発明に関わる技術分野の当業者であれ
ば、本明細書に例として記載した方法、技術工程、化合
物および組成物が、本発明の目的を達成するために、本
発明の思想および範囲から逸脱することなく、変更、改
変、または機能的等価物に置換され得るということを認
識すると考えられる。このような変更、改変、および機
能的等価物への置換はすべて、本発明の範囲に包含され
る。
【0152】
【図面の簡単な説明】
【図1】電極板に垂直に、ブックシェルフ型に配向され
たスメクティックC*層を含むDHFLCセルの模式図
である。
【図2】本発明の平面配向DHFLCセルの、直線型駆
動電圧印加時の直線型光学的応答性を示すグラフであ
る。
【図3】本発明のDHFLCセル(混合物1を含む、厚
み2.5μmのセル)(A)と、市販のDHFLC混合
物5679(Hoffman La Roche製)を
含む厚み2.5μmのセル(B)との配向を比較する図
である。(A)および(B)は、セルの組織の顕微鏡写
真である。
【図4】本発明の代表的なFLC混合物である混合物1
(MX5565)のピッチ長と温度を示すグラフであ
る。
【符号の説明】
10 ねじれらせん強誘電性液晶(DHFLC)セル 11、12 板 13、14 電極層 15 強誘電性液晶(FLC)層 p らせんピッチ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591013609 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト HOECHST AKTIENGESEL LSCHAFT ドイツ連邦共和国デー−6230 フランクフ ルト・ アム・マイン 80(番地なし) (72)発明者 マイケル ディー. ワンド アメリカ合衆国 コロラド 80303,ボウ ルダー,レジス ドライブ 2910 (72)発明者 マーク ハンドシー アメリカ合衆国 コロラド 80303,ボウ ルダー,マジソン アベニュー 3690 (72)発明者 クラウス エッシャー ドイツ連邦共和国,6109 ミュールタール 1,アムゼルベーク ナンバー 3 (72)発明者 ロヒーニ ティー. ボーラ アメリカ合衆国 コロラド 80301,ボウ ルダー,アーボル コート 3877

Claims (51)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】少なくとも一方が透明または半透明である
    電極板間に設けられた、既知の厚みの強誘電性液晶層、 高コントラスト電気光学素子の光学的異方性が変化する
    ように、該強誘電性液晶層を介して該電極板に電圧を印
    加する手段、および電圧を印加した該素子の光学的異方
    性の変化状態を光学的に識別する手段、を包含する、高
    コントラスト電気光学素子であって、 該層を有する強誘電性液晶が、強誘電相を示し、該強誘
    電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマティック
    相を示し、 該強誘電相では、該強誘電性液晶の自然のらせんピッチ
    が、該素子の該強誘電性液晶層の厚みよりも十分短く、
    そのために、該強誘電性液晶が、らせん配向ベクトル構
    造を有し、かつ、表面安定化されておらず、 該ネマティック相では、該強誘電性液晶の自然のらせん
    ピッチが、該強誘電性液晶層の厚みよりも十分長く、そ
    のために、該素子の該強誘電性液晶層の配向が容易に行
    える、高コントラスト電気光学素子。
  2. 【請求項2】ねじれらせん強誘電性液晶(DHFLC)
    素子である、請求項1に記載の高コントラスト電気光学
    素子。
  3. 【請求項3】前記強誘電相での自然のらせんピッチが、
    有用な素子動作温度では約1μm以下である、請求項1
    に記載の高コントラスト電気光学素子。
  4. 【請求項4】前記ネマティック相での自然のらせんピッ
    チが、約4μm以上である、請求項3に記載の高コント
    ラスト電気光学素子。
  5. 【請求項5】前記強誘電性液晶層の厚みが約0.50と
    6.0μmとの間である、請求項1に記載の高コントラ
    スト電気光学素子。
  6. 【請求項6】前記強誘電相での自然のらせんピッチが、
    室温では0.39μm未満である、請求項1に記載の高
    コントラスト電気光学素子。
  7. 【請求項7】前記強誘電相での自然のらせんピッチが、
    室温では0.25μm未満である、請求項1に記載の高
    コントラスト電気光学素子。
  8. 【請求項8】前記強誘電相での自然のらせんピッチが、
    室温では0.15μm未満である、請求項1に記載の高
    コントラスト電気光学素子。
  9. 【請求項9】前記キラルネマティック相での自然のらせ
    んピッチが、N*転移点よりも少なくとも約1℃から2
    ℃高い温度では、前記強誘電性液晶(FLC)相の厚み
    以上である、請求項1に記載の高コントラスト電気光学
    素子。
  10. 【請求項10】前記キラルネマティック相での自然のら
    せんピッチが、N*転移点よりも少なくとも約1℃から
    2℃高い温度では、前記強誘電性液晶(FLC)相の厚
    みの少なくとも約4倍である、請求項9に記載の高コン
    トラスト電気光学素子。
  11. 【請求項11】前記強誘電相がスメクティックC*相で
    ある、請求項1に記載の高コントラスト電気光学素子。
  12. 【請求項12】前記強誘電相での自然のらせんピッチ
    が、可視光の波長の1/2未満である、請求項1に記載
    の高コントラスト電気光学素子。
  13. 【請求項13】前記強誘電性液晶層に接した前記強誘電
    性液晶層の配向手段をさらに包含し、それによって、該
    強誘電性液晶の分子の分子配向ベクトルが選択された方
    向に実質的に配向する、請求項1に記載の高コントラス
    ト電気光学素子。
  14. 【請求項14】前記配向手段が、一方向にラビングされ
    た高分子配向層を包含する、請求項1に記載の高コント
    ラスト電気光学素子。
  15. 【請求項15】前記配向手段が、一方向にラビングされ
    たナイロン配向層を包含する、請求項14に記載の高コ
    ントラスト電気光学素子。
  16. 【請求項16】前記一方向にラビングされたナイロン配
    向層が、前記電極板の内表面では、前記強誘電性液晶
    (FLC)層に接して設けられており、かつ、互いに対
    向する該電極板上の該ナイロン配向層のラビング方向が
    互いに平行である、請求項15に記載の高コントラスト
    電気光学素子。
  17. 【請求項17】40:1以上のコントラストを有する、
    請求項1に記載の高コントラスト電気光学素子。
  18. 【請求項18】100:1以上のコントラストを有す
    る、請求項1に記載の高コントラスト電気光学素子。
  19. 【請求項19】可視光波長領域では、実質的に半波長板
    である、請求項1に記載の高コントラスト電気光学素
    子。
  20. 【請求項20】前記強誘電性液晶の複屈折がΔnである
    時、前記強誘電性液晶層の厚みが約0.25/Δn(μ
    m)と0.30/Δn(μm)との間である、請求項1
    に記載の高コントラスト電気光学素子。
  21. 【請求項21】強誘電相、および該強誘電相を示す温度
    より高い温度ではキラルネマティック相を示す、少なく
    とも2つの成分を含む、強誘電性液晶組成物であって、 N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度で該
    キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、ほぼ
    室温での該強誘電相での自然のらせんピッチよりも少な
    くとも約4倍長い、強誘電性液晶組成物。
  22. 【請求項22】キラルドーパントおよびホスト化合物を
    含む、請求項21に記載の強誘電性液晶組成物。
  23. 【請求項23】前記ホスト化合物が、スメクティックC
    ホストまたはスメクティックC*ホストである、請求項
    22に記載の強誘電性液晶組成物。
  24. 【請求項24】温度が低下するにつれて、前記相が、I
    →N*→スメクティック直交→スメクティック強誘電と
    転移する、請求項22に記載の強誘電性液晶組成物。
  25. 【請求項25】温度が低下するにつれて、前記相が、I
    →N*→A→C*と転移する、請求項24に記載の強誘電
    性液晶組成物。
  26. 【請求項26】前記キラルネマティック相での自然のら
    せんピッチが、前記強誘電相での自然のらせんピッチよ
    り少なくとも約10倍長い、請求項21に記載の強誘電
    性液晶組成物。
  27. 【請求項27】前記強誘電相がスメクティックC*相で
    ある、請求項21に記載の強誘電性液晶組成物。
  28. 【請求項28】前記強誘電相では前記キラルドーパント
    と同一のピッチ符号を示し、かつ、前記キラルネマティ
    ック相では該キラルドーパントと逆のピッチ符号を示
    す、ネマティック相ピッチ補償剤をさらに含む、請求項
    21に記載の強誘電性液晶組成物。
  29. 【請求項29】前記強誘電相での自然のらせんピッチ
    が、室温では0.25μm以下であり、前記キラルネマ
    ティック相での自然のらせんピッチが、N*転移点より
    少なくとも約1℃から2℃高い温度では8μm以上であ
    る、請求項21に記載の強誘電性液晶組成物。
  30. 【請求項30】約30重量%以下の前記キラルドーパン
    トを含む、請求項22に記載の強誘電性液晶材料。
  31. 【請求項31】前記キラルドーパントが、式R−A−Z
    1−B−O−Mで表されるラセミ化していない材料であ
    って、 AおよびBが、各々独立して1,4−フェニレン、環状
    炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換され
    る1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレ
    ンから選択され、Z1が、一重結合、酸素原子、−CO
    −O−基または−O−CO−基であり、Rが、1個以上
    の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原
    子またはSi(CH32基で置換され得る1個から20
    個の炭素原子を有する基であり、そしてO−Mが、式 で表される2,3−ジハロアルキル部分であり、 *が不斉炭素であり、XおよびYが、各々独立してハロ
    ゲンであり、R’が、1個以上の隣接しない炭素原子が
    二重結合、酸素原子、イオウ原子、またはSi(C
    32基で置換され得る1個から約20個の炭素原子を
    有する基あるいは−OCO−R’’で表されるアシル基
    であり、ここでR’’が、1個以上の隣接しない炭素原
    子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH
    32基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有す
    る基である、請求項22に記載の強誘電性液晶材料。
  32. 【請求項32】前記キラルドーパントが、式 で表されるラセミ化していないキラルな2,3−ジフル
    オロアルキルオキシ化合物であって、 *が不斉炭素を表し、AまたはBのいずれか一方が1,
    4−フェニレンであり、AまたはBの他方が2,5−ピ
    リミジンであり、R’が、1個から20個の炭素原子を
    有するアルキル基、または1個から20個の炭素原子を
    有する−OCO−R’’で表されるアシル基である、請
    求項31に記載の強誘電性液晶材料。
  33. 【請求項33】前記ドーパントの立体構造が、2−R、
    3−Rまたは2−S、3−Sである、請求項32に記載
    の強誘電性液晶材料。
  34. 【請求項34】R’が、1個から20個の炭素原子を有
    するアルキル基である、請求項32に記載の強誘電性液
    晶組成物。
  35. 【請求項35】R’が、1個から20個の炭素原子を有
    するアシル基である、請求項32に記載の強誘電性液晶
    組成物。
  36. 【請求項36】式R1−O−C−D−O−R2で表される
    1個以上の化合物を少なくとも約10重量%含む、ホス
    ト材料を含む強誘電性液晶組成物であって、 CまたはDのいずれか一方が1,4−フェニレンであ
    り、CまたはDの他方が、環状炭素原子のうちの1個以
    上が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、
    1およびR2が、各々独立して1個から20個の炭素原
    子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは4
    個から22個の炭素原子を有するアルキルシリル基であ
    る、請求項22に記載の強誘電性液晶組成物。
  37. 【請求項37】R1およびR2が、各々独立して1個から
    20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル
    基である、請求項36に記載の強誘電性液晶組成物。
  38. 【請求項38】ネマティック相ピッチ補償剤(compensa
    tion agent)をさらに含む、請求項22に記載の強誘電
    性液晶化合物。
  39. 【請求項39】さらに、式R3−E−F−Z2−R4で表
    される1個以上の化合物を含む強誘電性液晶組成物であ
    って、 R3およびR4が、各々独立して1個から約20個の炭素
    原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは
    約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル
    基であり、EまたはFのいずれか一方が、1,4−フェ
    ニレンであり、EまたはFの他方が、環状炭素原子のう
    ちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フ
    ェニレンであり、Z2が、酸素原子、−CO−O−基ま
    たは−O−CO−基である、請求項22に記載の強誘電
    性液晶組成物。
  40. 【請求項40】Z2が酸素原子または−CO−O−基で
    ある、請求項39に記載の強誘電性液晶組成物。
  41. 【請求項41】Z2が酸素原子である、請求項39に記
    載の強誘電性液晶組成物。
  42. 【請求項42】EまたはFのいずれか一方が1,4−フ
    ェニレンであり、EまたはFの他方が2,5−ピリミジ
    ンである、請求項39に記載の強誘電性液晶組成物。
  43. 【請求項43】R3およびR4が、各々独立して1個から
    20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル
    基である、請求項39に記載の強誘電性液晶組成物。
  44. 【請求項44】さらに、式R5−G−H−Z3−Cyc−
    6で表される1個以上の化合物を含む強誘電性液晶組
    成物であって、 R5およびR6が、各々独立して1個から20個の炭素原
    子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは約
    4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基
    であり、EまたはFのいずれか一方が1,4−フェニレ
    ンであり、EまたはFの他方が、環状炭素原子の1個ま
    たは2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレンで
    あり、Z3が、一重結合、酸素原子、−O−CO−基ま
    たは−CO−O−基であり、Cycが1,4−シクロヘ
    キシレン基である、請求項22に記載の強誘電性液晶組
    成物。
  45. 【請求項45】Z3が、一重結合または−O−CO−基
    である、請求項44に記載の強誘電性液晶組成物。
  46. 【請求項46】Z3が−O−CO−基である、請求項4
    5に記載の強誘電性液晶組成物。
  47. 【請求項47】Cycがトランス−1,4−シクロヘキ
    シレン基である、請求項44に記載の強誘電性液晶組成
    物。
  48. 【請求項48】GまたはHのいずれか一方が1,4−フ
    ェニレンであり、GまたはHの他方が2,5−ピリミジ
    ンである、請求項44に記載の強誘電性液晶組成物。
  49. 【請求項49】R5およびR6が、各々独立して1個から
    約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニ
    ル基である、請求項44に記載の強誘電性液晶組成物。
  50. 【請求項50】30重量%以下の前記キラルドーパン
    ト、50重量%以上の前記ホスト化合物、および1重量
    %以下の前記ピッチ補償剤を含む、請求項22に記載の
    強誘電性液晶組成物。
  51. 【請求項51】傾き角が約18゜より大きく、自発分極
    が約10nC/cm2より大きい、請求項21に記載の
    強誘電性液晶組成物。
JP02041293A 1992-02-07 1993-02-08 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物 Expired - Fee Related JP3768543B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US832,414 1992-02-07
US07/832,414 US5539555A (en) 1990-07-20 1992-02-07 High contrast distorted helex effect electro-optic devices and tight ferroelectric pitch ferroelectric liquid crystal compositions useful therein

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003037499A Division JP2004029717A (ja) 1992-02-07 2003-02-14 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2005368894A Division JP2006144024A (ja) 1992-02-07 2005-12-21 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0675224A true JPH0675224A (ja) 1994-03-18
JP3768543B2 JP3768543B2 (ja) 2006-04-19

Family

ID=25261570

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP02041293A Expired - Fee Related JP3768543B2 (ja) 1992-02-07 1993-02-08 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2003037499A Withdrawn JP2004029717A (ja) 1992-02-07 2003-02-14 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2004178960A Withdrawn JP2004318172A (ja) 1992-02-07 2004-06-16 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2005285568A Withdrawn JP2006079110A (ja) 1992-02-07 2005-09-29 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2005368894A Withdrawn JP2006144024A (ja) 1992-02-07 2005-12-21 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003037499A Withdrawn JP2004029717A (ja) 1992-02-07 2003-02-14 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2004178960A Withdrawn JP2004318172A (ja) 1992-02-07 2004-06-16 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2005285568A Withdrawn JP2006079110A (ja) 1992-02-07 2005-09-29 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP2005368894A Withdrawn JP2006144024A (ja) 1992-02-07 2005-12-21 ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US5539555A (ja)
JP (5) JP3768543B2 (ja)
KR (1) KR100261354B1 (ja)
CA (1) CA2088934C (ja)
DE (1) DE4303335B4 (ja)
GB (2) GB9300974D0 (ja)
SE (1) SE515705C2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012162723A (ja) * 2000-07-21 2012-08-30 Raytheon Co 低電圧液晶動作のための無色活低粘度化合物
WO2013073572A1 (ja) * 2011-11-15 2013-05-23 Dic株式会社 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子
US9771517B2 (en) 2012-06-06 2017-09-26 Dic Corporation Liquid-crystal optical modulation element

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100254648B1 (ko) * 1994-01-26 2000-05-01 보러 롤란드 디에이치에프형 액정 셀을 위한 기동 방법
JPH07287232A (ja) * 1994-04-18 1995-10-31 Fujitsu Ltd 液晶表示装置、その製造方法、および駆動方法
KR970007426A (ko) * 1995-07-20 1997-02-21 윤종용 강유전성 네마틱 액정 표시 장치
EP0813096A1 (de) * 1996-06-12 1997-12-17 Rolic AG Flüssigkristalline Anzeige-, Schalt- oder Bildverarbeitungsvorrichtung
US6606134B1 (en) 1997-03-11 2003-08-12 Rolic Ag Reflective ferroelectric liquid crystal display and projection system
US6141076A (en) * 1997-11-28 2000-10-31 Chorum Technologies, Inc. Spatial light modulators constructed from ferroelectric liquid crystal devices with twisted structure
US6094246A (en) 1998-01-06 2000-07-25 Chorum Technologies Acute twist nematic liquid crystal electro-optic modulator for use in an infrared optical communication system having extinction ratio of -25db
KR100320102B1 (ko) * 1998-11-21 2002-04-22 김원대 수직배향된나선변형강유전성액정표시장치
DE19941079A1 (de) 1999-08-30 2001-03-01 Deutsche Telekom Ag Vorrichtung und Verfahren zum temperaturunabhängigen Betrieb von elektrooptischen Schaltern auf der Gundlage ferroelektrischer Flüssigkeitskristalle mit deformierter Helix
US6783812B2 (en) 2000-12-15 2004-08-31 Displaytech, Inc. Alkyl silane liquid crystal compounds
US6737124B2 (en) 2000-12-15 2004-05-18 Displaytech, Inc. Liquid crystal compounds having a silane tail with a perfluoroalkyl terminal portion
US7195719B1 (en) 2001-01-03 2007-03-27 Displaytech, Inc. High polarization ferroelectric liquid crystal compositions
US6838128B1 (en) 2002-02-05 2005-01-04 Displaytech, Inc. High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions
JP4027941B2 (ja) * 2004-01-16 2007-12-26 シャープ株式会社 表示素子および表示装置
KR20090048400A (ko) 2006-05-24 2009-05-13 고쿠리츠다이가쿠호진 나가사키다이가쿠 아밀로이드 관련 질환 진단을 위한 조성물
JP5470777B2 (ja) * 2008-08-29 2014-04-16 Dic株式会社 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子
US8994911B2 (en) * 2009-03-27 2015-03-31 Council Of Scientific & Industrial Research Optical memory device based on DHFLC material and method of preparing the same
US9575366B2 (en) * 2011-12-29 2017-02-21 The Hong Kong University Of Science And Technology Fast switchable and high diffraction efficiency grating ferroelectric liquid crystal cell
US9946133B2 (en) 2012-11-01 2018-04-17 The Hong Kong University Of Science And Technology Field sequential color ferroelectric liquid crystal display cell
US9791743B2 (en) 2013-07-26 2017-10-17 Nano And Advanced Materials Institute Limited Stabilized photo-alignment layer for liquid crystal
US20150138496A1 (en) * 2013-11-18 2015-05-21 Nano And Advanced Materials Institute Limited Polymer Stabilized Electrically Suppressed Helix Ferroelectric Liquid Crystal Cell
US10816855B2 (en) 2015-10-29 2020-10-27 The Hong Kong University Of Science And Technology Composite photoalignment layer
US11880114B2 (en) * 2019-08-28 2024-01-23 The Hong Kong University Of Science And Technology Ferroelectric liquid crystals Dammann grating for light detection and ranging devices
US12493220B2 (en) 2022-09-06 2025-12-09 Meta Platforms Technologies, Llc Optical dimming devices with chiral ferroelectric nematic liquid crystal

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3585820D1 (de) * 1984-11-14 1992-05-14 Northern Telecom Ltd Zweidimensionales optisches informationsverarbeitungsgeraet.
GB2188742A (en) * 1986-04-01 1987-10-07 Stc Plc Ferroelectric liquid crystal cells
GB8608115D0 (en) * 1986-04-03 1986-05-08 Secr Defence Smectic liquid crystal devices
GB8608114D0 (en) * 1986-04-03 1986-05-08 Secr Defence Smectic liquid crystal devices
GB8616165D0 (en) * 1986-07-02 1986-08-06 Stc Plc Liquid crystal cell
JP2667816B2 (ja) * 1986-09-20 1997-10-27 キヤノン株式会社 液晶素子
EP0309774B1 (de) * 1987-09-18 1992-11-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristallzelle
US5051506A (en) * 1988-03-04 1991-09-24 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal compounds containing chiral haloalkyoxy tail units and compositions containing them
RU2030390C1 (ru) * 1988-04-27 1995-03-10 Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" Оптически активные сложные диэфиры ароматических трехкольчатых кислот в качестве хиральных компонентов для жидкокристаллических сегнетоэлектриков
KR900018725A (ko) * 1988-05-12 1990-12-22 야마자끼 순페이 액정 전자 광학 장치
JPH01302226A (ja) * 1988-05-30 1989-12-06 Alps Electric Co Ltd 強誘電液晶素子
DE3920625A1 (de) * 1989-06-23 1991-01-03 Hoechst Ag Ferroelektrische fluessigkristallelemente mit hoher spontaner polarisation und geringer helixganghoehe
EP0405346B1 (de) * 1989-06-29 1995-09-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Bistabile ferroelektrische Flüssigkristallanzeige
US5168381A (en) * 1989-10-30 1992-12-01 University Research Corporation Smectic liquid crystal devices using SSFLC and electroclinic effect based cells
US5380460A (en) * 1991-09-20 1995-01-10 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal compounds containing chiral haloalkoxy tail units and compositions containing them

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012162723A (ja) * 2000-07-21 2012-08-30 Raytheon Co 低電圧液晶動作のための無色活低粘度化合物
WO2013073572A1 (ja) * 2011-11-15 2013-05-23 Dic株式会社 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子
US9771517B2 (en) 2012-06-06 2017-09-26 Dic Corporation Liquid-crystal optical modulation element

Also Published As

Publication number Publication date
US5753139A (en) 1998-05-19
JP2004029717A (ja) 2004-01-29
DE4303335B4 (de) 2005-11-10
KR100261354B1 (ko) 2000-07-01
GB2263982A (en) 1993-08-11
SE9300375D0 (sv) 1993-02-05
CA2088934A1 (en) 1993-08-08
SE9300375L (sv) 1993-08-08
JP2006079110A (ja) 2006-03-23
GB2263982B (en) 1996-02-28
GB9300974D0 (en) 1993-03-10
JP2004318172A (ja) 2004-11-11
SE515705C2 (sv) 2001-09-24
DE4303335A1 (ja) 1993-08-12
JP3768543B2 (ja) 2006-04-19
JP2006144024A (ja) 2006-06-08
KR930018300A (ko) 1993-09-21
US5539555A (en) 1996-07-23
GB9301786D0 (en) 1993-03-17
CA2088934C (en) 2003-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0675224A (ja) ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物
JP5386363B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びバイステイブルネマチック液晶表示素子
Spector et al. Electroclinic liquid crystals with large induced tilt angle and small layer contraction
US7440160B2 (en) Electro-optical light modulating element, electro-optical display and modulating medium
JP5143475B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びバイステイブルネマチック液晶表示素子
Coles et al. The effect of the molecular structure on flexoelectric coupling in the chiral nematic phaseBasis of a presentation given at Materials Discussion No. 4, 11–14 September 2001, Grasmere, UK.
JP5386365B2 (ja) バイステイブルネマチック液晶表示素子
JP4642334B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
EP0637622B1 (en) Liquid crystal device
EP0539991B1 (en) Liquid crystal device and display apparatus
JPH05224241A (ja) 液晶素子、及びこれを用いた表示装置
JPH0644120B2 (ja) 液晶表示素子
Panarina et al. Investigation of de Vries SmA* mesophases in low molecular weight organosiloxane compounds
Vij et al. Investigation of the heliconical smectic SmC SPF hel phase in achiral bent-core mesogens derived from 4-cyanoresorcinol
Zhang et al. Structure and optical properties of twist-bend nematic liquid crystals doped with chiral dopants
JP2953624B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH07786B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
Lapanik et al. 56.2: Invited Paper: Novel Bistable Liquid Crystal Materials for AR/VR Technology, Vehicle and Flexible Display
JP2663082B2 (ja) 液晶素子
JP2704821B2 (ja) 液晶素子
JP2726111B2 (ja) 強誘電性液晶素子
Goodby Physical properties of smectic liquid crystals and novel electro-optic effects
JP3221539B2 (ja) 液晶素子及びこれらを使用した液晶装置並びに液晶表示装置
JPH07253579A (ja) 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
JPH1039342A (ja) 液晶素子

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20021018

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051221

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20060202

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees