JPH07786B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH07786B2 JPH07786B2 JP63192663A JP19266388A JPH07786B2 JP H07786 B2 JPH07786 B2 JP H07786B2 JP 63192663 A JP63192663 A JP 63192663A JP 19266388 A JP19266388 A JP 19266388A JP H07786 B2 JPH07786 B2 JP H07786B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は強誘電性液晶組成物に関する。更に詳しくは相
転移系列が高温側から等方性液体→コレステリック相→
カイラルスメクチックＣ相を示し、スメクチックＡ相を
有しない高速応答性を有する強誘電性液晶組成物および
それを用いた光スイッチング素子に関する。
転移系列が高温側から等方性液体→コレステリック相→
カイラルスメクチックＣ相を示し、スメクチックＡ相を
有しない高速応答性を有する強誘電性液晶組成物および
それを用いた光スイッチング素子に関する。
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆んどはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆んどはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
TN型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電力
が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅い、
見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。
が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅い、
見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。
該方式は、最近はフラットディスプレイとしての特徴を
生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の
広さが要求されている。
生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の
広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えばエレク
トロルミネッセンスディスプレイ、プラズマディスプレ
イ等）と比較すると、TN表示方式では応答時間と視角の
広さという点でかなりの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えばエレク
トロルミネッセンスディスプレイ、プラズマディスプレ
イ等）と比較すると、TN表示方式では応答時間と視角の
広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なお、かつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を
確保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。
し、なお、かつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を
確保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。
そうした試みの一つに強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示方式がN.A.クラークとS.T.ラガウォー
ルにより提案された。｛アプライド フィジックス レ
ターズ（Appl.phys.Lett.36,899,1980）参照｝ 強誘電性液晶は1975年にR.B.メイヤー等によって、その
存在が初めて発表されたもので｛ジュルナルド フィジ
ーク（J.Phys.）36,69,1975参照｝液晶構造上からカイ
ラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチックＩ相、カ
イラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相、
およびカイラルスメクチックＨ相（以下、それぞれSC ＊
相、SI ＊相、SF ＊相、SG ＊相およびSH ＊相と略記する）
に属する。
象を利用した表示方式がN.A.クラークとS.T.ラガウォー
ルにより提案された。｛アプライド フィジックス レ
ターズ（Appl.phys.Lett.36,899,1980）参照｝ 強誘電性液晶は1975年にR.B.メイヤー等によって、その
存在が初めて発表されたもので｛ジュルナルド フィジ
ーク（J.Phys.）36,69,1975参照｝液晶構造上からカイ
ラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチックＩ相、カ
イラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相、
およびカイラルスメクチックＨ相（以下、それぞれSC ＊
相、SI ＊相、SF ＊相、SG ＊相およびSH ＊相と略記する）
に属する。
カイラルスメクチック相においては、分子は層を形成し
ており、かつ分子は層面に対して傾いており、らせん軸
はこの層面に対して垂直である。
ており、かつ分子は層面に対して傾いており、らせん軸
はこの層面に対して垂直である。
カイラルスメクチック相では、自発分極が生じる為、こ
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである。
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである。
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目されている
のはSC ＊相である。
のはSC ＊相である。
SC ＊相のスイッチング現象を利用した表示方式として
は、二つの方式が考えられる。一つの方式は２枚の偏光
子を使用する複屈折型であり、他の一つの方式は二色性
色素を利用するゲスト・ホスト型である。
は、二つの方式が考えられる。一つの方式は２枚の偏光
子を使用する複屈折型であり、他の一つの方式は二色性
色素を利用するゲスト・ホスト型である。
この表示方式の特徴は （１）応答時間が非常に速い。
（２）メモリー性がある。
（３）視角依存性が小さい。などあげられ、高密度表示
への可能性をひめており、非常に表示素子として魅力に
あふれたものである。しかし、この表示方式にも、現状
では解決しなければならない問題が山積されている。
への可能性をひめており、非常に表示素子として魅力に
あふれたものである。しかし、この表示方式にも、現状
では解決しなければならない問題が山積されている。
SC ＊相のスイッチング現象を利用した表示方式には （１）層が「く」の字（シェブロン構造とも呼ばれる）
状に変形するため、ジグザグ欠陥が生じる。
状に変形するため、ジグザグ欠陥が生じる。
（２）分子がsplayed配列をとる為、完全なメモリー性
が得られない。
が得られない。
（３）メモリー性を得るためには、セル厚を２μｍ以下
にする必要があり、現状のセル作成技術では、量産化は
難しい。
にする必要があり、現状のセル作成技術では、量産化は
難しい。
などの問題点がある。特に（１）および（２）の問題点
は、ディスプレイとして利用した場合、表示品位の低下
を招くため、強誘電性液晶材料を表示素子として実用化
する際に、解決されなければならない最大の問題点であ
る。
は、ディスプレイとして利用した場合、表示品位の低下
を招くため、強誘電性液晶材料を表示素子として実用化
する際に、解決されなければならない最大の問題点であ
る。
ところが、最近、C.Bowryらが上記の問題を解決するた
めの新しい提案を行なった（Euro Display′87,33（198
7）参照）。
めの新しい提案を行なった（Euro Display′87,33（198
7）参照）。
彼らによると、SiOの斜方蒸着を施したセルを利用し、S
C ＊材料として、相転移系列がISO→Ｎ＊→SC ＊（ここで
ISOは等方性液体、Ｎ＊はコレステリック相を示す）で
ある材料を利用すると、前記の「く」の字構造が解消さ
れるため、ジグザク欠陥が殆んど認められないというこ
とである。又斜方蒸着膜セルを利用するため、メモリー
性も良好であるという結果も得ている。
C ＊材料として、相転移系列がISO→Ｎ＊→SC ＊（ここで
ISOは等方性液体、Ｎ＊はコレステリック相を示す）で
ある材料を利用すると、前記の「く」の字構造が解消さ
れるため、ジグザク欠陥が殆んど認められないというこ
とである。又斜方蒸着膜セルを利用するため、メモリー
性も良好であるという結果も得ている。
よって、最近、この方式による、強誘電性液晶材料を使
った表示素子の検討が非常にさかんになって来た。
った表示素子の検討が非常にさかんになって来た。
ところが、ISO→Ｎ＊→SC ＊型の相転移系列を有する実
用的な強誘電性液晶材料は殆んどない。例えば特開昭62
−22889号公報記載のゲスト・ホスト型表示素子用強誘
電性液晶組成物は、本出願人が先に特許出願したもので
あるが、SA相を有しないISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移系列
をとるため、C.Bowryらが提案した、この方式に利用で
きる。
用的な強誘電性液晶材料は殆んどない。例えば特開昭62
−22889号公報記載のゲスト・ホスト型表示素子用強誘
電性液晶組成物は、本出願人が先に特許出願したもので
あるが、SA相を有しないISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移系列
をとるため、C.Bowryらが提案した、この方式に利用で
きる。
しかしながら、この公報記載の強誘電性液晶組成物の応
答時間は、非常に遅く（例えば実施例４記載の強誘電性
液晶組成物）、実用的でない。
答時間は、非常に遅く（例えば実施例４記載の強誘電性
液晶組成物）、実用的でない。
よって尚一層の応答性の向上が熱望されている。
本発明の第一の目的は、等方性液体→コレステリック相
→カイラルスメクチックＣ相型転移を有し、室温を含む
広い温度範囲にてSC ＊相を示す高速応答性を有する強誘
電性液晶組成物を供給することであり、第二の目的は、
上記の液晶組成物を用いた応答性に優れた光スイッチン
グ素子を提供することである。
→カイラルスメクチックＣ相型転移を有し、室温を含む
広い温度範囲にてSC ＊相を示す高速応答性を有する強誘
電性液晶組成物を供給することであり、第二の目的は、
上記の液晶組成物を用いた応答性に優れた光スイッチン
グ素子を提供することである。
本発明者らは、特開昭62−22889号公報に記載の発明を
更に改良すべく、鋭意研究を行なった結果、以下に示す
如く、化合物を組み合わせることにより、相転移系列が
等方性液体→コレステリック相→カイラルスメクチック
Ｃ相型であり、しかも室温を含む広い温度範囲でSC ＊相
を示し、高速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得ら
れることを見い出し本発明を完成した。
更に改良すべく、鋭意研究を行なった結果、以下に示す
如く、化合物を組み合わせることにより、相転移系列が
等方性液体→コレステリック相→カイラルスメクチック
Ｃ相型であり、しかも室温を含む広い温度範囲でSC ＊相
を示し、高速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得ら
れることを見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明の第一の発明は、下記Ａ、Ｂ、Ｃおよび
Ｄの４つの成分をそれぞれ少なくとも１種含有し、Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対し、Ａが20〜80重量
％、Ｂが５〜30重量％、Ｃが３〜10重量％、Ｄが３〜20
重量％であり、相転移系列が、高温側から順に、等方性
液体→コレステリック相→カイラルスメクチックＣ相を
示す強誘電性液晶組成物である。
Ｄの４つの成分をそれぞれ少なくとも１種含有し、Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対し、Ａが20〜80重量
％、Ｂが５〜30重量％、Ｃが３〜10重量％、Ｄが３〜20
重量％であり、相転移系列が、高温側から順に、等方性
液体→コレステリック相→カイラルスメクチックＣ相を
示す強誘電性液晶組成物である。
但しＡ成分は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物 （Ｉ式中、R1およびR2は炭素数１〜18の同一または相異
なるアルキル基を示す。） および一般式（II）で表わされる化合物 （II式中、R3、R4は炭素数１〜18の同一または相異なる
アルキル基またはアルコキシ基を示す。） から選ばれた１種または２種以上の化合物であり、Ｂ成
分は、一般式（III）で表わされる化合物であり、 （III式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） Ｃ成分は、一般式（IV）で表わされる化合物であり、 （IV式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ｘは を示し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。） Ｄ成分は一般式（Ｖ）で表わされる化合物である。
なるアルキル基を示す。） および一般式（II）で表わされる化合物 （II式中、R3、R4は炭素数１〜18の同一または相異なる
アルキル基またはアルコキシ基を示す。） から選ばれた１種または２種以上の化合物であり、Ｂ成
分は、一般式（III）で表わされる化合物であり、 （III式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） Ｃ成分は、一般式（IV）で表わされる化合物であり、 （IV式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ｘは を示し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。） Ｄ成分は一般式（Ｖ）で表わされる化合物である。
（Ｖ式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、ｎは０〜10の整数を示し、Ｚは水素原子
またはハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素原子を示
す。） 第二の発明は、少なくとも前記第一の発明のＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄおよび下記Ｅ成分を含有し、そのＥ成分の割合が
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対して、３〜10重量
％であり、相転移系列が高温側から等方性液体→コレス
テリック相→カイラルスメチックＣ相を示す強誘電性液
晶組成物である。
キシ基を示し、ｎは０〜10の整数を示し、Ｚは水素原子
またはハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素原子を示
す。） 第二の発明は、少なくとも前記第一の発明のＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄおよび下記Ｅ成分を含有し、そのＥ成分の割合が
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対して、３〜10重量
％であり、相転移系列が高温側から等方性液体→コレス
テリック相→カイラルスメチックＣ相を示す強誘電性液
晶組成物である。
但しＥ成分は一般式（VI）で表わされる化合物である。
（VI式中、R8は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、R9は炭素数２〜18のアルキル基または炭
素数１〜18のアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を
示す。） 第三の発明は前記第一の発明あるいは第二の発明に記載
されている強誘電性液晶組成物を利用した光スイッチン
グ素子である。
キシ基を示し、R9は炭素数２〜18のアルキル基または炭
素数１〜18のアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を
示す。） 第三の発明は前記第一の発明あるいは第二の発明に記載
されている強誘電性液晶組成物を利用した光スイッチン
グ素子である。
本発明に用いられる前記のＡ成分である一般式（Ｉ）お
よび（II）で表わされる化合物は非カイラルな化合物で
あるが、SC等の相を有し、また非常に低い粘性を有して
いるために、ベースのスメクチック相組成物として非常
に有用なものである。その有用性については、本発明者
らは既に特開昭61−291679号公報にて述べているが、本
発明の目的の強誘電性液晶組成物の成分としても非常に
有効なものである。
よび（II）で表わされる化合物は非カイラルな化合物で
あるが、SC等の相を有し、また非常に低い粘性を有して
いるために、ベースのスメクチック相組成物として非常
に有用なものである。その有用性については、本発明者
らは既に特開昭61−291679号公報にて述べているが、本
発明の目的の強誘電性液晶組成物の成分としても非常に
有効なものである。
例えば、一般式（Ｉ）において、 R1＝C6H13−、R2＝C8H17−で表わされる化合物の相転移
温度はCr−26℃−SC−47℃−SA−58℃−Ｎ−65℃−ISO
であり、（ここでＮはネマチック相を示す）、比較的低
温域にてSC相を示し、一方、一般式（II）においてR3＝
C7H15−、R4＝C8H17−で表わされる化合物の相転移温度
はCr−58℃−SC−134℃−SA−144℃−Ｎ−157℃−ISOで
あり、比較的高温域にてSC相を示す。よって一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と、一般式（II）で表わされ
る化合物を組み合わせることにより、低温度域から、高
温度域までの広い温度域にわたり、SC相を有するベース
SC混合物が得られる。
温度はCr−26℃−SC−47℃−SA−58℃−Ｎ−65℃−ISO
であり、（ここでＮはネマチック相を示す）、比較的低
温域にてSC相を示し、一方、一般式（II）においてR3＝
C7H15−、R4＝C8H17−で表わされる化合物の相転移温度
はCr−58℃−SC−134℃−SA−144℃−Ｎ−157℃−ISOで
あり、比較的高温域にてSC相を示す。よって一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と、一般式（II）で表わされ
る化合物を組み合わせることにより、低温度域から、高
温度域までの広い温度域にわたり、SC相を有するベース
SC混合物が得られる。
本発明のＡ成分である一般式（Ｉ）あるいは（II）で表
わされる非カイラル化合物中、SC相等の相を示す物とし
ては、以下の表１および表２で示される化合物が代表的
な化合物として挙げられる。
わされる非カイラル化合物中、SC相等の相を示す物とし
ては、以下の表１および表２で示される化合物が代表的
な化合物として挙げられる。
本発明の強誘電性液晶組成物の成分として用いられる一
般式（Ｉ）或いは（II）で表わされる非カイラルな化合
物としては、SC相を有する物が好ましいが、SC相を示さ
ない化合物であっても、得られる強誘電性液晶組成物の
SC ＊相温度範囲を著しく縮小しない範囲の量に限り、粘
性低減或いはSC ＊相温度範囲を調整する意図で成分とし
て用いることができる。
般式（Ｉ）或いは（II）で表わされる非カイラルな化合
物としては、SC相を有する物が好ましいが、SC相を示さ
ない化合物であっても、得られる強誘電性液晶組成物の
SC ＊相温度範囲を著しく縮小しない範囲の量に限り、粘
性低減或いはSC ＊相温度範囲を調整する意図で成分とし
て用いることができる。
Ｂ成分である、一般式（III）で表わされる化合物は、
本出願人が先に出願し、公開された（特開昭59−219251
号公報）カイラル化合物であり、自発分極は大きくない
が、SA相を示さず、非常に高温域にてSC ＊相を有してお
り、また非常に広い温度範囲にて、コレステリック相を
示す（例えば、R5＝C8H17O−場合、Cr−81℃−SC ＊−13
1℃−Ｎ＊−175℃−ISO）。従って、Ｂ成分である（II
I）で表わされる化合物は、本発明が目的とする組成物
において、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を出現させる非常
に重要な役割を果しているものである。
本出願人が先に出願し、公開された（特開昭59−219251
号公報）カイラル化合物であり、自発分極は大きくない
が、SA相を示さず、非常に高温域にてSC ＊相を有してお
り、また非常に広い温度範囲にて、コレステリック相を
示す（例えば、R5＝C8H17O−場合、Cr−81℃−SC ＊−13
1℃−Ｎ＊−175℃−ISO）。従って、Ｂ成分である（II
I）で表わされる化合物は、本発明が目的とする組成物
において、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を出現させる非常
に重要な役割を果しているものである。
本発明のＢ成分である、一般式（III）で表わされる化
合物としては、以下に示される化合物が代表的な化合物
として挙げることができる。
合物としては、以下に示される化合物が代表的な化合物
として挙げることができる。
Ｃ成分である一般式（IV）で表わされる化合物は、本出
願人が先に特許出願し、既に公開されたカライル化合物
であり（例えば、特開昭61−43号公報、特開昭61−2100
56号公報参照）、Ｂ成分である一般式（III）で表わさ
れる化合物と同じく、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を示す
物が多く、しかも高温度域にて、Ｎ＊相、SC ＊相を有す
る為、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において、I
SO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を出現させる重要な役割を演じ
ている物である。
願人が先に特許出願し、既に公開されたカライル化合物
であり（例えば、特開昭61−43号公報、特開昭61−2100
56号公報参照）、Ｂ成分である一般式（III）で表わさ
れる化合物と同じく、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を示す
物が多く、しかも高温度域にて、Ｎ＊相、SC ＊相を有す
る為、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において、I
SO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を出現させる重要な役割を演じ
ている物である。
又、一般に、強誘電性液晶材料の応答時間（τ）、自発
分極値（PS）、粘度（η）の間には、 なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に、自
発分極値が大きい化合物が望まれる。Ｃ成分である一般
式（IV）で表わされる化合物は、自発分極値が大きい為
（100nC/cm2）、本発明の目的の強誘電性液晶組成物
においては、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を出現させると
共に、高速応答性を出現させる重要な役割を演じてい
る。
分極値（PS）、粘度（η）の間には、 なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に、自
発分極値が大きい化合物が望まれる。Ｃ成分である一般
式（IV）で表わされる化合物は、自発分極値が大きい為
（100nC/cm2）、本発明の目的の強誘電性液晶組成物
においては、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を出現させると
共に、高速応答性を出現させる重要な役割を演じてい
る。
例えば、一般式（IV）において、R6＝C6H13O−、 Ｙ＝−Ｈで表わされる化合物の相転移温度は、Cr−71℃
−SC ＊−98℃−Ｎ＊−123℃−ISOであり、自発分極値は
110nC/cm2（Ｔ−TC＝−30℃）である。
−SC ＊−98℃−Ｎ＊−123℃−ISOであり、自発分極値は
110nC/cm2（Ｔ−TC＝−30℃）である。
又、R6＝C8H17O−、 Ｙ＝−Ｆで表わされる化合物の相転移温度は、Cr−52℃
−SC ＊−104℃−Ｎ＊−109℃−ISOであり、自発分極値
は132nC/cm2（Ｔ−TC＝−30℃）である。
−SC ＊−104℃−Ｎ＊−109℃−ISOであり、自発分極値
は132nC/cm2（Ｔ−TC＝−30℃）である。
尚、SA相を有する一般式（IV）で表わされる化合物で
も、本発明の目的の強誘電性液晶組成物の相転移系列
（ISO→Ｎ＊→SC ＊型）に悪影響を与えない範囲の量に
限り、高速応答性を出現させる意図で成分として用いる
ことができる。
も、本発明の目的の強誘電性液晶組成物の相転移系列
（ISO→Ｎ＊→SC ＊型）に悪影響を与えない範囲の量に
限り、高速応答性を出現させる意図で成分として用いる
ことができる。
本発明のＣ成分である、一般式（IV）で表わされる化合
物としては、以下に示される化合物を代表的な化合物と
して挙げることができる。
物としては、以下に示される化合物を代表的な化合物と
して挙げることができる。
Ｄ成分である一般式（Ｖ）で表わされる化合物は、本出
願人が先に特許出願し既に公開されたカイラル化合物で
あり、（特開昭62−169765号公報参照）、低粘性であ
り、またSC ＊相の温度範囲が非常に低温まで広がってお
り、本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、SC
＊相の下限を低くするという役割を演じている。例えば
一般式（Ｖ）において、R7＝C8H17−、Ｚ＝−Ｆ、ｎ＝
５で表わされる化合物の相転移温度はCr−10℃−SC ＊−
33℃−SA−43℃−ISO、またR7＝C9H19−、Ｚ＝−Ｈ、ｎ
＝４で表わされる化合物の相転移温度はCr−10℃−SC ＊
−47℃−SA−59℃−ISOである。本発明のＤ成分であ
る、一般式（Ｖ）で表わされる化合物としては以下に示
す化合物を代表的な化合物として挙げることができる。
願人が先に特許出願し既に公開されたカイラル化合物で
あり、（特開昭62−169765号公報参照）、低粘性であ
り、またSC ＊相の温度範囲が非常に低温まで広がってお
り、本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、SC
＊相の下限を低くするという役割を演じている。例えば
一般式（Ｖ）において、R7＝C8H17−、Ｚ＝−Ｆ、ｎ＝
５で表わされる化合物の相転移温度はCr−10℃−SC ＊−
33℃−SA−43℃−ISO、またR7＝C9H19−、Ｚ＝−Ｈ、ｎ
＝４で表わされる化合物の相転移温度はCr−10℃−SC ＊
−47℃−SA−59℃−ISOである。本発明のＤ成分であ
る、一般式（Ｖ）で表わされる化合物としては以下に示
す化合物を代表的な化合物として挙げることができる。
本発明は以上のＡ、Ｂ、ＣおよびＤ成分を組み合わせる
ことにより達成できるが、更に以下に示すＥ成分を組み
合わせることにより、更に応答性が改善された非常に実
用的な強誘電性液晶組成物を得ることができる。
ことにより達成できるが、更に以下に示すＥ成分を組み
合わせることにより、更に応答性が改善された非常に実
用的な強誘電性液晶組成物を得ることができる。
Ｅ成分である一般式（VI）で表わされる化合物は、先に
特許出願したカイラル化合物であり（特願昭62−103,97
7号参照）、前記したＢ成分である一般式（III）で表わ
される化合物と同じく、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を示
し、しかも、Ｎ＊相、SC ＊相を高温度域に有する。また
自発分極も非常に大きいため（300nCcm-2）、本発明
の目的の強誘電性成物においては、ISO→Ｎ＊→SC ＊型
相転移を出現させると同時に、高速応答性を出現させる
という重要な役割を演じている（例えばR8＝C6H13O−、
R9＝−OC4H9の場合、相転移温度Cr−88℃−SC ＊−104℃
−Ｎ＊−113℃−ISO、自発分極値378nCcm-2（Ｔ−TC＝
−10℃）。
特許出願したカイラル化合物であり（特願昭62−103,97
7号参照）、前記したＢ成分である一般式（III）で表わ
される化合物と同じく、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を示
し、しかも、Ｎ＊相、SC ＊相を高温度域に有する。また
自発分極も非常に大きいため（300nCcm-2）、本発明
の目的の強誘電性成物においては、ISO→Ｎ＊→SC ＊型
相転移を出現させると同時に、高速応答性を出現させる
という重要な役割を演じている（例えばR8＝C6H13O−、
R9＝−OC4H9の場合、相転移温度Cr−88℃−SC ＊−104℃
−Ｎ＊−113℃−ISO、自発分極値378nCcm-2（Ｔ−TC＝
−10℃）。
一般式（VI）で表わされる化合物としては、SC ＊相を有
するものを使用することが好ましいが、この化合物群
は、前記のＡ成分である一般式（Ｉ）あるいは（II）で
表わされる化合物と相性が良く、SC ＊相を有しなくて
も、Ａ成分と混合することにより広い温度範囲にわたっ
てSC ＊相およびＮ＊相を示す。
するものを使用することが好ましいが、この化合物群
は、前記のＡ成分である一般式（Ｉ）あるいは（II）で
表わされる化合物と相性が良く、SC ＊相を有しなくて
も、Ａ成分と混合することにより広い温度範囲にわたっ
てSC ＊相およびＮ＊相を示す。
よってSC ＊相を示さない化合物であっても本発明の目的
の強誘電性液晶に使用できる。本発明のＥ成分である、
一般式（VI）で表わされる化合物としては、以下に示す
化合物を代表的な化合物として挙げることができる。
の強誘電性液晶に使用できる。本発明のＥ成分である、
一般式（VI）で表わされる化合物としては、以下に示す
化合物を代表的な化合物として挙げることができる。
以上のようなＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ各成分の特性を生かし
て目的とする特性の優れた液晶組成物を得るための各成
分の割合は、種々検討した結果前記した如く、Ａ成分が
20〜80重量％、Ｂ成分が５〜30重量％、Ｃ成分が３〜10
重量％、Ｄ成分が３〜20重量％、またＥ成分はＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対して３〜10重量％の範囲が
好適であることが判り、本発明を完成するに到った。
て目的とする特性の優れた液晶組成物を得るための各成
分の割合は、種々検討した結果前記した如く、Ａ成分が
20〜80重量％、Ｂ成分が５〜30重量％、Ｃ成分が３〜10
重量％、Ｄ成分が３〜20重量％、またＥ成分はＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対して３〜10重量％の範囲が
好適であることが判り、本発明を完成するに到った。
各成分共、下限未満の配合量であると、前記の各成分の
配合効果が十分でない。
配合効果が十分でない。
Ａ成分については、非常に低粘性であり、ベースSm混合
物として有用であるが、組成物全体にしめる割合が80重
量％を超えると、カイラル化合物の量が相対的に少なく
なり、自発分極が減少し、応答時間に悪影響を及ぼす。
物として有用であるが、組成物全体にしめる割合が80重
量％を超えると、カイラル化合物の量が相対的に少なく
なり、自発分極が減少し、応答時間に悪影響を及ぼす。
Ｂ成分については、非常に広範囲にてコレステリック相
を示すが、組成物全体にしめる割合が30重量％を超える
と、粘性が高くなり、応答時間に悪影響を及ぼす。
を示すが、組成物全体にしめる割合が30重量％を超える
と、粘性が高くなり、応答時間に悪影響を及ぼす。
Ｃ成分については、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移を示すも
のが多いが、SA相を有するものもあり、また組成物の粘
性を高くし、応答時間に悪影響を及ぼすので、配合上限
は10重量％までである。
のが多いが、SA相を有するものもあり、また組成物の粘
性を高くし、応答時間に悪影響を及ぼすので、配合上限
は10重量％までである。
Ｄ成分については、低粘性であり、またSC ＊相の温度範
囲が低温まで広がっているが、SA相を有するので、配合
上限は20重量％までである。
囲が低温まで広がっているが、SA相を有するので、配合
上限は20重量％までである。
Ｅ成分についてはＮ＊相、SC ＊相を高温度域に有し、ま
た自発分極も非常に大きいが、Ａ、Ｂ、Ｃ、D4成分の合
計量に対し、10重量％を超すと組成物の粘性を高くし、
応答時間に悪影響を及ぼすので10重量％を限度とする。
た自発分極も非常に大きいが、Ａ、Ｂ、Ｃ、D4成分の合
計量に対し、10重量％を超すと組成物の粘性を高くし、
応答時間に悪影響を及ぼすので10重量％を限度とする。
〔実施例〕 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明における各種の測定はつぎの方法で行なった。
自発分極の大きさ（PS）はソーヤ・タウアー法にて測定
し、傾き角（θ）はホモジニアス配向させたセルに、臨
界電場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅さ
せ、更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位
の移動角（２θに対応）より求めた。
し、傾き角（θ）はホモジニアス配向させたセルに、臨
界電場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅さ
せ、更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位
の移動角（２θに対応）より求めた。
反応時間は、配向処理を施した、電極間隔が２μｍのセ
ルに各組成物を注入し、Vppが20V、1KHzの矩形波を印加
した時の透過光強度の変化から測定した。
ルに各組成物を注入し、Vppが20V、1KHzの矩形波を印加
した時の透過光強度の変化から測定した。
SC ＊ピッチは、セル厚約200μｍのホモジニアス配向を
施したセルを使用し、偏光顕微鏡下で、螺旋ピッチに対
応する縞模様（デ．カイラリゼイションライン）の間隔
を直接測定することにより求めた。
施したセルを使用し、偏光顕微鏡下で、螺旋ピッチに対
応する縞模様（デ．カイラリゼイションライン）の間隔
を直接測定することにより求めた。
Ｎ＊ピッチは、くさび型セルを使用し、偏光顕微鏡下に
て、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔
（ｌ）を測定し、くさび型セルの傾斜角θとした時の理
論式Ｐ（ピッチ）＝2l tanθを用いて間接的に求めた。
て、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔
（ｌ）を測定し、くさび型セルの傾斜角θとした時の理
論式Ｐ（ピッチ）＝2l tanθを用いて間接的に求めた。
なお、実施例には、一般式（Ｉ）〜（VI）で表わされる
化合物の他にＮ＊相あるいはSC ＊相のピッを長くするこ
とを目的とした化合物が含まれている組成物もあるが、
これらの化合物を含むことは、本発明の目的の強誘電性
液晶組成物の特性を損なわず、何等問題はない。
化合物の他にＮ＊相あるいはSC ＊相のピッを長くするこ
とを目的とした化合物が含まれている組成物もあるが、
これらの化合物を含むことは、本発明の目的の強誘電性
液晶組成物の特性を損なわず、何等問題はない。
（実施例１） 一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表わされる化合物を用いて、下
記の組成の強誘電性液晶組成物を調製した。
記の組成の強誘電性液晶組成物を調製した。
前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示す。
25℃にてPSは5nCcm-2、ティルト角は35゜、応答時間は6
60μsecであった。またＮ＊相のピッチは73℃にて18μ
ｍ、SC ＊相のピッチは25℃にて６μｍであった。
60μsecであった。またＮ＊相のピッチは73℃にて18μ
ｍ、SC ＊相のピッチは25℃にて６μｍであった。
なお配向性は非常に良好であり、SiO斜方蒸着を施し
た、セル厚２μｍの透明電極を備えたセルに注入したと
ころ、何ら欠陥のない均一な配向が得られ、コントラス
トも非常に良好（1:20以上）な液晶素子が得られた。
た、セル厚２μｍの透明電極を備えたセルに注入したと
ころ、何ら欠陥のない均一な配向が得られ、コントラス
トも非常に良好（1:20以上）な液晶素子が得られた。
以上のことから明らかなように、本発明の一般式（Ｉ）
〜（Ｖ）で表わされる化合物を組みあわせることによ
り、室温を含む広い温度範囲にてSC ＊相を示し、ISO→
Ｎ＊→SC ＊型相転移系列を示し、しかも高速応答性を有
する強誘電性液晶組成物が得られることが判明した。
〜（Ｖ）で表わされる化合物を組みあわせることによ
り、室温を含む広い温度範囲にてSC ＊相を示し、ISO→
Ｎ＊→SC ＊型相転移系列を示し、しかも高速応答性を有
する強誘電性液晶組成物が得られることが判明した。
（実施例２） 一般式（Ｉ）〜（VI）で表わされる化合物を用いて、下
記の組成の強誘電性液晶組成物を調製した。
記の組成の強誘電性液晶組成物を調製した。
上記強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示す。
25℃にて、PSは17nCcm-2、ティルト角は32゜、応答時間
は190μsecであった。また、Ｎ＊相のピッチは71℃で32
μｍ、SC ＊相のピッチは25℃にて10μｍであった。
は190μsecであった。また、Ｎ＊相のピッチは71℃で32
μｍ、SC ＊相のピッチは25℃にて10μｍであった。
なお配向性は非常に良好であり、実施例１と同様なセル
厚２μｍの透明電極を備えたセルに注入したところ、何
ら欠陥のない均一な配向が得られ、コントラストも非常
に良好（1:20以上）な液晶表示素子が得られた。
厚２μｍの透明電極を備えたセルに注入したところ、何
ら欠陥のない均一な配向が得られ、コントラストも非常
に良好（1:20以上）な液晶表示素子が得られた。
以上のことから明らかなように、本発明のＡ、Ｂ、Ｃ、
Ｄ各成分の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表わされる化合物
に、更にＥ成分である一般式（VI）で表わされる化合物
を組み合わせることにより、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移
系列を示し、更に応答性が改善された、高速応答性を有
する強誘電性液晶組成物が得られることが判明した。
Ｄ各成分の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表わされる化合物
に、更にＥ成分である一般式（VI）で表わされる化合物
を組み合わせることにより、ISO→Ｎ＊→SC ＊型相転移
系列を示し、更に応答性が改善された、高速応答性を有
する強誘電性液晶組成物が得られることが判明した。
（実施例３〜９） 実施例１あるいは実施例２と同様に表３に記載した組成
（表中の（Ｓ）は絶対配置を示す）の強誘電性液晶組成
物を作成し、同様の測定方法によって評価を行った。表
４に実施例３〜９の液晶組成物の特性を示す。
（表中の（Ｓ）は絶対配置を示す）の強誘電性液晶組成
物を作成し、同様の測定方法によって評価を行った。表
４に実施例３〜９の液晶組成物の特性を示す。
〔発明の効果〕 本発明により、ジグザグ欠陥がない良好な配向性を示
し、かつ高速応答性を有する強誘電性液晶材料が得ら
れ、該液晶材料を用いることにより、非常にコントラス
トが良く、またメモリー性も良い高速応答の液晶素子が
得られる。
し、かつ高速応答性を有する強誘電性液晶材料が得ら
れ、該液晶材料を用いることにより、非常にコントラス
トが良く、またメモリー性も良い高速応答の液晶素子が
得られる。
本発明の強誘電性液晶組成物独自の用途としては高速液
晶シャッターおよび高精細液晶ディスプレイなどが挙げ
られる。
晶シャッターおよび高精細液晶ディスプレイなどが挙げ
られる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの４つの成分をそ
れぞれ少なくとも１種含有しＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの４成分の
合計量に対し、Ａが20〜80重量％、Ｂが５〜30重量％、
Ｃが３〜10重量％、Ｄが３〜20重量％であり、相転移系
列が、高温側から順に、等方性液体→コレステリック相
→カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶組成
物。 但しＡ成分は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物 （Ｉ式中、R1およびR2は炭素数１〜18の同一または相異
なるアルキル基を示す。） および一般式（II）で表わされる化合物 （II式中、R3、R4は炭素数１〜18の同一または相異なる
アルキル基またはアルコキシ基を示す。） から選ばれた１種または２種以上の化合物であり、Ｂ成
分は、一般式（III）で表わされる化合物であり、 （III式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） Ｃ成分は、一般式（IV）で表わされる化合物であり、 （IV式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ｘは を示し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。） Ｄ成分は一般式（Ｖ）で表わされる化合物である。 （Ｖ式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、ｎは０〜10の整数を示し、Ｚは水素原子
またはハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素原子を示
す。） - 【請求項２】少なくとも請求項１記載のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
および下記Ｅ成分を含有し、そのＥ成分の割合がＡ、
Ｂ、Ｃ、Ｄの４成分の合計量に対して、３〜10重量％で
あり、相転移系列が高温側から等方性液体→コレステリ
ック相→カイラルスメチックＣ相を示す強誘電性液晶組
成物。 但しＥ成分は一般式（VI）で表わされる化合物である。 （VI式中、R8は炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、R9は炭素数２〜18のアルキル基または炭
素数１〜18のアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を
示す。） - 【請求項３】請求項１項あるいは２項に記載されている
強誘電性液晶組成物を利用した光スイッチング素子。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63084835A JPH01256590A (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| JP63192663A JPH07786B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-08-03 | 強誘電性液晶組成物 |
| DE89114182T DE68910418T2 (de) | 1988-04-06 | 1989-08-01 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| EP89114182A EP0353708B1 (en) | 1988-04-06 | 1989-08-01 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| US07/388,500 US5190691A (en) | 1988-04-06 | 1989-08-02 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| KR1019890011082A KR0146051B1 (ko) | 1988-04-06 | 1989-08-03 | 강유전성 액정 조성물 및 이를 사용하는 광학 스위칭 부재 |
| US07/417,050 US5141670A (en) | 1988-04-06 | 1989-10-04 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| EP89118516A EP0421012B1 (en) | 1988-04-06 | 1989-10-05 | Ferroelectric liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63084835A JPH01256590A (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| JP63192663A JPH07786B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-08-03 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0243283A JPH0243283A (ja) | 1990-02-13 |
| JPH07786B2 true JPH07786B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=39967320
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63084835A Pending JPH01256590A (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| JP63192663A Expired - Lifetime JPH07786B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-08-03 | 強誘電性液晶組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63084835A Pending JPH01256590A (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5190691A (ja) |
| EP (2) | EP0353708B1 (ja) |
| JP (2) | JPH01256590A (ja) |
| KR (1) | KR0146051B1 (ja) |
| DE (1) | DE68910418T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02275839A (ja) * | 1985-03-14 | 1990-11-09 | Chisso Corp | 光学活性液晶化合物および液晶組成物 |
| DE3909354A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristallsysteme mit hoher spontaner polarisation und guten orientierungseigenschaften |
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