JPH0675372A - 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター - Google Patents
感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルターInfo
- Publication number
- JPH0675372A JPH0675372A JP22981292A JP22981292A JPH0675372A JP H0675372 A JPH0675372 A JP H0675372A JP 22981292 A JP22981292 A JP 22981292A JP 22981292 A JP22981292 A JP 22981292A JP H0675372 A JPH0675372 A JP H0675372A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coloring composition
- photosensitive coloring
- color filter
- photopolymerization initiator
- pigment
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高信頼性、高感度の感光性着色組成物とカラー
フィルターとその製造方法を提供することにある。 【構成】アクリル系樹脂、顔料、分散剤、光重合性モノ
マー、光重合開始剤および溶剤からなる感光性着色組成
物において、光重合開始剤がベンゾフェノン系化合物と
イミダゾール系化合物との混合物からなる感光性着色組
成物。及び、その感光性着色組成物を用いて基板上に全
面に形成する工程と、露光し光硬化する工程と、現像し
てパターン状に残すことにより着色樹脂層を形成する工
程よりカラーフィルターとする。 【効果】色素を含む着色組成物においても感度の高い感
光性着色組成物を得、露光時間が大幅に短縮できた。
フィルターとその製造方法を提供することにある。 【構成】アクリル系樹脂、顔料、分散剤、光重合性モノ
マー、光重合開始剤および溶剤からなる感光性着色組成
物において、光重合開始剤がベンゾフェノン系化合物と
イミダゾール系化合物との混合物からなる感光性着色組
成物。及び、その感光性着色組成物を用いて基板上に全
面に形成する工程と、露光し光硬化する工程と、現像し
てパターン状に残すことにより着色樹脂層を形成する工
程よりカラーフィルターとする。 【効果】色素を含む着色組成物においても感度の高い感
光性着色組成物を得、露光時間が大幅に短縮できた。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カラー液晶ディスプレ
イ、またはカラービデオカメラ用に使用されるカラーフ
ィルタに関し、さらに詳しくは、カラーフィルタを作製
する時に用いる感光性着色組成物に関する。
イ、またはカラービデオカメラ用に使用されるカラーフ
ィルタに関し、さらに詳しくは、カラーフィルタを作製
する時に用いる感光性着色組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、顔料を用いたカラーフィルターに
は、以下に示す(1)(2)の方法が知られている。 (1)顔料をアクリル樹脂中に分散剤などにより分散し
(着色組成物と言う)、ガラス基板に着色組成物をコー
トして乾燥後、感光性レジスト材料(AZなどのポジレ
ジスト)をコート、乾燥してマスクを用いて露光後、現
像してレジストのパターンを取り、レジストのパターン
のない部分をエッチングにより除去して、着色物のパタ
ーンを得る。その後不要となったレジストを剥離してパ
ターンを完成させる方法(特開昭60−237403号
公報参照)。
は、以下に示す(1)(2)の方法が知られている。 (1)顔料をアクリル樹脂中に分散剤などにより分散し
(着色組成物と言う)、ガラス基板に着色組成物をコー
トして乾燥後、感光性レジスト材料(AZなどのポジレ
ジスト)をコート、乾燥してマスクを用いて露光後、現
像してレジストのパターンを取り、レジストのパターン
のない部分をエッチングにより除去して、着色物のパタ
ーンを得る。その後不要となったレジストを剥離してパ
ターンを完成させる方法(特開昭60−237403号
公報参照)。
【0003】(2)着色組成物中に感光剤または光重合
開始剤と光重合性モノマーを添加して感光化し、基板上
にコート、乾燥して露光、現像を行い、着色パターンを
得る形成方法(特開平2−144502、特開平2−1
81704号公報参照)。
開始剤と光重合性モノマーを添加して感光化し、基板上
にコート、乾燥して露光、現像を行い、着色パターンを
得る形成方法(特開平2−144502、特開平2−1
81704号公報参照)。
【0004】なお、この場合の感光剤としては、ビスア
ジド化合物、ジアゾ化合物などがあり、また、光重合開
始剤としては、アセトフェノン、ベンジルジメチルケタ
ールなどが使用されているが、アクリル樹脂中に色素が
含まれており露光しても紫外線が色素に吸収され低感度
である。従って、パターン形成には、かなり多くの露光
量、露光時間が必要とされている。
ジド化合物、ジアゾ化合物などがあり、また、光重合開
始剤としては、アセトフェノン、ベンジルジメチルケタ
ールなどが使用されているが、アクリル樹脂中に色素が
含まれており露光しても紫外線が色素に吸収され低感度
である。従って、パターン形成には、かなり多くの露光
量、露光時間が必要とされている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の問題点は、以
下2つである。 (1)の製造方法では、着色組成物自体に感光性がない
ためポジレジストをコートし、パターニング、その後エ
ッチングし、最後に不要となったポジレジストを剥離す
る必要があり工程が長く、収率がダウンするなど製造上
不利である。 (2)の製造方法では、アクリル樹脂中に色素が含まれ
ており感度が低く、かなりの露光量を必要とする。
下2つである。 (1)の製造方法では、着色組成物自体に感光性がない
ためポジレジストをコートし、パターニング、その後エ
ッチングし、最後に不要となったポジレジストを剥離す
る必要があり工程が長く、収率がダウンするなど製造上
不利である。 (2)の製造方法では、アクリル樹脂中に色素が含まれ
ており感度が低く、かなりの露光量を必要とする。
【0006】本発明は、このような問題点に着目してな
されたもので、その課題とするところは、高信頼性、高
感度の感光性着色組成物を提供すること、および、その
結果得られるカラーフィルターとその製造方法を提供す
ることにある。
されたもので、その課題とするところは、高信頼性、高
感度の感光性着色組成物を提供すること、および、その
結果得られるカラーフィルターとその製造方法を提供す
ることにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は上述の課題を解
決するためになされたものであって、着色組成物中に添
加する光重合開始剤にベンゾフェノン系化合物、イミダ
ゾール系化合物の両方を用いることで色素を含む着色組
成物においても高感度化に成功し従来技術の問題点を解
決した。
決するためになされたものであって、着色組成物中に添
加する光重合開始剤にベンゾフェノン系化合物、イミダ
ゾール系化合物の両方を用いることで色素を含む着色組
成物においても高感度化に成功し従来技術の問題点を解
決した。
【0008】すなわち、アクリル系樹脂と顔料とを良く
混合するために2本ロールを用いて良く練り合わせて、
チップ化する。その後、分散剤と溶剤を用いてチップを
溶解して、ペーストを作製する。このペーストに光重合
性モノマーと感光剤を添加して感光性着色組成物とす
る。
混合するために2本ロールを用いて良く練り合わせて、
チップ化する。その後、分散剤と溶剤を用いてチップを
溶解して、ペーストを作製する。このペーストに光重合
性モノマーと感光剤を添加して感光性着色組成物とす
る。
【0009】このとき用いられるアクリル系樹脂は、ア
クリル酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、メチル
メタクリレートなどのアルキルアクリレートまたはアル
キルメタクリレート、環状のアクリレートまたはメタク
リレート、ヒドロキシエチルアクリレートまたは、メタ
クリレートなどの内から3〜5種類程度のモノマーを用
いて、分子量5000〜100000程度に合成した樹
脂を用いる。
クリル酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、メチル
メタクリレートなどのアルキルアクリレートまたはアル
キルメタクリレート、環状のアクリレートまたはメタク
リレート、ヒドロキシエチルアクリレートまたは、メタ
クリレートなどの内から3〜5種類程度のモノマーを用
いて、分子量5000〜100000程度に合成した樹
脂を用いる。
【0010】顔料としては、赤色(Red)としてC.
I.No.9、97、122、123、149、16
8、177、180、192、215など、緑色(Gr
een)としてはC.I.No.7、36、青色(Bl
ue)としてはC.I.No.15、22、60、64
が一般的に用いられる。分散剤としては界面活性剤、顔
料の中間体、染料の中間体、ソルスパースなどの広範囲
のものが使用される。
I.No.9、97、122、123、149、16
8、177、180、192、215など、緑色(Gr
een)としてはC.I.No.7、36、青色(Bl
ue)としてはC.I.No.15、22、60、64
が一般的に用いられる。分散剤としては界面活性剤、顔
料の中間体、染料の中間体、ソルスパースなどの広範囲
のものが使用される。
【0011】分散の際の組成の割合は、特に限定される
ものではないが分散用アクリル樹脂に対する顔料の添加
量は50〜150重量部程度であり、分散剤は顔料の1
〜10重量部程度である。また、カラーフィルターの分
光調整の為には任意の顔料を2〜3点混ぜ合わせて調整
する。
ものではないが分散用アクリル樹脂に対する顔料の添加
量は50〜150重量部程度であり、分散剤は顔料の1
〜10重量部程度である。また、カラーフィルターの分
光調整の為には任意の顔料を2〜3点混ぜ合わせて調整
する。
【0012】光重合性モノマーとしては、2官能、3官
能、多官能モノマーがあり、2官能モノマーとして、
1,6−ヘキサジオールジアクリレート、エチレングリ
コールジアクリレート、ネオペンチグリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレートなどが
あり、3官能モノマーとして、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールアクリレー
ト、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネートな
どがあり、多官能モノマーとして、ジトリメチロールプ
ロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタおよびヘキサアクリレートなどがあり、これらのモ
ノマーは、昭和高分子(株)、東亜合成(株)、日本化
薬(株)などの市販品がある。光重合性モノマーの添加
量は、特に限定されるものではないが、分散用アクリル
樹脂の20〜150重量部程度である。
能、多官能モノマーがあり、2官能モノマーとして、
1,6−ヘキサジオールジアクリレート、エチレングリ
コールジアクリレート、ネオペンチグリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレートなどが
あり、3官能モノマーとして、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールアクリレー
ト、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネートな
どがあり、多官能モノマーとして、ジトリメチロールプ
ロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタおよびヘキサアクリレートなどがあり、これらのモ
ノマーは、昭和高分子(株)、東亜合成(株)、日本化
薬(株)などの市販品がある。光重合性モノマーの添加
量は、特に限定されるものではないが、分散用アクリル
樹脂の20〜150重量部程度である。
【0013】溶剤としては、トルエン、キシレン、エチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライ
ム、シクロヘキサノンなどが用いられるが樹脂のモノマ
ー組成、光重合性モノマー、光重合開始剤などによって
異なるので単一または複数の溶剤組成の溶剤を適宜選択
される。
ルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライ
ム、シクロヘキサノンなどが用いられるが樹脂のモノマ
ー組成、光重合性モノマー、光重合開始剤などによって
異なるので単一または複数の溶剤組成の溶剤を適宜選択
される。
【0014】また本発明によれば、光重合開始剤のベン
ゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ク
ロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、
4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’
−ジエチルアミノベンゾフェノンなどがあり、特に4,
4’−ジエチルアミノベンゾフェノンが望ましい。
ゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ク
ロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、
4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’
−ジエチルアミノベンゾフェノンなどがあり、特に4,
4’−ジエチルアミノベンゾフェノンが望ましい。
【0015】また、イミダゾール系化合物としては2
−(2,3−ジクロロフェニル)−4,5−ジフェニル
−イミダゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェ
ニル)−4,5−ビス(3−メトキシフェニル)−イミ
ダゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェニル)
−4,5−ビス(4−メトキシフェニル)−イミダゾー
ル二量体、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,
5−ビス(4−クロロフェニル)−イミダゾール二量
体、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,5ージ
(2−フリル)−イミダゾール、2,2’−ビス(2
−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェ
ニル−1−2’−ビイミダゾールなどがあり、特に2,
2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,
5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾールが望
ましい。
−(2,3−ジクロロフェニル)−4,5−ジフェニル
−イミダゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェ
ニル)−4,5−ビス(3−メトキシフェニル)−イミ
ダゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェニル)
−4,5−ビス(4−メトキシフェニル)−イミダゾー
ル二量体、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,
5−ビス(4−クロロフェニル)−イミダゾール二量
体、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,5ージ
(2−フリル)−イミダゾール、2,2’−ビス(2
−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェ
ニル−1−2’−ビイミダゾールなどがあり、特に2,
2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,
5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾールが望
ましい。
【0016】なお光重合開始剤の添加量は特に限定され
るものではないがベンゾフェノン系化合物とイミダゾー
ル系化合物の添加量はベンゾフェノン系化合物が、光重
合性モノマーの5〜50重量部、好ましくは10〜30
重量部、イミダゾール系化合物については、分散用アク
リル系樹脂の5〜40重量部、好ましくは5〜20重量
部の割合で添加する。
るものではないがベンゾフェノン系化合物とイミダゾー
ル系化合物の添加量はベンゾフェノン系化合物が、光重
合性モノマーの5〜50重量部、好ましくは10〜30
重量部、イミダゾール系化合物については、分散用アク
リル系樹脂の5〜40重量部、好ましくは5〜20重量
部の割合で添加する。
【0017】本発明におけるカラーフィルターの作製方
法としては、特開平3−53201、特開平2−199
403、特開平2−199404、特開平2−1445
02などがある。
法としては、特開平3−53201、特開平2−199
403、特開平2−199404、特開平2−1445
02などがある。
【0018】
【作用】本発明は、着色組成物中にベンゾフェノン系化
合物、イミダゾール系化合物の両方を光重合開始剤とし
て用いることで高感度化した。さらに言えば、カラフィ
ルターの製造プロセスにおいて露光時間が大幅に短縮で
き、生産性、品質の向上など従来技術と比べて大きな効
果を得た。
合物、イミダゾール系化合物の両方を光重合開始剤とし
て用いることで高感度化した。さらに言えば、カラフィ
ルターの製造プロセスにおいて露光時間が大幅に短縮で
き、生産性、品質の向上など従来技術と比べて大きな効
果を得た。
【0019】
【実施例】本発明の方法に基づき、ガラス基板上にレッ
ド、グリーン、ブルーの3色からなるカラーフィルター
を形成する方法について説明する。
ド、グリーン、ブルーの3色からなるカラーフィルター
を形成する方法について説明する。
【0020】<実施例1> A:感光性着色組成物の作製 アクリル樹脂(メタクリル酸20部、メチルメタクリレ
ート10部、ブチルメタクリレート55部、ヒドロキシ
エチルメタクリレート15部をエチルセロソルブ300
gに溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリ
ル0.75部を加え70℃5時間反応より得られたアク
リル樹脂)を樹脂濃度10%になるようにエチルセロソ
ルブで希釈した。この希釈樹脂90.1gに対して、顔
料9.0g分散剤0.9gを添加して3本ロールで十分
混練して赤、緑、青の着色樹脂を作製した。
ート10部、ブチルメタクリレート55部、ヒドロキシ
エチルメタクリレート15部をエチルセロソルブ300
gに溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリ
ル0.75部を加え70℃5時間反応より得られたアク
リル樹脂)を樹脂濃度10%になるようにエチルセロソ
ルブで希釈した。この希釈樹脂90.1gに対して、顔
料9.0g分散剤0.9gを添加して3本ロールで十分
混練して赤、緑、青の着色樹脂を作製した。
【0021】各着色樹脂100gに対し、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート(モノマー)0.4g光重
合開始剤ミヒラーケトン0.02g、2−(2,3−ジ
クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−イミダゾール
二量体0.01gを加えてよく撹拌して、感光性着色組
成物とした。
ルプロパントリアクリレート(モノマー)0.4g光重
合開始剤ミヒラーケトン0.02g、2−(2,3−ジ
クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−イミダゾール
二量体0.01gを加えてよく撹拌して、感光性着色組
成物とした。
【0022】B:カラーフィルタの作製 まずガラスなどの透明基板1上に青色の感光性着色組成
物2をスピンコート(1100rpm,40sec)
し、乾燥させた。70℃20分間プリベーク後、ポリビ
ニールアルコール5%溶液をコートして酸素遮断膜3と
した。70℃20分間の乾燥後、所定のマスクを用いて
露光(15mJ/cm2 )した。2.5%炭酸ナトリウ
ム水溶液で現像後良く水洗した。柔らかいスポンジでこ
すり基板に付着した顔料を除去した。さらに、水洗乾燥
後230℃で1時間ベークしてパターンを形成した。
物2をスピンコート(1100rpm,40sec)
し、乾燥させた。70℃20分間プリベーク後、ポリビ
ニールアルコール5%溶液をコートして酸素遮断膜3と
した。70℃20分間の乾燥後、所定のマスクを用いて
露光(15mJ/cm2 )した。2.5%炭酸ナトリウ
ム水溶液で現像後良く水洗した。柔らかいスポンジでこ
すり基板に付着した顔料を除去した。さらに、水洗乾燥
後230℃で1時間ベークしてパターンを形成した。
【0023】同様にして緑色感光性着色組成物4、赤色
の感光性着色組成物5を形成した。このときの各色の膜
厚はすべて1.2μmで露光量は緑、赤それぞれ20、
10mJ/cm2 であった。
の感光性着色組成物5を形成した。このときの各色の膜
厚はすべて1.2μmで露光量は緑、赤それぞれ20、
10mJ/cm2 であった。
【0024】<比較例1>実施例1と同様に青、緑、赤
の着色樹脂を作製した。各着色樹脂100gに対して、
トリメチロールプロパントリアクリレート(モノマー)
0.4g、光重合開始剤(チバガイギー製イルガキュア
907)0.02gを加えてよく撹拌し感光製着色組成
物とした。
の着色樹脂を作製した。各着色樹脂100gに対して、
トリメチロールプロパントリアクリレート(モノマー)
0.4g、光重合開始剤(チバガイギー製イルガキュア
907)0.02gを加えてよく撹拌し感光製着色組成
物とした。
【0025】その後、実施例1と同様に青、緑、赤色の
順にパターンを形成させカラーフィルタを得た。各色の
露光量は、青:1200、緑:2300、赤:1000
mJ/cm2 であった。
順にパターンを形成させカラーフィルタを得た。各色の
露光量は、青:1200、緑:2300、赤:1000
mJ/cm2 であった。
【0026】図4に実施例1の青色感光性着色物の分光
特性図を示す。図5に比較例1の青色感光性着色物の分
光特性図を示す。これにより、波長365nmの輝線の
段数が比較例1で1であったものが8となり、波長40
5nmの輝線の段数が比較例1で0であったものが4と
なり、波長365nmの輝線の段数が比較例1で0であ
ったものが1となった事により、感度が大幅に向上した
ことが判る。
特性図を示す。図5に比較例1の青色感光性着色物の分
光特性図を示す。これにより、波長365nmの輝線の
段数が比較例1で1であったものが8となり、波長40
5nmの輝線の段数が比較例1で0であったものが4と
なり、波長365nmの輝線の段数が比較例1で0であ
ったものが1となった事により、感度が大幅に向上した
ことが判る。
【0027】
【発明の効果】本発明の感光性着色組成物は、光重合開
始剤として組成物中にベンゾフェノン系化合物とイミダ
ゾール系化合物の両方を導入することにより色素を含む
着色組成物においても感度の非常に高い感光性着色組成
物を得た。さらに言えば、カラーフィルターの製造プロ
セスにおいて露光時間が大幅に短縮でき、生産性、品質
の向上など従来技術と比べて大きな効果を得た。
始剤として組成物中にベンゾフェノン系化合物とイミダ
ゾール系化合物の両方を導入することにより色素を含む
着色組成物においても感度の非常に高い感光性着色組成
物を得た。さらに言えば、カラーフィルターの製造プロ
セスにおいて露光時間が大幅に短縮でき、生産性、品質
の向上など従来技術と比べて大きな効果を得た。
【0028】
【図1】本発明の一実施例の露光前の状態を示す断面図
である。
である。
【図2】本発明の一実施例のパターン形成後の状態を示
す断面図である。
す断面図である。
【図3】本発明の一実施例の完成後の状態を示す断面図
である。
である。
【図4】本発明の一実施例の青色感光性着色物の分光特
性図である。
性図である。
【図5】従来の青色感光性着色物の分光特性図である。
1 透明基板 2 青色感光性着色組成物 3 酸素遮断膜 4 緑色感光性着色組成物 5 赤色感光性着色組成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/038
Claims (3)
- 【請求項1】アクリル系樹脂、顔料、分散剤、光重合性
モノマー、光重合開始剤および溶剤からなる感光性着色
組成物において、光重合開始剤がベンゾフェノン系化合
物とイミダゾール系化合物との混合物からなる感光性着
色組成物。 - 【請求項2】基板上にアクリル系樹脂、顔料、分散剤、
光重合性モノマー、ベンゾフェノン系化合物とイミダゾ
ール系化合物との混合物である光重合開始剤および溶剤
からなる感光性着色組成物を全面に形成する工程と、前
記基板にパターン露光し露光部分の感光性着色組成物を
光硬化する工程と、現像して光硬化した感光性着色組成
物をパターン状に残すことにより着色樹脂層を形成する
工程よりなるカラーフィルターの製造方法。 - 【請求項3】基板上にアクリル系樹脂、顔料、分散剤、
光重合性モノマー、ベンゾフェノン系化合物とイミダゾ
ール系化合物との混合物である光重合開始剤および溶剤
からなる感光性着色組成物が光硬化した着色樹脂層がパ
ターン状に設けられているカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22981292A JPH0675372A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22981292A JPH0675372A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0675372A true JPH0675372A (ja) | 1994-03-18 |
Family
ID=16898056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22981292A Pending JPH0675372A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0675372A (ja) |
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