JPH0676394B2 - １、３―チアゾール誘導体、それらの製造方法および殺虫組成物 - Google Patents

１、３―チアゾール誘導体、それらの製造方法および殺虫組成物

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JPH0676394B2
JPH0676394B2 JP61018297A JP1829786A JPH0676394B2 JP H0676394 B2 JPH0676394 B2 JP H0676394B2 JP 61018297 A JP61018297 A JP 61018297A JP 1829786 A JP1829786 A JP 1829786A JP H0676394 B2 JPH0676394 B2 JP H0676394B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な殺虫性1,3−チアゾール誘導体に関す
る。
米国特許第4,153,705号、4,297,361号および4,320,125
号は或1,3−チアゾール化合物が殺虫剤として有用であ
ることを開示している。しかし、新しい殺虫剤特に鱗翅
目（Lepidoptera）の種に対し有用なものの必要性は存
続している。
本発明は一般式 （式中Ｒは、場合により１またはそれ以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい２ないし６個の炭素原子を含
むアルキル基、場合により１またはそれ以上の炭素原子
数１または２のアルキル基で置換されていてもよい３な
いし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基、場合に
より１またはそれ以上のハロゲン原子または炭素原子数
１または２のアルキル基で環−置換されていてもよい６
ないし10個の炭素原子を含むアリールまたはアルアルキ
ル基、または各アルキル部分が１ないし６個の炭素原子
を含むアルコキシカルボニルアルキル基である） の化合物またはその互変異性体を提供する。この化合物
は殺虫剤として有用である。
本発明の化合物は式： で表わされる互変異性形で存在しうることは理解される
であろう。該化合物は主としてエノール形（Ｉ）で存在
すると信じられるが、或条件下では互変異性形Ｉ（ａ）
またはＩ（ｂ）のいずれかをとりうる。本発明は３つの
互変異性形およびそれらの混合物をすべて包含すると理
解されるべきである。
好ましくはＲは２ないし６個の炭素原子を含むアルキル
基、特に枝分れ鎖アルキル基を表わす。
特に好ましいのはＲが第３ブチルまたは1,1−ジメチル
プロピル基である化合物である。
本発明はまた、一般式 （式中Ｒは一般式Ｉで与えた意味を有する） の化合物と2,6−ジフルオロベンゾイルクロライドを、
塩基の存在下で反応させることを含む本発明による化合
物の製造方法を提供する。適当な塩基はアルカリ金属ア
ルコキシド例えばナトリウムエキシド、およびアミン例
えばトリエチルアミン、ピリジンまたはアルキルピリジ
ンを含む。反応は０ないし100℃の範囲の温度で溶媒例
えば炭化水素または塩素化炭化水素の存在下に実施する
のが好ましい。室温がしばしば好都合である。
式IIの化合物はNH2−Ｃ（Ｓ）CH2CNとRC（Ｏ）CH2Hal
（ここでＲは式Ｉにおいて定義した通りであり、そして
Halはハロゲン、好ましくは臭素または塩素である）を
エタノール性水酸化カリウムのような塩基の存在下に環
化させることにより製造しうる。
本発明の化合物の代表的例は、Ｒがエチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、シク
ロブチル、１−メチルシクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリ
メチルフェニル、２−クロロフェニル、2,4−ジクロロ
フェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフ
ェニル、または２−フルオロフェニル等である式Ｉの特
定化合物を含む。
本発明の化合物は、例えば鱗翅類に対しておよびコロラ
ドビートルを含む甲虫（鞘翅類）に対して殺虫活性を示
す。従って本発明は、本発明による化合物を担体と共に
含む殺虫組成物を提供する。本発明は更に、或場所にお
ける昆虫の防除方法において、該場所を本発明による化
合物または組成物で処理することを含む方法を提供す
る。該場所は例えば作物域または貯蔵農産物でありう
る。有効適用量は勿論意図する用途に依存して変化する
であろうが、一般に適用される配合物の全重量を基準に
して活性化合物0.0001ないし２重量％の適用量が適当で
ある。
本発明による組成物中の担体は、例えば植物、種子また
は土壌でありうる処理すべき場所への適用を容易にする
ためにまたは貯蔵、輸送または取扱を容易にするために
活性成分と配合される物質である。担体は固体または、
通常は気体だが圧縮して液体にしたものを含めて、液体
であることができそして除草組成物の配合に通常使用さ
れる担体のいずれも使用しうる。好ましくは本発明によ
る組成物は0.5ないし95重量％の活性成分を含有する。
適当な固体担体は天然および合成クレーおよび珪酸塩、
例えば天然シリカ例えば珪藻土；珪酸マグネシウム例え
ばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム例えばアタパ
ルジャイトおよび蛭石；珪酸アルミニウム例えばカオリ
ナイト、モンモリロナイト及び雲母；炭酸カルシウム；
硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化珪素
および合成珪酸カルシウムまたはアルミニウム；元素例
えば炭素および硫黄；天然および合成樹脂例えばクマロ
ン樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレン重合体および
共重合体；固体ポリクロロフェノール；ビチューメン；
ワックス；および固体肥料例えば過燐酸塩を含む。
適当な液体担体は水；アルコール例えばイソプロパノー
ルおよびグリコール；ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキ
サノン；エーテル；芳香族または芳香脂肪族炭化水素例
えばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分例え
ば燈油および軽鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩化炭
素、パークロロエチレンおよびトリクロロエタンを含
む。異なる液体の混合物もしばしば適当である。
農業用組成物はしばしば濃厚な形に調合されそして輸送
され、後に使用者により適用前に希釈される。界面活性
剤である担体の少量の存在はこの希釈プロセスを容易に
する。斯して好ましくは本発明による組成物中の少なく
とも１種の担体は界面活性剤である。例えば組成物は少
なくとも２種の担体を含有し得、その少なくとも１種は
界面活性剤である。
界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であることが
できる；それは非イオン性またはイオン性であることが
できる。適当な界面活性剤の例はポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩；
分子中に少なくとも12個の炭素原子を含む脂肪酸または
脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドの縮合物；グリセリン、ソル
ビット、蔗糖またはペンタエリトリットの脂肪酸エステ
ル；これらとエチレンオキシドおよび／またはプロピレ
ンオキシドの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフ
ェノール例えばｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オク
チルクレゾールとエチレンオキシドおよび／またはプロ
ピレンオキシドの縮合生成物；これら縮合生成物のサル
フェートまたはスルホネート；分子中に少なくとも10個
の炭素原子を含有する硫酸またはスルホン酸エステルの
アルカリまたはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウ
ム塩例えばラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキル硫酸
ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、およ
びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオ
キシドの重合体およびエチレンオキシドとプロピレンオ
キシドの共重合体を含む。
本発明の組成物は例えば水和剤、粉剤、顆粒、溶液、乳
化しうる濃厚物、乳剤、懸濁濃厚液およびエーロゾルと
して調合しうる。水和剤は通常25.50または75重量％
（％ｗ）の活性成分を含有し、そして通常固体不活性担
体のほかに３−10％ｗの分散剤および必要なら０−10％
ｗの安定剤および／または浸透剤または固着剤のような
添加剤を含有する。粉剤は通常水和剤と同様の組成を有
するが分散剤のない粉末濃厚物として調合され、そして
農場で更に固体担体で希釈されて通常1/2−10％ｗの活
性成分を含有する組成物にされる。顆粒は通常10ないし
100BSメッシュ（1.676−0.152mm）のサイズを有するよ
うに製造され、そして凝集または含浸技術により製造し
うる。一般に、顆粒は1/2−75％ｗの活性成分および０
−10％ｗの安定剤、界面活性剤、徐放変性剤および結合
剤のような添加剤を含有する。いわゆる“乾燥流動粉
末”は比較的高い活性成分濃度を有する比較的小さな顆
粒からなる。現今の実務で特に興味があるのは水分散性
顆粒調合物である。これらは本質的に粉末のない乾燥し
た固い顆粒の形であり、そして取扱時に摩損抵抗性であ
り、斯して粉塵生成を最小にする。水と接触するとこの
顆粒は容易に崩壊して活性物質粒子の安定な懸濁液を生
ずる。該調合物は90％ｗまたはそれ以上の微粉活性物
質、３−７％ｗの湿潤、分散、懸濁および結合剤として
作用する界面活性剤のブレンド、および１−３％ｗの、
再懸濁剤として作用する微粉担体を含有する。乳化性濃
厚物は通常、溶剤および必要な場合には補助溶剤のほか
に、10−50％w/vの活性成分、２−20％w/vの乳化剤およ
び０−20％w/vの安定剤、浸透剤および腐食防止剤のよ
うな他の添加剤を含有する。懸濁濃厚液は通常、安定な
非沈降性流動性生成物が得られるように調合され、そし
て通常10−75％ｗの活性成分、0.5−15％ｗの分散剤、
0.1−10％ｗの保護コロイドおよび揺変剤のような沈降
防止剤、０−10％ｗの脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸
透剤および固着剤のような他の添加剤、および水または
活性成分を実質的に溶解しえない有機液体を含有する；
沈降防止を助けるためまたは水の凍結防止剤として或種
の有機固体または無機塩を調合物中に溶解して存在させ
うる。
水性分散液または乳液、例えば本発明による水和剤また
は濃厚物を水で希釈することにより得られる組成物も本
発明の範囲内にある。該乳液は油中水滴型または水中油
滴型でもよく、また濃厚なマヨネーズ様稠度を有しても
よい。
本発明の組成物は他の成分例えば除草、殺虫または殺菌
性を有する他の化合物をも含有してもよい。
次の例は本発明を説明する。中間体を含む生成物の同定
は必要により元素、赤外およびNMR分析により確認され
た。例１−９は式IIの中間体の製造を説明し、一方例10
−16は式Ｉの化合物を説明する。例１−９は参考例であ
る。
例 １ ４−（1,1−ジメチルプロピル）−1,3−チアゾ
ール−２−アセトニトリル エタノール200ml中の85％水酸化カリウム10.72gの溶液
に２−シアノチオアセトアミド15.56gを添加した。周囲
温度で１時間撹拌後、反応混合物を氷浴で冷却し、１−
ブロモ−3,3−ジメチル−２−ペンタノン30.00gで滴下
処理しそして周囲温度で一夜撹拌した。反応混合物を
過し、そして溶媒を減圧で除去した。得られた残渣を塩
化メチレンに溶解し、フロラジル（Florasil）（商標）
のカラムに通して褐色油を得た。蒸留により更に精製し
て所望の生成物19.74gを黄色油として得た。
例 ２ ４−（1,1−ジメチルエチル）−1,3−チアゾー
ル−２−アセトニトリル エタノール250ml中の85％KOH16.5gの溶液に２−シアノ
チオアセトアミド25.0gを添加した。次にブロモピナコ
ロン44.8gを５分間にわたり滴加した。反応温度は自発
的に65℃に上りそして白色固体が沈積し始めた。混合物
を還流で１時間撹拌および加熱し、冷却し、1000mlの水
中に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出した。抽出液
を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、そして濃縮した。
残留油の蒸留は所望の生成物23.3gを沸点90−95℃（1mm
Hg）の淡黄色油として与えた。
例３−９ 上記例１および２に記載したのと同様の手順に従って、
次の式IIの化合物を製造した。
例10 アルファー〔ヒドロキシ（2,6−ジフルオロフェ
ニル）メチレン〕−４−（1,1−ジメチルプロピル）−
1,3−チアゾール−２−アセトニトリル ベンゼン100ml中の上記例１のチアゾール3.5g、４−ジ
メチルアミノピリジン0.2gおよびトリエチルアミン3ml
の溶液を周囲温度で撹拌しつつ2,6−ジフルオロベンゾ
イルクロライド3.17gで滴下処理した。反応混合物を室
温で一夜撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、
乾燥し（MgSO4）、そしてストリッピングして褐色油9.5
0gを得た。シリカゲル上で塩化メチレンでのフラッシュ
クロマトグラフィに続くジエチルエーテルでのすり砕き
は所望の生成物0.43gを黄色結晶（融点195−196.5℃）
として生じた。
例11 アルファー〔ヒドロキシ（2,6−ジフルオロフェ
ニル）メチレン〕−４−（1,1−ジメチルエチル）−1,3
−チアゾール−２−アセトニトリル Ａ） 過剰の酸クロライドでのアシル化。トルエン100m
l中の上記例２のチアゾール4.0g、トリエチルアミン5ml
および４−ジメチルアミノピリジン0.2gの混合物に2,6
−ジフルオロベンゾイルクロライド15.8gを滴加した。
室温で一夜撹拌後、混合物をジエチルエーテルで希釈し
そして水で洗浄した。溶媒の除去は多成分混合物を黒色
油として与えた。溶離剤としてヘキサン：ジエチルエー
テル（容量で70:30）を使用したシリカゲルカラム上で
のクロマトグラフィは2,6−ジフルオロ安息香酸無水物
として同定された白色固体1.8gを与えた。次にカラムを
塩化メチレンでストリッピングした。この溶離剤は、ス
トリッピングしそしてジエチルエーテルですり砕いた
時、所望の生成物1.0gを淡褐色粉末（融点207−209℃）
として生じた。
Ｂ） １当量の酸クロライドでのアシル化。ベンゼン25
ml中の例２のチアゾール2.0gおよびトリエチルアミン2.
1mlの混合物を2,6−ジフルオロベンゾイルクロライド2.
0gで処理した。周囲大気を排除して室温で一夜撹拌後、
触媒量の４−ジメチルアミノピリジン、0.2gを添加しそ
して更に24時間撹拌を続けた。この時点で混合物を塩化
メチレンで100mlに希釈しそして水で洗浄した。有機層
を乾燥し（MgSO4）そして濃縮した。得られた褐色油を
メタノール100ml中にとり出し、濃H2SO4 2滴で処理し、
そして５時間還流した。この溶液を冷却しそして水200m
l中に注いだ時、生成物が晶出した。過は所望の生成
物2.9gを与えた； 融点207−208.5℃ 例12−16 上記例10および11に記載したのと同様の手順に従って、
次の式Ｉの化合物を製造した。
例17 殺虫活性 本発明の化合物の昆虫に対する活性を次のように測定し
た。
三令コーンイヤウォーム幼虫（Heliothis zea （Boddi
e））を、そらまめの木に試験化合物のアセトン溶液の
乳化剤含有水中の希釈液を噴霧することにより試験し
た。噴霧直後に５匹の幼虫をその木に移し、そして44−
46時間保持し、その時点で死んだおよび死にかけた幼虫
をかぞえた。試験は各試験化合物につきいくつかの異な
る施用割合を用いて行なった。
各試験において、比較用標準としてパラチオンを用いて
同じ試験を行なった。
各場合に、試験化合物の毒性をパラチオンのそれと比較
し、試験化合物の相対毒性を、試験昆虫に同じ死虫率
（50％）を生じさせるに要する試験化合物の量と標準殺
虫剤の量との間の関係によって表わした。標準殺虫剤に
任意等級100をあてがうことにより、試験化合物の毒性
は、本発明の試験化合物の毒性を標準殺虫剤のそれと比
較する毒性指数により表わされた。即ち、50の毒性指数
を有する試験化合物は標準殺虫剤の半分、200の毒性指
数を有するものは標準殺虫剤の２倍活性であろう。結果
を表IIIに示す。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式の化合物またはその互変異性
    体。 （式中Ｒは、場合により１またはそれ以上のハロゲン原
    子で置換されていてもよい２ないし６個の炭素原子を含
    むアルキル基、場合により１またはそれ以上の炭素原子
    数１または２のアルキル基で置換されていてもよい３な
    いし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基、場合に
    より１またはそれ以上のハロゲン原子または炭素原子数
    １または２のアルキル基で環−置換されていてもよい６
    ないし10個の炭素原子を含むアリールまたはアルアルキ
    ル基、または各アルキル部分が１ないし６個の炭素原子
    を含むアルコキシカルボニルアルキル基である）
  2. 【請求項２】Ｒが２ないし６個の炭素原子を含むアルキ
    ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒが枝分れ鎖アルキル基である特許請求の
    範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒが第３ブチルまたは1,1−ジメチルプロ
    ピル基である特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】次の一般式の化合物またはその互変異性体 （式中Ｒは、場合により１またはそれ以上のハロゲン原
    子で置換されていてもよい２ないし６個の炭素原子を含
    むアルキル基、場合により１またはそれ以上の炭素原子
    数１または２のアルキル基で置換されていてもよい３な
    いし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基、場合に
    より１またはそれ以上のハロゲン原子または炭素原子数
    １または２のアルキル基で環−置換されていてもよい６
    ないし10個の炭素原子を含むアリールまたはアルアルキ
    ル基、または各アルキル部分が１ないし６個の炭素原子
    を含むアルコキシカルボニルアルキル基である） の製造方法において、一般式 （式中Ｒは上記の意味を有する） の化合物と2,6−ジフルオロベンゾイルクロライドを、
    塩基の存在下に反応させることを特徴とする上記製造方
    法。
  6. 【請求項６】次の一般式の化合物またはその互変異性体 （式中Ｒは、場合により１またはそれ以上のハロゲン原
    子で置換されていてもよい２ないし６個の炭素原子を含
    むアルキル基、場合により１またはそれ以上の炭素原子
    数１または２のアルキル基で置換されていてもよい３な
    いし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基、場合に
    より１またはそれ以上のハロゲン原子または炭素原子数
    １または２のアルキル基で環−置換されていてもよい６
    ないし10個の炭素原子を含むアリールまたはアルアルキ
    ル基、または各アルキル部分が１ないし６個の炭素原子
    を含むアルコキシカルボニルアルキル基である） を担体と共に含む殺虫組成物。
  7. 【請求項７】少なくとも２種の担体を含み、その少なく
    とも１種が界面活性剤である特許請求の範囲第６項記載
    の組成物。
JP61018297A 1985-02-01 1986-01-31 １、３―チアゾール誘導体、それらの製造方法および殺虫組成物 Expired - Lifetime JPH0676394B2 (ja)

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US697546 1985-02-01

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JPS61180778A JPS61180778A (ja) 1986-08-13
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JP61018297A Expired - Lifetime JPH0676394B2 (ja) 1985-02-01 1986-01-31 １、３―チアゾール誘導体、それらの製造方法および殺虫組成物

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EP (1) EP0189960B1 (ja)
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