JPH0676427B2 - ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 - Google Patents
ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法Info
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- JPH0676427B2 JPH0676427B2 JP7912890A JP7912890A JPH0676427B2 JP H0676427 B2 JPH0676427 B2 JP H0676427B2 JP 7912890 A JP7912890 A JP 7912890A JP 7912890 A JP7912890 A JP 7912890A JP H0676427 B2 JPH0676427 B2 JP H0676427B2
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- fatty acid
- acid ester
- soap
- sucrose fatty
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Description
本発明はショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計
量を減少させる方法に関する。
量を減少させる方法に関する。
現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル
は、工業的にショ糖と炭素数８〜22の高級脂肪酸メチル
エステルとを溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなど）中で適当な触媒下で反応させるか（溶
媒法：特公昭和35−13102号）又は溶媒を用いずに水を
使って、ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした
後、触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステルと反応さ
せること（水媒法：特公昭和51−14485号）により得ら
れている。しかし、これら二種の合成法のいずれによっ
ても、その反応混合物中には、目的とするショ糖脂肪酸
エステルに加えて、石鹸と遊離脂肪酸の合計量として１
〜５％、もしくはそれ以上が、そして、比較的多量の未
反応の糖、その他が含まれている。このうち、後者の未
反応の糖は従来の技術においても除去することができ
る。しかし、前者の石鹸と遊離脂肪酸の合計量の減少を
可能とする技術はまだ見出されていなかった。
は、工業的にショ糖と炭素数８〜22の高級脂肪酸メチル
エステルとを溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなど）中で適当な触媒下で反応させるか（溶
媒法：特公昭和35−13102号）又は溶媒を用いずに水を
使って、ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした
後、触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステルと反応さ
せること（水媒法：特公昭和51−14485号）により得ら
れている。しかし、これら二種の合成法のいずれによっ
ても、その反応混合物中には、目的とするショ糖脂肪酸
エステルに加えて、石鹸と遊離脂肪酸の合計量として１
〜５％、もしくはそれ以上が、そして、比較的多量の未
反応の糖、その他が含まれている。このうち、後者の未
反応の糖は従来の技術においても除去することができ
る。しかし、前者の石鹸と遊離脂肪酸の合計量の減少を
可能とする技術はまだ見出されていなかった。
前述した通り、工業的に製造されるショ糖脂肪酸エステ
ルは、不純物として石鹸と遊離の脂肪酸（以下脂肪酸）
等を含有している。 この石鹸と脂肪酸の合計量としては、前述の通り、通常
市販されているショ糖脂肪酸エステルでは、１〜５％で
あることが多い。これは、従来からあるショ糖脂肪酸エ
ステルの精製法では減少することはできず、そのまま製
品中に混入してしまってくるという問題があった。そこ
で、石鹸と脂肪酸の合計量を選択的に減少させること
は、一般に、ショ糖脂肪酸エステルの純度を上げ、商品
の価値を高めるうえで、要望されていたものであるが、
その方法が見出されていなかったものである。
ルは、不純物として石鹸と遊離の脂肪酸（以下脂肪酸）
等を含有している。 この石鹸と脂肪酸の合計量としては、前述の通り、通常
市販されているショ糖脂肪酸エステルでは、１〜５％で
あることが多い。これは、従来からあるショ糖脂肪酸エ
ステルの精製法では減少することはできず、そのまま製
品中に混入してしまってくるという問題があった。そこ
で、石鹸と脂肪酸の合計量を選択的に減少させること
は、一般に、ショ糖脂肪酸エステルの純度を上げ、商品
の価値を高めるうえで、要望されていたものであるが、
その方法が見出されていなかったものである。
本発明者らは、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結
果、本発明に到達したものである。すなわち、本発明は ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル可溶性
の溶媒（溶媒中の水分は1.0重量％以下）に溶解し、炭
酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシ
ウムを加えて、金属石鹸として沈殿させて、除去するこ
とを特徴とするショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸
の合計量を減少させる方法を提供するものである。 本発明を以下に具体的に説明する。 （１）先ず、水分をできるだけ減ぜられたショ糖脂肪酸
エステル可溶性の溶媒中にショ糖脂肪酸エステルを溶解
させる。 （２）常温又は加温状態で攪拌されている（１）のショ
糖脂肪酸エステル可溶性の溶媒中に炭酸マグネシウム又
は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを加え攪拌を
続ける。 （３）その（２）において（炭酸マグネシウムの場
合）、 ［X:Na又はＫ、R:炭素数６〜24脂肪酸残基］なる反応に
よって、ショ糖脂肪酸エステルと共存下にあるの石鹸及
び脂肪酸は、溶媒に不溶性の すなわちマグネシウム石鹸として沈殿する。 （４）炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水酸化
マグネシウムの添加 ショ糖脂肪酸エステル、そして脂肪酸、及び石鹸を溶解
している上記（２）で調整された溶液に炭酸マグネシウ
ム又は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを添加す
る。この際、攪拌を要し、100℃以下の加温をすること
が好ましい。 また、炭酸マグネシウム又は水酸化マグネシウムは、好
ましくは粉末のものが、反応を促進するので好ましい。 このとき、溶液中に約１％以上の水分が含まれていると
き、望ましくないことに炭酸マグネシウム又は水酸化マ
グネシウムの加水分解作用によってショ糖脂肪酸エステ
ルが分解する。 このとき、ショ糖モノ脂肪酸エステルが、ジ脂肪酸エス
テルやトリ脂肪酸エステルに先行して分解するのでモノ
脂肪酸エステルを望む場合、この溶液中の水分は１％以
下に保持し、かかる加水分解の反応を避けねばならな
い。 なお、本発明で使用する炭酸マグネシウムは結晶水を含
有しているものでも良く、また無水物でも良い。また、
炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムとの混合物でも
使用することができる。 （５）金属石鹸の分離・除去 前記の（１）〜（４）で沈殿し金属石鹸を形成した脂肪
酸や石鹸は、通常の分離装置によって、容易に分離さ
れ、ケーキとして除去される。得られたロ液はより少な
い総脂肪酸のショ糖脂肪酸エステルを含んでいるので、
例えばDMSO（ジメチルスルホキシド）が溶媒である場合
は、真空下（５〜10Torr）、110〜100℃で留去して除け
ば、残留物として、石鹸と脂肪酸の合計量の少ないショ
糖脂肪酸エステルが得られ、本願発明の目的が達成され
る。 もし、石鹸と脂肪酸の合計量を更に、もっと減少したい
場合には、前記（１）〜（５）の操作を全面的に、又は
部分的に繰り返すことである。かくして、石鹸と脂肪酸
の合計量のより少ないショ糖脂肪酸エステルが得られ
る。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 （％は重量基準を示す） 実施例１ ステアリン酸メチルエステル／パルミチン酸メチルエス
テルを重量で、7/3なる脂肪酸メチルエステルより構成
されるショ糖脂肪酸エステルで、乾物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 94.6％ 未反応の脂肪酸メチルエステルその他 0.9％ 石鹸 3.5％脂肪酸 1.0％ 計 100.0％ （石鹸＋脂肪酸）＝4.5％ ［注］ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 70.5％ ジエステル 19.2％トリエステルその他 10.3％ 計 100.0％ 上記組成のショ糖脂肪酸エステル25gを、水分0.6％を含
むジメチルスルホキシド150gに混合し、80℃で、10分間
攪拌し、MgCO3の粉末を25.0gを添加して30分間、80℃で
攪拌し、沈殿を濾過して、除去し、その後ジメチルスル
ホキシドを留去した石鹸ならびに脂肪酸（ショ糖脂肪酸
エステルを基準にした）の含有量を第１表に示した。 実施例２ 実施例１において、ショ糖脂肪酸エステルの組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 96.2％ 未反応脂肪酸メチルエステルその他 1.6％ 石鹸 1.4％脂肪酸 0.8％ 計 100.0％ （石鹸＋脂肪酸）＝2.2％ ［注］ ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジ・トリエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 53.3％ ジエステル 35.0％トリエステルその他 11.7％ 計 100.0％ なる点を除いて、同一の操作を行なった後、石鹸ならび
に脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした）の含有
量を第２表に示した。 実施例３ 実施例１において『MgCO3の粉末25.0g』の代わりに、
『MgCO3の粉末18.0g及びMg（OH）２の粉末7.0gの合計2
5.0g』となる以外は同じ条件での実験結果を第３表に示
した。
果、本発明に到達したものである。すなわち、本発明は ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル可溶性
の溶媒（溶媒中の水分は1.0重量％以下）に溶解し、炭
酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシ
ウムを加えて、金属石鹸として沈殿させて、除去するこ
とを特徴とするショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸
の合計量を減少させる方法を提供するものである。 本発明を以下に具体的に説明する。 （１）先ず、水分をできるだけ減ぜられたショ糖脂肪酸
エステル可溶性の溶媒中にショ糖脂肪酸エステルを溶解
させる。 （２）常温又は加温状態で攪拌されている（１）のショ
糖脂肪酸エステル可溶性の溶媒中に炭酸マグネシウム又
は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを加え攪拌を
続ける。 （３）その（２）において（炭酸マグネシウムの場
合）、 ［X:Na又はＫ、R:炭素数６〜24脂肪酸残基］なる反応に
よって、ショ糖脂肪酸エステルと共存下にあるの石鹸及
び脂肪酸は、溶媒に不溶性の すなわちマグネシウム石鹸として沈殿する。 （４）炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水酸化
マグネシウムの添加 ショ糖脂肪酸エステル、そして脂肪酸、及び石鹸を溶解
している上記（２）で調整された溶液に炭酸マグネシウ
ム又は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを添加す
る。この際、攪拌を要し、100℃以下の加温をすること
が好ましい。 また、炭酸マグネシウム又は水酸化マグネシウムは、好
ましくは粉末のものが、反応を促進するので好ましい。 このとき、溶液中に約１％以上の水分が含まれていると
き、望ましくないことに炭酸マグネシウム又は水酸化マ
グネシウムの加水分解作用によってショ糖脂肪酸エステ
ルが分解する。 このとき、ショ糖モノ脂肪酸エステルが、ジ脂肪酸エス
テルやトリ脂肪酸エステルに先行して分解するのでモノ
脂肪酸エステルを望む場合、この溶液中の水分は１％以
下に保持し、かかる加水分解の反応を避けねばならな
い。 なお、本発明で使用する炭酸マグネシウムは結晶水を含
有しているものでも良く、また無水物でも良い。また、
炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムとの混合物でも
使用することができる。 （５）金属石鹸の分離・除去 前記の（１）〜（４）で沈殿し金属石鹸を形成した脂肪
酸や石鹸は、通常の分離装置によって、容易に分離さ
れ、ケーキとして除去される。得られたロ液はより少な
い総脂肪酸のショ糖脂肪酸エステルを含んでいるので、
例えばDMSO（ジメチルスルホキシド）が溶媒である場合
は、真空下（５〜10Torr）、110〜100℃で留去して除け
ば、残留物として、石鹸と脂肪酸の合計量の少ないショ
糖脂肪酸エステルが得られ、本願発明の目的が達成され
る。 もし、石鹸と脂肪酸の合計量を更に、もっと減少したい
場合には、前記（１）〜（５）の操作を全面的に、又は
部分的に繰り返すことである。かくして、石鹸と脂肪酸
の合計量のより少ないショ糖脂肪酸エステルが得られ
る。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 （％は重量基準を示す） 実施例１ ステアリン酸メチルエステル／パルミチン酸メチルエス
テルを重量で、7/3なる脂肪酸メチルエステルより構成
されるショ糖脂肪酸エステルで、乾物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 94.6％ 未反応の脂肪酸メチルエステルその他 0.9％ 石鹸 3.5％脂肪酸 1.0％ 計 100.0％ （石鹸＋脂肪酸）＝4.5％ ［注］ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 70.5％ ジエステル 19.2％トリエステルその他 10.3％ 計 100.0％ 上記組成のショ糖脂肪酸エステル25gを、水分0.6％を含
むジメチルスルホキシド150gに混合し、80℃で、10分間
攪拌し、MgCO3の粉末を25.0gを添加して30分間、80℃で
攪拌し、沈殿を濾過して、除去し、その後ジメチルスル
ホキシドを留去した石鹸ならびに脂肪酸（ショ糖脂肪酸
エステルを基準にした）の含有量を第１表に示した。 実施例２ 実施例１において、ショ糖脂肪酸エステルの組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 96.2％ 未反応脂肪酸メチルエステルその他 1.6％ 石鹸 1.4％脂肪酸 0.8％ 計 100.0％ （石鹸＋脂肪酸）＝2.2％ ［注］ ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジ・トリエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 53.3％ ジエステル 35.0％トリエステルその他 11.7％ 計 100.0％ なる点を除いて、同一の操作を行なった後、石鹸ならび
に脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした）の含有
量を第２表に示した。 実施例３ 実施例１において『MgCO3の粉末25.0g』の代わりに、
『MgCO3の粉末18.0g及びMg（OH）２の粉末7.0gの合計2
5.0g』となる以外は同じ条件での実験結果を第３表に示
した。
ショ糖脂肪酸エステルで１〜５％程度の石鹸と脂肪酸の
合計量を含むものに、本発明を適用することにより、石
鹸と脂肪酸の合計量２〜５％を、0.5〜1.6％程度の含有
量に減少させることができる。 すなわち、ショ糖脂肪酸エステルの純分が、その分アッ
プするのである。このように見掛け上のショ糖脂肪酸エ
ステルの純分が上がる他に、石鹸や脂肪酸の削減によっ
て、例えば、味覚などが大幅に改良できるという優れた
効果が期待できる。
合計量を含むものに、本発明を適用することにより、石
鹸と脂肪酸の合計量２〜５％を、0.5〜1.6％程度の含有
量に減少させることができる。 すなわち、ショ糖脂肪酸エステルの純分が、その分アッ
プするのである。このように見掛け上のショ糖脂肪酸エ
ステルの純分が上がる他に、石鹸や脂肪酸の削減によっ
て、例えば、味覚などが大幅に改良できるという優れた
効果が期待できる。
Claims (5)
- 【請求項１】ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エ
ステル可溶性の溶媒（溶媒中の水分は1.0重量％以下）
に溶解し、炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水
酸化マグネシウムを加えて、金属石鹸として沈殿させ
て、除去することを特徴とするショ糖脂肪酸エステル中
の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法。 - 【請求項２】前記溶媒がジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、及びプロピレングリコールから選択さ
れた請求項第１項記載の方法。 - 【請求項３】前記炭酸マグネシウム又は水酸化マグネシ
ウムが粉末である請求項第１項記載の方法。 - 【請求項４】前記炭酸マグネシウムが無水物である請求
項第１項記載の方法。 - 【請求項５】前記炭酸マグネシウムが結晶水を含有する
ところの請求項第１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7912890A JPH0676427B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 |
| EP19910103375 EP0448996B1 (en) | 1990-03-08 | 1991-03-06 | Process for removing soaps and fatty acids from sucrose fatty acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7912890A JPH0676427B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279393A JPH03279393A (ja) | 1991-12-10 |
| JPH0676427B2 true JPH0676427B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=13681308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7912890A Expired - Lifetime JPH0676427B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-28 | ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676427B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-28 JP JP7912890A patent/JPH0676427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03279393A (ja) | 1991-12-10 |
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