JPH0676428B2 - ショ糖脂肪酸エステルの脱色方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明はショ糖脂肪酸エステルの脱色方法に関する。

【従来の技術】

現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル
は、工業的にショ糖と炭素数８〜22の高級脂肪酸メチル
エステルとを溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなど）中で適当な触媒下で反応させるか（溶
媒法：特公昭35−13102号）又は溶媒を用いずに水を使
って、ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、
触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステルと反応させる
こと（水媒法：特公昭51−14485号）により得られてい
る。しかし、これら二種の合成法のいずれによっても、
ショ糖脂肪酸エステルを含む反応混合物はカラメル等の
糖の分解からなる着色成分をも含有しているために、そ
の反応混合物を従来の方法によって精製し、粉末化した
ものでも、純白であることはなく、多かれ、少なかれ、
カラメル色に着色しているのが普通である。従来から、
かかる色相を多少なりとも改善する方法は見出されてい
なかった。

【発明が解決しようとする課題】

前述した通り、工業的に製造されるショ糖脂肪酸エステ
ルは、ショ糖の分解などによって、発生してくると見ら
れるカラメル分などの着色成分を完壁に除去することが
できないために起因して多少なりとも着色している。本
発明はこの着色成分を除去することにより、純白なショ
糖脂肪酸エステルを得る方法、すなわ、ショ糖脂肪酸エ
ステルの脱色方法に関するものである。 従来からあるショ糖脂肪酸エステルの精製法で色相を良
くすることはできず、色相を改善する余地を残していた
ものである。

【課題を解決しようとする手段】

本発明者らは、この問題点を解消すべく鋭意研究の結
果、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明は ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル可溶性
の溶媒に溶解し、酸化マグネシウム及び活性炭を加える
ことを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの脱色方法を提
供するものである。 詳しくは、ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エス
テル可溶性の溶媒（溶媒中の水分は1.0重量％以下）に
溶解し、酸化マグネシウム及び活性炭を加えて、着色成
分をこれらに吸着させ、共に沈殿させて、除去すること
によりショ糖脂肪酸エステルの色相を改善するものであ
る。 本発明を以下に具体的に説明する。 （１）先ず、水分をできるだけ減ぜられたショ糖脂肪酸
エステル可溶性の溶媒中に着色成分を含み、カラメル色
に着色しているショ糖脂肪酸エステルを溶解させる。 （２）常温又は加温状態で攪拌されている（１）のショ
糖脂肪酸エステル可溶性の溶媒中に酸化マグネシウム及
び活性炭を加え、攪拌を続ける。このとき、加えられた
酸化マグネシウム及び活性炭は共に溶解せず、沈殿もし
くは攪拌によって浮遊している。 酸化マグネシウム及び活性炭の使用量は、酸化マグネシ
ウム／ショ糖脂肪酸エステル＝0.1〜1.5（重量比）、活
性炭／ショ糖脂肪酸エステル＝0.1〜1.5（重量比）程度
の配合量がより好ましい。 （３）その（２）において加えた酸化マグネシウム及び
活性炭を濾過によって除去する。この操作によって、シ
ョ糖脂肪酸エステルと共存していたカラメル等の着色成
分は酸化マグネシウム及び活性炭に吸着されてしまう
で、これらの濾過によって除去され、ショ糖脂肪酸エス
テルの色相は格段に良くなる。 このとき、酸化マグネシウムそして、活性炭を各々単独
のみを添加しても多少の脱色効果はあるが、酸化マグネ
シウムと活性炭を併用することにより、色相は格段に改
良される。 また、酸化マグネシウムは、好ましくは粉末のものが、
色相の良化を促進するので好ましい。 このとき、溶液中に約１％以上の水分が含まれていると
き、望ましくないことに酸化マグネシウムの加水分解作
用によって、ショ糖モノ脂肪酸エステルが、ジ脂肪酸エ
ステルとトリ脂肪酸エステルに先行して分解するのでモ
ノ脂肪酸エステルを多く望む場合、この溶液中の水分は
１％以下に保持し、かかる加水分解の反応を避けねばな
らない。 （４）沈殿の分離・除去 前記の（１）〜（３）で沈殿又は浮遊している酸化マグ
ネシウム及び活性炭は、通常の分離装置によって、容易
に分離され、除去される。得られたロ液はカラメル等の
着色成分を減少されているので、例えばDMSO（ジメチル
スルホキシド）が溶媒である場合は、真空下（５〜10To
rr）、110〜100℃で留去して除けば、残留物として、カ
ラメル等の着色成分の少ない色相の良い、純白に近いシ
ョ糖脂肪酸エステルが得られ、本願発明の目的が達成さ
れる。 もし、かかる色相の改良を、より強く望むならば、前記
（１）〜（４）の操作全面的に、又は部分的に繰り返す
ことである。かくして着色成分のより少ない純白のショ
糖脂肪酸エステルが得られる。 かくして、本発明は実験室規模にとどまることなく、工
業的なスケールでも、技術的問題はなく提供できる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 （％は重量基準を示す） 実施例１ ステアリン酸メチルエステル／パルミチン酸メチルエス
テルを重量で、7/3なる脂肪酸メチルエステルより構成
されるショ糖脂肪酸エステルで、乾物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 94.6％ 未反応の脂肪酸メチルエステルその他 0.9％ 石鹸 3.5％脂肪酸 1.0％ 計 100.0％ ［注］ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 70.5％ ジエステル 19.2％トリエステルその他 10.3％ 計 100.0％ 上記のショ糖脂肪酸エステル粉末の色相を『色差＝ΔＥ
（NBS単位）』で計測できる日本電色工業（株）製の
『測色色差計』（タイプ＝Ｚ−1001DP）を使用して計測
したところ『色差＝ΔＥ』＝11.86（NBS単位）であっ
た。 ここで、NBSはNATIONAL BUREAW OF STANDARDSの単位で
表示される。（日本電色工業（株）発行『色に関する事
柄』７頁〜11頁参照） この『色差＝ΔＥ』の値が低いほど、肉眼で白く見え、
『色差＝ΔＥ』の値が高いほど色が濃いことになるよう
に『色差＝ΔＥ』が定義されている。 （以下比較例１及び同２でも、色相を『色差＝ΔＥ』の
値を用いてNBS単位で表示した。） 上記組成と色相をもつショ糖脂肪酸エステル25gを、水
分0.6％を含むジメチルスルホキシド150gに混合し、80
℃で、10分間攪拌し、酸化マグネシウムの粉末10.0gと
市販の活性炭10.0gの混合物の合計20.0gを添加して30分
間、80℃で攪拌し、沈殿を通常、工業的に用いられるフ
ィルターを使用して、濾過し、除去し、その後ジメチル
スルホキシドを留去して得た粉末状のショ糖脂肪酸エス
テルの色相を、前記『測色色差計』で測定したところ
『色差＝ΔＥ』は4.42（NBS単位）であり、肉眼でもは
っきりと色相の改善が確認された。そして、モノエステ
ル組成は70.6％であり、ほとんど当初と変化がないこと
が確認された。 比較例１ 実施例１において、『酸化マグネシウムの粉末10.0g及
び活性炭の粉末10.0gの合計20.0g』の代わりに、『酸化
マグネシウムの粉末20.0g』とした以外は、実施例１と
同じ条件で実施した結果、得られた粉末状のショ糖脂肪
酸エステルの色相の値は、実施例１の方法で測定したと
ころ、『色差＝ΔＥ』＝5.02（NBS単位）であった。
（色相の改良は実施例１に比較して劣っていた） 尚、モノエステル組成はほとんど変化しなかった。 比較例２ 実施例１において、『酸化マグネシウムの粉末10.0g及
び、活性炭の粉末10.0gの合計20.0g』の代わりに、『活
性炭の粉末20.0g』とした以外は、実施例１と同じ条件
で実施した結果、得られた粉末状のショ糖脂肪酸エステ
ルの色相の値は、実施例１の方法で測定したところ、
『色差＝ΔＥ』＝4.81（NBS単位）であった。（色相の
改良は実施例１に比較して劣っていた） 尚、モノエステル組成はほとんど変化しなかった。 上記試験結果を表−１に表示した。

【発明の効果】

色相において劣るショ糖脂肪酸エステルに、本発明を適
用することにより、モノエステルの分解を防ぎ、かつ色
相を改良することが工業的に可能となる。 このようにエステルの組成に変化を与えることなくショ
糖脂肪酸エステルの色相を純白にまで脱色できることに
よって、商品価値を高めるという効果が期待できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エ
   ステル可溶性の溶媒（溶媒中の水分は1.0重量％以下）
   に溶解し、酸化マグネシウム及び活性炭を加えることを
   特徴とするショ糖脂肪酸エステルの脱色方法。
2. 【請求項２】前記溶媒がジメチルスルホキシド、ジメチ
   ルホルムアミド、及びプロピレングリコールから選択さ
   れた請求項第１項記載の方法。
3. 【請求項３】前記酸化マグネシウムが粉末である請求項
   第１項記載の方法。