JPH0678548B2 - トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はトラクション（転がり−すべり摩擦）係数の優
れたトラクションドライブ用流体の製造方法に関する。

（従来の技術） 従来、産業用機械、車両等の変速機に歯車あるいは油圧
装置が使用されているが、歯車に比べ振動、騒音が少な
く、高速伝達および無段変速が可能な省エネルギー型変
速機としてトラクションドライブ装置が注目され、検討
あるいは実用化されている。

この種の変速機に使用される潤滑油は、高速・高荷重下
の転がり−すべり接触面に介在し、動力伝達等の作用を
行うため、従来の潤滑油とは異なった性能が要求され
る。すなわち、転がり−すべりの高ヘルツ接触圧下でも
充分な油膜を構成するとともに、その油膜が剪断応力に
対し充分な粘性抵抗を示すことが必要とされる。

トラクションドライブ装置あるいはトラクションドライ
ブ用流体の作用機構については、多くの先行する技術文
献に記載されている。

そして、従来より、トラクションドライブ流体として、
アルキルシクロヘキサン、アルキルポリシクロヘキサ
ン、芳香族化合物等の種々の環状化合物が、特公昭39−
24635号、特公昭47−40525号、特公昭48−31828号、特
開昭56−145993号、特開昭58−213098号、特開昭59−78
296号、特開昭61−86197号、特公昭61−21277号等に提
案され、知られている。

しかし、これらの化合物は、粘度、価格、トラクション
係数等で一長一短があり充分でない。

また、特公昭61−21278号に提案されているような、石
油系炭化水素を熱分解して得られる沸点範囲150〜195℃
で、炭素数９〜10の芳香族分に富んだ留分を、酸触媒存
在下に反応温度０〜200℃で反応させ、沸点範囲275〜38
0℃の反応生成物を得、該反応生成物を水素化処理し
て、沸点範囲280〜375℃の留分を得るトラクションドラ
イブ用流体の製造方法も知られている。しかし、この方
法で得られた沸点範囲280〜375℃の水素化処理物も金属
の腐食性という点において、トラクションドライブ用流
体としてはまだ不十分であるという欠点がある。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、上記従来のトラクションドライブ用流体
の欠点が解消され、かつ安価に得られるトラクションド
ライブ用流体を開発すべく鋭意研究した結果、石油系炭
化水素を熱分解して得られる主として炭素数５のオレフ
ィン類、ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸
点範囲−10〜100℃の留分を特定の条件でハロゲン化ア
ルミニウム系触媒の存在下に反応させ、沸点範囲180〜5
50℃の反応生成物を得、該反応生成物を水素化処理し、
特定の粘度範囲の水素化処理物を取得すれば、該水素化
処理物はトラクションドライブ用流体として優れた性能
を有していて、安価なトラクションドライブ用流体を製
造し得ることを見出した。さらに研究を進めたところ、
上記主として炭素数５のオレフィン類、ジオレフィン類
およびパラフィン類からなる沸点範囲−10〜100℃の留
分に炭素数６〜16のα−オレフィン類を、該留分に対し
200重量％まで加えて、上記と同様、ハロゲン化アルミ
ニウム系触媒の存在下に反応させ、沸点範囲180〜550℃
の反応生成物を得、次いで水素化処理しても、上記と同
様にトラクションドライブ用流体として優れた性能を有
する水素化処理物が得られることを見出した。またこの
場合、加える炭素数６〜16のα−オレフィン類の量を30
重量％以上とすると、上記アルミニウム系触媒の存在化
での反応において、上記特定沸点範囲の反応生成物の収
率が顕著に向上されることも知見した。これらの知見に
基き本発明を完成した。

（問題点を解決するための手段） したがって、第１の本発明の要旨は、石油系炭化水素を
熱分解して得られる主として炭素数５のオレフィン類、
ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸点範囲−
10〜100℃の留分を、該留分に対してハロゲン化アルミ
ニウムに換算して0.2〜３重量％のの範囲の量のハロゲ
ン化アルミニウム系触媒の存在下に反応温度−30〜150
℃の範囲で反応させて、沸点範囲180〜550℃の反応生成
物を得、該反応生成物を水素化処理に付し、50℃におけ
る粘度が10〜1000センチストークス（以下cStと記す）
の範囲の水素化処理物を取得することを特徴とするトラ
クションドライブ用流体の製造方法に存し、第２の発明
の要旨は、石油系炭化水素を熱分解して得られる主とし
て炭素数５のオレフィン類、ジオレフィン類およびパラ
フィン類からなる沸点範囲−10〜100℃の留分に、該留
分に対して200重量％以下の量の炭素数６〜16のα−オ
レフィン類を加えて、該留分および炭素数６〜16のα−
オレフィン類の合計量に対してハロゲン化アルミニウム
に換算して0.2〜３重量％の範囲の量のハロゲン化アル
ミニウム系触媒の存在下に反応温度−30〜150℃の範囲
で反応させて、沸点範囲180〜550℃の反応生成物を得、
該反応生成物を水素化処理に付し、50℃における粘度が
10〜1000cStの範囲の水素化処理物を取得することを特
徴とするトラクションドライブ用流体の製造方法に存す
る。

本発明のトラクションドライブ用流体の製造方法を詳述
すると、まず本発明の原料としては、ナフサ等の石油系
炭化水素からエチレン、プロピレン等を製造するための
熱分解の際副生する主として炭素数５のオレフィン類、
ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸点範囲−
10〜100℃の（常圧換算）のいわゆるC₅留分が用いられ
る。この原料留分は一般に、主として１−ペンテン、ｔ
−２−ペンテン、ｃ−２−ペンテン、２−メチル−１−
ブテン、２−メチル−２−ブテン、シクロペンテン等の
炭素数５のオレフィン類;1,4−ペンタジエン、ｔ−1,3
−ペンタジエン、ｃ−1,3−ペンタジエン、イソプレ
ン、シクロペンタジエン等の炭素数５のジオレフィン
類；およびｎ−ペンタン、イソペンタン、シクロペンタ
ン等の炭素数５のパラフィン類を含み、その他の成分、
例えば２−ブチン、２−メチルペンタン等の若干量含有
されている。この原料留分は、必要に応じてシクロペン
タジエンおよび／またイソプレンを一部あるいは実質的
に全部除去してから、本発明の原料として用いることも
できる。

本発明の実施に当っては、まず上記原料留分を、ハロゲ
ン化アルミニウム系触媒の存在下に、−30〜50℃、好ま
しくは70〜120℃の範囲の反応温度で反応させ、重合せ
しめる。なおここでハロゲンとは塩素、臭素、沃素を意
味する。

ハロゲン化アルミニウム系触媒としてはハロゲン化アル
ミニウム単独、ハロゲン化アルミニウムとカルボン酸エ
ステルまた炭酸エステルとの錯体をあげることができ
る。ここでカルボン酸エステルとしては一般式RCOOR′
（Ｒは炭素数１〜９、好ましくは１〜６の直鎖または分
岐鎖アルキル基、Ｒ′はメチルまたはエチル基）で示さ
れる化合物、たとえば酢酸メチル、酢酸エチル、プロピ
オン酸エチル、酪酸メチル、吉草酸メチルをあげること
ができ、炭酸エステルとしては一般式Ｒ′₂CO₃（Ｒ′は
メチルまたはエチル基）で示される化合物、たとえば炭
酸ジメチル、炭酸ジエチルをあげることができる。

この際、ハロゲン化アルミニウム系触媒としては、塩化
アルミニウム系触媒が好ましく用いられる。塩化アルミ
ニウム系触媒としては塩化アルミニウム単独あるいは塩
化アルミニウムと炭酸エステルまたはカルボン酸エステ
ルとの錯体等があげられ、なかでも反応の制御が容易で
あるのでカルボン酸エステルとの錯体の使用が好まし
い。また、このハロゲン化アルミニウム系触媒は、原料
留分に対してハロゲン化アルミニウムに換算して0.2〜
３重量％、好ましくは0.4〜1.5重量％の範囲の量で用い
られる。ハロゲン化アルミニウム系触媒の使用量が0.2
重量％以下では、後記する本発明の所期の目的に適する
はずの沸点留分に水素化処理を施しても、本発明の所期
の目的とする優れたトラクションドライブ用流体として
の性能を有する水素化処理物が得られないし、かつ該沸
点留分の収率も非常に低い。また該触媒の使用量を３重
量％以上用いても、特に触媒の使用量の増加に身合う効
果は認められず、不経済である。またこの反応は、例え
ばベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒を必要に応じて
用いて行なってもよい。

次いで、上記反応の反応生成物を、蒸留、好ましくは減
圧蒸留に付し、本発明の所期の目的に適する留分、すな
わち沸点範囲180〜550℃（常圧換算）の留分を採取す
る。この沸点範囲180〜550℃の反応生成物は、主として
上記原料留分中のオレフィン類およびジオレフィン類の
オリゴマーからなるものである。

上記反応においては、本発明の所期の目的には適さない
ように重合度の高いもの、すなわちいわゆるC₅留分の石
油樹脂が多量に生成する。したがって、上記沸点範囲18
0〜550℃の反応生成物は、C₅留分の石油樹脂製造の際の
主としてオリゴマーからなる副生物ともみることができ
る。すなわち、上記沸点範囲180〜550℃の反応生成物と
C₅留分の石油樹脂とを併産すれば、一層安価に本発明の
トラクションドライブ用流体の製造方法を実施できる。

また、上記ハロゲン化アルミニウム系触媒の存在下での
反応の実施に当って、上記原料留分に該原料留分に対し
て200重量％までの炭素数６〜16のα−オレフィン類を
加えて、この混合物を当該反応に供し、その反応生成物
の沸点範囲180〜550℃（常圧換算）の留分を採取しても
よい。この場合の炭素数６〜16のα−オレフィン類とし
ては、当該炭素数範囲の炭素数を有するα−オレフィン
類であれば種々のものを用い得て特に制限する必要はな
いが、α−位に不飽和結合を有するイソブチレンの二量
体あるいは三量体が好ましく用いられる。これらのα−
オレフィン類は、α位以外に不飽和結合を有するオレフ
ィン類さらにはパラフィン類が混入されていても差支え
ない。また、この場合に得られる沸点範囲180〜550℃の
反応生成物は、主として上記原料留分のオレフィン類、
ジオレフィン類および上記炭素数６〜16のオレフィン類
のオリゴマーからなるものである。また、この場合、加
える炭素数６〜16のα−オレフィン類の量を、上記原料
留分に対して30重量％以上、すなわち30〜200重量％、
好ましくは30〜150重量％の範囲とすると、上記原料留
分のみを当該反応に供した場合に比し、高重合度のもの
の生成が抑制されて、この沸点範囲180〜550℃の反応生
成物の収率が顕著に改善される。加えるα−オレフィン
類の量が200重量％を超えた場合は、得られる反応生成
物が本発明の所期の目的を達成するに不適当なものとな
る。

上記のごとく、原料留分を、炭素数６〜16のα−オレフ
ィン類を加えまたは加えずして、ハロゲン化アルミニウ
ム系触媒の存在下に反応させ、該反応生成物を蒸留して
得られた沸点範囲180〜550℃（常圧換算）の反応生成物
は、必要に応じさらに蒸留、好ましくは減圧蒸留によっ
てその50℃における粘度を10〜1000cStの範囲内に調整
した後、水素化処理に付す。この水素化処理は、水素化
触媒および水素の存在下に、反応温度100〜400℃、好ま
しくは150〜250℃の範囲、反応圧力30〜100kg/cm²・
Ｇ、好ましくは50〜70kg/cm²・Ｇの範囲において、反応
時間10〜480分、好ましくは30〜240分の範囲で行なうの
が適当である。この場合、水素化触媒としては、一般に
不飽和結合を水素化するに用いられる種々の水素化触媒
を用いることができるが、ニッケル、パラジウム、銅、
コバルトおよび亜鉛から選ばれた１種あるいは１種以上
の金属を含有する触媒が好ましく用いられ、水素化触媒
の使用量は、上記水素化処理原料の反応生成物に対して
0.05〜10重量％、好ましくは0.3〜５重量％の範囲が適
当である。また、この水素化処理は、溶媒を用いること
なく実施することもできるし、溶媒を用いて実施するこ
ともできる。溶媒を用いる場合の溶媒としては、炭素数
５〜10の範囲の例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、エチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペ
ンタン等の炭化水素溶剤をあげることができ、その使用
量は、上記水素化処理原料の反応生成物に対して200重
量％以下、好ましくは80〜150重量％の範囲が適当であ
る。

斯く、水素化処理して得た水素化処理物は、触媒、およ
び溶媒を用いた場合は溶媒も除去した後、必要に応じ蒸
留に付して、その50℃における粘度を10〜1000cStの範
囲に調整する。この場合、上記水素化処理原料の反応生
成物を水素化処理に先立って、その50℃における粘度を
10〜1000cStの範囲に調整した場合には、一般に当該水
素化処理においては水素化原料の反応生成物の粘度はほ
とんど変化しないので得られる水素化処理物は水素化処
理原料の反応生成物と同様の粘度を有するので、この水
素化処理物の粘度調整は一般に不要である。また、水素
化処理に先立って、上記水素化処理原料の反応生成物の
粘度調整を行なわなかった場合には、一般にこの水素化
処理物の粘度調整が必要となる。

このようにして得られた50℃の粘度が10〜1000cStの範
囲である水素化処理物は、トラクションドライブ用流体
として優れた性能を有している。したがって、当該水素
化処理物は、そのままあるいは必要に応じさらに蒸留に
より粘度調整して、トラクションドライブ用流体に供す
ることができる。また、当該水素化処理物は、必要に応
じ、トラクション係数を低下させない程度に鉱油、その
他ナフテン系油等を粘度調整剤として加えたり、また通
常トラクションドライブ用流体に用いられる酸化防止
剤、摩耗防止剤、極圧剤、防錆剤、腐食防止剤、消泡
剤、粘度指数向上剤等の添加剤を添加することも勿論可
能である。

（発明の効果） 本発明方法によれば安価な原料から簡単な操作で高品質
のトラクションドライブ用流体を製造することができ
る。本発明の一つの方法に従えば、C₅系石油樹脂の製造
における副生物を原料として優れた品質のトラクション
ドライブ用流体を製造することができるので高品質のト
ラクションドライブ用流体を安価に提供できるのみでな
く、C₅系石油樹脂の製造原価を低減させうるという利点
をも有する。また本発明の第２の方法によれば、安価な
C₅炭化水素混合物ならびに炭素数６〜16のα−オレフィ
ンとを原料として、石油樹脂よりも付加価値の高い高品
質のトラクションドライブ用流体を高い収率で製造する
ことが可能となる。

（実施例） 次に本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。なお、実施例および比較例におけるトラ
クション係数は、四円筒式摩擦試験機を用いて駆動軸回
転数1000rpm（2.09m/s）、すべり率５％、法線荷重114k
gf、供給油温50℃において測定した法線荷重に対する伝
達された切線力の比である。また熱安定性は試料120gに
ついて鉄、アルミニウム、銅、マグネシウムおよび銀の
試験片（各25.4mm×25.4mm×0.8mm）を触媒として用
い、150℃で120時間加熱した後、40℃の値を基準として
粘度比（熱処理後の粘度／熱処理前の粘度）全酸価増加
および触媒重量の減少を測定した。

トラクションドライブ用流体としてはトラクション係数
は大で粘度比は小、全酸価の増加も小であることが望ま
しく触媒重量減も小であることが望ましいが、ただこの
値が負になることは望ましくない。

実施例１ 石油留分を熱分解して得られる沸点範囲−10〜100℃の
留分よりシクロペンタジエンを二量化により除去して下
記の組成をもつ留分を原料として得た。

1,4−ペンタジエン 0.7wt％ ２−ブチン 0.3 イソペンタン 6.0 １−ペンテン 2.0 ２−メチル−１−ブテン 1.5 イソブレン 17.0 ｎ−ペンタン 31.8 ｔ−２−ペンテン 3.0 ｃ−２−ペンテン 2.5 ２−メチル−２−ブテン 2.5 ｔ−1,3−ペンタジエン 13.7 ｃ−1,3−ペンタジエン 6.8 シクロペンタジエン 1.2 シクロペンテン 6.0wt％ シクロペンタン 3.5 ２−メチルペンタン 1.5 計 100.0％ 一方、塩化アルミニウム2.1g（16.2mmol、1.0重量％
（上記留分に対する重量％、以下同じ））と酢酸メチル
0.70g（9.4mmol）をあらかじめ加熱混合して触媒とし、
これをベンゼン120mlを希釈剤として溶解したものを撹
拌機、温度計、滴下ロートを装備した内容量１のガラ
ス製オートクレーブに入れた。このオートクレーブを12
0℃に保ちながら前記原料留分210gを滴下ロートにより
約15分かけて滴下した。滴下終了後120℃で１時間撹拌
しながら反応させた後、アルカリ水溶液にて触媒を分解
し、さらに水洗を繰返して触媒を除去した。重合液をと
り出し、常圧にて未反応原料油と溶媒のベンゼンを留去
し、さらに減圧下で沸点範囲220〜510℃（常圧換算）の
留分を31.5g（収率15％）得た。当該留分をオルダーシ
ョー型蒸留塔を用いて蒸留し、軽質留分を留去して50℃
における粘度を調整した。この結果粘度362.0cStの留分
27.7gを得た。この粘度調整をした留分に安定化ニッケ
ル／アルミナ触媒（日揮化学製Ｎ−103）を0.3g（粘度
調整後の留分に対し1.0重量％）加え、窒素置換した内
容量50mlのタービン翼型撹拌機付オートクレーブに張り
込み180℃まで加熱後、60kg/cm²・Ｇの反応圧を維持す
るように水素を供給しながら該温度を保ち、撹拌速度50
0rpmで４時間反応させた。次に水素の供給を止め50℃ま
で降温後遠心分離機により水素化触媒を分離除去し、水
素化処理物27.5gを得た。この水素化処理物の一般性状
は第１表に示し、トラクションドライブ用流体としての
性能試験結果は第２表に示した。

実施例２ 実施例１において塩化アルミニウムを0.84g（6.5mmol、
0.40重量％）、酢酸メチルを0.27g用い、かつ調整粘度
を30.4cStとした以外は実施例１と全く同じ条件で実験
を行なった。沸点範囲220〜510℃（常圧換算）の留分の
収量は25.2g（収率12％）、水素化処理物の収量は20.0g
であった。該水素化処理物の一般性状は第１表に示し、
トラクションドライブ用流体としての性能試験結果は第
２表に示した。

実施例３ 実施例１において水素化反応を前に行なった粘度調整
を、水素化反応後水素化触媒を除去した後に行い、か
つ、調整粘度を330.0cStとした以外はすべて実施例１と
同様にして水素化処理物31.2gを得た。該水素化処理物
の一般性状は第１表に示し、トラクションドライブ用流
体としての性能試験結果は第２表に示した。

実施例４ 調整粘度を350.2cStとし、水素化触媒としてパラジウム
／カーボン触媒（パラジウム含有量５重量％の日本エン
ゲルハルド社製）を0.1g加え、水素化反応時間を120分
とした以外は実施例１と全く同様にして水素化処理物2
8.3gを得た。該水素化処理物の一般性状は第１表に示
し、トラクションドライブ用流体としての性能試験結果
は第２表に示した。

実施例５ 実施例１において触媒を調整する際に塩化アルミニウム
0.53g（4.1mmol、0.25重量％）を触媒として用いた以外
は実施例１と同様の原料を反応させ、減圧下で沸点範囲
220〜510℃（常圧換算）の留分を20.2g（収率9.6％）得
た。この留分を粘度調整して50℃における粘度が108cSt
の留分を8.7g得て、この留分に安定化ニッケル／アルミ
ナ触媒（日揮化学製Ｎ−103）を0.1gを加えてマグネチ
ックスターラーを備えた内容量20mlのオートクレーブを
用いて実施例１と同様に水素化反応を行ない水素化処理
物8.6gを得た。該水素化処理物の一般性状は第１表に示
し、トラクションドライブ用流体としての性能試験結果
は、第２表に示した。

比較例１ 実施例１において塩化アルミニウムを0.31g（1.2mmol、
0.15重量％）、酢酸メチル0.33gを用い、かつ、調整粘
度を28.8cStとした以外は実施例１と全く同様にして水
素化処理物10.9gを得た。該水素化処理物の一般性状は
第１表に示し、トラクションドライブ用流体としての性
能試験結果は第２表に示した。

比較例２ 第１表に比較例２として示す市販合成トラクションドラ
イブ用流体を用いて性能試験をした結果、第２表に示す
ように、熱安定度試験において本発明に係るトラクショ
ンドライブ用流体の方が熱安定性に優れている。なおこ
の例における流体は大量の粘度指数向上剤が添加されて
いる組成物である。

比較例３ 第１表に比較例３として示すナフテン系鉱油を用いてト
ラクションドライブ用流体の性能試験をした結果、第２
表に示すように、トラクション係数および熱安定度試験
の双方において、本発明に係るトラクションドライブ用
流体の方が性能上優位にあることがわかる。

実施例６ 石油留分を熱分解して得られる沸点範囲−10〜100℃の
留分よりシクロペンタジエンを二量化により除去して下
記の組成をもつ留分を原料として得た。

1,4−ペンタジエン 0.7wt％ ２−ブチン 0.3 イソペンタン 6.0 １−ペンテン 2.0 ２−メチル−１−ブテン 1.5 イソプレン 17.0 ｎ−ペンタン 31.8 ｔ−２−ペンテン 3.0 ｃ−２−ペンテン 2.5 ２−メチル−２−ブテン 2.5 ｔ−1,3−ペンタジエン 13.7 ｃ−1,3−ペンタジエン 6.8 シクロペンタジエン 1.2wt％ シクロペンテン 6.0 シクロペンタン 3.5 ２−メチルペンタン 1.5 計 100.0％ 当該留分210gに対し100重量％の2,4,4−トリメチルペン
テン−１（210g）を加えて原料とした。一方塩化アルミ
ニウム4.2g（32.4mmol、1.0重量％（上記原料に対する
重量％、以下同じ））と酢酸メチル1.4g（18.4mmol）を
あらかじめ加熱混合して触媒とし、これをベンゼン120m
lを希釈剤として溶解したものを撹拌機、温度計、滴下
ロートを装備した内容量１のガラス製オートクレーブ
に入れた。このオートクレーブを120℃に保ちながら前
記原料420gを滴下ロートにより約15分かけて滴下した。
滴下終了後120℃で１時間撹拌しながら反応させた後、
アルカリ水溶液にて触媒を分解し、さらに水洗を繰返し
て触媒を除去した。重合液を取り出し、常圧にて未反応
原料油と溶媒のベンゼンを留去し、さらに減圧下で沸点
範囲220〜510℃（常圧換算）の留分を312g（収率74％）
得た。当該留分をオルダーショー型蒸留塔を用いて蒸留
し、軽質留分を留去して50℃における粘度を調整した。
この結果粘度152.6cStの留分287gを得た。この粘度調整
をした留分に安定化ニッケル／アルミナ触媒（日揮化学
製Ｎ−103）を2.9g（粘度調整後の留分に対して1.0重量
％）を加え、窒素置換した内容量500mlのタービン翼型
撹拌機付オートクレーブに張り込み180℃まで加熱後、6
0kg/cm²・Ｇの反応圧を維持するように水素を供給しな
がら該温度に保ち、撹拌速度500rpmで４時間反応させ
た。次に水素の供給を止め50℃まで降温後遠心分離機に
より水素化触媒を分離除去し、水素化処理物281gを得
た。この水素化処理物の一般性状は第１表に示し、トラ
クションドライブ用流体としての性能試験結果は第２表
に示した。

実施例７ 実施例６において2,4,4−トリメチルペテン−１にかわ
りに2,4,4,6,6−ペンタメチルヘブテン−１ 210g（原
料留分に対して100重量％）を用い、触媒として塩化ア
ルミニウム1.7g（0.4重量％）と酢酸メチル0.57gを用い
た以外は実施例６と全く同様にして沸点範囲220〜510℃
（常圧換算）の留分を296g得た。収率は70％であった。
該留分を実施例６と同様な方法で粘度120.2cStとした後
水素化反応を行ない、水素化処理物253gを得た。該水素
化処理物の一般性状は第１表に示し、トラクションドラ
イブ用流体としての性能試験結果は第２表に示した。

実施例８ 実施例６において2,4,4−トリメチルペンテン−１を52g
（原料留分に対して24.8重量％）加えて原料とし、この
量に対し0.99重量％の塩化アルミニウム（2.6g.20mmo
l）と0.87g（11.6mmol）の酢酸メチルを用いた以外は実
施例６と全く同様にして、沸点範囲220〜510℃（常圧換
算）の留分を47.16g得た。収率は18.0％であった。この
留分を実施例６と同様な方法で粘度342.8cStに調整した
後内容量100mlのタービン翼型撹拌機付オートクレーブ
を用い水素化を行ない、水素化処理物41.0gを得た。該
水素化処理物の一般性状は第１表に示し、トラクション
ドライブ用流体としての性能試験結果は第２表に示し
た。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:04 60:02 70:00 (72)発明者 小林 一成 千葉県市原市五井1645 丸善石油化学宮前 社宅Ｂ−2103 (72)発明者 藤田 豪 千葉県木更津市清見台南５−14−４ (56)参考文献 特開 昭55−78095（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−78089（ＪＰ，Ａ)

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】石油系炭化水素を熱分解して得られる主と
   して炭素数５のオレフィン類、ジオレフィン類およびパ
   ラフィン類からなる沸点範囲−10〜100℃の留分を、該
   留分に対してハロゲン化アルミニウムに換算して0.2〜
   ３重量％の範囲の量のハロゲン化アルミニウム系触媒の
   存在下に反応温度−30〜150℃の範囲で反応させて、沸
   点範囲180〜550℃の反応生成物を得、該反応生成物を水
   素化処理に付し、50℃における粘度が10〜1000センチス
   トークスの範囲の水素化処理物を取得することを特徴と
   するトラクションドライブ用流体の製造方法。
2. 【請求項２】該ハロゲン化アルミニウム系触媒が塩化ア
   ルミニウムのカルボン酸エステル錯体である特許請求の
   範囲第１項に記載の製造方法。
3. 【請求項３】石油系炭化水素を熱分解して得られる主と
   して炭素数５のオレフィン類、ジオレフィン類およびパ
   ラフィン類からなる沸点範囲−10〜100℃の留分に、該
   留分に対して200重量％以下の量の炭素数６〜16のα−
   オレフィン類を加えて、該留分および炭素数６〜16のα
   −オレフィン類の合計量に対してハロゲン化アルミニウ
   ムに換算して0.2〜３重量％の範囲の量のハロゲン化ア
   ルミニウム系触媒の存在下に反応温度−30〜150℃の範
   囲で反応させて、沸点範囲180〜550℃の反応生成物を
   得、該反応生成物を水素化処理に付し、50℃における粘
   度が10〜1000センチストークスの範囲の水素化処理物を
   取得することを特徴とするトラクションドライブ用流体
   の製造方法。
4. 【請求項４】炭素数６〜16のα−オレフィン類を加える
   量が、30〜200重量％の範囲である特許請求の範囲第３
   項記載のトラクションドライブ用流体の製造方法。
5. 【請求項５】該ハロゲン化アルミニウム系触媒が塩化ア
   ルミニウムのカルボン酸エステル錯体である特許請求の
   範囲第３項または第４項に記載の製造方法。