JPS63168491A - トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はトラクション（転がり−すべり摩擦）係数の優
れたトラクションドライブ用流体の製造方法に関する。

（従来の技術） 従来、産業用機械、車両等の変速機に歯車あるいは油圧
装置が使用されているが、歯車に比べ撮動、騒音が少な
く、高速伝達および無段変速が可能な省エネルギー屋変
速機としてトラクションドライブ装置が注目され、検討
あるいは実用化されている。

この楢の変速機に使用される潤滑油は、高速・高荷重下
の転がり−すべり接触面に介在し、動力伝達等の作用を
行うため、従来の潤滑油とは異なった性能が要求される
。すなわち、転がり一すべりの高ヘルツ接触圧下でも充
分な油膜を構成するとともに、その油膜が剪断応力に対
し充分な粘性抵抗を示すことが必要とされる。

トラクションドライブ装置あるいはトラクションドライ
ブ用流体の作用機構については、多くの先行する技術文
献に記載されている。

そして、従来より、トラクションドライブ流体として、
アルキルシクロヘキサン、アルキルポリシクロヘキサン
、芳香族化合物等の種々の環状化合物が、特公昭３９−
２４６３５号、特公昭４７−４０５２５号、特公昭４８
−３１８２８号、〜開昭５６−１４５９９３号、特開昭
５８−２１３０９号号、特開昭５９−７８２９６号、特
開昭６１−８６１９７号、特公昭６１−２１２７７号等
に提案され、知られている。

しかし、これらの化合物は、粘度、価格、トラクシ、ン
係数等で一長一短があり充分でない。

また、■公昭６１−２１２７８号に提案されているよう
な、石油系炭化水素を熱分解して得られる沸点範囲１５
０〜１９５℃で、炭素数９〜１０の芳香族分に富んだ留
分を、酸触媒存在下に反応温度Ｏ〜２００℃で反応させ
、沸点範囲２７５〜３８０℃の反応生成物を得、該反応
生成物を水素化処理して、沸点範囲２８０〜３７５℃の
留分な得るトラクションドライブ用流体の製造方法も知
られている。しかし、この方法で得られた沸点範囲２８
０〜３７５℃の水素化処理物も金属の腐食性という点に
おいて、トラクションドライブ用流体としてはまだ不十
分であるという欠点がある。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、上記従来のトラクションドライブ用流体
の欠点が解消され、かつ安価に得られるトラクションド
ライブ用流体を開発すべ（鋭意研究した結果、石油系炭
化水素を熱分解して得られる主として炭素数５のオレフ
ィン類、ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸
点範囲一１０〜１００℃の留分を時定の条件でハロゲン
化アルミニウム系触媒の存在下に反応させ、沸点範囲１
８０〜５５０℃の反応生成物を得、該反応生成物を水素
化処理し、特定の粘度範囲の水素化処理物を取得すれば
、該水素化処理物はトラクションドライブ用流体として
優れた性能を有していて、安価にトラクションドライブ
用流体を製造し得ることを見出した。さらに研究を進め
たところ、上記主として炭素数５のオレフィン類、ジオ
レフィン類およびパラフィン類からなる沸点範囲一１０
〜１００℃の留分に、炭素数６〜１６のα−オレフィン
類ヲ、該留分に対し２００重量％まで加えて、上記と同
様、ハロゲン化アルミニウム系触媒の存在下に反応させ
、沸点範囲１８０〜５５０℃の反応生成物を得、次いで
水素化処理しても、上記と同様にトラクションドライブ
用流体として優れた性能を有する水素化処理物が得られ
ることを見出した。またこの場合、加える炭素数６〜１
６のα−オレフィン類の量を３０重量％以上とすると、
上記アルミニウム系触媒の存在下での反応において、上
記等定沸点範囲の反応生成物の収率が顕著に向上される
ことも知見した。これらの知見に基き本発明を完成した
。

（問題点を解決するための手段） したがって、ｇｌの本発明の要旨は、石油系炭化水素を
熱分解して得られる主として炭素数５のオレフィン類、
ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸点範囲一
１０〜１００℃の留分な、核留分に対してハロゲン化ア
ルミニウムに換算して０．２〜３重量％の範囲の量のハ
ロゲン化アルミニウム系触媒の存在下に反応温度−３０
〜１５０℃の範囲で反応させて、沸点範囲１８０〜５５
０℃の反応生成物を得、該反応生成物を水素化処理に付
し、５０℃における粘度が１０〜１０００センチストー
クス（以下Ｃ８ｔと記す）の範囲の水素化処理物を取得
することを特徴とするトラクションドライブ用流体の製
造方法に存し、第２の発明の要旨は、石油系炭化水素を
熱分解して得られる主として炭素数５のオレフィン類、
ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸点範囲一
１０〜１００℃の留分て、該留分に対して２００重量％
以下の量の炭素数６〜１６のα−オレフィン類を加えて
、該留分および炭素数６〜１６のα−オレフィン類の合
計量に対してハロゲン化アルミニウムに換算して０．２
〜３重量％の範囲の量のハロゲン化アルミニウム系触媒
の存在下に反応温度−３０〜１５０℃の範囲で反応させ
て、沸点範囲１８０〜５５０℃の反り生成物を得、該反
応生成物を水素化処理に付し、５０℃における粘度が１
０〜１０００ｃＳｔ　の範囲の水素化処理物を取得する
ことを特徴とするトラクシ賃ンドライブ用流体の製造方
法に存する。

本発明のトラクシランドライプ用流体の製造方法を詳域
すると、まず本発明の原料としては、ナフサ等の石油系
炭化水素からエチレン、プロピレン等を製造するための
熱分解の際副生ずる主として炭素数５のオレフィン類、
ジオレフィン類およびパラフィン類からなる沸点範囲一
１０〜１００℃（常圧換算）のいわゆるＣ５留分が用い
られる。この原料留分は一般に、主として１−ペンテン
、ｔ−２−ペンテン、ｃ−２−ペンテン、２−メチル−
１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、シクロペンテン
等の炭素数５のオレフィン類；１．４−ペンタジェン、
ｔ−１，３−ペンタジェン、ｃ−１，３−ペンタジェン
、イソプレン、シクロペンタジェン等の炭素数５のジオ
レフィン類；およびｎ−ペンタン、インペンタン、シク
ロペンタン等の炭素数５のパラフィン類を含み、その他
の成分、例えば２−ブチン、２−メチルペンタン等も若
干量含有されている。

この原料留分は、必！！　ＶＣＥじてシクロペンタジェ
ンおよび／またはイソプレンを一部あるいは実質的に全
部除去してから、本発明の原料として用いることもでき
る。

本発明の実施に当っては、まず上記原料留分を、ハロゲ
ン化アルミニウム系触媒の存在下に、−３０〜１５０℃
ｌ、好ましくは７０〜１２０℃の範囲の反応温度で反応
させ、重合せしめる。なおここでハロゲンとは塩素、臭
素、沃素を意味する。

ハロゲン化アルミニウム系触媒としてはハロゲン化アル
ミニウム単独、ハロゲン化アルミニウムとカルボン酸エ
ステルまたは炭酸エステルとの錯体をあげることができ
る。ここでカルボン酸エステルとしては一般式ＲＣＯＯ
ｆｔ　　（Ｒは炭素数１〜９、好ましくは１〜６の直鎖
または分岐鎖アルキル基、Ｒはメチルまたはエチル基）
で示される化合物、たとえば酢酸メチル、酢酸エチル、
プロピオン酸エチル、酪酸メチル、吉草酸メチルをあげ
ることができ、炭酸ニステルル基）で示される化合物、
たとえば炭酸ジメチル、炭酸ジエチルをあげることがで
きる。

この際、ハロゲン化アルミニウム系触媒としては、塩化
アルミニウム系触媒が好ましく用いられる。塩化アルミ
ニウム系触媒としては塩化アルミニウム単独あるいは塩
化アルミニウムと炭酸エステルまたはカルボン酸エステ
ルとの錯体等があげられ、なかでも反応の制御が容易で
あるのでカルボン酸エステルとの錯体の使用が好ましい
。また、このハロゲン化アルミニウム系触媒は、原料留
分に対してハロゲン化アルミニウムに換算して０．２〜
３重量％、好ましくは０．４〜１．５重量％の範囲の量
で用いられる。ハロゲン化アルミニウム系触媒の使用量
が０．２重量％以下では、後記する本発明の所期の目的
に適するはずの沸点留分に水素化処理を施しても、本発
明の所期の目的とする優れたトラクションドライブ用流
体としての性能を有する水素化処理物が得られないし、
かつ該沸点留分の収率も非常に低い。また該触媒の使用
量を３重量％以上用いても、時に触媒の使用量の増加に
見合う効果は認められず、不経済である。またこの反応
は、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒を必要
に応じて用いて行なってもよい。

次いで、上記反応の反応生成物を、蒸留、好ましくは減
圧蒸留に付し、本発明の所期の目的に適する留分、すな
わち沸点範囲１８０〜５５０原料留分中のオレフィン類
およびジオレフィン類のオリゴマーからなるものである
。

上記反応においては、本発明の所期の目的には適さない
ように重合度の高いもの、すなわちいわゆるＣ５留分の
石油樹脂が多量に生成する。

したがって、上記沸点範囲１８０〜５５０℃の反応生成
物は、Ｃ５留分の石油樹脂製造の際の主としてオリゴマ
ーからなる副生物ともみることができる。すなわち、上
記沸点範囲１８０〜５５０℃の反応生成物とＣ５留分の
石油樹脂とを併産すれば、一層安価に本発明のトラフシ
ランドライブ川流体の製造方法を実施できる。

また、上記ハロゲン化アルミニウム系触媒の存在下での
反応の実施に当つて、上記原料留分に、該原料留分に対
して２００重量％までの炭素数６〜１６のα−オレフィ
ン類を加えて、この混合物を当該反応に供し、その反応
生成物の沸点範囲１８０〜５５０℃（常圧換算）の留分
を採取してもよい。この場合の炭素数６〜１６のα−オ
レフィン類としては、当該炭素数範囲の炭素数を有する
α−オレフィン類であれば種々のものを用い得て４１１
制限する必要はないが、α−位に不飽和結合を有するイ
ソブチレンの二量体あるいは二量体が好ましく用いられ
る。これらのα−オレフィン類は、α位以外に不飽和結
合を有するオレフィン類さらにはパラフィン類が混入さ
れていても差支えない。また、この場合に得られる沸点
範囲１８０〜５５０℃の反応生成物は、主として上肥厚
料留分中のオレフィン類、ジオレフィン類および上記炭
素数６〜１６のオレフィン類のオリゴマーからなるもの
である。また、この場合、加える炭素数６〜１６のα−
オレフィン類の量を、上記原料留分に対して３０重量％
以上、すなわち３０〜２００重量％、好ましくは３０〜
１５０重量％の範囲とすると、上記原料留分のみを当該
反ＺＫ供した場合に比し、高重合度のものの生成が抑制
されて、この沸点範囲１８０〜５５０℃の反応生成物の
収率が顕著に改善される。加えるα−オレフィン類の量
が２００重量％を超えた場合は、得られる反応生成物が
本発明の所期の目的を達成するに不適当なものとなる。

上記のごとく、原料留分を、炭素数６〜１６のα−オレ
フィン類を加えまたは加えずして、ハロゲン化アルミニ
ウム系触媒の存在下に反応させ、該反応生成物を蒸留し
て得られた沸点範囲１８０〜５５０℃（常圧換算）の反
応生成物は、必要に応じさらに蒸留、好ましくは減圧蒸
留によってその５０℃における粘度を１０〜１０００Ｃ
８ｔの範囲内に調整した後、水素化処理に付す。この水
素化処理は、水素化触媒および水素の存在下に、反応温
度１００〜４００℃、好ましくは１５０〜２５０℃の範
囲、反応圧力３０〜１００に９／ｃｔ！拳０１好ましく
は５０〜７０ゆ〜・Ｇの範囲において、反応時間１０〜
４８０分、好ましくは３０〜２４０分の範囲で行なうの
が適当である。この場合、水素化触媒としては、一般に
不飽和結合を水素化するに用いられる種々の水素化触媒
を用いることができるが、ニッケル、パラジウム、銅、
コバルトおよび亜鉛から選ばれたｉ′ｍあるいは１ｍ以
上の金属を含有する触媒が好ましく用いられ、水素化触
媒の使用量は、上記水素化処理原料の反応生成物に対し
て０．０５〜１０重量％、好ましくは０．３〜５重量％
の範囲が適当である。また、この＊＊化処理は、溶媒を
用いることな〈実施することもできるし、溶媒を用いて
実施することもできる。溶媒を用いる場合の溶媒として
は、炭素数５〜１０の範囲の例えばシクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ペンタン等の炭化水素溶剤をあげることがで
き、その使用量は、上記水素化処理原料の反応生成物に
対して２００重景重量下、好ましくは８０〜１５０重量
％の範囲が適当である。

斯く、水素化処理して得た水素化処理物は、触媒、およ
び溶媒を用いた場合は溶媒も除去した後、必要に応じ蒸
留に付して、その５０℃における粘度を１０〜１０００
ｃＳｔの範囲＜ｌｌ１１！！する。この場合、上記水素
化処理原料の反応生成物を、水素化処理に先立って、そ
の５０℃における粘度を１０〜１０００　ｃｓｔの範囲
に調整した場合には、一般に当該水素化処理においては
水素化原料の反応生成物の粘度はほとんど変化しないの
で得られる水素化処理物は水素化処理原料の反応生成物
と同様の粘度を有するので、この水素化処理物の粘度調
整は一般に不要である。また、水素化処理に先立って、
上記水素化処理原料の反応生成物の粘度調整を行なわな
かった場合には、一般にこの／ｋｌＬ化処理物の粘度調
整が必要となる。

このようＫして得られた５０℃の粘度が１０〜１０００
ｃＳ１の範囲である水素化処理物は、トラクシ１．ンド
ライブ用流体として優れた性能を有している。したがっ
て、当該水素化処理物は、そのままあるいは必要に応じ
さらに蒸留により粘度調整して、トラクションドライブ
用流体に供することができる。また、当該水素化処理物
は、必要に厄じ、トラクシ璽ン係数を低下させない程度
に鉱油、その他ナフテン系油等を粘度調整剤として加え
たり、また通常トラクションドライブ用流体に用いられ
る酸化防止剤、摩耗防止剤、極圧剤、防錆剤、腐食防止
剤、消泡剤、粘度指数向上剤等の添加剤を添加すること
も勿論可能である。

（発明の効果） 本発明方法によれば安価な原料から簡単な操作で高品質
のトラクションドライブ用流体を製造することができる
。本発明の一つの方法に従えば、Ｃ５系石油樹脂の製造
における副生物を原料として優れた品質のトラクション
ドライブ用流体を製造することができるので高品質のト
ラクションドライブ用流体を安価に提供できるのみでな
く、Ｃ５系石油樹脂の製造原価を低減させうるという利
点をも有する。また本発明の第２の方法によれば、安価
なＣ５系炭化水素混合物ならびに炭素数６〜１６のα−
オレフィンとを原料として、石油樹脂よりも付加価値の
高い高品質のトラクシ菖ンドライブ用流体を高い収率で
製造することが可能となる。

（実施例） 次に本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。なお、実施例および比較例圧おけるトラ
クション係数は、凸円筒式摩擦試験機を用いて駆動軸回
転数１００　Ｏｒｐｍ　（２，０９ｍ／ｓ　）　、すべ
り率５％、法線荷重１１４ゆｆ、供給油＠５０℃におい
て測定した法線荷重に対する伝達された切線力の比であ
る。また熱安定性は試料１２ＯＮＫついて鉄、アルミニ
ウム、銅、マグネシウムおよび銀の試験片（各２５．４
露Ｘ２５．４龍Ｘ０．８ｍｍ）を触媒として用い、１５
０℃で１２０時間加熱した後、４０℃の値を基準として
粘度比（熱処理後の粘度／熱処理前の粘度）全酸価増加
および触媒重量の減少を測定した。

トラクションドライブ用流体としてはヤシ一−拳−トラ
クション係 数は大で粘度比は小、全酸価の増加も小であることが望
ましく触媒重量減も小であることが望ましいが、ただこ
の値が負になることは望ましくない。

実施例１ 石油留分を熱分解して得られる沸点範囲一１０〜１００
℃の留分よりシクロペンタジェンを二量化により除去し
て下記の組成をもつ留分な原料として得た。

１．４−ペンタジェン　　　　　０．７Ｗ重％２−ブチ
ン　　　　　　　　　　０．３インペンクン　　　　　
　　６．０ １−ペンテン　　　　　　　　２．０ ２−メチル−１−ブテン　　　１．５ イソプレン　　　　　　　　　１７．０ｎ−ペンタン　
　　　　　　　３１，８ｔ−２−ペンテン　　　　　　
３．０ ｃｍ２−ペンテン　　　　　　２．５ ２−メチル−２−ブテン　　　２．５ ｔ−ｉ、３−ペンタジェン　　１３．７ｃｍ１．３−ペ
ンタジェン　　　６．８シクロペンタジエン　　　　　
１．２ シクロペンテン　　　　　　　６．０ｗｔ％シクロペン
タン　　　　　　　３．５ ２−メチルペンタン　　　　　１．５ 計　　　　　　１００．０％ 一方、塩化アルミニラＡ　２．１１１　（１６，２ｍｍ
ｏｌ、１．０重量％（上記留分に対する重量％、以下同
じ））と酢酸メチル０．７０１１　（９，４ｍｍｏｌ　
）をあらかじめ加熱混合して触媒とし、これをベンゼン
１２０　ｍｌを希釈剤として溶解したものを攪拌機、温
度計、滴下ロートを装備した内容ｔｌ！ｔのガラス與オ
ートクレーブに入れた。このオートクレーブを１２０℃
に保ちながら前記原料留分２１０ｇを滴下ロートにより
約１５分かけて滴下した。滴下終了後１２０℃で１時間
攪拌しながら反応させた後、アルカリ水溶液にて触媒を
分解し、さらに７に洗を繰返して触媒を除去した。重合
液をとり出し、常圧にて未反応原料油と溶媒のベンゼン
を留去し、さらに減圧下で沸点範囲２２０〜５１０℃（
常圧換算）の留分を３１．５ＪＦ（収率１５％）得た。

当該留分をオルダーシ、−ｍ蒸留塔を用いて蒸留し、軽
質留分を留去して５０℃における粘度を調整した。この
結果粘度３６２．０ｃＳｔの留分２７．７ｆｉを得た。

この粘度調整をした留分に安定化ニッケル／アルミナ触
媒（８揮化学製Ｎ−１０３）を０．３．９（粘度調整後
の留分に対し１．０重量％）加え、窒素置換した内容量
５０　ｍｌのタービン翼を攪拌機付オートクレーブに張
り込み１８０℃まで加熱後、６０ｋｌ？／ｃｒｌ−Ｇの
灰石圧を維持するように水素を供給しながら該温度に保
ち、攪拌速度５００　ｒｐｍで４時間反応させた。次に
水素の供給を止め５０℃まで降温後遠心分離機により水
素化触媒を分離除去し、水素化処理物２７．５１１を得
た。この水素化処理物の一般性状は第１表ＶＣ示し、ト
ラクションドライブ用流体としての性能試験結果はｌ！
２表に示した。

実施例２ 実施例１において塩化アルミニウムを０．８４１　（６
，５ｍｍｏｌ、０．４０重量％）、酢酸メチルを０．２
７ｆｌ用い、かつ調整粘度を３０．４ｃＳｔとした以外
は実施例１と全く同じ条件で実験を行なった。沸点範囲
２２０〜５１０℃（常圧換算）の留分の収量は２５．２
ＩＩ（収率１２％）、水素化処理物の収量は２０．０．
９であった。該水素化処理物の一般性状は＠１表に示し
、トラクションドライブ用流体としての性能試験結果は
第２表に示した。

実施例３ 実施例１において水素化反応の前に行なった粘度調整を
、水素化反応抜水素化触媒を除去した後に行い、かつ、
調整粘度を３３０．０ｃＳｔとした以外はすべて実施例
１と同様にして水素化処理物３１．２Ｉを得た。該水素
化処理物の一般性状は第１表に示し、トラクションドラ
イブ用流体としての性能試験結果は第２表に示した。

実施例４ 調整粘度を３５０．２ｃＳｔとし、水素化触媒としてパ
ラジウム／カーボン触媒（パラジウム含有量５重量％の
日本エンゲルハルト社裂）を０．１ｇ加え、水素化灰石
時間を１２０分とじた以外は実施例１と全く同様にして
水素化処理物２８．３．９を得た１、該水素化処理物の
一般性状は第１表に示し、トラクションドライブ用流体
としての性能試験結果は第２表に示した。

実施例５ 実施例１において触媒を調整する際に塩化アルミニウム
０．５３．９（４，１ｍｍｏｌ、０．２５重量％）を触
媒として用いた以外は実施例１と同様の原料を反応させ
、減圧下で沸点２２０〜５１０℃（常圧換算）の留分を
２０．２１（収率９．６％）得た。この留分な粘度調整
して５０℃における粘度が１０８　ｃｓｔの留分を８．
７１得て、この留分に安定化ニッケル／アルミナ触媒（
８揮化学ｆｆＮ−１０３）を０．１＆加えてマグネチッ
クスターラーを備えた内容量２０　ｍｌのオートクレー
ブを用いて実施例１と同様に水素化反応を行ない水素化
処理物８．６．９を得た。該水素化処理物の一般性状は
第１表に示し、トラクションドライブ用流体としての性
能試験結果は第２表に示した。

比較例１ 実施例Ｉにおいて塩化アルミニウムを０．３１．９（１
，２ｍｍｏｊ、０．１５重量％）、酢酸メチル０．３３
＃を用い、かつ、調整粘度を２８．８ｃＳｔとした以外
は実施例１と全く同様にして水素化処理物１０．９．９
を得た。該水素化処理物の一般性状は第１表に示し、ト
ラクシ田ンドライブ用流体としての性能試験結果は第２
表に示した。

比較例２ 第１表に比較例２として示す市販合成トラクションドラ
イブ用流体を用いて性能試験をした結果、第２表に示す
ように、熱安定度試験において本発明に係るトラクシ四
ンドライブ用流体の方が熱安定性に優れている。なおこ
の例における流体は大量の粘度指数向上剤が添加されて
いる組成物である。

比較例３ 第１表１ｔ４１例３とし℃示すナフテン系鉱油を用いて
トラクシ、ンドライブ用流体の性能試験をした結果、第
２表に示すように、トラクシ町ン係数および熱安定度試
験の双方において、本発明に係るトラクシ、ンドライブ
用流体の方が性能上優位にあることがわかる。

実施例６ 石油留分を熱分解して得られる沸点範囲一１０〜１００
℃の留分よリシクロペンタジエンを二量化により除去し
て下記の組成をもつ留分な原料として得た。

１．４−ペンタジェン　　　　　ｏ、　７Ｗ　１％２−
ブチン　　　　　　　　　０．３ イソペンタン　　　　　　　　６．０ １−ペンテン　　　　　　　　２．０ ２−メチル−１−ブテン　　　１．５ イソプレン　　　　　　　　１７．０ ｎ−ペンタン　　　　　　　３１．８ ｔ−２−ペンテン　　　　　　３．０ ｃｍ２−ペンテン　　　　　　２．５ ２−メチル−２−ブテン　　　２．５ ｔ−１，３−ペンタジェン　　１３．７ｃｍ１．３−ペ
ンタジェン　　　６．８シクロペンタジエン　　　　　
ｔ　２　Ｗ　１％シクロペンテン　　　　　　　６．０ シクロペンタン　　　　　　　３．５ ２−メチルペンタン　　　　　１．５ 計　　　　　　　１００．０％ 当該留分２１ＯＮＫ対し１００重量％の２．４．４−ト
リメチルペンテン−１（２１０ＩＩ）を加えて原料とし
た。一方塩化アルミニウム４．２１（３２，４ａｍａｌ
、　１．０重量％（上記原料に対する重量％、以下同じ
））と酢酸メチル１．４９（１８，４ｒｎｍｏｌ　）を
あらかじめ加熱混合して触媒とし、これをベンゼン１２
０ｍｊを希釈剤として溶解したものを攪拌機、温度計、
滴下ロートを装備した内容量１ノのガラス展オートクレ
ーブに入れた。このオートクレーブを１２０℃に保ちな
がら前記原料４２０ｇを滴下ロートにより約１５分かけ
て滴下した。滴下終了後１２０℃で１時間攪拌しながら
反応させた後、アルカリ水溶液にて触媒を分解し、さら
に水洗を繰返して触媒を除去した。重合液をとり出し、
常圧にて未反応原料油と溶媒のベンゼンを留去し、さら
に減圧下で沸点範囲２２０〜５１０℃（常圧換算）の留
分を３１２．！９（収率７４％）得た。

当該留分をオルダーシ薯−型蒸留塔を用いて蒸留し、軽
質留分を留去して５０℃（おける粘度を調整した。この
結果粘度１５２．６　ｃＳｔの留分を２８７９得た、こ
の粘度調整をした留分に安定化ニッケル／アルミナ触媒
（８揮化学ｍＮ−１０３）を２．９．９（粘度調整後の
留分に対して１．０重葉％）加え、窒素置換した内容量
５０〇−のタービン翼型攪拌機付オートクレーブに張り
込み１８０℃まで加熱後、６０ｋｇ／ｃｒｄＩＴＧの灰
石圧を維持するように水素を供給しながら該温度罠保ち
、攪拌速度５００ｒｐｍで４時間反応させた。次に水素
の供給を止め５０℃まで降温後遠心分離機により水素化
触媒を分離除去し、水素化処理物２８１ｇを得た。この
水素化処理物の一般性状は第１！！に示し、トラフシラ
ンドラ。

イブ用流体としての性能試験結果は第２表に示した。

実施例７ 実施例６において２．４．４−）リメチルペンテンー１
のかわりＫ　２．４．４．６．６−ペンタメチルヘプテ
ン−１２１０Ｆ（原料留分に対して１００重量％）を用
い、触媒として塩化アルミニウム１．７　ＩＩ（０，４
重量％）と酢酸メチル０．５７１１を用いた以外は実施
例６と全く同様にして沸点範囲２２０〜ｓｉｏ℃（常圧
換算）の留分な２９６ｇ得た。収率は７０％でありた。

該留分を実施例６と同様な方法で粘度１２０．２　ｃｓ
ｔとした後水素化反応を行ない、水素化処理物２５３ｇ
を得た。該水素化処理物の一般性状は第１表に示し、ト
ラクシ１ンドライブ川流体としての性能試験結果は第２
表に示した。

実施例８ 実施例６において２，４．４−）リメチルペンテンー１
を５２．Ｐ（原料留分に対して２４．８重量％）加えて
原料とし、この量に対し０．９９重量％の塩化アルミニ
ウム（２，６，９，２０ｍｍｏｌ　）と０．８７１　（
１１，６ｓｍｏｌりの酢酸メチルを用いた以外は実施例
６と全く同様にして、沸点範囲２２０〜５１０’Ｃ（常
圧換算）の留分な４７．１６ｇ得た。収率は１８．０％
でありだ。この留分な実施例６と同様な方法で粘度３４
２．８ｃＳ１に調整した後内容量１００　ｍｌのタービ
ン翼型攪拌機付オートクレーブを用い水素化を行ない、
水素化処理物４１．０．９を得た。該水素化処理物の一
般性状はｆｓ１表に示し、トラクションドライブ用流体
としての性能試験結果は第２表に示した。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）石油系炭化水素を熱分解して得られる主として炭
   素数５のオレフィン類、ジオレフィン類およびパラフィ
   ン類からなる沸点範囲−１０〜１００℃の留分を、該留
   分に対してハロゲン化アルミニウムに換算して０．２〜
   ３重量％の範囲の量のハロゲン化アルミニウム系触媒の
   存在下に反応温度−３０〜１５０℃の範囲で反応させて
   、沸点範囲１８０〜５５０℃の反応生成物を得、該反応
   生成物を水素化処理に付し、５０℃における粘度が１０
   〜１０００センチストークスの範囲の水素化処理物を取
   得することを特徴とするトラクションドライブ用流体の
   製造方法。
2. （２）該ハロゲン化アルミニウム系触媒が塩化アルミニ
   ウムのカルボン酸エステル錯体である特許請求の範囲第
   １項に記載の製造方法。
3. （３）石油系炭化水素を熱分解して得られる主として炭
   素数５のオレフィン類、ジオレフィン類およびパラフィ
   ン類からなる沸点範囲−１０〜１００℃の留分に、該留
   分に対して２００重量％以下の量の炭素数６〜１６のα
   −オレフィン類を加えて、該留分および炭素数６〜１６
   のα−オレフィン類の合計量に対してハロゲン化アルミ
   ニウムに換算して０．２〜３重量％の範囲の量のハロゲ
   ン化アルミニウム系触媒の存在下に反応温度−３０〜１
   ５０℃の範囲で反応させて、沸点範囲１８０〜５５０℃
   の反応生成物を得、該反応生成物を水素化処理に付し、
   ５０℃における粘度が１０〜１０００センチストークス
   の範囲の水素化処理物を取得することを特徴とするトラ
   クションドライブ用流体の製造方法。
4. （４）炭素数６〜１６のα−オレフィン類を加える量が
   、３０〜２００重量％の範囲である特許請求の範囲第３
   項記載のトラクションドライブ用流体の製造方法。
5. （５）該ハロゲン化アルミニウム系触媒が塩化アルミニ
   ウムのカルボン酸エステル錯体である特許請求の範囲第
   ３項または第４項に記載の製造方法。