JPH0680947A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0680947A JPH0680947A JP4234874A JP23487492A JPH0680947A JP H0680947 A JPH0680947 A JP H0680947A JP 4234874 A JP4234874 A JP 4234874A JP 23487492 A JP23487492 A JP 23487492A JP H0680947 A JPH0680947 A JP H0680947A
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- JP
- Japan
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- oxide adduct
- polyalkylene oxide
- epoxy resin
- resin composition
- bisphenol
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 (A)エポキシ樹脂、(B)(1)ビスフェ
ノール系のポリアルキレンオキサイド付加物、(2)ノ
ボラック系フェノールのポリアルキレンオキサイド付加
物、(3)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサイ
ド付加物のグリシジルエーテル、(4)ノボラック系フ
ェノールのポリアルキレンオキサイド付加物のグリシジ
ルエーテルのいずれか一種又は二種以上の混合物、
(C)ジアミノジフェニルスルフォン、(D)(a)イ
ミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ素アミン錯体化
合物、(c)ジシアンジアミドのいずれか一種又は二種
以上の混合物、(E)固形分の60〜80重量%の無機
系充填剤を必須成分として含有する。 【効果】 長いポットライフ、容易に得られる仮硬化状
態、広いB−Stage 幅、仮硬化状態における優れた可撓
性、高接着力、及び硬化物の優れた耐熱性、熱伝導性、
打ち抜き性の諸特性を同時に合わせ持つ。金属あるいは
セラミックの基材と金属箔を張り合わせた高放熱性配線
板の絶縁接着層として、特性面と生産性の両面から極め
て有用。
ノール系のポリアルキレンオキサイド付加物、(2)ノ
ボラック系フェノールのポリアルキレンオキサイド付加
物、(3)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサイ
ド付加物のグリシジルエーテル、(4)ノボラック系フ
ェノールのポリアルキレンオキサイド付加物のグリシジ
ルエーテルのいずれか一種又は二種以上の混合物、
(C)ジアミノジフェニルスルフォン、(D)(a)イ
ミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ素アミン錯体化
合物、(c)ジシアンジアミドのいずれか一種又は二種
以上の混合物、(E)固形分の60〜80重量%の無機
系充填剤を必須成分として含有する。 【効果】 長いポットライフ、容易に得られる仮硬化状
態、広いB−Stage 幅、仮硬化状態における優れた可撓
性、高接着力、及び硬化物の優れた耐熱性、熱伝導性、
打ち抜き性の諸特性を同時に合わせ持つ。金属あるいは
セラミックの基材と金属箔を張り合わせた高放熱性配線
板の絶縁接着層として、特性面と生産性の両面から極め
て有用。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂組成物に
関する。詳しくは、金属あるいはセラミックの基材と金
属箔との張り合わせに適し、特に高放熱性配線板の絶縁
接着層として好適なエポキシ樹脂組成物に関する。
関する。詳しくは、金属あるいはセラミックの基材と金
属箔との張り合わせに適し、特に高放熱性配線板の絶縁
接着層として好適なエポキシ樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】高放熱性配線板は、金属あるいはセラミ
ックのベース基材と金属箔及び両者を張り合わせるため
の絶縁接着層からなる。絶縁接着層には、エポキシ樹脂
に硬化剤及び無機系充填剤(フィラー)を混合したも
の、フェノール樹脂に無機系充填剤を混合したものが使
用されている。エポキシ樹脂組成物を絶縁接着層に使用
した高放熱性配線板の製造は、金属箔の片面にエポキシ
樹脂組成物を塗布し、これを仮硬化状態(B−Stage )
にしておいてから、ベース基材に密着させ加圧、硬化す
るか、又はベース基材と金属箔の両方にエポキシ樹脂組
成物を塗布し、これを仮硬化状態にしておいてから、両
者を密着させ加圧、硬化する、という方法がとられてい
る。
ックのベース基材と金属箔及び両者を張り合わせるため
の絶縁接着層からなる。絶縁接着層には、エポキシ樹脂
に硬化剤及び無機系充填剤(フィラー)を混合したも
の、フェノール樹脂に無機系充填剤を混合したものが使
用されている。エポキシ樹脂組成物を絶縁接着層に使用
した高放熱性配線板の製造は、金属箔の片面にエポキシ
樹脂組成物を塗布し、これを仮硬化状態(B−Stage )
にしておいてから、ベース基材に密着させ加圧、硬化す
るか、又はベース基材と金属箔の両方にエポキシ樹脂組
成物を塗布し、これを仮硬化状態にしておいてから、両
者を密着させ加圧、硬化する、という方法がとられてい
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】このように配線板の絶
縁接着層として使用されるエポキシ樹脂組成物には、調
製(作成)してからの可使時間(ポットライフ)が長い
こと、安定して仮硬化状態が得られるための広いB−St
age 幅、高接着力、硬化物の低熱抵抗性(高熱伝導
性)、半田による電子部品接合の際の硬化物の耐熱性な
どが要求される。更に、金属箔にエポキシ樹組成物を塗
布して仮硬化の施されたプリプレグを巻き取って保存す
る際、可撓性が必要とされる。しかしながら、これらの
条件を全てバランス良く満足できるエポキシ樹脂組成物
はなかった。
縁接着層として使用されるエポキシ樹脂組成物には、調
製(作成)してからの可使時間(ポットライフ)が長い
こと、安定して仮硬化状態が得られるための広いB−St
age 幅、高接着力、硬化物の低熱抵抗性(高熱伝導
性)、半田による電子部品接合の際の硬化物の耐熱性な
どが要求される。更に、金属箔にエポキシ樹組成物を塗
布して仮硬化の施されたプリプレグを巻き取って保存す
る際、可撓性が必要とされる。しかしながら、これらの
条件を全てバランス良く満足できるエポキシ樹脂組成物
はなかった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の条件を
全て満足するものとして、 (A)エポキシ樹脂、 (B)(1)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサ
イド付加物、(2)ノボラック系フェノールのポリアル
キレンオキサイド付加物、(3)ビスフェノール系のポ
リアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、
(4)ノボラック系フェノールのポリアルキレンオキサ
イド付加物のグリシジルエーテルのいずれか一種又は二
種以上の混合物、 (C)ジアミノジフェニルスルフォン、 (D)(a)イミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ
素アミン錯体化合物、(c)ジシアンジアミドのいずれ
か一種又は二種以上の混合物、 (E)固形分の60〜80重量%の無機系充填剤を必須
成分として含有してなることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物を提供する。
全て満足するものとして、 (A)エポキシ樹脂、 (B)(1)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサ
イド付加物、(2)ノボラック系フェノールのポリアル
キレンオキサイド付加物、(3)ビスフェノール系のポ
リアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、
(4)ノボラック系フェノールのポリアルキレンオキサ
イド付加物のグリシジルエーテルのいずれか一種又は二
種以上の混合物、 (C)ジアミノジフェニルスルフォン、 (D)(a)イミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ
素アミン錯体化合物、(c)ジシアンジアミドのいずれ
か一種又は二種以上の混合物、 (E)固形分の60〜80重量%の無機系充填剤を必須
成分として含有してなることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物を提供する。
【0005】本発明に用いられるエポキシ樹脂として
は、耐熱性を要求されることからノボラック型エポキシ
が好ましく、フェノールノボラック型、クレゾールノボ
ラック型が挙げられる。その他ビスフェノールA型、ビ
スフェノールF型等も使用できる。これらのエポキシ樹
脂は単独であっても二種以上を併用してもよい。
は、耐熱性を要求されることからノボラック型エポキシ
が好ましく、フェノールノボラック型、クレゾールノボ
ラック型が挙げられる。その他ビスフェノールA型、ビ
スフェノールF型等も使用できる。これらのエポキシ樹
脂は単独であっても二種以上を併用してもよい。
【0006】本発明のエポキシ樹脂組成物は、添加物と
して、(1)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサ
イド付加物、(2)ノボラック系フェノールのポリアル
キレンオキサイド付加物、(3)ビスフェノール系のポ
リアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、
(4)ノボラック系フェノールのポリアルキレンオキサ
イド付加物のグリシジルエーテルのいずれか一種又は二
種以上の混合物を含有する。これらの添加物を含有する
ことにより仮硬化状態の可撓性が増大し、仮硬化の施さ
れた金属箔プリプレグの巻き取りが容易になる。さらに
配線板にしたときのスルーホール打ち抜きが容易にな
る。これらの添加物の使用量はエポキシ樹脂100重量
部に対して10〜50重量部が望ましい。
して、(1)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサ
イド付加物、(2)ノボラック系フェノールのポリアル
キレンオキサイド付加物、(3)ビスフェノール系のポ
リアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、
(4)ノボラック系フェノールのポリアルキレンオキサ
イド付加物のグリシジルエーテルのいずれか一種又は二
種以上の混合物を含有する。これらの添加物を含有する
ことにより仮硬化状態の可撓性が増大し、仮硬化の施さ
れた金属箔プリプレグの巻き取りが容易になる。さらに
配線板にしたときのスルーホール打ち抜きが容易にな
る。これらの添加物の使用量はエポキシ樹脂100重量
部に対して10〜50重量部が望ましい。
【0007】本発明においては硬化剤としてジアミノジ
フェニルスルフォン(以下DDSと略す)が使用され
る。DDSはエポキシ樹脂との組み合わせにより高接着
力、特に銅箔との間に高接着力をもたらし、更に長いポ
ットライフ、広いB−Stage 幅、耐熱性が得られる。D
DSの使用量は化学当量の0.8〜1.2当量が望まし
い。
フェニルスルフォン(以下DDSと略す)が使用され
る。DDSはエポキシ樹脂との組み合わせにより高接着
力、特に銅箔との間に高接着力をもたらし、更に長いポ
ットライフ、広いB−Stage 幅、耐熱性が得られる。D
DSの使用量は化学当量の0.8〜1.2当量が望まし
い。
【0008】エポキシ樹脂とDDSとの硬化反応は高
温、長時間(200℃、4時間)で、仮硬化状態は容易
に得られない。そこで、本発明においては硬化促進剤と
して(a)イミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ素
アミン錯体化合物、(c)ジシアンジアミドのいずれか
一種又は二種以上の混合物が用いられる。これらの硬化
促進剤が用いられることにより硬化反応開始温度が低下
し仮硬化状態が容易に得られる。特に、アジン付加のイ
ミダゾール化合物を用いるとポットライフはより長くな
る。又、これらの硬化促進剤とDDSとの組み合わせは
仮硬化状態においてより優れた可撓性をもたらす。これ
らの硬化促進剤の使用量は、エポキシ樹脂100重量部
に対して0.5〜1.5重量部が望ましく、この範囲内
であれば上記の接着剤の要求特性は失われることなく、
欠点である硬化条件の改善、利点の増大ができる。0.
5重量部未満であると硬化促進効果が働かず、1.5重
量部を越えると硬化促進剤自身が硬化剤として働いてし
まいDDSが硬化剤として働く場合の利点である高接着
力や長いポットライフ、広いB−Stage 幅、仮硬化状態
の可撓性という特性を低下させてしまう。さらに、本発
明のエポキシ樹脂組成物は、無機系充填剤を固形分の6
0〜80重量%含有することにより、硬化物の熱伝導性
に優れる。
温、長時間(200℃、4時間)で、仮硬化状態は容易
に得られない。そこで、本発明においては硬化促進剤と
して(a)イミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ素
アミン錯体化合物、(c)ジシアンジアミドのいずれか
一種又は二種以上の混合物が用いられる。これらの硬化
促進剤が用いられることにより硬化反応開始温度が低下
し仮硬化状態が容易に得られる。特に、アジン付加のイ
ミダゾール化合物を用いるとポットライフはより長くな
る。又、これらの硬化促進剤とDDSとの組み合わせは
仮硬化状態においてより優れた可撓性をもたらす。これ
らの硬化促進剤の使用量は、エポキシ樹脂100重量部
に対して0.5〜1.5重量部が望ましく、この範囲内
であれば上記の接着剤の要求特性は失われることなく、
欠点である硬化条件の改善、利点の増大ができる。0.
5重量部未満であると硬化促進効果が働かず、1.5重
量部を越えると硬化促進剤自身が硬化剤として働いてし
まいDDSが硬化剤として働く場合の利点である高接着
力や長いポットライフ、広いB−Stage 幅、仮硬化状態
の可撓性という特性を低下させてしまう。さらに、本発
明のエポキシ樹脂組成物は、無機系充填剤を固形分の6
0〜80重量%含有することにより、硬化物の熱伝導性
に優れる。
【0009】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例1〜5及び比較例1〜6 表1及び表2に示す配合をプレミキサーで予備混合した
後、三本ロールで完全に混練して、エポキシ樹脂組成物
を調製した。このエポキシ樹脂組成物を銅箔に塗布した
後仮硬化を行い、その仮硬化を行った銅箔プリプレグを
アルミ板と加熱プレスした。これらの過程のエポキシ樹
脂組成物に関して次の評価試験を行った。すなわち、エ
ポキシ樹脂組成物のポットライフ、B−Stage 幅、プリ
プレグ時の可撓性、硬化条件、銅箔のアルミ板への密着
力、放熱性、打ち抜きの評価試験を行った。これらの評
価試験結果を表1及び表2に示す。
後、三本ロールで完全に混練して、エポキシ樹脂組成物
を調製した。このエポキシ樹脂組成物を銅箔に塗布した
後仮硬化を行い、その仮硬化を行った銅箔プリプレグを
アルミ板と加熱プレスした。これらの過程のエポキシ樹
脂組成物に関して次の評価試験を行った。すなわち、エ
ポキシ樹脂組成物のポットライフ、B−Stage 幅、プリ
プレグ時の可撓性、硬化条件、銅箔のアルミ板への密着
力、放熱性、打ち抜きの評価試験を行った。これらの評
価試験結果を表1及び表2に示す。
【0010】
【表1】
【0011】
【表2】
【0012】ポットライフは、エポキシ樹脂組成物作成
直後と10日後(7℃下冷蔵保存)の粘度を測定し、作
成直後にくらべ10日後の粘度が5倍以上に増加したも
のを×、2倍以上5倍未満に増加したものを△、2倍未
満のものを○とした。B−Stage 幅は、100℃一定で
プリプレグがタックフリーに達してから完全接着しなく
なるまでの時間幅が30分以上の場合を広、30分未満
の場合を狭とした。可撓性の評価は、プリプレグを直径
2cmの筒に巻き付け、その際ひび割れが生じたものを
×、生じなかったもののうちプリプレグを二つに折り曲
げて、ひび割れの生じたものを○、生じなかったものを
◎とした。密着力は、アルミ板/エポキシ樹脂組成物/
銅箔の構造において銅箔のアルミ板からの90度引き剥
がし強度を測定し、2kg/cm 以上の場合を○、2kg/cm
未満の場合を×とした。
直後と10日後(7℃下冷蔵保存)の粘度を測定し、作
成直後にくらべ10日後の粘度が5倍以上に増加したも
のを×、2倍以上5倍未満に増加したものを△、2倍未
満のものを○とした。B−Stage 幅は、100℃一定で
プリプレグがタックフリーに達してから完全接着しなく
なるまでの時間幅が30分以上の場合を広、30分未満
の場合を狭とした。可撓性の評価は、プリプレグを直径
2cmの筒に巻き付け、その際ひび割れが生じたものを
×、生じなかったもののうちプリプレグを二つに折り曲
げて、ひび割れの生じたものを○、生じなかったものを
◎とした。密着力は、アルミ板/エポキシ樹脂組成物/
銅箔の構造において銅箔のアルミ板からの90度引き剥
がし強度を測定し、2kg/cm 以上の場合を○、2kg/cm
未満の場合を×とした。
【0013】硬化条件は、硬化反応が200℃一定で1
時間以上のときを長、1時間未満のときを短とした。放
熱性の評価は、加熱プレスして得られアルミ板/エポキ
シ樹脂組成物/銅箔を用いて熱抵抗を測定した。このと
きのエポキシ樹脂組成物(絶縁性接着層)の厚みは80μ
m 、銅箔の厚みは35μm 、アルミ板の厚みは1.5 μm で
ある。打ち抜きの評価は、加熱プレスして得られアルミ
板/エポキシ樹脂組成物/銅箔に対して打ち抜きを行
い、エポキシ樹脂組成物にひび割れが発生しなかったも
のを○、ひび割れが発生したものを×とした。
時間以上のときを長、1時間未満のときを短とした。放
熱性の評価は、加熱プレスして得られアルミ板/エポキ
シ樹脂組成物/銅箔を用いて熱抵抗を測定した。このと
きのエポキシ樹脂組成物(絶縁性接着層)の厚みは80μ
m 、銅箔の厚みは35μm 、アルミ板の厚みは1.5 μm で
ある。打ち抜きの評価は、加熱プレスして得られアルミ
板/エポキシ樹脂組成物/銅箔に対して打ち抜きを行
い、エポキシ樹脂組成物にひび割れが発生しなかったも
のを○、ひび割れが発生したものを×とした。
【0014】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)
エポキシ樹脂、(B)(1)ビスフェノール系のポリア
ルキレンオキサイド付加物、(2)ノボラック系フェノ
ールのポリアルキレンオキサイド付加物、(3)ビスフ
ェノール系のポリアルキレンオキサイド付加物のグリシ
ジルエーテル、(4)ノボラック系フェノールのポリア
ルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテルのいず
れか一種又は二種以上の混合物、(C)ジアミノジフェ
ニルスルフォン、(D)(a)イミダゾール化合物、
(b)三フッ化ホウ素アミン錯体化合物、(c)ジシア
ンジアミドのいずれか一種又は二種以上の混合物、
(E)固形分の60〜80重量%の無機系充填剤を必須
成分として含有してなるため、長いポットライフ、容易
に得られる仮硬化状態、広いB−Stage 幅、仮硬化状態
における優れた可撓性、高接着力、及び硬化物の優れた
耐熱性、熱伝導性、打ち抜き性の諸特性を同時に合わせ
持つ。従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、金属あ
るいはセラミックの基材と金属箔を張り合わせた高放熱
性配線板の絶縁接着層として、特性面と生産性の両面か
ら極めて有用である。
エポキシ樹脂、(B)(1)ビスフェノール系のポリア
ルキレンオキサイド付加物、(2)ノボラック系フェノ
ールのポリアルキレンオキサイド付加物、(3)ビスフ
ェノール系のポリアルキレンオキサイド付加物のグリシ
ジルエーテル、(4)ノボラック系フェノールのポリア
ルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテルのいず
れか一種又は二種以上の混合物、(C)ジアミノジフェ
ニルスルフォン、(D)(a)イミダゾール化合物、
(b)三フッ化ホウ素アミン錯体化合物、(c)ジシア
ンジアミドのいずれか一種又は二種以上の混合物、
(E)固形分の60〜80重量%の無機系充填剤を必須
成分として含有してなるため、長いポットライフ、容易
に得られる仮硬化状態、広いB−Stage 幅、仮硬化状態
における優れた可撓性、高接着力、及び硬化物の優れた
耐熱性、熱伝導性、打ち抜き性の諸特性を同時に合わせ
持つ。従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、金属あ
るいはセラミックの基材と金属箔を張り合わせた高放熱
性配線板の絶縁接着層として、特性面と生産性の両面か
ら極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 63/00 NJY 8830−4J H01B 3/40 G 9059−5G (72)発明者 中村 信之 東京都千代田区丸の内2丁目6番1号 古 河電気工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)エポキシ樹脂、 (B)(1)ビスフェノール系のポリアルキレンオキサ
イド付加物、(2)ノボラック系フェノールのポリアル
キレンオキサイド付加物、(3)ビスフェノール系のポ
リアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、
(4)ノボラック系フェノールのポリアルキレンオキサ
イド付加物のグリシジルエーテルのいずれか一種又は二
種以上の混合物、 (C)ジアミノジフェニルスルフォン、 (D)(a)イミダゾール化合物、(b)三フッ化ホウ
素アミン錯体化合物、(c)ジシアンジアミドのいずれ
か一種又は二種以上の混合物、 (E)固形分の60〜80重量%の無機系充填剤を必須
成分として含有してなることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4234874A JPH0680947A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4234874A JPH0680947A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680947A true JPH0680947A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=16977686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4234874A Pending JPH0680947A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680947A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193625A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
| WO2018026556A2 (en) | 2016-08-05 | 2018-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Heat-dissipating resin composition, cured product thereof, and method of using same |
| JP2022179390A (ja) * | 2021-05-21 | 2022-12-02 | 三洋化成工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化性組成物、硬化物、プリプレグ及び複合材料 |
-
1992
- 1992-09-02 JP JP4234874A patent/JPH0680947A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193625A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
| WO2018026556A2 (en) | 2016-08-05 | 2018-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Heat-dissipating resin composition, cured product thereof, and method of using same |
| US11124646B2 (en) | 2016-08-05 | 2021-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Heat-dissipating resin composition, cured product thereof, and method of using same |
| JP2022179390A (ja) * | 2021-05-21 | 2022-12-02 | 三洋化成工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化性組成物、硬化物、プリプレグ及び複合材料 |
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