JPH0681785B2 - 異方性溶融体を形成するポリカーボネート - Google Patents
異方性溶融体を形成するポリカーボネートInfo
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- JPH0681785B2 JPH0681785B2 JP1164120A JP16412089A JPH0681785B2 JP H0681785 B2 JPH0681785 B2 JP H0681785B2 JP 1164120 A JP1164120 A JP 1164120A JP 16412089 A JP16412089 A JP 16412089A JP H0681785 B2 JPH0681785 B2 JP H0681785B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、液晶の性質を示すポリカーボネートの製造法
に関する。更に詳しくは、本発明は溶融状態で炭酸ジフ
ェニルと、メチルハイドロキノン及び4,4′−ジヒドロ
キシビフェニルの混合物とのエステル交換反応を行なう
ことにより製造される液相ポリカーボネートに関する。
に関する。更に詳しくは、本発明は溶融状態で炭酸ジフ
ェニルと、メチルハイドロキノン及び4,4′−ジヒドロ
キシビフェニルの混合物とのエステル交換反応を行なう
ことにより製造される液相ポリカーボネートに関する。
本発明に先立って、米国特許第4,107,143号及び同4,37
1,660号各明細書に示されている様に、数多くの液晶ポ
リエステル−カーボネートが報告されている。ロビエロ
ら、ユーロピアン・ポリマー・ジャーナル、15（197
9）、423乃至430頁［Roviello et al.,European Polyme
r Journal 15（1979）pp.423−430］が1978年に最初の
液晶ポリカーボネートを報告している。これらのポリカ
ーボネートは、4,4′−ジヒドロキシ−α，α′−ジメ
チルベンズアラジンと様々なα，ω−アルカンジオール
ビスクロロホルメートから製造されている。これらの物
質は溶融条件下で異方性であることが分ったが、それら
の融点は220℃未満である。そのほかの液晶ポリカーボ
ネートがマハバジらの米国特許第4,543,313号明細書及
びサトーら、マクロモル・ケム、ラピッド・コミュン、
７（1986）231乃至234頁［Sato et al.,Makromol.Che
m.,Rapid Commun.7（1986）pp.231−234］に示されてい
る。特開昭61−264020号公報では、70モル％の4,4′−
ジヒドロキシビフェニルと30モル％のビスフェノール−
Ａの混合物を用い、溶融条件下での炭酸ジフェニルによ
るエステル交換反応を用いている。
1,660号各明細書に示されている様に、数多くの液晶ポ
リエステル−カーボネートが報告されている。ロビエロ
ら、ユーロピアン・ポリマー・ジャーナル、15（197
9）、423乃至430頁［Roviello et al.,European Polyme
r Journal 15（1979）pp.423−430］が1978年に最初の
液晶ポリカーボネートを報告している。これらのポリカ
ーボネートは、4,4′−ジヒドロキシ−α，α′−ジメ
チルベンズアラジンと様々なα，ω−アルカンジオール
ビスクロロホルメートから製造されている。これらの物
質は溶融条件下で異方性であることが分ったが、それら
の融点は220℃未満である。そのほかの液晶ポリカーボ
ネートがマハバジらの米国特許第4,543,313号明細書及
びサトーら、マクロモル・ケム、ラピッド・コミュン、
７（1986）231乃至234頁［Sato et al.,Makromol.Che
m.,Rapid Commun.7（1986）pp.231−234］に示されてい
る。特開昭61−264020号公報では、70モル％の4,4′−
ジヒドロキシビフェニルと30モル％のビスフェノール−
Ａの混合物を用い、溶融条件下での炭酸ジフェニルによ
るエステル交換反応を用いている。
本発明は、300℃を超える温度で液晶の性質を示すポリ
カーボネートを、溶融状態で炭酸ジフェニルと、メチル
ハイドロキノン及び4,4′−ジヒドロキシビフェニルの
混合物とのエステル交換反応によって製造し得るという
知見に基づいている。このポリカーボネートは、クロロ
ホルム、塩化メチレン、トルエン、オルトジクロロベン
ゼン及び1,1,2,2−テトラクロロエタン等の普通の溶剤
に不溶でることが分った。
カーボネートを、溶融状態で炭酸ジフェニルと、メチル
ハイドロキノン及び4,4′−ジヒドロキシビフェニルの
混合物とのエステル交換反応によって製造し得るという
知見に基づいている。このポリカーボネートは、クロロ
ホルム、塩化メチレン、トルエン、オルトジクロロベン
ゼン及び1,1,2,2−テトラクロロエタン等の普通の溶剤
に不溶でることが分った。
発明の陳述 本発明によって、式： のメチルフェニレンカーボネート単位と化学的に結合し
た式： のビス（フェニレンカーボネート）単位から本質的に成
る、異方性溶融体を形成する能力を有するポリカーボネ
ートが提供され、該ポリカーボネート中にはポリカーボ
ネートの共縮合カーボネート単位の総モル数を基準とし
て約25乃至60モル％の前記ビス（フェニレンカーボネー
ト）単位と約75乃至40モル％の前記メチレンフェニレン
カーボネート単位が存在する。
た式： のビス（フェニレンカーボネート）単位から本質的に成
る、異方性溶融体を形成する能力を有するポリカーボネ
ートが提供され、該ポリカーボネート中にはポリカーボ
ネートの共縮合カーボネート単位の総モル数を基準とし
て約25乃至60モル％の前記ビス（フェニレンカーボネー
ト）単位と約75乃至40モル％の前記メチレンフェニレン
カーボネート単位が存在する。
本発明によって、又4,4′−ジヒドロキシビフェニル、
メチルハイドロキノン及び炭酸ジフェニルから本質的に
成る溶融混合物をかくはんしながら、この混合物からフ
ェノールを除去することからなる、異方性溶融体を形成
する能力を有するポリカーボネートの製造法が提供され
る。
メチルハイドロキノン及び炭酸ジフェニルから本質的に
成る溶融混合物をかくはんしながら、この混合物からフ
ェノールを除去することからなる、異方性溶融体を形成
する能力を有するポリカーボネートの製造法が提供され
る。
本発明の実施に際して、4,4′−ジヒドロキシビフェニ
ル、メチルハイドロキノン及び炭酸ジフェニルの混合物
を窒素雰囲気等の不活性、非酸化性雰囲気下、約300乃
至360℃の範囲内の温度で溶融することができる。エス
テル交換反応の間にフェノール除去を行なうために前記
混合物をかくはんすることができる。4,4′−ジヒドロ
キシビフェニル、メチルハイドロキノン及び炭酸ジフェ
ニルの総モル数を基準として、50乃至55モル％の炭酸ジ
フェニルを用いることができる。エステル交換反応の間
に、フェノール除去を促進するために、例えば押出機型
反応器又はかくはん機の使用によって達成されるかくは
んと組合せて真空を適用することができる。
ル、メチルハイドロキノン及び炭酸ジフェニルの混合物
を窒素雰囲気等の不活性、非酸化性雰囲気下、約300乃
至360℃の範囲内の温度で溶融することができる。エス
テル交換反応の間にフェノール除去を行なうために前記
混合物をかくはんすることができる。4,4′−ジヒドロ
キシビフェニル、メチルハイドロキノン及び炭酸ジフェ
ニルの総モル数を基準として、50乃至55モル％の炭酸ジ
フェニルを用いることができる。エステル交換反応の間
に、フェノール除去を促進するために、例えば押出機型
反応器又はかくはん機の使用によって達成されるかくは
んと組合せて真空を適用することができる。
当該技術分野の熟達者が本発明をより良く実施できる様
に、以下の実施例を例証のために、そして限定のためで
はなしに示す。全ての部は重量部である。
に、以下の実施例を例証のために、そして限定のためで
はなしに示す。全ての部は重量部である。
実施例１ メチルハイドロキノン3.80グラム（0.0298モル）、4,
4′−ジヒドロキシビフェニル2.36グラム（0.0127モ
ル）及び炭酸ジフェニル10.0グラム（0.0468モル）の混
合物を、かくはんしながら窒素雰囲気下で溶融した。少
量のフェノールを回収し、そして溶融体の温度を約1tor
rの真空を適用しながら１時間にわたり320℃に高め、混
合物をかくはんしながら真空をもう１時間適用した。こ
の間、フェノールの蒸留速度は最大まで増大しそれから
減少し、そして最終的に停止した。また、混合物のかく
はんも反応混合物の粘度が高まるに連れて一層困難とな
った。ポリマー生成物の極めて繊維質の半溶融マスが得
られ、これは冷却すると急速に固化した。製造法から判
断して、生成物はメチルハイドロキノンカーボネート単
位と共縮合したビフェニルカーボネート単位から本質的
に成っていた。この物質を単離し、微粉末に粉砕し、そ
して示差走熱査量測定及び偏光顕微鏡観察によって分析
した。
4′−ジヒドロキシビフェニル2.36グラム（0.0127モ
ル）及び炭酸ジフェニル10.0グラム（0.0468モル）の混
合物を、かくはんしながら窒素雰囲気下で溶融した。少
量のフェノールを回収し、そして溶融体の温度を約1tor
rの真空を適用しながら１時間にわたり320℃に高め、混
合物をかくはんしながら真空をもう１時間適用した。こ
の間、フェノールの蒸留速度は最大まで増大しそれから
減少し、そして最終的に停止した。また、混合物のかく
はんも反応混合物の粘度が高まるに連れて一層困難とな
った。ポリマー生成物の極めて繊維質の半溶融マスが得
られ、これは冷却すると急速に固化した。製造法から判
断して、生成物はメチルハイドロキノンカーボネート単
位と共縮合したビフェニルカーボネート単位から本質的
に成っていた。この物質を単離し、微粉末に粉砕し、そ
して示差走熱査量測定及び偏光顕微鏡観察によって分析
した。
同一の方法に従って、そのほかのポリカーボネート組成
物を調製し、下記の結果を得た。
物を調製し、下記の結果を得た。
直交偏光子の間で顕微鏡観察したところ、70/30のポリ
マーは245℃と305℃の間で複屈折、異方性の液晶相を示
した。60/40の組成物は、300℃を超える温度でこの共重
合体試料の上のカバーガラスに圧力を加えたときに複屈
折となった。また、50/50の共重合体及び40/60の共重合
体は、溶融体を350℃に保持したときに複屈折の区域を
発現させた。以上の結果から当該技術の熟達者は価値の
ある異方性を示す液晶ポリカーボネートが、特に前記共
重合体が約60乃至70モル％のメチルハイドロキノンカー
ボネート単位と約30乃至40モル％のジフェニルカーボネ
ート単位を含むときに得られることを知りましょう。
マーは245℃と305℃の間で複屈折、異方性の液晶相を示
した。60/40の組成物は、300℃を超える温度でこの共重
合体試料の上のカバーガラスに圧力を加えたときに複屈
折となった。また、50/50の共重合体及び40/60の共重合
体は、溶融体を350℃に保持したときに複屈折の区域を
発現させた。以上の結果から当該技術の熟達者は価値の
ある異方性を示す液晶ポリカーボネートが、特に前記共
重合体が約60乃至70モル％のメチルハイドロキノンカー
ボネート単位と約30乃至40モル％のジフェニルカーボネ
ート単位を含むときに得られることを知りましょう。
以上の実施例は本発明の液晶ポリカーボネート組成物の
製造に使用し得る極めて多くの変形例のほんの僅かに係
わるが、本発明が実施例の前の説明で示した極めて広範
にして多様な液晶ポリカーボネートに係わることが理解
されるべきである。
製造に使用し得る極めて多くの変形例のほんの僅かに係
わるが、本発明が実施例の前の説明で示した極めて広範
にして多様な液晶ポリカーボネートに係わることが理解
されるべきである。
Claims (3)
- 【請求項１】式： のメチルフェニレンカーボネート単位と化学的に結合し
た式： のビス（フェニレンカーボネート）単位から本質的に成
り、ポリカーボネートの共縮合カーボネート単位の総モ
ル数を基準として25乃至60モル％の前記ビス（フェニレ
ンカーボネート）単位と75乃至40モル％の前記メチルフ
ェニレンカーボネート単位を含む異方性溶融体を形成す
る能力を有するポリカーボネート。 - 【請求項２】70モルパーセントのメチルフェニレンカー
ボネート単位と化学的に結合した30モルパーセントのビ
ス（フェニレンカーボネート）単位を含む請求項１記載
のポリカーボネート。 - 【請求項３】60モルパーセントのメチルフェニレンカー
ボネート単位と化学的に結合した40モルパーセントのビ
ス（フェニレンカーボネート）単位を含む請求項１記載
のポリカーボネート。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/212,632 US4831105A (en) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Anisotropic melt-forming copolycarbonate from 4,4'-dihydroxy biphenyl and methyl hydroquinone |
| US212,632 | 1988-06-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0264125A JPH0264125A (ja) | 1990-03-05 |
| JPH0681785B2 true JPH0681785B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=22791838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1164120A Expired - Lifetime JPH0681785B2 (ja) | 1988-06-28 | 1989-06-28 | 異方性溶融体を形成するポリカーボネート |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831105A (ja) |
| EP (1) | EP0348666B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0681785B2 (ja) |
| DE (1) | DE68920642T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3919046A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-20 | Bayer Ag | Neue thermotrope polycarbonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| US5201824A (en) * | 1989-10-06 | 1993-04-13 | Alps Electric Co., Ltd. | Push button switch |
| US5102975A (en) * | 1990-04-12 | 1992-04-07 | General Electric Company | Liquid crystalline polycarbonate from dihydroxy biphenyl and dihydroxy diphenyl ether |
| US5614599A (en) * | 1994-10-31 | 1997-03-25 | The Dow Chemical Company | Stilbene-based polyester and polycarbonate compositions |
| US5912289A (en) * | 1996-01-25 | 1999-06-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Aromatic polycarbonate composition having improved thermal stability, and method for producing the same |
| US5767225A (en) * | 1997-05-05 | 1998-06-16 | General Electric Company | High melting fast crystallizing copolymer compositions |
| US7211641B2 (en) * | 2004-02-27 | 2007-05-01 | General Electric Company | Liquid crystal polycarbonates and methods of preparing same |
| US7759456B2 (en) * | 2006-06-30 | 2010-07-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Branched polycarbonate resins and processes to prepare the same |
| US8669315B2 (en) * | 2011-08-22 | 2014-03-11 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions and methods for the manufacture and use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250744A (en) * | 1956-10-19 | 1966-05-10 | Bayer Ag | High molecular weight thermoplastic polycarbonates and process for the production thereof |
| FR2450267A1 (fr) * | 1979-03-02 | 1980-09-26 | Rhone Poulenc Ind | Copolyesters aromatiques thermotropes et leurs procedes de preparation |
| US4543313A (en) * | 1984-08-02 | 1985-09-24 | Xerox Corporation | Toner compositions containing thermotropic liquid crystalline polymers |
| JPH01264020A (ja) * | 1988-04-14 | 1989-10-20 | Nec Corp | マイクロ波中継装置 |
| JPH02227927A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Mitsubishi Electric Corp | 摺動接触装置 |
-
1988
- 1988-06-28 US US07/212,632 patent/US4831105A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-23 DE DE68920642T patent/DE68920642T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-23 EP EP89109277A patent/EP0348666B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-28 JP JP1164120A patent/JPH0681785B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0348666A3 (en) | 1991-04-03 |
| EP0348666B1 (en) | 1995-01-18 |
| EP0348666A2 (en) | 1990-01-03 |
| DE68920642D1 (de) | 1995-03-02 |
| JPH0264125A (ja) | 1990-03-05 |
| DE68920642T2 (de) | 1995-08-24 |
| US4831105A (en) | 1989-05-16 |
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