JPH068387B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。
染色法に関する。
従来の技術 繊維材料を衣料用以外の分野に応用することは従来から
よく行なわれていたが、近年、染色加工業の加工分野の
拡大、製品の差別化、消費者の高級感指向から、その応
用範囲が急速に拡がってきている。その一つとしてポリ
エステル繊維材料の自動車内装材及びインテリア材料と
しての用途開発が挙げられる。
よく行なわれていたが、近年、染色加工業の加工分野の
拡大、製品の差別化、消費者の高級感指向から、その応
用範囲が急速に拡がってきている。その一つとしてポリ
エステル繊維材料の自動車内装材及びインテリア材料と
しての用途開発が挙げられる。
これらの用途においては、日光に晒されることが多く、
耐光堅牢度の優れたものが要求されることが多い。特に
自動車は、利用地域、季節等の条件によっては、車内温
度が相当高くなるため、内装材料（染色物）に対する品
質特性特に耐光性、耐熱性については、厳しい品質が求
められている。ポリエステル繊維は、その耐熱性、耐光
性が良いことと、風合等ファション性が良いことで、自
動車内装材として広く利用されるようになってきたが、
それに伴って、着色材料である分散染料に対しても、一
段と優れた堅牢度、特に高い温度での優れた耐光堅牢度
が求められるようになってきた。例えば通常の染色布の
耐光堅牢度はJIS-L0842に規定する方法によって、温度
６３±３℃でカーボンアーク燈等を露光することによっ
て測定されているが、自動車内装用途では８３±３℃と
いうような高温下でしかも３００時間又はそれ以上の時
間露光するという厳しい条件のもとでの試験が行なわ
れ、それに耐えるだけの堅牢度をもった染料はそれ程多
くない。
耐光堅牢度の優れたものが要求されることが多い。特に
自動車は、利用地域、季節等の条件によっては、車内温
度が相当高くなるため、内装材料（染色物）に対する品
質特性特に耐光性、耐熱性については、厳しい品質が求
められている。ポリエステル繊維は、その耐熱性、耐光
性が良いことと、風合等ファション性が良いことで、自
動車内装材として広く利用されるようになってきたが、
それに伴って、着色材料である分散染料に対しても、一
段と優れた堅牢度、特に高い温度での優れた耐光堅牢度
が求められるようになってきた。例えば通常の染色布の
耐光堅牢度はJIS-L0842に規定する方法によって、温度
６３±３℃でカーボンアーク燈等を露光することによっ
て測定されているが、自動車内装用途では８３±３℃と
いうような高温下でしかも３００時間又はそれ以上の時
間露光するという厳しい条件のもとでの試験が行なわ
れ、それに耐えるだけの堅牢度をもった染料はそれ程多
くない。
一般的に、分散染料の中で、耐光堅牢度の比較的良いも
のはアンスラキノン系の染料であるかそれらは概して着
色力に劣るのが欠点である。又、着色力の優れるアゾ系
分散染料は一般的には耐光堅牢度が劣るという傾向があ
る。殊に前記したような自動車用内装材としては濃度の
染色物が要求されることが多いので着色力に優れたアゾ
染料で耐光堅牢度の優れた分散染料の開発が強く望まれ
ている。
のはアンスラキノン系の染料であるかそれらは概して着
色力に劣るのが欠点である。又、着色力の優れるアゾ系
分散染料は一般的には耐光堅牢度が劣るという傾向があ
る。殊に前記したような自動車用内装材としては濃度の
染色物が要求されることが多いので着色力に優れたアゾ
染料で耐光堅牢度の優れた分散染料の開発が強く望まれ
ている。
黄色のアゾ系分散染料としては、C.I.Disperse Yellow
163、C.I.Disperse Orange 30が比較的優れた耐光堅牢度
を有するが、自動車用内装材としての前記したような厳
しい要求には、まだ不十分であり、更に強い耐光堅牢度
を有する分散染料が求められている。
163、C.I.Disperse Orange 30が比較的優れた耐光堅牢度
を有するが、自動車用内装材としての前記したような厳
しい要求には、まだ不十分であり、更に強い耐光堅牢度
を有する分散染料が求められている。
発明が解決しようとする問題点 自動車内装材及び特殊インテリア用等の素材として十分
利用出来る程度に、高温における耐光堅牢度の優れたア
ゾ系黄色分散染料の開発が望まれている。
利用出来る程度に、高温における耐光堅牢度の優れたア
ゾ系黄色分散染料の開発が望まれている。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
努力した結果、式(I) （式(I)中、X1，X2は水素原子、塩素原子又は臭素原子
を表す（但し、X1とX2は同時には水素原子を表さな
い）。Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表す） で表されるモノアゾ化合物が耐光堅牢度において特に優
れることを見いだし、本発明を完成させた。
努力した結果、式(I) （式(I)中、X1，X2は水素原子、塩素原子又は臭素原子
を表す（但し、X1とX2は同時には水素原子を表さな
い）。Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表す） で表されるモノアゾ化合物が耐光堅牢度において特に優
れることを見いだし、本発明を完成させた。
前記式(I)で示される化合物は例えば式(II) （式(II)中、X1，X2は水素原子、塩素原子又は臭素原子
を表す） で示される化合物を公知の方法でジアゾ化し、式(III) （Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表す） で示されるインドール誘導体とカップリングすることに
より得られる。
を表す） で示される化合物を公知の方法でジアゾ化し、式(III) （Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表す） で示されるインドール誘導体とカップリングすることに
より得られる。
本発明の式(I)のアゾ化合物は疎水性繊維例えばポリエ
チレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートを
主体とするポリエステル、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等よりなる繊維類あるいはこれ
ら同志又はこれらとポリアクリロニトリル繊維、セルロ
ース繊維等他繊維との混紡繊維類の染色・捺染に適す
る。
チレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートを
主体とするポリエステル、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等よりなる繊維類あるいはこれ
ら同志又はこれらとポリアクリロニトリル繊維、セルロ
ース繊維等他繊維との混紡繊維類の染色・捺染に適す
る。
前記したような疎水性繊維の染色は常法により行われる
が例えばポリエステル繊維の染色はそれ自体公知の方法
により例えば次のような方法によって染色される。
が例えばポリエステル繊維の染色はそれ自体公知の方法
により例えば次のような方法によって染色される。
(I)浸染法 水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃、３０〜９０分染色
を行う。
を行う。
(II)キャリアー法 メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等のキャリアー
の存在下で水媒体中９０〜１００℃で染色を行う。
の存在下で水媒体中９０〜１００℃で染色を行う。
(III)サーモゾル法 本発明の化合物を粉砕してえた粉砕染料を含む液に布を
パッティングし次いで中間乾燥し引き続き１８０〜２１
０℃で乾熱処理を施す。
パッティングし次いで中間乾燥し引き続き１８０〜２１
０℃で乾熱処理を施す。
以上の染色において、耐光性を更に向上する為に、紫外
線吸収剤を併用してもよい。染料によっては、紫外線吸
収剤との相性が悪く、紫外線吸収材の添加により逆に耐
光堅牢度が低下するものがあるが、本発明の式(I)化合
物はそのような現象を起こさず耐光堅牢度が著しく向上
する。
線吸収剤を併用してもよい。染料によっては、紫外線吸
収剤との相性が悪く、紫外線吸収材の添加により逆に耐
光堅牢度が低下するものがあるが、本発明の式(I)化合
物はそのような現象を起こさず耐光堅牢度が著しく向上
する。
なお本発明の化合物はそれらを２種以上混合して用いて
もよいし又染色のあと帯電防止加工等通常の後加工処理
を施してもよい。更に本発明の化合物と他の染料との混
合物を用いても、本発明の化合物の特性がそこなわれる
ことはない。
もよいし又染色のあと帯電防止加工等通常の後加工処理
を施してもよい。更に本発明の化合物と他の染料との混
合物を用いても、本発明の化合物の特性がそこなわれる
ことはない。
又、本発明の化合物は、アルカリに対する耐性が強く、
アルカリ側での染色にも十分耐え得る特性を有し、染色
物の耐摩擦堅牢度も優れている。
アルカリ側での染色にも十分耐え得る特性を有し、染色
物の耐摩擦堅牢度も優れている。
実施例 本発明を実施例によって更に詳細に説明する。尚実施例
中、部及び％は重量部及び重量％を示すものとする。
中、部及び％は重量部及び重量％を示すものとする。
実施例１ 2,6−ジクロル−４−ニトロアニリン１0.３５部を濃硫
酸１７部に溶解せしめ、その液に、４３％ニトロシル硫
酸１5.２４部を徐々に加えた後、４０〜４５℃に３時間
保つことによりジアゾ化を完結させた。そのジアゾ液
を、別途調製した、３０％硫酸２００部、スルファミン
酸0.１部、Tween80（ノニオン系界面活性剤、純正化学
（株）製）0.５部、氷１２０部よりなる液に滴下した。
得られたジアゾ液に別途調製した、濃硫酸１０３部とＮ
−メチル−２−フェニルインドール１0.４部よりなるカ
ップラー液を温度が５℃以上にならないよう氷を加えな
がら徐々に滴下し、その後０−５℃に５時間保った。次
いで反応液を７０℃に昇温し、同温度で１時間攪拌した
後、生成物を別し、水洗、乾燥して下記式で示される
モノアゾ化合物１8.９部を得た。
酸１７部に溶解せしめ、その液に、４３％ニトロシル硫
酸１5.２４部を徐々に加えた後、４０〜４５℃に３時間
保つことによりジアゾ化を完結させた。そのジアゾ液
を、別途調製した、３０％硫酸２００部、スルファミン
酸0.１部、Tween80（ノニオン系界面活性剤、純正化学
（株）製）0.５部、氷１２０部よりなる液に滴下した。
得られたジアゾ液に別途調製した、濃硫酸１０３部とＮ
−メチル−２−フェニルインドール１0.４部よりなるカ
ップラー液を温度が５℃以上にならないよう氷を加えな
がら徐々に滴下し、その後０−５℃に５時間保った。次
いで反応液を７０℃に昇温し、同温度で１時間攪拌した
後、生成物を別し、水洗、乾燥して下記式で示される
モノアゾ化合物１8.９部を得た。
λmax（アセトン中）は４００nmであった。
実施例２〜８ 実施例１と同様の方法で、ジアゾ成分とカップリング成
分を変えることにより下記化合物が得られた。
分を変えることにより下記化合物が得られた。
実施例９〜１１ 実施例９と同様の方法で、ジアゾ成分とカップリング成
分を変えることにより、下記化合物が得られた。
分を変えることにより、下記化合物が得られた。
実施例１２ (A)微粒子化染料の調製 実施例１でえられたモノアゾ
化合物１５部、デモールＮ２０部（花王アトラス製、分
散剤）、デモールＣ１５部（花王アトラス社製、分散
剤）及び水８０部を混合しサウンドグラインダーを用い
て最大径５μ以下になる迄微粒子化し、乾燥することに
より微粒子化染料粉末を得た。
化合物１５部、デモールＮ２０部（花王アトラス製、分
散剤）、デモールＣ１５部（花王アトラス社製、分散
剤）及び水８０部を混合しサウンドグラインダーを用い
て最大径５μ以下になる迄微粒子化し、乾燥することに
より微粒子化染料粉末を得た。
(B)染色 前記で得た微粒子化染料0.１部を、水１５０
部に分散せしめ、酢酸と酢酸ソーダでpH4.５に調製した
後、ポリエステル繊維製布５部を加え加圧下１３０℃で
６０分染色後、取り出し水洗した。
部に分散せしめ、酢酸と酢酸ソーダでpH4.５に調製した
後、ポリエステル繊維製布５部を加え加圧下１３０℃で
６０分染色後、取り出し水洗した。
次いで、水１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサ
ルファイト２部、サンモールＲＣ７００（日華化学社
製、還元洗浄助剤）１部を溶解した液３０００部を用い
て、８０℃で１０分間還元洗浄を行い、水洗、乾燥し
た。黄色の染色布が得られた。
ルファイト２部、サンモールＲＣ７００（日華化学社
製、還元洗浄助剤）１部を溶解した液３０００部を用い
て、８０℃で１０分間還元洗浄を行い、水洗、乾燥し
た。黄色の染色布が得られた。
(C)後加工処理 (B)で得られた染布を水１００部にナイ
スボールＦＬ（日華化学社製、帯電防止剤）１部を溶解
した液に浸漬し、均一に絞った後、１００℃で３分間中
間乾燥をし、更に１５０℃で３分間キュアリングをする
ことにより、帯電防止加工を行った。加工前後の変色は
なく、水、洗濯堅牢度等の低下もみられなかった。
スボールＦＬ（日華化学社製、帯電防止剤）１部を溶解
した液に浸漬し、均一に絞った後、１００℃で３分間中
間乾燥をし、更に１５０℃で３分間キュアリングをする
ことにより、帯電防止加工を行った。加工前後の変色は
なく、水、洗濯堅牢度等の低下もみられなかった。
又帯電防止を施す前後の染色布につき８３℃で３００時
間カーボンアーク燈による照射試験を実施したがほとん
ど褪色が認められなかった。
間カーボンアーク燈による照射試験を実施したがほとん
ど褪色が認められなかった。
実施例１３ (A)微粒子化染料の調製 実施例６でえられたモノアゾ
化合物１５部、デモールＮ２０部、デモールＣ１５部及
び水８０部を混合しサウンドグラインダーを用いて最大
径５μ以下になる迄微粒子化し、乾燥することにより微
粒子化染料粉末を得た。
化合物１５部、デモールＮ２０部、デモールＣ１５部及
び水８０部を混合しサウンドグラインダーを用いて最大
径５μ以下になる迄微粒子化し、乾燥することにより微
粒子化染料粉末を得た。
(B)染色 前記で得た微粒子化染料0.１部とCibatex LF
（紫外線吸収剤、チバガイギー社製）0.１部を、水１５
０部に分散せしめ、酢酸と酢酸ソーダでpHを4.５に調整
した後、ポリエステル繊維製布５部を加え加圧下１３０
℃で６０分染色後、取り出し水洗した。
（紫外線吸収剤、チバガイギー社製）0.１部を、水１５
０部に分散せしめ、酢酸と酢酸ソーダでpHを4.５に調整
した後、ポリエステル繊維製布５部を加え加圧下１３０
℃で６０分染色後、取り出し水洗した。
次いで、水１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサ
ルファイト２部、サンモールＲＣ７００１部を溶解した
液３０００部を用いて、８０℃で１０分間還元洗浄を行
い、水洗、乾燥した。黄色の染色布が得られた。
ルファイト２部、サンモールＲＣ７００１部を溶解した
液３０００部を用いて、８０℃で１０分間還元洗浄を行
い、水洗、乾燥した。黄色の染色布が得られた。
この染布につき８３℃で３００時間のカーボンアーク燈
照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
発明の効果 高温における耐光堅牢度の優れたアゾ系の黄色染料が得
られた。
られた。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式（Ｉ）中、X1，X2は水素原子、塩素原子又は臭素原
子を表す。（但しX1とX2は同時には水素原子を表さな
い）Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表す。） で表されるモノアゾ化合物 - 【請求項２】式（Ｉ） （式（Ｉ）中、X1，X2は水素原子、塩素原子又は臭素原
子を表す。（但しX1とX2は同時には水素原子を表さな
い）Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表す。） で表されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61279841A JPH068387B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61279841A JPH068387B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135455A JPS63135455A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH068387B2 true JPH068387B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=17616674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61279841A Expired - Lifetime JPH068387B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068387B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4422293A1 (de) | 1994-06-25 | 1996-01-04 | Cassella Ag | Monoazoindolfarbstoffe |
| CN102604414B (zh) * | 2012-01-16 | 2013-12-04 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含苯基吲哚的偶氮化合物及其制备方法与应用 |
| JP7222565B2 (ja) * | 2020-03-17 | 2023-02-15 | 紀和化学工業株式会社 | 染料組成物 |
| CN115244139A (zh) * | 2020-03-17 | 2022-10-25 | 国立大学法人福井大学 | 用于使用超临界二氧化碳进行染色的染料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5515747B2 (ja) * | 1971-08-12 | 1980-04-25 |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP61279841A patent/JPH068387B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ２（４）Ｐ．６２８−３２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63135455A (ja) | 1988-06-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |