JPH0686575B2 - 水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 - Google Patents
水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法Info
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- JPH0686575B2 JPH0686575B2 JP14126191A JP14126191A JPH0686575B2 JP H0686575 B2 JPH0686575 B2 JP H0686575B2 JP 14126191 A JP14126191 A JP 14126191A JP 14126191 A JP14126191 A JP 14126191A JP H0686575 B2 JPH0686575 B2 JP H0686575B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水中油型オルガノポリシ
ロキサンエマルジョンの製造方法に関し、特には平均粒
径が小さく安定性に優れた水中油型オルガノポリシロキ
サンエマルジョンを容易に得ることのできる組成、製造
方法に関するものである。本発明により製造されたエマ
ルジョンの中には繊維処理剤に好適なものが含まれる。
ロキサンエマルジョンの製造方法に関し、特には平均粒
径が小さく安定性に優れた水中油型オルガノポリシロキ
サンエマルジョンを容易に得ることのできる組成、製造
方法に関するものである。本発明により製造されたエマ
ルジョンの中には繊維処理剤に好適なものが含まれる。
【０００２】
【従来の技術】これまで、オルガノポリシロキサンエマ
ルジョンの安定性を向上させるため、粒径を小さくする
検討が行われてきた。それは繊維処理分野からの要請に
よるところが大きい。
ルジョンの安定性を向上させるため、粒径を小さくする
検討が行われてきた。それは繊維処理分野からの要請に
よるところが大きい。
【０００３】繊維処理分野では、各種の天然繊維、合成
繊維からなる繊維製品の特性、例えば平滑性、柔軟性を
向上させ良好な風合いを付与させるために、各種の処理
剤が提案されており、シリコーン系繊維処理剤として
は、ジメチルポリシロキサンを主成分とするもの、アミ
ノ基変性オルガノポリシロキサンを主成分とするものな
どが知られている。これらのシリコーン系繊維処理剤は
乳化剤を用いて乳化し、水中油型のエマルジョンとして
使用するのが一般的である。
繊維からなる繊維製品の特性、例えば平滑性、柔軟性を
向上させ良好な風合いを付与させるために、各種の処理
剤が提案されており、シリコーン系繊維処理剤として
は、ジメチルポリシロキサンを主成分とするもの、アミ
ノ基変性オルガノポリシロキサンを主成分とするものな
どが知られている。これらのシリコーン系繊維処理剤は
乳化剤を用いて乳化し、水中油型のエマルジョンとして
使用するのが一般的である。
【０００４】これらのエマルジョン型繊維処理剤で繊維
製品を処理する場合には、処理剤は水で１０〜１００倍
に希釈されたり、撹拌、循環、絞りなどの機械的な強い
シェアを受けたり、高温にさらされたり、無機物や他の
薬剤と併用されたりするなど、エマルジョンにとって過
酷な条件が加えられることが多い。
製品を処理する場合には、処理剤は水で１０〜１００倍
に希釈されたり、撹拌、循環、絞りなどの機械的な強い
シェアを受けたり、高温にさらされたり、無機物や他の
薬剤と併用されたりするなど、エマルジョンにとって過
酷な条件が加えられることが多い。
【０００５】このような条件下でエマルジョンが破壊さ
れ、シリコーン分の分離が起きた場合、シリコーンが繊
維製品の表面に不均一に付着し、その強い撥水性のため
染色が均一に行なわれなかったり、シリコーンの付着し
た部分のみ屈折率の差から濃色に見えたりする（いわゆ
るオイルスポット現象）など、重大なトラブルを生じ
る。
れ、シリコーン分の分離が起きた場合、シリコーンが繊
維製品の表面に不均一に付着し、その強い撥水性のため
染色が均一に行なわれなかったり、シリコーンの付着し
た部分のみ屈折率の差から濃色に見えたりする（いわゆ
るオイルスポット現象）など、重大なトラブルを生じ
る。
【０００６】このためエマルジョンの安定度を高める検
討が行われてきたが、安定度を向上させるひとつの方法
は粒径を小さくすることであり、これまでにいわゆるマ
イクロエマルジョン及びその製造方法が提案されてい
る。
討が行われてきたが、安定度を向上させるひとつの方法
は粒径を小さくすることであり、これまでにいわゆるマ
イクロエマルジョン及びその製造方法が提案されてい
る。
【０００７】例えば、オルガノポリシロキサンへの溶解
度の異なる２種類の界面活性剤を用い４段階の工程を経
て清澄なマイクロエマルジョンを得る方法（米国特許第
４，１４６，４９９号公報参照）、限定された乳化剤、
有機酸、アミンの組み合わせによる乳化方法（米国特許
第３，９７５，２９４号及び米国特許第４，０５２，３
３１号公報参照）が提案されている。しかし、これらの
方法は工程が繁雑であったり、極めて多量の乳化剤を必
要とするのでその分だけシリコーンのもつ優れた特性を
損ね充分な柔軟性が得られなかったりするので、実用的
な方法ではない。
度の異なる２種類の界面活性剤を用い４段階の工程を経
て清澄なマイクロエマルジョンを得る方法（米国特許第
４，１４６，４９９号公報参照）、限定された乳化剤、
有機酸、アミンの組み合わせによる乳化方法（米国特許
第３，９７５，２９４号及び米国特許第４，０５２，３
３１号公報参照）が提案されている。しかし、これらの
方法は工程が繁雑であったり、極めて多量の乳化剤を必
要とするのでその分だけシリコーンのもつ優れた特性を
損ね充分な柔軟性が得られなかったりするので、実用的
な方法ではない。
【０００８】他の例としては、極性基を含有するオルガ
ノポリシロキサンにこれと不溶性の乳化剤と水を加え、
一度半透明の油濃厚物を生成せしめた後、これを水中に
迅速に分散することで（転相法）、平均粒径０．３μｍ
以下のエマルジョンを得る方法（特開昭６０−１２７３
２７号公報参照）が提案されているが、この方法では各
工程間の時間や温度の管理に細心の注意が必要なため工
程管理が繁雑であり、得られたエマルジョン製品も繊維
処理剤として良好な風合いを付与できるものではなかっ
た。
ノポリシロキサンにこれと不溶性の乳化剤と水を加え、
一度半透明の油濃厚物を生成せしめた後、これを水中に
迅速に分散することで（転相法）、平均粒径０．３μｍ
以下のエマルジョンを得る方法（特開昭６０−１２７３
２７号公報参照）が提案されているが、この方法では各
工程間の時間や温度の管理に細心の注意が必要なため工
程管理が繁雑であり、得られたエマルジョン製品も繊維
処理剤として良好な風合いを付与できるものではなかっ
た。
【０００９】さらに他の例としては、３官能性単位を有
するシロキサン原料エマルジョンを乳化重合触媒含有水
溶液中に徐々に滴下する方法（特開昭６４−１６０号公
報参照）、カルボキシル基含有オルガノポリシロキサン
エマルジョンを中和する方法（特開昭６３−２７０８７
５号公報参照）も提案されているが、いずれの方法によ
るエマルジョンも満足できる風合いを繊維製品に付与す
ることはできなかった。
するシロキサン原料エマルジョンを乳化重合触媒含有水
溶液中に徐々に滴下する方法（特開昭６４−１６０号公
報参照）、カルボキシル基含有オルガノポリシロキサン
エマルジョンを中和する方法（特開昭６３−２７０８７
５号公報参照）も提案されているが、いずれの方法によ
るエマルジョンも満足できる風合いを繊維製品に付与す
ることはできなかった。
【００１０】また、アミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンのエマルジョンに有機酸を加えて反応させる方法（特
開平２−２８４９５９号）により得られたエマルジョン
は比較的良好な風合いを与えるが、反応工程を必要とす
るために製造プロセスの簡便性に欠けるものであった。
ンのエマルジョンに有機酸を加えて反応させる方法（特
開平２−２８４９５９号）により得られたエマルジョン
は比較的良好な風合いを与えるが、反応工程を必要とす
るために製造プロセスの簡便性に欠けるものであった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】前記のような状況に鑑
み、本発明は、優れた柔軟性などの風合い向上効果と優
れた安定性とを合せ持つ繊維処理用のエマルジョンを含
め、粒径が小さく安定性のよいオルガノポリシロキサン
系エマルジョン製品を簡便な手段により容易に製造する
ための組成、製造方法を提供しようとしてなされたもの
である。
み、本発明は、優れた柔軟性などの風合い向上効果と優
れた安定性とを合せ持つ繊維処理用のエマルジョンを含
め、粒径が小さく安定性のよいオルガノポリシロキサン
系エマルジョン製品を簡便な手段により容易に製造する
ための組成、製造方法を提供しようとしてなされたもの
である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は前記の課題を解
決したものであり、これは、 イ）一般式 Ｑa Ｒ1 bＲ2 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 ［式中Ｑ
は−Ｒ3 −Ｏ（Ｃx Ｈ2xＯ）y Ａ（Ａは水素原子、アシ
ル基又は１価の炭化水素基、Ｒ3 は２価の炭化水素基、
ｘは２〜４の整数、ｙは３〜１００の整数である。）で
表わされ、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の非置換またはハロ
ゲン置換１価炭化水素基又は炭素数１〜２０のアルコキ
シ基であり、Ｒ2 は、アミノ基含有炭化水素基、アミノ
基のＨをアルキル基、アミノアルキル基で置換したアミ
ノ基含有炭化水素基、アミノ基をエポキシ化合物、有機
酸あるいは無機酸と反応させたアミノ基含有炭化水素
基、エポキシ基含有非置換またはヘテロ原子置換炭化水
素基、エポキシ基をアミンと反応させた非置換またはヘ
テロ原子置換炭化水素基であり、０．００１≦ａ≦０．
２、１．６≦ｂ≦２．０、０．００１≦ｃ≦０．２、
１．８≦ａ＋ｂ＋ｃ≦２．１である。］で示されるオル
ガノポリシロキサン １００重量部 ロ）乳化剤 ５〜１００重量部 ハ）水 ２０〜２０００重量部 の３成分を全量一括仕込み後に、乳化することを特徴と
する水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製
造方法を要旨とするものである。
決したものであり、これは、 イ）一般式 Ｑa Ｒ1 bＲ2 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 ［式中Ｑ
は−Ｒ3 −Ｏ（Ｃx Ｈ2xＯ）y Ａ（Ａは水素原子、アシ
ル基又は１価の炭化水素基、Ｒ3 は２価の炭化水素基、
ｘは２〜４の整数、ｙは３〜１００の整数である。）で
表わされ、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の非置換またはハロ
ゲン置換１価炭化水素基又は炭素数１〜２０のアルコキ
シ基であり、Ｒ2 は、アミノ基含有炭化水素基、アミノ
基のＨをアルキル基、アミノアルキル基で置換したアミ
ノ基含有炭化水素基、アミノ基をエポキシ化合物、有機
酸あるいは無機酸と反応させたアミノ基含有炭化水素
基、エポキシ基含有非置換またはヘテロ原子置換炭化水
素基、エポキシ基をアミンと反応させた非置換またはヘ
テロ原子置換炭化水素基であり、０．００１≦ａ≦０．
２、１．６≦ｂ≦２．０、０．００１≦ｃ≦０．２、
１．８≦ａ＋ｂ＋ｃ≦２．１である。］で示されるオル
ガノポリシロキサン １００重量部 ロ）乳化剤 ５〜１００重量部 ハ）水 ２０〜２０００重量部 の３成分を全量一括仕込み後に、乳化することを特徴と
する水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製
造方法を要旨とするものである。
【００１３】本発明者らは前記の課題を解決するため鋭
意研究の結果、特定量のポリエーテル基をもつ鎖状のオ
ルガノポリシロキサンを特定量の乳化剤ならびに水と混
合、撹拌下に接触させることにより、転相工程を経ず、
容易に混合、乳化させることができ、しかも安定性上望
ましい粒径である０．３μｍ以下の平均粒径を有する水
中油型（以下Ｏ／Ｗ型と記す）のマイクロエマルジョン
が得られ、繊維処理剤として優れた特性を有するマイク
ロエマルジョンも得られることを見出し、さらに検討を
加えて本発明を完成させた。
意研究の結果、特定量のポリエーテル基をもつ鎖状のオ
ルガノポリシロキサンを特定量の乳化剤ならびに水と混
合、撹拌下に接触させることにより、転相工程を経ず、
容易に混合、乳化させることができ、しかも安定性上望
ましい粒径である０．３μｍ以下の平均粒径を有する水
中油型（以下Ｏ／Ｗ型と記す）のマイクロエマルジョン
が得られ、繊維処理剤として優れた特性を有するマイク
ロエマルジョンも得られることを見出し、さらに検討を
加えて本発明を完成させた。
【００１４】以下に本発明を詳しく説明する。本発明で
用いるオルガノポリシロキサンは前記一般式で示される
ものである。式中のＱは−Ｒ3 −Ｏ（Ｃx Ｈ2xＯ）y Ａ
で表わされるポリオキシアルキレン基であり、末端封鎖
基のＡとしては水素原子、アシル基、またはメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどの１価炭化水素基であり、
Ｒ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −など
の２価の炭化水素基である。またｘは２〜４の整数、ｙ
は３〜１００の整数であり、繊維処理用としては特に３
〜２０の整数のものが好ましい。ｘが５以上の場合は親
水性が不足し、マイクロエマルジョンにすることが困難
であり、ｘが１のものは工業的に生産が困難であり、ｘ
が２の場合、または２と３の混合物の場合が特に好まし
い。ｙが２以下の場合には目的とする微小な粒径のエマ
ルジョンを転相工程を経ずして１段階での乳化工程では
得ることができず、１００を超えると粘稠または固体と
なり作業性が悪い。また、繊維処理用としてはｙの値が
大きすぎると繊維に与える柔軟性付与効果が低下してし
まうのでｙは３〜２０が好ましい。
用いるオルガノポリシロキサンは前記一般式で示される
ものである。式中のＱは−Ｒ3 −Ｏ（Ｃx Ｈ2xＯ）y Ａ
で表わされるポリオキシアルキレン基であり、末端封鎖
基のＡとしては水素原子、アシル基、またはメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどの１価炭化水素基であり、
Ｒ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −など
の２価の炭化水素基である。またｘは２〜４の整数、ｙ
は３〜１００の整数であり、繊維処理用としては特に３
〜２０の整数のものが好ましい。ｘが５以上の場合は親
水性が不足し、マイクロエマルジョンにすることが困難
であり、ｘが１のものは工業的に生産が困難であり、ｘ
が２の場合、または２と３の混合物の場合が特に好まし
い。ｙが２以下の場合には目的とする微小な粒径のエマ
ルジョンを転相工程を経ずして１段階での乳化工程では
得ることができず、１００を超えると粘稠または固体と
なり作業性が悪い。また、繊維処理用としてはｙの値が
大きすぎると繊維に与える柔軟性付与効果が低下してし
まうのでｙは３〜２０が好ましい。
【００１５】Ｒ1 は、炭素数１〜２０の非置換またはハ
ロゲン置換１価炭化水素基、アルコキシ基であり、例え
ばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、ノニル、ドデシル、オクタデシルなどの脂肪族１
価炭化水素基、フェニル、トリルなどの芳香族１価炭化
水素基、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの脂環式
１価炭化水素基、トリクロロプロピル、クロロメチル、
クロロフェニル、クロロプロピルなどのハロゲン置換１
価炭化水素基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基などが挙げられる。なかでもＲ
1 としてはメチル基が好ましい。
ロゲン置換１価炭化水素基、アルコキシ基であり、例え
ばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、ノニル、ドデシル、オクタデシルなどの脂肪族１
価炭化水素基、フェニル、トリルなどの芳香族１価炭化
水素基、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの脂環式
１価炭化水素基、トリクロロプロピル、クロロメチル、
クロロフェニル、クロロプロピルなどのハロゲン置換１
価炭化水素基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基などが挙げられる。なかでもＲ
1 としてはメチル基が好ましい。
【００１６】Ｒ2 はアミノ基含有炭化水素基、アミノ基
のＨをアルキル基、アミノアルキル基で置換したアミノ
基含有炭化水素基、アミノ基をエポキシ化合物、有機
酸、無機酸などと反応させたアミノ基含有炭化水素基、
エポキシ基含有非置換またはヘテロ原子置換炭化水素基
である。
のＨをアルキル基、アミノアルキル基で置換したアミノ
基含有炭化水素基、アミノ基をエポキシ化合物、有機
酸、無機酸などと反応させたアミノ基含有炭化水素基、
エポキシ基含有非置換またはヘテロ原子置換炭化水素基
である。
【００１７】アミノ基含有炭化水素基としては−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2 ＮＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2
、アミノ基のＨのをアルキル基、アミノアルキル基で
置換したものとしては、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、アミノ基をエポキシ化合物、有機酸、無機酸などと
反応させたものとしてグリシドール、酢酸、リン酸など
と−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 などを反応させたもの、エポキ
シ基含有非置換またはヘテロ原子置換炭化水素基として
は、
ＣＨ2ＣＨ2 ＮＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2
、アミノ基のＨのをアルキル基、アミノアルキル基で
置換したものとしては、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、アミノ基をエポキシ化合物、有機酸、無機酸などと
反応させたものとしてグリシドール、酢酸、リン酸など
と−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 などを反応させたもの、エポキ
シ基含有非置換またはヘテロ原子置換炭化水素基として
は、
【００１８】
【化１】
【００１９】
【化２】
【００２０】などであり、ヘテロ原子としては特に酸素
原子が好ましい。エポキシ基をアミンと反応させたもの
としては
原子が好ましい。エポキシ基をアミンと反応させたもの
としては
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】などとＮＨ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＨ2 、Ｃ
Ｈ3 −ＮＨ−ＣＨ3 などとを反応させたものなどが例示
される。
Ｈ3 −ＮＨ−ＣＨ3 などとを反応させたものなどが例示
される。
【００２４】また、ポリオキシアルキレン基Ｑの含有量
が少ないと後記の転相工程を経ない一括乳化プロセスに
よるマイクロエマルジョン化はできず、また多過ぎると
繊維製品に対する柔軟性付与効果を低下させるため実用
的でなく、その量には制限があり、前記一般式Ｑa Ｒ1 b
Ｒ2 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 においてａの値は０．００１≦
ａ≦０．２とすることが必要である。Ｒ2 がアミノ含有
基の場合には優れたヌメリ感のある柔軟性を、エポキシ
含有基の場合にはドライタッチの柔軟性を付与する。こ
の時、Ｒ2 が０．１モル％未満では充分な導入効果が得
られず、２０モル％を超えると、アミノ含有基の場合変
色を起こしやすくなり、エポキシ含有基の場合は他の薬
剤との併用時にエマルジョンの安定性を悪くし、スカ
ム、ゲルの発生を起こしやすくなるのでｃの値は０．０
０１≦ｃ≦０．２とすることが必要である。
が少ないと後記の転相工程を経ない一括乳化プロセスに
よるマイクロエマルジョン化はできず、また多過ぎると
繊維製品に対する柔軟性付与効果を低下させるため実用
的でなく、その量には制限があり、前記一般式Ｑa Ｒ1 b
Ｒ2 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 においてａの値は０．００１≦
ａ≦０．２とすることが必要である。Ｒ2 がアミノ含有
基の場合には優れたヌメリ感のある柔軟性を、エポキシ
含有基の場合にはドライタッチの柔軟性を付与する。こ
の時、Ｒ2 が０．１モル％未満では充分な導入効果が得
られず、２０モル％を超えると、アミノ含有基の場合変
色を起こしやすくなり、エポキシ含有基の場合は他の薬
剤との併用時にエマルジョンの安定性を悪くし、スカ
ム、ゲルの発生を起こしやすくなるのでｃの値は０．０
０１≦ｃ≦０．２とすることが必要である。
【００２５】さらに、良好な柔軟性を付与するためには
オルガノポリシロキサンは線状構造を有することが必要
（多少の分岐構造は許容される）でａ＋ｂ＋ｃは１．８
≦ａ＋ｂ＋ｃ≦２．１の範囲にあることが必要である。
オルガノポリシロキサンは線状構造を有することが必要
（多少の分岐構造は許容される）でａ＋ｂ＋ｃは１．８
≦ａ＋ｂ＋ｃ≦２．１の範囲にあることが必要である。
【００２６】本発明のオルガノポリシロキサンエマルジ
ョンの製造に用いられる乳化剤は特に制限されず、例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル等のノニオン系乳
化剤；ラウリル硫酸ソーダ、ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンエーテルカルボン酸ソー
ダ等のアニオン系乳化剤；第４級アンモニウム塩等のカ
チオン系乳化剤などが挙げられるが、透明かつ安定なエ
マルジョンを得るためには、乳化剤の配合量のうち５０
重量％以上がノニオン系乳化剤であって、そのノニオン
系乳化剤の加重平均ＨＬＢが９〜１４の範囲内にあるこ
とが好ましい。
ョンの製造に用いられる乳化剤は特に制限されず、例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル等のノニオン系乳
化剤；ラウリル硫酸ソーダ、ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンエーテルカルボン酸ソー
ダ等のアニオン系乳化剤；第４級アンモニウム塩等のカ
チオン系乳化剤などが挙げられるが、透明かつ安定なエ
マルジョンを得るためには、乳化剤の配合量のうち５０
重量％以上がノニオン系乳化剤であって、そのノニオン
系乳化剤の加重平均ＨＬＢが９〜１４の範囲内にあるこ
とが好ましい。
【００２７】乳化剤は１種のみ使用してもよく、また２
種以上を組合せて使用してもよい。その添加量は前記オ
ルガノポリシロキサンを乳化するのに必要な量である
が、少な過ぎると粒径が大きくなって特性が悪化する
し、多過ぎると柔軟性が悪くなってしまうので、オルガ
ノポリシロキサン１００重量部に対し５〜１００重量部
とすることが必要である。好ましくは５〜５０重量部で
ある。
種以上を組合せて使用してもよい。その添加量は前記オ
ルガノポリシロキサンを乳化するのに必要な量である
が、少な過ぎると粒径が大きくなって特性が悪化する
し、多過ぎると柔軟性が悪くなってしまうので、オルガ
ノポリシロキサン１００重量部に対し５〜１００重量部
とすることが必要である。好ましくは５〜５０重量部で
ある。
【００２８】本発明の製造方法で用いる水の量について
は、少なすぎるとＯ／Ｗ型のエマルジョンが得られず、
多すぎても製品の保管、輸送にとって不利なため、オル
ガノポリシロキサン１００重量部に対して２０〜２００
０重量部であることが必要である。特に好ましくは１０
０〜５００重量部である。
は、少なすぎるとＯ／Ｗ型のエマルジョンが得られず、
多すぎても製品の保管、輸送にとって不利なため、オル
ガノポリシロキサン１００重量部に対して２０〜２００
０重量部であることが必要である。特に好ましくは１０
０〜５００重量部である。
【００２９】以上に説明したオルガノポリシロキサン、
乳化剤および水の所定量を容器に一括して仕込み、ホモ
ミキサーのような撹拌機で混合撹拌する、あるいは振と
う機などで振とうすることにより、転相工程を経ないで
乳化することができ、望ましい粒径すなわち平均粒径が
０．３μｍ以下のＯ／Ｗ型エマルジョンを得ることがで
きる。撹拌、振とうの強さと時間はオルガノポリシロキ
サンと乳化剤の混合物の親水性が高いか低いかにより撹
拌、振とうの条件が変わるが、親水性が低い場合程、長
い時間、強い撹拌が必要になるが、ホモミキサー、ホモ
ジナイザー、サンドグラインダー、コロイドミルなどの
市販の装置を用いて混合、分散することができる。
乳化剤および水の所定量を容器に一括して仕込み、ホモ
ミキサーのような撹拌機で混合撹拌する、あるいは振と
う機などで振とうすることにより、転相工程を経ないで
乳化することができ、望ましい粒径すなわち平均粒径が
０．３μｍ以下のＯ／Ｗ型エマルジョンを得ることがで
きる。撹拌、振とうの強さと時間はオルガノポリシロキ
サンと乳化剤の混合物の親水性が高いか低いかにより撹
拌、振とうの条件が変わるが、親水性が低い場合程、長
い時間、強い撹拌が必要になるが、ホモミキサー、ホモ
ジナイザー、サンドグラインダー、コロイドミルなどの
市販の装置を用いて混合、分散することができる。
【００３０】本発明の方法により得られたエマルジョン
は経時安定性、希釈安定性、機械的安定性が良好であ
る。
は経時安定性、希釈安定性、機械的安定性が良好であ
る。
【００３１】本発明の方法により得られたオルガノポリ
シロキサンエマルジョンによる繊維製品の処理は、この
エマルジョンを適当とする濃度に水で希釈して処理液を
つくり、ディピング、パディングまたはスプレー等の方
法により処理液を繊維製品に付着させ、マングル、遠心
分離機等を用いて余分の処理液を除去して付着量を調整
した後、乾燥または加熱することにより行なうことがで
きる。加熱温度は、通常、１００〜１８０℃程度でよ
く、加熱時間は２〜３０分程度でよい。
シロキサンエマルジョンによる繊維製品の処理は、この
エマルジョンを適当とする濃度に水で希釈して処理液を
つくり、ディピング、パディングまたはスプレー等の方
法により処理液を繊維製品に付着させ、マングル、遠心
分離機等を用いて余分の処理液を除去して付着量を調整
した後、乾燥または加熱することにより行なうことがで
きる。加熱温度は、通常、１００〜１８０℃程度でよ
く、加熱時間は２〜３０分程度でよい。
【００３２】本発明のオルガノポリシロキサンエマルジ
ョンは、前記の繊維処理用として好ましいものを使用す
ればいずれの繊維製品を処理しても、その平滑性、柔軟
性等を向上させ、良好な風合いを付与することができ
る。例えば、ポリエステル繊維からなる詰め綿、アクリ
ル繊維またはナイロン繊維製の詰め綿、あるいは木綿繊
維、ウール繊維製品等の天然繊維などの各種の繊維製品
に適用できる。また、これらの繊維製品が、フィラメン
ト状、糸状、布帛、これらの繊維を用いて製造された編
織物等のいずれの形態であっても適用できる。さらに、
ガラス繊維等の無機質繊維、あるいはカーボン繊維、ア
ラミド繊維などに対しても適用できる。
ョンは、前記の繊維処理用として好ましいものを使用す
ればいずれの繊維製品を処理しても、その平滑性、柔軟
性等を向上させ、良好な風合いを付与することができ
る。例えば、ポリエステル繊維からなる詰め綿、アクリ
ル繊維またはナイロン繊維製の詰め綿、あるいは木綿繊
維、ウール繊維製品等の天然繊維などの各種の繊維製品
に適用できる。また、これらの繊維製品が、フィラメン
ト状、糸状、布帛、これらの繊維を用いて製造された編
織物等のいずれの形態であっても適用できる。さらに、
ガラス繊維等の無機質繊維、あるいはカーボン繊維、ア
ラミド繊維などに対しても適用できる。
【００３３】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例により説明
する。なお、例中の部は重量部を表わす。
する。なお、例中の部は重量部を表わす。
【００３４】実施例１ 式（平均式、以下同様）
【００３５】
【化５】
【００３６】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容
器に仕込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分
間撹拌し、透明なＯ／Ｗ型エマルジョンを得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容
器に仕込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分
間撹拌し、透明なＯ／Ｗ型エマルジョンを得た。
【００３７】このエマルジョンの平均粒径は０．０１６
μｍであり、２５℃で３ケ月間放置後も全く変化なく安
定であった。尚、平均粒径は、光子相関分光法により拡
散係数を測定し、粒子サイズを計算する方法のＣＯＵＬ
ＴＥＲ社のＣＯＵＬＴＥＲＮ４型で測定した。また、こ
のエマルジョンを水で５０倍に希釈したもの及び５００
倍に希釈したものは、いずれも２５℃で２４時間放置後
も全く変化なく安定なエマルジョンであった。さらに、
このエマルジョンを水で５０倍に希釈したものをホモミ
キサーで５，０００ｒｐｍで１０分間撹拌した後、２５
℃で２４時間放置した場合にも全く変化なく安定なエマ
ルジョンであった。
μｍであり、２５℃で３ケ月間放置後も全く変化なく安
定であった。尚、平均粒径は、光子相関分光法により拡
散係数を測定し、粒子サイズを計算する方法のＣＯＵＬ
ＴＥＲ社のＣＯＵＬＴＥＲＮ４型で測定した。また、こ
のエマルジョンを水で５０倍に希釈したもの及び５００
倍に希釈したものは、いずれも２５℃で２４時間放置後
も全く変化なく安定なエマルジョンであった。さらに、
このエマルジョンを水で５０倍に希釈したものをホモミ
キサーで５，０００ｒｐｍで１０分間撹拌した後、２５
℃で２４時間放置した場合にも全く変化なく安定なエマ
ルジョンであった。
【００３８】実施例２ 式
【００３９】
【化６】
【００４０】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容
器に仕込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分
間撹拌し、透明なＯ／Ｗ型エマルジョンを得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容
器に仕込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分
間撹拌し、透明なＯ／Ｗ型エマルジョンを得た。
【００４１】このエマルジョンの平均粒径は０．０１５
μｍであり、２５℃で３ケ月間放置後も全く変化なく安
定であった。また、このエマルジョンを水で５０倍に希
釈したもの及び５００倍に希釈したものは、いずれも２
５℃で２４時間放置後も全く変化なく安定なエマルジョ
ンであった。さらに、このエマルジョンを水で５０倍に
希釈したものをホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１０
分間撹拌した後、２５℃で２４時間放置した場合にも全
く変化なく安定なエマルジョンであった。
μｍであり、２５℃で３ケ月間放置後も全く変化なく安
定であった。また、このエマルジョンを水で５０倍に希
釈したもの及び５００倍に希釈したものは、いずれも２
５℃で２４時間放置後も全く変化なく安定なエマルジョ
ンであった。さらに、このエマルジョンを水で５０倍に
希釈したものをホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１０
分間撹拌した後、２５℃で２４時間放置した場合にも全
く変化なく安定なエマルジョンであった。
【００４２】実施例３ 式
【００４３】
【化７】
【００４４】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル（ＨＬＢ＝８．９）２４部、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル（ＨＬＢ＝１６．５）１６部（加重平
均ＨＬＢ＝１１．９４）、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容器に仕
込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌
して平均粒径０．０３８μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジ
ョンを得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル（ＨＬＢ＝８．９）２４部、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル（ＨＬＢ＝１６．５）１６部（加重平
均ＨＬＢ＝１１．９４）、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容器に仕
込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌
して平均粒径０．０３８μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジ
ョンを得た。
【００４５】実施例４ 式
【００４６】
【化８】
【００４７】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）２０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容
器に仕込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分
間撹拌して平均粒径０．０１２μｍの透明なＯ／Ｗ型エ
マルジョンを得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）２０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸ソーダ１部、水１９０部を容
器に仕込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分
間撹拌して平均粒径０．０１２μｍの透明なＯ／Ｗ型エ
マルジョンを得た。
【００４８】実施例５ 式
【００４９】
【化９】
【００５０】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤として実施例１と同じものを同量、水１９５
部を容器に仕込み、ホモミキサーで７，０００ｒｐｍで
１５分間撹拌し、平均粒径０．０１５μｍの透明なエマ
ルジョンを得た。
部、乳化剤として実施例１と同じものを同量、水１９５
部を容器に仕込み、ホモミキサーで７，０００ｒｐｍで
１５分間撹拌し、平均粒径０．０１５μｍの透明なエマ
ルジョンを得た。
【００５１】実施例６ 式
【００５２】
【化１０】
【００５３】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１３．５）５部、水２２８部を容器に仕込
み、ホモミキサーで７，０００ｒｐｍで１５分間撹拌し
て平均粒径０．１μｍの半透明なＯ／Ｗ型エマルジョン
を得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１３．５）５部、水２２８部を容器に仕込
み、ホモミキサーで７，０００ｒｐｍで１５分間撹拌し
て平均粒径０．１μｍの半透明なＯ／Ｗ型エマルジョン
を得た。
【００５４】実施例７ 式
【００５５】
【化１１】
【００５６】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、水１９０部を容器に仕
込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌
して平均粒径０．０３μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジョ
ンを得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、水１９０部を容器に仕
込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌
して平均粒径０．０３μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジョ
ンを得た。
【００５７】実施例８ 式
【００５８】
【化１２】
【００５９】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、水１９０部を容器に仕
込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌
して平均粒径０．０３２μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジ
ョンを得た。
部、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（ＨＬＢ＝１１．５）４０部、水１９０部を容器に仕
込み、ホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌
して平均粒径０．０３２μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジ
ョンを得た。
【００６０】実施例９ 実施例１と同じオルガノポリシロキサン、乳化剤、水を
実施例１と同量だけ容器に仕込み、振とう機により２０
０回／分の強さで３０分間振とうし、平均粒径０．０２
３μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジョンを得た。
実施例１と同量だけ容器に仕込み、振とう機により２０
０回／分の強さで３０分間振とうし、平均粒径０．０２
３μｍの透明なＯ／Ｗ型エマルジョンを得た。
【００６１】比較例１ 式
【００６２】
【化１３】
【００６３】で示されるオルガノポリシロキサン１００
重量部に実施例１と同じ乳化剤及び水を同量配合し、ホ
モミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌したが、
均一なエマルジョンにならず分離してしまった。
重量部に実施例１と同じ乳化剤及び水を同量配合し、ホ
モミキサーで５，０００ｒｐｍで１５分間撹拌したが、
均一なエマルジョンにならず分離してしまった。
【００６４】比較例２ 式
【００６５】
【化１４】
【００６６】で示されるオルガノポリシロキサン１００
部、乳化剤として実施例１と同じものを同量、水１９０
部を容器に仕込み、ホモミキサーで７，０００ｒｐｍで
２０分間撹拌し、平均粒径０．８μｍの乳白色のエマル
ジョンを得た。
部、乳化剤として実施例１と同じものを同量、水１９０
部を容器に仕込み、ホモミキサーで７，０００ｒｐｍで
２０分間撹拌し、平均粒径０．８μｍの乳白色のエマル
ジョンを得た。
【００６７】このエマルジョンを水で５０倍に希釈した
ものをホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１０分間撹拌
した。このものは２５℃で２４時間放置後、液面に油膜
がみられた。
ものをホモミキサーで５，０００ｒｐｍで１０分間撹拌
した。このものは２５℃で２４時間放置後、液面に油膜
がみられた。
【００６８】実施例１０ 前記実施例１〜９と比較例１〜２で得られたエマルジョ
ンをそれぞれシロキサン分が０．３重量％となるように
水で希釈し、これに綿ブロード布及びポリエステル／綿
（６５／３５）混紡ブロード布を浸漬した後、絞り率１
００％でロールによる絞りを行ない、ついで１００℃／
２分乾燥後、さらに１５０℃／２分加熱処理を行なっ
た。
ンをそれぞれシロキサン分が０．３重量％となるように
水で希釈し、これに綿ブロード布及びポリエステル／綿
（６５／３５）混紡ブロード布を浸漬した後、絞り率１
００％でロールによる絞りを行ない、ついで１００℃／
２分乾燥後、さらに１５０℃／２分加熱処理を行なっ
た。
【００６９】上記で得られた処理布の柔軟性を上野山式
風合メーター［上野山機工（株）製］を使用して評価し
たところその結果は表１のとおりであった。なお、表中
の数値は布の折り曲げ抵抗を柔軟度（ｇ）として表示し
たもので、数値が大きいほど柔軟性が劣ることを示す。
風合メーター［上野山機工（株）製］を使用して評価し
たところその結果は表１のとおりであった。なお、表中
の数値は布の折り曲げ抵抗を柔軟度（ｇ）として表示し
たもので、数値が大きいほど柔軟性が劣ることを示す。
【００７０】
【表１】
【００７１】以上のように実施例１，２，３，４，７，
８，９で得られたエマルジョンでは柔軟性良好なことが
わかる。しかしながら実施例５，６で得られたエマルジ
ョンはマイクロエマルジョンであるもののあまり柔軟効
果がない。これらのことより繊維用処理剤としてはポリ
オキシアルキレン基は長すぎない方が良いことがわか
る。
８，９で得られたエマルジョンでは柔軟性良好なことが
わかる。しかしながら実施例５，６で得られたエマルジ
ョンはマイクロエマルジョンであるもののあまり柔軟効
果がない。これらのことより繊維用処理剤としてはポリ
オキシアルキレン基は長すぎない方が良いことがわか
る。
【００７２】
【発明の効果】本発明は従来技術の不利を解決し、転相
工程を必要としない一段乳化方法によるオルガノポリシ
ロキサンのマイクロエマルジョン化を可能としたことに
より、乳化工程の大幅な簡略化をもたらし製造を容易な
ものとした。また、本発明の製造方法により得られたエ
マルジョンは安定性が良好であり、さらには、このエマ
ルジョン中にはこれを用いて各種の繊維製品を処理すれ
ば優れた風合いを付与することができるものが見出され
た。このように、本発明はいくつもの特長を合せ持つも
のであり、その効果は極めて大きい。
工程を必要としない一段乳化方法によるオルガノポリシ
ロキサンのマイクロエマルジョン化を可能としたことに
より、乳化工程の大幅な簡略化をもたらし製造を容易な
ものとした。また、本発明の製造方法により得られたエ
マルジョンは安定性が良好であり、さらには、このエマ
ルジョン中にはこれを用いて各種の繊維製品を処理すれ
ば優れた風合いを付与することができるものが見出され
た。このように、本発明はいくつもの特長を合せ持つも
のであり、その効果は極めて大きい。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 15/647 (72)発明者 岡村 義夫 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (56)参考文献 特表 平２−503204（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】イ）一般式 Ｑa Ｒ1 bＲ2 cＳｉＯ
(4-a-b-c)/2 ［式中Ｑは−Ｒ3 −Ｏ（Ｃx Ｈ2xＯ）y Ａ（Ａは水素原
子、アシル基又は１価の炭化水素基、Ｒ3 は２価の炭化
水素基、ｘは２〜４の整数、ｙは３〜１００の整数であ
る。）で表わされ、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の非置換ま
たはハロゲン置換１価炭化水素基又は炭素数１〜２０の
アルコキシ基であり、Ｒ2 は、アミノ基含有炭化水素
基、アミノ基のＨをアルキル基、アミノアルキル基で置
換したアミノ基含有炭化水素基、アミノ基をエポキシ化
合物、有機酸あるいは無機酸と反応させたアミノ基含有
炭化水素基、エポキシ基含有非置換またはヘテロ原子置
換炭化水素基、エポキシ基をアミンと反応させた非置換
またはヘテロ原子置換炭化水素基であり、０．００１≦
ａ≦０．２、１．６≦ｂ≦２．０、０．００１≦ｃ≦
０．２、１．８≦ａ＋ｂ＋ｃ≦２．１である。］ で示されるオルガノポリシロキサン １００重量部 ロ）乳化剤 ５〜１００重量部 ハ）水 ２０〜２０００重量部 の３成分を全量一括仕込み後に、乳化することを特徴と
する水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製
造方法。 - 【請求項２】前記Ｑがシロキサン鎖の末端に位置するオ
ルガノポリシロキサンを用いる請求項１に記載の水中油
型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法。 - 【請求項３】前記乳化剤の配合量のうち５０重量％以上
がノニオン系乳化剤であり、かつそのノニオン系乳化剤
の加重平均ＨＬＢが９〜１４である請求項１に記載の水
中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14126191A JPH0686575B2 (ja) | 1990-06-07 | 1991-05-17 | 水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14933990 | 1990-06-07 | ||
| JP2-149339 | 1990-06-07 | ||
| JP14126191A JPH0686575B2 (ja) | 1990-06-07 | 1991-05-17 | 水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279667A JPH04279667A (ja) | 1992-10-05 |
| JPH0686575B2 true JPH0686575B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=26473529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14126191A Expired - Lifetime JPH0686575B2 (ja) | 1990-06-07 | 1991-05-17 | 水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686575B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR199700626T1 (xx) * | 1995-01-13 | 1998-01-21 | Imperial Chemical Industries Plc | S�rfaktan bile�imleri. |
| US8993707B2 (en) * | 2012-08-23 | 2015-03-31 | Wacker Chemical Corporation | Aqueous epoxy and organo-substituted branched organopolysiloxane emulsions |
| JP5743284B2 (ja) | 2012-10-23 | 2015-07-01 | 信越化学工業株式会社 | 自己乳化性マイクロエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| JP6767182B2 (ja) * | 2016-07-01 | 2020-10-14 | 信越化学工業株式会社 | アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基含有シロキサンを含む乳化組成物 |
| JP6914745B2 (ja) * | 2017-06-22 | 2021-08-04 | 松本油脂製薬株式会社 | アクリル繊維処理剤及びその用途 |
| JP2020079390A (ja) * | 2018-11-12 | 2020-05-28 | 花王株式会社 | 油剤分散液の製造方法 |
| CN114316275A (zh) * | 2022-01-07 | 2022-04-12 | 华东理工大学 | 一种侧链型氨基硅油乳液及其制备方法 |
-
1991
- 1991-05-17 JP JP14126191A patent/JPH0686575B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04279667A (ja) | 1992-10-05 |
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