JPH0686576B2 - 反応染料液状組成物 - Google Patents
反応染料液状組成物Info
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- JPH0686576B2 JPH0686576B2 JP61090242A JP9024286A JPH0686576B2 JP H0686576 B2 JPH0686576 B2 JP H0686576B2 JP 61090242 A JP61090242 A JP 61090242A JP 9024286 A JP9024286 A JP 9024286A JP H0686576 B2 JPH0686576 B2 JP H0686576B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はアニオン系染料色素を含有する液状水性組成物
に関するものである。
に関するものである。
アニオン系染料を工業的な染色に供する場合には通常水
溶媒系で行なわれ、通常市販されている粉状又は顆粒状
染料は、一旦熱湯で溶解した後染色に供されている。更
に最近、染色工場では自動化及びFMS化の動きが盛んで
あり、染料自動秤量システムに対応出来る染料形態への
要求が増大している。
溶媒系で行なわれ、通常市販されている粉状又は顆粒状
染料は、一旦熱湯で溶解した後染色に供されている。更
に最近、染色工場では自動化及びFMS化の動きが盛んで
あり、染料自動秤量システムに対応出来る染料形態への
要求が増大している。
液状水性組成物は、取扱い時に粉塵飛散による作業環境
汚染が生ぜず、溶解プロセスが不要であるための省力
化，省エネルギー化に寄与し、液体の特性を生かして自
動秤量システムにも対応出来るため、好ましい染料商品
形態として注目され、液状水性組成物の工業化への要求
が増大している。
汚染が生ぜず、溶解プロセスが不要であるための省力
化，省エネルギー化に寄与し、液体の特性を生かして自
動秤量システムにも対応出来るため、好ましい染料商品
形態として注目され、液状水性組成物の工業化への要求
が増大している。
＜従来の技術＞ アニオン染料の液状水性組成物の製造に当っては、アニ
オン染料自体の水に対する溶解度が充分に高い場合には
比較的容易に液状水性組成物が調整できるが、溶解度の
不十分なアニオン染料も多いため、この様な染料の溶解
度を高める目的で例えば特公昭59−8369号で知られるヒ
ドロトロープ剤の添加や、更には特開昭47−16522号等
で知られる膜による無機塩の脱塩処理をする事によって
溶解度が向上する事が知られている。
オン染料自体の水に対する溶解度が充分に高い場合には
比較的容易に液状水性組成物が調整できるが、溶解度の
不十分なアニオン染料も多いため、この様な染料の溶解
度を高める目的で例えば特公昭59−8369号で知られるヒ
ドロトロープ剤の添加や、更には特開昭47−16522号等
で知られる膜による無機塩の脱塩処理をする事によって
溶解度が向上する事が知られている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 遊離の酸の形で下式（Ｉ） （式中、Ｙは−CH＝CH2又は−CH2CH2Xを表わし、Ｘは窒
素，硫黄又は酸素原子を介して結合している脱離可能な
基又はハロゲン原子を示す。） で表わされる染料は工業的にはナトリウム塩、又はカリ
ウム塩の形で生産されており、C.I.リアクチブ オレン
ジ 7,C.I.リアクチブ オレンジ16等として知られてい
るが、これらの染料はいずれも水に対する溶解度が低
く、従来公知の溶解助剤の添加や、脱塩処理等の技術を
用いても、染料含有量が少なく工業的価値の低い低濃度
の液状組成物しか得られなかった。
素，硫黄又は酸素原子を介して結合している脱離可能な
基又はハロゲン原子を示す。） で表わされる染料は工業的にはナトリウム塩、又はカリ
ウム塩の形で生産されており、C.I.リアクチブ オレン
ジ 7,C.I.リアクチブ オレンジ16等として知られてい
るが、これらの染料はいずれも水に対する溶解度が低
く、従来公知の溶解助剤の添加や、脱塩処理等の技術を
用いても、染料含有量が少なく工業的価値の低い低濃度
の液状組成物しか得られなかった。
また得られた液状組成物は室温条件下では比較的安定で
あるが、運搬，貯蔵等の取り扱い時に問題となる10℃以
下の低温条件下では染料結晶が析出する欠点があり、更
に40℃以上の高温条件では染料自体が変色したり、液状
が変化する等の欠点があった。
あるが、運搬，貯蔵等の取り扱い時に問題となる10℃以
下の低温条件下では染料結晶が析出する欠点があり、更
に40℃以上の高温条件では染料自体が変色したり、液状
が変化する等の欠点があった。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは式（Ｉ）で表わされる染料の液状組成物の
この様な欠点を改良すべく鋭意検討を行った結果、遊離
の酸の形で式（Ｉ）で表わされる染料のリチウム塩およ
びpH緩衝剤を用い、且つpHを所定の値に調整することに
より上記の欠点が改良されることを見出し本発明を完了
するに至った。
この様な欠点を改良すべく鋭意検討を行った結果、遊離
の酸の形で式（Ｉ）で表わされる染料のリチウム塩およ
びpH緩衝剤を用い、且つpHを所定の値に調整することに
より上記の欠点が改良されることを見出し本発明を完了
するに至った。
即ち、本発明は遊離の酸の形で式（Ｉ）で表わされる染
料のリチウム塩の１種以上を５〜50重量％およびpH緩衝
物質を含有し、pH値が３〜７の範囲にあることを特徴と
する反応染料水性液状組成物を提供する。
料のリチウム塩の１種以上を５〜50重量％およびpH緩衝
物質を含有し、pH値が３〜７の範囲にあることを特徴と
する反応染料水性液状組成物を提供する。
本発明の反応染料液状組成物は、０℃以下の低温及び40
℃以上の高温に於いても長期保存安定性に優れている。
℃以上の高温に於いても長期保存安定性に優れている。
本発明において用いられる染料としては例えば下記のも
のが挙げられる。
のが挙げられる。
遊離の酸の形で式（Ｉ）で表わされる染料は公知の合成
方法によって得られる。この際、リチウム塩とするため
には、予め、アセチルγ酸のリチウム塩をカップリング
する方法や、一旦ナトリウム塩やカリウム塩の形で合成
した後リチウム塩に置き替える方法のいずれを採用して
もよい。
方法によって得られる。この際、リチウム塩とするため
には、予め、アセチルγ酸のリチウム塩をカップリング
する方法や、一旦ナトリウム塩やカリウム塩の形で合成
した後リチウム塩に置き替える方法のいずれを採用して
もよい。
水性液状組成物の製造に際しては、染料製造工程から得
られる反応液そのまゝ用いることができるが、反応液を
塩析，過して得られるウエットケーキ、あるいはそれ
を乾燥，粉砕して得られる粉砕染料を水に溶解して用い
ることもできる。
られる反応液そのまゝ用いることができるが、反応液を
塩析，過して得られるウエットケーキ、あるいはそれ
を乾燥，粉砕して得られる粉砕染料を水に溶解して用い
ることもできる。
遊離の酸の形で式（Ｉ）で表わされる染料のリチウム塩
の含量は液状組成物中５−50重量％、好ましくは15−40
重量％である。
の含量は液状組成物中５−50重量％、好ましくは15−40
重量％である。
本発明において用いられるpH緩衝物質としては、公知の
カルボン酸系及びリン酸系等を挙げることができるが、
カルボン酸系が特に好ましい。カルボン酸系緩衝物質と
しては、酢酸、クエン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン
酸、フタル酸等のナトリウム塩，カリウム塩又はリチウ
ム塩等が挙げられる。緩衝物質は、染料の合成上副生す
る場合はそれを含めて、液状組成物中、0.1−10重量
％、好ましくは0.5−５重量％含まれる。
カルボン酸系及びリン酸系等を挙げることができるが、
カルボン酸系が特に好ましい。カルボン酸系緩衝物質と
しては、酢酸、クエン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン
酸、フタル酸等のナトリウム塩，カリウム塩又はリチウ
ム塩等が挙げられる。緩衝物質は、染料の合成上副生す
る場合はそれを含めて、液状組成物中、0.1−10重量
％、好ましくは0.5−５重量％含まれる。
本発明の水性液状組成物は、上述の所定の濃度の染料水
溶液にpH緩衝剤を添加して製造することができるが、pH
緩衝剤の添加前又は添加後に公知のアルカリ又は酸を用
いて液状組成物のpH値を３〜７、好ましくは４〜６に調
整する。
溶液にpH緩衝剤を添加して製造することができるが、pH
緩衝剤の添加前又は添加後に公知のアルカリ又は酸を用
いて液状組成物のpH値を３〜７、好ましくは４〜６に調
整する。
本発明の水性液状組成物は更に、ε−カプロラクタム、
γ−カプロラクタム、δ−カプロラクタム、γ−バレロ
ラクタム、γ−ブチロラクタムなどのラクタム類を含有
することができる。これらのラクタム中ε−カプロラク
タムが最も好ましい。これらのラクタム類の含有量は、
液状組成物中に、0.1−20重量％、好ましくは、１−５
重量％である。
γ−カプロラクタム、δ−カプロラクタム、γ−バレロ
ラクタム、γ−ブチロラクタムなどのラクタム類を含有
することができる。これらのラクタム中ε−カプロラク
タムが最も好ましい。これらのラクタム類の含有量は、
液状組成物中に、0.1−20重量％、好ましくは、１−５
重量％である。
このようにして得られる水性液状組成物は半透膜を用い
脱塩して無機塩含量を低減することができる。このよう
な半透膜としては、一方で水及び塩化ナトリウム，硫酸
ナトリウム，塩化リチウム，硫酸リチウム等の低分子量
の溶解物を透過し、他方で比較的高分子量の染料及びそ
の異性体物質を保留することができるものが用いられ
る。即ち、半透性の、好ましくは非対称の膜であり、細
孔径が１−500Åであり、0.5％食塩水のリジェクション
率が25−95％、好ましくは60−90％の膜である。使用さ
れる膜の材質としては、酢酸セルロース系，ポリビニル
アルコール系，ポリアクリロニトリル系等があり、好ま
しくはポリアクリロニトリル系の膜が有利である。
脱塩して無機塩含量を低減することができる。このよう
な半透膜としては、一方で水及び塩化ナトリウム，硫酸
ナトリウム，塩化リチウム，硫酸リチウム等の低分子量
の溶解物を透過し、他方で比較的高分子量の染料及びそ
の異性体物質を保留することができるものが用いられ
る。即ち、半透性の、好ましくは非対称の膜であり、細
孔径が１−500Åであり、0.5％食塩水のリジェクション
率が25−95％、好ましくは60−90％の膜である。使用さ
れる膜の材質としては、酢酸セルロース系，ポリビニル
アルコール系，ポリアクリロニトリル系等があり、好ま
しくはポリアクリロニトリル系の膜が有利である。
また、液状組成物の溶解度及び特に低温安定性の向上の
ためには、脱塩率の高い組成物が好ましく、塩化ナトリ
ウム，塩化リチウム，硫酸ナトリウム，硫酸リチウムの
形での無機塩含有量が夫々１重量％以下となる様脱塩す
る事が好ましい。更に好ましくは、全無機塩の含有量が
１重量％以下である。
ためには、脱塩率の高い組成物が好ましく、塩化ナトリ
ウム，塩化リチウム，硫酸ナトリウム，硫酸リチウムの
形での無機塩含有量が夫々１重量％以下となる様脱塩す
る事が好ましい。更に好ましくは、全無機塩の含有量が
１重量％以下である。
本発明の水性液状組成物は従来知られている反応染料液
状組成物よりも水に対する溶解度が高く、０℃以下の低
温及び40℃以上の高温に於ける長期保存安定性に優れて
いる。
状組成物よりも水に対する溶解度が高く、０℃以下の低
温及び40℃以上の高温に於ける長期保存安定性に優れて
いる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが本発
明はこれらの実施例に限定されるものではい。例中、部
は重量部である。
明はこれらの実施例に限定されるものではい。例中、部
は重量部である。
実施例１ 20℃の水400部にγ酸119部を仕込み、水酸化リチウム12
部を添加し、pHを７−８にして溶解する。その後、無水
酢酸58部を１時間かけて徐々に添加し、その後１時間撹
拌する。
部を添加し、pHを７−８にして溶解する。その後、無水
酢酸58部を１時間かけて徐々に添加し、その後１時間撹
拌する。
また20℃の水500部に４−（β−スルファートエチルス
ルホニル）アニリン140部と35％塩酸52部を加え、５−1
0℃で35％亜硝酸ナトリウム水溶液99部を30分で滴下
し、同温で１時間撹拌する。
ルホニル）アニリン140部と35％塩酸52部を加え、５−1
0℃で35％亜硝酸ナトリウム水溶液99部を30分で滴下
し、同温で１時間撹拌する。
このジアゾニウム塩を上記のアセチルγ酸を含む反応液
に温度５−10℃を保ちながら１時間で滴下し、その後水
酸化リチウムでpHを5.0に調整して前記式（Ｉ−１）で
表わされる染料の液状組成物を1850部得た。
に温度５−10℃を保ちながら１時間で滴下し、その後水
酸化リチウムでpHを5.0に調整して前記式（Ｉ−１）で
表わされる染料の液状組成物を1850部得た。
得られた液状組成物に酢酸ナトリウム１部を加え、染料
含有量が15部になる様に水で希釈する。
含有量が15部になる様に水で希釈する。
この様にして得られた水性液状組成物は、密封容器中で
20℃で６ケ月以上、０℃では１ケ月以上、60℃で２週間
は貯蔵安定であった。
20℃で６ケ月以上、０℃では１ケ月以上、60℃で２週間
は貯蔵安定であった。
更に、40℃で６ケ月貯蔵した水性液状組成物を用いて、
公知及び通常の方法で、夫々染浴パジング液及び捺染ペ
ーストを作製し、木綿上に固着した場合、式（Ｉ−１）
の粉末染料を用いて同一濃度の染浴，パジング液及び捺
染ペーストを作製し固着したものと全く同様の着色力の
良い橙色の染色物が得られた。
公知及び通常の方法で、夫々染浴パジング液及び捺染ペ
ーストを作製し、木綿上に固着した場合、式（Ｉ−１）
の粉末染料を用いて同一濃度の染浴，パジング液及び捺
染ペーストを作製し固着したものと全く同様の着色力の
良い橙色の染色物が得られた。
実施例２ 実施例１と同様にして、３−（β−スルファートエチル
スルホニル）アニリンを用いて前記式（Ｉ−２）の染料
の液状組成物を得た。
スルホニル）アニリンを用いて前記式（Ｉ−２）の染料
の液状組成物を得た。
この液状組成物を、0.5％食塩水のリジェクション率が8
0％の非対称性半透膜を用いて脱塩及び濃縮を行ない、N
aCl＜0.1部、Na2SO4＜0.2部、LiCl＜0.1部、Li2SO4＜0.
3部の液状組成物が得られた。
0％の非対称性半透膜を用いて脱塩及び濃縮を行ない、N
aCl＜0.1部、Na2SO4＜0.2部、LiCl＜0.1部、Li2SO4＜0.
3部の液状組成物が得られた。
この液状組成物に、ε−カプロラクタム５部、マロン酸
ナトリウム２部を加え、次に炭酸リチウムでpH5.5に調
整し、染料含有量20部の水性液状組成物を得た。
ナトリウム２部を加え、次に炭酸リチウムでpH5.5に調
整し、染料含有量20部の水性液状組成物を得た。
この様にして得られた液状組成物は密閉容器中で、20℃
で６ケ月以上、０℃では１ケ月以上、40℃で６ケ月は貯
蔵安定であった。
で６ケ月以上、０℃では１ケ月以上、40℃で６ケ月は貯
蔵安定であった。
更に、40℃で６ケ月貯蔵した液状組成物を用い公知の染
色法で木綿上に固着した場合、式（Ｉ−２）の粉末染料
で染色した場合と同様の着色力及び橙色の染色物が得ら
れた。
色法で木綿上に固着した場合、式（Ｉ−２）の粉末染料
で染色した場合と同様の着色力及び橙色の染色物が得ら
れた。
実施例３ 20℃の水400部にγ酸119部を仕込み、炭酸リチウム37部
を添加し、pH7−８に溶解する、その後、無水酢酸58部
を１時間かけて徐々に添加し、その後１時間撹拌する。
を添加し、pH7−８に溶解する、その後、無水酢酸58部
を１時間かけて徐々に添加し、その後１時間撹拌する。
また20℃の水500部に、４−（β−スルファートエチル
スルホニル）アニリン126部と３−（β−スルファート
エチルスルホニル）アニリン14部、更に35％塩酸52部を
加え、５−10℃で35％亜硝酸ナトリウム木溶液99部を30
分で滴下し、同温で１時間撹拌する。
スルホニル）アニリン126部と３−（β−スルファート
エチルスルホニル）アニリン14部、更に35％塩酸52部を
加え、５−10℃で35％亜硝酸ナトリウム木溶液99部を30
分で滴下し、同温で１時間撹拌する。
このジアゾニウム塩を上記のアセチルγ酸を含む反応液
中に温度５−10℃に保ちながら１時間で滴下し、その
後、炭酸リチウムでpHを5.3に調整し、液状組成物を得
た。
中に温度５−10℃に保ちながら１時間で滴下し、その
後、炭酸リチウムでpHを5.3に調整し、液状組成物を得
た。
この液状組成物を、塩化リチウム400部で塩析過を行
ない、更に0.5％食塩水のリジェクション率90％のポリ
アクリロニトリル非対称性半透膜を用いて脱塩を行な
い、NaCl＜0.1部、Na2SO4＜0.1部、LiCl＜0.1部の液状
組成物を得た。
ない、更に0.5％食塩水のリジェクション率90％のポリ
アクリロニトリル非対称性半透膜を用いて脱塩を行な
い、NaCl＜0.1部、Na2SO4＜0.1部、LiCl＜0.1部の液状
組成物を得た。
この液状組成物に、クエン酸ナトリウム３部を加え、炭
酸リチウムでpH5.1に調整し、染料含有量15部になるよ
う水に希釈した。
酸リチウムでpH5.1に調整し、染料含有量15部になるよ
う水に希釈した。
この様にして得られた水性液状組成物は、密閉容器中で
20℃で６ケ月以上、０℃では１ケ月以上、40℃で６ケ月
以上は貯蔵安定であった。
20℃で６ケ月以上、０℃では１ケ月以上、40℃で６ケ月
以上は貯蔵安定であった。
更に40℃で６ケ月貯蔵した液状組成物を用いて、公知の
染色法で木綿上に固着した場合、相当する粉末染料で染
色した場合と同様の着色力及び橙色の染色物が得られ
た。
染色法で木綿上に固着した場合、相当する粉末染料で染
色した場合と同様の着色力及び橙色の染色物が得られ
た。
実施例４−14および比較例１−３ 以下実施例１と同様の方法によって夫々の染料の水性液
状組成物を得た。
状組成物を得た。
ただし、緩衝剤としてはクエン酸ナトリウム３部を用
い、更にγ−カプロラクタム2.5部を用い、pHは5.8に調
整し、実施例３と同様に膜処理を行なった。
い、更にγ−カプロラクタム2.5部を用い、pHは5.8に調
整し、実施例３と同様に膜処理を行なった。
貯蔵安定制試験および貯蔵後の染色は実施例３と同様に
行なった。
行なった。
夫々の結果を下表に示す。表中、膜処理欄の一印は処理
なし、○印は処理ありを、貯蔵安定性欄の○印は安定、
Δ印は若干の沈澱物あり、×印は沈澱物が著しいこと
を、また、貯蔵後の染色結果欄の○印は良好を、一印は
染色試験なしを意味する。
なし、○印は処理ありを、貯蔵安定性欄の○印は安定、
Δ印は若干の沈澱物あり、×印は沈澱物が著しいこと
を、また、貯蔵後の染色結果欄の○印は良好を、一印は
染色試験なしを意味する。
フロントページの続き (72)発明者 今田 邦彦 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 栢根 豊 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−9026（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−18474（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】遊離の酸の形で下式（Ｉ） （式中、Ｙは−CH＝CH2又は−CH2CH2Xを表わし、Ｘは窒
素，硫黄又は酸素原子を介して結合している脱離可能な
基又はハロゲン原子を示す。） で表わされる染料のリチウム塩の１種以上を５〜50重量
％およびpH緩衝物質を含有し、pH値が３〜７の範囲にあ
ることを特徴とする反応染料水性液状組成物。 - 【請求項２】pH緩衝物質を0.1〜10重量％含有する特許
請求の範囲第１項に記載の組成物。 - 【請求項３】更にラクタム類を0.1〜20重量％含有する
特許請求の範囲第１又は２項に記載の組成物。 - 【請求項４】無機塩を１重量％以下含有する特許請求の
範囲第1,2又は３項に記載の組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61090242A JPH0686576B2 (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | 反応染料液状組成物 |
| US07/035,864 US4832698A (en) | 1986-04-18 | 1987-04-08 | Aqueous liquid composition of vinylsulfone type reactive dyes in lithium salt form and buffer |
| GB8708682A GB2195350B (en) | 1986-04-18 | 1987-04-10 | Aqueous liquid composition of reactive dye |
| KR1019870003529A KR960005660B1 (ko) | 1986-04-18 | 1987-04-11 | 수성의 액체염료 조성물 및 그 제조방법 |
| IT47860/87A IT1205822B (it) | 1986-04-18 | 1987-04-16 | Composizione liquida acquosa di colorante reattivo del tipo vinilsolfone |
| DE19873713052 DE3713052A1 (de) | 1986-04-18 | 1987-04-16 | Waessrige, fluessige reaktivfarbstoff-zusammensetzung |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61090242A JPH0686576B2 (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | 反応染料液状組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246968A JPS62246968A (ja) | 1987-10-28 |
| JPH0686576B2 true JPH0686576B2 (ja) | 1994-11-02 |
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ID=13993026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| DE (1) | DE3713052A1 (ja) |
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| DE4317075A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Bayer Ag | Lithiumhaltige Färbereihilfsmittel für Färberei und Druckerei |
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| US6723834B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-04-20 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| US6869453B1 (en) | 1999-10-01 | 2005-03-22 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| US6790943B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-09-14 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| US6736864B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-05-18 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| KR100844227B1 (ko) * | 2008-02-26 | 2008-07-04 | 광주과학기술원 | 염모제 조성물 및 그 제조방법 |
| KR100844226B1 (ko) * | 2008-02-26 | 2008-07-04 | 광주과학기술원 | 염모제 조성물 및 그 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4002424A (en) * | 1973-06-14 | 1977-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solution of isomer mixture of naphthylazophenylazonaphthyl disulfonate dye |
| US4118184A (en) * | 1975-07-03 | 1978-10-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stable liquid aqueous composition of a water-soluble fiber-reactive azo dyestuff, containing a buffer substance, the dyestuff having been prepared by diazotization with a nitrite and coupling in the absence of acid |
| DE2529657C3 (de) * | 1975-07-03 | 1978-06-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Flüssige Farbstoffzubereitungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US4472168A (en) * | 1983-07-05 | 1984-09-18 | Ici Americas Inc. | Aqueous lithium salt solutions of fiber reactive dyestuff stabilized with arylamino sulfonic acid/salt mixtures |
| JPS6173772A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法 |
| DE3443305A1 (de) * | 1984-11-28 | 1986-05-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von lithiumsalzen von anionischen farbstoffen mit vorzugsweise faserreaktiven gruppen |
| JPH0676561B2 (ja) * | 1985-07-16 | 1994-09-28 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| US4673410A (en) * | 1985-11-19 | 1987-06-16 | Mobay Corporation | Anionic dye dispersions with enhanced cold water solubility upon dilution |
-
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- 1986-04-18 JP JP61090242A patent/JPH0686576B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-04-08 US US07/035,864 patent/US4832698A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-10 GB GB8708682A patent/GB2195350B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-11 KR KR1019870003529A patent/KR960005660B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-16 IT IT47860/87A patent/IT1205822B/it active
- 1987-04-16 DE DE19873713052 patent/DE3713052A1/de not_active Ceased
Also Published As
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|---|---|
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| GB2195350A (en) | 1988-04-07 |
| DE3713052A1 (de) | 1987-10-22 |
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| US4832698A (en) | 1989-05-23 |
| IT1205822B (it) | 1989-03-31 |
| GB2195350B (en) | 1990-08-22 |
| GB8708682D0 (en) | 1987-05-13 |
| KR870010132A (ko) | 1987-11-30 |
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