JPH0687190A - 非粘着、防汚シート - Google Patents

非粘着、防汚シート

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JPH0687190A
JPH0687190A JP26273092A JP26273092A JPH0687190A JP H0687190 A JPH0687190 A JP H0687190A JP 26273092 A JP26273092 A JP 26273092A JP 26273092 A JP26273092 A JP 26273092A JP H0687190 A JPH0687190 A JP H0687190A
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JP
Japan
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sheet
adhesive
polymerization initiator
photo
curing
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JP26273092A
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English (en)
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Moritaka Takayama
盛隆 高山
Shoji Takasuka
祥二 高須賀
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ThreeBond Co Ltd
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ThreeBond Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】プラスチックシートの少なくとも片面に、
（ａ）カチオン重合可能なエポキシ基を分子内に１以上
含有するエポキシ変性シリコーンプレポリマー、（ｂ）
光カチオン重合開始剤、（ｃ）光ラジカル重合開始剤の
３成分から成る組成物を塗工し、放射線照射により硬化
せしめて得られることを特徴とする非粘着、防汚シー
ト。 【効果】従来の光ラジカル重合型や加熱硬化型シリコー
ン離型剤を用いたものに比べて、剥離抵抗を損なわず、
硬化性に優れ、しかも表面移行性が殆どなく、またエポ
キシ変成シリコーンプレポリマーを使用しているため、
硬化収縮が小さく、基材との密着性に優れている。ま
た、従来のシリコーン離型剤、特に加熱硬化型シリコー
ン離型剤では添加された可塑剤等の影響で、硬化性能さ
えままならなかった軟質塩化ビニルシート上においても
上述の諸性能を十分に発揮できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は非粘着、防汚シートに
関するものであり、更に詳しくは低照度放射線照射によ
って硬化が可能で、且つプラスチックシートとの密着性
の他、耐久性、剥離性に優れ、低分子シリコーンオイル
等の表面への移行が殆どない非粘着、防汚シートに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】非粘着、防汚シートは従来より延伸ポリ
プロピレン樹脂シート、ポリエチレンテレフタレート樹
脂シート、ポリエチレン樹脂シート、ポリ塩化ビニル樹
脂等のプラスチックシート上に加熱、放射線照射等によ
り非粘着塗膜を形成して非粘着、防汚性能を付与するシ
ートであって、これらのシートは非粘着・防汚性能を付
与したい基材の表面に貼り付けるだけで性能を発揮する
ところから年々その需要が増大しつつある。
【０００３】これらの非粘着、防汚シートとしては白金
化合物を硬化触媒として用いた加熱硬化型シリコーン樹
脂などの加熱硬化型のプラスチックシートが使用されて
いたが、これらのプラスチックシートのうちには熱的安
定性が乏しいものが少なくなく、加工時の熱履歴によっ
て寸法変化や変形を強いられるものが多く、このため加
熱による非粘着性塗膜の形成時には細心の注意が必要で
ある等の難点があり、しかも加熱等の光熱費にコストが
掛かる等の難点もある。
【０００４】これを改善するため、光ラジカル硬化型シ
リコーン樹脂を主材とした非粘着、防汚シートが開発さ
れ、これは紫外線等の放射線によりプラスチックシート
上に塗布されたシリコーン樹脂を硬化させて非粘着性塗
膜を形成するものであるが、このシートは放射線硬化時
において多少の熱が掛かるが、上述の加熱硬化型シート
の比でなく、したがって熱による変形等を考慮する必要
もなく、しかも光熱費の削減も可能である等の利点があ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】ところが、これら光
ラジカル硬化型シリコーン樹脂は、硬化による収縮が大
きいため基材であるプラスチックシートとの密着性に乏
しく、場合によっては脱落する可能性もある。
【０００６】この密着性の改善に関しては、コロナ放電
処理や、紫外線照射による表面改質が一般的に行なわれ
ているほか、非粘着性塗膜の下地としてシランカップリ
ング剤等のプライマー層を設ける手法が、特開昭62-227
469 号公報や特開昭64-5838号公報に開示されている
が、これらは何れも作業工程が増えるため、コストや工
程管理上問題が大きい。
【０００７】また、白金化合物を硬化触媒として用いた
加熱硬化型シリコーン樹脂や、光ラジカル硬化型シリコ
ーン樹脂は、プラスチックの種類によっては添加剤であ
る可塑剤の影響で容易に硬化阻害を起こし、通常の硬化
条件では硬化物が得られなかったり、硬化後、基材であ
るプラスチックシートとの密着性が著しく悪くなった
り、場合によっては全く硬化物が得られないこともあ
る。特に軟質塩化ビニルシート上では硬化性能が十分に
発揮されなかった。
【０００８】更に、従来の離型用光ラジカル硬化型シリ
コーン樹脂中には、離型性を向上させるために低分子量
の未反応性シリコーンオイルを添加、もしくは残存させ
ている場合が多く、これが塗膜形成後表面に移行し、こ
れに埃等が付着して外観を損ねたり、他に移行して汚染
することもある。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】これに対して、本願発
明者らは基材であるプラスチックシートへの密着性を改
善するために、硬化時の収縮の小さいエポキシ変性シリ
コーン樹脂を用い、可塑剤等による硬化阻害の影響をな
くすために、硬化機構をカチオン硬化型とすることによ
って上記問題点を克服できた。
【００１０】そこで、この発明ではプラスチックシート
の少なくとも片面に、（ａ）カチオン重合可能なエポキ
シ基を分子内に１以上含有するエポキシ変性シリコーン
プレポリマー、（ｂ）光カチオン重合開始剤、（ｃ）光
ラジカル重合開始剤の３成分から成る組成物を塗工し、
放射線照射により硬化せしめて得られる非粘着、防汚シ
ートを提案するものである。
【００１１】この発明の適用できるプラスチックシート
としては、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、ポリウ
レタン等の熱硬化性樹脂シート、塩化ビニル樹脂、ポリ
エチレン、飽和ポリエステル等の熱可塑性樹脂シート等
を挙げることができる。
【００１２】これらの樹脂には添加剤として、可塑剤、
安定剤、着色剤、紫外線吸収剤等が含まれてもよく、透
明でも、半透明でも、不透明でもよく、また予め図、文
字、絵柄等が印刷してあるシートを用いることができ
る。
【００１３】この発明において用いる（ａ）成分のエポ
キシ変性シリコーンプレポリマーは、分子内にカチオン
重合可能なエポキシ基を１つ以上含有するオルガノポリ
シロキサンであり、具体的には下記の構造式のオルガノ
ポリシロキサンを列挙することができる。
【００１４】
【化５】
【００１５】これらは勿論単独で用いても、また２種以
上を組み合わせて用いてもよく、更に粘度調整のために
ベンゼン、トルエン、キシレン等の有機溶剤で希釈して
もよいが、シート基材への影響を考慮すると不揮発分20
〜100%、好ましくは不揮発分100%で用いることが望まし
い。
【００１６】なお、通常光カチオン重合は光ラジカル重
合に比べて硬化速度が遅いといわれるが、この発明に使
用するエポキシ変性シリコーンプレポリマーは、（ｂ）
成分の光カチオン重合開始剤として下記一般式(I) のジ
アリルヨードニウム塩と、（ｃ）成分の光ラジカル重合
開始剤として下記一般式(II)、(III)、(IV) の１種又は２
種以上を使用することにより、硬化塗膜の剥離性、密着
性、表面移行性等に何等悪影響を与えることなく、硬化
速度を光ラジカル重合型シリコーン以上とすることがで
きる。
【００１７】
【化１】
【００１８】（式中、Ｒはアルキル基、ＸはＢＦ4 、Ｐ
Ｆ6 、ＳｂＦ6 、ＡｓＦ6 からなる群より選ばれた１種
を示す）
【００１９】
【化２】
【００２０】
【化３】
【００２１】
【化４】
【００２２】（式中、Ｒ1 は水素原子、若しくは炭素数
３以下のアルキル基、Ｒ2 、Ｒ3 はメチル基若しくはエ
チル基）
【００２３】なお、上記一般式(I) で表わされる光カチ
オン重合開始剤は、紫外線等の放射線を照射することに
より、容易にルイス酸を発生し、上記エポキシ変性シリ
コーンプレポリマーを高分子化せしめる。
【００２４】更に、この発明に係るもう一つの成分であ
る、一般式(II)、(III)、(IV) で表わされる光ラジカル重
合開始剤は具体的には下記のような化合物を例示するこ
とができる、これらの化合物の中、代表的なものの構造
式を下記に示す。
【００２５】一般式(II)の化合物としては、２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
（ａ）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルブ
タン−１−オン、２−エチル−２−ヒドロキシ−１−フ
ェニルブタン−１−オン（ｂ）、１−（４−メチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オ
ン（ｃ）、１−（４−メチルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルブタン−１−オン、１−（４−メチルフ
ェニル）−２−エチル−２−ヒドロキシブタン−１−オ
ン、１−（４−エチルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン、１−（４−エチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルブタン−１−オン
（ｄ）、１−（４−エチルフェニル）−２−エチル−２
−ヒドロキシブタン−１−オン、１−（４−プロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン、１−（４−プロピルフェニル）−２−ヒドロキシ
−２−メチルブタン−１−オン、１−（４−プロピルフ
ェニル）−２−エチル−２−ヒドロキシブタン−１−オ
ン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン（ｅ）、１−（４−
イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル
ブタン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）
−２−エチル−２−ヒドロキシブタン−１−オン等を列
挙することができる。
【００２６】一般式(III) の化合物としては、１−ヒド
ロキシシクロヘキシル−フェニルメタノン（ｆ）、１−
ヒドロキシシクロヘキシル−４−メチルフェニルメタノ
ン（ｇ）、４−エチルフェニル−１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルメタノン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−４
−イソプロピルフェニルメタノン等を列挙することがで
きる。
【００２７】一般式(IV)の化合物としては、２，２−ジ
メトキシ−１，２−ジフェニルエタノン（ｈ）、２−エ
トキシ−２−メトキシ−１，２−ジフェニルエタノン、
２，２−ジエトキシ−１，２−ジフェニルエタノン
（ｉ）等を列挙することができる。
【００２８】
【化６】
【００２９】これらの化合物は単独で用いることもでき
るが、勿論その一種又は二種以上を組み合わせて使用す
ることもできる。
【００３０】なお、この発明に用いられるプラスチック
シートの厚さは特に規制されないが、加工性、取扱い
性、施行性等の観点から、0.01乃至30mm程度、好ましく
は0.05乃至10mmである。
【００３１】この発明における（ｂ）成分である光カチ
オン重合開始剤の、（ａ）成分であるエポキシ変性シリ
コーンプレポリマー100 重量部に対する添加量は0.1 乃
至10重量部でよいが、好ましくは0.1 乃至5 重量部であ
り、このときの（ｃ）成分である光ラジカル重合開始剤
の、（ｂ）成分である光カチオン重合開始剤100 重量部
に対する添加量は、5 乃至1000重量部でよいが、好まし
くは10乃至800 重量部である。
【００３２】更に、この時（ｂ）成分である光カチオン
重合開始剤と、（ｃ）成分である光ラジカル重合開始剤
との和が、（ａ）成分であるエポキシ変性シリコーンプ
レポリマー100 重量部に対して10重量部以下であること
が好ましい。
【００３３】また、（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成
分からなるシリコーン層を硬化させた後の塗工膜厚は、
非粘着、防汚効果を発揮することが可能な範囲であれば
特に問題はないが、好ましくは0.5 乃至50μm である。
この範囲以下の膜厚では本来の非粘着、防汚効果を発揮
することが困難になり、この範囲以上の膜厚ではシリコ
ーンの密着力、凝集力が低下する。
【００３４】なお、この発明に係る非粘着、防汚シート
は剥離性に優れており、したがって離型性を向上させる
ための低分子量の未反応性シリコーンオイルを含有させ
る必要がなく、このため硬化後の表面移行性が殆どな
い。
【００３５】
【実施例】以下、この発明を実施例を用いてより具体的
に説明するが、勿論これらに限定されるものでなく、ま
た以降「部」と記すのは、全て「重量部」を示す。
【００３６】実施例１ エポキシ変性シリコーンプレポリマーである光カチオン
重合型シリコーン、光カチオン重合開始剤、光ラジカル
開始剤として下記に示す試料を使用し、下記表１に基づ
き塗工剤の調製を行い、各々を同重量のトルエンにて希
釈した。これをNo.3バーコーターを用いてポリエチレン
テレフタレートシート上に塗工し、溶剤乾燥後下記表１
の硬化条件で剥離塗膜（非粘着、防汚シート）を作成し
た。このシートに下記に示すような粘着テープを貼り付
け、5Kgfのゴムローラーで圧着後剥離抵抗の測定を行っ
た。その結果を下記表１に示す。
【００３７】（実施例の試料） ＵＶ９３００( 光カチオン重合型シリコーン／東芝シリ
コーン社製） ＵＶ９３１０Ｃ（光カチオン重合型開始剤／東芝シリコ
ーン社製） ダロキュア１１１６（光ラジカル重合開始剤／チバガイ
ギー社製） ダロキュア１１７３（光ラジカル重合開始剤／チバガイ
ギー社製） イルガキュア１８４（光ラジカル重合開始剤／チバガイ
ギー社製） イルガキュア６５１（光ラジカル重合開始剤／チバガイ
ギー社製）
【００３８】（粘着テープ） Ｎｏ．５１Ｂ（アクリル系粘着剤／日東電工社製） Ｎｏ．５２５Ｋ（ゴム系粘着剤／日東電工社製）
【００３９】比較例１ 上記試料並びに光ラジカル重合型シリコーン、加熱硬化
型シリコーン、硬化触媒として下記に示す試料を用い、
下記表１に基づき実施例１と同様に塗工剤の調製を行
い、これを実施例１と同様にポリエチレンテレフタレー
トシート上に塗工し、下記表１の硬化条件で剥離塗膜
（非粘着、防汚シート）を作成した。このシートに上記
に示すような粘着テープを貼り付け、5Kgfのゴムローラ
ーで圧着後剥離抵抗の測定を行った。その結果を下記表
１に示す。なお、表１中ブランクとは、非粘着処理を施
していないポリエチレンテレフタレートシートの剥離抵
抗値である。
【００４０】（比較例の試料） ＫＮＳ５１００（光ラジカル重合型シリコーン／信越化
学社製） ＫＮＳ５３００（光ラジカル重合型シリコーン／信越化
学社製） ＫＳ８４７Ｈ（加熱硬化型シリコーン／信越化学社製） ＬＴＣ７５０Ａ（加熱硬化型シリコーン／東レ・ダウコ
ーニングシリコーン社製） ＳＲＸ２１２（硬化触媒／東レ・ダウコーニングシリコ
ーン社製）
【００４１】
【表１】
【００４２】表１から明らかなように、殆どのシートに
ついて、測定器の測定限界を下回る低い剥離抵抗値を得
ることができ、本発明においては光ラジカル開始剤を添
加しても剥離抵抗値に悪影響を与えないことが明らかに
なった。
【００４３】実施例２ 実施例１と同様な試料を用い、下記表２に基づき塗工剤
の調製を行なった。これをNo.3バーコーターを用いて軟
質塩化ビニルシート上に塗工し、表２の硬化条件で剥離
塗膜（非粘着、防汚シート）を作成した。このシートに
ポリエチレンテレフタレートシートを重ね、100Kgf/cm2
の荷重をかけて25℃雰囲気下で30分間放置した。次に、
ポリエチレンテレフタレートを剥し、非粘着、防汚シー
トに接触していた面にマジックインキで線を書き、その
はじき具合を観察した。同様の実験を表２に基づいて比
較例についても行なった。
【００４４】その結果を下記表２に示す。なお表中の記
号は、○＝はじきがなかった。△＝多少はじきがあっ
た。×＝著しいはじきがあった。をそれぞれ示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】表２より明らかなように、光カチオン重合
型シリコーンを用いて作成した非粘着、防汚シートは他
のものに比べて表面移行性が小さい。なお、加熱硬化型
シリコーンを用いて作成した非粘着、防汚シートは特に
表面移行性が著しく、基材である軟質塩化ビニルシート
の可塑剤による硬化阻害を示唆している。
【００４７】実施例３ 実施例１のうち硬化機構が紫外線硬化型のものを用い、
下記表３に基づいき塗工剤の調製を行った。これをNo.3
バーコータを用いて軟質塩化ビニルシート上に塗工し、
表３に示すように100mJ/cm2 及び 300mJ/cm2 の積算光
量をかけ、塗工液の硬化性を観察した。同様な実験を表
３に基づいて比較例についても行った。
【００４８】硬化性の評価は、紫外線照射後のシート表
面を目視、及び指で擦ることによって行った。その結果
を表３に示す。表中の記号は、○＝完全に硬化してい
た。△＝指で擦ると部分的に塗膜が剥がれ落ちた。×＝
指で擦ると大部分の塗膜が剥がれ落ちた。××＝殆ど未
硬化でオイル状であった。をそれぞれ示す。
【００４９】
【表３】
【００５０】表３より明らかなように、この発明に係る
非粘着、防汚シートは非常に低照度の紫外線でも、硬化
が十分に可能である。
【００５１】
【発明の効果】以上要するに、この発明に係る非粘着、
防汚シートは従来の光ラジカル重合型や加熱硬化型シリ
コーン離型剤を用いたものに比べて、剥離抵抗を損なわ
ず、硬化性に優れ、しかも表面移行性が殆どなく、また
エポキシ変性シリコーンプレポリマーを使用しているた
め、硬化収縮が小さく、基材との密着性に優れている。
【００５２】また、この発明では従来のシリコーン離型
剤、特に加熱硬化型シリコーン離型剤では添加された可
塑剤等の影響で、硬化性能さえままならなかった軟質塩
化ビニルシート上においても上述の諸性能を十分に発揮
できる。
【００５３】したがって、この発明では従来熱に弱かっ
たプラスチック表面に塗工して耐熱性を高めたり、また
この発明に係る非粘着、防汚シートを透明なシート状或
は絵柄の付いたシート状に加工して成形品、ガラス、
柱、壁、ついたて等に貼り付けることによりこれらの防
汚効果が得られるばかりでなく、質感の向上、掃除のし
易さ等の効果がある。
【００５４】更に、この発明に係る非粘着、防汚シート
を食品、練り物、粘着剤等の加工工場等において用いる
ことにより作業場の衛生、危険防止、作業効率の向上を
図ることができるなど種々の利用価値がある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＤ 8830−4Ｊ 183/06 ＰＭＴ 8319−4Ｊ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 プラスチックシートの少なくとも片面
    に、（ａ）カチオン重合可能なエポキシ基を分子内に１
    以上含有するエポキシ変性シリコーンプレポリマー
    （ｂ）光カチオン重合開始剤（ｃ）光ラジカル重合開始
    剤の３成分から成る組成物を塗工し、放射線照射により
    硬化せしめて得られることを特徴とする非粘着、防汚シ
    ート。
  2. 【請求項２】 前記（ａ）成分が不揮発分20乃至100%で
    ある特許請求の範囲第１項記載の非粘着、防汚シート。
  3. 【請求項３】 前記（ｂ）成分が放射線照射によりルイ
    ス酸を発生する下記一般式(I) のジアリルヨードニウム
    塩である特許請求の範囲第１項記載の非粘着、防汚シー
    ト。 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、ＸはＢＦ4 、ＰＦ6 、ＳｂＦ
    6 、ＡｓＦ6 からなる群より選ばれた１種を示す）
  4. 【請求項４】 前記（ｃ）成分が下記一般式(II)、(II
    I)、(IV) の１種又は２種以上で定義される光ラジカル重
    合開始剤である特許請求の範囲第１項記載の非粘着、防
    汚シート。 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ1 は水素原子、若しくは炭素数３以下のアル
    キル基、Ｒ2 、Ｒ3 はメチル基若しくはエチル基）
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