JPH0687737A - 抗エイズ剤 - Google Patents
抗エイズ剤Info
- Publication number
- JPH0687737A JPH0687737A JP26431292A JP26431292A JPH0687737A JP H0687737 A JPH0687737 A JP H0687737A JP 26431292 A JP26431292 A JP 26431292A JP 26431292 A JP26431292 A JP 26431292A JP H0687737 A JPH0687737 A JP H0687737A
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- JP
- Japan
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- cells
- hiv
- solvent
- present
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 有効成分として１−メトキシ−２−ホルミル
−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗エイズ
剤。 【効果】 １−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキ
シアントラキノンは、ＨＩＶの増殖を抑制する活性を有
するので抗エイズ剤として有効に使用できる。
−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗エイズ
剤。 【効果】 １−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキ
シアントラキノンは、ＨＩＶの増殖を抑制する活性を有
するので抗エイズ剤として有効に使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−メトキシ−２−ホ
ルミル−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗エ
イズ剤に関する。
ルミル−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗エ
イズ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒト免疫不全ウィルス（Human Immunode
ficiency Virus; HIV ）は、ヒトの免疫系で重要な働き
をしているヘルパーＴ細胞を破壊したり、また単球／マ
クロファージ系の細胞にも感染してＢ細胞、ＮＫ細胞、
赤血球、ＩＬ−２なとを含めた免疫系全体に異常を引き
起こすレトロウィルスの一種である。
ficiency Virus; HIV ）は、ヒトの免疫系で重要な働き
をしているヘルパーＴ細胞を破壊したり、また単球／マ
クロファージ系の細胞にも感染してＢ細胞、ＮＫ細胞、
赤血球、ＩＬ−２なとを含めた免疫系全体に異常を引き
起こすレトロウィルスの一種である。
【０００３】従って、ＨＩＶに感染すると、免疫機能が
低下するために極めて感染症に罹患し易くなり、カリニ
肺炎などの日和見感染症やカポジ肉腫などの悪性腫瘍を
併発し、ついには死に至る。このため、この疾患は後天
性免疫不全症候群（エイズ、Acquired Immune Deficien
cy Syndrome ）と呼ばれている。
低下するために極めて感染症に罹患し易くなり、カリニ
肺炎などの日和見感染症やカポジ肉腫などの悪性腫瘍を
併発し、ついには死に至る。このため、この疾患は後天
性免疫不全症候群（エイズ、Acquired Immune Deficien
cy Syndrome ）と呼ばれている。
【０００４】エイズにおいては、ＨＩＶが極めて変異を
起こし易く、ＨＩＶの標的が免疫の主役であるＴ細胞自
体なので中和抗体の誘導だけでは不十分であり、また、
適当な動物モデルがないなどのために、ワクチン開発に
大きな難問が多く、従って致死率が高く、世界的な社会
問題となっている。
起こし易く、ＨＩＶの標的が免疫の主役であるＴ細胞自
体なので中和抗体の誘導だけでは不十分であり、また、
適当な動物モデルがないなどのために、ワクチン開発に
大きな難問が多く、従って致死率が高く、世界的な社会
問題となっている。
【０００５】現在、世界で使用されているエイズ治療薬
はＡＺＴ（３’−アジド−２’，３’−ジデオキシチミ
ジン）、ＤＤＩ（２’，３’−ジデオキシイノシン）、
ＤＤＣ（２’，３’−ジデオキシシチジン）の三つであ
る。これらはすべて核酸系化合物であり、逆転写酵素阻
害剤である。しかし、エイズ治療薬は長期にわたって患
者に投与する必要があり、これらの薬剤が正常なＤＮＡ
合成も阻害して骨髄抑制作用や発癌などの重篤な副作用
を起こすことが問題となっている。また耐性ウィルスの
出現という新たな問題もあり、別のメカニズムによる治
療薬の開発が待たれている。
はＡＺＴ（３’−アジド−２’，３’−ジデオキシチミ
ジン）、ＤＤＩ（２’，３’−ジデオキシイノシン）、
ＤＤＣ（２’，３’−ジデオキシシチジン）の三つであ
る。これらはすべて核酸系化合物であり、逆転写酵素阻
害剤である。しかし、エイズ治療薬は長期にわたって患
者に投与する必要があり、これらの薬剤が正常なＤＮＡ
合成も阻害して骨髄抑制作用や発癌などの重篤な副作用
を起こすことが問題となっている。また耐性ウィルスの
出現という新たな問題もあり、別のメカニズムによる治
療薬の開発が待たれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】エイズ治療薬は、患者
への長期投与が前提となるので、ＨＩＶの増殖を抑制す
ると同時に副作用の少ない薬剤の提供が必要である。
への長期投与が前提となるので、ＨＩＶの増殖を抑制す
ると同時に副作用の少ない薬剤の提供が必要である。
【０００７】本発明者らは、植物由来の抗エイズ物質の
探索を行った結果、熱帯植物モリンダ・シトリフォリア
の抽出液にＨＩＶウィルスの増殖を抑制する活性がある
ことを発見し、本発明を完成させた。
探索を行った結果、熱帯植物モリンダ・シトリフォリア
の抽出液にＨＩＶウィルスの増殖を抑制する活性がある
ことを発見し、本発明を完成させた。
【０００８】本発明の目的は、有効成分として１−メト
キシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノンを
含有する抗エイズ剤を提供することである。
キシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノンを
含有する抗エイズ剤を提供することである。
【０００９】本発明の別の目的は、１−メトキシ−２−
ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノンの単離方法を
提供することである。
ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノンの単離方法を
提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、有効成分とし
て１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアント
ラキノン及び任意に医薬上許容可能な坦体等を含有する
抗エイズ剤を提供する。
て１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアント
ラキノン及び任意に医薬上許容可能な坦体等を含有する
抗エイズ剤を提供する。
【００１１】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノンは、下記の構造を有するアントラキ
ノン誘導体である。
キシアントラキノンは、下記の構造を有するアントラキ
ノン誘導体である。
【００１２】
【化１】
【００１３】上記化合物を、ＨＩＶ感染細胞に投与する
と、細胞中のＨＩＶの増殖が抑制される。
と、細胞中のＨＩＶの増殖が抑制される。
【００１４】本化合物を種々の濃度で含む培地で、ＨＩ
Ｖ感染ＭＴ−４細胞を６日間培養したところ、培地中の
本化合物濃度が63〜2 μｇ／ｍｌの範囲で、細胞増殖を
実質的に阻害することなくＣＰＥ（細胞変性効果）を抑
制した。
Ｖ感染ＭＴ−４細胞を６日間培養したところ、培地中の
本化合物濃度が63〜2 μｇ／ｍｌの範囲で、細胞増殖を
実質的に阻害することなくＣＰＥ（細胞変性効果）を抑
制した。
【００１５】本発明の抗エイズ剤に使用される医薬上許
容可能な坦体としては、例えば天然もしくは合成ケイ酸
アルミニウム、微結晶セルロース、タルク、デキストリ
ン、澱粉、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、乳糖な
どの賦形剤、及び、植物油、プロピレングリコールなど
の希釈剤が挙げられる。これに加えて、その他の任意成
分として、医薬上許容可能な安定剤、崩壊剤、コーティ
ング剤、懸濁化剤、乳化剤、溶解補助剤、保存剤、緩衝
剤、甘味剤なども存在させ得る。これらの添加剤として
は、公知のものを適宜組み合せて使用し得る。また、剤
形としては、紛剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤
などの任意形態で用いられる。
容可能な坦体としては、例えば天然もしくは合成ケイ酸
アルミニウム、微結晶セルロース、タルク、デキストリ
ン、澱粉、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、乳糖な
どの賦形剤、及び、植物油、プロピレングリコールなど
の希釈剤が挙げられる。これに加えて、その他の任意成
分として、医薬上許容可能な安定剤、崩壊剤、コーティ
ング剤、懸濁化剤、乳化剤、溶解補助剤、保存剤、緩衝
剤、甘味剤なども存在させ得る。これらの添加剤として
は、公知のものを適宜組み合せて使用し得る。また、剤
形としては、紛剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤
などの任意形態で用いられる。
【００１６】本発明の抗エイズ剤は主として経口投与さ
れるが、本発明は投与方法によって限定されない。成人
１日当たりの投与量は投与方法及び病状等によって異な
る。主たる投与方法である経口投与の場合では、体重１
kg・１日当たり50〜500 mgが通常の投与量である。しか
し、本発明は投与量によって限定されない。
れるが、本発明は投与方法によって限定されない。成人
１日当たりの投与量は投与方法及び病状等によって異な
る。主たる投与方法である経口投与の場合では、体重１
kg・１日当たり50〜500 mgが通常の投与量である。しか
し、本発明は投与量によって限定されない。
【００１７】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノンは、モリンダ・シトリフォリアから
溶媒抽出し、次いで精製することによって単離すること
ができる。
キシアントラキノンは、モリンダ・シトリフォリアから
溶媒抽出し、次いで精製することによって単離すること
ができる。
【００１８】モリンダ・シトリフォリア（Morinda ci
trifolia L.、アカネ科、日本名ヤエヤマアオキ）は、
白色の花をもつ小木であり、東南アジアに自生し、ある
いは一部栽培されている。原料植物は、保存、運搬等の
理由から乾燥したものが好ましく使用される。また、抽
出に際しては粉砕したものが好ましい。
trifolia L.、アカネ科、日本名ヤエヤマアオキ）は、
白色の花をもつ小木であり、東南アジアに自生し、ある
いは一部栽培されている。原料植物は、保存、運搬等の
理由から乾燥したものが好ましく使用される。また、抽
出に際しては粉砕したものが好ましい。
【００１９】抽出に用いる溶媒としては、非極性溶媒が
好ましく、特に、炭化水素溶媒又はハロゲン化炭化水素
溶媒が好ましい。炭化水素溶媒としては、例えば、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどが挙げられ、特にヘキサンが好まし
い。また、ハロゲン化炭化水素溶媒としては、例えば、
クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素などが
挙げられ、特にクロロホルムが好ましい。最も好ましい
溶媒はクロロホルムである。もちろん、これらの溶媒類
に限定されるものでなく、本活性成分を安定に抽出し得
る溶媒は全て本発明の方法の範囲に含まれる。
好ましく、特に、炭化水素溶媒又はハロゲン化炭化水素
溶媒が好ましい。炭化水素溶媒としては、例えば、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどが挙げられ、特にヘキサンが好まし
い。また、ハロゲン化炭化水素溶媒としては、例えば、
クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素などが
挙げられ、特にクロロホルムが好ましい。最も好ましい
溶媒はクロロホルムである。もちろん、これらの溶媒類
に限定されるものでなく、本活性成分を安定に抽出し得
る溶媒は全て本発明の方法の範囲に含まれる。
【００２０】溶媒の量は特に限定されないが、本活性成
分が抽出され得る量であればよく、一般に、乾燥粉砕し
たモリンダ・シトリフォリア 100ｇ当たり 200〜1,000
ｍｌである。抽出温度も特に限定されないが、本化合物
が分解を起こすことなく安定に抽出され得る温度であれ
ばよく、好ましくは室温〜60℃である。抽出時間は温度
により異なるが、例えば室温で抽出する場合 2〜20時間
である。なお、抽出は抽出率に応じて２回以上繰り返し
てもよい。
分が抽出され得る量であればよく、一般に、乾燥粉砕し
たモリンダ・シトリフォリア 100ｇ当たり 200〜1,000
ｍｌである。抽出温度も特に限定されないが、本化合物
が分解を起こすことなく安定に抽出され得る温度であれ
ばよく、好ましくは室温〜60℃である。抽出時間は温度
により異なるが、例えば室温で抽出する場合 2〜20時間
である。なお、抽出は抽出率に応じて２回以上繰り返し
てもよい。
【００２１】得られた抽出物は精製される。精製は、例
えば、抽出物を一旦濃縮した後にクロマトグラフィーに
よって行うことができる。
えば、抽出物を一旦濃縮した後にクロマトグラフィーに
よって行うことができる。
【００２２】クロマトグラフィーは好ましくはカラムク
ロマトグラフィー、ゲル瀘過クロマトグラフィー、高速
液体クロマトグラフィー、液−液向流分配クロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィー又はこれらの組み合せ
を包含し得る。適切に使用し得る坦体及び溶媒系はそれ
ぞれ、カラムクロマトグラフィーの場合例えばMerckSil
icagel 60（メルク社製）及びヘキサン：酢酸エチル＝1
0：１(v/v) である。しかし、クロマトグラフィー、坦
体及び溶媒系の種類は上記のものに限定されない。
ロマトグラフィー、ゲル瀘過クロマトグラフィー、高速
液体クロマトグラフィー、液−液向流分配クロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィー又はこれらの組み合せ
を包含し得る。適切に使用し得る坦体及び溶媒系はそれ
ぞれ、カラムクロマトグラフィーの場合例えばMerckSil
icagel 60（メルク社製）及びヘキサン：酢酸エチル＝1
0：１(v/v) である。しかし、クロマトグラフィー、坦
体及び溶媒系の種類は上記のものに限定されない。
【００２３】さらに、再結晶化を適用してもよい。この
目的の溶媒としては、例えばジクロロメタン・ヘキサン
混合溶媒が好適である。
目的の溶媒としては、例えばジクロロメタン・ヘキサン
混合溶媒が好適である。
【００２４】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノン自体は、Gopalakirhsnanら、J. In
dian Chem. Soc., 67(5), 390-393(1990)に記載されて
おり、化学合成によって得ることも可能であろう。
キシアントラキノン自体は、Gopalakirhsnanら、J. In
dian Chem. Soc., 67(5), 390-393(1990)に記載されて
おり、化学合成によって得ることも可能であろう。
【００２５】
【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はその実施例に限定されるものでな
い。
説明するが、本発明はその実施例に限定されるものでな
い。
【００２６】本明細書において、「％」は特記しない限
り重量％を示す。
り重量％を示す。
【００２７】１．有機溶媒によるモリンダ・シトリフォ
リアからの活性物質の抽出 天日または60℃のオーブンで乾燥したモリンダ・シトリ
フォリア（Morinda citrifolia L.）の根50ｇを破砕し
た後、１ｌの三角フラスコに入れ、クロロホルム200ml
を加えて室温で７時間撹拌した。溶媒を新しくして同様
の操作を繰り返し、計３回の抽出を行った。３回分の抽
出液を合わせて減圧下にクロロホルム溶媒を留去し、得
られた抽出物をさらに凍結乾燥して黄褐色の粉末 0.7ｇ
を得た。この粉末を次の精製の原料とした。
リアからの活性物質の抽出 天日または60℃のオーブンで乾燥したモリンダ・シトリ
フォリア（Morinda citrifolia L.）の根50ｇを破砕し
た後、１ｌの三角フラスコに入れ、クロロホルム200ml
を加えて室温で７時間撹拌した。溶媒を新しくして同様
の操作を繰り返し、計３回の抽出を行った。３回分の抽
出液を合わせて減圧下にクロロホルム溶媒を留去し、得
られた抽出物をさらに凍結乾燥して黄褐色の粉末 0.7ｇ
を得た。この粉末を次の精製の原料とした。
【００２８】尚、クロロホルム又はヘキサンによる抽出
物には、ＣＰＥ抑制活性が認められたが、メタノール又
は水による抽出物には、同活性は認められなかった。
物には、ＣＰＥ抑制活性が認められたが、メタノール又
は水による抽出物には、同活性は認められなかった。
【００２９】２．抽出物からの活性物質の精製 抽出物200mg を少量のクロロホルムに溶かし、少量のシ
リカゲルに付着させた。溶媒を除去後、カラムにつめた
20g のシリカゲルの上にのせ、ヘキサン：酢酸エチル＝
11：１、10：１、５：１(v/v) のヘキサンと酢酸エチル
の各混合物で順次溶出し、約10mlずつ分画した。活性が
認められた10：１の溶出液で溶離した部分を集め、乾燥
させたところ重量は51.8mgであった。これをメタノール
と混合し、その不溶画分として活性物質35.4mgを得た。
リカゲルに付着させた。溶媒を除去後、カラムにつめた
20g のシリカゲルの上にのせ、ヘキサン：酢酸エチル＝
11：１、10：１、５：１(v/v) のヘキサンと酢酸エチル
の各混合物で順次溶出し、約10mlずつ分画した。活性が
認められた10：１の溶出液で溶離した部分を集め、乾燥
させたところ重量は51.8mgであった。これをメタノール
と混合し、その不溶画分として活性物質35.4mgを得た。
【００３０】更に、結晶化のためこれを少量のジクロロ
メタンに溶かし、数滴のヘキサンを加え、放置したとこ
ろ結晶12.6mgが得られた。
メタンに溶かし、数滴のヘキサンを加え、放置したとこ
ろ結晶12.6mgが得られた。
【００３１】３．精製物の物理化学的性質及び構造 精製物の物理化学的性質を分析した。結果を下記に示
す。
す。
【００３２】
【表１】
【００３３】これらの物理化学的性質、ＮＭＲスペクト
ル及びＸ線結晶解析により、精製物は化１の構造のアン
トラキノン誘導体であることが判明した。
ル及びＸ線結晶解析により、精製物は化１の構造のアン
トラキノン誘導体であることが判明した。
【００３４】４．ＨＩＶの増殖阻害作用及び細胞毒性 本化合物を２％のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及
び10％の牛胎児血清（ＦＳＣ）を含有するＲＰＭＩ1640
培地（ニッスイ製）に溶解し、丸底96ウェルマイクロプ
レート（Nunc製）上で最終濃度が 500〜8 μｇ／ｍｌと
なるように希釈系列を作成した。一方、対数増殖期にあ
るＭＴ−４細胞（ＣＤ４抗原陽性、ＨＴＬＶ陽性細胞）
［Science, 229, 563-566 (1985)］を遠心分離して集
め、最終濃度 3.0×105 細胞／ｍｌとなるようにごく少
量の前記培地に懸濁した。細胞懸濁液に moi＝0.001 と
なるようにＨＩＶストックを加え、37℃で１時間吸着さ
せた。このＨＩＶストックは、持続感染Molt−４／ＨＩ
Ｖ−１細胞[J. Virology, 57(3), 1159-1162] の培養上
清を22μｍミリポアフィルターで瀘過し−80℃に保存し
ておいたものであり、あらかじめＭＴ−４細胞に対する
感染価を決めておいたものである。前記吸着後、細胞を
前記培地に懸濁し100 μｌ／ウェルを前記試料希釈液に
添加し、５％ＣＯ2 存在下37℃で培養した。このとき、
細胞濃度を約30万個／ｍｌとなるようにした。ＨＩＶ感
染後６日目に、検鏡により本化合物による細胞毒性とＨ
ＩＶ感染による細胞変性効果（ＣＰＥ）の発現の有無を
観察した。なお、対照として、本化合物非存在下の、Ｈ
ＩＶ非感染ＭＴ−４細胞及びＨＩＶ感染ＭＴ−４細胞を
用いた。
び10％の牛胎児血清（ＦＳＣ）を含有するＲＰＭＩ1640
培地（ニッスイ製）に溶解し、丸底96ウェルマイクロプ
レート（Nunc製）上で最終濃度が 500〜8 μｇ／ｍｌと
なるように希釈系列を作成した。一方、対数増殖期にあ
るＭＴ−４細胞（ＣＤ４抗原陽性、ＨＴＬＶ陽性細胞）
［Science, 229, 563-566 (1985)］を遠心分離して集
め、最終濃度 3.0×105 細胞／ｍｌとなるようにごく少
量の前記培地に懸濁した。細胞懸濁液に moi＝0.001 と
なるようにＨＩＶストックを加え、37℃で１時間吸着さ
せた。このＨＩＶストックは、持続感染Molt−４／ＨＩ
Ｖ−１細胞[J. Virology, 57(3), 1159-1162] の培養上
清を22μｍミリポアフィルターで瀘過し−80℃に保存し
ておいたものであり、あらかじめＭＴ−４細胞に対する
感染価を決めておいたものである。前記吸着後、細胞を
前記培地に懸濁し100 μｌ／ウェルを前記試料希釈液に
添加し、５％ＣＯ2 存在下37℃で培養した。このとき、
細胞濃度を約30万個／ｍｌとなるようにした。ＨＩＶ感
染後６日目に、検鏡により本化合物による細胞毒性とＨ
ＩＶ感染による細胞変性効果（ＣＰＥ）の発現の有無を
観察した。なお、対照として、本化合物非存在下の、Ｈ
ＩＶ非感染ＭＴ−４細胞及びＨＩＶ感染ＭＴ−４細胞を
用いた。
【００３５】結果を表２に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】表２に示した結果からわかるように、本化
合物の濃度が63〜2 μｇ／ｍｌのとき、ＣＰＥが認めら
れず、かつ、細胞が増殖した。これらの結果は、本化合
物が抗ＨＩＶ活性を有することを示している。
合物の濃度が63〜2 μｇ／ｍｌのとき、ＣＰＥが認めら
れず、かつ、細胞が増殖した。これらの結果は、本化合
物が抗ＨＩＶ活性を有することを示している。
【００３８】
【発明の効果】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒド
ロキシアントラキノンは、ＨＩＶの増殖を抑制する抗エ
イズ剤として有効に使用できる。
ロキシアントラキノンは、ＨＩＶの増殖を抑制する抗エ
イズ剤として有効に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅野 薫 埼玉県入間郡大井町西鶴ケ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 吉沢 昌夫 埼玉県入間郡大井町西鶴ケ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 梅澤 一夫 東京都渋谷区広尾３−１−２−505
Claims (1)
- 【請求項１】 有効成分として１−メトキシ−２−ホル
ミル−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗エイ
ズ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26431292A JPH0687737A (ja) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | 抗エイズ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26431292A JPH0687737A (ja) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | 抗エイズ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687737A true JPH0687737A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=17401438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26431292A Pending JPH0687737A (ja) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | 抗エイズ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687737A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002083159A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Morinda, Inc. | Palliative effects of morinda citrifolia oil and juice |
-
1992
- 1992-09-07 JP JP26431292A patent/JPH0687737A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002083159A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Morinda, Inc. | Palliative effects of morinda citrifolia oil and juice |
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