JPH0687802A - シクロブテンジオン誘導体結晶の製造方法 - Google Patents
シクロブテンジオン誘導体結晶の製造方法Info
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- JPH0687802A JPH0687802A JP26063492A JP26063492A JPH0687802A JP H0687802 A JPH0687802 A JP H0687802A JP 26063492 A JP26063492 A JP 26063492A JP 26063492 A JP26063492 A JP 26063492A JP H0687802 A JPH0687802 A JP H0687802A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光波長変換素子として使用可能な大きなサイ
ズのシクロブテンジオン誘導体の単結晶を製造する方法
を提供する。 【構成】 下記構造式（Ｉ） 【化１】 （式中、＊は不整炭素原子を意味する。）で示されるシ
クロブテンジオン誘導体を極性溶媒中に溶解し、雰囲気
温度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃
以内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸
発速度で溶媒を蒸発させることによりシクロブテンジオ
ン誘導体の単結晶を製造する。
ズのシクロブテンジオン誘導体の単結晶を製造する方法
を提供する。 【構成】 下記構造式（Ｉ） 【化１】 （式中、＊は不整炭素原子を意味する。）で示されるシ
クロブテンジオン誘導体を極性溶媒中に溶解し、雰囲気
温度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃
以内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸
発速度で溶媒を蒸発させることによりシクロブテンジオ
ン誘導体の単結晶を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、レーザー発振機能と基
本波をその１／２の波長の第２高調波に変換する機能
や、優れた焦電性、圧電性を持つシクロブテンジオン結
晶を製造する方法に関する。
本波をその１／２の波長の第２高調波に変換する機能
や、優れた焦電性、圧電性を持つシクロブテンジオン結
晶を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、レーザー光を短波長変換する
試みがなされている。この様な光波長変換を行う光波長
変換素子として、具体的には、例えば、「光エレクトロ
ニクスの基礎」Ａ．Ｙａｒｉｖ著、多田邦雄、神谷武志
訳（丸善（株））第２００〜２０４頁に示されるような
バルク結晶を用いたものがよく知られている。光波長変
換素子を構成する結晶として、従来リン酸チタン酸カリ
ウム（ＫＴＰ＝ＫＴｉＯＰＯ4 ）やニオブ酸リチウム
（ＬＮ＝ＬｉＮｂＯ3 ）等の無機非線形光学結晶が知ら
れている。ところで、変換効率は、材料の持つ非線形光
学定数の２乗に比例して高い値となるために、無機非線
形光学材料よりも非線形が大きく、応答速度が速い有機
非線形光学材料に関して、近年研究が盛んになされてい
る。有機分子は分子１個で分極構造を取るため、非中心
対称の結晶を育成することにより、非線形光学結晶とし
て使用することができる。
試みがなされている。この様な光波長変換を行う光波長
変換素子として、具体的には、例えば、「光エレクトロ
ニクスの基礎」Ａ．Ｙａｒｉｖ著、多田邦雄、神谷武志
訳（丸善（株））第２００〜２０４頁に示されるような
バルク結晶を用いたものがよく知られている。光波長変
換素子を構成する結晶として、従来リン酸チタン酸カリ
ウム（ＫＴＰ＝ＫＴｉＯＰＯ4 ）やニオブ酸リチウム
（ＬＮ＝ＬｉＮｂＯ3 ）等の無機非線形光学結晶が知ら
れている。ところで、変換効率は、材料の持つ非線形光
学定数の２乗に比例して高い値となるために、無機非線
形光学材料よりも非線形が大きく、応答速度が速い有機
非線形光学材料に関して、近年研究が盛んになされてい
る。有機分子は分子１個で分極構造を取るため、非中心
対称の結晶を育成することにより、非線形光学結晶とし
て使用することができる。
【０００３】本発明者等は、既に粉末法によりシクロブ
テンジオン誘導体分子が高い非線形効果を持つことを報
告してきた（特開平２−３３３１７２号、同２−３３３
１７３号、同２−３３３１７４号、２−３３３１７５号
公報）。また、Ｘ線解析の結果、下記構造式（Ｉ）
テンジオン誘導体分子が高い非線形効果を持つことを報
告してきた（特開平２−３３３１７２号、同２−３３３
１７３号、同２−３３３１７４号、２−３３３１７５号
公報）。また、Ｘ線解析の結果、下記構造式（Ｉ）
【化２】 （式中、＊は不整炭素原子を意味する。）で示されるシ
クロブテンジオン結晶が三斜晶系、空間群Ｐ１、分子が
完全に一次元に並んだ結晶であることが解明されている
（Ｌ．Ｓ．Ｐｕ，ｌｎ“Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ
Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ Ｏｐｔｉｃｓ”：Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＰｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ； Ｓ．Ｍａｒｄｅｒ，
Ｊ．Ｓｏｈｎ ａｎｄ Ｇ．Ｓｔｕｃｋｙ Ｒｄ．；
ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ Ｎｏ．４
５５； Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃ
ｉｅｔｙ： Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ ＤＣ，ｐ３３１〜
３４２（１９９１）， Ｌ．Ｓ．Ｐｕ， Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍ．，４２９（１９９１））。
クロブテンジオン結晶が三斜晶系、空間群Ｐ１、分子が
完全に一次元に並んだ結晶であることが解明されている
（Ｌ．Ｓ．Ｐｕ，ｌｎ“Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ
Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ Ｏｐｔｉｃｓ”：Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＰｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ； Ｓ．Ｍａｒｄｅｒ，
Ｊ．Ｓｏｈｎ ａｎｄ Ｇ．Ｓｔｕｃｋｙ Ｒｄ．；
ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ Ｎｏ．４
５５； Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃ
ｉｅｔｙ： Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ ＤＣ，ｐ３３１〜
３４２（１９９１）， Ｌ．Ｓ．Ｐｕ， Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍ．，４２９（１９９１））。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これまで、報告されて
いる有機単結晶は、上記したように無機単結晶よりも高
い非線形光学定数（ｄ定数）を持つが、１００ｐｍ／Ｖ
以上の非線形光学定数を持つ単結晶は余り知られていな
い。上記一般式（Ｉ）で示されるシクロブテンジオン誘
導体についても、高い非線形効果を持つために、それを
光波長変換素子として利用すれば高い交換効率が期待で
きる。しかしながら、従来、シクロブテンジオン誘導体
については、大きな結晶を製造する方法が知られておら
ず、したがって、シクロブテンジオン誘導体を光波長変
換素子として利用することができなかった。したがっ
て、本発明の目的は、光波長変換素子として使用可能な
大きさを持つシクロブテンジオン誘導体の単結晶を製造
する方法を提供することにある。
いる有機単結晶は、上記したように無機単結晶よりも高
い非線形光学定数（ｄ定数）を持つが、１００ｐｍ／Ｖ
以上の非線形光学定数を持つ単結晶は余り知られていな
い。上記一般式（Ｉ）で示されるシクロブテンジオン誘
導体についても、高い非線形効果を持つために、それを
光波長変換素子として利用すれば高い交換効率が期待で
きる。しかしながら、従来、シクロブテンジオン誘導体
については、大きな結晶を製造する方法が知られておら
ず、したがって、シクロブテンジオン誘導体を光波長変
換素子として利用することができなかった。したがっ
て、本発明の目的は、光波長変換素子として使用可能な
大きさを持つシクロブテンジオン誘導体の単結晶を製造
する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、シクロブ
テンジオン誘導体について、極性溶媒を使用して特定の
条件下で結晶成長を行うことにより、上記目的が達成で
きることを見出した。本発明のシクロブテンジオン誘導
体結晶の製造方法は、上記構造式（Ｉ）で示されるシク
ロブテンジオン誘導体を極性溶媒中に溶解し、雰囲気温
度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃以
内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸発
速度で溶媒を蒸発させることを特徴とする。
テンジオン誘導体について、極性溶媒を使用して特定の
条件下で結晶成長を行うことにより、上記目的が達成で
きることを見出した。本発明のシクロブテンジオン誘導
体結晶の製造方法は、上記構造式（Ｉ）で示されるシク
ロブテンジオン誘導体を極性溶媒中に溶解し、雰囲気温
度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃以
内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸発
速度で溶媒を蒸発させることを特徴とする。
【０００６】本発明において、極性溶媒としては、液温
１０〜４０℃の範囲において上記構造式（Ｉ）で示され
るシクロブテンジオン誘導体を溶解するものが使用で
き、具体的には、アセトン、メタノール、エタノール等
があげられるが、メタノールが特に好ましい。
１０〜４０℃の範囲において上記構造式（Ｉ）で示され
るシクロブテンジオン誘導体を溶解するものが使用で
き、具体的には、アセトン、メタノール、エタノール等
があげられるが、メタノールが特に好ましい。
【０００７】本発明において、結晶の成長は、雰囲気温
度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃以
内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸発
速度で行うことが必要である。特に、雰囲気温度１０〜
２５℃の範囲において、温度変動幅を±０．５℃以内に
保ちながら、１分間に３〜１０ｍｍ3 の蒸発速度で行う
のが好ましい。雰囲気温度が１０℃よりも低くなると、
溶解度が小さくなり過ぎて結晶を作るのに時間がかかり
過ぎ、また４０℃よりも高くなると、巣が多くはいった
り、多結晶化してしまい、結晶の質が悪くなる。温度の
変動幅が±１℃を越えると、核が多く発生して結晶が大
きくならない。また、蒸発速度が０．１ｍｍ3 よりも低
いと、結晶作製に時間がかかり過ぎ、、１００ｍｍ3 よ
りも高いと、核が多く発生して所望の大きさの結晶が得
られなくなる。
度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃以
内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸発
速度で行うことが必要である。特に、雰囲気温度１０〜
２５℃の範囲において、温度変動幅を±０．５℃以内に
保ちながら、１分間に３〜１０ｍｍ3 の蒸発速度で行う
のが好ましい。雰囲気温度が１０℃よりも低くなると、
溶解度が小さくなり過ぎて結晶を作るのに時間がかかり
過ぎ、また４０℃よりも高くなると、巣が多くはいった
り、多結晶化してしまい、結晶の質が悪くなる。温度の
変動幅が±１℃を越えると、核が多く発生して結晶が大
きくならない。また、蒸発速度が０．１ｍｍ3 よりも低
いと、結晶作製に時間がかかり過ぎ、、１００ｍｍ3 よ
りも高いと、核が多く発生して所望の大きさの結晶が得
られなくなる。
【０００８】
【作用】上記の条件で製造されたシクロブテンジオン誘
導体の単結晶は、通常、１〜３０ｍｍ3 の大きさを有す
るものであり、そのｄ定数（ｄ33）は、理論上、約４５
４ｐｍ／Ｖの値を有し、高い非線形光学定数を持ってい
る。また、Ｘ線解析により、この単結晶は、３斜晶系で
空間群がＰ１であり、分子が平行に並んだ結晶であるこ
とが確認されている。
導体の単結晶は、通常、１〜３０ｍｍ3 の大きさを有す
るものであり、そのｄ定数（ｄ33）は、理論上、約４５
４ｐｍ／Ｖの値を有し、高い非線形光学定数を持ってい
る。また、Ｘ線解析により、この単結晶は、３斜晶系で
空間群がＰ１であり、分子が平行に並んだ結晶であるこ
とが確認されている。
【０００９】この単結晶は、屈折率によりタイプＩとタ
イプIIの角度位相整合が可能であり、そして、この単結
晶を位相整合方向にカットするとバルクの状態で光波長
変換素子を組み立てることができる。したがって、この
単結晶は、３斜晶系で空間群がＰ１であり、分子が平行
に並んだ結晶であるため、導波路として用いることがで
き、ｄ33を十分に利用した光波長変換素子として高い変
換効率を示す。
イプIIの角度位相整合が可能であり、そして、この単結
晶を位相整合方向にカットするとバルクの状態で光波長
変換素子を組み立てることができる。したがって、この
単結晶は、３斜晶系で空間群がＰ１であり、分子が平行
に並んだ結晶であるため、導波路として用いることがで
き、ｄ33を十分に利用した光波長変換素子として高い変
換効率を示す。
【００１０】
実施例１ 前記構造式（Ｉ）で示されるシクロブテンジオン誘導体
（ＤＡＤ）のメタノール、エタノール、アセトンに対す
る溶解度曲線を図１に示す。この図で明らかなようにＤ
ＡＤはメタノールによく溶解するので、溶剤としてメタ
ノールを用いた。次に、溶解度曲線と過溶解度曲線を図
２に示す。この図で明らかなように、２２℃で溶解度曲
線１と過溶解度曲線２がほぼ等しくなるので、２２℃で
溶媒蒸発法を試みた。２２℃で温度変動幅を±０．１℃
以内に保った室内で、１℃以内に保ち、溶媒の蒸発速度
を所定の値に設定し、三角フラスコの中で種結晶を育成
させた。その結果、３〜５ｍｍ3 ／ｍｉｎの蒸発速度の
とき、０．５〜１ｍｍ角の形のよい結晶を得ることがで
きた。その後、ＤＡＤの飽和メタノール溶液を三角フラ
スコに入れ、その三角フラスコを温度が一定に保たれた
囲いの中に入れた。そして、この三角フラスコの中に上
記のようにして得られた種結晶を入れ、２２℃の温度
で、温度変動幅を±０．１℃以内に保って、３〜５ｍｍ
3 ／ｍｉｎの蒸発速度で育成させた。その結果、最大で
１×４×４ｍｍ3 の大きさのＤＡＤ結晶を得ることがで
きた。ジオキサンを溶媒として、ソルバトクロミック法
で測定したＤＡＤの超分子分極率（β）は１７１×１０
-30 ｅｓｕであるため、ＤＡＤのｄ定数はかなり高い値
であることが推測される。
（ＤＡＤ）のメタノール、エタノール、アセトンに対す
る溶解度曲線を図１に示す。この図で明らかなようにＤ
ＡＤはメタノールによく溶解するので、溶剤としてメタ
ノールを用いた。次に、溶解度曲線と過溶解度曲線を図
２に示す。この図で明らかなように、２２℃で溶解度曲
線１と過溶解度曲線２がほぼ等しくなるので、２２℃で
溶媒蒸発法を試みた。２２℃で温度変動幅を±０．１℃
以内に保った室内で、１℃以内に保ち、溶媒の蒸発速度
を所定の値に設定し、三角フラスコの中で種結晶を育成
させた。その結果、３〜５ｍｍ3 ／ｍｉｎの蒸発速度の
とき、０．５〜１ｍｍ角の形のよい結晶を得ることがで
きた。その後、ＤＡＤの飽和メタノール溶液を三角フラ
スコに入れ、その三角フラスコを温度が一定に保たれた
囲いの中に入れた。そして、この三角フラスコの中に上
記のようにして得られた種結晶を入れ、２２℃の温度
で、温度変動幅を±０．１℃以内に保って、３〜５ｍｍ
3 ／ｍｉｎの蒸発速度で育成させた。その結果、最大で
１×４×４ｍｍ3 の大きさのＤＡＤ結晶を得ることがで
きた。ジオキサンを溶媒として、ソルバトクロミック法
で測定したＤＡＤの超分子分極率（β）は１７１×１０
-30 ｅｓｕであるため、ＤＡＤのｄ定数はかなり高い値
であることが推測される。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、大きなサイズの
シクロブテンジオン誘導体単結晶を得ることができ、得
られた単結晶は、光波長変換素子として種々の用途に使
用することができる。例えば、精密走査を行う光走査記
録装置や、光走査読取り装置等において、波長変換の技
術を利用する素子として使用することができる。また、
優れた焦電性、圧電性を有し、例えば圧電素子として使
用することができる。
シクロブテンジオン誘導体単結晶を得ることができ、得
られた単結晶は、光波長変換素子として種々の用途に使
用することができる。例えば、精密走査を行う光走査記
録装置や、光走査読取り装置等において、波長変換の技
術を利用する素子として使用することができる。また、
優れた焦電性、圧電性を有し、例えば圧電素子として使
用することができる。
【図１】 種々の溶媒に対するシクロブテンジオン誘導
体の溶解度曲線。
体の溶解度曲線。
【図２】 メタノールに対するシクロブテンジオン誘導
体の溶解度曲線および過溶解度曲線。
体の溶解度曲線および過溶解度曲線。
１…溶解度曲線、２…過溶解度曲線。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式（Ｉ） 【化１】 （式中、＊は不整炭素原子を意味する。）で示されるシ
クロブテンジオン誘導体を極性溶媒中に溶解し、雰囲気
温度１０〜４０℃の範囲において、温度変動幅を±１℃
以内に保ちながら、１分間に０．１〜１００ｍｍ3 の蒸
発速度で溶媒を蒸発させることを特徴とするシクロブテ
ンジオン誘導体結晶の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04260634A JP3084964B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | シクロブテンジオン誘導体結晶の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04260634A JP3084964B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | シクロブテンジオン誘導体結晶の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687802A true JPH0687802A (ja) | 1994-03-29 |
| JP3084964B2 JP3084964B2 (ja) | 2000-09-04 |
Family
ID=17350650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04260634A Expired - Fee Related JP3084964B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | シクロブテンジオン誘導体結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3084964B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7758317B2 (en) | 2003-09-10 | 2010-07-20 | Astellas Pharma Inc. | Method of analyzing vaporization pattern of solvent and solvent vacuum vaporization device |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP04260634A patent/JP3084964B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7758317B2 (en) | 2003-09-10 | 2010-07-20 | Astellas Pharma Inc. | Method of analyzing vaporization pattern of solvent and solvent vacuum vaporization device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3084964B2 (ja) | 2000-09-04 |
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