JPH0688918B2 - ジイソプロピルベンゼンの製造法 - Google Patents
ジイソプロピルベンゼンの製造法Info
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- JPH0688918B2 JPH0688918B2 JP12481091A JP12481091A JPH0688918B2 JP H0688918 B2 JPH0688918 B2 JP H0688918B2 JP 12481091 A JP12481091 A JP 12481091A JP 12481091 A JP12481091 A JP 12481091A JP H0688918 B2 JPH0688918 B2 JP H0688918B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/123—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of only one hydrocarbon
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【技術分野】本発明はジイソプロピルベンゼンの製造法
に関する。詳しくは、イソプロピルを含む原料を触媒転
化によりジイソプロピルベンゼンを生成する方法に関す
る。
に関する。詳しくは、イソプロピルを含む原料を触媒転
化によりジイソプロピルベンゼンを生成する方法に関す
る。
【０００２】
【発明の背景】ジイソプロピルベンゼン、特にｍ−及び
ｐ−ジイソプロピルベンゼン異性体は酸化防止剤、安定
剤であり、現像剤、ポリカーボネートの重要な中間体で
ある。また、ジイソプロピルベンゼンは脱水素によりス
チレン単量体に似た構造のジイソプロピレンベンゼンに
することもできる。例えば、H. A.Covin & J. Muse,"Po
lymers Diisopropenylbenzene" Chemtech, 500 (1986)
に記載の通り、ジイソプロピレンベンゼンは構造修飾上
の多様性により、スチレン単量体より更に発展性のある
中間体である。ジイソプロピルベンゼンも工程プラスチ
ック、エポキシ樹脂、ポリウレタンに発展応用されてい
るので、ジイソプロピルベンゼンの製造は極めて産業上
利用価値のある研究である。
ｐ−ジイソプロピルベンゼン異性体は酸化防止剤、安定
剤であり、現像剤、ポリカーボネートの重要な中間体で
ある。また、ジイソプロピルベンゼンは脱水素によりス
チレン単量体に似た構造のジイソプロピレンベンゼンに
することもできる。例えば、H. A.Covin & J. Muse,"Po
lymers Diisopropenylbenzene" Chemtech, 500 (1986)
に記載の通り、ジイソプロピレンベンゼンは構造修飾上
の多様性により、スチレン単量体より更に発展性のある
中間体である。ジイソプロピルベンゼンも工程プラスチ
ック、エポキシ樹脂、ポリウレタンに発展応用されてい
るので、ジイソプロピルベンゼンの製造は極めて産業上
利用価値のある研究である。
【０００３】ジイソプロピルベンゼンの一般的製造方法
は下記二種の方法がある。第１の方法は触媒を使い、プ
ロピル基を直接ベンゼンに結合する。適用する触媒はフ
リーデル・クラフツ、ＺＳＭ−５，ＺＳＭ−１２等があ
る。第２の方法はイソプロピルベンゼンの不均化反応で
あり、２分子のイソプロパンを触媒の存在下、互いに反
応させ、１分子のベンゼンと１分子のジイソプロピルベ
ンゼンを生成することができる。一般に、不均化反応の
製造方法はアルキル化反応より反応選擇性が優れてい
る。
は下記二種の方法がある。第１の方法は触媒を使い、プ
ロピル基を直接ベンゼンに結合する。適用する触媒はフ
リーデル・クラフツ、ＺＳＭ−５，ＺＳＭ−１２等があ
る。第２の方法はイソプロピルベンゼンの不均化反応で
あり、２分子のイソプロパンを触媒の存在下、互いに反
応させ、１分子のベンゼンと１分子のジイソプロピルベ
ンゼンを生成することができる。一般に、不均化反応の
製造方法はアルキル化反応より反応選擇性が優れてい
る。
【０００４】ソ連特許第192,109 号はＡｌＣｌ3 触媒の
存在下のイソプロピルベンゼンの不均化反応によるジイ
ソプロピルベンゼンの製造方法を開示している。このＡ
ｌＣｌ3 触媒は異性体の選擇性が劣るばかりか、環境汚
染の問題も起こす。米国特許第3,780,123 号はアルキル
ベンゼンの不均化反応を開示している。その反応は複合
触媒の存在下で行い、複合触媒はＨ型モルデナイト、酸
化アルミニウム及びVIII族金属硫化物より組成される。
存在下のイソプロピルベンゼンの不均化反応によるジイ
ソプロピルベンゼンの製造方法を開示している。このＡ
ｌＣｌ3 触媒は異性体の選擇性が劣るばかりか、環境汚
染の問題も起こす。米国特許第3,780,123 号はアルキル
ベンゼンの不均化反応を開示している。その反応は複合
触媒の存在下で行い、複合触媒はＨ型モルデナイト、酸
化アルミニウム及びVIII族金属硫化物より組成される。
【０００５】W. W. Kaeding はJ. Catal. 120 号、409
頁(1989)に "Shape-SelectiveReactions with Zeolite
Catalysts VII. Alkylation and Dispropotionationof
Cumene to Produce Diisopropylbenzene"の論文にてＺ
ＳＭ−１２触媒の存在下、イソプロピルベンゼンを触媒
反応によりジイソプロピルベンゼンを製造する方法を開
示した。このＺＳＭ−１２触媒のイソプロピルベンゼン
不均化反応に対する選擇性はＡｌＣｌ3 触媒より優れて
いるが、まだ改良の余地がある。
頁(1989)に "Shape-SelectiveReactions with Zeolite
Catalysts VII. Alkylation and Dispropotionationof
Cumene to Produce Diisopropylbenzene"の論文にてＺ
ＳＭ−１２触媒の存在下、イソプロピルベンゼンを触媒
反応によりジイソプロピルベンゼンを製造する方法を開
示した。このＺＳＭ−１２触媒のイソプロピルベンゼン
不均化反応に対する選擇性はＡｌＣｌ3 触媒より優れて
いるが、まだ改良の余地がある。
【０００６】米国特許第3,308,069 号はゼオライトβ触
媒を開示している。その化学組成計算式は次の通りであ
る。
媒を開示している。その化学組成計算式は次の通りであ
る。
【数１】■ 〔XNa(1.0 ±0.1-X)〕TEA 〕AlO2
・YSiO2 ・ WH2O 数１式中、Ｘは１より小さい。Ｙは５より大きいが１０
０より小さい。Ｗは４以下で、ＴＥＡはテトラエチルア
ンモニウムイオンを示す。
・YSiO2 ・ WH2O 数１式中、Ｘは１より小さい。Ｙは５より大きいが１０
０より小さい。Ｗは４以下で、ＴＥＡはテトラエチルア
ンモニウムイオンを示す。
【０００７】一般に、蒸気で前処理するとゼオライトＹ
触媒のＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比が上昇することは
米国特許第3,292,192 号にも記載している。従って、蒸
気前処理はゼオライトＹ触媒の酸強度を増進し、粘結率
及び安定性を低下させる。本発明は最初にゼオライトβ
触媒を使用し、イソプロピルベンゼンの不均化反応によ
り、ジイソプロピルベンゼンを製造した。このゼオライ
トβ触媒は周知のイソプロピルベンゼンの不均化反応触
媒より反応選擇性、反応活性と安定性が優れている。
触媒のＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比が上昇することは
米国特許第3,292,192 号にも記載している。従って、蒸
気前処理はゼオライトＹ触媒の酸強度を増進し、粘結率
及び安定性を低下させる。本発明は最初にゼオライトβ
触媒を使用し、イソプロピルベンゼンの不均化反応によ
り、ジイソプロピルベンゼンを製造した。このゼオライ
トβ触媒は周知のイソプロピルベンゼンの不均化反応触
媒より反応選擇性、反応活性と安定性が優れている。
【０００８】
【発明の構成】本発明はイソプロピルを含む原料をゼオ
ライトβ触媒の存在下、９０−２５０℃にて触媒反応を
行うことを特徴とするジイソプロピルベンゼンの製造法
を提供する。本発明の方法に使用されるゼオライトβ触
媒はＨアニオン型が好ましく、そのＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ
3 のモル比が１０−１５０の間である。上記本発明の方
法は連続固定床反応器系統にて行うことが好ましく、そ
の内イソプロピル原料がゼオライトβ触媒の重量空間を
通る速度は0.２−５０g hr-1gcat-1である。
ライトβ触媒の存在下、９０−２５０℃にて触媒反応を
行うことを特徴とするジイソプロピルベンゼンの製造法
を提供する。本発明の方法に使用されるゼオライトβ触
媒はＨアニオン型が好ましく、そのＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ
3 のモル比が１０−１５０の間である。上記本発明の方
法は連続固定床反応器系統にて行うことが好ましく、そ
の内イソプロピル原料がゼオライトβ触媒の重量空間を
通る速度は0.２−５０g hr-1gcat-1である。
【０００９】本発明はジイソプロピルベンゼンの製造方
法に関する。イソプロピルを含む原料をゼオライトβ触
媒の存在下、９０−２５０℃にて触媒反応を行う。上記
本発明の方法の触媒反応は主としてイソプロピルベンゼ
ンの不均化反応であり、２モルのイソプロピルベンゼン
を触媒の存在下で反応させ、１モルのベンゼンと１モル
のジイソプロピルベンゼンを生成する。
法に関する。イソプロピルを含む原料をゼオライトβ触
媒の存在下、９０−２５０℃にて触媒反応を行う。上記
本発明の方法の触媒反応は主としてイソプロピルベンゼ
ンの不均化反応であり、２モルのイソプロピルベンゼン
を触媒の存在下で反応させ、１モルのベンゼンと１モル
のジイソプロピルベンゼンを生成する。
【００１０】本発明者が先に発表した論文 "Dispropoti
onation of Toluene and Trimethylbenzen and Their T
ransalkylation over Zeolite Beta",Ind. Eng. Chem.
Resarch, 1990.9 は水素アニオン型のゼオライトβ触媒
がトルエンとトリメチルベンゼンの不均化とトランスア
ルキル化反応にて優れた反応活性、選擇性と安定性を示
すことを開示している。従って、本発明に適用するゼオ
ライトβ触媒は水素アニオン型にも優れた反応性がある
と信ずる。
onation of Toluene and Trimethylbenzen and Their T
ransalkylation over Zeolite Beta",Ind. Eng. Chem.
Resarch, 1990.9 は水素アニオン型のゼオライトβ触媒
がトルエンとトリメチルベンゼンの不均化とトランスア
ルキル化反応にて優れた反応活性、選擇性と安定性を示
すことを開示している。従って、本発明に適用するゼオ
ライトβ触媒は水素アニオン型にも優れた反応性がある
と信ずる。
【００１１】上記本発明の方法のゼオライトβ触媒の製
造に適用する方法として、定温水熱法(hydro-thermal m
ethod)によりＳｉＯ2 −Ａｌ2 Ｏ3 −水酸化テトラエチ
ルアンモニウム−水の混合物から結晶固体を製造する。
Parienteらが Appl. Catal.第31号、第35頁(1987)に発
表した論文 "Crystallization Mechanism of ZeoliteBe
ta from (TEA)2O , Na2O and K2O Containing Alumino
silicateGels"を参照されたい。この論文の内容を本発
明の参考とする。毎回得られた固体の生成物を濾過、水
洗し、120 ℃にて一夜乾燥すると、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ
3 のモル比が１０−１５０の間のものが得られる。得ら
れた製品を４５０℃−６６０℃にて２−４８時間焼き、
ＮＨ4 ＮＯ3 溶液でイオン交換を行い、濾過、水洗い、
乾燥して、望む寸法、形の粒子にし、及び／又は更に望
ましいサイズの粒子に粉砕する。
造に適用する方法として、定温水熱法(hydro-thermal m
ethod)によりＳｉＯ2 −Ａｌ2 Ｏ3 −水酸化テトラエチ
ルアンモニウム−水の混合物から結晶固体を製造する。
Parienteらが Appl. Catal.第31号、第35頁(1987)に発
表した論文 "Crystallization Mechanism of ZeoliteBe
ta from (TEA)2O , Na2O and K2O Containing Alumino
silicateGels"を参照されたい。この論文の内容を本発
明の参考とする。毎回得られた固体の生成物を濾過、水
洗し、120 ℃にて一夜乾燥すると、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ
3 のモル比が１０−１５０の間のものが得られる。得ら
れた製品を４５０℃−６６０℃にて２−４８時間焼き、
ＮＨ4 ＮＯ3 溶液でイオン交換を行い、濾過、水洗い、
乾燥して、望む寸法、形の粒子にし、及び／又は更に望
ましいサイズの粒子に粉砕する。
【００１２】本発明の方法における反応温度は１００℃
−１８０℃の間が好ましい。反応壓力は特に制限がない
が、約１大気圧が好ましい。本発明の方法の反応雰囲気
も特に制限がない。例えば、何のガスも添加しない、又
はＮ2 、Ｈ2 などを反応器に添加する。一般に、添加し
たガスとイソプロピルベンゼン原料のモル比は0.０５以
上である。本発明の方法は何れの周知の反応器系統でも
行うことができるが、本発明の好ましい実施例には連続
固定床反応器系統を使用し、固定床反応器系統を通過す
る原料の重量空間速度（ＷＨＳＶ）は0.２−50g hr-1gc
at-1で、2.８−3.４g hr-1gcat-1の間が好ましい。
−１８０℃の間が好ましい。反応壓力は特に制限がない
が、約１大気圧が好ましい。本発明の方法の反応雰囲気
も特に制限がない。例えば、何のガスも添加しない、又
はＮ2 、Ｈ2 などを反応器に添加する。一般に、添加し
たガスとイソプロピルベンゼン原料のモル比は0.０５以
上である。本発明の方法は何れの周知の反応器系統でも
行うことができるが、本発明の好ましい実施例には連続
固定床反応器系統を使用し、固定床反応器系統を通過す
る原料の重量空間速度（ＷＨＳＶ）は0.２−50g hr-1gc
at-1で、2.８−3.４g hr-1gcat-1の間が好ましい。
【００１３】
【実施例】本発明の方法を下記の実施例により更に詳し
く説明するが、これらの実施例は只説明にするだけで、
本発明の範囲を制限するものではない。 〔実施例１〕： ゼオライトβ、ＺＳＭ−５，Ｈ型モル
デナイト、及びゼオライトＨＹ触媒の製造 ゼオライトβ触媒の製造は定温水熱法によりＳｉＯ2 −
Ａｌ2 Ｏ3 −水酸化テトラエチルアンモニウム−水の混
合物から結晶生成し水洗いし、120 ℃にて一夜乾燥す
る。得られた製品を Simens D-500 X-線回析計で分析す
ると、X-線粉末回折図は前記本発明者が発表した "Disp
ropotionation of Toluene and Trimethylbenzene and
Their Transalkylation over Zeolite Beta"論文の図１
に示す通りである。又、誘導カップリングプラズマで測
定したＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比は１5.３である。
く説明するが、これらの実施例は只説明にするだけで、
本発明の範囲を制限するものではない。 〔実施例１〕： ゼオライトβ、ＺＳＭ−５，Ｈ型モル
デナイト、及びゼオライトＨＹ触媒の製造 ゼオライトβ触媒の製造は定温水熱法によりＳｉＯ2 −
Ａｌ2 Ｏ3 −水酸化テトラエチルアンモニウム−水の混
合物から結晶生成し水洗いし、120 ℃にて一夜乾燥す
る。得られた製品を Simens D-500 X-線回析計で分析す
ると、X-線粉末回折図は前記本発明者が発表した "Disp
ropotionation of Toluene and Trimethylbenzene and
Their Transalkylation over Zeolite Beta"論文の図１
に示す通りである。又、誘導カップリングプラズマで測
定したＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比は１5.３である。
【００１４】上記乾燥製品を４５０℃にて６時間焼いた
後、次のイオン交換を行う：(1) 固体と８０℃の１Ｎ
ＮＨ4 ＮＯ3 溶液を該固体／溶液重量比１：２０で８時
間接触させ、(2) 該固体を濾過回収し、(3) 該固体を熱
い脱イオン水で洗う。このイオン交換工程を６回繰り返
してから、このＮＨ4 + イオン交換固体を１２０℃にて
一夜乾燥した後、４５０℃の空氣中で６時間焼いて、こ
のＨ型ゼオライトを造粒し、１２−２０メッシュの粒子
にした。
後、次のイオン交換を行う：(1) 固体と８０℃の１Ｎ
ＮＨ4 ＮＯ3 溶液を該固体／溶液重量比１：２０で８時
間接触させ、(2) 該固体を濾過回収し、(3) 該固体を熱
い脱イオン水で洗う。このイオン交換工程を６回繰り返
してから、このＮＨ4 + イオン交換固体を１２０℃にて
一夜乾燥した後、４５０℃の空氣中で６時間焼いて、こ
のＨ型ゼオライトを造粒し、１２−２０メッシュの粒子
にした。
【００１５】Ｈ型モルデナイト（ＨＭ）はStream Chemi
cals Co.より直接購入した。ＺＳＭ−５は Chao らの"K
inetic Studies on the Formation of Zeolite ZSM-5"C
hem.Soc. Faraday Trans.,1, 77, 547(1981) の方法で
製造した。ゼオライトＨＹの製造はStream Chemicals C
o.より購入したＮａＹ。ＺＳＭ−５とＮａＹは上記ゼオ
ライトβのＮＨ4 + イオン交換と同じくＨ型ゼオライト
の１２−２０メッシュの粒子に製造した。
cals Co.より直接購入した。ＺＳＭ−５は Chao らの"K
inetic Studies on the Formation of Zeolite ZSM-5"C
hem.Soc. Faraday Trans.,1, 77, 547(1981) の方法で
製造した。ゼオライトＨＹの製造はStream Chemicals C
o.より購入したＮａＹ。ＺＳＭ−５とＮａＹは上記ゼオ
ライトβのＮＨ4 + イオン交換と同じくＨ型ゼオライト
の１２−２０メッシュの粒子に製造した。
【００１６】〔実施例２〕：イソプロピルベンゼンの不
均化反応 反応は連続固定床反応器にて行った。2.５４グラムの上
記実施例１にて製造したゼオライトβと4.６５グラムの
セラミックフレークスを反応器に混合充填し、４５０℃
の熱空氣を通して６時間活性化した後、窒素を通して望
む反応温度まで冷却する。
均化反応 反応は連続固定床反応器にて行った。2.５４グラムの上
記実施例１にて製造したゼオライトβと4.６５グラムの
セラミックフレークスを反応器に混合充填し、４５０℃
の熱空氣を通して６時間活性化した後、窒素を通して望
む反応温度まで冷却する。
【００１７】Jassen Chemical 社から購入したイソプ
ロピルベンゼンを計量ポンプで反応器に通すと共に、別
に計量された窒素気流を通し、窒素/ イソプロピルベン
ゼン＝0.１９モル／モルにする。反応器から流出した反
応生成物を１５分毎に回収し、ジメチルシロキサンカラ
ム、ＨＰ Ｕｌｔｒａ １を配備したHewllett-Packard
5890 ガスクロマトグラフィで分析した。
ロピルベンゼンを計量ポンプで反応器に通すと共に、別
に計量された窒素気流を通し、窒素/ イソプロピルベン
ゼン＝0.１９モル／モルにする。反応器から流出した反
応生成物を１５分毎に回収し、ジメチルシロキサンカラ
ム、ＨＰ Ｕｌｔｒａ １を配備したHewllett-Packard
5890 ガスクロマトグラフィで分析した。
【００１８】イソプロピルベンゼンの転化率ＸC 及び不
均化反応の選擇率ＳD の定義はそれぞれ下記の通りであ
る：
均化反応の選擇率ＳD の定義はそれぞれ下記の通りであ
る：
【数２】ＸC （重量％）＝１００−（イソプロピルベン
ゼン、重量％）p
ゼン、重量％）p
【数３】 数２式中及び数３式中、（イソプロピルベンゼン、重量
％）p と（ＤＰＢ，重量％）p はそれぞれ生成物流れ中
のイソプロピルベンゼン組成成分とジプロピルベンゼン
（ＤＰＢと略す）の組成成分を示す。
％）p と（ＤＰＢ，重量％）p はそれぞれ生成物流れ中
のイソプロピルベンゼン組成成分とジプロピルベンゼン
（ＤＰＢと略す）の組成成分を示す。
【００１９】反応の結果と条件は表１の通りで、表１に
は尚同じ条件下、ＨＹ，ＨＭ ＨＺＳＭ−５でゼオライ
トβを置換した反応の結果を示した。
は尚同じ条件下、ＨＹ，ＨＭ ＨＺＳＭ−５でゼオライ
トβを置換した反応の結果を示した。
【表１】低転化率下、異なる触媒を比較したイソプロピ
ルベンゼン不均化反応に於ける不均化反応の反応活性、
選擇性と安定性1 H-Beta HY HM HZSM-5 2 反応温度（℃） 118 205 200 120 転化率（重量％） 14.0 13.0 5.9 6.3選擇率（モル／モル） 不均化選擇率 0.99 0.95 0.93 0.69 ヘ゛ンセ゛ン /シ゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.0 1.05 1.09 2.07 ｍ／ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.75 2.10 1.71 0.23 α 0.07 0.15 0.35 ・・・ 製品收率（重量％） ベンゼン 4.50 4.21 1.95 2.92 イソプロピルベンゼン 86.05 87.04 94.10 93.69 ｎ−プロピルベンゼン 0.11 0.13 0.15 0.05 ｏ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ 0.19 0.10 ・・・ ｍ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 5.94 5.49 2.28 0.52 ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 3.4 2.62 1.33 2.28 p-n-フ゜ロヒ゜ル-イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ ・・・ ・・・ 0.13 他の芳香族物 ・・・ 0.32 0.09 0.41 １ WHSV：3.4g hr -1gcat-1，窒素／イソプロピルベン
ゼン＝0.19モル／モル、反応時間（time-on-stream) ：
６０分間 ２ 反応時間：３０分間
ルベンゼン不均化反応に於ける不均化反応の反応活性、
選擇性と安定性1 H-Beta HY HM HZSM-5 2 反応温度（℃） 118 205 200 120 転化率（重量％） 14.0 13.0 5.9 6.3選擇率（モル／モル） 不均化選擇率 0.99 0.95 0.93 0.69 ヘ゛ンセ゛ン /シ゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.0 1.05 1.09 2.07 ｍ／ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.75 2.10 1.71 0.23 α 0.07 0.15 0.35 ・・・ 製品收率（重量％） ベンゼン 4.50 4.21 1.95 2.92 イソプロピルベンゼン 86.05 87.04 94.10 93.69 ｎ−プロピルベンゼン 0.11 0.13 0.15 0.05 ｏ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ 0.19 0.10 ・・・ ｍ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 5.94 5.49 2.28 0.52 ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 3.4 2.62 1.33 2.28 p-n-フ゜ロヒ゜ル-イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ ・・・ ・・・ 0.13 他の芳香族物 ・・・ 0.32 0.09 0.41 １ WHSV：3.4g hr -1gcat-1，窒素／イソプロピルベン
ゼン＝0.19モル／モル、反応時間（time-on-stream) ：
６０分間 ２ 反応時間：３０分間
【００２０】表１のデータより、ゼオライトβ触媒はイ
ソプロピルベンゼン不均化反応の場合最も優れた反応活
性と選擇率を示す。例えば、反応温度が１１８℃の場
合、ゼオライトβ触媒転化率は１４．０で、ゼオライト
ＨＹとＨＭより遥かに大きく、且つその不均化反応の選
擇率は0.９９で、１と非常に近く、殆ど等モルのベンゼ
ンとジプロピルベンゼンが生成していることを示す。ゼ
オライト触媒反応活性の老化は、一般にいずれも下記指
数公式で表す。
ソプロピルベンゼン不均化反応の場合最も優れた反応活
性と選擇率を示す。例えば、反応温度が１１８℃の場
合、ゼオライトβ触媒転化率は１４．０で、ゼオライト
ＨＹとＨＭより遥かに大きく、且つその不均化反応の選
擇率は0.９９で、１と非常に近く、殆ど等モルのベンゼ
ンとジプロピルベンゼンが生成していることを示す。ゼ
オライト触媒反応活性の老化は、一般にいずれも下記指
数公式で表す。
【数４】 Xt＝Xot-a 数４式中、Ｘt は反応時間がｔの時のイソプロピルベン
ゼン転化率を示す。Ｘo は反応時間を０に外挿した時の
転化率を示す。αは衰退指数であり、α値が小さい程、
安定性がよいことを示す。例えば、表１に示す通り、ゼ
オライトβ触媒は最も優れた安定性を有する。
ゼン転化率を示す。Ｘo は反応時間を０に外挿した時の
転化率を示す。αは衰退指数であり、α値が小さい程、
安定性がよいことを示す。例えば、表１に示す通り、ゼ
オライトβ触媒は最も優れた安定性を有する。
【００２１】又、高い転化率、即ち高い反応温度におけ
る反応の結果を次の表２に示す。
る反応の結果を次の表２に示す。
【表２】高転化率下、異なる触媒を比較したイソプロピ
ルベンゼン不均化反応に於ける不均化反応の反応活性、
選擇性と安定性1 H-Beta HY HM HZSM-5 2 反応温度（℃） 138 220 240 250 転化率（重量％） 40.1 22.5 14.5 45.1 粘結率〔(g/g cat)%3 〕 4.72 4.54 6.62 ・・・ 選擇率（モル／モル） 不均化選擇率 0.98 0.91 0.95 0.90ヘ゛ンセ゛ン /シ゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.06 1.16 1.12 1.17 m/p-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 2.05 2.18 2.01 1.81 α 0.23 0.14 0.31 ・・・ 製品收率（重量％） ベンゼン 13.5 7.74 4.95 15.42イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 59.88 77.53 85.55 54.9 n-フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 0.10 0.17 0.14 0.32 ｏ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ 0.42 0.11 0.23 m-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 17.76 9.17 6.08 17.54 p-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 8.68 4.21 3.03 9.70 他の芳香族物 0.08 0.76 0.14 1.89 １ WHSV： 3.4g hr-1gcat -1,窒素／イソプロピルベン
ゼン＝0.19モル／モル、反応時間：６０分間 ２ データは前記 W. W. Kaedingらが発表した論文 J.C
atal. 120, 409 (1989)より。 ３ 粘結率は反応時間終了後、窒素で反応温度にて３時
間洗い、沈着したコールタール量をDupont 951 Thermog
ravimetry で測定した。
ルベンゼン不均化反応に於ける不均化反応の反応活性、
選擇性と安定性1 H-Beta HY HM HZSM-5 2 反応温度（℃） 138 220 240 250 転化率（重量％） 40.1 22.5 14.5 45.1 粘結率〔(g/g cat)%3 〕 4.72 4.54 6.62 ・・・ 選擇率（モル／モル） 不均化選擇率 0.98 0.91 0.95 0.90ヘ゛ンセ゛ン /シ゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.06 1.16 1.12 1.17 m/p-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 2.05 2.18 2.01 1.81 α 0.23 0.14 0.31 ・・・ 製品收率（重量％） ベンゼン 13.5 7.74 4.95 15.42イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 59.88 77.53 85.55 54.9 n-フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 0.10 0.17 0.14 0.32 ｏ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ 0.42 0.11 0.23 m-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 17.76 9.17 6.08 17.54 p-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 8.68 4.21 3.03 9.70 他の芳香族物 0.08 0.76 0.14 1.89 １ WHSV： 3.4g hr-1gcat -1,窒素／イソプロピルベン
ゼン＝0.19モル／モル、反応時間：６０分間 ２ データは前記 W. W. Kaedingらが発表した論文 J.C
atal. 120, 409 (1989)より。 ３ 粘結率は反応時間終了後、窒素で反応温度にて３時
間洗い、沈着したコールタール量をDupont 951 Thermog
ravimetry で測定した。
【００２２】同様に、表２のデータもゼオライトβはイ
ソプロピルベンゼン不均化反応において、Ｙ型、モルデ
ナイト型より高い転化率が得られ、尚優れた不均化選擇
率を保持できて、厳重なクラッキング生成物がないこと
を示す。ＺＳＭ−１２型ゼオライトはゼオライトβに相
当する転化率が得られるが、その反応温度はゼオライト
βより遥かに高い（１１０℃高い）ので、その反応活性
はゼオライトより遥かに劣る。又、ゼオライトβはより
高い転化率で操作をするが、粘結率はやはりＹ型と同じ
で、モルデナイト型より低い。従って、同じ温度で操作
すると、ゼオライトβ型はＹ型とモルデナイト型より低
い粘結率を示す。これはゼオライトβ型により優れた安
定性があるからである。従って、ゼオライトβ型は優れ
た反応活性、選擇率と安定性を有する。
ソプロピルベンゼン不均化反応において、Ｙ型、モルデ
ナイト型より高い転化率が得られ、尚優れた不均化選擇
率を保持できて、厳重なクラッキング生成物がないこと
を示す。ＺＳＭ−１２型ゼオライトはゼオライトβに相
当する転化率が得られるが、その反応温度はゼオライト
βより遥かに高い（１１０℃高い）ので、その反応活性
はゼオライトより遥かに劣る。又、ゼオライトβはより
高い転化率で操作をするが、粘結率はやはりＹ型と同じ
で、モルデナイト型より低い。従って、同じ温度で操作
すると、ゼオライトβ型はＹ型とモルデナイト型より低
い粘結率を示す。これはゼオライトβ型により優れた安
定性があるからである。従って、ゼオライトβ型は優れ
た反応活性、選擇率と安定性を有する。
【００２３】〔実施例３〕本実施例の目的は本発明の方
法に使用されるゼオライトβ触媒は蒸気前処理の方法に
よりイソプロピルベンゼン不均化反応の安定性を向上さ
せることを、例を挙げて、説明することにある。イソプ
ロピルベンゼン原料を導入する前、反応器中のゼオライ
トβ触媒を蒸気前処理する他は実施例２と同じく行う。
蒸気前処理は蒸留水をポンプで特定処理条件の反応器に
送り行う。前処理が完了後、窒素を反応器に導入し３時
間洗い、残留している蒸気を除去する。反応の結果と条
件は表３の通りである。
法に使用されるゼオライトβ触媒は蒸気前処理の方法に
よりイソプロピルベンゼン不均化反応の安定性を向上さ
せることを、例を挙げて、説明することにある。イソプ
ロピルベンゼン原料を導入する前、反応器中のゼオライ
トβ触媒を蒸気前処理する他は実施例２と同じく行う。
蒸気前処理は蒸留水をポンプで特定処理条件の反応器に
送り行う。前処理が完了後、窒素を反応器に導入し３時
間洗い、残留している蒸気を除去する。反応の結果と条
件は表３の通りである。
【表３】蒸気前処理のゼオライトβ触媒の反応活性と安
定性に対する影響1 触 媒 未 修 飾 1 2 蒸気前処理条件 温度（℃） 454 450 ＷＨＳＶ（g ／hr gcat ） 3.38 9.88 窒素／水（モル／モル） 0.18 0.18 時間（ｈｒ） 4 10 反応条件 温度（℃） 134 143 153 172 ＷＨＳＶ（g ／hr gcat ） 3.4 3.4 2.0 2.2 転化率（重量％） 29.40 40.1 37.1 33.50 粘結率（g ／hr gcat2） ・・・ 6.47 ・・・ 5.92安定性 ＸO （重量％） 67.4 100.0 55.2 34.50 α 0.19 0.23 0.09 0.01選擇率（モル／モル） ＳD （モル％） 98.9 97.6 93.08 82.48 ヘ゛ンセ゛ン /シ゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.10 1.06 1.27 1.40 ｍ／ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 0.47 0.51 0.42 0.43製品收率（重量％） ベンゼン 9.45 13.5 13.22 12.61 イソプロピルベンゼン 70.65 59.88 62.95 66.51 ｎ−フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 0.12 0.10 0.16 0.17 ｏ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 13.35 17.76 16.20 12.88 ｍ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ ・・・ ・・・ 0.20 ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 6.27 8.68 6.87 5.57 他の芳香族物 0.16 0.08 0.40 2.07 １ イソプロピルベンゼン／窒素＝１４．５モル／モ
ル、反応時間：６０分間
定性に対する影響1 触 媒 未 修 飾 1 2 蒸気前処理条件 温度（℃） 454 450 ＷＨＳＶ（g ／hr gcat ） 3.38 9.88 窒素／水（モル／モル） 0.18 0.18 時間（ｈｒ） 4 10 反応条件 温度（℃） 134 143 153 172 ＷＨＳＶ（g ／hr gcat ） 3.4 3.4 2.0 2.2 転化率（重量％） 29.40 40.1 37.1 33.50 粘結率（g ／hr gcat2） ・・・ 6.47 ・・・ 5.92安定性 ＸO （重量％） 67.4 100.0 55.2 34.50 α 0.19 0.23 0.09 0.01選擇率（モル／モル） ＳD （モル％） 98.9 97.6 93.08 82.48 ヘ゛ンセ゛ン /シ゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 1.10 1.06 1.27 1.40 ｍ／ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 0.47 0.51 0.42 0.43製品收率（重量％） ベンゼン 9.45 13.5 13.22 12.61 イソプロピルベンゼン 70.65 59.88 62.95 66.51 ｎ−フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 0.12 0.10 0.16 0.17 ｏ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 13.35 17.76 16.20 12.88 ｍ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン ・・・ ・・・ ・・・ 0.20 ｐ−シ゛イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンセ゛ン 6.27 8.68 6.87 5.57 他の芳香族物 0.16 0.08 0.40 2.07 １ イソプロピルベンゼン／窒素＝１４．５モル／モ
ル、反応時間：６０分間
【００２４】上記表３のデータより明らかに示す通り、
蒸気前処理はゼオライトβ触媒の安定性を向上させる
が、同時に部分の反応活性を失う。
蒸気前処理はゼオライトβ触媒の安定性を向上させる
が、同時に部分の反応活性を失う。
Claims (8)
- 【請求項１】 イソプロピル原料を触媒反応によりジイ
ソプロピルベンゼンを含む混合物を生成する方法におい
て、その改良が該イソプロピルを含む原料をゼオライト
β触媒の存在下、９０−２５０℃にて触媒反応を行うこ
とを特徴とするジイソプロピルベンゼンの製造法。 - 【請求項２】 ゼオライトβ触媒は水素アニオン型であ
り、そのＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比が１０−１５０
の間である請求項１の方法。 - 【請求項３】 触媒反応を連続固定床反応器系統にて行
う請求項１の方法。 - 【請求項４】 反応器系統には別に窒素気流を通らせ、
窒素気流とイソプロピル原料のモル比が０−５である請
求項３の方法。 - 【請求項５】 イソプロピル原料がゼオライトβ触媒の
重量空間を通る速度は0.２−５０g hr-1gcat-1である請
求項４の方法。 - 【請求項６】 反応温度が１００−１８０℃の間である
請求項５の方法。 - 【請求項７】 触媒反応は約１−１００大気圧の壓力に
て行う請求項１の方法。 - 【請求項８】 ゼオライトβ触媒は蒸気前処理工程にて
処理する請求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12481091A JPH0688918B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ジイソプロピルベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12481091A JPH0688918B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ジイソプロピルベンゼンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327545A JPH04327545A (ja) | 1992-11-17 |
| JPH0688918B2 true JPH0688918B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=14894684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12481091A Expired - Lifetime JPH0688918B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ジイソプロピルベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688918B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP12481091A patent/JPH0688918B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04327545A (ja) | 1992-11-17 |
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