JPH0688944B2 - 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 - Google Patents
脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法Info
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- JPH0688944B2 JPH0688944B2 JP3063904A JP6390491A JPH0688944B2 JP H0688944 B2 JPH0688944 B2 JP H0688944B2 JP 3063904 A JP3063904 A JP 3063904A JP 6390491 A JP6390491 A JP 6390491A JP H0688944 B2 JPH0688944 B2 JP H0688944B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属イオンを添加した
酸化マグネシウム触媒を用いて、脂肪酸アルキルエステ
ルとアルキレンオキサイドから直接、脂肪酸ポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルを製造する方法に関する。
酸化マグネシウム触媒を用いて、脂肪酸アルキルエステ
ルとアルキレンオキサイドから直接、脂肪酸ポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテルは、エステル型の非イオン界面活性剤として知ら
れており、例えば化２で示されるステアリン酸ポリオキ
シエチレンステアリルエーテルは、化粧品および各種工
業分野での乳化剤、分散剤あるいは油相成分調整剤とし
て使われている。
ーテルは、エステル型の非イオン界面活性剤として知ら
れており、例えば化２で示されるステアリン酸ポリオキ
シエチレンステアリルエーテルは、化粧品および各種工
業分野での乳化剤、分散剤あるいは油相成分調整剤とし
て使われている。
【０００３】
【化２】
【０００４】また、より低級なアルキルエーテル由来の
化３で示されるラウリン酸ポリオキシエチレンメチルエ
ーテルは、浸透剤としての使用が検討されている(JAOC
S,56:873(1979))。
化３で示されるラウリン酸ポリオキシエチレンメチルエ
ーテルは、浸透剤としての使用が検討されている(JAOC
S,56:873(1979))。
【０００５】
【化３】
【０００６】ところで、代表的なエチレンオキサイド型
非イオン界面活性剤であるポリオキシエチレンアルキル
エーテルやポリオキシエチレン脂肪酸エステルは、それ
ぞれアルコールまたは脂肪酸を出発原料とし、アルカリ
あるいは酸触媒の共存下に直接エチレンオキサイドを付
加重合することにより得られる。
非イオン界面活性剤であるポリオキシエチレンアルキル
エーテルやポリオキシエチレン脂肪酸エステルは、それ
ぞれアルコールまたは脂肪酸を出発原料とし、アルカリ
あるいは酸触媒の共存下に直接エチレンオキサイドを付
加重合することにより得られる。
【０００７】これに対して、脂肪酸ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルの場合は、上記の如きアルカリある
いは酸触媒の共存下に脂肪酸アルキルエステルＲＣＯＯ
Ｒ´にエチレンオキサイドを反応させても、エチレンオ
キサイドの付加重合反応が全く進行しないため、一般
に、アルコールとアルキレンオキサイドからポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルを製造したのち、このポリ
オキシアルキレンアルキルエーテルと脂肪酸とのエステ
ル化による二段階反応が採用されている。
ンアルキルエーテルの場合は、上記の如きアルカリある
いは酸触媒の共存下に脂肪酸アルキルエステルＲＣＯＯ
Ｒ´にエチレンオキサイドを反応させても、エチレンオ
キサイドの付加重合反応が全く進行しないため、一般
に、アルコールとアルキレンオキサイドからポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルを製造したのち、このポリ
オキシアルキレンアルキルエーテルと脂肪酸とのエステ
ル化による二段階反応が採用されている。
【０００８】脂肪酸アルキルエステルとアルキレンオキ
サイドとの一段階反応により脂肪酸ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルを製造する方法としては、下記のよ
うな報告例があるが、触媒が特殊であったり、適用範囲
が狭いなど工業的に満足がいくものではない。
サイドとの一段階反応により脂肪酸ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルを製造する方法としては、下記のよ
うな報告例があるが、触媒が特殊であったり、適用範囲
が狭いなど工業的に満足がいくものではない。
【０００９】1) 特開昭56-36431号公報：焼成ハイドロ
タルサイト化合物を触媒として用い、酢酸アルキルとア
ルキレンオキサイドから酢酸ポリオキシアルキレンアル
キルエーテルを合成する。
タルサイト化合物を触媒として用い、酢酸アルキルとア
ルキレンオキサイドから酢酸ポリオキシアルキレンアル
キルエーテルを合成する。
【００１０】2) 特公昭53-24930号公報：亜鉛、アルミ
ニウム等のハロゲン化物または有機金属化合物あるいは
さらにアミン化合物等を組み合わせて触媒とし、アルキ
レンオキサイドと有機カルボン酸エステルとから脂肪酸
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを製造する。例
えば、トリエチルアルミニウムまたは塩化アルミニウム
とトリエチルアミンとを組み合わせて触媒として用い、
酢酸エチルとエチレンオキサイドとから酢酸ポリオキシ
エチレンエチルエーテルを得ている。
ニウム等のハロゲン化物または有機金属化合物あるいは
さらにアミン化合物等を組み合わせて触媒とし、アルキ
レンオキサイドと有機カルボン酸エステルとから脂肪酸
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを製造する。例
えば、トリエチルアルミニウムまたは塩化アルミニウム
とトリエチルアミンとを組み合わせて触媒として用い、
酢酸エチルとエチレンオキサイドとから酢酸ポリオキシ
エチレンエチルエーテルを得ている。
【００１１】3) 特開昭54-1038125号公報等：強酸性カ
チオン交換樹脂の存在下に、酢酸エチルと過剰のエチレ
ングリコールモノエチルエーテルとから、酢酸ポリオキ
シエチレンエチルエーテルを製造する。
チオン交換樹脂の存在下に、酢酸エチルと過剰のエチレ
ングリコールモノエチルエーテルとから、酢酸ポリオキ
シエチレンエチルエーテルを製造する。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の脂肪酸ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテルの製造方法は、３価の
Ａｌイオン、Ｇａイオン、Ｉｎイオン、Ｔｌイオン、Ｃ
ｏイオン、Ｓｃイオン、Ｌａイオンおよび２価のＭｎイ
オンから選ばれる金属イオンの１種以上が添加された酸
化マグネシウムからなる触媒の存在下に、脂肪酸アルキ
ルエステルとアルキレンオキサイドとを反応させて化４
で示される化合物を製造することを特徴とする。
キシアルキレンアルキルエーテルの製造方法は、３価の
Ａｌイオン、Ｇａイオン、Ｉｎイオン、Ｔｌイオン、Ｃ
ｏイオン、Ｓｃイオン、Ｌａイオンおよび２価のＭｎイ
オンから選ばれる金属イオンの１種以上が添加された酸
化マグネシウムからなる触媒の存在下に、脂肪酸アルキ
ルエステルとアルキレンオキサイドとを反応させて化４
で示される化合物を製造することを特徴とする。
【００１３】
【化４】
【００１４】本発明者らは先に、特開平1-164437号公報
において、本発明で用いられる上記の金属イオン添加酸
化アルミニウム触媒が、活性水素を有する有機化合物と
アルキレンオキサイドとの反応に特異な作用を有し、ア
ルキレンオキサイド付加モル数分布の極めて狭い生成物
が得られることを述べた。本発明者らが、この触媒の有
用性をさらに追求した結果、分子中に活性水素を有しな
い脂肪酸アルキルエステルへのアルキレンオキサイドの
付加重合を直接可能としうることを見い出した。
において、本発明で用いられる上記の金属イオン添加酸
化アルミニウム触媒が、活性水素を有する有機化合物と
アルキレンオキサイドとの反応に特異な作用を有し、ア
ルキレンオキサイド付加モル数分布の極めて狭い生成物
が得られることを述べた。本発明者らが、この触媒の有
用性をさらに追求した結果、分子中に活性水素を有しな
い脂肪酸アルキルエステルへのアルキレンオキサイドの
付加重合を直接可能としうることを見い出した。
【００１５】
【実施態様】本発明で出発原料として用いられる脂肪酸
アルキルエステルＲ1ＣＯＯＲ3としては、Ｒ1の炭素数
が３〜40のものが好適であり、より好ましくは６〜22の
ものである。また、Ｒ3の炭素数は、１〜30が適当であ
る。なお、本発明でアルキル基とは、炭素鎖中に二重結
合を含むもの(いわゆるアルケニル基)をも含む概念であ
る。
アルキルエステルＲ1ＣＯＯＲ3としては、Ｒ1の炭素数
が３〜40のものが好適であり、より好ましくは６〜22の
ものである。また、Ｒ3の炭素数は、１〜30が適当であ
る。なお、本発明でアルキル基とは、炭素鎖中に二重結
合を含むもの(いわゆるアルケニル基)をも含む概念であ
る。
【００１６】付加重合されるアルキレンオキサイドとし
ては、炭素数２〜８(Ｒ2の炭素数２〜８）のものが好ま
しく、特に炭素数２〜４のエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイドが好ましい。
ては、炭素数２〜８(Ｒ2の炭素数２〜８）のものが好ま
しく、特に炭素数２〜４のエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイドが好ましい。
【００１７】上記脂肪酸アルキルエステルおよびアルキ
レンオキサイドは、それぞれ単独であるいは２種以上の
混合物として反応に供される。
レンオキサイドは、それぞれ単独であるいは２種以上の
混合物として反応に供される。
【００１８】本発明で用いられる触媒は、アルミニウム
（３価）、ガリウム（３価）、インジウム（３価）、タ
リウム（３価）、コバルト（３価）、スカンジウム（３
価）、ランタン（３価）またはマンガン（２価）から選
ばれる金属イオンの１種以上が添加された金属イオン添
加酸化マグネシウム触媒である。酸化マグネシウム中に
添加される添加金属イオンの量は、触媒量の0.1〜30重
量％が好ましく、より好ましくは0.5〜10重量％であ
る。
（３価）、ガリウム（３価）、インジウム（３価）、タ
リウム（３価）、コバルト（３価）、スカンジウム（３
価）、ランタン（３価）またはマンガン（２価）から選
ばれる金属イオンの１種以上が添加された金属イオン添
加酸化マグネシウム触媒である。酸化マグネシウム中に
添加される添加金属イオンの量は、触媒量の0.1〜30重
量％が好ましく、より好ましくは0.5〜10重量％であ
る。
【００１９】この触媒の製造方法は、以下の方法のよう
に添加金属イオンを含む水溶液から、添加金属イオンを
析出させて触媒粒子を製造することが望ましい。
に添加金属イオンを含む水溶液から、添加金属イオンを
析出させて触媒粒子を製造することが望ましい。
【００２０】1) 含浸法：硝酸アルミニウム水溶液のよ
うな添加金属イオンを含む水溶液に、ＭｇＯ粒子を添
加、混合したのち、蒸発乾固→粉砕→焼成により触媒粒
子を得る。
うな添加金属イオンを含む水溶液に、ＭｇＯ粒子を添
加、混合したのち、蒸発乾固→粉砕→焼成により触媒粒
子を得る。
【００２１】2) 共沈法：硝酸マグネシウム水溶液のよ
うなマグネシウム塩水溶液と、硝酸アルミニウム水溶液
のような添加金属イオンを含む水溶液とを混合し、これ
にアンモニア等の沈澱剤を加え、水溶液からマグネシウ
ムと添加金属を同時に水酸化物として析出させ、濾過→
乾燥→粉砕→焼成により触媒粒子を製造する。
うなマグネシウム塩水溶液と、硝酸アルミニウム水溶液
のような添加金属イオンを含む水溶液とを混合し、これ
にアンモニア等の沈澱剤を加え、水溶液からマグネシウ
ムと添加金属を同時に水酸化物として析出させ、濾過→
乾燥→粉砕→焼成により触媒粒子を製造する。
【００２２】3) 沈着法：酸化マグネシウム粒子を分散
した分散液に、添加金属イオンを含む水溶液を添加し、
酸化マグネシウム粒子表面に添加金属の水酸化物を析
出、沈着させ、濾過→乾燥→焼成する。
した分散液に、添加金属イオンを含む水溶液を添加し、
酸化マグネシウム粒子表面に添加金属の水酸化物を析
出、沈着させ、濾過→乾燥→焼成する。
【００２３】また、上記共沈法、沈着法等の沈澱法によ
り触媒を製造する場合は、沈澱処理後に触媒スラリー中
に存在する不要イオン(陰イオン)をイオン交換樹脂で除
去することもでき、これにより濾過後の洗浄工程を省略
ないしは簡略化できる。
り触媒を製造する場合は、沈澱処理後に触媒スラリー中
に存在する不要イオン(陰イオン)をイオン交換樹脂で除
去することもでき、これにより濾過後の洗浄工程を省略
ないしは簡略化できる。
【００２４】本発明の反応は、通常の操作手順および反
応条件の下で容易に行なうことができる。反応温度は80
〜230℃、好ましくは120〜180℃である。また、反応圧
力は反応温度にもよるが０〜20atm、好ましくは２〜８a
tmである。
応条件の下で容易に行なうことができる。反応温度は80
〜230℃、好ましくは120〜180℃である。また、反応圧
力は反応温度にもよるが０〜20atm、好ましくは２〜８a
tmである。
【００２５】触媒の使用量は、反応に供されるアルキレ
ンオキサイドと脂肪酸アルキルエステルとのモル比によ
っても変わるが、通常は脂肪酸アルキルエステル量の
0.1〜20重量％が好ましく、0.5〜６重量％がより好まし
い。
ンオキサイドと脂肪酸アルキルエステルとのモル比によ
っても変わるが、通常は脂肪酸アルキルエステル量の
0.1〜20重量％が好ましく、0.5〜６重量％がより好まし
い。
【００２６】本発明の反応は、例えばオートクレーブ中
に脂肪酸アルキルエステルと触媒とを仕込み、窒素雰囲
気中で所定の温度、圧力条件下でアルキレンオキサイド
を導入して反応させた後、冷却し、触媒を濾別すること
により行なうことができる。
に脂肪酸アルキルエステルと触媒とを仕込み、窒素雰囲
気中で所定の温度、圧力条件下でアルキレンオキサイド
を導入して反応させた後、冷却し、触媒を濾別すること
により行なうことができる。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、３価のアルミニウム等
の金属イオンを添加した金属イオン添加酸化マグネシウ
ム触媒を用いることにより、脂肪酸アルキルエステルへ
のアルキレンオキサイドの直接付加重合が可能となり、
工業用原料として比較的入手しやすい脂肪酸アルキルエ
ステルから一段反応で容易に脂肪酸ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルを得ることができる。
の金属イオンを添加した金属イオン添加酸化マグネシウ
ム触媒を用いることにより、脂肪酸アルキルエステルへ
のアルキレンオキサイドの直接付加重合が可能となり、
工業用原料として比較的入手しやすい脂肪酸アルキルエ
ステルから一段反応で容易に脂肪酸ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルを得ることができる。
【００２８】
実施例１特開平4-110647号 の実施例１の方法に準拠して触媒を製
造した。
造した。
【００２９】ＭｇＯ 70gをＨ2Ｏ 525mlに分散した分散
液中に、Ａｌ(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏ 30gをＨ2Ｏ 87gに溶解
した水溶液を滴下して30分熟成を行ない、触媒スラリー
を調製した。この触媒スラリーに、あらかじめ前処理を
行ないＯＨ型にした強塩基性イオン交換樹脂(SA-20A、
三菱化成(株)製)263ccを加え室温で１時間攪拌してイオ
ン交換を行ない、スラリー中のＮＯ3 -を除去した。
液中に、Ａｌ(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏ 30gをＨ2Ｏ 87gに溶解
した水溶液を滴下して30分熟成を行ない、触媒スラリー
を調製した。この触媒スラリーに、あらかじめ前処理を
行ないＯＨ型にした強塩基性イオン交換樹脂(SA-20A、
三菱化成(株)製)263ccを加え室温で１時間攪拌してイオ
ン交換を行ない、スラリー中のＮＯ3 -を除去した。
【００３０】イオン交換後、300μmのスクリーンを用い
て触媒スラリーとイオン交換樹脂を分離した。ついで、
この触媒スラリーを噴霧乾燥した後、950℃で１時間焼
成してＡｌイオン添加ＭｇＯ触媒を得た。
て触媒スラリーとイオン交換樹脂を分離した。ついで、
この触媒スラリーを噴霧乾燥した後、950℃で１時間焼
成してＡｌイオン添加ＭｇＯ触媒を得た。
【００３１】上記触媒22.5gおよびラウリン酸メチルエ
ステル750gをオートクレーブに仕込み、オートクレーブ
内を窒素で置換した後、撹拌しながら昇温した。次い
で、温度を160℃、圧力を３atmに維持しつつ、エチレン
オキサイド772gを導入し、約１時間反応させた。次に、
反応液を70℃に冷却し、触媒を濾別した。
ステル750gをオートクレーブに仕込み、オートクレーブ
内を窒素で置換した後、撹拌しながら昇温した。次い
で、温度を160℃、圧力を３atmに維持しつつ、エチレン
オキサイド772gを導入し、約１時間反応させた。次に、
反応液を70℃に冷却し、触媒を濾別した。
【００３２】この様にして得られたラウリン酸ポリオキ
シエチレンメチルエーテルの平均エチレンオキサイド付
加モル数は5.0であった。
シエチレンメチルエーテルの平均エチレンオキサイド付
加モル数は5.0であった。
【００３３】実施例２ 実施例１と全く同様の触媒24gおよびステアリン酸ステ
アリルエステル804gをオートクレーブに仕込み、エチレ
ンオキサイド量が330gであることを除いて、実施例１と
同様の方法で反応を行なったところ、平均エチレンオキ
サイド付加モル数5.0のステアリン酸ポリオキシエチレ
ンステアリルエーテルが得られた。
アリルエステル804gをオートクレーブに仕込み、エチレ
ンオキサイド量が330gであることを除いて、実施例１と
同様の方法で反応を行なったところ、平均エチレンオキ
サイド付加モル数5.0のステアリン酸ポリオキシエチレ
ンステアリルエーテルが得られた。
【００３４】実施例３ 特開平1-164437号公報の実施例３の記載に準拠して触媒
を製造した。0.9％硝酸ガリウム水溶液500gに酸化マグ
ネシウム粉末20gを加え、充分撹拌したのち蒸発乾固し
た。
を製造した。0.9％硝酸ガリウム水溶液500gに酸化マグ
ネシウム粉末20gを加え、充分撹拌したのち蒸発乾固し
た。
【００３５】ついで、110℃で一夜乾燥したのち粉砕
し、窒素気流中で徐々に昇温して600℃で２時間加熱処
理し、Ｇａイオン添加ＭｇＯ触媒を得た。この触媒25g
およびラウリン酸メチルエステル750gをオートクレーブ
中に仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、撹
拌しながら昇温した。次いで、温度を180℃、圧力を３a
tmに維持しつつ、エチレンオキサイド1390gを導入し、
約１時間反応させた。次に反応液を70℃に冷却し、触媒
を濾別した。
し、窒素気流中で徐々に昇温して600℃で２時間加熱処
理し、Ｇａイオン添加ＭｇＯ触媒を得た。この触媒25g
およびラウリン酸メチルエステル750gをオートクレーブ
中に仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、撹
拌しながら昇温した。次いで、温度を180℃、圧力を３a
tmに維持しつつ、エチレンオキサイド1390gを導入し、
約１時間反応させた。次に反応液を70℃に冷却し、触媒
を濾別した。
【００３６】この様にして得られたラウリン酸ポリオキ
シエチレンメチルエーテルの平均エチレンオキサイド付
加モル数は9.0であった。
シエチレンメチルエーテルの平均エチレンオキサイド付
加モル数は9.0であった。
【００３７】実施例４〜９ 実施例１または３に準拠し、種々の金属イオンが添加さ
れたＭｇＯ触媒を製造して脂肪酸ポリオキシアルキレン
アルキルエーテルを製造し、その結果を表１に示した。
れたＭｇＯ触媒を製造して脂肪酸ポリオキシアルキレン
アルキルエーテルを製造し、その結果を表１に示した。
【００３８】
【表１】 ＊1) Ａ：ラウリン酸ポリオキシエチレンメチルエーテ
ル Ｂ：ステアリン酸ポリオキシエチレンステアリルエーテ
ル Ｃ：オレイン酸ポリオキシエチレンメチルエーテル ＊2) アルキレンオキサイドの平均付加モル数
ル Ｂ：ステアリン酸ポリオキシエチレンステアリルエーテ
ル Ｃ：オレイン酸ポリオキシエチレンメチルエーテル ＊2) アルキレンオキサイドの平均付加モル数
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/74 ３１１ Ｘ 8017−4Ｇ 37/30 8017−4Ｇ Ｃ０７Ｃ 67/29 9279−4Ｈ Ｃ０８Ｇ 65/26 ＮＱＮ 9167−4Ｊ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 ３価のアルミニウムイオン、ガリウムイ
オン、インジウムイオン、タリウムイオン、コバルトイ
オン、スカンジウムイオン、ランタンイオンおよび２価
のマンガンイオンから選ばれる金属イオンの１種以上が
添加された酸化マグネシウムからなる触媒の存在下に、
脂肪酸アルキルエステルとアルキレンオキサイドとを反
応させることを特徴とする化１で示される脂肪酸ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテルの製造方法。 【化１】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3063904A JPH0688944B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-03-05 | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
| US08/114,189 US5374750A (en) | 1991-01-18 | 1993-09-01 | Method and manufacturing of fatty acid esters of polyoxyalkylene alkyl ethers |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1678091 | 1991-01-18 | ||
| JP3-16780 | 1991-01-18 | ||
| JP3063904A JPH0688944B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-03-05 | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279552A JPH04279552A (ja) | 1992-10-05 |
| JPH0688944B2 true JPH0688944B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=26353177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3063904A Expired - Lifetime JPH0688944B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-03-05 | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5374750A (ja) |
| JP (1) | JPH0688944B2 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3563798B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2004-09-08 | ライオン株式会社 | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
| JP2940852B2 (ja) * | 1993-12-24 | 1999-08-25 | ライオン株式会社 | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
| JPH07197083A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-08-01 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
| JP3174479B2 (ja) * | 1995-03-28 | 2001-06-11 | ライオン株式会社 | 活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
| US5679764A (en) * | 1995-11-06 | 1997-10-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process of oxyalkylation employing solid, heterogeneous MgO catalyst |
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