JPH0688980B2 - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素 - Google Patents
Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素Info
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- JPH0688980B2 JPH0688980B2 JP59057495A JP5749584A JPH0688980B2 JP H0688980 B2 JPH0688980 B2 JP H0688980B2 JP 59057495 A JP59057495 A JP 59057495A JP 5749584 A JP5749584 A JP 5749584A JP H0688980 B2 JPH0688980 B2 JP H0688980B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は雑草除去剤として有効な、且つ植物成長制御性
を有する新規なＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミ
ジニル尿素および同トリアジニル尿素、それらの製造方
法、それらを有効物質として含有する剤、並びにこれら
を中でも有用植物栽培において選択的に雑草除去のため
に、または植物成長の制御および抑制のために使用する
方法に関する。
を有する新規なＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミ
ジニル尿素および同トリアジニル尿素、それらの製造方
法、それらを有効物質として含有する剤、並びにこれら
を中でも有用植物栽培において選択的に雑草除去のため
に、または植物成長の制御および抑制のために使用する
方法に関する。
本発明に従うＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジ
ニル尿素および同トリアジニル尿素は下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そしてＺは酸素または
硫黄 を表わす）に相当し、そして本発明はこれらの化合物の
塩類をも対象とするものであるが、但しこれらは上記式
においてＡがトリフルオロメチル基または−ＣRaRbRcの
基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないしC4のアルキル
基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは塩素または臭
素を表わす）ではないことを条件とする。
ニル尿素および同トリアジニル尿素は下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そしてＺは酸素または
硫黄 を表わす）に相当し、そして本発明はこれらの化合物の
塩類をも対象とするものであるが、但しこれらは上記式
においてＡがトリフルオロメチル基または−ＣRaRbRcの
基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないしC4のアルキル
基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは塩素または臭
素を表わす）ではないことを条件とする。
除草作用を有する尿素化合物、トリアジン化合物、及び
ピリミジン化合物は一般に公知である。最近では除草作
用及び植物成育制御作用を有するスルホニル尿素化合物
が例えばヨーロツパ特許公告第44210、同第44807、同第
44808、及び同第44809号公報に記述されている。
ピリミジン化合物は一般に公知である。最近では除草作
用及び植物成育制御作用を有するスルホニル尿素化合物
が例えばヨーロツパ特許公告第44210、同第44807、同第
44808、及び同第44809号公報に記述されている。
前述の化合物の定義においてアルキルは直鎖状又は分岐
鎖状のアルキルを意味し、これらは例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、四つの異性
体型のブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、２−ア
ミル基、３−アミル基、ｎ−ヘキシル基、及びｉ−ヘキ
シル基であり、好ましいものはメチル基及びエチル基で
ある。
鎖状のアルキルを意味し、これらは例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、四つの異性
体型のブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、２−ア
ミル基、３−アミル基、ｎ−ヘキシル基、及びｉ−ヘキ
シル基であり、好ましいものはメチル基及びエチル基で
ある。
アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、および四つの
異性体型のブチルオキシ基であり、中でもメトキシ基、
エトキシ基、およびｉ−プロポキシ基が挙げられる。
ロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、および四つの
異性体型のブチルオキシ基であり、中でもメトキシ基、
エトキシ基、およびｉ−プロポキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基の例としてはメチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、及びｎ−ブチル
チオ基が挙げられ、中でもメチルチオ及びエチルチオ基
が好ましい。
ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、及びｎ−ブチル
チオ基が挙げられ、中でもメチルチオ及びエチルチオ基
が好ましい。
アルキルスルフイニル基の例としては、メチルスルフイ
ニル、エチルスルフイニル、ｎ−プロピルスルフイニル
及びｎ−ブチルスルフイニルが挙げられ、中でもメチル
スルフイニル及びエチルスルフイニルが好ましい。
ニル、エチルスルフイニル、ｎ−プロピルスルフイニル
及びｎ−ブチルスルフイニルが挙げられ、中でもメチル
スルフイニル及びエチルスルフイニルが好ましい。
アルキルスルホニル基の例としてはメチルスルホニル、
エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、及びｎ−
ブチルスルホニルが挙げられ、中でもメチルスルホニル
及びエチルスルホニルが好ましい。
エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、及びｎ−
ブチルスルホニルが挙げられ、中でもメチルスルホニル
及びエチルスルホニルが好ましい。
前記した定義において、またその中のハロゲンアルキ
ル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルキルスルフイニ
ル、ハロゲンアルキルスルホニル、及びハロゲンアルキ
ルチオの基においてハロゲンは弗素、塩素及び臭素であ
り、但し弗素及び塩素が好ましい。
ル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルキルスルフイニ
ル、ハロゲンアルキルスルホニル、及びハロゲンアルキ
ルチオの基においてハロゲンは弗素、塩素及び臭素であ
り、但し弗素及び塩素が好ましい。
従つて前に定義された置換基R1ないしR13におけるハロ
ゲンアルキル又はハロゲンアルキル部分としては例え
ば、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−クロロメチル、2,2,2,−
トリフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、1,1,2−トリフルオロ−２
−クロロエチル、2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロ
エチル、ペンタクロロエチル、3,3,3−トリフルオロプ
ロピル、2,3−ジクロロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロピルの基を意味し、中でもフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオ
ロメチルが好ましい。
ゲンアルキル又はハロゲンアルキル部分としては例え
ば、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−クロロメチル、2,2,2,−
トリフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、1,1,2−トリフルオロ−２
−クロロエチル、2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロ
エチル、ペンタクロロエチル、3,3,3−トリフルオロプ
ロピル、2,3−ジクロロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロピルの基を意味し、中でもフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオ
ロメチルが好ましい。
前記置換基Ａの定義に該当するものの例としては下記の
ハロゲンアルキル基が挙げられ、すなわちフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル、ジブロモ
メチル、クロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、1,2−ジ
フルオロエチル、1,2−ジブロモエチル、1,2−ジクロロ
プロピル、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロピ
ル、1,2−ジブロモプロピル、1,2−ジブロモ−3,3,3−
トリフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピ
ル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,4,4−
トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、3,3
−ジフルオロブチル、３−クロロプロピル、３−フルオ
ロプロピル、1,2−ジクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、1,2−ジブロモ
−1,2−ジクロロプロピル、1,2−ジブロモ−３−フルオ
ロプロピル、1,2−ジクロロ−３−フルオロプロピル、
1,2,3−トリフルオロプロピル、１−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロピル、3,3−ジフルオロプロピル、2,2−
ジフルオロエチル、及びパーフルオロプロピルである。
好ましくはこれらの置換基Ａは少なくとも１個の弗素原
子を含み、すなわち例えば3,3,3−トリフルオロプロピ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２−フルオロ
エチル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,
4,4−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルブチル、
クロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、3,3−
ジフルオロブチル、及び３−フルオロプロピル等であ
り、中でも3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、
4,4,4−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチ
ル、3,3−ジフルオロブチル、および3,3,3−トリフルオ
ロプロピルが好ましい。
ハロゲンアルキル基が挙げられ、すなわちフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル、ジブロモ
メチル、クロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、1,2−ジ
フルオロエチル、1,2−ジブロモエチル、1,2−ジクロロ
プロピル、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロピ
ル、1,2−ジブロモプロピル、1,2−ジブロモ−3,3,3−
トリフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピ
ル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,4,4−
トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、3,3
−ジフルオロブチル、３−クロロプロピル、３−フルオ
ロプロピル、1,2−ジクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、1,2−ジブロモ
−1,2−ジクロロプロピル、1,2−ジブロモ−３−フルオ
ロプロピル、1,2−ジクロロ−３−フルオロプロピル、
1,2,3−トリフルオロプロピル、１−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロピル、3,3−ジフルオロプロピル、2,2−
ジフルオロエチル、及びパーフルオロプロピルである。
好ましくはこれらの置換基Ａは少なくとも１個の弗素原
子を含み、すなわち例えば3,3,3−トリフルオロプロピ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２−フルオロ
エチル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,
4,4−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルブチル、
クロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、3,3−
ジフルオロブチル、及び３−フルオロプロピル等であ
り、中でも3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、
4,4,4−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチ
ル、3,3−ジフルオロブチル、および3,3,3−トリフルオ
ロプロピルが好ましい。
本発明はまた同様に前記式Ｉの化合物がアミン類、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の塩基、あるいは第４
級アンモニウム塩基と形成するような塩類をも包含す
る。
カリ金属またはアルカリ土類金属の塩基、あるいは第４
級アンモニウム塩基と形成するような塩類をも包含す
る。
塩形成剤としてのアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土
類金属水酸化物としては、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物を挙げ
ることができ、そして中でもナトリウムおよびカリウム
のそれが好ましい。
類金属水酸化物としては、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物を挙げ
ることができ、そして中でもナトリウムおよびカリウム
のそれが好ましい。
この塩形成に適したアミン類の例としては例えばメチル
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピル
アミン、四つの異性体型の各ブチルアミン、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌ
クリジン、ピリジン、キノリン、及びｉ−キノリンのよ
うな第１級、第２級、及び第３級の脂肪族並びに芳香族
のアミン類が挙げられ、中でもエチルアミン、プロピル
アミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミン、そし
て特にｉ−プロピルアミンおよびジエタノールアミンが
好ましい。
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピル
アミン、四つの異性体型の各ブチルアミン、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌ
クリジン、ピリジン、キノリン、及びｉ−キノリンのよ
うな第１級、第２級、及び第３級の脂肪族並びに芳香族
のアミン類が挙げられ、中でもエチルアミン、プロピル
アミン、ジエチルアミンおよびトリエチルアミン、そし
て特にｉ−プロピルアミンおよびジエタノールアミンが
好ましい。
第４級アンモニウム塩基の例としては一般にハロゲンア
ンモニウム塩のカチオン類、例えばテトラメチルアンモ
ニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テト
ラエチルアンモニウムカチオン、及びトリメチルエチル
アンモニウムカチオン、更にはまたアンモニウムカチオ
ンが挙げられる。
ンモニウム塩のカチオン類、例えばテトラメチルアンモ
ニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テト
ラエチルアンモニウムカチオン、及びトリメチルエチル
アンモニウムカチオン、更にはまたアンモニウムカチオ
ンが挙げられる。
式Ｉの本発明に従う化合物のうち （ａ）R1が水素であるか、 （ｂ）R2が水素であるか、 （ｃ）Ｚが酸素であるか、 （ｄ）R5が水素であるか、 （ｅ）R3とR4とが両者合計して最高で４個の炭素原子を
含有するか、 （ｆ）基Ａが少なくとも１個の弗素原子を含んでいる
か、又は （ｇ）基Ａがそのフエニル核の２位置に結合している ような各化合物が好ましい。
含有するか、 （ｆ）基Ａが少なくとも１個の弗素原子を含んでいる
か、又は （ｇ）基Ａがそのフエニル核の２位置に結合している ような各化合物が好ましい。
本発明に従う作用物質の他の好ましい群は、前記式Ｉに
おいてR1，R2，およびR5が水素であり、Ｚが酸素である
ということ、あるいはR3とR4とが合計して最高で４個ま
での炭素原子を含有し、そして基Ａがフエニル環の２位
置に結合していて少なくとも１個の弗素原子を含有する
ということを特徴とするものである。
おいてR1，R2，およびR5が水素であり、Ｚが酸素である
ということ、あるいはR3とR4とが合計して最高で４個ま
での炭素原子を含有し、そして基Ａがフエニル環の２位
置に結合していて少なくとも１個の弗素原子を含有する
ということを特徴とするものである。
本発明に従う作用物質の特に好ましい群は前記式Ｉにお
いてR1，R2，及びR5が水素あつてＺが酸素であり、R3と
R4とは両者合計して最高で４個までの炭素原子を含有
し、そして基Ａがそのフエニル環の２位置に結合してい
て少なくとも１個の弗素原子を含有するような化合物を
含むものである。
いてR1，R2，及びR5が水素あつてＺが酸素であり、R3と
R4とは両者合計して最高で４個までの炭素原子を含有
し、そして基Ａがそのフエニル環の２位置に結合してい
て少なくとも１個の弗素原子を含有するような化合物を
含むものである。
これら化合物の上記最後に挙げた群の中ではまた、Ａが
下記の群、すなわち3,3,3−トリフルオロプロピル、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,4,4−
トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、クロ
ロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、3,3−ジフ
ルオロブチル、及び３−フルオロプロピルより選ばれた
基であるような化合物が好ましい。
下記の群、すなわち3,3,3−トリフルオロプロピル、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、２−フルオロエチ
ル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,4,4−
トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−ブチル、クロ
ロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、3,3−ジフ
ルオロブチル、及び３−フルオロプロピルより選ばれた
基であるような化合物が好ましい。
本発明に従う化合物の好ましいものとしては、Ｎ−〔２
−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニルスルホ
ニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル）−尿素、Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメト
キシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素、Ｎ−
〔２−（3,3−ジフルオロブチル）−フエニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−尿素、及びＮ−〔２−（3,3,3
−トリフルオロプロピル）−フエニルスルホニル〕−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素を挙げることができる。
−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニルスルホ
ニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル）−尿素、Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメト
キシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素、Ｎ−
〔２−（3,3−ジフルオロブチル）−フエニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−尿素、及びＮ−〔２−（3,3,3
−トリフルオロプロピル）−フエニルスルホニル〕−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素を挙げることができる。
前記式Ｉの化合物の製造は不活性の有機溶剤中で行われ
る。
る。
本発明に従う第１の方法によれば前記式Ｉの化合物は、
下記式II （上式においてＡ、R1、及びR2は式Ｉについて挙げたも
のと同じ意味を有する）のフエニルスルホンアミドを塩
基の存在のもとに下記式III （この式においてＥ、R3、R4、R5、及びＺは式Ｉについ
て挙げたものと同じ意味を有し、そしてＲはフエニル
基、アルキル基又は置換されたフエニル基を表わす）の
Ｎ−ピリミジニルカーバメート又はＮ−トリアジニルカ
ーバメートと反応させることによつて得ることができ
る。
下記式II （上式においてＡ、R1、及びR2は式Ｉについて挙げたも
のと同じ意味を有する）のフエニルスルホンアミドを塩
基の存在のもとに下記式III （この式においてＥ、R3、R4、R5、及びＺは式Ｉについ
て挙げたものと同じ意味を有し、そしてＲはフエニル
基、アルキル基又は置換されたフエニル基を表わす）の
Ｎ−ピリミジニルカーバメート又はＮ−トリアジニルカ
ーバメートと反応させることによつて得ることができ
る。
本発明に従う第２の方法によれば、前記式Ｉの化合物
は、下記式IV （但しこの式においてＡ、R1、R2およびＺは式Ｉについ
てあげたものと同じ意味を有する）のフエニルスルホニ
ルイソシアネートまたは同イソチオシアネートを場合に
より塩基の存在のもとに、下記式Ｖ （但しこの式においてＥ、R3、R4、およびR5は前記式Ｉ
についてあげたものと同じ意味を有する）のアミンと反
応させることにより得ることができる。
は、下記式IV （但しこの式においてＡ、R1、R2およびＺは式Ｉについ
てあげたものと同じ意味を有する）のフエニルスルホニ
ルイソシアネートまたは同イソチオシアネートを場合に
より塩基の存在のもとに、下記式Ｖ （但しこの式においてＥ、R3、R4、およびR5は前記式Ｉ
についてあげたものと同じ意味を有する）のアミンと反
応させることにより得ることができる。
本発明の第３の方法によれば前記式ＩにおいてR5が水素
である化合物は、前記式IIのスルホンアミドを場合によ
り塩基の存在のもとに下記式VI （但しこの式においてＥ、R3、R4、およびＺは前記式Ｉ
についてあげたものと同じ意味を有する）のイソシアネ
ートまたはイソチオシアネートと反応させることにつて
作ることができる。
である化合物は、前記式IIのスルホンアミドを場合によ
り塩基の存在のもとに下記式VI （但しこの式においてＥ、R3、R4、およびＺは前記式Ｉ
についてあげたものと同じ意味を有する）のイソシアネ
ートまたはイソチオシアネートと反応させることにつて
作ることができる。
更にまた、本発明の第４の方法によれば前記式Ｉの化合
物は、下記式VII （但しこの式においてＡ、R1およびR2は前記式Ｉについ
てあげたものと同じ意味を有し、そしてＲはフエニル
基、アルキル基または置換されたフエニル基を表わす）
のＮ−フエニルスルホニルカーバメートを前記式Ｖのア
ミンと反応させることによつて得ることができる。
物は、下記式VII （但しこの式においてＡ、R1およびR2は前記式Ｉについ
てあげたものと同じ意味を有し、そしてＲはフエニル
基、アルキル基または置換されたフエニル基を表わす）
のＮ−フエニルスルホニルカーバメートを前記式Ｖのア
ミンと反応させることによつて得ることができる。
更に、本発明の第５の方法によれば前記式ＩにおいてＡ
がC2ないしC6のハロゲンアルキル基を意味する化合物は
下記式VIII （但しこの式においてR1、R2、R3、R4、R5、Ｅ、および
Ｚは前記式Ｉについてあげたものと同じ意味を有し、そ
してＧはC2ないしC6の不飽和のハロゲンアルケニル残基
を表わす）のスルホニル尿素を飽和するまで水素化する
かまたはハロゲン化することによつて作られる。
がC2ないしC6のハロゲンアルキル基を意味する化合物は
下記式VIII （但しこの式においてR1、R2、R3、R4、R5、Ｅ、および
Ｚは前記式Ｉについてあげたものと同じ意味を有し、そ
してＧはC2ないしC6の不飽和のハロゲンアルケニル残基
を表わす）のスルホニル尿素を飽和するまで水素化する
かまたはハロゲン化することによつて作られる。
最後に、本発明の第６の方法によれば前記式Ｉにおいて
ＡがC2ないしC6のハロゲンアルキル基を意味するような
化合物は、下記式IX （この式においてR1、R2、R3、R4、R5、Ｅ、およびＺは
前記式Ｉについてあげたものと同じ意味を有し、そして
ＬはC2ないしC6の不飽和のアルケニル基を表わす）のス
ルホニル尿素を飽和に達するまでハロゲン化することに
よつても作ることができる。そのようにして得られた前
記式Ｉの本発明に従う尿素化合物は所望の場合にアミン
類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化
物、又は第４級アンモニウム塩基によつて付加塩の形に
変えることができる。これは例えば等モル量の塩基と反
応させてその溶剤を蒸発させることによつて行われる。
ＡがC2ないしC6のハロゲンアルキル基を意味するような
化合物は、下記式IX （この式においてR1、R2、R3、R4、R5、Ｅ、およびＺは
前記式Ｉについてあげたものと同じ意味を有し、そして
ＬはC2ないしC6の不飽和のアルケニル基を表わす）のス
ルホニル尿素を飽和に達するまでハロゲン化することに
よつても作ることができる。そのようにして得られた前
記式Ｉの本発明に従う尿素化合物は所望の場合にアミン
類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化
物、又は第４級アンモニウム塩基によつて付加塩の形に
変えることができる。これは例えば等モル量の塩基と反
応させてその溶剤を蒸発させることによつて行われる。
前記式Ｉの化合物を製造するための上述の各反応は有利
には不活性の非プロトン性有機溶媒の有機溶剤中で行わ
れる。このような溶剤の例は、例えばベンゾール、トル
オール、キシロール、又はシクロヘキサンのような炭化
水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、又はクロロベンゾールのような塩素化炭化水素類、
例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、又はジジオキサンのようなエーテル
類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリルのよう
なニトリル類、更にはまた例えばジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、又はＮ−メチルピロリジノ
ンのようなアミド類である。反応温度は好ましくは−20
℃と＋120℃との間である。このカツプリング方法の各
反応は一般に弱発熱性であつて室温において実施するこ
とができる。反応時間を短縮させ、あるいは更に反応を
誘導する目的で好都合にはその反応混合物の沸点まで短
時間加温するのがよい。反応時間はまた反応触媒として
数滴の塩基又はイソシアネートを添加することによつて
も同様に短縮することができる。それら塩基類としては
中でも、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタ
ン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナ−５−エンまた
は1,5−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ−７−エンの
ような第３級アミン類が適している。
には不活性の非プロトン性有機溶媒の有機溶剤中で行わ
れる。このような溶剤の例は、例えばベンゾール、トル
オール、キシロール、又はシクロヘキサンのような炭化
水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、又はクロロベンゾールのような塩素化炭化水素類、
例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、又はジジオキサンのようなエーテル
類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリルのよう
なニトリル類、更にはまた例えばジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、又はＮ−メチルピロリジノ
ンのようなアミド類である。反応温度は好ましくは−20
℃と＋120℃との間である。このカツプリング方法の各
反応は一般に弱発熱性であつて室温において実施するこ
とができる。反応時間を短縮させ、あるいは更に反応を
誘導する目的で好都合にはその反応混合物の沸点まで短
時間加温するのがよい。反応時間はまた反応触媒として
数滴の塩基又はイソシアネートを添加することによつて
も同様に短縮することができる。それら塩基類としては
中でも、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタ
ン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナ−５−エンまた
は1,5−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ−７−エンの
ような第３級アミン類が適している。
ハロゲン化反応は０℃と100℃との間の反応混合物温度
において行われる。この場合にしばしばその反応溶液に
光線を照射し、または例えばジベンゾイルパーオキサイ
ドあるいはα−α′−アゾイソブチロニトリルのような
ラジカル連鎖反応開始剤の添加及び溶剤として例えば塩
化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素のような塩素
化炭化水素の使用が有利であることが示されている。水
素化反応は一般に例えばカルボン酸類、アルコール類、
エステル類、又は炭化水素類のような不活性溶剤中で例
えばラネ−ニツケル、パラジウム、又は白金触媒のよう
な水素化触媒の存在のもとに水素雰囲気中で実施され
る。
において行われる。この場合にしばしばその反応溶液に
光線を照射し、または例えばジベンゾイルパーオキサイ
ドあるいはα−α′−アゾイソブチロニトリルのような
ラジカル連鎖反応開始剤の添加及び溶剤として例えば塩
化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素のような塩素
化炭化水素の使用が有利であることが示されている。水
素化反応は一般に例えばカルボン酸類、アルコール類、
エステル類、又は炭化水素類のような不活性溶剤中で例
えばラネ−ニツケル、パラジウム、又は白金触媒のよう
な水素化触媒の存在のもとに水素雰囲気中で実施され
る。
前記式Ｉの最終生成物は濃縮及び／又はその溶剤の蒸発
によつて分離することができ、そしてその固形残渣をこ
れがよく溶解しない溶剤、例えばエーテル類、芳香族炭
化水素類又は塩素化炭化水素類の中で再結晶化し、ある
いは磨砕することによつて精製することができる。
によつて分離することができ、そしてその固形残渣をこ
れがよく溶解しない溶剤、例えばエーテル類、芳香族炭
化水素類又は塩素化炭化水素類の中で再結晶化し、ある
いは磨砕することによつて精製することができる。
前記式III、Ｖ、及びVIの各出発物質は文献において公
知であるか又は公知の方法によつて製造することができ
る。中でも式III及びVIの各化合物は公知の方法により
式Ｖの化合物から得ることができる。
知であるか又は公知の方法によつて製造することができ
る。中でも式III及びVIの各化合物は公知の方法により
式Ｖの化合物から得ることができる。
式IXの出発物質はヨーロッパ特許公告第44210号によつ
て一部公知であるか、又はそこに記載されている方法と
同様にして合成することができる。
て一部公知であるか、又はそこに記載されている方法と
同様にして合成することができる。
式VIIIの出発物質及びこのものを製造する方法はヨーロ
ッパ特許出願EP-A-102925号中に記述されている。
ッパ特許出願EP-A-102925号中に記述されている。
式II、IV、及びVIIの各中間生成物は新規化合物であ
り、そして特に前記式Ｉの化合物を合成するために開発
されたものである。従つてこれらは本発明の一部をなす
ものである。
り、そして特に前記式Ｉの化合物を合成するために開発
されたものである。従つてこれらは本発明の一部をなす
ものである。
式IIの新規な中間生成物は種々の方法で製造することが
できる。すなわち式IIの各化合物は式Ｘ のアニリン化合物（この式においてR1、R2、及びＡは前
記式Ｉにおいて挙げたものと同じ意味を有する）をジア
ゾ化し、そしてそのジアゾ基を例えば塩化銅（Ｉ）のよ
うな触媒の存在のもとに塩酸又は酢酸の中で二酸化硫黄
と交換し、そして生じたフエニルスルホニルクロライド
を水酸化アンモニウム溶液と反応させることによつて得
られる。
できる。すなわち式IIの各化合物は式Ｘ のアニリン化合物（この式においてR1、R2、及びＡは前
記式Ｉにおいて挙げたものと同じ意味を有する）をジア
ゾ化し、そしてそのジアゾ基を例えば塩化銅（Ｉ）のよ
うな触媒の存在のもとに塩酸又は酢酸の中で二酸化硫黄
と交換し、そして生じたフエニルスルホニルクロライド
を水酸化アンモニウム溶液と反応させることによつて得
られる。
同様にして、式IIの各化合物はまた、下記式XI （但しこの式においてR1、R2及びＡは前記式Ｉについて
挙げたものと同じ意味を有する）のフエニルスルホン酸
を例えばPCl2、POCl3、COCl2、又はSOCl2のような塩素
化剤で処理することによつて対応するフエニルスルホニ
ルクロライドに変え、そしてこのものを水酸化アンモニ
ウム溶液と反応させることによつても得ることができ
る。
挙げたものと同じ意味を有する）のフエニルスルホン酸
を例えばPCl2、POCl3、COCl2、又はSOCl2のような塩素
化剤で処理することによつて対応するフエニルスルホニ
ルクロライドに変え、そしてこのものを水酸化アンモニ
ウム溶液と反応させることによつても得ることができ
る。
更にまた式IIの各化合物は、下記式XII （但しこの式においてR1、R2、及びＡは前記式Ｉについ
て挙げたと同じ意味を有する）のベンジルチオエーテル
を塩素で処理することによつて対応するフエニルスルホ
ニルクロライドに変え、そしてこれを水酸化アンモニウ
ム溶液と反応させることによつても得ることができる。
て挙げたと同じ意味を有する）のベンジルチオエーテル
を塩素で処理することによつて対応するフエニルスルホ
ニルクロライドに変え、そしてこれを水酸化アンモニウ
ム溶液と反応させることによつても得ることができる。
式IIにおいてＡがC2ないしC6のハロゲンアルキル基であ
るような化合物はまた、下記式XIII （但しこの式においてR1、R2、及びＧは前記式VIIIにつ
いて挙げたと同じ意味を有する）のフエニルスルホンア
ミドを飽和に達するまで水素化するか又はハロゲン化す
ることによつても製造することができる。
るような化合物はまた、下記式XIII （但しこの式においてR1、R2、及びＧは前記式VIIIにつ
いて挙げたと同じ意味を有する）のフエニルスルホンア
ミドを飽和に達するまで水素化するか又はハロゲン化す
ることによつても製造することができる。
最後に式IIにおいてＡがC2ないしC6のハロゲンアルキル
基であるような化合物は、下記式XIV （この式においてR1、R2及びＬは前記式IXについてあげ
たと同じ意味を有する）のフエニルスルホンアミドを飽
和に達するまでハロゲン化することによつても製造する
ことができる。
基であるような化合物は、下記式XIV （この式においてR1、R2及びＬは前記式IXについてあげ
たと同じ意味を有する）のフエニルスルホンアミドを飽
和に達するまでハロゲン化することによつても製造する
ことができる。
同様に新規化合物である前記式IVのフエニルスルホニル
イソシアネートは例えば式IIのスルホンアミドを溶剤と
しての塩素化炭化水素中でブチルイソシアネートの存在
のもとに還流温度においてホスゲンと反応させることに
よつて得ることができる。類似の説明が“Neuere Metho
den der prparativen organischen Chemie"第VI巻、2
11-229−Verlag Chemie,Weinheim−（1970）中に記述さ
れている。
イソシアネートは例えば式IIのスルホンアミドを溶剤と
しての塩素化炭化水素中でブチルイソシアネートの存在
のもとに還流温度においてホスゲンと反応させることに
よつて得ることができる。類似の説明が“Neuere Metho
den der prparativen organischen Chemie"第VI巻、2
11-229−Verlag Chemie,Weinheim−（1970）中に記述さ
れている。
式IVのイソシアネートは式IIのスルホンアミドを二硫化
炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして次いでそのジ
カリウム塩をホスゲンと反応させることによつて得るこ
とができる。そのような方法はArch.Pharm.299 ,174（1
966）に記述されている。
炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして次いでそのジ
カリウム塩をホスゲンと反応させることによつて得るこ
とができる。そのような方法はArch.Pharm.299 ,174（1
966）に記述されている。
式VIIのＮ−フエニルスルホニルカーバメートは式IIの
スルホンアミドを塩基の存在のもとで炭酸ジフエニルと
反応させることによつて得られる。類似の方法が日本特
許公告昭和36-169号公報に言及されている。
スルホンアミドを塩基の存在のもとで炭酸ジフエニルと
反応させることによつて得られる。類似の方法が日本特
許公告昭和36-169号公報に言及されている。
式Ｘ、XI、及びXIIの各出発物質は一般に公知であるか
又はこれらは公知の方法で製造することができる。
又はこれらは公知の方法で製造することができる。
式XIIIの化合物はヨーロッパ特許出願EP-A-102925号中
に記述されており、そして式XIVのそれはヨーロッパ特
許公告第44210号公報より公知である。
に記述されており、そして式XIVのそれはヨーロッパ特
許公告第44210号公報より公知である。
これらの中間生成物の製造方法は一般に上記最終生成物
の製造方法について記述したと同じ条件のもとで行われ
る。
の製造方法について記述したと同じ条件のもとで行われ
る。
式Ｉの作用物質は安定化合物である。これらの作用物質
の取扱いには何等特に注意を要しない。
の取扱いには何等特に注意を要しない。
式Ｉの化合物は比較的少量の使用において良好な選択的
成長抑制並びに選択的雑草駆除特性によつて優れてお
り、これがこのものを特に有用植物、中でも砂糖きび、
穀物類、綿花、大豆、トウモロコシ、及び稲の栽培にお
いて使用するのに優れた能力を与える。また、従来は前
面除草剤によつてしか達成することができなかつた雑草
駆除を、ある場合には選択滴に達成することが出来る。
成長抑制並びに選択的雑草駆除特性によつて優れてお
り、これがこのものを特に有用植物、中でも砂糖きび、
穀物類、綿花、大豆、トウモロコシ、及び稲の栽培にお
いて使用するのに優れた能力を与える。また、従来は前
面除草剤によつてしか達成することができなかつた雑草
駆除を、ある場合には選択滴に達成することが出来る。
これらの作用物質の作用の仕方は通常のものと異つてい
る。多くは転位可能であり、すなわちそれらは植物によ
つて受け取られてその生体内の他の場所へ運ばれた後に
そこで作用を発揮することができる。従つて例えば多年
生の雑草を表面処理によつてそれらの根にまで障害を与
えることができる。前記式Ｉの新規な化合物は他の除草
剤や成長制御剤と較べて非常に僅かな適用量ですでに有
効である。
る。多くは転位可能であり、すなわちそれらは植物によ
つて受け取られてその生体内の他の場所へ運ばれた後に
そこで作用を発揮することができる。従つて例えば多年
生の雑草を表面処理によつてそれらの根にまで障害を与
えることができる。前記式Ｉの新規な化合物は他の除草
剤や成長制御剤と較べて非常に僅かな適用量ですでに有
効である。
式Ｉの各化合物はその上に更に、強い植物成長制御的な
性質を有しており、これは栽培植物や収穫物の収量増大
をもたらし得る。
性質を有しており、これは栽培植物や収穫物の収量増大
をもたらし得る。
式Ｉの多くの化合物はその上に濃度に依存する植物成長
抑制作用を示す。単子葉植物のみならず双子葉植物もそ
の成長が阻害される。
抑制作用を示す。単子葉植物のみならず双子葉植物もそ
の成長が阻害される。
従つて例えば熱帯地方の農業においてしばしばカバーク
ロツプ（地被植物）として植えられる豆科植物は前記式
Ｉの化合物によつてその成長が選択的に抑制され、それ
によりカバークロツプがその栽培植物と競争して成長し
うることなく栽培植物の間の土壌の侵蝕が阻止されると
いう結果になる。
ロツプ（地被植物）として植えられる豆科植物は前記式
Ｉの化合物によつてその成長が選択的に抑制され、それ
によりカバークロツプがその栽培植物と競争して成長し
うることなく栽培植物の間の土壌の侵蝕が阻止されると
いう結果になる。
この植物成長の抑制は多くの栽培植物においてその栽培
植物の密植を可能とし、それによつて単位土壌面積当り
より多量の収穫を得ることができるようになる。
植物の密植を可能とし、それによつて単位土壌面積当り
より多量の収穫を得ることができるようになる。
成長抑制剤による収量増大のもう一つの機構は、栄養物
質がより強く花及び果実の形成に役立つようになり、一
方植物成長は制限されるようになるということに基いて
いる。
質がより強く花及び果実の形成に役立つようになり、一
方植物成長は制限されるようになるということに基いて
いる。
単子葉植物の場合、例えば禾本科植物あるいは更に穀物
類のような栽培植物においても、植物成長抑制は多くの
場合に望ましく且つ有利である。このような成長抑制は
中でも禾本科植物において経済的に重要であり、という
のはそれによつて例えば庭園、公園、スポーツグラウン
ドあるいは道路、緑地帯における芝生の刈込み回数を減
少させることができるからである。また、道路緑地帯や
送電線の近傍、あるいは極めて一般的に植物の繁茂が望
ましくない所での草本や木本の成長抑制も重要である。
類のような栽培植物においても、植物成長抑制は多くの
場合に望ましく且つ有利である。このような成長抑制は
中でも禾本科植物において経済的に重要であり、という
のはそれによつて例えば庭園、公園、スポーツグラウン
ドあるいは道路、緑地帯における芝生の刈込み回数を減
少させることができるからである。また、道路緑地帯や
送電線の近傍、あるいは極めて一般的に植物の繁茂が望
ましくない所での草本や木本の成長抑制も重要である。
更にまた穀物類において背丈の成長を抑制するために成
長制御剤を使用することも重要であり、というのは莖の
長さを短かくすることによつてその植物が収穫前に折れ
曲る（倒伏する）危険が減少できるか、または完全に除
かれるからである。更にまた、成長制御剤は穀物類にお
いて莖の強化をもたらすことができ、これも同様に倒伏
に対する抵抗力をもたらす。
長制御剤を使用することも重要であり、というのは莖の
長さを短かくすることによつてその植物が収穫前に折れ
曲る（倒伏する）危険が減少できるか、または完全に除
かれるからである。更にまた、成長制御剤は穀物類にお
いて莖の強化をもたらすことができ、これも同様に倒伏
に対する抵抗力をもたらす。
式Ｉの化合物はまた更に貯蔵された馬鈴薯の発芽を阻止
するのに適している。馬鈴薯の場合には冬越しの貯蔵に
際してしばしば発芽を生じ、これは収縮、重量損失、及
び腐敗をもたらす。
するのに適している。馬鈴薯の場合には冬越しの貯蔵に
際してしばしば発芽を生じ、これは収縮、重量損失、及
び腐敗をもたらす。
適用量が多い場合にはテストしたすべての植物は枯死し
てしまうほどにその発育が阻止される。
てしまうほどにその発育が阻止される。
本発明はまた、前記式Ｉの新規な作用物質を含有する除
草性及び植物成長制御性の剤並びに単子葉植物および双
子葉植物、中でも禾本科植物、熱帯地被植物及び煙草側
枝等の植物成長抑制のための方法及び発芽前並びに発芽
後の雑草駆除方法にも関する。
草性及び植物成長制御性の剤並びに単子葉植物および双
子葉植物、中でも禾本科植物、熱帯地被植物及び煙草側
枝等の植物成長抑制のための方法及び発芽前並びに発芽
後の雑草駆除方法にも関する。
前記式Ｉの化合物はそのままの形で、又は中でも調剤技
術において通常的に用いられる助剤と共に配合剤として
使用され、そして従つてそれらは例えば濃厚乳液、直接
スプレー可能な、又は稀釈可能な溶液、稀釈乳液、スプ
レー粉末、可溶性粉末、微粉末、顆粒剤、更にはまた重
合物の中にカプセル化したカプセル剤等に公知の如く加
工することができる。スプレー、霧化、粉末噴霧、散
布、あるいは灌注等の適用方法がその剤の種類と同様に
個々の使用目的及びその時々の状況に応じて選ばれる。
調合物、すなわち式Ｉの作用物質と場合により固体ある
いは液体の添加剤とを含んだ剤、調剤あるいは組成物を
公知のように、例えばその作用物質を溶剤、固体担体、
及び場合により表面活性化合物（界面活性剤）のような
展料と緊密に混合し、及び／又は練り合せることによつ
て製造することができる。
術において通常的に用いられる助剤と共に配合剤として
使用され、そして従つてそれらは例えば濃厚乳液、直接
スプレー可能な、又は稀釈可能な溶液、稀釈乳液、スプ
レー粉末、可溶性粉末、微粉末、顆粒剤、更にはまた重
合物の中にカプセル化したカプセル剤等に公知の如く加
工することができる。スプレー、霧化、粉末噴霧、散
布、あるいは灌注等の適用方法がその剤の種類と同様に
個々の使用目的及びその時々の状況に応じて選ばれる。
調合物、すなわち式Ｉの作用物質と場合により固体ある
いは液体の添加剤とを含んだ剤、調剤あるいは組成物を
公知のように、例えばその作用物質を溶剤、固体担体、
及び場合により表面活性化合物（界面活性剤）のような
展料と緊密に混合し、及び／又は練り合せることによつ
て製造することができる。
溶剤としては、例えばキシロール異性体混合物や置換さ
れたナフタレンのような、好ましくはC8ないしC12の留
分の芳香族炭化水素、例えばジブチル−またはジオクチ
ルフタレートのようなフタル酸エステル類、例えばシク
ロヘキサンあるいはパラフイン類のような脂肪族炭化水
素類、例えばエタノール、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル又は同エチルエーテル
のようなアルコール類やグリコール類並びそれらのエー
テルやエステル類、例えばシクロヘキサンのようなケト
ン類、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、及びジメチルホルムアミドのような強い極
性溶剤、並びに例えばエポキシ化した椰子油あるいは大
豆油のような、場合によりエポキシ化された植物油脂、
更にはまた水を挙げることができる。
れたナフタレンのような、好ましくはC8ないしC12の留
分の芳香族炭化水素、例えばジブチル−またはジオクチ
ルフタレートのようなフタル酸エステル類、例えばシク
ロヘキサンあるいはパラフイン類のような脂肪族炭化水
素類、例えばエタノール、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル又は同エチルエーテル
のようなアルコール類やグリコール類並びそれらのエー
テルやエステル類、例えばシクロヘキサンのようなケト
ン類、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、及びジメチルホルムアミドのような強い極
性溶剤、並びに例えばエポキシ化した椰子油あるいは大
豆油のような、場合によりエポキシ化された植物油脂、
更にはまた水を挙げることができる。
微粉剤及び分散可能粉末剤のための固体担体としては一
般に天然岩石粉末が用いられ、例えばカルサイト、タル
ク、カオリン、モンモリロナイト、及びアタパルジヤイ
ト等である。物理的性質を改善するために高分散性のシ
リカ又は高分散性で吸収力のある重合物を添加すること
も可能である。粒状化した吸着性顆粒担体としては例え
ば軽石、煉瓦破砕物、セピオライト、ベントナイトのよ
うな多孔性の型のものが、そして非吸着性の担体物質と
しては例えばカルサイトや砂等が挙げられる。更にな
お、多数の無機性又は有機性の、予め粒状化された物
質、中でも例えばドロマイトや微細化した植物残滓等を
使用することができる。
般に天然岩石粉末が用いられ、例えばカルサイト、タル
ク、カオリン、モンモリロナイト、及びアタパルジヤイ
ト等である。物理的性質を改善するために高分散性のシ
リカ又は高分散性で吸収力のある重合物を添加すること
も可能である。粒状化した吸着性顆粒担体としては例え
ば軽石、煉瓦破砕物、セピオライト、ベントナイトのよ
うな多孔性の型のものが、そして非吸着性の担体物質と
しては例えばカルサイトや砂等が挙げられる。更にな
お、多数の無機性又は有機性の、予め粒状化された物
質、中でも例えばドロマイトや微細化した植物残滓等を
使用することができる。
表面活性化合物としてはその配合されるべき前記式Ｉの
作用物質の種類に従つて、良好な乳化性、分散性、及び
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニ
オン性の界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては
界面活性剤混合物も包含される。
作用物質の種類に従つて、良好な乳化性、分散性、及び
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニ
オン性の界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては
界面活性剤混合物も包含される。
適当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石鹸のみ
ならず種々の水溶性合成表面活性化合物を包含する。
ならず種々の水溶性合成表面活性化合物を包含する。
石鹸類としては高級脂肪酸（C10ないしC22のアルカリ
塩、アルカリ土類塩、又は場合により置換されたアンモ
ニウム塩、例えば油酸又はステアリン酸のナトリウム塩
やカリウム塩、あるいは例えば椰子油や獣脂から得るこ
とのできる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩やカリウム
塩等をあげることができる。更に脂肪酸−メチルタウリ
ン塩もあげることができる。
塩、アルカリ土類塩、又は場合により置換されたアンモ
ニウム塩、例えば油酸又はステアリン酸のナトリウム塩
やカリウム塩、あるいは例えば椰子油や獣脂から得るこ
とのできる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩やカリウム
塩等をあげることができる。更に脂肪酸−メチルタウリ
ン塩もあげることができる。
しかしながら合成界面活性剤がしばしば用いられ、中で
も脂肪スルホン酸基、脂肪サルフエート、スルホン化し
たベンズイミダゾール誘導体、あるいはアルキルアリー
ルスルホン酸塩が用いられる。
も脂肪スルホン酸基、脂肪サルフエート、スルホン化し
たベンズイミダゾール誘導体、あるいはアルキルアリー
ルスルホン酸塩が用いられる。
脂肪スルホネート又は脂肪サルフエートは一般にアルカ
リ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置換されたアン
モニウム塩として存在し、そして８ないし22個の炭素原
子を有するアルキル基を有し、その際このアルキル基は
アシル残基のアルキル部をも包含し、これらは例えばリ
グニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、又は天然脂
肪酸から作られた脂肪アルコールサルフエート混合物の
それぞれナトリウム塩またはカルシウム塩等である。こ
れにはまた脂肪アルコール／エチレンオキサイド付加生
成物のスルホン酸塩や硫酸エステルの塩等も包含され
る。スルホン化されたベンズイミダゾール誘導体は好ま
しくは２個のスルホン酸基を有し、そして８ないし22個
の炭素原子を有する脂肪酸残基を含む。アルキルアリー
ルスルホン酸塩は例えばドデシルベンゾールスルホン
酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、またはナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物の各ナトリウ
ム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアミン塩であ
る。
リ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置換されたアン
モニウム塩として存在し、そして８ないし22個の炭素原
子を有するアルキル基を有し、その際このアルキル基は
アシル残基のアルキル部をも包含し、これらは例えばリ
グニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、又は天然脂
肪酸から作られた脂肪アルコールサルフエート混合物の
それぞれナトリウム塩またはカルシウム塩等である。こ
れにはまた脂肪アルコール／エチレンオキサイド付加生
成物のスルホン酸塩や硫酸エステルの塩等も包含され
る。スルホン化されたベンズイミダゾール誘導体は好ま
しくは２個のスルホン酸基を有し、そして８ないし22個
の炭素原子を有する脂肪酸残基を含む。アルキルアリー
ルスルホン酸塩は例えばドデシルベンゾールスルホン
酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、またはナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物の各ナトリウ
ム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアミン塩であ
る。
更にまた、例えばｐ−ノニルフエノール／（４〜14）−
エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エステル塩及び燐
脂質類等も挙げることができる。
エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エステル塩及び燐
脂質類等も挙げることができる。
非イオン性界面活性剤としては先づ第１に脂肪族又は環
状脂肪族のアルコール類、飽和または不飽和の脂肪酸及
びアルキルフエノール類のポリグリコールエーテル誘導
体が挙げられ、これらは３ないし30個のグリコールエー
テル基を含み、そしてその（脂肪族の）炭化水素残基中
に８ないし20個の炭素原子及びそのアルキルフエノール
のアルキル残基中に６ないし18個の炭素原子を有するこ
とができる。
状脂肪族のアルコール類、飽和または不飽和の脂肪酸及
びアルキルフエノール類のポリグリコールエーテル誘導
体が挙げられ、これらは３ないし30個のグリコールエー
テル基を含み、そしてその（脂肪族の）炭化水素残基中
に８ないし20個の炭素原子及びそのアルキルフエノール
のアルキル残基中に６ないし18個の炭素原子を有するこ
とができる。
適当な他の非イオン性界面活性剤は、水溶性の、ポリプ
ロピレングリコールに付加した20ないし250個のエチレ
ングリコールエーテル基および10ないし100個のプロピ
レングリコールエーテル基を含有するポリエチレンオキ
サイド付加生成物、エチレンジアミンポリプロピレング
リコール、およびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原
子を有するアルキルポリプロピレングリコールである。
これらの化合物は通常ポリプロピレングリコールの単位
当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでい
る。
ロピレングリコールに付加した20ないし250個のエチレ
ングリコールエーテル基および10ないし100個のプロピ
レングリコールエーテル基を含有するポリエチレンオキ
サイド付加生成物、エチレンジアミンポリプロピレング
リコール、およびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原
子を有するアルキルポリプロピレングリコールである。
これらの化合物は通常ポリプロピレングリコールの単位
当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでい
る。
非イオン性界面活性剤の例としては、ノニルフエノール
ポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイド付加生
成物、トリブチルフエノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコール、およびオクチルフエノキシポ
リエトキシエタノールがあげられよう。
ポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイド付加生
成物、トリブチルフエノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコール、およびオクチルフエノキシポ
リエトキシエタノールがあげられよう。
更に、例えばポリオキシエチレンソルビタン−トリオレ
エートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステルもあげることができる。
エートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステルもあげることができる。
カチオン性界面活性剤は、中でも第４級アンモニウム塩
であり、これはそのＮ−置換基として８ないし22個の炭
素原子を有する少なくとも１つ以上のアルキル基を含有
し、そしてその他の置換基として、場合によりハロゲン
化された低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒド
ロキシアルキル基を有するものである。これらの塩類は
中でもハロゲン化物、メチルサルフエート、またはエチ
ルサルフエートの形で存在し、例えばステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライドまたはベンジル−ジ（２−
クロロエチル）−エチルアンモニウムブロマイド等であ
る。
であり、これはそのＮ−置換基として８ないし22個の炭
素原子を有する少なくとも１つ以上のアルキル基を含有
し、そしてその他の置換基として、場合によりハロゲン
化された低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒド
ロキシアルキル基を有するものである。これらの塩類は
中でもハロゲン化物、メチルサルフエート、またはエチ
ルサルフエートの形で存在し、例えばステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライドまたはベンジル−ジ（２−
クロロエチル）−エチルアンモニウムブロマイド等であ
る。
配合技術において一般に用いられる界面活性剤はなかで
も下記の刊行物に記述されている： ニユージヤージー、リツジウツドのMC Publishing Cor
p.1981年刊行の“Mc Cutcheons Detergents and Emulsi
fiers Annual"、 ミユヘン、ウイーン、C.Hanser Verlag1981年刊行の、
H.Stache著、“Tensid−Taschenbuch"（第２版）、 ニユーヨーク、Chemical publishing Co.,1980-1981年
刊行の、M.and J.Ash著、“Encyclpedia of Surfactant
s"、I-III巻。
も下記の刊行物に記述されている： ニユージヤージー、リツジウツドのMC Publishing Cor
p.1981年刊行の“Mc Cutcheons Detergents and Emulsi
fiers Annual"、 ミユヘン、ウイーン、C.Hanser Verlag1981年刊行の、
H.Stache著、“Tensid−Taschenbuch"（第２版）、 ニユーヨーク、Chemical publishing Co.,1980-1981年
刊行の、M.and J.Ash著、“Encyclpedia of Surfactant
s"、I-III巻。
除草性調剤は一般に0.1ないし95％、中でも0.1ないし80
％の前記式Ｉの作用物質と、１ないし99.9％の固体また
は液体の添加剤と、および０ないし25％、中でも0.1な
いし25％の界面活性剤とを含有する。
％の前記式Ｉの作用物質と、１ないし99.9％の固体また
は液体の添加剤と、および０ないし25％、中でも0.1な
いし25％の界面活性剤とを含有する。
特に好ましい調剤は次のような配合で調合される（％は
重量％を表わす）： 乳化可能濃厚液 作用物質 １ないし20％、好ましくは５ないし10％ 界面活性剤 ５ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体媒剤 50ないし94％、好ましくは70ないし85％ 微粉剤 作用物質 0.1ないし10％、好ましくは0.1ないし１％ 固体担体 99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし99
％ 濃厚懸濁液 作用物質 ５ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水 94ないし25％、好ましくは90ないし30％ 界面活性剤 １ないし40％、好ましくは２ないし30％ 展着可能粉末 作用物質 0.5ないし90％、好ましくは１ないし80％ 界面活性剤 0.5ないし20％、好ましくは１ないし15％ 固体担体 ５ないし95％、好ましくは15ないし90％ 顆粒剤 作用物質 0.5ないし30％、好ましくは３ないし15％ 固体担体 99.5ないし70％、好ましくは97ないし85％ 市場価値としては濃厚剤の方がより好ましいけれども、
末端ユーザは一般に稀釈したものを使用する。実用形と
しては作用物質の濃度として0.001％以下まで稀釈され
る場合がある。使用量は一般にヘクタール当り0.001な
いし10kg、中でも0.025ないし5kgである。
重量％を表わす）： 乳化可能濃厚液 作用物質 １ないし20％、好ましくは５ないし10％ 界面活性剤 ５ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体媒剤 50ないし94％、好ましくは70ないし85％ 微粉剤 作用物質 0.1ないし10％、好ましくは0.1ないし１％ 固体担体 99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし99
％ 濃厚懸濁液 作用物質 ５ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水 94ないし25％、好ましくは90ないし30％ 界面活性剤 １ないし40％、好ましくは２ないし30％ 展着可能粉末 作用物質 0.5ないし90％、好ましくは１ないし80％ 界面活性剤 0.5ないし20％、好ましくは１ないし15％ 固体担体 ５ないし95％、好ましくは15ないし90％ 顆粒剤 作用物質 0.5ないし30％、好ましくは３ないし15％ 固体担体 99.5ないし70％、好ましくは97ないし85％ 市場価値としては濃厚剤の方がより好ましいけれども、
末端ユーザは一般に稀釈したものを使用する。実用形と
しては作用物質の濃度として0.001％以下まで稀釈され
る場合がある。使用量は一般にヘクタール当り0.001な
いし10kg、中でも0.025ないし5kgである。
これらの剤は例えば安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結
合剤、接着剤、ならびに肥料あるいはその他特殊な効果
を達成するための他の作用物質のようなその他の添加剤
をも含有することができる。
合剤、接着剤、ならびに肥料あるいはその他特殊な効果
を達成するための他の作用物質のようなその他の添加剤
をも含有することができる。
以下に本発明を実施例によつて説明するが、これらの例
において温度は℃で、また圧力はミリバール（mb）であ
げてある。
において温度は℃で、また圧力はミリバール（mb）であ
げてある。
製造例 例H1 Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,
3,5−トリアジン−２−イル）−尿素 （化合物番号No.2.72） ａ） ２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホンアミド 50.2gの２−（3,3,3−トリフルオロ−１−プロペニル）
−フエニルスルホンアミドと、500mlの酢酸エチルと、
および5gの５％濃度Pb/C触媒との混合物を0.5時間20-25
℃において水素雰囲気の下で震盪する。触媒を過分離
し、濃縮し、そして残渣をメチレンクロライドとエーテ
ルとの混合物から再結晶することによつて49.6gの２−
（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニルスルホン
アミド（融点148−149℃）が得られる。
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,
3,5−トリアジン−２−イル）−尿素 （化合物番号No.2.72） ａ） ２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホンアミド 50.2gの２−（3,3,3−トリフルオロ−１−プロペニル）
−フエニルスルホンアミドと、500mlの酢酸エチルと、
および5gの５％濃度Pb/C触媒との混合物を0.5時間20-25
℃において水素雰囲気の下で震盪する。触媒を過分離
し、濃縮し、そして残渣をメチレンクロライドとエーテ
ルとの混合物から再結晶することによつて49.6gの２−
（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニルスルホン
アミド（融点148−149℃）が得られる。
ｂ） Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−メチル−尿素 250mlの無水の塩化メチレン中に懸濁させた40.5gの2-
（3,3,3−トリフルオロ）−フエニルスルホンアミドの
懸濁液に11.4gのメチルイソシアネートを添加する。次
にこれに20−25℃において15分間以内に20.2gのトリエ
チルアミンを滴加する。透明溶液が生ずる。20−25℃に
おいて１時間攪拌し、蒸発により完全に濃縮し、その残
渣を５％濃度の炭酸ソーダ溶液に溶解し、そして10％濃
度の塩酸によつて酸性にすることによつて融点176−177
℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フ
エニルスルホニル〕−Ｎ′−メチル−尿素46.3gが得ら
れる。
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−メチル−尿素 250mlの無水の塩化メチレン中に懸濁させた40.5gの2-
（3,3,3−トリフルオロ）−フエニルスルホンアミドの
懸濁液に11.4gのメチルイソシアネートを添加する。次
にこれに20−25℃において15分間以内に20.2gのトリエ
チルアミンを滴加する。透明溶液が生ずる。20−25℃に
おいて１時間攪拌し、蒸発により完全に濃縮し、その残
渣を５％濃度の炭酸ソーダ溶液に溶解し、そして10％濃
度の塩酸によつて酸性にすることによつて融点176−177
℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フ
エニルスルホニル〕−Ｎ′−メチル−尿素46.3gが得ら
れる。
ｃ） ２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホニルイソシアネート 40.3gのＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−メチル−尿素を700mlの
クロロベンソール中に懸濁させ、そして約150mlの溶剤
を共沸的に蒸発除去することにより乾燥させる。次に12
0−130℃において90分以内に71gのホスゲンを導入す
る。生じた溶液を完全に蒸発濃縮することによつて37.3
gの２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニル−
スルホニルイソシアネートが黄色の油状物質として得ら
れ、このものは直接次の反応に用いることができる。
ルスルホニルイソシアネート 40.3gのＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−メチル−尿素を700mlの
クロロベンソール中に懸濁させ、そして約150mlの溶剤
を共沸的に蒸発除去することにより乾燥させる。次に12
0−130℃において90分以内に71gのホスゲンを導入す
る。生じた溶液を完全に蒸発濃縮することによつて37.3
gの２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニル−
スルホニルイソシアネートが黄色の油状物質として得ら
れ、このものは直接次の反応に用いることができる。
ｄ）Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フ
エニルスルホニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5
−トリアジン−２−イル）−尿素 5.6gの２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホニル−イソシアネートおよび3.12gの２−アミ
ノ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジンを60mlの無水
のジオキサン中で70−80℃において２時間攪拌する。次
にこの混合物を活性炭で処理して過、そしてその容積
の約1/5まで蒸発濃縮する。この残渣からエーテルの添
加によつて融点177−178℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリ
フルオロプロピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−
（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−
尿素6.8gが晶出する。
エニルスルホニル〕−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5
−トリアジン−２−イル）−尿素 5.6gの２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホニル−イソシアネートおよび3.12gの２−アミ
ノ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジンを60mlの無水
のジオキサン中で70−80℃において２時間攪拌する。次
にこの混合物を活性炭で処理して過、そしてその容積
の約1/5まで蒸発濃縮する。この残渣からエーテルの添
加によつて融点177−178℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリ
フルオロプロピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−
（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−
尿素6.8gが晶出する。
例H2 Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−ジメチルアミノ−
６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−尿素 （化合物No.2.119） ａ） Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニル〕−フエニルカーバメート 10mlの無水のジメチルホルムアミド中に懸濁させた0.5g
の水素化ナトリウム（55％純度）の懸濁液に、15-20℃
の温度において５分間以内に25mlのジメチルホルムアミ
ド中に溶解した2.8gの２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニルスルホンアミドを滴加し、そしてこの
懸濁液を10分間攪拌した後、15mlのジメチルホルムアミ
ド中に溶解した2.5gの炭酸ジフエニルを滴加する。30分
間更に攪拌した後、この反応混合物を100mlの酢酸エチ
ル、100gの氷および10mlの塩酸よりなる混合物中に注ぎ
込む。その有機層を分離し、氷水で洗滌し、硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥させ、そして蒸発濃縮する。エーテル／
石油エーテル（1:1）から再結晶させることによつて融
点116−119℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニル〕−フエニルカーバメート2.8gが得ら
れる。
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−ジメチルアミノ−
６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−尿素 （化合物No.2.119） ａ） Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニル〕−フエニルカーバメート 10mlの無水のジメチルホルムアミド中に懸濁させた0.5g
の水素化ナトリウム（55％純度）の懸濁液に、15-20℃
の温度において５分間以内に25mlのジメチルホルムアミ
ド中に溶解した2.8gの２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニルスルホンアミドを滴加し、そしてこの
懸濁液を10分間攪拌した後、15mlのジメチルホルムアミ
ド中に溶解した2.5gの炭酸ジフエニルを滴加する。30分
間更に攪拌した後、この反応混合物を100mlの酢酸エチ
ル、100gの氷および10mlの塩酸よりなる混合物中に注ぎ
込む。その有機層を分離し、氷水で洗滌し、硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥させ、そして蒸発濃縮する。エーテル／
石油エーテル（1:1）から再結晶させることによつて融
点116−119℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニル〕−フエニルカーバメート2.8gが得ら
れる。
ｂ） Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−ジメチルアミノ−
６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−尿素 2.65gのＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニル〕−フエニルカーバメートと1.18gの２−アミ
ノ−４−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピリミジンと
の混合物を20mlの無水のジオキサン中で90分間還流のも
とに加熱し、次いで20℃に冷却して蒸発濃縮する。アセ
トンとエーテルとの混合物から再結晶させることによつ
て融点183−184℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロ
プロピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−ジメ
チルアミノ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−
尿素1.65gが得られる。
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−ジメチルアミノ−
６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−尿素 2.65gのＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニル〕−フエニルカーバメートと1.18gの２−アミ
ノ−４−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピリミジンと
の混合物を20mlの無水のジオキサン中で90分間還流のも
とに加熱し、次いで20℃に冷却して蒸発濃縮する。アセ
トンとエーテルとの混合物から再結晶させることによつ
て融点183−184℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロ
プロピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−ジメ
チルアミノ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−
尿素1.65gが得られる。
例H3 Ｎ−〔2-（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フ
エニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−トキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素 （化合物No.2.71） 2.9gのＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロ−１−プロペ
ニル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ
−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素
を50mlの酢酸エチルエステル中に溶解し、これに1.5gの
５％濃度パラジウム／活性炭の触媒を加え、そして20−
25℃において水素雰囲気中で16時間震盪する。触媒を
過分離し、完全に蒸発濃縮し、そして残渣をアセトン／
エーテル混合物から晶出させることによつて融点157−1
58℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メ
チル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素2.2gが得
られる。−例H4 Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプ
ロピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキ
シ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素 （化合
物No.2.113） 2.53gの２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホンアミドと、2.59gの４−メトキシ−６−メチ
ル−ピリミジン−２−イル−フエニルカーバメートと、
1.52gの1,5−ジアザビシクロ［5,4,0］ウンデカ−５−
エンと、および20mlのジオキサンとの混合物を20−25°
の室温において３時間攪拌する。水中に注ぎ出し、10％
濃度の塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、その有機
層を硫酸ナトリウムの上で乾燥させ、完全に蒸発濃縮
し、そしてその残渣をアセトン／エーテルの混合物（1:
5）から再結晶させることによつて融点174−175℃のＮ
−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニル
スルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）−尿素3.5gが得られる。
エニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−トキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素 （化合物No.2.71） 2.9gのＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロ−１−プロペ
ニル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ
−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素
を50mlの酢酸エチルエステル中に溶解し、これに1.5gの
５％濃度パラジウム／活性炭の触媒を加え、そして20−
25℃において水素雰囲気中で16時間震盪する。触媒を
過分離し、完全に蒸発濃縮し、そして残渣をアセトン／
エーテル混合物から晶出させることによつて融点157−1
58℃のＮ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−
フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メ
チル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素2.2gが得
られる。−例H4 Ｎ−〔２−（3,3,3−トリフルオロプ
ロピル）−フエニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキ
シ−６−メチルピリミジン−２−イル）−尿素 （化合
物No.2.113） 2.53gの２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニ
ルスルホンアミドと、2.59gの４−メトキシ−６−メチ
ル−ピリミジン−２−イル−フエニルカーバメートと、
1.52gの1,5−ジアザビシクロ［5,4,0］ウンデカ−５−
エンと、および20mlのジオキサンとの混合物を20−25°
の室温において３時間攪拌する。水中に注ぎ出し、10％
濃度の塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、その有機
層を硫酸ナトリウムの上で乾燥させ、完全に蒸発濃縮
し、そしてその残渣をアセトン／エーテルの混合物（1:
5）から再結晶させることによつて融点174−175℃のＮ
−〔２−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−フエニル
スルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）−尿素3.5gが得られる。
同様な方法で以下にあげる諸表中に記載した各中間生成
物および最終生成物が製造される： 調剤例 例F1（式Ｉの作用物質の調剤例−％は重量％） この作用物質は他の添加剤とよく混合し、そして適当な
ミルの中でよく磨砕混合する。水で稀釈して全ての所望
の濃度の懸濁液にすることができるスプレー粉末が得ら
れる。
物および最終生成物が製造される： 調剤例 例F1（式Ｉの作用物質の調剤例−％は重量％） この作用物質は他の添加剤とよく混合し、そして適当な
ミルの中でよく磨砕混合する。水で稀釈して全ての所望
の濃度の懸濁液にすることができるスプレー粉末が得ら
れる。
この濃厚エマルジヨン剤から水で稀釈することによつて
全ての所望の濃度のエマルジヨンを作ることができる。
全ての所望の濃度のエマルジヨンを作ることができる。
ｃ） 微粉剤 ａ） ｂ） 作用物質 0.1％ １％ タルク 99.9％ − コリン − 99％ 作用物質を担体物質と混合して適当なミルにより磨砕す
ることにより直ちに適用できる微粉剤が得られる。
ることにより直ちに適用できる微粉剤が得られる。
ｄ） 押出し顆粒剤 ａ） ｂ） 作用物質 10％ 1％ Na−リグニンスルホネート ２％ 2％ カルボキシメチルセルローズ １％ 1％ カオリン 87％ 96％ 作用物質を各添加剤と混合し、磨砕し、そして水によつ
て加湿する。この混合物を押出しにより加工し、そして
空気流中で乾燥させる。
て加湿する。この混合物を押出しにより加工し、そして
空気流中で乾燥させる。
ｅ） 被覆顆粒剤 作用物質 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200） ３％ カオリン 94％ 微細に磨砕した作用物質を混合機中でポリエチレングリ
コールにより湿したカオリンの上に一様に担持させる。
このようにして粉塵の生じない被覆顆粒剤が得られる。
コールにより湿したカオリンの上に一様に担持させる。
このようにして粉塵の生じない被覆顆粒剤が得られる。
微細にすりつぶした作用物質を各添加剤と緊密に混合す
る。そのようにして濃厚懸濁液が得られ、このものを水
で稀釈することによつて全ての所望の懸濁液を作ること
ができる。
る。そのようにして濃厚懸濁液が得られ、このものを水
で稀釈することによつて全ての所望の懸濁液を作ること
ができる。
ｇ） 塩溶液 作用物質 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキサイド78モル） ３％ 水 91％ 生物学的例 例B1 各種植物の発芽前除草作用 合成樹脂製の鉢に膨脹させたバーミキュル石（比重＝0.
135g/cm3、水吸収能＝0.565l/l）を満たす。この非吸収
性バーミキユライトを、各作用物質が70.8ppmの濃度で
含まれている脱イオン水中の水性作用物質エマルジヨン
で飽和させた後、下記の植物の種子をその表面に播種す
る。
135g/cm3、水吸収能＝0.565l/l）を満たす。この非吸収
性バーミキユライトを、各作用物質が70.8ppmの濃度で
含まれている脱イオン水中の水性作用物質エマルジヨン
で飽和させた後、下記の植物の種子をその表面に播種す
る。
ナストルチウムオフイシナリス（Nasturtium officinal
is） アグロスチステヌイス（Agrostis tenuis） ステラリアメジア（Stellaria media）およびデジタリ
アサングイナリス（Digitaria sanguinalis） これらのテスト用鉢を次に気候調節室中で20℃において
20kLuxの照度および70％の相対湿度に保つ。４ないし５
日間の発芽期間中これらの鉢を局部的に空気湿度を上昇
させるために透光性材料で被覆し、そして脱イオン水を
灌注する。５日後に、その灌注水中に0.5％の市販の液
体肥料（（Ciba Geigy社の登録商標商品名Greenzit）を
添加する。播種から12日後にそのテスト結果を評価し、
そして各テスト植物についてその効果を下記の尺度によ
つて判定する。
is） アグロスチステヌイス（Agrostis tenuis） ステラリアメジア（Stellaria media）およびデジタリ
アサングイナリス（Digitaria sanguinalis） これらのテスト用鉢を次に気候調節室中で20℃において
20kLuxの照度および70％の相対湿度に保つ。４ないし５
日間の発芽期間中これらの鉢を局部的に空気湿度を上昇
させるために透光性材料で被覆し、そして脱イオン水を
灌注する。５日後に、その灌注水中に0.5％の市販の液
体肥料（（Ciba Geigy社の登録商標商品名Greenzit）を
添加する。播種から12日後にそのテスト結果を評価し、
そして各テスト植物についてその効果を下記の尺度によ
つて判定する。
1:植物が発芽しないか、または完全に枯死している。
2-3:非常に強い効果。
4-6:中程度の効果。
7-8:弱い効果。
9:効果なし（非処理の対照群と同じ）。
例B2 各種植物の発芽前の選択的除草作用 温室内で多数の植物種子を直径12〜15cmの植木鉢に播種
する。その直後に土の表面を作用物質の水性溶液または
水性分散液で処理する。ヘクタール当りに換算してそれ
ぞれ500,125,および30gの作用物質となるような量を適
用する。各鉢を次にこの温室内で22−25℃の温度および
50−70％の相対空気温度に保持する。３週間後にテスト
結果を評価し、そしてその効果を上記例B1にあげた尺度
に従つて判定する。
する。その直後に土の表面を作用物質の水性溶液または
水性分散液で処理する。ヘクタール当りに換算してそれ
ぞれ500,125,および30gの作用物質となるような量を適
用する。各鉢を次にこの温室内で22−25℃の温度および
50−70％の相対空気温度に保持する。３週間後にテスト
結果を評価し、そしてその効果を上記例B1にあげた尺度
に従つて判定する。
例B3 熱帯地被豆科植物（カバークロツプ）の成長抑制 実験植物（centrosema plumieriおよびcentrosema pube
scens）を完全成長段階まで発育させ、そして60cmの高
さまで刈込む。７日後に作用物質を水性エマルジヨンと
してスプレーする。それらのテスト植物を相対空気湿度
70％および人工光6000luxのもとに１日当り昼間14時間2
7℃の温度に、そして夜間は21℃に保つ。適用の４週間
後にテスト結果を評価する。この場合に新しい追加成長
を対照群と比較して評価し、そして秤量して対植物毒性
を判定する。このテストにおいて式Ｉの作用物質で処理
した各植物は新しい追加成長の著しい減少（非処理の対
照植物における新しい追加成長の20％よりも少ない）を
示したが、その際各実験植物は障害を受けなかつた。
scens）を完全成長段階まで発育させ、そして60cmの高
さまで刈込む。７日後に作用物質を水性エマルジヨンと
してスプレーする。それらのテスト植物を相対空気湿度
70％および人工光6000luxのもとに１日当り昼間14時間2
7℃の温度に、そして夜間は21℃に保つ。適用の４週間
後にテスト結果を評価する。この場合に新しい追加成長
を対照群と比較して評価し、そして秤量して対植物毒性
を判定する。このテストにおいて式Ｉの作用物質で処理
した各植物は新しい追加成長の著しい減少（非処理の対
照植物における新しい追加成長の20％よりも少ない）を
示したが、その際各実験植物は障害を受けなかつた。
例B4 大豆における成長抑制 土／泥炭／砂の6:3:1の比の混合物を入れた合成樹脂製
容器中で“Hark"種の大豆を播種し、そして気候調節室
中に置いた。温度、照明、施肥、および灌水を最適に選
ぶことによつて約５週間後に各植物は５−６の３葉段階
（trifoliatestage）まで発育する。この時点において
それらの植物に式Ｉの作用物質の水性懸濁液をよく湿潤
するまでスプレーする。この作用物質の量はヘクタール
当り作用物質として100gまでである。この作用物質の適
用の約５週間後に評価を行なう。非処理の対照植物と比
較して式Ｉの本発明に従う作用物質はその主茎（leadin
g shoot）中の莢の数と重量との著しい増大をもたら
す。
容器中で“Hark"種の大豆を播種し、そして気候調節室
中に置いた。温度、照明、施肥、および灌水を最適に選
ぶことによつて約５週間後に各植物は５−６の３葉段階
（trifoliatestage）まで発育する。この時点において
それらの植物に式Ｉの作用物質の水性懸濁液をよく湿潤
するまでスプレーする。この作用物質の量はヘクタール
当り作用物質として100gまでである。この作用物質の適
用の約５週間後に評価を行なう。非処理の対照植物と比
較して式Ｉの本発明に従う作用物質はその主茎（leadin
g shoot）中の莢の数と重量との著しい増大をもたら
す。
例Ｂ穀物植物類における成長抑制 滅菌した土を入れた合成樹脂製鉢の中に穀物主hordeum
vulgare（春まき大麦）およびsecale（春播ライ麦）を
温室内で播種し、そして必要に応じて灌水する。播種の
約21日後にその若芽に式Ｉの作用物質の水性スプレー液
をスプレー適用する。作用物質の量はヘクタール当り作
用物質として100gまでである。適用の21日後にその植物
の成長を判定する。処理された各植物は非処理の対照群
に比較して新しい追加成長の減少（対照群の60−90％）
を示し、また部分的に茎の直径の増加を示す。
vulgare（春まき大麦）およびsecale（春播ライ麦）を
温室内で播種し、そして必要に応じて灌水する。播種の
約21日後にその若芽に式Ｉの作用物質の水性スプレー液
をスプレー適用する。作用物質の量はヘクタール当り作
用物質として100gまでである。適用の21日後にその植物
の成長を判定する。処理された各植物は非処理の対照群
に比較して新しい追加成長の減少（対照群の60−90％）
を示し、また部分的に茎の直径の増加を示す。
例B6 禾本科植物の成長抑制 土／泥炭／砂の混合物（6:3:1）を入れた合成樹脂製の
皿に中に禾本科植物Lolium perenne、Poa pratensis、F
estuca ovina、Dactylis glomerateおよびCyndon dacty
lonを温室内で播種し、そして必要に応じて灌水する。
発芽した植物を毎週4cmの高さまで刈り込み、そして播
種の約50日後で最後の刈込みの１日後に式Ｉの作用物質
の水性スプレー液をスプレー適用する。作用物質の適用
量はヘクタール当りに換算して作用物質の100gまでであ
る。適用の21日後にそれらの植物の成長を評価する。
皿に中に禾本科植物Lolium perenne、Poa pratensis、F
estuca ovina、Dactylis glomerateおよびCyndon dacty
lonを温室内で播種し、そして必要に応じて灌水する。
発芽した植物を毎週4cmの高さまで刈り込み、そして播
種の約50日後で最後の刈込みの１日後に式Ｉの作用物質
の水性スプレー液をスプレー適用する。作用物質の適用
量はヘクタール当りに換算して作用物質の100gまでであ
る。適用の21日後にそれらの植物の成長を評価する。
式Ｉの化合物は非処理の対照群に比較して新しい追加成
長を約10−30％まで減少させる作用をもたらす。
長を約10−30％まで減少させる作用をもたらす。
例B7選択的雑草駆除特性の比較 本発明の化合物2.133;2.58;および2.64の三種を、ヨー
ロッパ特許公開第44209号（特開昭57-112378に対応す
る）記載の三種の化合物A,B及びＣと対比して選択的雑
草駆除特性の試験に付した。
ロッパ特許公開第44209号（特開昭57-112378に対応す
る）記載の三種の化合物A,B及びＣと対比して選択的雑
草駆除特性の試験に付した。
（１）本発明の化合物2.133 Ｎ−（２−フルオロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′
−（4,6−ジメトキピリミジン−２−イル）−尿素 （２）化合物Ａ（特開昭57-112378公報47頁上半の表１
中14行に記載） Ｎ−（２−クロロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′−
（4,6−ジメトキピリミジン−２−イル）−尿素 （３）本発明の化合物2.58 Ｎ−（２−フルオロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′
−（4,6−ジメトキ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−
尿素 （４）化合物Ｂ（特開昭57-113478公報47頁下半の表１
中６行に記載） Ｎ−（２−クロロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′−
（4,6−ジメトキ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿
素 （５）本発明の化合物2.64 Ｎ−（２−ジフルオロメチルフエニルスルホニル）−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素 （６）化合物Ｂ（特開昭57-112378公報47頁下半の表１
中16行） Ｎ−（２−ジロロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２
−イル）−尿素 試供化合物25％を含む散布粉剤を調整し、水抜きで稀釈
して施用濃度とする。
−（4,6−ジメトキピリミジン−２−イル）−尿素 （２）化合物Ａ（特開昭57-112378公報47頁上半の表１
中14行に記載） Ｎ−（２−クロロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′−
（4,6−ジメトキピリミジン−２−イル）−尿素 （３）本発明の化合物2.58 Ｎ−（２−フルオロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′
−（4,6−ジメトキ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−
尿素 （４）化合物Ｂ（特開昭57-113478公報47頁下半の表１
中６行に記載） Ｎ−（２−クロロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′−
（4,6−ジメトキ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿
素 （５）本発明の化合物2.64 Ｎ−（２−ジフルオロメチルフエニルスルホニル）−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素 （６）化合物Ｂ（特開昭57-112378公報47頁下半の表１
中16行） Ｎ−（２−ジロロメチルフエニルスルホニル）−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２
−イル）−尿素 試供化合物25％を含む散布粉剤を調整し、水抜きで稀釈
して施用濃度とする。
試験に用いた植物は次のとおりである。
（ａ）大麦、（ｂ）小麦、（ｃ）アロペクルス（Alopec
urus myosuroides）、（ｄ）イチビ（Abutilon）、 （ｅ）シダ・スピノザ（Sida spinosa）、 （ｆ）キサンチウム（Xanthium）、 （ｇ）ヒユ（Amaranthus retrotlexus）、 （ｈ）アサガ（Chenopodium）、 （ｉ）ナス（Solanium）、 （ｊ）カラシ（Sinapis）、 （ｋ）ステラリア（Stellaria）、 （ｌ）クリサンテームム・ロイカンテームム（Chrysant
hemum leucanthemum）、 （ｍ）ガリウム・アパリーネ（Galium aparine）、 （ｎ）三色スミレ（Viola tricolor）、 （ｏ）クワガタソウ（Veronica）、 温室内で４−６葉期になった試供植物に、試供化合物の
水性分散液を散布した。投与量は１ヘクタール当りの作
用物質量を三水準とし、施用後温室内温度24−26℃、同
相対湿度を45−60％に保ち、15日後に無処理対照と比較
して、薬効の評価をおこなった。評点１−９、例B1の場
合と同じ意味である。
urus myosuroides）、（ｄ）イチビ（Abutilon）、 （ｅ）シダ・スピノザ（Sida spinosa）、 （ｆ）キサンチウム（Xanthium）、 （ｇ）ヒユ（Amaranthus retrotlexus）、 （ｈ）アサガ（Chenopodium）、 （ｉ）ナス（Solanium）、 （ｊ）カラシ（Sinapis）、 （ｋ）ステラリア（Stellaria）、 （ｌ）クリサンテームム・ロイカンテームム（Chrysant
hemum leucanthemum）、 （ｍ）ガリウム・アパリーネ（Galium aparine）、 （ｎ）三色スミレ（Viola tricolor）、 （ｏ）クワガタソウ（Veronica）、 温室内で４−６葉期になった試供植物に、試供化合物の
水性分散液を散布した。投与量は１ヘクタール当りの作
用物質量を三水準とし、施用後温室内温度24−26℃、同
相対湿度を45−60％に保ち、15日後に無処理対照と比較
して、薬効の評価をおこなった。評点１−９、例B1の場
合と同じ意味である。
試験結果を表A,B及びＣに示した。
大麦又は小麦に害を与えない施用量で、本発明の化合物
2.133;2.58および2.64がそれぞれ構造が近縁である公知
化合物A,BおよびＣと対比して、選択的雑草駆除効果を
奏することが明らかである。
2.133;2.58および2.64がそれぞれ構造が近縁である公知
化合物A,BおよびＣと対比して、選択的雑草駆除効果を
奏することが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/56 8615−4Ｃ 251/16 251/46
Claims (34)
- 【請求項１】下記式 （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は互いに独立に水
素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とす
る］。 - 【請求項２】R1が水素である、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項３】R2が水素である、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項４】Ｚが酸素である、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項５】R5が水素である、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項６】R3とR4とが両者合計して最高で４箇までの
炭素原子を含む、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項７】基Ａが少なくとも１箇の弗素原子を含んで
いる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項８】基Ａがフエニル環の２位置に結合してい
る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項９】R1、R2、およびR5が水素であり、そしてＺ
が酸素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１０】R3とR4とが両者合計して最高で４箇まで
の炭素原子を含み、基Ａがフエニル環の２位置に結合し
ていて少なくとも１箇の弗素原子を含んでいる、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１１】R1、R2およびR5が水素であってＺが酸素
であり、R3とR4とが合計して最高で４箇までの炭素原子
を含み、そして基Ａがフエニル環に２位置に結合してい
て、少なくとも１箇の弗素原子を含んでいる、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１２】基Ａが3,3,3−トリフルオロプロピル
基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フル
オロエチル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチ
ル基、4,4,4−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル
−ブチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロ
メチル基、3,3−ジフルオロブチル基、および３−フル
オロプロピル基の群のうちの一つである、上記特許請求
の範囲第11項記載の化合物。 - 【請求項１３】Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニル−スルホニル］−Ｎ′−（4,6−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−尿素である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１４】Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）−フエニルスルホニル］−Ｎ′−（4,6−ジメト
キシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１５】Ｎ−［２−（3,3,3−ジフルオロブチ
ル）−フエニルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１６】Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロ
ピル）フエニルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１７】下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） の化合物、或いはその塩［但し上記式においてＡはトリ
フルオロメチル基または−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水
素、塩素またはC1ないしC4のアルキル基、Rbは水素また
はメチル基、そしてRcは塩素または臭素を表わす）では
ないことを条件とする］を製造するに当たり、下記式II （但しこの式においてＡ、R1、およびR2は上記と同じ意
味を有する）のフエニルスルホンアミドを、塩基の存在
のもとに下記式III （但しこの式においてＥ、R3、R4、R5、およびＺは前記
と同じ意味を有し、そしてＲはフエニル基、アルキル基
または置換されたフエニル基を表わす）のＮ−ピリミジ
ニルカーバメートまたは同トリアジニルカーバメートと
反応させ、そして場合によりこれを塩の形に変えること
を特徴とする、上記式Ｉの化合物の製造方法。 - 【請求項１８】下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素、またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とする］
を製造するに当たり、下記式IV （但しこの式においてＡ、R1、R2、およびＺは上記と同
じ意味を有する）のフエニルスルホニルイソシアネート
または同イソチオシアネートを場合により塩基の存在の
もとに、下記式Ｖ （但しこの式においてＥ、R3、R4、およびR5は前記と同
じ意味を有する）のアミンと反応させ、そしてこれを場
合により塩の形に変えることを特徴とする、上記式Ｉの
化合物の製造方法。 - 【請求項１９】下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） の化合物、或いはその塩［但し上記式においてＡはトリ
フルオロメチル基または−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水
素、塩素またはC1ないしC4のアルキル基、Rbは水素また
はメチル基、そしてRcは塩素または臭素を表わす）では
ないことを条件とする］を製造するに当たり、下記式VI
I （但しこの式においてＡ、R1、R2は前記と同じ意味を有
し、そしてＲはフエニル基、アルキル基または置換され
たフエニル基を表わす）のＮ−フエニルスルホニルカー
バーメートを、下記式Ｖ （但しこの式においてＥ、R3、R4、およびR5は前記と同
じ意味を有する）のアミンと反応させ、そして場合によ
りこれを塩の形に変えることを特徴とする、上記式Ｉの
化合物の製造方法。 - 【請求項２０】下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす）においてＡがC2ないしC6のハロゲンアルキル
基を意味する化合物、或いはその塩［但し上記式におい
てＡはトリフルオロメチル基または−ＣRaRbRcの基（こ
こでRaは水素、塩素またはC1ないしC4のアルキル基、Rb
は水素またはメチル基、そしてRcは塩素または臭素を表
わす）ではないことを条件とする］を製造するに当た
り、下記式VIII （但しこの式においてR1、R2、R3、R4、R5、Ｅ、および
Ｚは前記と同じ意味を有し、そしてＧはC2ないしC6の不
飽和のハロゲンアルケニル残基を表わす）のスルホニル
尿素を飽和するまで水素化するかまたはハロゲン化し、
そして場合によりこれを塩の形に変えることを特徴とす
る、上記式Ｉの化合物の製造方法。 - 【請求項２１】下記式Ｉ （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす）においてＡがC2ないしC6のハロゲンアルキル
基を意味する化合物、或いはその塩［但し上記式におい
てＡはトリフルオロメチル基または−ＣRaRbRcの基（こ
こでRaは水素、塩素またはC1ないしC4のアルキル基、Rb
は水素またはメチル基、そしてRcは塩素または臭素を表
わす）ではないことを条件とする］を製造するに当た
り、下記式IX （但しこの式においてR1、R2、R3、R4、R5、Ｅ、および
Ｚは上記の意味を有し、そしてＬはC2ないしC6の不飽和
のアルキル基を表わす）のスルホニル尿素を飽和に達す
るまでハロゲン化し、そして場合によりこれを塩の形に
変えることを特徴とする、上記式Ｉの化合物の製造方
法。 - 【請求項２２】式Ｉのスルホニル尿素をアミン、アルカ
リ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、または第
４級アンモニウム塩基と反応させる、上記特許請求の範
囲第17ないし21項の何れか一つに記載された式Ｉの付加
塩の製造方法。 - 【請求項２３】下記式 （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とする］
の少なくとも１種類を含有していることを特徴とする、
除草剤。 - 【請求項２４】下記式 （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とする］
の少なくとも１種類を含有していることを特徴とする、
植物成長制御剤。 - 【請求項２５】下記式 （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とする］
またはこれらを活性成分として含有する剤の有効量を望
ましくない植物またはその生育場所に適用して、該植物
の成長を阻止する方法。 - 【請求項２６】下記式 （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とする］
またはこれらを活性成分として含有する剤の有効量を植
物またはその生育場所に適用して、該植物の成長を制御
する方法。 - 【請求項２７】下記式 （但しこの式において ＡはC1ないしC6のハロゲンアルキル基、 R1は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C1な
いしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、
C1ないしC4のアルキルスルフイニル基、C1ないしC4のア
ルキルスルホニル基、−CO−R6、−ＮR7R8、−CO−ＮR9
R10、または-SO2-NR11R12、 R2は水素、ハロゲン、C1ないしC4のアルキル基、C1ない
しC4のアルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C1
ないしC4のアルキルスルフイニル基またはC1ないしC4の
アルキルスルホニル基、 R3およびR4は互いに独立に水素、ハロゲン、C1ないしC4
のアルキル基、C1ないしC4のハロゲンアルキル基、C2な
いしC4のハロゲンアルコキシ基、C1ないしC4のアルキル
チオ基、C1ないしC4のハロゲンアルキルチオ基、C2ない
しC4のアルコキシアルキル基、C1ないしC4のアルコキシ
基または-NR12R13、 R5は水素、C1ないしC4のアルキル基またはC1ないしC4の
アルコキシ基、 R6はC1ないしC4のアルコキシ基、C1ないしC4のハロゲン
アルコキシ基、C1ないしC4のアルキルチオ基、C2ないし
C6のアルコキシアルコキシ基、水素、C1ないしC4のアル
キル基またはC1ないしC4のハロゲンアルキル基、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は互いに独立に
水素またはC1ないしC4のアルキル基、 Ｅは窒素またはメチンブリッジ、そして Ｚは酸素または硫黄 を表わす） のＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素ま
たは同トリアジニル尿素、或いはこれらの化合物の塩
［但し上記式においてＡはトリフルオロメチル基または
−ＣRaRbRcの基（ここでRaは水素、塩素またはC1ないし
C4のアルキル基、Rbは水素またはメチル基、そしてRcは
塩素または臭素を表わす）ではないことを条件とする］
またはこれらを活性成分として含有する剤の有効量を作
物植物またはその生育場所に適用して、該作物植物の栽
培における雑草の発芽前または発芽後における選択的な
除去方法。 - 【請求項２８】式ＩのＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−
トリアジニル尿素またはＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′
−ピリミジニル尿素或いはこれらを活性成分として含有
する剤の有効量を植物の発芽前に適用することにより双
葉段階を越える植物成長を抑制する特許請求の範囲第26
項記載の植物成長制御方法。 - 【請求項２９】砂糖きび、穀物類、とうもろこし、およ
び綿花の栽培において使用する、特許請求の範囲第27項
記載の方法。 - 【請求項３０】大豆の栽培において使用する、前記特許
請求の範囲第27項記載の方法。 - 【請求項３１】稲の栽培において使用する、前記特許請
求の範囲第27項記載の方法。 - 【請求項３２】式ＩのＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′−
トリアジニル尿素またはＮ−フエニルスルホニル−Ｎ′
−ピリミジニル尿素或いはこれらを活性成分として含有
する剤の有効量を作物植物またはその生育場所に適用し
て、収穫増大の目的で栽培植物の成長を制御する特許請
求の範囲第26項記載の方法。 - 【請求項３３】大豆の栽培において使用する、特許請求
の範囲第32項記載の方法。 - 【請求項３４】地被性豆科植物類に対して使用する、特
許請求の範囲第32項記載の方法。
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