JPH0690471B2 - シアン色素形成性５―ヒドロキシ―６―アシルアミノ―ベンゾオキサゾール―２―オン・２当量カプラー - Google Patents

シアン色素形成性５―ヒドロキシ―６―アシルアミノ―ベンゾオキサゾール―２―オン・２当量カプラー

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JPH0690471B2
JPH0690471B2 JP61043878A JP4387886A JPH0690471B2 JP H0690471 B2 JPH0690471 B2 JP H0690471B2 JP 61043878 A JP61043878 A JP 61043878A JP 4387886 A JP4387886 A JP 4387886A JP H0690471 B2 JPH0690471 B2 JP H0690471B2
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alkyl
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イバノ デルプラト
フランチエスコ スクアルシア
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ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニー
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
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    • G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
    • G—PHYSICS
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明はシアン色素形成性５−ヒドロキシ−６−アシル
アミノ−ベンゾオキサゾール−２−オン・２当量カプラ
ー、およびそれを使用するハロゲン化銀写真要素および
方法に関する。
技術的背景 写真要素の感光性ハロゲン化銀の現像によつてカラー写
真像を形成できることが知られている。銀像はカラーカ
プラーの存在下の芳香族第一アミノ型現像剤化合物によ
つて形成され、そのカラーカプラーは銀像に対応する領
域で酸化された現像剤と反応して色素を形成する。
減色３色写真法においては、支持体上に被覆された赤感
性ハロゲン化銀乳剤層１層以上と緑感性ハロゲン化銀乳
剤層１層以上と青感性ハロゲン化銀乳剤１層以上とを有
する感光性カラー写真要素が使用され、カラー現像時に
それぞれシアン、マゼンタ、およびイエロー色素像が形
成される。
シアン像色素形成するために通常使用されるカプラーは
（米特許第2,367,351号；第2,423,730号;2,474,293号；
第2,772,161号；第2,772,162号；第2,895,826号；第2,9
20,961号；第3,002,836号；第3,476,563号；第3,880,66
1号；仏特許第1,478,188号および第1,497,043号；およ
び英特許第2,070,000号に記載されているように）フエ
ノール類およびナフトール類から誘導される。これ等タ
イプのカプラーは写真層中または浴中のどちらでも使用
できる。前者の場合、カプラーは層から別の層へ移動し
ないことが望まれるときにはバラスト置換基を有するこ
とができ、また、カプラーは水中または有機溶剤中に溶
解された写真層中に導入されねばならないのであればそ
れぞれ親水性または疎水性の置換基を担持することがで
きる。かかるカプラーは芳香族第一アミノ型現像剤の酸
化生成物と反応して、色素１モル当り４当量の銀イオン
の消費下で、また好ましくは、カプリング反応中に離脱
されるような原子や基によつて反応性メチン基（フエノ
ール性ヒドロキシル基に対してパラ位にある）が置換さ
れている場合には色素１モル当り２当量の銀イオンの消
費下で、インドアニリン色素を生じる。
写真現像処理におけるシアン色素形成性カプラーの実際
的使用にあたつては、現像後に生成される色素の一部特
性、即ち、光、熱および湿度に対する安定性、現像処理
中に存在する第一鉄イオンによる還元に対する安定性が
使用カプラーの種類に依存することから、かかるカプラ
ーの選択は非常に重要である。
色素の不十分な安定性に帰因する濃度損失は現像済み写
真材料のカラーバランスの悪さの原因となる。かかる損
失は漂白浴や漂白定着浴が不十分な高さの酸化還元電位
を有するとき（例えば、第二鉄イオンを含有する漂白浴
中に高すぎる濃度の第一鉄イオンが存在するとき）にイ
ンドアニリン色素に対して発生する。
従つて、本発明の一つは写真材料における最適使用に適
する特性を有する新規クラスのシアン色素形成性２当量
カプラーを提供することである。
発明の概要 本発明によれば、写真用のシアン色素形成性５−ヒドロ
キシ−６−アシルアミノ−ベンゾオキサゾール−２−オ
ン・２当量カプラー、好ましくは下記一般式に相当する
シアン色素形成性２当量カプラーが提供される： 式中、ｍ＝０、1;Rは置換もしくは非置換アルキル、ア
リール、または複素環式基を表わし；R1は置換もしくは
非置換アルキルもしくはアリール基、またはR2−Ｘ−
（但し、Ｘは−CO−、−SO2−、−OCOCO−および−NHCO
−からなる群から選択された基を表わし、そしてR2は置
換もしくは非置換アルキル基、または置換もしくは非置
換アリール基を表わす）を表わし；そして、ＶとＷは同
一であるか又は異なつており、水素、ハロゲン、または
低級アルキルもしくはアルコキシ基を表わす。
かかるカプラーは、ハロゲン化銀カラー写真材料と組合
わされた場合、酸化された芳香族第一アミノ型現像剤と
のカプリング時に、エーテル結合を開いて光、熱および
湿度に対して並びに弱い酸化力を有するか又は疲幣した
漂白液に対して非常に安定な2,5−ジ置換シアンインド
アニリン色素を形成する。
発明の詳細 本発明は酸化された芳香族第一アミノ型現像剤と反応し
てシアン色素を形成する５−ヒドロキシ−６−アシルア
ミノ−ベンゾオキサゾール−２−オン写真用２当量カプ
ラーに関する。
写真技術者にとつては、本発明の下記式によつて表わさ
れる化合物の各々の置換基は本発明の目的に有効なそれ
等の特徴をそこなわないような妥当なサイズおよび特性
で選択されるべきであると云うことが理解される。該カ
プラー化合物の及びそれ等から誘導された色素の特性お
よびサイズは写真分野で通常使用されているカプラーお
よび色素のそれに近い。例えば、本発明の化合物の６位
にアシルアミノまたはウレイド基を有することはそれぞ
れ短波長または長波長に最大吸収を有する色素を得るこ
とが望ましい場合に有効である。後者の場合には、かか
る化合物はカラーネガ写真材料用の色素を得るのに有効
であり；前者の場合には、かかる生成色素はカラー反転
写真材料に有効である。これ等アシルアミノおよびウレ
イド基は欧州特許出願第73,145号および第73,146号に記
載されているようにアルキル、アリール、ヒドロキシ、
アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、アルキル
チオ、アシルアミノ、スルホンアミド、複素環式基で；
または、特に、欧州特許第87,930号および西独特許第3,
300,412号に記載されているようにトリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、−COR、−CO2Ｒ、−SO2Ｒ、−SO2
OR、−SO2（但し、Ｒは脂肪族または芳香族基である）
からなる群から選択された置換基少なくとも１個を有す
るナフチルまたはフエニル基で置換されていてもよい。
同様に、本発明の化合物の３位の置換基は本発明のカプ
ラーの、ハロゲン化銀カラー写真材料と組合わされたと
きの、酸化された芳香族第一アミノ型現像剤とのカプリ
ング反応から生じる2,5−ジ置換シアンインドアニリン
色素を光、熱および湿度に対して安定性にするのに重要
であると云うことがわかる。当業者にはまた、本発明の
シアン色素形成性２当量カプラーがハロゲン化銀乳剤層
中に導入される場合には、大抵の場合それ等は層自体の
内で拡散しないことを要求されると云うことも理解され
る。かかる拡散プロセスを避けるためには８〜30個の炭
素原子を有する疎水性残基のようなバラスト基を担持す
る基がカプラー分子中に導入される。かかる置換基は
「バラスト置換基」と呼ばれ、それは直接に、またはイ
ミノ、エーテル、カルボンアミド、スルホンアミド、ウ
レイド、エステル、イミド、カルバモイル、スルフアモ
イル、フエニレン等の基１個以上を介してカプラー核の
３位または６位に、好ましくは３位に結合している。バ
ラスト置換基のいくつかの例は米特許第4,009,038号；
欧州特許第87,930号、第84,100号、第87,931号、第73,1
46号、第88,563号；西独特許第3,300,142号、第3,315,0
12号；特開昭58-33248号、特開昭58-33250号、特開昭58
-31334号、特開昭58-106539号に説明されている。好ま
しくは、かかるバラスト基はアルキル鎖からなり、その
全炭素原子は20個以下である。
これ等カプラーの４位および７位の置換基は写真分野で
はあまり興味ない。この理由から、並びに経済的理由か
ら、かかる位置には水素原子を有することが好ましい。
しかしながら、公知のように、カプラーの写真適性に否
定的に影響しないようなサイズおよび特性を選択される
ならば他の基で水素を置き換えてもよい。このタイプの
置換基は例えばアルキルおよびアルコキシ基（好ましく
は１〜４個の炭素原子を有する）、および塩素や臭素や
フツ素のようなハロゲン置換基であり、例えば欧州特許
出願第113,124号、第112,514号；西独特許第2,263,171
号、第2,508,408号、第2,529,991号；および特開昭56-8
9740号に記載されている。
好ましくは、本発明は一般式 〔式中、ｍは０または１であり;Rは置換または非置換ア
ルキル、アリールまたは複素環式基、例えばアルキル、
ペルフルオロアルキル、フエニル、ナフチル、アルキル
フエニレン、アルキルナフチレン、チオフエン、ピリジ
ン、フラン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾ
ール、イミダゾール、チオジアゾールを表わし、好まし
くは１〜20個の炭素原子を有し；R1は置換もしくは非置
換アルキルもしくはアリール基（例えばフエニルやナフ
チル）またはR2−Ｘ−を表わし、但し、Ｘは−CO−、−
SO2−、OCOCO−および−NHCO−（それぞれRCO−、R2OCO
CO−、およびR2NHCO−を形成するため）からなる群から
選択された基を表わし、そしてR2は置換もしくは非置換
アルキル基、または置換もしくは非置換アリール基を表
わし、R1もR2も好ましくは１〜20個の炭素原子を有し；
そして、ＶとＷは同一であるか又は異なつており、水
素、ハロゲン、または低級アルキルもしくはアルコキシ
基を表わし、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する〕
を有する上記シアン色素形成性カプラーに関する。
より好ましくは、上記一般式（Ｉ）中のＲは置換されて
いてもよいアルキルアミノまたはアリールアミノ基（例
えばメチルアミノ、フエニルアミノ、ナフチルアミノ
等）であり、好ましくは１〜20個の炭素原子を有し、R1
はアルキル基であり、好ましくは１〜20個の炭素原子を
有し（例えば、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、ト
リデシル等）、そしてR2はアルキルまたはアリール基で
ある。これ等基はアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アリール基（例えばフエニル、ナフチル
等）、アルコキシ基〔好ましくは１〜20個の炭素原子を
有する（例えばメトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、２−エチルヘキシロキシ等）〕、アリールオキシ基
（例えばフエノキシ、４−ヒドロキシフエノキシ、2,4
−ジtert−アミルフエノキシ、ナフトキシ等）、アシル
オキシ基（例えばアセチロキシ、テトラデカノイル、ベ
ンゾイル等）、スルフアモイル基（例えばＮ−エチルス
ルフアモイル、Ｎ−オクタデシルスルフアモイル等）、
アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ、ベンゾアミノ
等）、ジアシルアミノ基（例えばスクシンイミド、ヒダ
ントイニル等）、ウレイド基（例えばメチルウレイド、
フエニルウレイド等）、スルホンアミド基（例えばメタ
ンスルホンアミド）、ドデカンスルホンアミド、メトキ
シエタンスルホンアミド等）、ヒドロキシ基、カルボキ
シ基、アルキルカルボニル基（例えばアセチル、テトラ
ダカノイル等）、アリールカルボニル基（例えばベンゾ
イル等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル等）、アリールオ
キシカルボニル基（例えばフエノキシカルボニル、ｐ−
トリルオキシカルボニル等）、カルバモイル基（例えば
Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカ
ルバモイル等）、複素環式基、メルカプト基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリ
ールスルホニル基、アシル基、アラルキル基から選択さ
れた置換基１個以上で置換されていてもよい。
最も好ましくは、本発明は次のような式を有する上記２
当量型フエノールカプラーに関する： 式中、R3はCN、NO2、CF3、COOR5、COR5、SO2OR5、SO2R5、 〔但し、R5はアルキル基（好ましくは、炭素原子１〜４
個のアルキル基）またはアリール基（好ましくは、非置
換または置換フエニル基、その置換基は好ましくは塩素
や臭素やヨウ素のようなハロゲン、および１〜４個の炭
素原子を有するアルキルおよびアルコキシ基からなる群
から選択される）であり、そしてR6は水素、アルキル基
（好ましくは、炭素原子１〜４個のアルキル基）または
アリール基（好ましくは、非置換または置換フエニル
基、その置換基は好ましくは塩素や臭素やヨウ素のよう
なハロゲン、および１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ルおよびアルコキシ基からなる群から選択される）であ
る〕からなる群から選択され；R4は１〜20個の炭素原子
を有する２価の直鎖または枝分れ鎖アルキレン基であ
り;lは０または１であり、Ｚは１〜20個の炭素原子を有
するアルキル基、特に炭素原子１〜８個のアルキル基、
例えば炭素原子４〜８個のsec−またはtert−アルキル
基であり、具体的にはメチル、イソプロピル、tert−ブ
チル、tert−ペンチルおよびペンタデシルであり;tは１
〜４であり;Xは水素もしくはハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、ニトロまたは１価の有機基であり、Ｙ（これは任意
に存在する）は５員または６員縮合環を完成し、ｎは１
または１〜４であり、ｎが２以上であるときには各Ｘは
同一であつてもよいし又は異なつていてもよい。
やはり最も好ましくは、本発明は次のような式を有する
上記２当量型フエノールカプラーに関する： 式中、R7は−CNまたはCF3であり、Ｘおよび１は上記と
同じ意味を有する（Ｘは好ましくは水素または塩素であ
る）。
式（Ｉ）と比べると明らかなように、ＲおよびR1置換基
の選択はカプラーおよび／または色素（カラー現像時に
カプラーから誘導される）のいくつかの特性を得るため
に非常に重要であろう。例えば、一部疲幣した漂白浴中
でさえ安定な色素を（現像時に）得るためには、Ｒ置換
基は好ましくはアシルアミノ基であるべきである。
本発明の別の一つは上記シアン色素形成性２当量カプラ
ーと組合わされた感光性ハロゲン化銀乳剤層少なくとも
１層を支持体上に被覆して成るハロゲン化銀カラー写真
要素に関し、特に、上記の写真用のシアン色素形成性２
当量カプラーを含有している感光性ハロゲン化銀乳剤層
少なくとも１層を支持体上に被覆して成るカラー写真要
素、または、感光性ハロゲン化銀乳剤層およびそれと水
浸透性の関係にある上記シアン色素形成性２当量カプラ
ーを含有している非感光性コロイド層を支持体上に被覆
して成るカラー写真要素に関する。
かかるカラー写真材料は少なくとも１層の青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層と１層の緑感性ハロゲン化銀乳剤層と１層
の赤感性ハロゲン化銀乳剤層とから成り、該層はそれぞ
れイエロー色素、マゼンタ色素、およびシアン色素形成
性カプラーと組合わされている。好ましくは、上記一般
式（Ｉ）のカプラーからなるハロゲン化銀乳剤層は赤感
性ハロゲン化銀乳剤層である。
本発明はさらに、支持体およびハロゲン化銀乳剤からな
る写真要素にシアン色素像を形成する方法であつて、露
光済み要素をシアン色素形成性５−ヒドロキシ−６−ア
シルアミノ、ベンゾオキサゾール−２−オン・２当量カ
プラーの存在下でハロゲン化銀カラー現像剤によつて現
像する工程を特徴とする方法に関する。
特に、本発明はハロゲン化銀カラー現像剤が上記一般式
（Ｉ）〜（III）のシアン色素形成性２当量カプラーの
存在下で露光済み要素を現像する上記方法に関する。
本発明の別の一つは上記方法に従つて、酸化された芳香
族第一アミノ型カラー現像剤と上記シアン色素形成性２
当量カプラーとが反応して得られたシアンインドアニリ
ン色素に関する。
さらに、本発明は支持体および上記方法に従つて得られ
たシアン色素像を有する少なくとも１層から成る露光済
み現像済み写真要素に関する。
本発明の範囲に包含されるカプラーの例の具体的製造を
下記に示す。
カプラー（１）:3−〔α−（2,4−ジtert−ペンチルフ
エノキシ）−ヘキサノイル〕−５−ヒドロキシ−６−
（４−シアノ−フエニル）−ウレイド−3H−ベンゾオキ
サゾール−２−オンの製造 （ａ）２−ニトロ−４−ベンジルオキシフエノール 発煙硝酸（ｄ＝1.52、43.6g、0.70モル）を攪拌下の０
℃の酢酸エチル（500ml）中の４−ベンジルオキシフエ
ノール（138.0g、0.69モル）に滴加した。得られた溶液
を室温で上昇させてから、分液漏斗内で炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（飽和溶液）で洗浄した。有機相を分離し、
真空下で蒸発させ、そして残留固体をメタノール（100m
l）から結晶化して黄色角柱結晶としてニトロフエノー
ル〔（ａ）の収量:62.54g、36％）を得た。生成物の構
造はNMRおよびIRスペクトルによつて確認された。
分析％：実測:C＝64.34;H＝4.52;N＝5.46 C13H11NO4はＣ＝63.67;H＝4.52;N＝5.71を要す。
（ｂ）２−アミノ−４−ベンジルオキシフエノール 水（400ml）中の亜ジチオン酸ナトリウム（174.11g、1.
0モル）を還流エタノール中のニトロフエノール
〔（ａ）、93.0g、0.38モル〕に滴加した。得られた溶
液をさらに３時間還流してから室温に冷却し、ろ過し
た。得られた溶液を最終容量100mlに濃縮した。水（100
ml）を添加し、分離されたアミン〔（ｂ）、72,0g、88
％〕を褐色粉体として回収した。
分析％：実測:C＝72.40;H＝6.05;N＝6.47 C13H13NO2はＣ＝72.54;H＝6.90;N＝6.51を要す。
（ｃ）５−ベンジルオキシ−3H−ベンゾオキサゾール−
２−オン 乾燥アセトン（70ml）中のクロロギ酸フエニル（37.7
g、0.24モル）を攪拌下の室温の乾燥アセトン（400ml）
とピリジン（53ml）の中のアミノフエノール〔（ｂ）,4
7.0g、0.22モル〕に滴加した。この溶液を２時間還流し
てから、室温で冷却し、真空下で蒸発させた。残留物に
クロロホルム（100ml）と水（400ml）を添加し、そして
水性相をクロロホルム（３×50ml）で抽出した。有機相
を集めて蒸発乾固した。油状残留物にエチルエーテル
（250ml）を添加し、ベンゾオキサゾール〔（ｃ）、38.
7g、73.5％〕を白色角柱結晶として分離した。生成物の
構造はNMRおよびIRスペクトルで確認された。
分析％：実測:C＝69.23;H＝4.59;N＝5.80 C14H11NO3はＣ＝69.70;H＝4.60;N＝５・81を要す。
（ｄ）５−ベンジルオキシ−６−ニトロ−3H−ベンゾオ
キサゾール−２−オン 65％硝酸（ｄ＝1.40、15.3g、1.24モル）を塩化メチレ
ン（500ml）中のベンゾオキサゾロン〔（ｃ）、38.0g、
1.16モル〕に室温で攪拌下で滴加した。得られた溶液を
さらに２時間攪拌してから、そこに水100mlを添加し
た。水性相を塩化メチレン（３×50ml）で抽出し、有機
相を集め、真空下で蒸発乾固した。得られた固体をトル
エン（400ml）から結晶化して黄色角柱結晶としてニト
ロベンゾオキサゾロン〔（ｄ）、36.9g、83％〕を生じ
た。生成物の構造はNMRおよびIRスペクトルによつて確
認された。
分析％：実測:C＝57.71;H＝3.38;N＝9.78 C14H10N2O5はＣ＝58.74;H＝3.52;N＝9.79を要す。
（ｅ）３−〔α−（2,4−ジtert−ペンチルフエノキ
シ）−ヘキサノイル〕−５−ベンジルオキシ−６−ニト
ロ−3H−ベンゾオキサゾール−２−オン 油分散中の60％水素化ナトリウム（3g、0.075モル）を
乾燥還流トルエン（400ml）中のベンゾオキサゾロン
〔（ｄ）、18.12g、0.063モル〕およびα−（2,4−ジte
rt−ペンチルフエノキシ）−ヘキサノイルクロリド（2
3.23g、0.063モル）に添加し、得られた溶液をさらに２
時間還流した。水（100ml）を添加し、共沸蒸留した。
有機溶液をろ過し、真空下で蒸発乾固した。油状残留物
を、溶離剤としてトルエンを使用するシリカゲル・カラ
ムクロマトグラフィーによつて精製した。得られた黄色
油状物をメタノール（150ml）から結晶化して白色角柱
結晶としてアクリル化ベンゾオキサゾロン〔（ｅ）、2
8.3g、72.5％〕を生じた。生成物の構造はNMRおよびIR
スペクトルによつて確認された。
分析％：実測:C＝70.27;H＝7.25;N＝4.45 C36H44N2O7はＣ＝70.11;H＝7.19;N＝4.54を要す。
（ｆ）３−〔α−（2,4−ジtert−ペンチルフエノキ
シ）−ヘキサノイル〕−５−ヒドロキシ−６−アミノ−
3H−ベンゾオキサゾール−２−オン 25PSI水素圧下で室温で木炭上10％Pdの存在下で、THF
（100ml）中のニトロ化合物〔（ｅ）,8.0g、0.016モ
ル〕を還元して脱ベンジル化した。得られたアミン
（ｆ）は空気酸素によつて容易に酸化されるので単離さ
れなかつた。
（ｇ）カプラー１ ４−シアノフエニル−イソシアネート（38g、0.025モ
ル）をTMF（100ml）中のアミン〔（ｆ）、12.5g、0.025
モル〕に添加し、30分間攪拌した。得られた溶液を蒸発
させ、固体残留物を温トルエン（２×100ml）で洗浄し
て白色角柱結晶としてカプラー〔（ｇ）、5.6g、35％〕
を生じた。カプラーの構造はNMRおよびIRスペクトルに
よつて確認された。
分析％：実測:C＝69.94;H＝6.98;N＝8.49 C37H44N4O6はＣ＝69.35;H＝6.92;N＝8.74を要す。
カプラー（２）:3−〔α−（2,4−ジtert−ペンチルフ
エノキシ）−ヘキサノイル〕−５−ヒドロキシ−６−
（４−トリフルオロ−メチルフエニル）−ウレイド−3H
−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造 ４−トリフルオロメチルフエニルイソシアネート（2.5
g、0.013モル）をTHF（100ml）中のアミン（ｆ）（5.86
g、0.012モル）に添加し30分間攪拌した。得られた溶液
を蒸発乾固し、灰色の油状残留物を、エチルエーテル／
石油エーテル50/50混合液を溶離剤として使用するシリ
カゲル・カラムクロマトグラフイーによつて精製してカ
プラー（２）（365g、44％）を白色角柱として生じた。
生成物の構造はNMRおよびIRスペクトルによつて確認さ
れた。
分析％：実測:C＝64.49;H＝6.52;N＝5.83 C37H44F3N3O6はＣ＝64.99;H＝6.49;N＝6.15を要す。
カプラー（３）:3−〔α−（2,4−ジtert−ペンチルフ
エノキシ）−ヘキサノイル〕−５−ヒドロキシ−６−ペ
ルフルオロブチロイルアミノ−3H−ベンゾオキサゾール
−２−オンの製造 ペルフルオロブチロイルクロリド（7.6g、0.032モル）
を乾燥THFおよびピリジン（20ml）中のアミン（ｆ）（1
8.7g、0.03186モル）に室温で攪拌下で添加した。分離
された固体を濾除し、有機溶液を蒸発乾固した。残留物
をヘプタン（50ml）から結晶化して白色角柱結晶として
カプラー（6.51g、29％）を生じた。生成物の構造はNMR
スペクトルによつて確認された。
分析％：実測:C＝56.96;H＝5.57;N＝4.08 C33H39N2O6F7はＣ＝57.22;H＝5.68;N＝4.04を要す。
本発明によれば、カラー写真要素は本発明のシアン色素
形成性２当量カプラーと組合わされた少なくとも１層の
ハロゲン化銀乳剤層を提供する。
本願における用語「組合わされた」は酸化された芳香族
第一アミン型現像剤とのカプリング時に写真層中に非常
に安定なシアンインドアニリン色素を像様形成するよう
なやり方で本発明のシアン色素形成性２当量カプラーと
ハロゲン化銀乳剤とが配置されていることを意味する。
かかるシアン色素形成性２当量カプラーはハロゲン化銀
乳剤層中に又は現像処理溶液中に導入されてもよい。
好ましい形態においては、シアン色素形成性２当量カプ
ラーはハロゲン化銀乳剤層中に導入される。本発明のカ
プラーをハロゲン化銀乳剤層中に導入するためには、当
分野で知られているいくつかの通常の方法が使用でき
る。米特許第2,322,027号；第2,801,170号；第2,801,17
1号；および第2,991,177号によれば、カプラーを水不混
和性有機溶剤に溶解してから、かかる溶液を非常に小さ
な液滴の形態で親水性コロイドバインダー中に分散させ
ることからなる分散法によつてカプラーをハロゲン化銀
乳剤層中に導入できる。好ましいコロイドバインダーは
ゼラチンであるが、他のいくつかの種類のバインダーも
使用できる。
カプラーをハロゲン化銀乳剤層中に導入するための別の
方式は「ローデツド・ラテツクス手法」と呼ばれている
ものから成る。かかる手法の詳細な記述はベルギー特許
第853,512号および第869,816号に；米特許第4,214,047
号および第4,199,363号に；および欧州特許第14,921号
に見い出すことができる。それは水混和性有機溶剤中の
カプラーの溶液を、連続相としての水および分散相とし
ての平均直径範囲0.02〜0.2μの重合体粒子からなる重
合体ラテツクスと混合することから成る。
別の有効な方法はフイツシヤー法である。かかる方法に
よれば、カルボキシル基やヒドロキシ基やスルホン基や
スルホンアミド基のような水溶性基を有するカプラーは
アルカリ性水溶液中に分散することによつて写真層へ添
加できる。
本発明のシアン色素形成性２当量カプラーは多層カラー
写真要素の異なつて増感されたハロゲン化銀乳剤層の１
つを構成するための赤感性ハロゲン化銀乳剤層中に一般
に導入される。かかる要素は一般に支持体上に１層以上
の赤感性ハロゲン化銀乳剤層と、１層以上の緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層と、１層以上の青感性ハロゲン化銀乳剤
層と、更に付加的にフイルター層と、中間層と、保護層
と、下引層とを被覆して成る。層ユニツトは通常のどの
ような順序で被覆されてもよいが、好ましい層配列にお
いては、赤応答性層ユニツトは支持体の一番近くに被覆
され、そしてその上に緑応答性層ユニツト、黄色フイル
ター層および青応答性層ユニツトが被覆される。
層ユニツトはそれぞれ、少なくとも１種の像色素形成性
化合物と組合わされている。（「組合わされた」は、ハ
ロゲン化銀乳剤と色素形成性化合物とが両者間の相互作
用によつて生成銀像と色素像との間に像様応答を生じさ
せるような相互関係で配列されていることを意味す
る。） 導入された色素形成性カプラーは模範的な好ましい像色
素提供性化合物を成す。青、緑および赤応答性層ユニツ
トは好ましくはそれぞれイエロー、マゼンタおよびシア
ン像色素提供性カプラーを含有している。
最も有効なイエロー発色性カプラーは通常の開鎖ケトメ
チレン型カプラーである。かかるカプラーの具体例はベ
ンゾイルアセトアニリド型およびピバロイルアセトアニ
リド型化合物である。使用できるイエロー発色性カプラ
ーの種類は米特許第2,875,057号、第3,265,506号、第3,
408,194号、第3,551,155号、第3,682,322号、第3,720,0
72号、および第3,891,445号；西独特許公開（OLS）第2,
219,917号、第2,261,361号および第2,414,006号；英特
許第1,425,020号；特公昭51-10783号；特開昭47-26133
号、特開昭48-73147号、特開昭51-102636号、特開昭50-
6341号、特開昭50-123342号、特開昭50-130442号、特開
昭51-1827号、特開昭50-87650号、特開昭52-82424号、
および特開昭52-115,219号に具体的に記載されている。
最も有効なマゼンタ発色性カプラーは通常のピラゾロン
型化合物、インダゾロン型化合物、シアノアセチル化合
物等であり、特に好ましいカプラーはピラゾロン型化合
物である。かかる種類のマゼンタ発色性カプラーは例え
ば米特許第2,600,788号、第2,983,608号、第3,062,653
号、第3,127,269号、第3,311,476号、第3,419,391号、
第3,519,429号、第3,558,319号、第3,582,322号、第3,6
15,506号、第3,834,908号および第3,891,445号；西独特
許第1,810,464号；西独特許公開（OLS）第2,408,665
号、第2,417,945号、第2,418,959号および第2,424,467
号；特開昭51-20826号、特開昭52-58922号、特開昭49-1
29538号、特開昭49-74027号、特開昭50-159336号、特開
昭52-42121号、特開昭49-74028号、特開昭50-60233号、
特開昭51-26541号および特開昭53-55122号に記載されて
いる。
本発明のシアン色素生成性２当量カプラーに加えて、フ
エノール型化合物やナフトール型化合物等をシアン発色
性カプラーとして使用することができる。使用できるシ
アン発色性カプラーの具体例は例えば米特許第2,369,92
9号、第2,434,272号、第2,474,293号、第2,521,908号、
第2,895,826号、第3,034,892号、第3,311,476号、第3,4
58,315号、第3,476,563号、第3,583,971号、第3,591,38
3号、第3,767,411号および第4,004,929号；西独特許公
開（OLS）第2,414,830号および第2,454,329号；および
特開昭48-59838号、特開昭51-26034号、特公昭48-5055
号、特開昭51-146828号、特開昭52-69624号および特開
昭52-90932号に記載されているものである。
使用できるカラードカプラーは例えば米特許第3,476,56
0号、第2,521,908号および第3,034,892号；特公昭44-20
16号、特公昭38-22335号、特公昭42-11304号および特公
昭44-32461号；特開昭51-26034号および特開昭52-42121
号；および、西独特許公開（OLS）第2,418,959号に記載
されているものを包含する。
使用できるDIRカプラーは例えば米特許第3,227,554号、
第3,617,291号、第3,701,783号、第3,790,384号および
第3,632,345号；西独特許公開（OLS）第2,414,006号、
第2,454,301号および第2,454,329号；英特許第953,454
号；特開昭52-69624号、特開昭49-122335号および特公
昭51-16141号に記載されているものから成る。
DIRカプラーに加えて、現像時に現像抑制剤を放出する
いくつかのその他化合物も感光性材料中に存在し得る。
かかる種類のDIR化合物は例えば米特許第3,297,445号お
よび第3,379,529号；西独特許公開（OLS）第2,417,914
号；特開昭52-15271号および特開昭53-9116号に記載さ
れている。
上記カプラーの２種以上を同一層中に導入することがで
きるし、又は、同じカプラーが２層以上の層中に存在す
ることもできる。
該カプラーは上記方法のいくつかを使用することによつ
て写真材料のハロゲン化銀乳剤層中に導入できる。さら
に、該カプラーは上記バラスト基によつて層中に拡散し
ないようにさせられる。
本発明は特定タイプの乳剤またはハロゲン化銀を有する
写真要素に制限されない。従つて本発明は様々なタイプ
の乳剤またはハロゲン化銀を含有する写真要素例えばリ
サーチ・デイスクロージヤー17643第Ｉ項（1978年12
月）に記載されているものによる用途を見い出すことが
できる。
本発明に使用できる乳剤はリサーチ・デイスクロージヤ
ー17643第IIIおよびIV項（1978年12月）に記載されてい
るように化学的および光学的に増感できる。乳剤は例え
ばリサーチ・デイスクロージヤー17643第Ｖ、VI、VII
I、Ｘ、XIおよびXII項（1978年12月）に記載されている
ように螢光増白剤、かぶり防止剤、安定剤、フイルター
色素、ハレーシヨン防止色素、硬膜剤、塗布助剤、可塑
剤、潤滑剤、およびその他助剤を含有できる。
写真乳剤の層および写真要素の層は例えばリサーチ・デ
イスクロージヤー17643第IX項（1978年12月）に記載さ
れているように結合材料のような様々のコロイドを単独
または組合わせで含有することができる。
本発明に使用できる写真要素は整色性または全整色乳
剤、並びに非増感乳剤を含有できる。特により好ましく
は、それ等はリサーチ・デイスクロージヤー17643第VII
項（1978年12月）に記載されているように発色性カプラ
ーを含有するカラー写真用乳剤であつてもよい。かかる
写真要素は特に、ネガカラープリント型、反転型、カラ
ー印画紙型、または「映画用」ポジ型であつてもよい。
勿論、例えば米特許第3,227,550号および第3,227,551号
に記載されているもののようにネガまたは直接ポジ乳剤
の使用を成す「転写」型の非コンベンシヨナル写真材料
も本発明のカプラーを使用できる。
上記乳剤はリサーチ・デイスクロージヤー17643第XVお
よびXVII項（1978年12月）に記載されているように様々
な方法を用いて様々な支持体（三酢酸繊維素、紙、樹脂
コート紙、ポリエステル等）上に被覆できる。
本発明によるカラー写真像の形成には、潜像を形成する
ための光線に対して露光されたハロゲン化銀乳剤はカラ
ーカプラーの存在下の第一芳香族アミン型化合物で現像
される。適する現像剤化合物は特にｐ−フエニレンジア
ミン誘導体、例えば、２−アミン−５−ジエチルアミノ
−トルエン・クロロヒドレート（CD2と呼ぶ）、４−ア
ミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエ
チル）−ｍ−トルイジン・1 1/2硫酸塩・１水和物（CD3
と呼ぶ）、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩（CD4と呼
ぶ）である。
カラー現像後に、像様現像金属銀と残存銀塩は一般に写
真材料から除去されねばならない。これは別々の漂白浴
と定着浴中で、又は単一工程で像を漂白・定着するブリ
ツクスと呼ばれる単一浴中で行われる。一般に漂白浴は
5.60に等しいpHを有し且つ酸化剤、通常、アルカリ金属
またはアンモニアと３価鉄と有機酸との複塩、例えばED
TA.Fe.NH4（但し、EDTAはエチレンジアミノ四酢酸であ
る）を含有している水溶液である。公知のように、処理
中に、この浴は銀像の漂白中に生じる２価鉄を酸化する
ために連続的に空気にさらされて再生されて漂白効率を
維持する。これ等操作の働きが悪いと、本発明のカプラ
ーの不在下ではシアン濃度損失の欠点を生じる。
上記酸化剤に加えて、ブリツクス浴は公知の定着例えば
チオ硫酸アンモニウムまたはアルカリ金属を含有してい
る。
漂白浴および定着浴のどちらもその他添加剤、例えば、
浴の効率を増大させるために英特許第933,008号に記載
されているようなポリアルキレンオキシド誘導体、また
は漂白促進剤として知られているオキシチオエーテルを
含有することができる。
次に実施例によつて本発明をさらに詳しく述べるが、本
発明はそれ等に限定されるものと解されるべきでない。
実施例１ 写真材料は1.3g/m2の銀と、2.76g/m2のゼラチンと、1.3
4×10-3モルの量の上記カプラーを含有し、フタル酸ジ
ブチル−燐酸トリクレジル中に80重量％の量で溶解され
た２種類のネガ乳剤（臭ヨウ化銀と臭塩ヨウ化銀）の混
合物からなる感光層を酢酸繊維素支持体に被覆すること
によつて製造された。
もう一つの材料は式 の１−ヒドロキシ−２−〔δ−（２′,4′−ジtert−ア
ミルフエノキシ）−ｎ−ブチル〕−ナフトアミド比較カ
プラーを使用して同じ手法で得られた。
各材料のサンプルはセンシトメトリー用ウエツジを介し
て露光され、下記組成物を有する処理浴中で処理され
た： 次のような結果が得られた： λmax Dmin Dmax カプラー１ 686 0.22 1.50 カプラー２ 684 0.21 1.55 比較カプラー 692 0.13 1.30 上記結果は本発明のカプラーをハロゲン化銀写真乳剤中
に導入することによつて露光・現像後に良好な品質の像
が得られることを示している。光、熱および湿度に対す
る色素の安定性もやはり良好な結果を得た。これ等２種
類の化合物はｐ−フエニレンジアミン現像剤を使用する
カラー現像用の２当量シアンカプラーとしてカラー写真
材料中に使用されたときに高反応性であることが実証さ
れた。
実施例２ カプラー（３）を含有する以外は実施例１に似た写真材
料を実施例１のように露光し現像処理した。次のような
結果が得られた。
λmax Dmin Dmax 666 0.10 1.70 このカプラーは低Dmin値をもつて高反応性であることが
判明した。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】酸化された芳香族第一アミン現像剤と反応
    してシアンインドアニリン色素を形成することができる
    写真用２当量型フェノールカプラーであって、前記カプ
    ラーが、５−ヒドロキシ−６−アシルアミノ−ベンゾオ
    キサゾール−２−オン化合物であることを特徴とする、
    ２当量型フェノールカプラー。
  2. 【請求項２】カプラーが、一般式 〔式中、ｍは０または１であり;Rは置換もしくは非置換
    アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置
    換もしくは非置換複素環式基を表わし；R1は置換もしく
    は非置換アルキルもしくはアリール基、またはR2−Ｘ−
    （但し、Ｘは−CO−、−SO2−、−OCOCO−および−NHCO
    −からなる群から選択された基を表わし、そしてR2は置
    換もしくは非置換アルキル基、または置換もしくは非置
    換アリール基を表わす）を表わし；そして、ＶとＷは同
    一であるか又は異なっており、水素、ハロゲン、または
    低級アルキルもしくはアルコキシ基を表わす〕 に相当することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
    記載の２当量型フェノールカプラー。
  3. 【請求項３】Ｒは置換されていてもよりアルキルアミノ
    またはアリノールアミノ基であり、R1はアルキル基であ
    り、そしてR2はアルキル基またはアリール基であり、か
    かる基は非置換であるか又はアルキル基、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、
    アリールオキシ基、アシルオキシ基、スルファモイル
    基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド基、
    スルホンアミド基、ヒドロキシ基、複素環式基、メルカ
    プト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルス
    ルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アラル
    キル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル
    基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
    ル基、カルボキシ基、カルバモイル基からなる群から選
    択された置換基１個以上で置換されている、ことを特徴
    とする特許請求の範囲第２項に記載の２当量型フェノー
    ルカプラー。
  4. 【請求項４】カプラーが、一般式 〔式中、R3はCN、NO2、CF3、 COOR5、COR5、SO２ＯR5、 （但し、R5はアルキルまたはアリールであり、そしてR6
    は水素、アルキルまたはアリール基である）であり;Xは
    水素、ハロゲン、OH、ニトロまたは１価の有機基であ
    り;nは１または１〜４であり、ｎが２以上の場合には各
    Ｘは同一であってもよいし又は異なっていてもよく;Y
    （これは任意に存在する）は５員または６員縮合環を完
    成し；R4は２価の直鎖または枝分れアルキレン基、例え
    ば、１〜20個の炭素原子を有するアルキレン基であり;l
    は０または１であり;Zは１〜20個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり;tは１〜４である〕 に相当することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
    記載の２当量型フェノールカプラー。
  5. 【請求項５】好ましい式が 〔式中、R7はCNまたはCF3であり、そしてR4は２価の直
    鎖または枝分れアルキレン基、例えば、１〜20個の炭素
    原子を有するアルキレン基であり;lは０または１であ
    り;Zは１〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり;t
    は１〜４である〕 であることを特徴とする、特許請求の範囲第４項に記載
    の２当量型フェノールカプラー。
  6. 【請求項６】シアン色素形成性５−ヒドロキシ−６−ア
    シルアミノ−ベンゾオキサゾール−２−オン・２当量カ
    プラーと組合わされた少なくとも１層の感光性ハロゲン
    化銀乳剤層を支持対上に被覆して成る、カラー写真要
    素。
  7. 【請求項７】少なくとも１層の感光性ハロゲン化銀ゼラ
    チン乳剤層を支持対上に被覆して成り、かつ 一般式 〔式中、ｍは０または１であり;Rは置換もしくは非置換
    アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置
    換もしくは非置換複素環式基を表わし；R1は置換もしく
    は非置換アルキルもしくはアリール基、またはR2−Ｘ−
    （但し、Ｘは−CO−、−SO2−、−OCOCO−および−NHCO
    −からなる群から選択された基を表わし、そしてR2は置
    換もしくは非置換アルキル基、または置換もしくは非置
    換アリール基を表わす）を表わし；そして、ＶとＷは同
    一であるか又は異なっており、水素、ハロゲン、または
    低級アルキルもしくはアルコキシ基を表わす〕 に相当する、酸化された芳香像第一アミン現像剤と反応
    してシアンインドアニリン色素を形成することができる
    シアン色素形成性２当量型カプラーを、感光性乳剤層中
    に又は該感光性ハロゲン化銀乳剤層と水浸透性の関係に
    ある非感光性水浸透性コロイド層中に含有している、特
    許請求の範囲第６項に記載の感光性カラー写真要素。
  8. 【請求項８】シアン色素形成性２当量型カプラーが、Ｒ
    は置換されていてもよいアルキルアミノまたはアリール
    アミノ基であり、R1はアルキル基であり、そしてR2はア
    ルキル基またはアリール基であり、かかる基は非置換で
    あるか又はアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
    アシルオキシ基、スルファモイル基、アシルアミノ基、
    ジアシルアミノ基、ウレイド基、スルホンアミド基、ヒ
    ドロキシ基、複素環式基、メルカプト基、アルキルチオ
    基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
    スルホニル基、アシル基、アラルキル基、アルキルカル
    ボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニ
    ル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシ基、カ
    ルバモイル基からなる群から選択された置換基１個以上
    で置換されている、ことを特徴とする、特許請求の範囲
    第７項に記載の感光性カラー写真要素。
  9. 【請求項９】シアン色素形成性２当量型カプラーが、 一般式 〔式中、R3はCN、ＮO2、ＣF3、 COOR5、COR5、ＳO2ＯR5、 （但し、R5はアルキルまたはアリールであり、そしてR6
    は水素、アルキルまたはアリール基である）であり;Xは
    水素、ハロゲン、OH、ニトロまたは１価の有機基であ
    り;nは１または１〜４であり、ｎが２以上の場合には各
    Ｘは同一であってもよいし又は異なっていてもよく;Y
    （これは任意に存在する）は５員または６員縮合環を完
    成し；R4は２価の直鎖または枝分れアルキレン基、例え
    ば、１〜20個の炭素原子を有するアルキレン基であり;l
    は０または１であり;Zは１〜20個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり;tは１〜４である〕 に相当することを特徴とする、特許請求の範囲第６項に
    記載の感光性カラー写真要素。
  10. 【請求項１０】シアン色素形成性２当量型カプラーの好
    ましい式が 〔式中、R7はCNまたはＣF3であり、そしてR4は２価の直
    鎖または枝分れアルキレン基、例えば、１〜20個の炭素
    原子を有するアルキレン基であり;lは０または１であ
    り;Zは１〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり;t
    は１〜４である〕 であることを特徴とする、特許請求の範囲第９項に記載
    の写真要素。
  11. 【請求項１１】ハロゲン化銀乳剤層が赤感性乳剤層であ
    る、特許請求の範囲第６項〜第10項のいづれか１項に記
    載のカラー写真要素。
  12. 【請求項１２】該写真材料がさらに青感性ハロゲン化銀
    乳剤層と緑感性ハロゲン化銀乳剤層を有している、特許
    請求の範囲第11項のカラー写真要素。
  13. 【請求項１３】該青感性ハロゲン化銀乳剤層がイエロー
    色素形成性カプラーを組合わせて有しており、そして該
    緑感性ハロゲン化銀乳剤層がマゼンダ色素形成性カプラ
    ーを組合わせて有している、特許請求の範囲第11項のカ
    ラー写真要素。
JP61043878A 1985-03-01 1986-02-28 シアン色素形成性５―ヒドロキシ―６―アシルアミノ―ベンゾオキサゾール―２―オン・２当量カプラー Expired - Lifetime JPH0690471B2 (ja)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61233742A (ja) * 1985-04-09 1986-10-18 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPS6341853A (ja) * 1986-08-07 1988-02-23 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
US5246820A (en) * 1992-03-03 1993-09-21 Eastman Kodak Company Carbamic acid solubilized smearing couplers
DE4415776A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Farbentwicklungsverfahren
FR2788691B1 (fr) 1999-01-21 2002-06-14 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2788768B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture
US6515176B1 (en) * 2001-12-03 2003-02-04 Eastman Kodak Company 6-Acylamino-5-substituted-benzoxazol-2-one compounds and method for using them
US6521397B1 (en) * 2002-04-12 2003-02-18 Eastman Kodak Company Photographic element containing azole couplers
WO2020186202A1 (en) 2019-03-14 2020-09-17 Board Of Regents, The University Of Texas System Small molecule grb2 stabilizers for ras map kinase inhibition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UST901025I4 (en) * 1971-12-03 1972-08-08 Defensive publication
US4036643A (en) * 1973-06-11 1977-07-19 Gaf Corporation Diffusion transfer color process using lactone or sultone ring containing lipophilic non-diffusing color formers which yield diffusing dyes
JPS58147744A (ja) * 1982-02-25 1983-09-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0113484A1 (en) * 1983-01-10 1984-07-18 Agfa-Gevaert N.V. Novel 2-equivalant cyan-forming couplers and photographic elements containing them
IT1196195B (it) * 1984-07-20 1988-11-10 Minnesota Mining & Mfg Copulanti formatori di colorante cian ed elementi e procedimenti fotografici
US4640707A (en) * 1984-07-23 1987-02-03 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use
US4554284A (en) * 1984-09-12 1985-11-19 Smithkline Beckman Corporation 7-(2-Aminoethyl)-1,3-benzthia- or oxa-zol-2(3H)-ones

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