JPH0692807A - 衣類用防虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 イガ、コイガ等の衣類用害虫に対して優れた
防虫効果を示し、人体に対する安全性が高く、しかも適
切な揮散性を示す衣類用殺虫・防虫剤を提供すること。 【構成】 一般式（１）の化合物を有効成分として含有
することを特徴とする衣類用防虫剤。一般式（１） （Ｘ_１，Ｘ_２は塩素及び／又はメチル基を表わす）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、いわゆる衣類用防虫
剤。更に詳しくは長期間有効でかつ安全な衣類用防虫
剤。

【０００２】

【従来の技術】従来、衣類用防虫剤としてはパラジクロ
ロベンゼン、ナフタリン、樟脳等の防虫剤が広く用いら
れている。これらは衣料に併置し、その昇華性蒸気によ
り衣料を害虫から守るものである。しかしながら、これ
らの衣類用防虫剤は本来害虫の忌避を主な効果とするも
のであり、特有の臭気を有する。そのため、この臭気が
保存衣料への移臭や着用時の不快感等となり、衣料用防
虫剤における課題となっていた。この様なことから最近
無臭でしかも微量で効果を有する防虫薬剤が探索されて
いる。

【０００３】これらの条件を満たす防虫薬剤として、現
在までに知られているものは、１−エチニル−２−メチ
ル−２−ペンテニル クリサンテマート（以下エムペン
トリンという）のみであるが、このものは害虫に対する
殺虫力は大きいものの長期間にわたる効力の持続が難し
く、その利用に際しては各種の徐放化方法（特開平２−
１９６７０４号等）が示されている。

【０００４】一方、特開昭６３−２０３６４９号には新
しいピレスロイド系殺虫剤として（＋）１Ｒ，３Ｓ−ト
ランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸 ２，３，５，６−
テトラフルオロベンジルが示されており、この薬剤は家
庭内で発生する又は衛生有害生物もしくは貯蔵製品の有
害生物としての有害動物、特に昆虫の防除に適している
ことが示され、有害生物としてシミ類としてレピスマ・
サッカリナ、直翅目としてコバネゴキブリ、ワモンゴキ
ブリ、レウコフェア・アデラエ、チャバネゴキブリ、ア
ケータ・ドメスチクス、ハサミムシ類としてはホルフィ
クラ・アウリクラリス、シロアリ類としてはレチクリテ
ルメス種、シラミ類ではヒトジラミ、半翅目ではナンキ
ンムシ、ロドニウム・プロリクスス、トリアトマ・イン
フェスタンス、鱗翅目ではスジコナマダラメイガ、ハチ
ミツガ、甲虫目ではアノビウム・ブンクタトゥム、コナ
ナガシンクイムシ、ヒロトルペス・バジュルス、ノコギ
リヒラタムシ、コクゾウムシ、トゥロゴデルマ種、アン
トレヌス種、ヒラタキクイムシ種、ニプトゥス・ホロレ
ウクス、セマルヒョウホンムシ、コクヌスストモドキ
種、膜翅目ではイエヒメアリ、ラシウス・ニゲル、スズ
メバチ、双翅目ではアエデス・エギプテイ、ハマダラカ
種、アカイエカ種、イエバエ種、ヒメイエバエ種、オオ
クロバエ種、キンバエ種、オビキンバエ種、サシバエ種
およびアブ種、隠翅目ではネズミノミ、ナガノミ種が挙
げられているが、衣類に食害を与えるヒロズコガ科のイ
ガ、コイガのに対する作用は全く知られていなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】衣類用防虫剤として
は、衣類害虫に対する防除効果、食害防止効果が強力で
ある一方、その毒性が低い事、更に長期間にわたる前記
効果の持続が要求される。しかし従来から知られている
衣類用防虫剤としてのパラジクロルベンゼン、ナフタリ
ン、樟脳等は薬剤単価が安い事より多量の薬剤を用いて
長期間にわたる効力持続を行っている為、毒性が高くな
るが、その効果も充分でなかった。

【０００６】一方、これまでハエ、カなどに対する一般
的な家庭用殺虫剤として知られているピレスロイド化合
物は低毒性であり、特にエムペントリンは既に衣類用防
虫剤として使用されているが、長期間衣類用防虫剤とし
て利用するには樹脂あるいはマイクロカプセルに封入す
る等の徐放化の為の煩雑な処理を必要とすると同時に、
高価な製剤となっている。

【０００７】このため衣類害虫に対して長期間有効でか
つ毒性が低い化合物を見出し、有用な衣類用防虫剤を開
発することが望まれていた。

【０００８】本発明は、衣類用害虫、特にイガ、コイガ
等に対して優れた防虫効力を示し、かつ長期間効力を持
続しうるピレスロイド系衣類用防虫剤を提供する事を目
的とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、多数のピ
レスロイド化合物、特にピレスロイド系殺虫剤として知
られた化合物を含めて、その衣類用害虫の代表であるイ
ガ、コイガに対する防虫効果を研究した結果、本発明を
完成した。

【００１０】すなわち本発明は、次の一般式（１）で表
わされる化合物を有効成分として含有することを特徴と
する衣類用防虫剤によって、上記目的を達成した。一般
式（１）

【化１】 （但し、Ｘ_１，Ｘ_２は塩素及び／又はメチル基を表わ
す）

【００１１】本発明の衣類用防虫剤の有効成分である前
記一般式（１）で表わされる化合物は、Ｘ_１，Ｘ_２がい
ずれも塩素又はメチル基であるもの、あるいはいずれか
一方が塩素で、他方がメチル基であるものがあるが、そ
の一つの化合物についても多くの光学異性体、幾何異性
体を有しているが、それらの中で特に好ましい化合物
は、（＋）１Ｒ，３Ｓ−トランス−２，２−ジメチル−
３（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（以下
「化合物（１）という）である。その外、（−）１Ｒ−
シス／トランス−２，２−ジメチル−３（２，２−ジク
ロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２，３，５，
６−テトラフルオロベンジルや、（±）１Ｒ，Ｓ−シス
／トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１
−プロペニル）−シクロプロパンカルボン酸 ２，３，
５，６−テトラフルオロベンジル（以下「化合物
（２）」という）も使用できる。

【００１２】本発明の衣類用防虫剤は、イガ、コイガ等
の衣類害虫に対して優れた防虫効果を発揮でき、しかも
その有効成分が、適切な蒸気圧つまり従来高揮散ピレス
ロイド化合物の蒸気圧（通常×１０^−３ｍｍＨｇ／３０
℃のオーダー）と一般のピレスロイド化合物の蒸気圧
（通常×１０^−５ｍｍＨｇ／３０℃のオーダー）のほぼ
中間である２．７×１０^−４ｍｍＨｇ／２５℃（外挿
値）を有するため、常温においてガス効果および持続効
果が充分期待でき、更に実質的に無臭でかつ毒性も極め
て低いという卓越した諸性能を具備する。特に本発明の
防虫剤の有効防虫濃度は、後述する試験例に示す通り、
既に利用されている衣類用ピレスロイド系防虫剤である
エムペントリンとほぼ同等の含浸量の基材でエムペント
リンより有効である事より、エムペントリン以上にイ
ガ、コイガ等の衣類害虫に低濃度で有効である。

【００１３】従って本発明の衣類用防虫剤はエムペント
リンより少量の使用量で充分な防虫効果を発揮でき、し
かも同程度の使用量では有効期間の延長を可能とするこ
とを示唆している。

【００１４】本発明の衣類用防虫剤は、上記有効成分化
合物をそのまま防虫効果を要求される場所例えば和ダン
ス、洋服ダンス、整理ダンス、衣裳箱等の衣類を収納す
る目的に用いられる各種の収納家具内に適用することも
できるが、通常好ましくは適当な担体その他の賦形剤を
用いて、例えば粉末、顆粒、錠剤、捧状、板状等の固剤
形態又は乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧剤、エアゾール
剤、油剤等の液剤形態に調製し、之等各形態に応じた方
法により衣料害虫の防除に適用される。

【００１５】液剤の形態に調製するに当り用い得る担体
（希釈剤）としては例えば水、エチルアルコール等のア
ルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ヘキサン、ケロシン、パラフィン、石
油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類等を例示できる。また液剤には通
常の乳化剤乃至分散剤、展着剤、湿潤剤、安定剤、噴射
剤等を添加配合することができ、更に通常の塗膜形成剤
を配合して塗料や接着剤等の形態とすることもできる。
用いられる各添加剤としては、例えばニトロセルロー
ス、アセチルセルロース、メチルセルロース、アセチル
ブチルセルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹
脂等のビニル系樹脂、アルキッド系樹脂、ユリア系樹
脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系
樹脂、シリコン系樹脂、アクリル系樹脂、塩化ゴム等の
ゴム、ポリビニルアルコール等の各種の塗膜形成剤；石
けん類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリ
オキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ等のアルキルアリルスルホン酸塩等の
界面活性剤；液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテ
ル、フルオロカーボン等の噴射剤；カゼイン、ゼラチ
ン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）等を例示できる。

【００１６】また固剤の形態に調製するに当り用いられ
る担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、
活性炭、タルク、炭酸カルシウム、陶磁器粉等の各種鉱
物質粉末や、木粉、豆粉、小麦粉、でんぷん等の各種植
物質粉末やシクロデキストリン等の包接化合物を例示で
きる。更に固剤の形態に調製するに当っては、例えばト
リシクロデカン、シクロドデカン、２，４，６−トリイ
ソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリオキサ
ン、トリメチレンノルボルネン、パラジクロルベンゼ
ン、ナフタリン、樟脳等の昇華性担体を用いて、之等担
体と有効成分化合物を溶融混合又は擂潰混合後成型して
昇華性固剤とすることもできる。また上記固剤には、有
効成分化合物をプラスチックスに練り込んだ樹脂成型物
の形態も包含される。

【００１７】また本発明の衣類用防虫剤は、例えばポリ
ビニルアルコールやＣＭＣ等を用いたスプレードライ
法、ゼラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸等を
用いた液中硬化法、コアセルベーション法等に従いマイ
クロカプセル化した形態に調製したり、サイクロデキス
トリンで包接したり、ベンジリデン−Ｄ−ソルビトー
ル、カラギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調
製することもできる。

【００１８】かくして調製される各種形態を有する本発
明の衣類用防虫剤は、特に制限はなくまた各形態に応じ
て適宜に決定できるが、通常有効成分化合物を約８０％
（重量、以下同じ）までの範囲、より好ましくは０．１
〜６５％の範囲で含有しているのが好ましい。また本発
明の防虫剤は、必要に応じて各種の共力剤や安定性向上
のための酸化防止剤やその他の添加剤を添加することが
できる。ここで好ましい共力剤としては例えばピペロニ
ルブトキサイド、イソボルニルチオシアネート、リーセ
ン、Ｓ−４２１等を、酸化防止剤としてはブチルヒドロ
キシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフ
ェロール、γ−オリザノール等を、夫々例示できる。之
等の添加量は限定的ではないが有効成分化合物の１０倍
量まで、通常１／５０〜１０倍量とするのが適当であ
る。またその他の添加剤としては、例えばパラクロロメ
タキシレート（ＰＣＭＸ）、ＢＣＡ、サリチル酸、安息
香酸、ソルビン酸、１−オキシ−３−メチル−４−イソ
プロピルベンゼン、Ｏ．Ｐ．Ｐ．、ヒノキチオール等の
揮散性防菌・防黴剤や着色・着香料等を例示できる。そ
の他の添加剤としての上記揮散性防菌・防黴剤は通常製
剤に対し７０％まで、好ましくは０．１〜５０％とする
のが適当である。更に本発明防虫剤は、公知の衣類防虫
剤と混合して用いることも可能である。

【００１９】本発明防虫剤は、その使用に当っては、防
虫効果を要求される場所、例えば衣類収納家具内に、適
当な包装材例えば公知の各種の起毛状、クレープ状、網
状、層状の紙、不織布、布等で包装するか又は包装する
ことなく、投入したり、噴霧、塗布、貼り付け等により
適用することができる。殊に本発明の有効成分化合物は
実質的に無臭であるため、これが直接衣類に接触される
如く適用することも可能である。

【００２０】また本発明の衣類用防虫剤、例えばこれを
予め適当なシート状基材に塗布、含浸、噴霧、滴下、混
練等により保持させて、該基材に保持された形態で、目
的とする場所に適用することもできる。この際用いられ
るシート状基材としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリエステル等の合成樹脂シート、動植物質又は
無機質繊維体シート（紙、布、不織布、皮革等）、之等
合成樹脂と無機質繊維または粉体との混合シートまたは
混紡布、上記合成樹脂と動植物繊維との混紡布または不
織布及び上記各種シートの積層シートを例示できる。

【００２１】更に本発明の衣類用防虫剤は、これを収納
家具部材とする木材例えばキリ、ペンシルシダ、クス、
イチイ、モミ、トドマツ、ツガ、ジョンコン、ジェルト
ン、アガチス、スギ、オニグルミ、ブナ、ミズナラ、ケ
ヤキ、ハルニレ、ミズメ等、プラスチックス例えば塩化
ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、及び段
ボール等に予め塗布、含浸、噴霧、滴下、混練等により
保持させて利用することができる。上記において好適な
保持手段としては、例えば家具部材に、有効成分化合物
及び常温でゲル化又は結晶化乃至固化する液体を別々に
又は予め混合後常圧下、減圧下又は加圧下に含浸させる
方法を例示できる。

【００２２】用いられる常温でゲル化する液体としては
通常のゲル化剤例えばジベンジリデン−Ｄ−ソルビトー
ルを、また常温で結晶化乃至固化する液体としては、例
えばアセトアニリド、イソフタル酸ジメチル、酢酸マグ
ネシウム、テレフタル酸ジメチル、無水マレイン酸、ラ
ウリン酸、ステアリルアルコール、石油系固形パラフィ
ン、動植物系固体ロウ、四ホウ酸ナトリウム（１０水
塩）、硫酸アルミニウムナトリウム、硫酸マグネシウム
（６水塩）、リン酸水素二ナトリウム（５水塩）等を夫
々例示できる。

【００２３】かくして適用される本発明の衣類用防虫剤
は強力な効力、適度な揮散性を有し、効力持続期間を必
要に応じ可変出来ると共に、安定性の良さと相まって収
納家具材等では数十年の効力持続も容易になし得、また
粉、粒体、昇華製剤等の剤型とする時には短期用として
少量有効に揮散させ得る。更に臭いもほとんど感じられ
ず、無臭または好みの付香も出来、且つ長い間タンス内
に入れていた洋服もタンスから出して直ちに着用出来る
等、数々の利点を有しており、工業的に利用価値の高い
ものである。

【００２４】

【作用】本発明で用いる前記の一般式（１）で表わされ
る化合物は、優れた衣類用害虫に対するきわめて優れた
防虫効果を発揮する。また、この化合物は従来のピレス
ロイド系化合物に比して長時間にわたるガス化作用とピ
レスロイド系化合物に共通な低毒性を併せ持つものであ
る。

【００２５】

【実施例】以下、実施例及び試験例により本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

【００２６】実施例１ 化合物Ｎｏ．１を１００ｍｍψ×３ｍｍパルプ製厚紙に
３ｍｇ／ｃｍ^３となるよう塗布し、マット状防虫シート
を製造した。 実施例２ 化合物Ｎｏ．２を２０ｍｍψ×０．５ｍｍパルプ製厚紙
に１ｍｇ／ｃｍ^２となるよう含浸し、マット状防虫シー
トを製造した。 実施例３ 化合物Ｎｏ．２化合物Ｎｏ．１を当重量部づつ配合した
アセトン溶液を用いて、２０ｍｍψ×０．５ｍｍパルプ
製厚紙に有効成分量が１ｍｇ／ｃｍ^２となるよう含浸
し、マット状防虫シートを製造した。

【００２７】試験例１ 有効成分である化合物Ｎｏ．１を表１記載の各含有量と
なるように、直径２０ｍｍのＮｏ．２の濾紙（東洋濾紙
社製）にアセトン溶液として含浸させ風乾後、約４５０
ｍｌ容量のマヨネーズ瓶（ガラス製）中に底面より約８
ｃｍの所に吊り下げた。次にイガ３０日令幼虫１０頭と
２×２ｃｍのウール布を１枚入れた９０メッシュのナイ
ロンゴウズ袋（４×４ｃｍ）を容器底部に設置し、密封
後２５℃下暗所に放置する。２週間後容器を開封し、イ
ガの死虫数を測定した。上記試験を２回行い、表１中に
は平均死虫率として示す。尚、表１中には比較としてほ
ぼ同じ濃度のエムペントリンを用いて同一試験を行った
結果を併記する。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【発明の効果】本発明の衣類用防虫剤は、従来のピレス
ロイド系殺虫剤に比べてイガ、コイガ等の衣類害虫に対
して優れた駆除効果を示し、しかも適切な蒸気圧で長期
間有効でかつ、家庭内で手軽に適用できる優れたもので
ある。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１）で表される化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする衣類用防虫剤。
   一般式（１） 【化１】 （但し、Ｘ_１，Ｘ_２は塩素及び／又はメチル基を表わ
   す）