JPH0692932A - ジフェニルメチルピペラジン誘導体 - Google Patents

ジフェニルメチルピペラジン誘導体

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JPH0692932A
JPH0692932A JP4011407A JP1140792A JPH0692932A JP H0692932 A JPH0692932 A JP H0692932A JP 4011407 A JP4011407 A JP 4011407A JP 1140792 A JP1140792 A JP 1140792A JP H0692932 A JPH0692932 A JP H0692932A
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JP
Japan
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piperazinyl
diphenylmethyl
thiophenecarboxamide
ethyl
propyl
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Withdrawn
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JP4011407A
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English (en)
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Venero Aurelio Orjales
アウレリオ・オルヤレス・ベネロ
Cires Luisa Alonso
ルイサ・アロンソ・シレス
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Faes Farma SA
Original Assignee
Fabrica Espanola de Productos Quimicos y Farmaceuticos FAES SA
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 【化１】 〔式中、Ａは場合によってはハロゲン原子で置換された
ベンズヒドリル基であり、Ｂはカルボニル基、アシルア
ミノ基、アシルアミノアルキル基またはメチレン基であ
りそしてＣは、置換されているかまたは非置換のアリー
ル基、置換されているかまたは非置換のヘテロアリール
基、アリールアルキル−またはヘテロアリールアルキル
基である。〕で表される新規のジフェニルメチルピペラ
ジン誘導体およびこれと製薬学的に受入れられる酸との
付加塩。 【効果】 これらの化合物は新規化合物であり、薬理活
性、即ち抗ヒスタミン活性および抗アレルギー活性を有
している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉで表される多数の
新規ジフェニルメチルピペラジン誘導体およびこれと製
薬学的に受入られる酸との付加塩に関する。
【０００２】この新規のジフェニルメチルピペラジン誘
導体は次の一般式
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中、Ａは場合によってはハロゲン原
子、好ましくは塩素原子で置換されたベンズヒドリル基
であり、Ｂはカルボニル基、アシルアミノ基、短鎖アル
キル基でＮ─置換されたアシルアミノ基または短鎖アル
キル基でありそしてＣは置換されたまたは非置換のアリ
ール基、置換されたまたは非置換のヘテロアリール基、
アルキル基が短鎖であるアリールアルキル−またはヘテ
ロアリールアルキル基であり、アリール−およびヘテロ
アリール基の置換基はハロゲン原子、好ましくは塩素原
子、および／またはメトキシ−、メチル−およびアミノ
基である。〕で表される。付加塩を製造する為の製薬学
的に受け入れられる酸の中には、無機−および有機酸、
例えば塩酸、蓚酸およびフマル酸がある。
【０００５】本発明の対象である新規のジフェニルメチ
ルピペエラジン誘導体は、次の一般式
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子、好ましくは塩素原子でありそしてＹは水素原子、ア
ミノ基、または、カルボナート化した鎖が二つ、三つま
たは四つの炭素原子を有しているアルキルアミノ基であ
る。〕で表されるアミンを、一ケ所または数ケ所がハロ
ゲン原子、アミノ基、メトキシ基またはメチル基で置換
されていてもよい安息香酸クロライドと反応させるか；
または、四または五個の炭素原子の環の一部を形成する
ヘテロ原子が酸素−、硫黄−または窒素原子でありそし
て一つ以上のメチル基、塩素原子でもよいハロゲン原子
または芳香族環で置換されているヘテロ芳香族酸クロラ
イドと反応させるか；または、ヘテロ芳香族環またはフ
ェニル基で置換されているアルカン酸またはアルカン酸
クロライドと反応させることによって得られる。この反
応は適当な有機溶剤、例えばジクロロメタン、テトラヒ
ドロフランまたはエーテル中で室温において塩基性物
質、例えばトリエチルアミン、ピリジンまたは炭酸水素
ナトリウムの存在下に行なう。
【０００８】一般式Ｉ中のＢがメチレン基である化合物
は、Ｂがカルボニル基である関連する化合物を適当な還
元剤、例えばアルミニウム−およびリチウム−ヒドリ
ド、ナトリウムおよびナトリウム−ボロヒドリドで還元
することによって得られる。
【０００９】本発明の対象の化合物は、行なった活性の
分析試験で実証される通り、製薬学的に活性である。そ
れ故にＭｏｔａ（Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１２、
９１７、１９６３）およびＬｅｆｅｂｖｒｅ等（Ｃ．
Ｒ．Ｓｏｃ．Ｂｉｏｌ．、１５６、１８３、１９６２）
によって前から説明されている技術を使用して、全ての
化合物が抗ヒスタミン活性および抗アレルギー活性を示
すこと、その殆どは参考として用いる化合物、即ちテル
フェナジンおよびケトチフェンによって示される範囲内
のレベルに達していることが証明されている。
【００１０】
【実施例】以下の実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに制限されない。
【００１１】実施例１ １−ジフェニルメチル−４−（２−チオフェンカルボニ
ル）ピペラジン（１）の製造 ２．５g のベンズヒドリルピペラジンを２０ｍｌのテト
ラヒドロフランに溶解し、１．５ｍｌのトリエチルアミ
ンを添加する。２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し
た１．５g のテノイル−クロライドを上記溶液に０℃で
滴加する。添加が終了した時に、この溶液を室温で１時
間攪拌し、次いで４０ｍｌの水を添加しそして２０ｍｌ
のジクロロメタンを抽出処理（三度）の為に使用する。
有機相を分離しそして無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下に溶剤を留去する。３．７g の白色の固体を得、
溶離剤としてのジクロロメタン／メタノール（９／１）
を用いてカラム−クロマトグラフィーによって精製す
る。融点：１２７〜８℃ 以下の化合物も同様にして製造した。 ２． １−（４−クロロベンズヒドリル）−４−（２−
チオフェンカルボニル）ピペラジン、溶融時に分解 ３． １−ジフェニルメチル−４−（３−インドリルカ
ルボニル）ピペラジン、融点：２６０℃を超える ４． １−（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベ
ンゾイル）−４−ジフェニルメチルピペラジン、融点：
１９０〜２℃ ５． １−（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベ
ンゾイル）−４−（４−クロロベンズヒドリル）ピペラ
ジン、融点：１５２〜４℃実施例２ Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル）−２
−チオフェンカルボキシアミド（６）の製造 ２．７g の１−アミノ−４−ジフェニルメチルピペラジ
ンを２０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、次いで１．５
ｍｌのピリジンを添加する。２０ｍｌのジクロロメタン
に溶解した１．５g のテノイル−クロライドを０℃で滴
加する。室温で１時間攪拌した後に４０ｍｌの水を添加
しそして抽出処理を行ない、２０ｍｌのジクロロメタン
を二度以上添加する。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾
燥させ、減圧下に溶剤を留去する。エタノール／水で再
結晶処理した１９０〜２℃の融点を持つ固体３．８g が
得られる。
【００１２】以下の化合物も同様にして製造した。 ７． Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
ル）−４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズア
ミド、融点：２２３〜５℃ ８． Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
ル）−ベンズアミド、融点：２１５〜７℃ ９． Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
ル）−３−メチルベンズアミド、融点：１３４〜６℃ １０．Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
ル）−３−フェニルプロペンアミド、融点：１７７〜９
℃ １１．Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
ル）−３−ピリジンカルボキシアミド、融点：１８８〜
９０℃ １２．Ｎ−〔４−（４−クロロベンズヒドリル）−１−
ピペラジニル〕−４−アミノ−５−クロロ−２−メトキ
シベンズアミド、融点：１３４〜６℃ １３．Ｎ−〔４−（４−クロロベンズヒドリル）−１−
ピペラジニル〕−２−チオフェンカルボキシアミド、融
点：分解 １４．Ｎ−〔４−（４−クロロベンズヒドリル）−１−
ピペラジニル〕−３−チオフェンカルボキシアミド、融
点：１７０〜２℃ １５．Ｎ−〔４−（４−クロロベンズヒドリル）−１−
ピペラジニル〕−５−メチル−２−チオフェンカルボキ
シアミド、融点：分解実施例３ Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
ル〕−ブチル〕−３−ピリジンカルボキシアミド（１
６）の製造 ２．０g の１−（４−アミノブチル）−４−ジフェニル
メチルピペラジンを２０ｍｌのジクロロメタンに溶解
し、次いで４．２ｍｌのトリエチルアミンを添加する。
２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した１．６g の３−ピ
リジンカルボニル−クロライドを０℃で上記溶液に滴加
する。１時間後に４０ｍｌの水を添加し、有機相を分離
し、これを無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶剤を減圧
下に留去した後に、溶離剤としてのジクロロメタン／メ
タノール（９／１）を用いてカラム−クロマトグラフィ
ーによって精製した融点１０１〜３℃の生成物２．３g
が得られる。
【００１３】以下の化合物も同様にして製造した。 １７．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル）エチル〕−４−アミノ−５−クロロ−２−メト
キシベンズアミド、融点：１７７〜９℃ １８．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル）プロピル〕−４−アミノ−５−クロロ−２−メ
トキシベンズアミド、融点：６８〜７０℃ １９．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル）エチル〕−２−チオフェンカルボキシアミド、
融点：１４９〜５１℃ ２０．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル）エチル〕−３−チオフェンカルボキシアミド、
融点：分解 ２１．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−３−メチル−２−チオフェンカル
ボキシアミド、融点：１１３〜５℃ ２２．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−５−メチル−２−チオフェンカル
ボキシアミド、融点：１４９〜５１℃ ２３．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−３−クロロ−２−チオフェンカル
ボキシアミド、融点：９８〜１００℃ ２４．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−２−チオフェンアセトアミド、融
点：１３０〜２℃ ２５．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−３−チオフェンアセトアミド、融
点：１２５〜７℃ ２６．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−２−チオフェンアクリルアミド、
融点：分解 ２７．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−２−チオフェンカルボキシアミ
ド、融点：１１８〜２０℃ ２８．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−３−チオフェンカルボキシアミ
ド、融点：１０９〜１１℃ ２９．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−３−メチル−２−チオフェンカ
ルボキシアミド、融点：９５〜７℃ ３０．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−５−メチル−２−チオフェンカ
ルボキシアミド、融点：分解 ３１．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−３−クロロ−２−チオフェンカ
ルボキシアミド、融点：分解 ３２．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−２−チオフェンアセトアミド、
融点：９８〜１００℃ ３３．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−３−チオフェンアセトアミド、
融点：分解 ３４．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−２−チオフェンアクリルアミ
ド、融点：分解 ３５．Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−ブチル〕−３−チオフェンカルボキシアミ
ド、融点：１２８〜３０℃ ３６．Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−ブチル〕−３−メチル−２−チオフェンカル
ボキシアミド、融点：１１５〜７℃ ３７．Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−ブチル〕−５−メチル−２−チオフェンカル
ボキシアミド、融点：１１５〜７℃ ３８．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕エチル〕−２，４−ジクロロベンズアミド、融
点：１２７〜９℃ ３９．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−フェニルアセトアミド、融点：１
４６〜８℃ ４０．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−３−フェニルプロペンアミド、融
点：１１７〜９℃ ４１．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−３−ピリジンカルボキシアミド、
融点：１４０〜２℃ ４２．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−２−ピロールカルボキシアミド、
融点：１５２〜４℃ ４３．Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−エチル〕−３−インドールカルボキシアミ
ド、融点：分解 ４４．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−２，４−ジクロロベンズアミ
ド、融点：１５１〜３℃ ４５．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−フェニルアセトアミド、融点：
分解 ４６．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−３−ピリジンカルボキシアミ
ド、融点：１０１〜３℃ ４７．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−２−ピロールカルボキシアミ
ド、融点：１５３〜５℃ ４８．Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−プロピル〕−３−インドールカルボキシアミ
ド、融点：分解 ４９．Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−ブチル〕−２−ピロールカルボキシアミド、
融点：１１８〜２０℃ ５０．Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
ジニル〕−ブチル〕−３−インドールカルボキシアミ
ド、融点：１６８〜７０℃実施例４ １−（３−クロロ−２−チオフェンメチル）−４−ジフ
ェニルメチルピペラジン（５１）の製造 ０．５g のアルミニウムおよびリチウム−ヒドリドを５
０ｍｌの無水エーテルに懸濁させる。３．０g の１−
（３−クロロ−２−チオフェンカルボニル）−４−ジフ
ェニルメチルピペラジンをゆっくり添加し、室温で１０
時間攪拌する。２０ｍｌの水および１０ｍｌのＮａＯＨ
（１０% 濃度）で加水分解する。沈澱するアルカリ水酸
化物を濾過して分離しそして濾液を、２０ｍｌのジクロ
ロメタンで抽出処理（三回）する。有機相を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させそして溶剤を減圧下に留去する。
２．５g の生成物を、溶離剤としてのジクロロメタン／
メタノール（９／１）を用いてカラム−クロマトグラフ
ィーによって精製する。融点：７８〜８１℃ 以下の化合物も同様にして製造した。 ５２． １−ジフェニルメチル−４−（３−チオフェン
メチル）ピペラジン、融点：１４９〜５１℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 31/495 ＡＢＦ 9360−4Ｃ ＡＥＭ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ａは場合によってはハロゲン原子、好ましくは
    塩素原子で置換されたベンズヒドリル基であり、Ｂはカ
    ルボニル基、アシルアミノ基、短鎖アルキル基でＮ─置
    換されたアシルアミノ基または短鎖アルキル基でありそ
    してＣは、ハロゲン原子、好ましくは塩素原子、アミノ
    基、メトキシ−またはメチル基で置換されているかまた
    は非置換のアリール−またはヘテロアリール基、または
    アリールアルキル−またはヘテロアリールアルキル基で
    ある。〕で表される新規のジフェニルメチルピペラジン
    誘導体およびこれと製薬学的に受入られる酸との付加
    塩。
  2. 【請求項２】 下記の請求項 1に記載の新規ジフェニル
    メチルピペラジン：１−ジフェニルメチル−４−（２−
    チオフェンカルボニル）ピペラジン、１−（４−クロロ
    ベンズヒドリル）−４−（２−チオフェンカルボニル）
    ピペラジン、１−ジフェニルメチル−４−（３−インド
    リルカルボニル）ピペラジン、１−（４−アミノ−５−
    クロロ−２−メトキシベンゾイル）−４−ジフェニルメ
    チルピペラジン、１−（４−アミノ−５−クロロ−２−
    メトキシベンゾイル）−４−（４−クロロベンズヒドリ
    ル）ピペラジン、Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピ
    ペラジニル）−２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−
    （４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル）−４−ア
    ミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド、Ｎ−
    （４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル）−ベンズ
    アミド、Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
    ル）−３−メチルベンズアミド、Ｎ−（４−ジフェニル
    メチル−１−ピペラジニル）−３−フェニルプロペンア
    ミド、Ｎ−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
    ル）−３−ピリジンカルボキシアミド、Ｎ−〔４−（４
    −クロロベンズヒドリル）−１−ピペラジニル〕−４−
    アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド、Ｎ−
    〔４−（４−クロロベンズヒドリル）−１−ピペラジニ
    ル〕−２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔４−
    （４−クロロベンズヒドリル）−１−ピペラジニル〕−
    ３−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔４−（４−ク
    ロロベンズヒドリル）−１−ピペラジニル〕−５−メチ
    ル−２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔４−（４
    −ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−ブチル〕−
    ３−ピリジンカルボキシアミド、Ｎ−〔２−（４−ジフ
    ェニルメチル−１−ピペラジニル）エチル〕−４−アミ
    ノ−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３
    −（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル）プロピ
    ル〕−４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズア
    ミド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
    ジニル）エチル〕−２−チオフェンカルボキシアミド、
    Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
    ル）エチル〕−３−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−
    〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−
    エチル〕−３−メチル−２−チオフェンカルボキシアミ
    ド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジ
    ニル〕−５−メチル−２−チオフェンカルボキシアミ
    ド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジ
    ニル〕−エチル〕−３−クロロ−２−チオフェンカルボ
    キシアミド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−
    ピペラジニル〕−エチル〕−２−チオフェンアセトアミ
    ド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジ
    ニル〕−エチル〕−３−チオフェンアセトアミド、Ｎ−
    〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−
    エチル〕−２−チオフェンアクリルアミド、Ｎ−〔３−
    （４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−プロピ
    ル〕−２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔３−
    （４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−プロピ
    ル〕−３−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔３−
    （４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−プロピ
    ル〕−３−メチル−２−チオフェンカルボキシアミド、
    Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
    ル〕−プロピル〕−５−メチル−２−チオフェンカルボ
    キシアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−
    ピペラジニル〕−プロピル〕−３−クロロ−２−チオフ
    ェンカルボキシアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメ
    チル−１−ピペラジニル〕−プロピル〕−２−チオフェ
    ンアセトアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−
    １−ピペラジニル〕−プロピル〕−３−チオフェンアセ
    トアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピ
    ペラジニル〕−プロピル〕−２−チオフェンアクリルア
    ミド、Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラ
    ジニル〕−ブチル〕−３−チオフェンカルボキシアミ
    ド、Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジ
    ニル〕−ブチル〕−３−メチル−２−チオフェンカルボ
    キシアミド、Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−
    ピペラジニル〕−ブチル〕−５−メチル−２−チオフェ
    ンカルボキシアミド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチ
    ル−１−ピペラジニル〕−エチル〕−２，４−ジクロロ
    ベンズアミド、Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１
    −ピペラジニル〕−エチル〕−フェニルアセトアミド、
    Ｎ−〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニ
    ル〕−エチル〕−３−フェニルプロペンアミド、Ｎ−
    〔２−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−
    エチル〕−３−ピリジンカルボキシアミド、Ｎ−〔２−
    （４−ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−エチ
    ル〕−２−ピロールカルボキシアミド、Ｎ−〔２−（４
    −ジフェニルメチル−１−ピペラジニル〕−エチル〕−
    ３−インドールカルボキシアミド、Ｎ−〔３−（４−ジ
    フェニルメチル−１−ピペラジニル〕−プロピル〕−
    ２，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフ
    ェニルメチル−１−ピペラジニル〕−プロピル〕−フェ
    ニルアセトアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル
    −１−ピペラジニル〕−プロピル〕−３−ピリジンカル
    ボキシアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１
    −ピペラジニル〕−プロピル〕−２−ピロールカルボキ
    シアミド、Ｎ−〔３−（４−ジフェニルメチル−１−ピ
    ペラジニル〕−プロピル〕−３−インドールカルボキシ
    アミド、Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペ
    ラジニル〕−ブチル〕−２−ピロールカルボキシアミ
    ド、Ｎ−〔４−（４−ジフェニルメチル−１−ピペラジ
    ニル〕−ブチル〕−３−インドールカルボキシアミド、
    １−（３−クロロ−２−チオフェンメチル）−４−ジフ
    ェニルメチルピペラジン、１−ジフェニルメチル−４−
    （３−チオフェンメチル）ピペラジン。
JP4011407A 1991-01-24 1992-01-24 ジフェニルメチルピペラジン誘導体 Withdrawn JPH0692932A (ja)

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