JPH0693024A

JPH0693024A - 反応性ケイ素基を有するイソブチレン系重合体及びその製造法

Info

Publication number: JPH0693024A
Application number: JP26783592A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Ando; 寛安藤; Hiroshi Fujisawa; 博藤沢; Koji Noda; 浩二野田; Kazuya Yonezawa; 和弥米沢
Original assignee: Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1992-09-11
Filing date: 1992-09-11
Publication date: 1994-04-05

Abstract

(57)【要約】【目的】分子鎖中に反応性ケイ素基を有する新規なイ
ソブチレン系重合体、及び該イソブチレン系重合体を簡
便に製造し得る方法を提供すること。【構成】１分子当り平均して１．０個を超える一般式
（１）で表される単位を有し、好ましくは数平均分子量
が５００〜５００，０００であり、更に好ましくは主鎖
中に実質的に不飽和結合を有しないイソブチレン系重合
体。該イソブチレン系重合体は、側鎖に不飽和基を有す
るイソブチレン系重合体を反応性ケイ素化合物と反応さ
せることにより製造される。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、反応性ケイ素基を有す
るイソブチレン系重合体及びその製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】１分子当り平均して１個を超える官能基
を有するイソブチレン系重合体は、そのまま又は更に各
種の官能基変換反応を行なうことにより、架橋硬化によ
りゴム状硬化物を生成させることができる。また、この
重合体はＵＳＰ 4,904,732、特開昭６３−６０４１号公
報に開示されているように架橋性ケイ素基を導入し、湿
分硬化性の重合体にすることができる。１分子当り平均
して１個を超える官能基を有するイソブチレン系重合体
は、ＵＳＰ 3,644,315、ＵＳＰ 4,524,187に開示されて
いるが、この重合体はイソブチレンと共役二重結合を有
する化合物を共重合させて得られるものであり、主鎖中
に二重結合を有しており、耐候性や耐薬品性および反応
性に劣る重合体である。

【０００３】また、ＵＳＰ 4,316,973、ＵＳＰ 4,758,6
31および特開昭６３−１０５００５号公報には分子鎖末
端に官能基を有する重合体が開示されている。ＵＳＰ
4,316,973等に開示されている重合体は１，４−ビス
（α−クロロイソプロピル）ベンゼン（以下「ｐ−ＤＣ
Ｃ」と記す）を開始剤兼連鎖移動剤とし、且つＢＣ１３
を触媒としてイソブチレンをカチオン重合させるイニフ
ァー法によって得られる末端に塩素原子を有する重合体
をさらに反応させて得られる。特開昭６３−１０５００
５号公報に開示されている重合体は、イニファー法で得
られる重合直後あるいは精製後の両末端に塩素原子を有
するイソブチレン系ポリマーをアリルトリメチルシラン
と反応させることにより両末端にアリル基を有するポリ
マーとして得られる。しかし、ＵＳＰ 4,316,973、特開
昭６３−１０５００５号公報に開示されている重合体は
高価な原料が必要であった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、分子
鎖中に反応性ケイ素基を有する新規なイソブチレン系重
合体、及び該イソブチレン系重合体を簡便に製造し得る
方法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（１）１分子当り平均して１．０個を超える一般式
（１）：

【０００６】

【化６】

【０００７】〔式中、Ｒ₁は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。Ｒ₂は炭素数１〜２０までの２価の有機
基、Ｒ₃は水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機
基を示す。Ｙは反応性ケイ素基を示す。〕で表される単
位を有することを特徴とする、反応性ケイ素基を有する
イソブチレン系重合体。（２）１分子当り平均して１．０個を超える一般式
（２）：

【０００８】

【化７】

【０００９】〔式中、Ｒ₄は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。Ｒ₅は炭素数１〜２０までの２価の有機
基、Ｒ₆は水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機
基を示す。〕で表される単位を有することを特徴とする
不飽和基を有するイソブチレン系重合体を一般式
（３）：

【００１０】

【化８】

【００１１】〔式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は、いずれも炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）₃Ｓ
ｉＯ−（Ｒ′は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい）で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ₇
またはＲ₈が２個以上存在するとき、それらは同一であ
ってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基または加
水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、それら
は同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは０，
１，２または３を、ｂは０，１または２をそれぞれ示
す。またｍ個の

【００１２】

【化９】

【００１３】におけるｂは同一である必要はない。ｍは
０または１〜１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）
≧１を満足するものとする。〕で表されることを特徴と
する反応性ケイ素化合物と反応させることを特徴とする
反応性ケイ素基を有するイソブチレン系重合体の製造
法、に関する。

【００１４】一般式（１）および一般式（２）に関し
て、Ｒ₁、Ｒ₄としては水素原子、メチル基、エチル基
が好ましい。Ｒ₂、Ｒ₅は炭素数１〜２０までの２価の
有機基であれば公知の構造でよく、また未知の構造であ
ってもよくその具体例としては

【００１５】

【化１０】

【００１６】

【化１１】

【００１７】

【化１２】

【００１８】

【化１３】

【００１９】

【化１４】

【００２０】が挙げられる。また、Ｒ₂には炭素の他に
水素、酸素、窒素、ケイ素などが構成元素として存在し
ていても良く、その具体例としては

【００２１】

【化１５】

【００２２】

【化１６】

【００２３】

【化１７】

【００２４】が挙げられる。Ｒ₃に於ける炭素数１〜１
０の１価の有機基の具体例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基などが挙げられる。また、Ｒ₃としては
水素原子が最も好ましい。Ｙで表される反応性ケイ素基
としては、特に限定されるものではないが、代表的なも
のを示すと、例えば一般式（４）：

【００２５】

【化１８】

【００２６】〔式中、Ｒ⁹およぴＲ¹⁰は、いずれも炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）₃Ｓ
ｉＯ−（Ｒ′は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい）で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ⁹
またはＲ¹⁰が２個以上存在するとき、それらは同一であ
ってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基または加
水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、それら
は同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは０，
１，２または３を、ｂは０，１または２をそれぞれ示
す。またｍ個の

【００２７】

【化１９】

【００２８】におけるｂは同一である必要はない。ｍは
０または１〜１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）
≧１を満足するものとする。〕で表される基が挙げられ
る。上記Ｘで示される加水分解性基としては、特に限定
されず、従来公知の加水分解性基が含有され、具体的に
は、例えば水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド
基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アル
ケニルオキシ基等が挙げられる。これらの内では、水素
原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート
基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト
基およびアルケニルオキシ基が好ましく、加水分解性が
マイルドで取扱やすいという観点からアルコキシ基が特
に好ましい。該加水分解性基や水酸基は１個のケイ素原
子に１〜３個の範囲で結合することができ、（ａ＋ｂの
和）は１〜５個の範囲が好ましい。加水分解性基や水酸
基が反応性ケイ素基中に２個以上結合する場合には、そ
れらは同一であってもよく、異なっていてもよい。前記
反応性ケイ素基を形成するケイ素原子は１個でもよく、
２個以上であってもよいが、シロキサン結合等により連
結されたケイ素原子の場合には、２０個程度まであって
もよい。特に一般式（５）：

【００２９】

【化２０】

【００３０】〔式中、Ｒ¹⁰、Ｘ、ａは前記と同じ〕で表
される反応性ケイ素基が、入手容易の点から好ましい。
また上記一般式（４）におけるＲ⁹およびＲ¹⁰の具体例
としては、たとえばメチル基、エチル基などのアルキル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
や、Ｒ′がメチル基、フェニル基などである（Ｒ′）₃
ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げら
れる。これらの中ではメチル基が特に好ましい。かかる
一般式（１）で示される単位の具体例としては

【００３１】

【化２１】

【００３２】等が挙げられる。そのなかでも

【００３３】

【化２２】

【００３４】が好ましい。本発明の反応性ケイ素基を有
するイソブチレン系重合体は、少なくとも前記一般式
（１）で表される単位を有することを特徴とする重合体
であり、イソブチレンモノマー単位を主体とする数平均
分子量は通常５００〜５００，０００、好ましくは１，
０００〜５０，０００の重合体であって、１分子当り平
均して１個を超える。好ましくは１．０５個以上、更に
好ましくは１．１個以上１０個以下、特に好ましくは
１．１個以上５個以下の前記一般式（１）で表される単
位を有するものである。一般式（１）で表される単位は
重合体の側鎖として存在することが好ましいが、末端に
存在しても良い。数平均分子量が５００未満ではイソブ
チレン単位の含有量が少なく、イソブチレン重合体とし
ての特性を発現し得ず、５００，０００を超えると重合
体は樹脂状となり、取扱いにくくなる。また、本発明の
重合体の主鎖中には実質的に不飽和結合が存在しないの
が、耐候性等の面から好ましい。

【００３５】本明細書において、イソブチレン系重合体
とはイソブチレンを含有するカチオン重合性モノマーの
重合体を意味する。ここでイソブチレンを含有するカチ
オン重合性モノマーとは、イソブチレンのみからなるモ
ノマーに限定されるものではなく、イソブチレンの５０
重量％（以下単に「％」と記す）以下をイソブチレンと
共重合し得るカチオン重合性モノマーで置換したモノマ
ーを意味する。イソブチレンと共重合し得るカチオン重
合性モノマーとしては、例えば炭素数３〜１２のオレフ
ィン類、共役ジエン類、ビニルエーテル類、芳香族ビニ
ル化合物類、ビニルシラン類等が挙げられる。これらの
中でも炭素数３〜１２のオレフィン類及び共役ジエン類
等が好ましいが、耐候性等が問題となる場合、共役ジエ
ン以外のオレフィンが好ましい。

【００３６】前記イソブチレンと共重合し得るカチオン
重合性モノマーの具体例としては、例えばプロピレン、
１−ブテン、２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、３
−メチル−２−ブテン、ペンテン、４−メチル−１−ペ
ンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキサン、ブタジエ
ン、イソプレン、シクロペンタジエン、メチルビニルエ
ーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエー
テル、スチレン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、β−ピネ
ン、インデン、ビニルトリクロロシラン、ビニルメチル
ジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、ビニル
ジメチルメトキシシラン、ビニルトリメトルシラン、ジ
ビニルジクロロシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジ
ビニルジメチルシラン、１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、トリビニルメチル
シラン、テトラビニルシラン、γ−メタクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオ
キシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
これらの中で、例えばプロピレン、１−ブテン、２−ブ
テン、スチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロペン
タジエン等が好適である。これらイソブチレンと共重合
し得るカチオン重合性モノマーは、１種単独でイソブチ
レンと併用されてもよいし、２種以上で併用されてもよ
い。本発明で用いる１分子当り平均して１．０個を超え
る一般式（２）：

【００３７】

【化２３】

【００３８】〔式中、Ｒ₄は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。Ｒ₅は炭素数１〜２０までの２価の有機
基、Ｒ₆は水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機
基を示す。〕で表される単位を有することを特徴とする
不飽和基を有するイソブチレン系重合体としては従来公
知の製造方法で製造されるものを広く使用でき、また現
在未知の製造方法によって製造されるものであってもよ
い。本発明で用いられる、分子内にＳｉ−Ｈ基を有する
反応性ケイ素化合物としては、特に限定されるものでは
ないが、代表的なものを示すと、例えば一般式（３）：

【００３９】

【化２４】

【００４０】〔式中、Ｒ₇およびＲ₈は、いずれも炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）₃Ｓ
ｉＯ−（Ｒ′は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい）で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ₇
またはＲ₈が２個以上存在するとき、それらは同一であ
ってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基または加
水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、それら
は同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは０，
１，２または３を、ｂは０，１または２をそれぞれ示
す。またｍ個の

【００４１】

【化２５】

【００４２】におけるｂは同一である必要はない。ｍは
０または１〜１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）
≧１を満足するものとする。〕で表されることを特徴と
する反応性ケイ素化合物が挙げられる。を有するイソブ
チレン系重合体の製造法。上記Ｘで示される加水分解性
基としては、特に限定されず、従来公知の加水分解性基
が含有され、具体的には、例えば水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート
基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ
基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等が挙げられ
る。これらの内では、水素原子、アルコキシ基、アシル
オキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、ア
ミノオキシ基、メルカプト基およびアルケニルオキシ基
が好ましく、加水分解性がマイルドで取扱やすいという
観点からアルコキシ基が特に好ましい。該加水分解性基
や水酸基は１個のケイ素原子に１〜３個の範囲で結合す
ることができ、（ａ＋ｂの和）は１〜５の範囲が好まし
い。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基中に２個以
上結合する場合には、それらは同一であってもよく、異
なっていてもよい。前記反応性ケイ素化合物を形成する
ケイ素原子は１個でもよく、２個以上であってもよい
が、シロキサン結合等により連結されたケイ素原子の場
合には、２０個程度まであってもよい。特に一般式
（６）：

【００４３】

【化２６】

【００４４】〔式中、Ｒ⁸、Ｘ、ａは前記と同じ〕で表
される反応性ケイ素化合物が、入手容易の点から好まし
い。また上記一般式（４）におけるＲ⁷およびＲ⁸の具
体例としては、たとえばメチル基、エチル基などのアル
キル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フ
ェニル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキ
ル基や、Ｒ′がメチル基、フェニル基などである
（Ｒ′）₃ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基
等が挙げられる。これらの中ではメチル基が特に好まし
い。かかる一般式（３）で表される反応性ケイ素化合物
の具体例としては、

【００４５】

【化２７】

【００４６】等が挙げられる。本発明における不飽和基
含有イソブチレン系重合体と反応性ケイ素化合物との反
応では、反応を効果的に行うために各種の触媒を加える
ことができる。用いる触媒としては、不飽和基とハイド
ロシランによるヒドロシリル化反応触媒として公知のも
のを広く用いることができる。また、現在未知の触媒で
あっても良い。上記反応触媒の例としては、Ｈ₂ＰｔＣ
ｌ₆・６Ｈ₂Ｏ、Ｐｔ（ａｃａｃ）₂、ＲｈＣｌ（ＰＰ
ｈ₃）₃、Ｐｔ−Ｃ、Ｐｔメタル、ＲｈＣｌ₃、ＢＰ
Ｏ、ＡＩＢＮ等が挙げられる。

【００４７】本発明に用いることのできる触媒の使用量
としては、イソブチレン系重合体中に含まれる不飽和基
に対して０．００００００１当量以上１００当量以下が
好ましい。さらに０．００００００１当量以上０．０１
当量以下が好ましい。本発明においては、反応溶媒とし
て反応に悪影響を与えないものを、適宜用いることがで
き、例えば脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素等の炭化水素溶媒等が用いられる。この中で
もハロゲン化炭化水素が好ましく、塩素原子を有する塩
素化炭化水素がより好ましい。かかる脂肪族炭化水素の
具体例としては、ヘプタン、ペンタン、ヘキサン等を、
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等を、またハロゲン化炭化水素の具体例としては、ク
ロロメタン、クロロエタン、塩化メチレン、１，１−ジ
クロロエタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン
等を例示できる。これらは、１種単独で、又は２種以上
混合して使用される。さらに、これらの溶媒と更に少量
の他の溶媒、例えば酢酸エチル等の酢酸エステルや、ニ
トロエタン等のニトロ基を有する有機化合物を併用して
もよい。

【００４８】本発明の製造法を実施するに際しては、特
に制限がなく、従来の反応方法を広く適用できる。例え
ば、１つの容器に溶媒、不飽和基含有イソブチレン系重
合体、必要に応じて触媒、反応性ケイ素化合物等を順次
仕込んでいくバッチ法でもよいし、溶媒、不飽和基含有
イソブチレン系重合体、必要に応じて触媒、反応性ケイ
素化合物等をある系内に連続的に仕込みながら反応さ
せ、更に取出される連続法でもよい。さらに、溶媒と不
飽和基含有イソブチレン系重合体は別々に仕込んでもよ
いが、不飽和基含有イソブチレン系重合体の製造におけ
る反応後の反応溶液であってもよい。本発明の製造法に
おいて、反応温度としては＋１８０〜−８０℃程度が好
ましく、更に好ましくは１２０〜−３０℃程度とするの
がよく、反応時間は、通常０．５分〜２４時間程度、好
ましくは１分〜１５時間程度である。このような製造法
により、イソブチレンモノマー単位を主体とする数平均
分子量が５００〜５００，０００の重合体であって、１
分子当り平均して１個を超える一般式（１）で表される
単位を有するイソブチレン系重合体が製造される。

【００４９】

【実施例】次に実施例を掲げて、本発明をより一層明ら
かにするが、実施例により本発明は何ら限定されるもの
ではない。合成例１１００ｍｌの耐圧ガラス製オートクレーブに攪拌用羽
根、三方コック及び真空ラインを取付けて、真空ライン
で真空に引きながら重合容器を１００℃で１時間加熱す
ることにより乾燥させ、室温まで冷却後三方コックを用
いて窒素で常圧に戻した。その後、三方コックの一方か
ら窒素を流しながら、注射器を用いてオートクレーブに
水素化カルシウム処理により乾燥させた主溶媒である塩
化メチレン４０ｍｌを導入した。次いで蒸留、精製した
ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン２０m mol を添加した。次
に、酸化バリウムを充填したカラムを通過させることに
より脱水したイソブチレンが７ｇ（１２５m mol ）入っ
ているニードルバルブ付耐圧ガラス製液化ガス採取管を
三方コックに接続した後、容器本体を−７０℃のドライ
アイス−アセトンバスに浸漬し、重合容器内部を攪拌し
ながら１時間冷却した。冷却後、真空ラインにより内部
を減圧にした後、ニードルバルブを開け、イソブチレン
を耐圧ガラス製液化ガス採取管から重合容器に導入し
た。その後三方コックの一方から窒素を流すことにより
常圧に戻し、更に攪拌下に１時間冷却を続け、重合容器
内を−３０℃まで昇温した。

【００５０】次に、ＴｉＣｌ₄３．２ｇ（１７m mol ）
を注射器を用いて三方コックから添加して重合を開始さ
せ、６０分経過した時点で予め０℃以下に冷却しておい
たメタノールを添加することにより、重合を完結させ
た。その後、反応混合物に濃塩酸を加え６０℃で５時間
反応させた。その後未反応のイソブチレン、塩化メチレ
ン、ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン及びメタノール等を留
去し、残ったポリマーを１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶
解後、中性になるまでこの溶液の水洗を繰返した。その
後、このｎ−ヘキサン溶液を２０ｍｌまで濃縮し、３０
０ｍｌのアセトンにこの濃縮溶液を注ぎ込むことにより
ポリマーを沈澱分離させた。このようにして得られたポ
リマーを再び１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解させ、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ｎ−ヘキサン
を減圧留去することにより、イソブチレン系ポリマーを
３．６ｇ得た。得られたポリマーの構造を１Ｈ−ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結果、１分子中
に３．８個のフェニル基を有するフェノール基含有イソ
ブチレン系重合体を得た。得られたフェノール基含有イ
ソブチレン系重合体３．０ｇを１００ｍｌのガラス製４
口フラスコに仕込み３０ｍｌの乾燥トルエンに溶解し
た。さらに０．３ｇの４−ＰｅｎｔｅｎｏｉｃＣｈｌ
ｏｒｉｄｅと０．５ｇのピリジンを加え８０℃で３時間
反応させた。反応終了後、中和、水洗、抽出、濃縮する
ことによりポリマーを得た。得られたポリマーの構造を
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結
果、１分子中に３．４個のアリル基を有する不飽和基含
有イソブチレン系重合体を得た。

【００５１】実施例１合成例１で得られた不飽和基含有イソブチレン系重合体
３．０ｇを１００ｍｌのガラス製４口フラスコに仕込み
３０ｍｌの乾燥トルエンに溶解した。さらに０．３ｇの
メチルジメトキシシランと１μｌの１０ｗｔ％の塩化白
金酸６水和物エタノール溶液を加え、８０℃で３時間反
応させた。反応終了後、減圧脱揮、濃縮することにより
ポリマーを得た。得られたポリマーの構造を１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結果、１分子
中に３．３個のジメトキシメチルシリル基を有する反応
性ケイ素基含有イソブチレン系重合体を得た。

【００５２】

【発明の効果】本発明の重合体は反応性ケイ素基を有す
る新規なイソブチレン系重合体であり、容易に得ること
ができる。こうして得られた重合体は、そのままで、も
しくはその反応性ケイ素基をさらに他のアルコキシシリ
ル基、ハイドロジエンシリル基等へ変換することによ
り、架橋硬化物の原料として用いることができる。ま
た、本発明のイソブチレン系重合体の製造法では、簡便
に１分子に平均して１個を超える反応性ケイ素基を導入
することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１分子当り平均して１．０個を超える一
般式（１）：【化１】〔式中、Ｒ₁は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。Ｒ₂は炭素数１〜２０までの２価の有機基、Ｒ₃は
水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を示す。
Ｙは反応性ケイ素基を示す。〕で表される単位を有する
ことを特徴とする、反応性ケイ素基を有するイソブチレ
ン系重合体。
【請求項２】イソブチレンモノマー単位を主体とする
数平均分子量が５００〜５００，０００の重合体であっ
て、１分子当り平均して１個を超える一般式（１）：【化２】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｙは前記に同じ。〕で表わ
される単位を重合体中に有する請求項１記載のイソブチ
レン系重合体。
【請求項３】主鎖中に実質的に不飽和結合を有しない
ことを特徴とする請求項１または２記載の重合体。
【請求項４】１分子当り平均して１．０個を超える一
般式（２）：【化３】〔式中、Ｒ₄は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。Ｒ₅は炭素数１〜２０までの２価の有機基、Ｒ₆は
水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を示
す。〕で表される単位を有することを特徴とする不飽和
基を有するイソブチレン系重合体を一般式（３）：【化４】〔式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は、いずれも炭素数１〜２０の
アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜
２０のアラルキル基または（Ｒ′）₃ＳｉＯ−（Ｒ′は
炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であり、３個のＲ′
は同一であってもよく、異なっていてもよい）で示され
るトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ₇またはＲ₈が２
個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異
なっていてもよい。Ｘは水酸基または加水分解性基を示
し、Ｘが２個以上存在するとき、それらは同一であって
もよく、異なっていてもよい。ａは０，１，２または３
を、ｂは０，１または２をそれぞれ示す。またｍ個の【化５】におけるｂは同一である必要はない。ｍは０または１〜
１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）≧１を満足す
るものとする。〕で表されることを特徴とする反応性ケ
イ素化合物と反応させることを特徴とする請求項１記載
の反応性ケイ素基を有するイソブチレン系重合体の製造
法。