JPH0693148A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 硬化物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性な
どの性能を賦与し得る硬化性樹脂組成物を提供するこ
と。 【構成】 ケイ素原子に結合した水酸基または加水分解
基を有する反応性ケイ素基を少なくとも一個有するイソ
ブチレン系重合体、好ましくは該イソブチレン系重合体
は一般式（１）で表される単位を有する反応性ケイ素基
含有するものであり、更に好ましくは数平均分子量が５
００〜５００，０００であり、主鎖中に実質的に不飽和
結合を有しないものである。上記イソブチレン系重合体
からなる硬化性樹脂とシラノール縮合触媒を含有する硬
化性樹脂組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規硬化性樹脂および
それらを含有する硬化性樹脂組成物、さらに詳しくは硬
化物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性などを賦与し得
る硬化性樹脂およびそれらを含有する硬化性樹脂組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、室温硬化性樹脂組成物としては、
各種のものが開発されているが、硬化物に優れた機械特
性、耐候性、耐熱性を賦与し得る硬化性樹脂組成物はほ
とんど開発されていない。１分子当り平均して１個を超
える官能基を有するイソブチレン系重合体は、そのまま
又は更に各種の官能基変換反応を行なうことにより、架
橋硬化によりゴム状硬化物を生成させることができる。
また、この重合体はＵＳＰ 4,904,732、特開昭６３−６
０４１号公報に開示されているように架橋性ケイ素基を
導入し、湿分硬化性の重合体にすることができる。１分
子当り平均して１個を超える官能基を有するイソブチレ
ン系重合体は、ＵＳＰ 3,644,315、ＵＳＰ 4,524,187に
開示されているが、この重合体はイソブチレンと共役二
重結合を有する化合物を共重合させて得られるものであ
り、主鎖中に二重結合を有しており、耐候性や耐薬品性
および反応性に劣る重合体である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性などを賦与し得る
硬化性樹脂組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、 （１） （Ａ）ケイ素原子に結合した水酸基または加水
分解基を有し、シロキサン結合を形成することにより架
橋しうる反応性ケイ素基を少なくとも１個有し、主鎖が
イソブチレン系重合体からなる硬化性樹脂、および
（Ｂ）シラノール縮合触媒を含有することを特徴とする
なる硬化性樹脂組成物。 （２） 硬化性樹脂が１分子当り平均して１．０個を超
える一般式（１）：

【０００５】

【化５】

【０００６】〔式中、Ｒ₁ は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。Ｒ₂ は炭素数１〜２０までの２価の有機
基、Ｒ₃ は水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機
基を示す。Ｙは反応性ケイ素基を示す。〕で表される単
位を有する反応性ケイ素基含有イソブチレン系重合体で
ある上記（１）に記載の硬化性樹脂組成物。 （３） 硬化性樹脂がイソブチレンモノマー単位を主体
とする数平均分子量が５００〜５００，０００の重合体
であって、１分子当り平均して１個を超える一般式
（１）：

【０００７】

【化６】

【０００８】〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｙは前記に同
じ。〕で表わされる単位を重合体中に有するイソブチレ
ン系重合体であることを特徴とする上記（１）に記載の
硬化性樹脂組成物。 （４） 硬化性樹脂の主鎖中に実質的に不飽和結合を有
しないことを特徴とする上記（１）に記載の硬化性樹脂
組成物。 （５） 反応性ケイ素化合物が一般式（２）：

【０００９】

【化７】

【００１０】〔式中、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７
〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）₃ ＳｉＯ−（Ｒ′
は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であり、３個の
Ｒ′は同一であってもよく、異なっていてもよい）で示
されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵
が２個以上存在するとき、それらは同一であってもよ
く、異なっていてもよい。Ｘは水酸基または加水分解性
基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、それらは同一で
あってもよく、異なっていてもよい。ａは０，１，２ま
たは３を、ｂは０，１または２をそれぞれ示す。またｍ
個の

【００１１】

【化８】

【００１２】におけるｂは同一である必要はない。ｍは
０または１〜１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）
≧１を満足するものとする。〕で表されることを特徴と
する上記（１）に記載の硬化性樹脂組成物。に関する。

【００１３】一般式（１）に関して、Ｒ₁ としては水素
原子、メチル基、エチル基が好ましい。Ｒ₂ は炭素数１
〜２０までの２価の有機基であれば公知の構造でよく、
また未知の構造であってもよくその具体例としては

【００１４】

【化９】

【００１５】

【化１０】

【００１６】

【化１１】

【００１７】

【化１２】

【００１８】

【化１３】

【００１９】が挙げられる。また、Ｒ₂ には炭素の他に
水素、酸素、窒素、ケイ素などが構成元素として存在し
ていても良く、その具体例としては

【００２０】

【化１４】

【００２１】が挙げられる。Ｒ₃ に於ける炭素数１〜１
０の１価の有機基の具体例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基などが挙げられる。また、Ｒ₃ としては
水素原子が最も好ましい。ケイ素原子に結合した水酸基
または加水分解基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋し得る反応性ケイ素基（Ｙ）としては、特
に限定されるものではないが、代表的なものを示すと、
例えば一般式（２）：

【００２２】

【化１５】

【００２３】〔式中、Ｒ⁴ およぴＲ⁵ は、いずれも炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）₃ Ｓ
ｉＯ−（Ｒ′は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい）で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ⁴
またはＲ⁵ が２個以上存在するとき、それらは同一であ
ってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基または加
水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、それら
は同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは０，
１，２または３を、ｂは０，１または２をそれぞれ示
す。またｍ個の

【００２４】

【化１６】

【００２５】におけるｂは同一である必要はない。ｍは
０または１〜１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）
≧１を満足するものとする。〕で表される基が挙げられ
る。上記Ｘで示される加水分解性基としては、特に限定
されず、従来公知の加水分解性基が含有され、具体的に
は、例えば水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド
基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アル
ケニルオキシ基等が挙げられる。これらの内では、水素
原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート
基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト
基およびアルケニルオキシ基が好ましく、加水分解性が
マイルドで取扱やすいという観点からアルコキシ基が特
に好ましい。該加水分解性基や水酸基は１個のケイ素原
子に１〜３個の範囲で結合することができ、（ａ＋ｂの
和）は１〜５個の範囲が好ましい。加水分解性基や水酸
基が反応性ケイ素基中に２個以上結合する場合には、そ
れらは同一であってもよく、異なっていてもよい。前記
反応性ケイ素基を形成するケイ素原子は１個でもよく、
２個以上であってもよいが、シロキサン結合等により連
結されたケイ素原子の場合には、２０個程度まであって
もよい。特に一般式（３）：

【００２６】

【化１７】

【００２７】〔式中、Ｒ⁵ 、Ｘ、ａは前記と同じ〕で表
される反応性ケイ素基が、入手容易の点から好ましい。
また上記一般式（２）におけるＲ⁴ およびＲ⁵ の具体例
としては、たとえばメチル基、エチル基などのアルキル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
や、Ｒ′がメチル基、フェニル基などである（Ｒ′）₃
ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げら
れる。これらの中ではメチル基が特に好ましい。かかる
一般式（２）で示される単位の具体例としては

【００２８】

【化１８】

【００２９】等が挙げられる。本発明における反応性ケ
イ素基を有するイソブチレン系重合体は、少なくとも前
記一般式（１）で表される単位を有することを特徴とす
る重合体であり、イソブチレンモノマー単位を主体とす
る数平均分子量は好ましくは５００〜５００，０００、
より好ましくは１，０００〜５０，０００の重合体であ
る。また、１分子当り平均して１個を超える、より好ま
しくは１．０５個以上、更に好ましくは１．１個以上１
０個以下、特に好ましくは１．１個以上５個以下の前記
一般式（１）で表される単位を有するものである。一般
式（１）で表される単位は重合体の側鎖として存在する
ことが好ましいが、末端に存在しても良い。数平均分子
量が５００未満ではイソブチレン単位の含有量が少な
く、イソブチレン重合体としての特性を発現し得ず、５
００，０００を超えると重合体は樹脂状となり、取扱い
にくくなる。また、本発明の重合体の主鎖中には実質的
に不飽和結合が存在しないのが、耐候性等の面から好ま
しい。

【００３０】本明細書において、イソブチレン系重合体
とはイソブチレンを含有するカチオン重合性モノマーの
重合体を意味する。ここでイソブチレンを含有するカチ
オン重合性モノマーとは、イソブチレンのみからなるモ
ノマーに限定されるものではなく、イソブチレンの５０
重量％（以下単に「％」と記す）以下をイソブチレンと
共重合し得るカチオン重合性モノマーで置換したモノマ
ーを意味する。イソブチレンと共重合し得るカチオン重
合性モノマーとしては、例えば炭素数３〜１２のオレフ
ィン類、共役ジエン類、ビニルエーテル類、芳香族ビニ
ル化合物類、ビニルシラン類等が挙げられる。これらの
中でも炭素数３〜１２のオレフィン類及び共役ジエン類
等が好ましいが、耐候性等が問題となる場合、共役ジエ
ン以外のオレフィンが好ましい。

【００３１】前記イソブチレンと共重合し得るカチオン
重合性モノマーの具体例としては、例えばプロピレン、
１−ブテン、２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、３
−メチル−２−ブテン、ペンテン、４−メチル−１−ペ
ンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキサン、ブタジエ
ン、イソプレン、シクロペンタジエン、メチルビニルエ
ーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエー
テル、スチレン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、β−ピネ
ン、インデン、ビニルトリクロロシラン、ビニルメチル
ジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、ビニル
ジメチルメトキシシラン、ビニルトリメトルシラン、ジ
ビニルジクロロシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジ
ビニルジメチルシラン、１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、トリビニルメチル
シラン、テトラビニルシラン、γ−メタクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオ
キシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
これらの中で、例えばプロピレン、１−ブテン、２−ブ
テン、スチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロペン
タジエン等が好適である。これらイソブチレンと共重合
し得るカチオン重合性モノマーは、１種単独でイソブチ
レンと併用されてもよいし、２種以上で併用されてもよ
い。

【００３２】本明細書における、ケイ素原子に結合した
水酸基または加水分解基を有し、シロキサン結合を形成
することにより架橋しうる反応性ケイ素基を少なくとも
１個有し、主鎖がイソブチレン系重合体からなる硬化性
樹脂を得るには、いかなる方法によっても良いが、例え
ば１分子当たり平均して１．０個を超える一般式
（４）：

【００３３】

【化１９】

【００３４】〔式中、Ｒ₆ は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。Ｒ₇ は炭素数１〜２０までの２価の有機
基、Ｒ₈ は水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機
基を示す。〕で表される単位を有することを特徴とする
不飽和基を有するイソブチレン系重合体を一般式
（５）：

【００３５】

【化２０】

【００３６】〔式中、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、いずれも炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアラルキル
基または（Ｒ″）₃ ＳｉＯ−（Ｒ″は炭素数１〜２０の
１価の炭化水素基であり、３個のＲ″は同一であっても
よく、異なっていてもよい）で示されるトリオルガノシ
ロキシ基を示し、Ｒ⁹ またはＲ¹⁰が２個以上存在すると
き、それらは同一であってもよく、異なっていてもよ
い。Ｘは水酸基または加水分解性基を示し、Ｘが２個以
上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっ
ていてもよい。ａは０，１，２または３を、ｂは０，１
または２をそれぞれ示す。またｍ個の

【００３７】

【化２１】

【００３８】におけるｂは同一である必要はない。ｍは
０または１〜１９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）
≧１を満足するものとする。〕で表されることを特徴と
する反応性ケイ素化合物と例えばＨ₂ ＰｔＣｌ₆ ・６Ｈ
₂ Ｏ，Ｐｔメタル，ＲｈＣｌ（ＰＰｈ₃ ）₃ ，ＲｈＣｌ
₃ ，Ｒｈ／Ａｌ₂ Ｏ_3,ＲｕＣｌ₃ ，ＩｒＣｌ₃ ，ＦｅＣ
ｌ₃ ，ＡｌＣｌ₃ ，ＰｄＣｌ₂ ・２Ｈ₂ Ｏ，ＮｉＣ
ｌ₂ ，ＴｉＣｌ₄ などのような化合物を触媒として、ヒ
ドロシリル化反応をさせることによって製造することが
できる。

【００３９】本明細書における、シラノール縮合触媒と
しては、現在未知のものであってもよい。その具体例と
しては、例えばテトラブチルチタネート、テトラプロピ
ルチタネート、などのチタン酸エステル類；ジブチルス
ズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルス
ズジアセテート、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズなど
のスズカルボン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフタ
ル酸エステルとの反応物；ジブチルスズジアセチルアセ
トナート；アルミニウムトリスアセチルアセトナート、
アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプ
ロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなどの有
機アルミニウム化合物類；ジルコニウムテトラアセチル
アセトナート、チタンテトラアセチルアセトナート類；
ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、チタンテト
ラアセチルアセトナートなどのキレート化合物類；オク
チル酸鉛；ブチルアミン、オクチルアミン、ジブチルア
ミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ベンジルアミン、ジエチルアミノイプロピルアミ
ン、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グア
ニジン、ジフェニルグアニジン、２，４，６−トリス
（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ
−メチルモルホリン、２−エチル−４−メチルイミダゾ
−ル、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）などのアミン系化合物あるいはそれら
のカルボン酸などとの塩；過剰のポリアミンと多塩基酸
とから得られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリア
ミンとエポキシ化合物との反応生成物；アミノ基を有す
るシランカップリング剤、例えばγ−アミノプロピルト
リメトキシシラン，Ｎ−（β−アミノメチル）アミノプ
ロピルメチルジメトキシシランなどのシラノール縮合触
媒などが挙げられる。これらの触媒は単独で使用しても
良く、２種以上併用しても良い。

【００４０】硬化触媒を用いる場合の使用量は、硬化性
樹脂１００部に対して０．１〜２０部が好ましく、１〜
１０部が更に好ましい。硬化触媒の使用量が少なすぎる
と、硬化速度が遅くなり、また硬化反応が充分に進行し
にくくなるので、好ましくない。一方硬化触媒の使用量
が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生じ、良
好な硬化物が得られにくくなるので、好ましくない。

【００４１】本発明の組成物には更に必要に応じて、Ｈ
₂ Ｏ、湿分供給剤、接着性改良剤、物性調整剤、保存安
定性改良剤、可塑剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属
不活性化剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラ
ジカル連鎖禁止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔
料、発泡剤などの各種添加剤を適宜添加できる。湿分供
給剤としては、無機塩類の水和物等が好ましい。

【００４２】

【実施例】次に実施例を掲げて、本発明をより一層明ら
かにするが、実施例により本発明は何ら限定されるもの
ではない。 合成例１ １００ｍｌの耐圧ガラス製オートクレーブに攪拌用羽
根、三方コック及び真空ラインを取付けて、真空ライン
で真空に引きながら重合容器を１００℃で１時間加熱す
ることにより乾燥させ、室温まで冷却後三方コックを用
いて窒素で常圧に戻した。その後、三方コックの一方か
ら窒素を流しながら、注射器を用いてオートクレーブに
水素化カルシウム処理により乾燥させた主溶媒である塩
化メチレン４０ｍｌを導入した。次いで蒸留、精製した
ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン２０m mol を添加した。次
に、酸化バリウムを充填したカラムを通過させることに
より脱水したイソブチレンが７ｇ（１２５m mol ）入っ
ているニードルバルブ付耐圧ガラス製液化ガス採取管を
三方コックに接続した後、容器本体を−７０℃のドライ
アイス−アセトンバスに浸漬し、重合容器内部を攪拌し
ながら１時間冷却した。冷却後、真空ラインにより内部
を減圧にした後、ニードルバルブを開け、イソブチレン
を耐圧ガラス製液化ガス採取管から重合容器に導入し
た。その後三方コックの一方から窒素を流すことにより
常圧に戻し、更に攪拌下に１時間冷却を続け、重合容器
内を−３０℃まで昇温した。

【００４３】次に、ＴｉＣｌ₄ ３．２ｇ（１７m mol ）
を注射器を用いて三方コックから添加して重合を開始さ
せ、６０分経過した時点で予め０℃以下に冷却しておい
たメタノールを添加することにより、重合を完結させ
た。その後、反応混合物に濃塩酸を加え６０℃で５時間
反応させた。その後未反応のイソブチレン、塩化メチレ
ン、ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン及びメタノール等を留
去し、残ったポリマーを１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶
解後、中性になるまでこの溶液の水洗を繰返した。その
後、このｎ−ヘキサン溶液を２０ｍｌまで濃縮し、３０
０ｍｌのアセトンにこの濃縮溶液を注ぎ込むことにより
ポリマーを沈澱分離させた。このようにして得られたポ
リマーを再び１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解させ、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ｎ−ヘキサン
を減圧留去することにより、イソブチレン系ポリマーを
３．６ｇ得た。得られたポリマーの構造を１Ｈ−ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結果、１分子中
に３．８個のフェニル基を有するフェノール基含有イソ
ブチレン系重合体を得た。得られたフェノール基含有イ
ソブチレン系重合体３．０ｇを１００ｍｌのガラス製４
口フラスコに仕込み３０ｍｌの乾燥トルエンに溶解し
た。さらに０．３ｇの４−Ｐｅｎｔｅｎｏｉｃ Ｃｈｌ
ｏｒｉｄｅと０．５ｇのピリジンを加え８０℃で３時間
反応させた。反応終了後、中和、水洗、抽出、濃縮する
ことによりポリマーを得た。得られたポリマーの構造を
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結
果、１分子中に３．４個のアリル基を有する不飽和基含
有イソブチレン系重合体を得た。得られた不飽和基含有
イソブチレン系重合体３．０ｇを１００ｍｌのガラス性
４口フラスコに仕込み３０ｍｌの乾燥トルエンに溶解し
た。さらに０．３ｇのメチルジメトキシシランと１μｌ
の１０ｗｔ％の塩化白金酸６水和物エタノール溶液を加
え８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧脱揮、
濃縮することによりポリマーを得た。得られたポリマー
の構造を１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）法により求め
た。その結果、１分子中に３．３個のジメトキメチルシ
リル基を有する反応性ケイ素含有イソブチレン系重合体
を得た。

【００４４】実施例１ 合成例１で得られた反応性ケイ素含有イソブチレン系重
合体１００部にオクチル酸スズ３部およびラウリルアミ
ン０．７５部、Ｈ₂ Ｏ０．１部を添加し、硬化物を作成
した。得られた硬化物は良好な引っ張り特性を示した。
また、これらの硬化物を１００℃のオーブンに入れて耐
熱性の試験を行ったところ、いずれのサンプルにおいて
も３００時間後も表面が溶解するなどの変化は見られな
かった。またサンシャインウエザーメーターによる耐候
性試験においても１，０００時間後も表面などに顕著な
変化は見られなかった。

【００４５】

【発明の効果】本発明の硬化性樹脂からなる硬化物は優
れた機械特性、耐候性、耐熱性などを有するものであ
る。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）ケイ素原子に結合した水酸基また
   は加水分解基を有し、シロキサン結合を形成することに
   より架橋しうる反応性ケイ素基を少なくとも１個有し、
   主鎖がイソブチレン系重合体からなる硬化性樹脂、およ
   び（Ｂ）シラノール縮合触媒を含有することを特徴とす
   るなる硬化性樹脂組成物。
2. 【請求項２】 硬化性樹脂が１分子当り平均して１．０
   個を超える一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ₁ は水素原子、メチル基又はエチル基を示
   す。Ｒ₂ は炭素数１〜２０までの２価の有機基、Ｒ₃ は
   水素原子または炭素数１〜１０の１価の有機基を示す。
   Ｙは反応性ケイ素基を示す。〕で表される単位を有する
   反応性ケイ素基含有イソブチレン系重合体である請求項
   １記載の硬化性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 硬化性樹脂がイソブチレンモノマー単位
   を主体とする数平均分子量が５００〜５００，０００の
   重合体であって、１分子当り平均して１個を超える一般
   式（１）： 【化２】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｙは前記に同じ。〕で表わ
   される単位を重合体中に有するイソブチレン系重合体で
   あることを特徴とする請求項１記載の硬化性樹脂組成
   物。
4. 【請求項４】 硬化性樹脂の主鎖中に実質的に不飽和結
   合を有しないことを特徴とする請求項１記載の硬化性樹
   脂組成物。
5. 【請求項５】 反応性ケイ素化合物が一般式（２）： 【化３】 〔式中、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は炭素数１〜２０のアルキル
   基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のア
   ラルキル基または（Ｒ′）₃ ＳｉＯ−（Ｒ′は炭素数１
   〜２０の１価の炭化水素基であり、３個のＲ′は同一で
   あってもよく、異なっていてもよい）で示されるトリオ
   ルガノシロキシ基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ が２個以上存
   在するとき、それらは同一であってもよく、異なってい
   てもよい。Ｘは水酸基または加水分解性基を示し、Ｘが
   ２個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、
   異なっていてもよい。ａは０，１，２または３を、ｂは
   ０，１または２をそれぞれ示す。またｍ個の 【化４】 におけるｂは同一である必要はない。ｍは０または１〜
   １９の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）≧１を満足す
   るものとする。〕で表されることを特徴とする請求項１
   記載の硬化性樹脂組成物。