JPH0693838B2 - 精製ε―ポリリシンの製造法 - Google Patents
精製ε―ポリリシンの製造法Info
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- JPH0693838B2 JPH0693838B2 JP63048672A JP4867288A JPH0693838B2 JP H0693838 B2 JPH0693838 B2 JP H0693838B2 JP 63048672 A JP63048672 A JP 63048672A JP 4867288 A JP4867288 A JP 4867288A JP H0693838 B2 JPH0693838 B2 JP H0693838B2
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- polylysine
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- ultrafiltration membrane
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、精製ε−ポリリシンの製造法に関するもので
ある。更に詳しくは限外濾過膜を用いて精製ε−ポリリ
シンを製造する方法に関するものである。
ある。更に詳しくは限外濾過膜を用いて精製ε−ポリリ
シンを製造する方法に関するものである。
（従来の技術） ε−ポリリシンは、例えば、ストレプトマイセス・アル
ブラス・サブスピーシーズ・リジノポリメラス（Strept
omyces albulus subsp.lysinopolymerus）No.346を培養
することによって得られることは既に知られている（特
開昭53-72896号）。
ブラス・サブスピーシーズ・リジノポリメラス（Strept
omyces albulus subsp.lysinopolymerus）No.346を培養
することによって得られることは既に知られている（特
開昭53-72896号）。
当該物質は以下の構造式で表されるように、Ｌ−リシン
のポリマーで、Ｌ−リシンのε−位のアミノ基が隣合う
Ｌ−リシンのカルボキシ基とペプチド結合で直鎖上に結
合した高分子化合物である。
のポリマーで、Ｌ−リシンのε−位のアミノ基が隣合う
Ｌ−リシンのカルボキシ基とペプチド結合で直鎖上に結
合した高分子化合物である。
当該物質は必須アミノ酸であるＬ−リシンのポリマーで
あるので安全性が高く、かつカチオン含量が高いので特
異な物性を有する。従ってそれらの性質を利用して、ト
イレタリー用品、化粧品、飼料添加物、農薬、医薬、食
品添加物、電子材料等の用途が開発されつつある。
あるので安全性が高く、かつカチオン含量が高いので特
異な物性を有する。従ってそれらの性質を利用して、ト
イレタリー用品、化粧品、飼料添加物、農薬、医薬、食
品添加物、電子材料等の用途が開発されつつある。
従来のε−ポリリシンの製造は次のように行ってきた。
すなわち、ε−ポリリシン培養液について菌体を分離し
た後、分離液のpHをアルカリ液を用いてpH＝8.5に調整
した後、弱酸性カチオン交換樹脂に通して、ε−ポリリ
シンを樹脂に吸着させる。樹脂を洗浄した後、0.1規定
希塩酸液を流して樹脂からε−ポリリシンを溶出せしめ
る。溶出液を濃縮した後、活性炭で脱色し、しかる後、
溶剤、例えばメタノール、アセトン等を添加してε−ポ
リリシンを析出せしめる。
すなわち、ε−ポリリシン培養液について菌体を分離し
た後、分離液のpHをアルカリ液を用いてpH＝8.5に調整
した後、弱酸性カチオン交換樹脂に通して、ε−ポリリ
シンを樹脂に吸着させる。樹脂を洗浄した後、0.1規定
希塩酸液を流して樹脂からε−ポリリシンを溶出せしめ
る。溶出液を濃縮した後、活性炭で脱色し、しかる後、
溶剤、例えばメタノール、アセトン等を添加してε−ポ
リリシンを析出せしめる。
（発明が解決しようとする課題） 前記従来法による製造方法は種々の欠点を持っていた。
その第１は、発酵が終わった培養液は、菌体を除去した
上澄液について、カチオン交換樹脂処理をしなければな
らないことである。菌体を含有した培養液を、そのまま
カチオン交換樹脂にかけると、短時間のうちに樹脂層に
菌体が詰まって操作の続行が不能となるからである。又
発酵の途中で培養液を間歇的或いは連続的に発酵槽より
抜き出し、これをイオン交換樹脂にかけ通過液を発酵槽
に戻すこともできなかった。これは一つは菌体が樹脂層
に詰まるからである。二つはイオン交換樹脂処理が雑菌
混入の原因となり易い為である。
上澄液について、カチオン交換樹脂処理をしなければな
らないことである。菌体を含有した培養液を、そのまま
カチオン交換樹脂にかけると、短時間のうちに樹脂層に
菌体が詰まって操作の続行が不能となるからである。又
発酵の途中で培養液を間歇的或いは連続的に発酵槽より
抜き出し、これをイオン交換樹脂にかけ通過液を発酵槽
に戻すこともできなかった。これは一つは菌体が樹脂層
に詰まるからである。二つはイオン交換樹脂処理が雑菌
混入の原因となり易い為である。
従来法の第２の欠点は、ε−ポリリシンの製造中のロス
が大きいことである。カチオン交換樹脂は培養液中の着
色成分をε−ポリリシンと共に吸着し、0.1規定希塩酸
で溶出する時は、ε−ポリリシンと共に溶出するため、
溶出液の着色度が大きく、この脱色のため次の工程で大
量の活性炭を要する。カチオン交換樹脂工程自体でε−
ポリリシンのロスが25％あるが、次工程の活性炭処理で
は、活性炭が着色成分だけでなく、ε−ポリリシンも吸
着するため、活性炭処理工程でのε−ポリリシンのロス
は24％と非常に大きい。
が大きいことである。カチオン交換樹脂は培養液中の着
色成分をε−ポリリシンと共に吸着し、0.1規定希塩酸
で溶出する時は、ε−ポリリシンと共に溶出するため、
溶出液の着色度が大きく、この脱色のため次の工程で大
量の活性炭を要する。カチオン交換樹脂工程自体でε−
ポリリシンのロスが25％あるが、次工程の活性炭処理で
は、活性炭が着色成分だけでなく、ε−ポリリシンも吸
着するため、活性炭処理工程でのε−ポリリシンのロス
は24％と非常に大きい。
以上述べたように従来の精製ε−ポリリシンの製造法は
プロセス的に大きな欠点を持っていた。
プロセス的に大きな欠点を持っていた。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、従来法による精製ε−ポリリシンの製造
法の欠点を改善すべく種々研究を続けた結果、分画分子
量の異なる限外濾過膜を用いることにより、課題が解決
できることを見出した。
法の欠点を改善すべく種々研究を続けた結果、分画分子
量の異なる限外濾過膜を用いることにより、課題が解決
できることを見出した。
本発明に用いる限外濾過膜は分画分子量が3000以上と10
00以下の２種のものである。
00以下の２種のものである。
先ずε−ポリリシンを含む液（通常は培養液）を分画分
子量3000以上の限外濾過膜で処理すると、分子量が3000
未満の成分は限外濾過膜を透過し、それ以上の分子量を
持つ成分は限外濾過膜を透過しない。分画分子量3000以
上の限外濾過膜を透過したフラクションについて分画分
子量1000以下の限外濾過膜で処理すると、分子量が約10
00以下の成分は限外濾過膜を透過しそれを超える分子量
をもつ成分はこの限外濾過膜を透過しない。
子量3000以上の限外濾過膜で処理すると、分子量が3000
未満の成分は限外濾過膜を透過し、それ以上の分子量を
持つ成分は限外濾過膜を透過しない。分画分子量3000以
上の限外濾過膜を透過したフラクションについて分画分
子量1000以下の限外濾過膜で処理すると、分子量が約10
00以下の成分は限外濾過膜を透過しそれを超える分子量
をもつ成分はこの限外濾過膜を透過しない。
発酵法によって得られたε−ポリリシンは、Ｌ−リシン
の直鎖ホモポリマーであり、分画分子量3000以上の限外
濾過膜で処理する時は、膜を透過し、分画分子量1000以
下の限外濾過膜で処理する時は、膜を透過しない。
の直鎖ホモポリマーであり、分画分子量3000以上の限外
濾過膜で処理する時は、膜を透過し、分画分子量1000以
下の限外濾過膜で処理する時は、膜を透過しない。
このため、分子量が1000以下である培地中の糖（炭素
源）や塩類着色成分、アミノ酸等、或いは分子量が3000
以上ある高分子成分とε−ポリリシンとを容易に分離で
きる。
源）や塩類着色成分、アミノ酸等、或いは分子量が3000
以上ある高分子成分とε−ポリリシンとを容易に分離で
きる。
本発明に用いる限外濾過膜は、基本的には分画分子量が
3000以上と1000以下の限外濾過膜であれば何でも良い
が、比較的好結果をもたらすものは、分画分子量が3000
と1000の限外濾過膜である。
3000以上と1000以下の限外濾過膜であれば何でも良い
が、比較的好結果をもたらすものは、分画分子量が3000
と1000の限外濾過膜である。
限外濾過膜の材質はポリスルフォン、ポリアクリロニト
リル、ポリエーテルスルフォン、酢酸セルロース、ポリ
オレフィン等、種々あるが、本発明の実施にあたって
は、材質に制限はなく、いずれの材質のものでも用いる
ことができる。
リル、ポリエーテルスルフォン、酢酸セルロース、ポリ
オレフィン等、種々あるが、本発明の実施にあたって
は、材質に制限はなく、いずれの材質のものでも用いる
ことができる。
本発明に用いる分画分子量が3000以上の限外濾過膜とし
ては例えば、フィルトロン・ノバ3K（富士フィルター工
業（株）製、商品名）、また分画分子量1000以下の限外
濾過膜としては例えば、フィルトロン・ノバ1K（富士フ
ィルター工業（株）製、商品名）が好ましいものとして
挙げられる。
ては例えば、フィルトロン・ノバ3K（富士フィルター工
業（株）製、商品名）、また分画分子量1000以下の限外
濾過膜としては例えば、フィルトロン・ノバ1K（富士フ
ィルター工業（株）製、商品名）が好ましいものとして
挙げられる。
（発明の効果） 本発明の効果の第１は、発酵液から菌体を分離すること
なく、ε−ポリリシン含有液を取得できることである。
分画分子量3000以上の限外濾過膜を透過しないフラクシ
ョン及び分画分子量1000以下を透過したフラクション
は、そのまま発酵槽に戻すことができる。かくすること
によってε−ポリリシン生産菌は生成物阻害を受けるこ
とが少なくなるので、かなり長時間連続して発酵を行う
ことができる。勿論ε−ポリリシンの産生に伴って炭素
源、窒素源が減少してくるので、減少する分だけ連続的
に或いは間歇的に補給してやることが必要である。
なく、ε−ポリリシン含有液を取得できることである。
分画分子量3000以上の限外濾過膜を透過しないフラクシ
ョン及び分画分子量1000以下を透過したフラクション
は、そのまま発酵槽に戻すことができる。かくすること
によってε−ポリリシン生産菌は生成物阻害を受けるこ
とが少なくなるので、かなり長時間連続して発酵を行う
ことができる。勿論ε−ポリリシンの産生に伴って炭素
源、窒素源が減少してくるので、減少する分だけ連続的
に或いは間歇的に補給してやることが必要である。
本発明の第２の効果は、精製ε−ポリリシンの製造に伴
う損失が非常に小さいことである。従来法では該損失が
カチオン交換樹脂処理工程で25％、濃縮工程で12％、活
性炭処理工程で24％等、かなりの損失があり、最終的に
は60％のε−ポリリシンの損失があった。
う損失が非常に小さいことである。従来法では該損失が
カチオン交換樹脂処理工程で25％、濃縮工程で12％、活
性炭処理工程で24％等、かなりの損失があり、最終的に
は60％のε−ポリリシンの損失があった。
これに対し本発明法では、 着色成分が分画分子量1000以下の限外濾過膜を大部分
透過すること、 ε−ポリリシンが、通過分子量1000以下の限外濾過膜
を殆ど透過しないこと、 分画分子量1000以下の限外濾過膜で処理する時はε−
ポリリシンの濃縮が行われるが、これは常温で行われる
為、加熱に伴うロスが発生しないこと、 分画分子量1000以下の限外濾過膜で濃縮されたε−ポ
リリシン含有液は着色が少ないので、極く少量の活性炭
で脱色されること、 等の理由で、ε−ポリリシンの損失は、限外濾過膜工程
で17％、活性炭処理工程で６％等と少なくなり、最終的
には37％の損失しか発生しない。
透過すること、 ε−ポリリシンが、通過分子量1000以下の限外濾過膜
を殆ど透過しないこと、 分画分子量1000以下の限外濾過膜で処理する時はε−
ポリリシンの濃縮が行われるが、これは常温で行われる
為、加熱に伴うロスが発生しないこと、 分画分子量1000以下の限外濾過膜で濃縮されたε−ポ
リリシン含有液は着色が少ないので、極く少量の活性炭
で脱色されること、 等の理由で、ε−ポリリシンの損失は、限外濾過膜工程
で17％、活性炭処理工程で６％等と少なくなり、最終的
には37％の損失しか発生しない。
本発明の第３の効果は、従来法が加熱減圧方式で濃縮す
るための熱エネルギーが必要であったが、本発明法は常
温で相変換を伴わずに濃縮することができるので、濃縮
に伴うエネルギーコストを大幅に削減することができ
る。
るための熱エネルギーが必要であったが、本発明法は常
温で相変換を伴わずに濃縮することができるので、濃縮
に伴うエネルギーコストを大幅に削減することができ
る。
このように、本発明の工業上の利用価値は大きい。
（実施例） 以下、本発明を実施例に基づき説明するが本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１ ストレプトマイセス・アルブラスを用いてミニジャー培
養を96時間行い、得られた培養液について菌体を濾別
し、分離して上澄液（菌体分離液）2.0lを得た。このも
ののε−ポリリシン濃度は、11.5g/lであった。
養を96時間行い、得られた培養液について菌体を濾別
し、分離して上澄液（菌体分離液）2.0lを得た。このも
ののε−ポリリシン濃度は、11.5g/lであった。
この菌体分離液1.0lについて富士フィルター工業（株）
製の分画分子量3000の限外濾過膜（商品名フィルトロン
・ノバ（Filtron OVA）3K、表面積700cm2を用いて限
外濾過を行った。
製の分画分子量3000の限外濾過膜（商品名フィルトロン
・ノバ（Filtron OVA）3K、表面積700cm2を用いて限
外濾過を行った。
限外濾過条件は次の如くであった。
循環流速:700ml/min 入口圧 :1.0kg/cm2 出口圧 :0.6kg/cm2 限外濾過の方法としては、1.0lの菌体分離液が400mlま
で濃縮された時、600mlの1/100モル酢酸を新たに加え、
これを更に限外濃縮を行って400mlまで濃縮した。この
濃縮を３回行い、透析液1.80lを得た。この透析液のε
−ポリリシン濃度は5.94g/lでε−ポリリシン回収率は9
3％であった。
で濃縮された時、600mlの1/100モル酢酸を新たに加え、
これを更に限外濃縮を行って400mlまで濃縮した。この
濃縮を３回行い、透析液1.80lを得た。この透析液のε
−ポリリシン濃度は5.94g/lでε−ポリリシン回収率は9
3％であった。
この透析液1.8lについて富士フィルター工業（株）製の
分画分子量1000の限外濾過膜（商品名フィルトロン・ノ
バ（（Filtron NOVA）1K、表面積700cm2を用いて限外濾
過を行った。限外濾過条件は実施例１の分画分子量3000
の限外濾過膜の場合と同じ条件で行い、透析液1.80lを2
50mlまで濃縮した。この濃縮液のε−ポリリシン濃度は
38.3g/lでε−ポリリシン回収率は90％であった。
分画分子量1000の限外濾過膜（商品名フィルトロン・ノ
バ（（Filtron NOVA）1K、表面積700cm2を用いて限外濾
過を行った。限外濾過条件は実施例１の分画分子量3000
の限外濾過膜の場合と同じ条件で行い、透析液1.80lを2
50mlまで濃縮した。この濃縮液のε−ポリリシン濃度は
38.3g/lでε−ポリリシン回収率は90％であった。
この濃縮液にアンバーライトIRA−402（OH-型）を10g添
加し、１時間攪拌後、濾紙を用い樹脂を吸引濾別、除去
した。濾液を６規定塩酸を用いpH6.8に中和した。得ら
れた中和液量は255mlでε−ポリリシン濃度は35.9g/l、
ε−ポリリシンの回収率は95.6％であった。
加し、１時間攪拌後、濾紙を用い樹脂を吸引濾別、除去
した。濾液を６規定塩酸を用いpH6.8に中和した。得ら
れた中和液量は255mlでε−ポリリシン濃度は35.9g/l、
ε−ポリリシンの回収率は95.6％であった。
この中和溶液255mlに粉状活性炭（白鷺Ａ−50W）4gを添
加し、常温で１時間攪拌した後、濾紙を用いて活性炭を
吸引濾別、除去した。濾紙上の活性炭は少量の水で洗浄
し、洗浄液は濾液と合体した。合体した濾液量は260ml
で、ε−ポリリシン濃度は33.1g/l、活性炭処理工程に
おけるε−ポリリシン回収率は94％であった。この活性
炭脱色液260mlにメタノール260ml、続いてアセトン750m
lを攪拌しつつ徐々に加えて、ε−ポリリシンを晶析し
た。生じた沈澱を吸引濾別し、減圧乾燥した。得られた
沈澱は7.42g、白色で純度は98.3％であった。晶析工程
におけるε−ポリリシン回収率は86.2％であった。
加し、常温で１時間攪拌した後、濾紙を用いて活性炭を
吸引濾別、除去した。濾紙上の活性炭は少量の水で洗浄
し、洗浄液は濾液と合体した。合体した濾液量は260ml
で、ε−ポリリシン濃度は33.1g/l、活性炭処理工程に
おけるε−ポリリシン回収率は94％であった。この活性
炭脱色液260mlにメタノール260ml、続いてアセトン750m
lを攪拌しつつ徐々に加えて、ε−ポリリシンを晶析し
た。生じた沈澱を吸引濾別し、減圧乾燥した。得られた
沈澱は7.42g、白色で純度は98.3％であった。晶析工程
におけるε−ポリリシン回収率は86.2％であった。
ε−ポリリシンの通算の回収率は63％であった。
比較例１ 実施例１で用いた菌体分離液1.0l（ε−ポリリシン濃度
11.5g/l）を用いて次の如く、従来法に基づく精製を行
った。
11.5g/l）を用いて次の如く、従来法に基づく精製を行
った。
菌体分離液1.0lをpH8.5に調整し、濾過後、弱酸性カチ
オン交換樹脂（アンバーライトIRC−50（H+型））200ml
にSV＝１のスピードで通し、ε−ポリリシンをカチオン
交換樹脂に吸着させた。0.2規定の酢酸溶液800mlで洗浄
し、つづいて純水800mlで水洗した。（いずれもSV＝
２）。洗浄終了後0.1規定の塩酸水溶液1000mlをSV＝１
でカチオン交換樹脂に通し、ε−ポリリシンを溶出せし
めた。溶出液は押出液を合せて1000mlであった。溶出液
中のε−ポリリシン量は8.63g/lでε−ポリリシンの回
収率は75％であった。
オン交換樹脂（アンバーライトIRC−50（H+型））200ml
にSV＝１のスピードで通し、ε−ポリリシンをカチオン
交換樹脂に吸着させた。0.2規定の酢酸溶液800mlで洗浄
し、つづいて純水800mlで水洗した。（いずれもSV＝
２）。洗浄終了後0.1規定の塩酸水溶液1000mlをSV＝１
でカチオン交換樹脂に通し、ε−ポリリシンを溶出せし
めた。溶出液は押出液を合せて1000mlであった。溶出液
中のε−ポリリシン量は8.63g/lでε−ポリリシンの回
収率は75％であった。
溶出液を苛性ソーダ液で中和してpH＝6.8に調整した
後、粉状活性炭（白鷺Ａ−50W）18gを添加し、常温で１
時間攪拌した。活性炭を濾紙を用いて吸引濾別、除去し
た。濾紙上の活性炭は洗浄し、洗浄後は濾液と合体し
た。合体した濾液量は1200mlであり、ε−ポリリシン濃
度は5.49g/lで、活性炭処理工程におけるε−ポリリシ
ンの回収率は76.3％であった。
後、粉状活性炭（白鷺Ａ−50W）18gを添加し、常温で１
時間攪拌した。活性炭を濾紙を用いて吸引濾別、除去し
た。濾紙上の活性炭は洗浄し、洗浄後は濾液と合体し
た。合体した濾液量は1200mlであり、ε−ポリリシン濃
度は5.49g/lで、活性炭処理工程におけるε−ポリリシ
ンの回収率は76.3％であった。
活性炭で脱色した液を温度35℃、減圧下で濃縮し200ml
とした。この濃縮液中のε−ポリリシン濃度は29.0g/l
で、ε−ポリリシンの回収率は88％であった。
とした。この濃縮液中のε−ポリリシン濃度は29.0g/l
で、ε−ポリリシンの回収率は88％であった。
この濃縮液200mlにメタノール200ml、つづいてアセトン
600mlを攪拌しつつ徐々に加えて、ε−ポリリシンの沈
澱を析出せしめた。生じた沈澱を吸引濾別し、減圧乾燥
した。得られた沈澱物は4.85g、白色で、純度は95.6％
であった。晶析工程におけるε−ポリリシンの回収率は
80％であった。
600mlを攪拌しつつ徐々に加えて、ε−ポリリシンの沈
澱を析出せしめた。生じた沈澱を吸引濾別し、減圧乾燥
した。得られた沈澱物は4.85g、白色で、純度は95.6％
であった。晶析工程におけるε−ポリリシンの回収率は
80％であった。
ε−ポリリシンの通算の回収率は40％であった。
実施例２ 前記菌株を用い、ミニジャー培養（培地量3.0l）を行
い、培養24時間後、分画分子量3000の限外濾過膜（商品
名フィルトロン・ノバ（Filtron NOVA）3K、OPEN CHANN
EL）、表面積700cm2）を用い、毎時100mlの透過速度で
連続的に培養液を限外濾過した。この時の限外濾過条件
は次の如くであった。
い、培養24時間後、分画分子量3000の限外濾過膜（商品
名フィルトロン・ノバ（Filtron NOVA）3K、OPEN CHANN
EL）、表面積700cm2）を用い、毎時100mlの透過速度で
連続的に培養液を限外濾過した。この時の限外濾過条件
は次の如くであった。
循環流速:800ml/min 入口圧 :0.8kg/cm2 出口圧 :0.6kg/cm2 更に透過液が500mlになった時点で、その透過液を分画
分子量1000の限外濾過膜（商品名フィルトロン・ノバ
（Filtron NOVA）1K、表面積700cm2）を用い、透過速度
毎時100mlで限外濾過を行い、透過液を培養槽に返送し
た。この時の限外濾過条件は実施例１と同様にした。上
記連続処理条件で、培養を96時間行い、分画分子量3000
の限外濾過膜を透過し、かつ、通過分子量1000の限外濾
過膜濃縮液500mlを得た。この溶液のε−ポリリシンの
濃度は21.6g/500mlであった。
分子量1000の限外濾過膜（商品名フィルトロン・ノバ
（Filtron NOVA）1K、表面積700cm2）を用い、透過速度
毎時100mlで限外濾過を行い、透過液を培養槽に返送し
た。この時の限外濾過条件は実施例１と同様にした。上
記連続処理条件で、培養を96時間行い、分画分子量3000
の限外濾過膜を透過し、かつ、通過分子量1000の限外濾
過膜濃縮液500mlを得た。この溶液のε−ポリリシンの
濃度は21.6g/500mlであった。
この溶液を、実施例１と同様にアンバーライトIRA402
（OH-型））を用い、以後を実施例１と同様に処理し、
白色粉末16.9gを得た。純度は98.5％であった。
（OH-型））を用い、以後を実施例１と同様に処理し、
白色粉末16.9gを得た。純度は98.5％であった。
Claims (5)
- 【請求項１】ε−ポリリシン含有液を分画分子量3000以
上の限外濾過膜で処理し、透過したε−ポリリシン含有
液を分画分子量1000以下の限外濾過膜で処理して、透過
しない画分を採取することを特徴とする精製ε−ポリリ
シンの製造法。 - 【請求項２】ε−ポリリシン含有液がε−ポリリシンを
生産する能力をもった微生物を培養して得られる発酵培
養液である請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】分画分子量3000以上の限外濾過膜がフィル
トロン・ノバ3K（富士フィルター工業（株）製、商品
名）である請求項１記載の製造法。 - 【請求項４】分画分子量1000以下の限外濾過膜がフィル
トロン・ノバ1K（富士フィルター工業（株）製、商品
名）である請求項１記載の製造法。 - 【請求項５】ε−ポリリシン含有液が発酵液から遠心分
離或いは濾過の手段で菌体を分離した培養液である請求
項２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63048672A JPH0693838B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 精製ε―ポリリシンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63048672A JPH0693838B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 精製ε―ポリリシンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH01222790A JPH01222790A (ja) | 1989-09-06 |
| JPH0693838B2 true JPH0693838B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=12809815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63048672A Expired - Lifetime JPH0693838B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 精製ε―ポリリシンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693838B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN116970164B (zh) * | 2023-08-22 | 2025-11-07 | 河北圣雪大成制药有限责任公司 | 一种高聚合度ε-聚赖氨酸的制备方法 |
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-
1988
- 1988-03-03 JP JP63048672A patent/JPH0693838B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01222790A (ja) | 1989-09-06 |
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