JPH0695184A - 有機非線形光学材料とそれを用いた光機能素子 - Google Patents
有機非線形光学材料とそれを用いた光機能素子Info
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- JPH0695184A JPH0695184A JP24196892A JP24196892A JPH0695184A JP H0695184 A JPH0695184 A JP H0695184A JP 24196892 A JP24196892 A JP 24196892A JP 24196892 A JP24196892 A JP 24196892A JP H0695184 A JPH0695184 A JP H0695184A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】非線形光学特性が大きく、かつ、透明性に優れ
た有機非線形光学材料の提供。 【構成】式〔１〕で表される化合物を含むことを特徴と
する有機非線形光学材料。 【化７】
た有機非線形光学材料の提供。 【構成】式〔１〕で表される化合物を含むことを特徴と
する有機非線形光学材料。 【化７】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機非線形光学材料お
よびそれを用いた光機能性素子に関する。
よびそれを用いた光機能性素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】非線形光学材料は、レーザー光などの強
い電磁場との相互作用により２次、３次の非線形応答を
示す材料であり、高調波発生、光混合、光パラメトリッ
ク発振、光変調、光スイッチなどの多くの素子機能を有
することから、レーザーの波長変換素子や光コンピュー
ティング用素子として注目を浴びている。
い電磁場との相互作用により２次、３次の非線形応答を
示す材料であり、高調波発生、光混合、光パラメトリッ
ク発振、光変調、光スイッチなどの多くの素子機能を有
することから、レーザーの波長変換素子や光コンピュー
ティング用素子として注目を浴びている。
【０００３】従来、非線形光学材料は、ニオブ酸リチウ
ム（ＬｉＮｂＯ3）、リン酸二水素カリウム（ＫＤ
Ｐ）、ひ素化ガリウム（ＧａＡｓ）などの無機材料およ
び半導体材料が主に検討されてきた。しかし、無機およ
び半導体材料は、化合物の修飾、潮解性、応答速度など
の点において問題が多い。
ム（ＬｉＮｂＯ3）、リン酸二水素カリウム（ＫＤ
Ｐ）、ひ素化ガリウム（ＧａＡｓ）などの無機材料およ
び半導体材料が主に検討されてきた。しかし、無機およ
び半導体材料は、化合物の修飾、潮解性、応答速度など
の点において問題が多い。
【０００４】これに対し有機化合物は、分子の修飾が容
易で、非線形性の上でも非線形光学定数が大きく、応答
速度の速い材料が得られる可能性があることから、近
年、有機化合物系の非線形光学材料の研究，開発が盛ん
になってきた。有機系の非線形光学材料としては、メチ
ルパラニトロアニリン（ＭＮＡ）、メチルパラニトロ−
Ｎ−オキサイドピリジン（ＰＯＭ）などの非線形光学特
性の優れた材料が既に見出されている。
易で、非線形性の上でも非線形光学定数が大きく、応答
速度の速い材料が得られる可能性があることから、近
年、有機化合物系の非線形光学材料の研究，開発が盛ん
になってきた。有機系の非線形光学材料としては、メチ
ルパラニトロアニリン（ＭＮＡ）、メチルパラニトロ−
Ｎ−オキサイドピリジン（ＰＯＭ）などの非線形光学特
性の優れた材料が既に見出されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】２次の有機非線形光学
材料の開発においては、まず、分子自体の持つ非線形
性、すなわち超分子分極率βが大きいことが重要であ
る。そのためにπ電子共役系を有する分子に、さまざま
な電子供与性基や電子吸引性基を導入した化合物の設
計，合成が行われてきた。
材料の開発においては、まず、分子自体の持つ非線形
性、すなわち超分子分極率βが大きいことが重要であ
る。そのためにπ電子共役系を有する分子に、さまざま
な電子供与性基や電子吸引性基を導入した化合物の設
計，合成が行われてきた。
【０００６】しかし２次の非線形光学材料には、材料の
結晶構造が反転対称中心を持たないことが必要である
が、π電子共役系に電子供与性基や電子吸引性基を導入
することにより分子の双極子モーメントを大きくする
と、結晶が反転対称中心を有する構造になり易くなる。
即ち、有機非線形光学材料の設計においては、超分子分
極率βを大きくするだけでなく、結晶構造を十分に考慮
しなければならない。
結晶構造が反転対称中心を持たないことが必要である
が、π電子共役系に電子供与性基や電子吸引性基を導入
することにより分子の双極子モーメントを大きくする
と、結晶が反転対称中心を有する構造になり易くなる。
即ち、有機非線形光学材料の設計においては、超分子分
極率βを大きくするだけでなく、結晶構造を十分に考慮
しなければならない。
【０００７】また、波長変換素子用材料として２次の非
線形光学材料を用いる場合には、その高調波発生領域に
おける透明性が問題となってくる。
線形光学材料を用いる場合には、その高調波発生領域に
おける透明性が問題となってくる。
【０００８】現在の半導体レーザー光の波長が約８５０
〜７５０ｎｍであることから、非線形光学材料の吸収波
長端はレーザーの第２高調波発生領域、即ち、約４３０
ｎｍ以下であることが望ましいが、吸収波長端を短くす
ることは、超分子分極率βが小さくなることに繋がり、
非線形性と第２高調波発生領域における透過率の問題と
を同時に解決するのは困難である。
〜７５０ｎｍであることから、非線形光学材料の吸収波
長端はレーザーの第２高調波発生領域、即ち、約４３０
ｎｍ以下であることが望ましいが、吸収波長端を短くす
ることは、超分子分極率βが小さくなることに繋がり、
非線形性と第２高調波発生領域における透過率の問題と
を同時に解決するのは困難である。
【０００９】さらに結晶構造についても、分子設計の段
階で化合物の結晶構造を予測することは困難である。パ
ラニトロアニリン、４−ジメチルアミノ−４’−ニトロ
スチルベン、パラニトロ−Ｎ−オキサイドピリジンなど
は、超分子分極率βが大きいにもかかわらず、結晶が反
転対称中心を持つ構造であるために、結晶として非線形
性を示さない化合物の例である。
階で化合物の結晶構造を予測することは困難である。パ
ラニトロアニリン、４−ジメチルアミノ−４’−ニトロ
スチルベン、パラニトロ−Ｎ−オキサイドピリジンなど
は、超分子分極率βが大きいにもかかわらず、結晶が反
転対称中心を持つ構造であるために、結晶として非線形
性を示さない化合物の例である。
【００１０】本発明の目的は、非線形光学特性が大き
く、かつ透明性に優れた有機非線形光学材料を提供する
ことにある。
く、かつ透明性に優れた有機非線形光学材料を提供する
ことにある。
【００１１】本発明の他の目的は、上記非線形光学材料
用いた光機能性素子を提供することにある。
用いた光機能性素子を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めに、式〔１〕で表される有機材料について検討を行っ
た。その結果、３−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−３−
ヒドロキシ−１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロ
ペン−１−オン（以下ＢＨＭＰＯと呼称する）を非線形
光学媒体として用いることにより、高特性な光機能性素
子を得られることが分かった。本発明の要旨は次のとお
りである。
めに、式〔１〕で表される有機材料について検討を行っ
た。その結果、３−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−３−
ヒドロキシ−１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロ
ペン−１−オン（以下ＢＨＭＰＯと呼称する）を非線形
光学媒体として用いることにより、高特性な光機能性素
子を得られることが分かった。本発明の要旨は次のとお
りである。
【００１３】（１） 式〔１〕で表される化合物を含む
ことを特徴とする有機非線形光学材料。
ことを特徴とする有機非線形光学材料。
【００１４】
【化６】
【００１５】（２） 前記式〔１〕に記載の有機非線形
光学材料ＢＨＭＰＯが１ｍｍ角以上の単結晶、または、
前記有機非線形光学材料が透明高分子重合体中に分散さ
れ強電界中で配向させた分散体からなり、これらが光の
共振器中に保持されてなることを特徴とする光機能性素
子。
光学材料ＢＨＭＰＯが１ｍｍ角以上の単結晶、または、
前記有機非線形光学材料が透明高分子重合体中に分散さ
れ強電界中で配向させた分散体からなり、これらが光の
共振器中に保持されてなることを特徴とする光機能性素
子。
【００１６】前記有機非線形光学材料を分散させる透明
な高分子重合体としては、アクリル酸、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メタ
クリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリ
レート、スチレンなどに代表されるモノマーを重合させ
た高分子重合体が用いられる。特に、波長が４００ｎｍ
以上の光に吸収を持たない重合体が望ましい。そして、
上記分散体を強電界下で配向させたものである。 ま
た、該分散体は、予めモノマー中に非線形媒体を分散さ
せ、強電界下において非線形材料を配向させながら前記
モノマーを重合させることによって得ることができる。
更にまた、前記非線形材料を分散させたモノマーを重合
させた後に該高分子重合体のガラス転移温度以上に加熱
し、強電界下で徐冷することによっても得ることもでき
る。
な高分子重合体としては、アクリル酸、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メタ
クリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリ
レート、スチレンなどに代表されるモノマーを重合させ
た高分子重合体が用いられる。特に、波長が４００ｎｍ
以上の光に吸収を持たない重合体が望ましい。そして、
上記分散体を強電界下で配向させたものである。 ま
た、該分散体は、予めモノマー中に非線形媒体を分散さ
せ、強電界下において非線形材料を配向させながら前記
モノマーを重合させることによって得ることができる。
更にまた、前記非線形材料を分散させたモノマーを重合
させた後に該高分子重合体のガラス転移温度以上に加熱
し、強電界下で徐冷することによっても得ることもでき
る。
【００１７】（３） 前記有機非線形光学材料ＢＨＭＰ
Ｏの単結晶もしくは分散体が、クラッド層で囲まれた光
導波路を形成している記載の光機能性素子。
Ｏの単結晶もしくは分散体が、クラッド層で囲まれた光
導波路を形成している記載の光機能性素子。
【００１８】（４） 基板上に形成された光導波路を有
する光機能性素子であって、前記光導波路が前記有機非
線形光学材料の単結晶もしくは分散体からなる光機能性
素子。
する光機能性素子であって、前記光導波路が前記有機非
線形光学材料の単結晶もしくは分散体からなる光機能性
素子。
【００１９】（５） 光源と、該光源からの光を集光す
る集光手段と、該集光手段により集光された光を受けて
第２高調波を発生する高調波発生手段を備えた光波長変
換装置であって、前記高調波発生手段の光路内には、前
記式〔１〕で表される有機非線形光学材料の単結晶また
は透明な高分子重合体中に分散された分散体を有するこ
とを特徴とする光波長変換装置。
る集光手段と、該集光手段により集光された光を受けて
第２高調波を発生する高調波発生手段を備えた光波長変
換装置であって、前記高調波発生手段の光路内には、前
記式〔１〕で表される有機非線形光学材料の単結晶また
は透明な高分子重合体中に分散された分散体を有するこ
とを特徴とする光波長変換装置。
【００２０】（６） 電気光学効果により光信号のスイ
ッチングや変調を行う電気光学素子であって、該光学素
子の光路内は、前記式〔１〕で表される有機非線形光学
材料の単結晶または透明な高分子重合体中に分散された
分散体を有することを特徴とする電気光学素子。
ッチングや変調を行う電気光学素子であって、該光学素
子の光路内は、前記式〔１〕で表される有機非線形光学
材料の単結晶または透明な高分子重合体中に分散された
分散体を有することを特徴とする電気光学素子。
【００２１】図１〜３は、本発明の有機非線形光学材料
を用いた光機能性素子の模式斜視図を示すものである。
図１，２では非線形光学材料２はクラッド層１で囲まれ
ている。図３では基板３の上に非線形光学材料２が形成
されている。
を用いた光機能性素子の模式斜視図を示すものである。
図１，２では非線形光学材料２はクラッド層１で囲まれ
ている。図３では基板３の上に非線形光学材料２が形成
されている。
【００２２】図４〜６は、本発明の光機能性素子を応用
した光波長変換装置の模式構成図である。図において、
光源５からのレーザー光は本発明の光機能性素子６と半
透過鏡４によって光の波長が変換される。なお、５は偏
光板、６は入射光、７は出力光を示す。更に、１０は反
射鏡、１１は帰還光、１２は他の入射光をそれぞれ示
す。
した光波長変換装置の模式構成図である。図において、
光源５からのレーザー光は本発明の光機能性素子６と半
透過鏡４によって光の波長が変換される。なお、５は偏
光板、６は入射光、７は出力光を示す。更に、１０は反
射鏡、１１は帰還光、１２は他の入射光をそれぞれ示
す。
【００２３】図７は、本発明の光機能性素子を応用した
光波長変換装置の構成の一例を示す模式図である。前記
有機非線形材料の単結晶またはその高分子分散体のコア
とそれを囲むクラッド層を備えたＳＨＧ素子２５に、レ
ーザーダイオード２１からのレーザー光２６（ＧａＡｌ
Ａｓ半導体レーザー光：波長０.８８〜０.７５μｍ）を
コリメーター２２、アナモルフィックプリズムペア２３
および集光レンズ２４を介して透過させることにより、
青色光（波長０.４４〜０.３７μｍ）の第２次高調波を
得ることができる。本発明のＳＨＧ素子２５を用いるこ
とにより、カットオフ波長が短かく、耐レーザー光性に
優れた光波長変換装置が得られる。
光波長変換装置の構成の一例を示す模式図である。前記
有機非線形材料の単結晶またはその高分子分散体のコア
とそれを囲むクラッド層を備えたＳＨＧ素子２５に、レ
ーザーダイオード２１からのレーザー光２６（ＧａＡｌ
Ａｓ半導体レーザー光：波長０.８８〜０.７５μｍ）を
コリメーター２２、アナモルフィックプリズムペア２３
および集光レンズ２４を介して透過させることにより、
青色光（波長０.４４〜０.３７μｍ）の第２次高調波を
得ることができる。本発明のＳＨＧ素子２５を用いるこ
とにより、カットオフ波長が短かく、耐レーザー光性に
優れた光波長変換装置が得られる。
【００２４】更に本発明のＢＨＭＰＯは光整流、光混
合、パラメトリック増幅器等の２次非線形デバイスに応
用できる。
合、パラメトリック増幅器等の２次非線形デバイスに応
用できる。
【００２５】本発明のＢＨＭＰＯは、第３高調波発生、
カーシャッター、光混合、光双安定性を利用した光メモ
リ、光演算素子などの３次非線形デバイスに応用するこ
とができる。
カーシャッター、光混合、光双安定性を利用した光メモ
リ、光演算素子などの３次非線形デバイスに応用するこ
とができる。
【００２６】本発明のＢＨＭＰＯは、有機溶媒中から結
晶を析出させる方法、ブリッジマン法、チョクラルスキ
ー法、昇華法などを用いて単結晶を作製し、切断、研磨
することにより波長変換素子として用いることができ
る。また、チェレンコフタイプもしくは擬似位相整合タ
イプの非線形デバイスとしても用いることが可能であ
る。
晶を析出させる方法、ブリッジマン法、チョクラルスキ
ー法、昇華法などを用いて単結晶を作製し、切断、研磨
することにより波長変換素子として用いることができ
る。また、チェレンコフタイプもしくは擬似位相整合タ
イプの非線形デバイスとしても用いることが可能であ
る。
【００２７】
【作用】前記有機非線形光学材料ＢＨＭＰＯが、２次の
非線形光学材料として極めて有効なのは、その特異な分
子構造により図８に示すような非中心対称性の結晶構造
をとるためと考える。
非線形光学材料として極めて有効なのは、その特異な分
子構造により図８に示すような非中心対称性の結晶構造
をとるためと考える。
【００２８】
〔実施例１〕前記ＢＨＭＰＯを、メタノール、アセトニ
トリル、ヘキサン、トルエン、アセトン、クロロホル
ム、酢酸エチルの各溶液から再結晶し、それぞれの粉末
のＳＨＧ（第２高調波発生）強度を測定した。
トリル、ヘキサン、トルエン、アセトン、クロロホル
ム、酢酸エチルの各溶液から再結晶し、それぞれの粉末
のＳＨＧ（第２高調波発生）強度を測定した。
【００２９】測定はＳ．Ｋ．Ｋurtz、Ｔ．Ｔ．Ｐerryの
方法（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３９，３７９８）に
準じて行った。測定にはＱスイッチＹＡＧレーザー（波
長１０６４ｎｍ）を光源として用いた。レーザー光を前
記粉末のサンプルに照射し、発生する２次高調波を集光
し検出した。そのＳＨＧ強度を同様にして測定した尿素
の粉末のＳＨＧ強度との相対値として表に示す。
方法（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３９，３７９８）に
準じて行った。測定にはＱスイッチＹＡＧレーザー（波
長１０６４ｎｍ）を光源として用いた。レーザー光を前
記粉末のサンプルに照射し、発生する２次高調波を集光
し検出した。そのＳＨＧ強度を同様にして測定した尿素
の粉末のＳＨＧ強度との相対値として表に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】〔実施例２〕ＢＨＭＰＯを用い、波長変換
用素子を作製した。波長変換素子を作製するために、ま
ずＢＨＭＰＯを溶媒からの再結晶、ゾーンメルティング
により高純度化した。次に精製した材料を融解状態に保
ち、その中に中空のガラスキャピラリーを一端から侵入
させると、毛細管現象によりガラスキャピラリーの中空
部分にＢＨＭＰＯが充填される。このガラスキャピラリ
ーを該有機材料の融点よりも低い温度領域へと、ゆっく
りと引き出すことによりガラスキャピラリーの中空部分
にＢＨＭＰＯの単結晶もしくは多結晶を充填した。
用素子を作製した。波長変換素子を作製するために、ま
ずＢＨＭＰＯを溶媒からの再結晶、ゾーンメルティング
により高純度化した。次に精製した材料を融解状態に保
ち、その中に中空のガラスキャピラリーを一端から侵入
させると、毛細管現象によりガラスキャピラリーの中空
部分にＢＨＭＰＯが充填される。このガラスキャピラリ
ーを該有機材料の融点よりも低い温度領域へと、ゆっく
りと引き出すことによりガラスキャピラリーの中空部分
にＢＨＭＰＯの単結晶もしくは多結晶を充填した。
【００３２】充填したＢＨＭＰＯが多結晶状態の場合
は、該ガラスキャピラリーを再度ＢＨＭＰＯの融点以上
に加熱し、該融点より低い温度領域に引き出すことによ
りＢＨＭＰＯを単結晶化させる。このようにして作製し
た波長変換素子内にレーザー光を入射し、該レーザー光
の２分の１波長の光の出射を確認した。
は、該ガラスキャピラリーを再度ＢＨＭＰＯの融点以上
に加熱し、該融点より低い温度領域に引き出すことによ
りＢＨＭＰＯを単結晶化させる。このようにして作製し
た波長変換素子内にレーザー光を入射し、該レーザー光
の２分の１波長の光の出射を確認した。
【００３３】
【発明の効果】本発明のＢＨＭＰＯは優れた非線形光学
特性を有しており、その非線形光学効果は種々の光機能
性素子に応用することが可能である。
特性を有しており、その非線形光学効果は種々の光機能
性素子に応用することが可能である。
【図１】本発明の有機非線形光学材料を用いた光機能性
素子の模式図である。
素子の模式図である。
【図２】本発明の有機非線形光学材料を用いた他の光機
能性素子の模式図である。
能性素子の模式図である。
【図３】本発明の有機非線形光学材料を用いた他の光機
能性素子の模式図である。
能性素子の模式図である。
【図４】本発明の光機能性素子を応用した光波長変換装
置の模式構成図である。
置の模式構成図である。
【図５】本発明の光機能性素子を応用した他の光波長変
換装置の模式構成図である。
換装置の模式構成図である。
【図６】本発明の光機能性素子を応用した他の光波長変
換装置の模式構成図である。
換装置の模式構成図である。
【図７】本発明の非線形光学素子を応用した光波長変換
装置の模式構成図である。
装置の模式構成図である。
【図８】本発明の有機非線形光学材料ＢＨＭＰＯの結晶
構造図である。
構造図である。
１…クラッド層、２…非線形光学材料、３…基板、４…
半透過鏡、５…光源、６…光機能性素子、７…偏光板、
８…入射光、９…出力光、１０…反射鏡、１１…帰還
光、１２…他の入射光、２１…レーザーダイオード、２
２…コリメーター、２３…アナモルフィックプリズムペ
ア、２４…集光レンズ、２５…ＳＨＧ素子、２６…レー
ザー光。
半透過鏡、５…光源、６…光機能性素子、７…偏光板、
８…入射光、９…出力光、１０…反射鏡、１１…帰還
光、１２…他の入射光、２１…レーザーダイオード、２
２…コリメーター、２３…アナモルフィックプリズムペ
ア、２４…集光レンズ、２５…ＳＨＧ素子、２６…レー
ザー光。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 美和 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 角田 敦 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 浜田 智之 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内
Claims (8)
- 【請求項１】 式〔１〕で表される化合物を含むことを
特徴とする有機非線形光学材料。 【化１】 - 【請求項２】 有機非線形光学材料が式〔１〕で表され
る化合物の１ｍｍ角以上の単結晶からなり、該単結晶が
光の共振器中に保持されてなることを特徴とする光機能
性素子。 【化２】 - 【請求項３】 有機非線形光学材料が式〔１〕で表され
る化合物で、該化合物が透明な高分子重合体中に分散さ
れ強電界中で配向させた分散体からなり、該分散体が光
の共振器中に保持されてなることを特徴とする光機能性
素子。 【化３】 - 【請求項４】 前記有機非線形光学材料を分散する透明
な高分子重合体が、波長が４００ｎｍ以上の光に吸収を
持たない重合体からなる請求項３に記載の光機能性素
子。 - 【請求項５】 前記有機非線形光学材料の単結晶もしく
は分散体が、クラッド層で囲まれた光導波路を形成して
いる請求項２または３に記載の光機能性素子。 - 【請求項６】 基板上に形成された光導波路を有する光
機能性素子であって、前記光導波路が前記有機非線形光
学材料の単結晶もしくは分散体からなる請求項２または
３に記載の光機能性素子。 - 【請求項７】 光源と、該光源からの光を集光する集光
手段と、該集光手段により集光された光を受けて第２高
調波を発生する高調波発生手段を備えた光波長変換装置
であって、前記高調波発生手段の光路内には、式〔１〕
で表される有機非線形光学材料の単結晶または透明な高
分子重合体中に分散された分散体を有することを特徴と
する光波長変換装置。 【化４】 - 【請求項８】 電気光学効果により光信号のスイッチン
グや変調を行う電気光学素子であって、該光学素子の光
路内は、式〔１〕で表される有機非線形光学材料の単結
晶または透明な高分子重合体中に分散された分散体を有
することを特徴とする電気光学素子。 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24196892A JPH0695184A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | 有機非線形光学材料とそれを用いた光機能素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24196892A JPH0695184A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | 有機非線形光学材料とそれを用いた光機能素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0695184A true JPH0695184A (ja) | 1994-04-08 |
Family
ID=17082263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24196892A Pending JPH0695184A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | 有機非線形光学材料とそれを用いた光機能素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0695184A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2857663A1 (fr) * | 2003-07-17 | 2005-01-21 | Bioderma Lab | Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant |
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1992
- 1992-09-10 JP JP24196892A patent/JPH0695184A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2857663A1 (fr) * | 2003-07-17 | 2005-01-21 | Bioderma Lab | Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant |
| US7446230B2 (en) | 2003-07-17 | 2008-11-04 | Laboratoire Bioderma | Dibenzoylmethane-based compounds, use as photoactivatable sunscreens and cosmetic compositions containing them |
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