JPH069640A - グリコールアルデヒド誘導体および乳酸誘導体、これを含有する除草剤ならびにこれを使用する好ましくない植物の生長抑止方法 - Google Patents

グリコールアルデヒド誘導体および乳酸誘導体、これを含有する除草剤ならびにこれを使用する好ましくない植物の生長抑止方法

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JPH069640A
JPH069640A JP4332890A JP33289092A JPH069640A JP H069640 A JPH069640 A JP H069640A JP 4332890 A JP4332890 A JP 4332890A JP 33289092 A JP33289092 A JP 33289092A JP H069640 A JPH069640 A JP H069640A
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phenyl
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JP4332890A
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Joachim Rheinheimer
ヨーアヒム、ラインハイマー
Ernst Baumann
エルンスト、バウマン
Uwe Josef Vogelbacher
ウヴェ、ヨーゼフ、フォーゲルバッハー
Thomas Dr Saupe
トーマス、ザウペ
Matthias Bratz
マティアス、ブラッツ
Norbert Meyer
ノルベルト、マイャー
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 改善された除草効果ならびに植物生長抑制効
果を示す新規なグリコールアルデヒド誘導体、乳酸誘導
体ならびにこれらの硫黄類似体を見出し提供する。 【構成】 下記式Ｉで表わされる化合物。 〔式中、Ｒ１は水素、スクシニルイミドオキシ基、５員
ヘテロ芳香族基など、Ｒ２はハロゲン、アルキル、ハロ
ゲンアルキルなど、Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル
など、Ｘは酸素、硫黄又は単一結合、Ｙは場合により置
換されているＣ２〜４アルキレン又はＣ２〜４アルケニ
レンを示す〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は新規なグリコールアルデヒド誘導
体、乳酸誘導体および硫黄類似体、これらの製造方法な
らびにこれを使用した除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術】除草効果を有する各種のグリコールアルデ
ヒド誘導体および乳酸誘導体ならびにこれらの硫黄類似
体は各種の文献（例えばヨーロッパ特許出願公開３４７
８１１号、４００７４１号、４２２７５１号、４０９３
６８号各公報）に記載されている。しかしながら、これ
らの除草効果は一般的に不充分である。
【０００３】そこで本発明の目的とするところは、改善
された除草効果ならびに植物生長抑制効果を示す新規な
グリコールアルデヒド誘導体、乳酸誘導体ならびにこれ
らの硫黄類似体を見出し、提供することである。
【０００４】
【発明の要約】しかるに上述の目的は、以下の式（Ｉ）
【０００５】
【化７】 で表わされ、式中Ｒ1 が水素、スクシニルイミドオキシ
基、２個から３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して
結合されている５員ヘテロ芳香族基（ただし、これは１
個から２個のハロゲン原子および／あるいは１個から２
個の以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4
アルキルチオを持っていてもよい）、基
【０００６】
【化８】 （この式中のｍは０または１を、Ｒ14、Ｒ15は互いに同
じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、１個から５
個のハロゲン原子、および／あるいは１個から２個の以
下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ
6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ
3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキ
シ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ
6 アルケニルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルカルボ
ニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルケニルオキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキ
シカルボニル、ビス−Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミノ、シ
クロ−Ｃ1 −Ｃ6アルキルをもっていてもよいＣ1 −Ｃ6
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニル、任意置換シクロ−Ｃ3 −Ｃ6 アルキル、任意置換
フェニルを意味し、あるいは、Ｒ14、Ｒ15が合体閉環し
て任意置換Ｃ4 −Ｃ7 アルキレン鎖を、あるいはヘテロ
原子として酸素、硫黄あるいは窒素を有する任意置換Ｃ
3 −Ｃ6アルキレン鎖を形成する）を意味し、Ｒ1 がさ
らに基
【０００７】
【化９】 （この式中のＲ16、Ｒ17は互いに同じでも異なってもよ
く、それぞれ水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェ
ニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはＣ3−Ｃ6 アルキ
ニルを、ｌは１、２、３または４を意味する）を意味
し、Ｒ1 がさらに基
【０００８】
【化１０】 （この式中のＲ18はＣ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェ
ニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、ｌは１、２、３
または４を、ｋは０．１または２を意味する）を意味
し、Ｒ1 がさらにＯＲ5 を意味し、この式中のＲ5 が
（ａ）水素原子、アルカリ金属陽イオン、当量のアルカ
リ土類金属陽イオン、アンモニウム陽イオンあるいは有
機アンモニウムイオンを、（ｂ）１個から３個のＣ1 −
Ｃ4 アルキル基を持っていてもよいＣ3 −Ｃ12シクロア
ルキル基を、（ｃ）１個から５個のハロゲン原子および
／あるいは以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
カルボニル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシあるいはフ
ェニルカルボニル（これら芳香族基はそれ自体がさら
に、１個から５個のハロゲン原子および／あるいは１個
から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルコキシおよび／あるいはアルキルチオを持っていても
よい）を持っていてもよいＣ1 −Ｃ10アルキル基を、
（ｄ）１個から５個のハロゲン原子、および以下の基、
すなわち１個から３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳
香族基、あるいは窒素原子と酸素もしくは硫黄原子とを
有し、１個から４個のハロゲン原子および／あるいは１
個から２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
有する５員ヘテロ芳香族基を持っていてもよいＣ1 −Ｃ
10アルキル基を、（ｅ）２−位にＣ1 −Ｃ6 アルコキシ
イミノ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシイミノ、Ｃ3 −Ｃ
6 ハロゲンアルケニルオキシイミノあるいはベンジルオ
キシイミノを持っているＣ2 −Ｃ6 アルキル基を、
（ｆ）１個から５個のハロゲン原子を持っていてもよい
Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニル基
を、（ｇ）１個から５個のハロゲン原子および／あるい
は１個から３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ
1−Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよいフェニル基
を、（ｈ）１個から３個の窒素原子を含有し、１個から
２個のハロゲン原子および／あるいは１個から２個の以
下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチ
オを持っていてもよい、窒素原子を介して結合されてい
る５員ヘテロ芳香族基を、（ｉ）−Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ7 基
（このＲ6 、Ｒ7 はその側方にフェニル基、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
持っていてもよいＣ1 −Ｃ20アルキルを意味し、あるい
はＲ6 、Ｒ7 は合体して１個から３個のＣ1 −Ｃ3 アル
キルを持っていてもよいフェニルまたはＣ3 −Ｃ12アル
キレン鎖を意味する）をそれぞれ意味し、Ｒ1 がさらに
基
【０００９】
【化１１】 （この式中のＲ18およびｌは前述した意味を有する）を
意味し、Ｒ1 がさらに基
【００１０】
【化１２】 （この式中のＲ19は１個から４個のハロゲン、ニトロ、
シアノ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルを持っていてもよいフェニ
ルあるいはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する）を意味し、
Ｒ2 が、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシあるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを意
味し、Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ
8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 アルキニル、フェニル、Ｃ3
−Ｃ8 シクロアルケニルあるいはＣ3 −Ｃ8 シクロアル
キニルを意味し、これらは１から５個のハロゲン原子、
相互に無関係に１個から３個の以下の置換基、すなわち
（ｉ）ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、
ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニルカ
ルボニル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ12シク
ロアルケニルを、（ｉｉ）１個から３個のハロゲン原子
および／あるいは１個から３個の以下の基、すなわちニ
トロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルあるいはフェニル（これ自体がさらに１個から３
個のハロゲン原子および／あるいは１個から３個のメチ
ル基を持っていてもよい）を持っていてもよい、二重結
合を持たずあるいは１個もしくは２個の二重結合を持
ち、１個から４個の窒素原子あるいは１個から２個の窒
素原子と、追加的に１個の硫黄もしくは酸素原子を有す
る５員環ヘテロ環式基を、（ｉｉｉ）１個から３個のハ
ロゲン原子および／あるいは１個から３個の以下の基、
すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアル
キルあるいはニトロを持っていもよいチエニル基を、
（ｉｖ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルキルあるいはニトロを持っていもよいピリジル基
を、（ｖ）１個から３個のハロゲン原子および／あるい
は１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルあるいはＣ1 −Ｃ
2 ハロゲンアルキルを持っていてもよいナフチル、キノ
リン、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズ
チエニル、インダゾリルあるいはベンズトリアゾリル基
を、（ｖｉ）１個から５個のハロゲン原子および／ある
いは１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 ジアル
キルアミノおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
持っていてもよいフェニル基を、（ｖｉｉ）二重結合を
持たず、あるいはこれを１個もしくは２個具備し、１個
から２個の酸素あるいは硫黄原子を有し、さらにＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシあるいは
ニトロを持っていてもよい５員もしくは６員のヘテロ環
式基をそれぞれ持っていてもよく、Ｒ3 がさらに二重結
合を持たず、あるいはこれを１個もしくは２個具備し、
１個から４個の窒素原子、あるいは１個から２個の窒素
原子と追加的に１個の硫黄もしくは酸素原子とを有し、
さらに１個から３個のハロゲン原子および／あるいは以
下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシあるいはフェニル（これ自体がまた１個から３
個のハロゲン原子および／あるいは１個から３個のメチ
ル基を持っていてもよい）を持っていてもよい５員もし
くは６員のヘテロ環式基を、１個から３個のハロゲン原
子および／あるいは１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルあるいはニトロを持っ
ていてもよいピリジルを基を、１個から３個のハロゲン
原子および／あるいは１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルあるいはＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルを持っていても
よいナフチル、キノリン、ベンゾオキサゾリル、インダ
ゾリルあるいはベンズトリアゾリルを、二重結合を持た
ずあるいは１個もしくは２個の二重結合を有し、１個か
ら２個の酸素もしくは硫黄原子を有し、さらにハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシを持っていてもよい５員もしくは６員のヘテ
ロ環式基をそれぞれ意味し、あるいはＲ3 がＲ1 と合体
して、任意置換Ｃ1 −Ｃ7 アルキレン鎖（ＣＨ2 基は酸
素、硫黄あるいは窒素により代替され得る）を形成し、
Ｘが酸素原子、硫黄原子あるいは単一結合を意味し、Ｙ
がＣ2 −Ｃ4 アルキレンあるいはＣ2 −Ｃ4 アルケニレ
ン鎖（メチレンはオキソ基＝０により置換されていても
よく、アルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシあるいは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルにより置換されていて
もよい）を意味し、上述の任意置換なる語句は、それぞ
れの基が１個もしくは複数個のハロゲン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシあるいはＣ1 −Ｃ6 アルキル
チオで置換されていてもよいことを意味することを特徴
とする、グリコールアルデヒド誘導体、乳酸誘導体およ
び硫黄類似体ならびに環境上容認され得るこれらの塩に
より達成されることが本発明者らにより見出された。
【００１１】本発明の対象はラセミ体化合物（Ｉ）のほ
かに、Ｒ3 が水素を意味しない場合の光学的活性体（Ｒ
型ないしＳ型）に及ぶ。
【００１２】
【発明の構成】式（Ｉ）の新規化合物は、例えば式（Ｉ
Ｉ）の対応置換グリコールアルデド誘導体ないし乳酸誘
導体を、塩基の存在下に式（ＩＩＩ）の化合物と反応さ
せることにより得られる。
【００１３】
【化１３】 式（ＩＩＩ）のＲ13ＳＯ2 は慣用の核接合出発基、例え
ばフェニルスルホニルもしくは置換フェニルスルホニル
のようなアリールスルホニルあるいはアルキルスルホニ
ルである。上記置換基としては、１個ないし複数個の、
例えば１から３個の低分子量アルキルもしくはアルコキ
シ、例えばＣ1 −Ｃ4 アルキルもしくはアルコキシある
いは塩素、弗素もしくは臭素のようなハロゲンが挙げら
れる。また上記アルキルスルホニルとしては例えばメチ
ルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニルのようなＣ
1 −Ｃ4 アルキルスルホニルが挙げられる。また上述の
塩基としては、ＮａＨ、ＣａＨ2 のようなアルカリ金属
ないしアルカリ土類金属水素化物、ＮａＯＨ、ＫＯＨの
ようなアルカリ金属水酸化物、カリウム−ｔ−ブチレー
トのようなアルカリ金属アルコレート、Ｎａ2 ＣＯ3 、
Ｋ2 ＣＯ3 のようなアルカリ金属炭酸塩、ＮａＮＨ2 、
リチウムジイソプロピルアミドのようなアルカリ金属ア
ミドあるいは３級アミンが使用される。無機塩基の場合
には、反応促進のための相転移触媒を使用し得る。
【００１４】式（ＩＩ）の中間生成物は、その多くが公
知であり、また公知の前駆化合物から慣用の方法で製造
され得る（例えば、ヨーロッパ特許出願公開３４７８１
１号、４００７４１号、４２２７５１号、４０９３６８
号公報参照）。
【００１５】式（ＩＩＩ）のスルホンは、対応する２−
アルキルチオ−５，６−ジヒドロフラン−〔２，３〕−
ピリミジンを、穏和な条件下に氷醋酸中において酸化
剤、例えば水中塩素または過酸化水素により酸化させて
得られる。
【００１６】
【化１４】 なお縮合ピリミジンの製造は、以下の文献に記載されて
いる。
【００１７】
【化１５】
【００１８】また、式（Ｉ）の化合物は、対応するカル
ボン酸（すなわち式（Ｉ）においてＲ1 がヒドロキシル
基を意味する場合）から出発し、まずこれを慣用の方法
でハロゲン化物、無水物あるいはイミダゾリドのような
活性形体に導き、次いで対応するヒドロキシル化合物Ｈ
ＯＲ1 と反応させることによっても得られる。この反応
は慣用の溶媒中において行われるが、一般的に前述した
ような塩基を添加することが必要である。この２工程
は、例えばカルボン酸を、カルボジイミドのような水分
裂剤の存在下において、ヒドロキシル化合物に使用させ
て単一工程化することもできる。
【００１９】さらにまた式（Ｉ）の化合物は、対応する
カルボン酸の塩（すなわち式（Ｉ））のＲ1 がＯＭを意
味し、このＭがアルカリ金属陽イオンまたはアルカリ土
類金属陽イオンを意味する場合）から出発することによ
っても得られる。すなわち、この塩をＲ1 −Ａで表わさ
れる種々の化合物と反応させることにより得られる。Ａ
は慣用の核接合出発基、例えば塩素、臭素、沃素のよう
なハロゲン、アルキルあるいはハロゲンアルキルにより
置換されたアリールスルホニルあるいはアルキルスルホ
ニル、例えばトルエンスルホニル、メチルスルホニルな
どを意味する。反応性置換基Ａを有する式Ｒ1 −Ａで表
わされる化合物は公知であるが、あるいはこの分野の一
般的知識をもって容易に製造され得る。この反応は慣用
の溶媒中で行われ、この場合にもしばしば前述した塩基
の使用が必要である。
【００２０】本発明化合物の除草効果にかんがみて式
（Ｉ）中の符号は以下の基を意味するのが好ましい。
【００２１】まずＲ 1 は水素、スクシニルイミドオキシ
基、窒素原子を介して結合される５員ヘテロ芳香族基、
例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾ
リルを意味する。
【００２２】上記芳香族基は、１から２個のハロゲン、
ことに弗素、塩素および／あるいは１から２個の以下の
置換基を持っていてもよい。
【００２３】すなわち、アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ことにメチル、エチル、１−メチルエチル、ハロゲ
ンアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオ
ロエチル、ことにジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ
ジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−
フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジ
フルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、ことにトリフルオロメトキシのようなハロ
ゲンアルコキシ、アルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ
ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピル
チオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチ
オ、エチルチオにより置換されていてもよい。
【００２４】Ｒ 1 はさらに
【００２５】
【化１６】 で表わされる基を意味する。このｍは０あるいは１を、
Ｒ14、Ｒ15は互いに同じでも異なってもよく、それぞれ
水素原子を意味し、あるいはアルキル、ことにメチル、
エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチル
エチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３
−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，
２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピルを、ア
ルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４
−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル
−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチ
ル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メ
チル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニ
ル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−
２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペン
テニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２
−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチ
ル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３
−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニ
ル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペ
ンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−
４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、
１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−
２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，
３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−
ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、
１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニ
ル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、
ことに２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ペンテニルを、アルキニ
ル、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３
−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチ
ニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、２−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシ
ニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−
ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル
−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−
メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニ
ル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチ
ル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、
２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブ
チニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−
ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、
ことに２−プロピニルを意味する。
【００２６】上記アルキル、アルケニルあるいはアルキ
ニルはそれぞれ１から５個のハロゲン原子、ことに塩
素、弗素および／あるいは１から２個の以下の基を持っ
ていてもよい。すなわち、上述したようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6
アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ（これらの
アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分はＲ1 につ
き前述したものであるのが好ましい）、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
ゲンアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロ
エトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエ
トキシ、ペンタフルオロエトキシ、ことにトリフルオロ
メトキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、こ
とにメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカ
ルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボ
ニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロ
ピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、
ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２
−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニ
ル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジ
メチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピル
カルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシル
カルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチ
ルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニ
ル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチル
ブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニ
ル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメ
チルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボ
ニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチル
ブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−
１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチ
ルプロピルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニ
ル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボ
ニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−ペンチ
ルオキシカルボニル、１−メチルブチルオキシカルボニ
ル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブ
チルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキ
シカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボ
ニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１
−エチルプロピルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、
２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペン
チルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカル
ボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、
１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，３−ジ
メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブチルオキシカ
ルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカル
ボニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボ
ニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチル
ブチルオキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロ
ピルオキシカルボニル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニ
ル、１−メチルヘキシルオキシカルボニル、２−メチル
ヘキシルオキシカルボニル、３−メチルヘキシルオキシ
カルボニル、４−メチルヘキシルオキシカルボニル、５
−メチルヘキシルオキシカルボニル、１−エチルペンチ
ルオキシカルボニル、２−エチルペンチルオキシカルボ
ニル、１−プロピルブチルオキシカルボニル、オクチル
オキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１−メ
チルプロピルオキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル
カルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルカルボニル、Ｃ3 −
Ｃ6 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ルオキシカルボニル（上記アルケニルおよびアルキニル
部分は上述したアルケニル基、アルケニル基に対応する
ものが好ましい）、ビス−Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミ
ノ、ことにジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−エチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルア
ミノ、シクロ−Ｃ3 −Ｃ6 アルキル、例えばシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、任意置換フェニル、ことにフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フル
オロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、２−メトキシフェニル、任意置換シクロ
−Ｃ3 −Ｃ6 アルキル、例えば１−メチルチオシクロプ
ロピル、１−メチルシクロヘキシル、１−メチルシクロ
プロピル、１−メトキシシクロヘキシルによりそれぞれ
置換されていてもよい。
【００２７】Ｒ14、Ｒ15はまた合体閉環して任意置換Ｃ
4 −Ｃ7 アルキレン鎖、あるいは酸素、硫黄あるいは窒
素のいずれかを有する任意置換Ｃ3 −Ｃ6 アルキレン
鎖、例えば−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）5 −、−
（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ2 ）7−、−（ＣＨ2 ）2 −
Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −、−ＣＨ2 −Ｏ（ＣＨ2 ）3 −、−
（ＣＨ2 ）2 −Ｓ−（ＣＨ2 ）2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−
（ＣＨ2 ）3 −、−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −、−Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−（ＣＨ2 ）2 −、−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）2 −、−（ＣＨ2 ）2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −を形成することもできる。
【００２８】Ｒ 1 はさらに基
【００２９】
【化１７】 を意味し、Ｒ16およびＲ17は同じでも異なってもよく、
水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル
またはＣ3 −Ｃ6 アルキニル、あるいは任意置換フェニ
ルを、ｌは１、２、３あるいは４を意味する。
【００３０】Ｒ 1 はさらに基
【００３１】
【化１８】 を意味する。Ｒ18はＲ14、Ｒ15につき個々的に上述した
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルあるいはＣ3 −
Ｃ6 アルキニルを、ｌは１、２、３あるいは４を、ｋは
０、１あるいは２を意味する。
【００３２】Ｒ 1 はさらにＯＲ5 を意味し、このＲ5 は
水素、アルカリ金属ないしアルカリ土類金属、例えばリ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウム、バリウムの陽イオンあるいは環境容認性有機アン
モニウムイオンないしアンモニウム（ＮＨ4 + ）を意味
し、Ｒ5 はさらにＣ3 −Ｃ12シクロアルキル、ことにＣ
3 −Ｃ6 シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル（これらは
１から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもよ
い）を意味し、Ｒ5 はさらにＣ1 −Ｃ10アルキル、こと
にメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、
２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメ
チルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチル
プロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチ
ルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチル
プロピル、ｎ−ペンチル、１−メチルヘキシル、２−メ
チルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシ
ル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エ
チルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル（これら
は１から５個のハロゲン、ことに弗素、塩素およびある
いは以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルカルボ
ニル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキ
シカルボニル、フェニル、フェノキシあるいはフェニル
カルボニルを持っていてもよく、上記芳香族基自体がさ
らに１から５個のハロゲン原子および／あるいは１から
３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4
アルキルチオを持っていてもよい）を意味し、Ｒ5 はさ
らに１から５個のハロゲン原子、ことに弗素、塩素およ
び以下の基、すなわち１から３個の窒素原子を有する５
員ヘテロ芳香族基、あるいは窒素原子と酸素もしくは硫
黄原子とを有し、１から４個のハロゲン原子および／あ
るいは１から２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシおよび／あるいはアルキメチオを有す
る５員ヘテロ芳香族基、ことに１−ピラゾリル、３−メ
チル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリル、
３，５−ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニル−１
−ピラゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、４−ク
ロロ−１−ピラゾリル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、
１−イミダゾリル、１−ベンズイミダゾリル、１，２，
４−トリアゾリル−１、３−メチル−１，２，４−トリ
アゾリル−１、５−メチル−１，２，４−トリアゾリル
−１、１−ベンズトリアゾリル、３−イソプロピルイソ
オキサゾリル−５、３−メチルイソオキサゾリル−５、
オキサゾリル−２、チアゾリル−２、イミダゾリル−
２、３−エチルオキサゾリル−５、３−フェニルイソオ
キサゾリル−５、３−ｔ−ブチルイソオキサゾリル−５
を有するＣ1 −Ｃ10アルキル基を意味し、Ｒ5 はさらに
２−位にＣ1 −Ｃ6 アルコキシアミノ、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニルオキシアミノ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルキニルア
ミノ、ベンジルオキシアミノを持っているＣ2−Ｃ6 ア
ルキル基を、１から５個のハロゲン原子を持っていても
よいＣ3 −Ｃ6 アルケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニル
基を、１から５個のハロゲン原子および／あるいは１か
ら３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4
アルキルチオを持っていてもよいフェニルを意味し、Ｒ
5 はさらに１から３個の窒素原子を有し、１から２個の
ハロゲン原子および／あるいは１から２個の以下の基、
すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
コキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを持っ
ていてもよい、窒素原子を介して結合されている５員環
ヘテロ芳香族基、ことに１−ピラゾリル、３−メチル−
１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリル、３，５
−ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラ
ゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、４−クロロ−
１−ピラゾリル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、１−イ
ミダゾリル、１−ベンズイミダゾリル、１，２，４−ト
リアゾリル−１、３−メチル−１，２，４−トリアゾリ
ル−１、５−メチル−１，２，４−トリアゾリル−１、
１−ベンズトリアゾリル、３，４−ジクロロイミダゾリ
ル−１を意味し、Ｒ5 はさらに−Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ7 基（Ｒ
6 、Ｒ7 はフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／あ
るいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよい非分
枝もしくは分枝のＣ1−Ｃ20アルキル、好ましくはＣ1
−Ｃ15、ことにＣ1 −Ｃ9 アルキル、あるいは１から３
個のＣ1 −Ｃ3 アルキル、ことにメチル、エチルを持っ
ていてもよいフェニルまたはＣ3 −Ｃ12アルキレン、こ
とにＣ4 −Ｃ7 アルキレンを意味する）を意味する。
【００３３】Ｒ 1 はまた基
【００３４】
【化１９】 を意味する。Ｒ18およびｌは前述した意味を有する。
【００３５】Ｒ 1 はさらにまた基
【００３６】
【化２０】 を意味する。このＲ19は１から４個の以下の置換基、す
なわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
を意味する。
【００３７】Ｒ 2 はＲ14、Ｒ15につき前述したように弗
素、塩素、臭素のようなハロゲン、ことに弗素または塩
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコ
キシ、あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを意味する。
【００３８】Ｒ 3 は水素原子、１から５個のハロゲン原
子、相互に無関係にそれぞれ１から３個の以下の置換
基、すなわちヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フ
ェニルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3 −
Ｃ12シクロアルケニルを持っていてもよい、Ｃ1 −Ｃ8
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルケニル基、Ｃ1 −Ｃ8 アル
キニル基、フェニル基、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキニル基を意味する。
【００３９】Ｒ 3 はまた二重結合を持たず、あるいは１
もしくは２個の二重結合を有し、さらに１から３個の窒
素原子あるいは１から２個の窒素原子と追加的に硫黄も
しくは酸素原子とを有し、１から３個のハロゲン原子お
よび／あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちニ
トロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルあるいはフェニル（これ自体が１から３個のハロ
ゲン原子および／あるいは１から３個のメチル基を持っ
ていてもよい）を持っていてもよい５員ヘテロ環式基、
例えば３−イソプロピルイソオキサゾリル−５、３−メ
チルイソオキサゾリル−５、オキサゾリル−２、チアゾ
リル−２、イミダゾリル−２、３−エチルイソオキサゾ
リル−５、３−フェニルイソオキサゾリル−５、３−ｔ
−ブチルイソオキサゾリル−５、３−イソプロピルイソ
オキサゾリル−５、３−エチルイソオキサゾリル−５、
３−フェニルイソオキサゾリル−５、３−ｔ−ブチルイ
ソオキサゾリル−５、４−フェニルチアゾリル−２、４
−フェニルオキサゾリル−２、４，５−ジメチルチアゾ
リル−２、４，５−ジメチルオキサゾリル−２、３−メ
チル−４−フェニルチアゾリル−２、４−メチル−３−
フェニルチアゾリル−２、３−メチル−４−フェニルオ
キサゾリル−２、４−メチル−３−フェニルオキサゾリ
ル−２、５−フェニル−〔１，３，４〕−オキサゾリル
−２、１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、
４−メチル−１−ピラゾリル、３，５−ジメチル−１−
ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェ
ニル−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、
１−イミダゾリル、〔１，２，４〕−トリアゾリル−１
を意味する。
【００４０】Ｒ 3 はさらに１から３個のハロゲン原子お
よび／あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルあるい
はニトロを持っていてもよいチエニル基を、１から３個
のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の置
換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルキル、あるいはニトロを持っていてもよいピリジ
ル基を、１から３個のハロゲン原子および／あるいは１
から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルキルを置換基として持っていてもよいナフチル、
キノリン、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベ
ンズチエニル、インダゾリルあるいはベンズトリアゾリ
ルの各基を、１から５個のハロゲン原子および／あるい
は１から３個の以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 −Ｃ4 ジアルキルアミノおよび／あるいはＣ1
−Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよいフェニルを、さ
らに二重結合を持たず、あるいは１もしくは２個の二重
結合を有し、１から２個の窒素または硫黄原子を有し、
さらに置換基としてＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシを持っていてもよい５員もしくは６員
のヘテロ環式基、例えばテトラヒドロピラニル−４、テ
トラヒドロチオピラニル−３、テトラヒドロピラニル−
３、〔２，６〕−ジチアシクロヘキシル、〔２，５〕−
ジチアシクロペンチル、〔２，６〕−ジオキサシクロヘ
キシル、〔２，５〕−ジオキサシクロペンチル、１−メ
チル−〔２，６〕−ジチアシクロヘキシル、ジヒドロピ
ラニル−３をそれぞれ意味する。
【００４１】Ｒ 3 はまた二重結合を持たず、あるいは１
もしくは２個の二重結合を有し、１から４個の窒素原子
あるいは１から２個の窒素原子と追加的に１個の硫黄も
しくは酸素原子とを有し、１から３個のハロゲン原子お
よび／あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちニ
トロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシあるいはフェニル（これ自体がさらに１から３個の
ハロゲン原子および／あるいは１から３個のメチル基を
持っていてもよい）を持っていてもよい５員もしくは６
員のヘテロ環式基、例えば３−イソプロピルイソオキサ
ゾリル−５、３−メチルイソオキサゾリル−５、オキサ
ゾリル−２、チアゾリル−２、イミダゾリル−２、３−
エチルイソオキサゾリル−５、３−フェニルイソオキサ
ゾリル−５、３−ｔ−ブチルイソオキサゾリル−５、３
−イソプロピルイソオキサゾリニル−５、３−エチルイ
ソオキサゾリニル−５、３−フェニルイソオキサゾリニ
ル−５、３−ｔ−ブチルイソオキサゾリル−５、４−フ
ェニルチアゾリル−２、４−フェニルオキサゾリル−
２、４，５−ジメチルチアゾリル−２、４，５−ジメチ
ルオキサゾリル−２、３−メチル−４−フェニルチアゾ
リル−２、４−メチル−３−フェニルチアゾリル−２、
３−メチル−４−フェニルオキサゾリル−２、４−メチ
ル−３−フェニルオキサゾリル−２、５−フェニル−
〔１，３，４〕−オキサゾリル−２、１−ピラゾリル、
３−メチル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾ
リル、３，５−ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニ
ル−１−ピラゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、
４−クロロ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、
〔１，２，４〕−トリアゾリル−１、モルホリニル−
１、３，５−ジメチルモルホリニル−１、ピペリジル−
１を意味する。
【００４２】Ｒ 3 はさらに１から３個のハロゲン原子お
よび／あるいは１から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ2 ハロゲンアルキルあるいはニトロ持っていてもよ
いピリジル基を、１から３個のハロゲン原子および／あ
るいは１から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルあるいはＣ1 −
Ｃ2 ハロゲンアルキルを持っていてもよいナフチル、キ
ノリン、ベンズオキサゾリル、インダゾリルあるいはベ
ンズトリアゾリルの各基を、二重結合を持たず、あるい
は１もしくは２個の二重結合を有し、１から２個の二重
結合を有し、１から２個の酸素原子もしくは硫黄原子、
さらにハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルコキシを持っていてもよい、５員もし
くは６員のヘテロ環式基、例えばテトラヒドロピラニル
−４、テトラヒドロチオピラニル−３、テトラヒドロピ
ラニル−３、〔２，６〕−ジチアシクロヘキシル、
〔２，５〕−ジチアシクロペンチル、〔２，６〕−ジオ
キサシクロヘキシル、〔２，５〕−ジオキサシクロペン
チル、１−メチル−〔２，６〕−ジチアシクロヘキシ
ル、ジヒドロピラニル−３をそれぞれ意味する。
【００４３】またＲ 3 はＲ1 と合体して、場合により置
換されていてもよいＣ3 −Ｃ5 アルキレン鎖（ＣＨ2 基
は酸素、硫黄あるいは窒素で代替されていてもよい）、
例えば−（ＣＨ2 ）3 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ
2 ）5 −、−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−、−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ
−、Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ
2 ）2 −Ｏ−、−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−、−（ＣＨ2 ）
4 −Ｎ（ＣＨ3 ）−、−（ＣＨ2 ）3 −Ｓ−、−（ＣＨ
2 ）4 −Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −（ＣＨ2 ）−Ｓ−を
形成する。
【００４４】Ｘは酸素原子、硫黄原子あるいは単一結合
を意味し、この最後の場合にはＣＨ（Ｒ3 ）−基は直接
ピリミジル基に結合される。
【００４５】ＹはＣ2 −Ｃ4 アルキレンあるいはＣ2 −
Ｃ4 アルケニレンを意味し、メチレン基は場合によりオ
キソ基により代替され、例えば−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−
（ＣＨ2 ）3 、−（ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ2 −ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を意味し、アルキレン
鎖ないしアルケニレン鎖はＣ1 −Ｃ4 アルキル、フェニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシあるいはＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニルにより置換されていてもよい。
【００４６】「任意置換」なる語句を使用したが、これ
は関連する基が１個もしくは複数個、例えば１から３個
の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオにより置
換されていてもよいことを意味する。
【００４７】新規化合物（Ｉ）の塩としては、農業的に
使用可能の塩、例えばカリウム、ナトリウムのようなア
ルカリ金属の塩、カルシウム、マグネシウム、バリウム
のようなアルカリ土類金属の塩、マンガン、銅、亜鉛あ
るいは鉄の塩、アンモニウム、ホスホニウム、テトラア
ルキルアンモニウムの塩、ベンジルトリアルキルアンモ
ニウムの塩、トリアルキルスルホニウムの塩、トリアル
キルスルホキソニウムの塩などが挙げられる。
【００４８】ことに好ましい本発明化合物（Ｉ）は、Ｒ
2 がメトキシあるいはエトキシを、Ｘが酸素原子を、Ｙ
がエチレン基を、その他は上述したいずれかを意味する
場合の化合物である。
【００４９】また式（Ｉ）で表わされる、ことに有利な
乳酸誘導体は、Ｒ1 がＯＲ5 を意味し、このＲ5 が水
素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、ベンジル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを意味し、Ｒ2 がメ
トキシ、Ｒ3 が水素あるいはＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｘが
酸素あるいは硫黄、ＹがＣＨ2 Ｈ4 鎖を意味する場合で
ある。
【００５０】式（Ｉ）で表わされる、さらに他の有利な
乳酸誘導体は、Ｒ1 がＯＲ5 を意味し、このＲ5 が−Ｎ
＝ＣＲ6 Ｒ7 を意味し、Ｒ6 、Ｒ7 が非置換の、あるい
はフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／あるいはＣ
1 −Ｃ4 アルキルチオにより置換されているＣ1 −Ｃ4
アルキルあるいはこのようなフェニルを意味し、あるい
はＲ6 がＲ7 と合体してＣ3 −Ｃ6 アルキレン酸（Ｃ1
−Ｃ3 アルキルで置換されていてもよい）を形成し、Ｒ
2 がメトキシ、Ｒ3 が水素あるいはＣ1 −Ｃ8アルキ
ル、Ｘが酸素もしくは硫黄、ＹがＣ2 Ｈ4 鎖を意味する
場合である。
【００５１】これらの好ましい本発明化合物を下表に列
挙する。表
【００５２】
【化２１】 Ｒ1 Ｒ3 Ｒ2 Ｘ ──────────────────────────────────── ＯＨ メチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ｎ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ｔ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ｎ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ｉ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ シクロプロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ シクロブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ シクロペンチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ シクロヘキシル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−メチルチオシクロプロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ２−フルオル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ２−フェニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ フェニル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−フェニル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ２−チエニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−ナフチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ｓ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ メチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ｎ−プロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ｔ−ブチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ｎ−ブチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ｉ−ブチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ シクロプロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ シクロブチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ シクロペンチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ シクロヘキシル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−メチルチオシクロプロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ２−フルオル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ２−フェニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ フェニル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−フェニル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ２−チエニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−ナフチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ｓ−ブチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＣＨ3 メチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ｎ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ プロパルギルオキシ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ Ｈ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ｔ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ トランス−３−クロ ｎ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ル−２−プロペン− １−イルオキシ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ｉ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 シクロプロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 シクロブチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 シクロペンチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 シクロヘキシル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 １−メチルチオシクロプロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ２−フルオル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ２−フェニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 フェニル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 １−フェニル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ２−チエニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 １−ナフチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ｓ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ シクロヘキシル メチル ＯＣＨ3 Ｏ オキシ ２−エトキシイミノ エチル ＯＣＨ3 Ｏ −１−エトキシ ２−メトキシイミノ ｎ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ −１−エトキシ ２−アリルオキシイ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−プロポキシ ２−ベンジルオキシ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ イミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ｔ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ｎ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ｉ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−プロポキシ ２−アリルオキシイ シクロプロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ シクロブチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ シクロペンチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ シクロヘキシル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ １−メチルチオシクロプロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ２−フルオル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ２−フェニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ フェニル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ １−フェニル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ２−チエニル−２−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ １−ナフチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−アリルオキシイ ｓ−ブチル ＯＣＨ3 Ｏ ミノ−１−エトキシ ２−プロパンイミノ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ オキシ １−フェニル−１− ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ エタンイミノオキシ シクロヘキサンイミ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ノオキシ ベンジルオキシ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ４−クロルベンジル ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ オキシ メチルチオメトキシ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシカルボニル ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ メトキシ １−イミダゾリル ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ １−ピラゾリルオキ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ シ Ｎ、Ｎ−ジメチル ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ アミノオキシ ２−クロルエトキシ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ２−メチルスルホ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ ニルエトキシ １−ピペリジニル ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ オキシ スクシニルイミノ ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ オキシ メチルスルホン ｉ−プロピル ＯＣＨ3 Ｏ アミド ＯＨ ２−メチル−３−ブテン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ Ｅ−１−クロル−３−メチル−１− ＯＣＨ3 Ｏ ブテン−３−イル ＯＨ ３−ブテン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ テトラヒドロチオピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ テトラヒドロピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ３−イソプロピルイソオキサゾリン− ＯＣＨ3 Ｏ ５−イル ＯＨ ２−メチル−３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−（３′−イソプロピル−イソオキサ ＯＣＨ3 Ｏ ゾリン−５′−イル）−１−エチル ＯＨ １−（テトラヒドロピラン−３′−イル ＯＣＨ3 Ｏ ）−１−エチル ＯＨ シクロペンチルメチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ シクロプロピルメチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ ２−（４′−メチルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｏ プロピル ＯＨ ２−（３′−トリフルオルメチル− ＯＣＨ3 Ｏ フェニル）−２−プロピル ＯＨ ２−（４′−クロルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｏ プロピル ＯＨ １−（２′−メトキシフェニル）−１− ＯＣＨ3 Ｏ エチル ＯＨ ２、６−ジメチルベンジル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−（２′、６′−ジメチル−フェニル ＯＣＨ3 Ｏ ）−１−エチル ＯＨ ２−（チアゾール−２′−イル）−２− ＯＣＨ3 Ｏ プロピル ＯＨ １−（４′−フェニルチアゾール−２′ ＯＣＨ3 Ｏ −イル）−エチル ＯＨ ２−メチル−３−ブテン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ Ｅ−１−クロル−３−メチル−１− ＯＣＨ3 Ｓ ブテン−３−イル ＯＨ ３−ブテン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ テトラヒドロピラン−４−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ テトラヒドロチオピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ テトラヒドロピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ３−イソプロピルイソオキサゾリン− ＯＣＨ3 ５−イル ＯＨ ２−メチル−３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−（３′−イソプロピル−イソオキサ ＯＣＨ3 Ｓ ゾリン−５′−イル）−１−エチル ＯＨ １−（テトラヒドロピラン−３′− ＯＣＨ3 Ｓ イル）−１−エチル ＯＨ シクロペンチルメチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ シクロプロピルメチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ ２−（４′−メチルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｓ プロピル ＯＨ ２−（３′−トリフルオルメチル− ＯＣＨ3 Ｓ フェニル）−２−プロピル ＯＨ ２−（４′−クロルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｓ プロピル ＯＨ １−（２′−メトキシフェニル）−１ ＯＣＨ3 Ｓ −エチル ＯＨ ２、６−ジメチルベンジル ＯＣＨ3 Ｓ ＯＨ １−（２′、６′−ジメチル−フェニル ＯＣＨ3 Ｓ ）−１−エチル ＯＨ ２−（チアゾール−２′−イル）−２ ＯＣＨ3 Ｓ −プロピル ＯＨ １−（４′−フェニルチアゾール− ＯＣＨ3 Ｓ ２′−イル）−１−エチル エトキシ ３−ブテン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ テトラヒドロピラン−４−イル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ テトラヒドロチオピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ テトラヒドロピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ ３−イソプロピルイソオキサゾリン− ＯＣＨ3 Ｓ ５−イル エトキシ ２−メチル−３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ ３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ １−（３′−イソプロピル−イソオキ ＯＣＨ3 Ｓ サゾリン−５′−イル）−１−エチル エトキシ １−（テトラヒドロピラン−３′− ＯＣＨ3 Ｓ イル）−１−エチル エトキシ シクロペンチルメチル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ シクロプロピルメチル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ ２−（４′−メチルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｓ プロピル エトキシ ２−（３′−トリフルオルメチル− ＯＣＨ3 Ｓ フェニル）−２−プロピル エトキシ ２−（４′−クロルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｓ プロピル エトキシ １−（２′−メトキシフェニル）−１− ＯＣＨ3 Ｓ エチル エトキシ ２、６−ジメチルベンジル ＯＣＨ3 Ｓ エトキシ １（２′、６′−ジメチル−フェニル） ＯＣＨ3 Ｓ −１−エチル エトキシ ２−（チアゾール−２′−イル）−２ ＯＣＨ3 Ｓ −プロピル エトキシ １−（４′−フェニルチアゾール− ＯＣＨ3 Ｓ ２′−イル）−１−エチル エトキシ ３−ブテン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ テトラヒドロピラン−４−イル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ テトラヒドロチオピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ テトラヒドロピラン−３−イル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ ３−イソプロピルイソキサゾリン−５ ＯＣＨ3 Ｏ −イル エトキシ ２−メチル−３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ ３−ブチン−２−イル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ １−（３′−イソプロピル−イソオキ ＯＣＨ3 Ｏ サゾリン−５′−イル）−１−エチル エトキシ １−（テトラヒドロピラン−３′− ＯＣＨ3 Ｏ イル）−１−エチル エトキシ シクロペンチルメチル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ シクロプロピルメチル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ １−シクロプロピル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ １−シクロペンチル−１−エチル ＯＣＨ3 Ｏ エトキシ ２−（４′−メチルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｏ プロピル エトキシ ２−（３′−トリフルオルメチル− ＯＣＨ3 Ｏ フェニル）−２−プロピル ＯＨ ２（４′−クロルフェニル）−２− ＯＣＨ3 Ｏ プロピル ＯＨ １−（２′−メトキシフェニル）− ＯＣＨ3 Ｏ １−エチル ＯＨ ２、６−ジメチルベンジル ＯＣＨ3 Ｏ ＯＨ １−（２′、６′−ジメチルフェニル ＯＣＨ3 Ｏ ）−１−エチル ＯＨ ２（チアゾール−２′−イル）−２− ＯＣＨ3 Ｏ プロピル ＯＨ １−（４′−フェニルチアゾール− ＯＣＨ3 Ｏ ２′−イル）−１−エチル ＯＨ ｉ−プロピル ＯＣ2 Ｈ5 Ｏ
【００５３】化合物Ｉ又はこれを含有する除草剤は例え
ば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高
濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エ
マルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤
又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は
注入法によって適用することができる。適用形式は、完
全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合に
も、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証され
るべきである。
【００５４】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００５５】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
【００５６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００５７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。粒状体例えば被覆−、浸透−及び
均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合すること
により製造することができる。固状担体物質は例えば鉱
物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑
石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質
黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥
料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００５８】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。
【００５９】Ｉ．９０重量部の化合物１を、Ｎ−メチル
−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小
さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００６０】ＩＩ．２０重量部の化合物５を、キシロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２
重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００６１】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル
に付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００６２】ＩＶ．２０重量部の化合物５を、シクロヘ
キサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を
含有する水性分散液が得られる。
【００６３】Ｖ．２０重量部の化合物１を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水２００００重量部に細分布することにより有
効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
【００６４】ＶＩ．３重量部の化合物１を、細粒状カオ
リン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重
量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００６５】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１を、粉末状
珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤
が得られる。
【００６６】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１を、ドデ
シルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウ
ム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混
和する。安定な油状分散液が得られる。
【００６７】除草剤ないし有効物質の施用は事前法、事
後法のいずれによっても行われ得る。有効物質が特定の
耕作植物により容認され得ない場合、除草剤を噴霧器に
より敏感な耕作植物の葉面にはなるべくかからないよう
に、しかしながらその下法で生長している好ましくない
植物、雑草および土壌表面には充分に到達するように噴
霧して施用する。
【００６８】有効物質の使用量は、施用の目的、季節、
対象植物の種類および生長段階に応じて、１ヘクタール
当たり０．００１から３ｋｇ、ことに０．０１から１ｋ
ｇである。
【００６９】施用方法の多様性から、本発明化合物ない
しこれを含有する剤は、多種多様の耕作植物をそれぞれ
雑草から保護する、栽培植物を例示的に列挙する。
【００７０】タマネギ（Ａｌｉｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
【００７１】除草有効範囲を拡大し、また相乗効果を目
的として、本発明化合物（Ｉ）は多種多様の他の除草有
効物質ないし植物の生長抑制剤と混合して使用すること
ができる。その例として、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベ
ンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６
−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカーバメート、チオ
ールカーバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウ
ラジル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、スルホニ
ル尿素、（ヘテロ）アリールオキシフェノキシプロピオ
ン酸ならびにその塩、エステルおよびアミドなどが挙げ
られる。
【００７２】さらに新規化合物（Ｉ）は他の除草剤との
混合のみでなく、他の植物保護剤、例えば殺虫剤、植物
病原菌ないしバクテリアの防除剤と混合することも可能
である。ことに栄養欠乏ないし希元素欠乏症の回復処置
のため鉱酸塩溶液と混合し得ることは有意義である。さ
らに植物に対して非毒性の種々の油とも混合し、使用し
得る。
【００７３】製造実施例 実施例１ ２−メチルスルホニル−４−メトキシ−５，６−ジヒド
ロフラン− 〔２，３−ｄ〕−ピリミジンの製造 （２−メチルチオ−４−クロロ−５，６−ジヒドロフラ
ン〔２，３−ｄ〕−ピリミジン）。
【００７４】９００ミリリットルのクロロベンゼン中、
６５．８ｇ（０．３５７モル）の２−メチルチオ−４−
ヒドロキシ−５，６−ジヒドロフラン−〔２，３−ｄ〕
−ピリミジン（Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ３２、（１９６７）、１５８２参照）
の懸濁液に、１２５−１３０℃において３時間にわた
り、２１２．０ｇ（１．０７モル）のトリクロロメチル
クロロホルメートを滴下添加した。その間３回にわたり
それぞれ０．５ミリリットルのＤＭＦを添加した。１３
０℃で１時間撹拌した後、反応混合物を減圧下に濃縮
し、残渣（７４ｇ、油状体）をシリカゲルクロマトグラ
フィー処理（トルエン／シクロヘキサン混合液９：１）
に付した。表記生成物１７．０ｇを得た。融点６８−７
１℃。
【００７５】（２−メチルチオ−４−メトキシ−５，６
−ジヒドロフラン〔２，３−ｄ〕−ピリミジン）。
【００７６】９０ミリリットルのメタノールに１７．０
ｇ（８４ミリモル）の２−メチルチオ−４−クロロ−
５，６−ジヒドロフラン〔２，３−ｄ〕−ピリミジンを
投入し、４５℃において２１．１ｇ（０．１１７モル）
の３０％濃度ナトリウムメチレート溶液を滴下し、５０
℃において２時間撹拌した。氷醋酸でｐＨ６に調整して
から、反応混合物を３５０ミリリットルの氷水中に注下
し撹拌した。吸引濾別し、水で洗浄し、乾燥して表記の
生成物１５．１ｇを得た。融点９０−９２℃。
【００７７】（２−メチルスルホニル−４−メトキシ−
５，６−ジヒドロフラン〔２，３−ｄ〕−ピリミジ
ン）。
【００７８】１２０ミリリットルのメチレンクロライド
および７６ミリリットルの水と、１５．１ｇ（７６ミリ
モル）の２−メチルチオ−４−メトキシ−５，６−ジヒ
ドロフラン〔２，３−ｄ〕−ピリミジンの混合液に、０
から５℃において撹拌しつつ反応混合物が帯青黄色とな
るまで塩素を吹込んだ。さらに３０分間撹拌してから、
有機相を分離し、水性相を１００ミリリットルのメチレ
ンクロライドで抽出し、合併有機相を乾燥、濃縮した。
残渣（１６．７ｇ）を分離し、シリカゲルクロマトグラ
フィー処理（トルエン／醋酸エステル混合液４：１）し
て表記目的生成物５．５ｇを得た。融点１２２−１２４
℃。
【００７９】実施例２ ２−メチルスルホニル−４−メチル−５，６−ジヒドロ
フラン− 〔２，３−ｄ〕−ピリミジンの製造 実施例１と同様にして、２−メチルチオ−４−メチル−
５，６−ジヒドロフラン〔２，３−ｄ〕−ピリミジン
（Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ３２、（１９６７）、１５８２）から、表記目的化合
物を８０％の収率で得た。融点８５−９０℃。
【００８０】同様にして下表に示されるスルホン（ＩＩ
Ｉ）を得た。
【００８１】
【表１】
【００８２】実施例３ ２−メチルスルホニル−４−メチル−５，６−ジヒドロ
フラン−〔２，３−ｄ〕−ピリミジンと式ＨＸ−ＣＨＲ
3 −ＣＯＯＨの乳酸誘導体から式（Ｉ）の化合物を製造
するための一般的処理 １５ミリリットルの無水ジメチルスルホキシド中、７ミ
リモルの乳酸誘導体ＨＸ−ＣＨＲ3 −ＣＯＯＨに、１．
５７ｇ（１４ミリモル）のカリウム−ｔ−ブチレートを
添加し、室温で１時間撹拌し、次いで１．６１ｇ（７ミ
リモル）の２−メチルスルホニル−４−メチル−５，６
−ジヒドロフラン−〔２，３−ｄ〕−ピリミジンを添加
し、室温で４８時間撹拌する。次いで３００ミリリット
ルの水、２．５ミリリットルの燐酸を添加し、醋酸エチ
ルエステルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を分散除去する。この生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製し、この固体分を適当な溶媒か
ら再結晶によりさらに精製する。
【００８３】乳酸誘導体ＨＸ−ＣＨＲ3 −ＣＯＲ1 を反
応させる場合、Ｒ1 は酸プロトンを持ってはならず、当
量（７ミリモル）のカリウム−ｔ−ブチレートのみを使
用する。
【００８４】上述した一般的処理により、後掲の表に示
される本発明化合物（Ｉ）すべてが製造される。
【００８５】
【表２】
【００８６】使用実施例 新規化合物（Ｉ）の除草効果を、温室実験結果により示
す。栽培容器として腐葉土３％を含有するローム砂土が
容れられたプラスチック製植木鉢を使用し、被験植物の
種子をその種類ごとに播種した。
【００８７】事前処理法において、播種直後に有効物質
の水性懸濁液ないし乳濁液を、噴霧器により各植木鉢に
施用した。次いで発芽および生長を促進するため、これ
らに軽く灌水し、次いで被験植物が生長するまで、透視
可能のプラスチックシートで被覆した。この被覆は被験
植物が有効物質の影響を受けない限り、一斉に発芽させ
るためのものである。
【００８８】また事後処理法による実験のため、被験植
物が３から１５ｃｍの草丈まで生長した段階において、
始めて有効物質の水性懸濁液ないし乳濁液で処理した。
この事後処理のための有効物質は、１ヘクタール当たり
０．２５から０．５ｋｇの量で使用した。
【００８９】被験植物はその種類に応じて１０−２５℃
と２０−３５℃の温度部分に分けて配置された。実験期
間は２から４週間とし、この間被験植物を管理し、その
有効物質処理に対する反応を観察した。
【００９０】温室試験で使用された植物種は次の通りで
ある。
【００９１】ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） オートムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ） ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） シナピス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ） コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） １ヘクタール当たり０．５から０．２５ｋｇの有効物質
を使用して、極めて良好な除草作用を示し、また例えば
化合物番号（実施例）５は小麦につき良好な選択性を、
化合物番号（実施例）６は大豆に対し良好な選択性をそ
れぞれ示した。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 で表わされ、式中Ｒ1 が水素、 スクシニルイミドオキシ基、 ２個から３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合
されている５員ヘテロ芳香族基（ただし、これは１個か
ら２個のハロゲン原子および／あるいは１個から２個の
以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アル
キルチオを持っていてもよい）、 基
【化２】 （この式中のｍは０または１を、Ｒ14、Ｒ15は互いに同
じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、 １個から５個のハロゲン原子、および／あるいは１個か
ら２個の以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ6 アルコキ
シ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
ゲンアルコキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、
Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルキニルオキシカルボニル、ビス−Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキ
ルアミノ、シクロ−Ｃ1 −Ｃ6アルキル、任意置換フェ
ニルをもっていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ
6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、 任意置換シクロ−Ｃ3 −Ｃ6 アルキル、 任意置換フェニルを意味し、あるいは、 Ｒ14、Ｒ15が合体閉環して任意置換Ｃ4 −Ｃ7 アルキレ
ン鎖を、あるいはヘテロ原子として酸素、硫黄あるいは
窒素を有する任意置換Ｃ3 −Ｃ6アルキレン鎖を形成す
る）を意味し、 Ｒ1 がさらに基
【化３】 （この式中のＲ16、Ｒ17は互いに同じでも異なってもよ
く、それぞれ水素、 Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェニル、Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルケニルあるいはＣ3−Ｃ6 アルキニルを、ｌは１、
２、３または４を意味する）を意味し、 Ｒ1 がさらに基
【化４】 （この式中のＲ18はＣ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェ
ニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、ｌは１、２、３
または４を、ｋは０．１または２を意味する）を意味
し、 Ｒ1 がさらにＯＲ5 を意味し、この式中のＲ5 が （ａ）水素原子、アルカリ金属陽イオン、当量のアルカ
リ土類金属陽イオン、アンモニウム陽イオンあるいは有
機アンモニウムイオンを、 （ｂ）１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル基を持ってい
てもよいＣ3 −Ｃ12シクロアルキル基を、 （ｃ）１個から５個のハロゲン原子および／あるいは以
下の基、すなわちＣ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルカルボニル、
Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシカル
ボニル、フェニル、フェノキシあるいはフェニルカルボ
ニル（これら芳香族基はそれ自体がさらに、１個から５
個のハロゲン原子および／あるいは１個から３個のＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび
／あるいはアルキルチオを持っていてもよい）を持って
いてもよいＣ1 −Ｃ10アルキル基を、 （ｄ）１個から５個のハロゲン原子、および以下の基、
すなわち１個から３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳
香族基、あるいは窒素原子と酸素もしくは硫黄原子とを
有し、１個から４個のハロゲン原子および／あるいは１
個から２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
有する５員ヘテロ芳香族基を持っていてもよいＣ1 −Ｃ
10アルキル基を、 （ｅ）２−位にＣ1 −Ｃ6 アルコキシイミノ、Ｃ3 −Ｃ
6 アルケニルオキシイミノ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケ
ニルオキシイミノあるいはベンジルオキシイミノを持っ
ているＣ2 −Ｃ6 アルキル基を、 （ｆ）１個から５個のハロゲン原子を持っていてもよい
Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニル基
を、 （ｇ）１個から５個のハロゲン原子および／あるいは１
個から３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1−
Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよいフェニル基を、 （ｈ）１個から３個の窒素原子を含有し、１個から２個
のハロゲン原子および／あるいは１個から２個の以下の
基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
持っていてもよい、窒素原子を介して結合されている５
員ヘテロ芳香族基を、 （ｉ）−Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ7 基（このＲ6 、Ｒ7 はその側方
にフェニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／あるいは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよいＣ1 −Ｃ20
アルキルを意味し、フェニルあるいはＲ6 、Ｒ7 は合体
して１個から３個のＣ1 −Ｃ3 アルキルを持っていても
よいＣ3 −Ｃ12アルキレン鎖を意味する）をそれぞれ意
味し、 Ｒ1 がさらに基
【化５】 （この式中のＲ18およびｌは前述した意味を有する）を
意味し、 Ｒ1 がさらに基
【化６】 （この式中のＲ19は１個から４個のハロゲン、ニトロ、
シアノ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルを持っていてもよいフェニ
ルあるいはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する）を意味し、 Ｒ2 が、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシあるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを意
味し、 Ｒ3 が水素原子、 Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ
8 アルキニル、フェニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルケニル
あるいはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキニルを意味し、これら
は１から５個のハロゲン原子、相互に無関係に１個から
３個の以下の置換基、すなわち （ｉ）ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、
ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニルカ
ルボニル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ12シク
ロアルケニルを、 （ｉｉ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
１個から３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルあるいはフ
ェニル（これ自体がさらに１個から３個のハロゲン原子
および／あるいは１個から３個のメチル基を持っていて
もよい）を持っていてもよい、二重結合を持たずあるい
は１個もしくは２個の二重結合を持ち、１個から４個の
窒素原子あるいは１個から２個の窒素原子と、追加的に
１個の硫黄もしくは酸素原子を有する５員環ヘテロ環式
基を、 （ｉｉｉ）１個から３個のハロゲン原子および／あるい
は１個から３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルあるいはニトロを持っ
ていもよいチエニル基を、 （ｉｖ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルキルあるいはニトロを持っていもよいピリジル基
を、 （ｖ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは１
個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルあるいはＣ1 −Ｃ2 ハ
ロゲンアルキルを持っていてもよいナフチル、キノリ
ン、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズチ
エニル、インダゾリルあるいはベンズトリアゾリル基
を、 （ｖｉ）１個から５個のハロゲン原子および／あるいは
１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
ンアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 ジアルキル
アミノおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを持っ
ていてもよいフェニル基を、 （ｖｉｉ）二重結合を持たず、あるいはこれを１個もし
くは２個具備し、１個から２個の酸素あるいは硫黄原子
を有し、さらにＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
ンアルコキシあるいはニトロを持っていてもよい５員も
しくは６員のヘテロ環式基をそれぞれ持っていてもよ
く、 Ｒ3 がさらに二重結合を持たず、あるいはこれを１個も
しくは２個具備し、１個から４個の窒素原子、あるいは
１個から２個の窒素原子と追加的に１個の硫黄もしくは
酸素原子とを有し、さらに１個から３個のハロゲン原子
および／あるいは以下の置換基、すなわちニトロ、シア
ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシあるいはフェニル（これ自
体がまた１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
１個から３個のメチル基を持っていてもよい）を持って
いてもよい５員もしくは６員のヘテロ環式基を、 １個から３個のハロゲン原子および／あるいは１個から
３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキ
ルあるいはニトロを持っていてもよいピリジルを基を、 １個から３個のハロゲン原子および／あるいは１個から
３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルあるいはＣ1 −Ｃ2 ハロゲン
アルキルを持っていてもよいナフチル、キノリン、ベン
ゾオキサゾリル、インダゾリルあるいはベンズトリアゾ
リルを、 二重結合を持たずあるいは１個もしくは２個の二重結合
を有し、１個から２個の酸素もしくは硫黄原子を有し、
さらにハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルコキシを持っていてもよい５員もしく
は６員のヘテロ環式基をそれぞれ意味し、あるいはＲ3
がＲ1 と合体して、任意置換Ｃ1 −Ｃ7 アルキレン鎖
（ＣＨ2 基は酸素、硫黄あるいは窒素により代替され得
る）を形成し、 Ｘが酸素原子、硫黄原子あるいは単一結合を意味し、 ＹがＣ2 −Ｃ4 アルキレンあるいはＣ2 −Ｃ4 アルケニ
レン鎖（メチレンはオキソ基＝０により置換されていて
もよく、アルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖はＣ1 −
Ｃ4 アルキル、フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシあるい
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよい）を意味し、 上述の任意置換なる語句は、それぞれの基が１個もしく
は複数個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシあるいはＣ1 −Ｃ6 アルキルチオで置換されていて
もよいことを意味することを特徴とする、グリコールア
ルデヒド誘導体、乳酸誘導体および硫黄類似体ならびに
環境上容認され得るこれらの塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルンスト、バウマン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャー、 ヴォルムザー、ラントシュトラーセ、119 アー (72)発明者 ウヴェ、ヨーゼフ、フォーゲルバッハー ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、ニーデレルトシュトラーセ、 56 (72)発明者 トーマス、ザウペ ドイツ連邦共和国、6902、ザントハウゼ ン、クレセンヴィーゼンヴェーク、13 (72)発明者 マティアス、ブラッツ ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャー、 シュヴァプスガセ、２ (72)発明者 ノルベルト、マイャー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタッ ト、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャー、 マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハイ ム、グリューンシュタッター、シュトラー セ、82 (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、式中Ｒ1 が水素、 スクシニルイミドオキシ基、 ２個から３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合
    されている５員ヘテロ芳香族基（ただし、これは１個か
    ら２個のハロゲン原子および／あるいは１個から２個の
    以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アル
    キルチオを持っていてもよい）、 基 【化２】 （この式中のｍは０または１を、Ｒ14、Ｒ15は互いに同
    じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、 １個から５個のハロゲン原子、および／あるいは１個か
    ら２個の以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、 Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチ
    オ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル
    チオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、シアノ、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルカルボ
    ニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシカル
    ボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシカルボニル、ビス
    −Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミノ、シクロ−Ｃ1 −Ｃ6ア
    ルキルをもっていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −
    Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、 任意置換シクロ−Ｃ3 −Ｃ6 アルキル、 任意置換フェニルを意味し、あるいは、 Ｒ14、Ｒ15が合体閉環して任意置換Ｃ4 −Ｃ7 アルキレ
    ン鎖を、あるいはヘテロ原子として酸素、硫黄あるいは
    窒素を有する任意置換Ｃ3 −Ｃ6アルキレン鎖を形成す
    る）を意味し、 Ｒ1 がさらに基 【化３】 （この式中のＲ16、Ｒ17は互いに同じでも異なってもよ
    く、それぞれ水素、 Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェニル、Ｃ3 −Ｃ6 ア
    ルケニルあるいはＣ3−Ｃ6 アルキニルを、ｌは１、
    ２、３または４を意味する）を意味し、 Ｒ1 がさらに基 【化４】 （この式中のＲ18はＣ1 −Ｃ6 アルキル、任意置換フェ
    ニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
    ニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、ｌは１、２、３
    または４を、ｋは０．１または２を意味する）を意味
    し、 Ｒ1 がさらにＯＲ5 を意味し、この式中のＲ5 が （ａ）水素原子、アルカリ金属陽イオン、当量のアルカ
    リ土類金属陽イオン、アンモニウム陽イオンあるいは有
    機アンモニウムイオンを、 （ｂ）１個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル基を持ってい
    てもよいＣ3 −Ｃ12シクロアルキル基を、 （ｃ）１個から５個のハロゲン原子および／あるいは以
    下の基、すなわちＣ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルチオ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルカルボニル、
    Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシカル
    ボニル、フェニル、フェノキシあるいはフェニルカルボ
    ニル（これら芳香族基はそれ自体がさらに、１個から５
    個のハロゲン原子および／あるいは１個から３個のＣ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび
    ／あるいはアルキルチオを持っていてもよい）を持って
    いてもよいＣ1 −Ｃ10アルキル基を、 （ｄ）１個から５個のハロゲン原子、および以下の基、
    すなわち１個から３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳
    香族基、あるいは窒素原子と酸素もしくは硫黄原子とを
    有し、１個から４個のハロゲン原子および／あるいは１
    個から２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
    アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
    有する５員ヘテロ芳香族基を持っていてもよいＣ1 −Ｃ
    10アルキル基を、 （ｅ）２−位にＣ1 −Ｃ6 アルコキシイミノ、Ｃ3 −Ｃ
    6 アルケニルオキシイミノ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケ
    ニルオキシイミノあるいはベンジルオキシイミノを持っ
    ているＣ2 −Ｃ6 アルキル基を、 （ｆ）１個から５個のハロゲン原子を持っていてもよい
    Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニル基
    を、 （ｇ）１個から５個のハロゲン原子および／あるいは１
    個から３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシおよび／あるいはＣ1−
    Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよいフェニル基を、 （ｈ）１個から３個の窒素原子を含有し、１個から２個
    のハロゲン原子および／あるいは１個から２個の以下の
    基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
    アルコキシおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを
    持っていてもよい、窒素原子を介して結合されている５
    員ヘテロ芳香族基を、 （ｉ）−Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ7 基（このＲ6 、Ｒ7 はその側方
    にフェニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／あるいは
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオを持っていてもよいＣ1 −Ｃ20
    アルキルを意味し、あるいはＲ6 、Ｒ7 は合体して１個
    から３個のＣ1 −Ｃ3 アルキルを持っていてもよいフェ
    ニルまたはＣ3 −Ｃ12アルキレン鎖を意味する）をそれ
    ぞれ意味し、 Ｒ1 がさらに基 【化５】 （この式中のＲ18およびｌは前述した意味を有する）を
    意味し、 Ｒ1 がさらに基 【化６】 （この式中のＲ19は１個から４個のハロゲン、ニトロ、
    シアノ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルを持っていてもよいフェニ
    ルあるいはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する）を意味し、 Ｒ2 が、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
    ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
    ロゲンアルコキシあるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを意
    味し、 Ｒ3 が水素原子、 Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ
    8 アルキニル、フェニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルケニル
    あるいはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキニルを意味し、これら
    は１から５個のハロゲン原子、相互に無関係に１個から
    ３個の以下の置換基、すなわち （ｉ）ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、
    ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニルカ
    ルボニル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ12シク
    ロアルケニルを、 （ｉｉ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
    １個から３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルあるいはフ
    ェニル（これ自体がさらに１個から３個のハロゲン原子
    および／あるいは１個から３個のメチル基を持っていて
    もよい）を持っていてもよい、二重結合を持たずあるい
    は１個もしくは２個の二重結合を持ち、１個から４個の
    窒素原子あるいは１個から２個の窒素原子と、追加的に
    １個の硫黄もしくは酸素原子を有する５員環ヘテロ環式
    基を、 （ｉｉｉ）１個から３個のハロゲン原子および／あるい
    は１個から３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルあるいはニトロを持っ
    ていもよいチエニル基を、 （ｉｖ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
    １個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲ
    ンアルキルあるいはニトロを持っていもよいピリジル基
    を、 （ｖ）１個から３個のハロゲン原子および／あるいは１
    個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルあるいはＣ1 −Ｃ2 ハ
    ロゲンアルキルを持っていてもよいナフチル、キノリ
    ン、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズチ
    エニル、インダゾリルあるいはベンズトリアゾリル基
    を、 （ｖｉ）１個から５個のハロゲン原子および／あるいは
    １個から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
    ンアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 ジアルキル
    アミノおよび／あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを持っ
    ていてもよいフェニル基を、 （ｖｉｉ）二重結合を持たず、あるいはこれを１個もし
    くは２個具備し、１個から２個の酸素あるいは硫黄原子
    を有し、さらにＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
    ンアルコキシあるいはニトロを持っていてもよい５員も
    しくは６員のヘテロ環式基をそれぞれ持っていてもよ
    く、 Ｒ3 がさらに二重結合を持たず、あるいはこれを１個も
    しくは２個具備し、１個から４個の窒素原子、あるいは
    １個から２個の窒素原子と追加的に１個の硫黄もしくは
    酸素原子とを有し、さらに１個から３個のハロゲン原子
    および／あるいは以下の置換基、すなわちニトロ、シア
    ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ
    1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシあるいはフェニル（これ自
    体がまた１個から３個のハロゲン原子および／あるいは
    １個から３個のメチル基を持っていてもよい）を持って
    いてもよい５員もしくは６員のヘテロ環式基を、 １個から３個のハロゲン原子および／あるいは１個から
    ３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキ
    ルあるいはニトロを持っていてもよいピリジルを基を、 １個から３個のハロゲン原子および／あるいは１個から
    ３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルあるいはＣ1 −Ｃ2 ハロゲン
    アルキルを持っていてもよいナフチル、キノリン、ベン
    ゾオキサゾリル、インダゾリルあるいはベンズトリアゾ
    リルを、 二重結合を持たずあるいは１個もしくは２個の二重結合
    を有し、１個から２個の酸素もしくは硫黄原子を有し、
    さらにハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロゲンアルコキシを持っていてもよい５員もしく
    は６員のヘテロ環式基をそれぞれ意味し、あるいはＲ3
    がＲ1 と合体して、任意置換Ｃ1 −Ｃ7 アルキレン鎖
    （ＣＨ2 基は酸素、硫黄あるいは窒素により代替され得
    る）を形成し、 Ｘが酸素原子、硫黄原子あるいは単一結合を意味し、 ＹがＣ2 −Ｃ4 アルキレンあるいはＣ2 −Ｃ4 アルケニ
    レン鎖（メチレンはオキソ基＝０により置換されていて
    もよく、アルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖はＣ1 −
    Ｃ4 アルキル、フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシあるい
    はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルにより置換されてい
    てもよい）を意味し、 上述の任意置換なる語句は、それぞれの基が１個もしく
    は複数個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
    キシあるいはＣ1 −Ｃ6 アルキルチオで置換されていて
    もよいことを意味することを特徴とする、グリコールア
    ルデヒド誘導体、乳酸誘導体および硫黄類似体ならびに
    環境上容認され得るこれらの塩。
  2. 【請求項２】 請求項（１）による化合物（Ｉ）および
    慣用の不活性添加剤を含有することを特徴とする、除草
    剤もしくは好ましくない植物の生長に影響を及ぼす剤。
  3. 【請求項３】 請求項（１）による化合物（Ｉ）の除草
    有効量で植物ないしその自生地を処理することを特徴と
    する、好ましくない植物の生長を抑止する方法。
JP4332890A 1991-12-21 1992-12-14 グリコールアルデヒド誘導体および乳酸誘導体、これを含有する除草剤ならびにこれを使用する好ましくない植物の生長抑止方法 Withdrawn JPH069640A (ja)

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