JPH069659A - シロキサン結合の形成方法 - Google Patents

シロキサン結合の形成方法

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JPH069659A
JPH069659A JP5066335A JP6633593A JPH069659A JP H069659 A JPH069659 A JP H069659A JP 5066335 A JP5066335 A JP 5066335A JP 6633593 A JP6633593 A JP 6633593A JP H069659 A JPH069659 A JP H069659A
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acid
mol
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alkoxysilane
carboxylic acid
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JP5066335A
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Debora F Bergstrom
フランシス バーグストローム デボラ
Binh T Nguyen
サン ギュイエン ビン
John L Speier
レオポルド スペイエール ジョン
Ming-Shin Tzuo
ツオ ミン−シン
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G77/04—Polysiloxanes
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 シロキサン結合を形成する新しい方法を提供
する。 【構成】 １グラム当量以下のカルボン酸をアルコキシ
シラン上のアルコキシ基２グラム当量と、強酸の存在下
に反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、触媒量の強酸の存在下
にカルボン酸とアルコキシシランとを混合するとにより
シロキサン結合を形成する新規な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルコ
キシシランを加水分解すると、それは始めにシラノール
を形成し次いでこれが縮合してシロキサンを形成する事
は当技術分野でよく知られている（例えば、Noll: Chem
istry and Technology of Silicones, Second Edition,
Academic Press, NY (1968)参照）。この文献に記載さ
れているように、アルコキシシランを加水分解する比較
的一般的な方法の１つはアルコキシシランを水と混合す
ることである。
【０００３】上記Noll, Sowaは米国特許Ｎo.２４８６９
９２に、LeznovらはJ. Gen. Chem USSR, Vol 29, p.148
2(1959) に、有機酸及び水素イオン源との反応によりオ
ルガノアルコキシシランをシラノールに転化することも
記載している。得られたシラノールは後に縮合してシロ
キサンを形成すると考えられる。これらの文献はアルコ
キシ基１グラム当量当たり１グラム当量の有機酸が必要
であることを教えている。
【０００４】Langkammererは米国特許Ｎo.２４９０６９
１でテトラアルキルシリケートを重合してアルキルポリ
シルケートを形成することを教えている。ここに記載さ
れた方法はテトラアルキルシリケートをカルボン酸と高
められた温度で混合することを含む。この方法は、液体
で有機溶媒に溶解性のポリケイ酸の高分子量重合エステ
ルを生ずる。
【０００５】Ｂａｙｅｒは、英国特許Ｎo.７２２４４１
に、ハロシランを加水分解することによりシロキサン結
合を生ずる方法を記載している。ここに記載された方法
は、有機ハロシランをカルボン酸及びアルコール性水酸
基又はフェノール性水酸基を含む化合物と反応させるこ
とを含む。
【０００６】同様にトリクロロシランを加水分解する種
々の方法が当技術分野において記載されている。例え
ば、それぞれＦｒｙｅら及びＢａｎｋらの米国特許Ｎo.
３６１５２７２及び５０１０１５９は、硫酸及び芳香族
炭化水素を含む媒体中でトリクロロシランを加水分解す
る水素シルセスキオキサンポリマーを形成する方法を記
載している。得られた生成物は、反応混合物を水及び硫
酸の混合物で洗浄するか、温和塩基を用いる中和により
単離する。
【０００７】従って、先行技術に述べられておらず、こ
こに発見されたものは、形成される各シロキサン結合１
グラム当量当たり１／２グラム当量のカルボン酸を用い
て非常に広範な種類のアルコキシシランをシロキサンに
転化できると言うことである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明はシロキサン結合
を形成する方法に関する。この方法は、約１グラム当量
以下のカルボン酸と２グラム当量の式Ｒn Ｓｉ（Ｏ
Ｒ’）(4-n) で示されるアルコキシシラン上のアルコキ
シ基とを含む成分を、触媒量の強酸の存在下に混合する
ことを含む。但し、前記式において各Ｒは独立に水素並
びに置換された又は非置換のアルキル、アルケニル及び
アリール基からなる群れから選ばれ、Ｒ’は置換された
又は非置換の脂肪族基であり、ｎは１、２又は３であ
る。
【０００９】本発明は、カルボン酸とアルコキシシラン
とが触媒量の強酸の存在下で、次式で表される化学量論
に従ってほぼ定量的に反応するという予想外の発見に基
づいている：
【００１０】
【化１】
【００１１】ここにＲ’は置換された又は非置換の脂肪
族基であり、Ｒ”は水素並びに置換された又は非置換の
アルキル、アルケニル及びアリール基からなる群れから
選ばれる。先行技術はアルコキシ基１グラム当量ごとに
１グラム当量の酸が必要であることを教えていたので、
このことは特に予期できなかった。
【００１２】本発明で特に有用なアルコキシシランは一
般式Ｒn Ｓｉ（ＯＲ’）(4-n) を有する。この式中のＲ
は独立に水素並びに炭素原子数１〜２０の置換された又
は非置換のアルキル、アルケニルもしくはアリール基か
ら選ばれる。Ｒ基の例としては、水素、メチル、エチ
ル、ビニル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
フェニル等がある。この式においてＲ’は置換された又
は非置換の脂肪族基である。Ｒ’基の例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル等が
ある。特に好ましいＲ’基は炭素原子数１〜６のアルキ
ル基である。最も好ましいＲ’基はメチル及びエチルで
ある。当業者は、Ｒ基及びＲ’基の混合物を有するアル
コキシシラン並びに種々のアルコキシシランの混合物を
ここで用いうることを理解できよう。
【００１３】本発明で有用なアルコキシシランの代表例
としては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
メチルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメト
キシシラン、メチルジメトキシシラン、イソブチルトリ
メトキシシラン、ジメチルジ−ｎ−ヘキソキシシラン及
びトリメチルメトキシシランがある。
【００１４】上記アルコキシシランは、当技術分野で周
知であり、公知の方法で調製できる。加えて、このアル
コキシシランは式Ｒ’ＯＨで示される化合物と式Ｒn Ｓ
ｉＣｌ4-n を酸の存在下に混合することにより形成する
ことができる（ここにＲ及びＲ’は上に定義した通りで
ある）。これを室温以上で行うと、式Ｒ’ＯＨで示され
る化合物は前記ハロシランと迅速に反応してＨＣｌをガ
スとして放出してアルコキシシランを形成する。次いで
上述のように、１グラム当量のカルボン酸は１グラム当
量のアルコキシシランと反応して、１モルのシロキサン
結合、１グラム当量のエステル及び１グラム当量の式
Ｒ’ＯＨで示される化合物を形成する。次いで生じた式
Ｒ’ＯＨで示される化合物は追加のハロシランと反応し
て追加のアルコキシシランの形成を開始できる。
【００１５】ここで有用なカルボン酸は一般に一般式
Ｒ”ＯＨ又はＲ"'（ＣＯＯＨ）2 で示されるものを含
み、ここにＲ”は水素又は置換された若しくは非置換の
アルキル、アルケニル又はアリール基であり、Ｒ"'は置
換された又は非置換のアルキル、アルケニル又はアリー
ル基である。Ｒ”基の例としては、水素、メチル、エチ
ル、ブチル、ブテニル、フェニル等がある。Ｒ"'基の例
としては、メチレン、エチレン、フェニレン等がある。
明らかに、ここでは酸混合物も用いうる。適当な酸の代
表的な例としては、蟻酸、酢酸、酪酸、安息香酸、シュ
ウ酸、アジピン酸、フタール酸、マレイン酸、乳酸、グ
リコール酸等がある。ここで、特に好ましいのは酢酸で
ある。
【００１６】上記アルコキシシラン及び酸は、これらを
適当な容器中で混合すると反応する。望むならば、エー
テル又は芳香族炭化水素のような溶媒を用いうる。ここ
では、アルコキシ基１グラム当量当たり酸約０．５グラ
ム当量以下の割合で用いられる。アルコキシ基１グラム
当量当たり酸約０．５グラム当量が用いられるときは、
アルコキシシランは殆ど完全に重合される。酸の割合が
これより小さいと、残留アルコキシ基を有するポリマー
が生ずる。
【００１７】上記反応は、ほぼ室温からほぼ２００℃の
範囲の温度で、アルコキシシランを重合するに充分な時
間行われる。
【００１８】この反応は、どんな望みの雰囲気、例えば
空気、窒素、アルゴン等の下でも、またどんな望みの圧
力の下でも行いうる。しかしながら、便宜上この反応を
空気中で、大気圧下に行うのが一般に好ましい。
【００１９】上記反応は、一般に強酸を加えることによ
り触媒される。適当な触媒としては、塩化水素、硫酸、
硝酸、クロロシラン、塩化第二鉄及び塩化アルミニウム
がある。一般に触媒は１グラム当量のカルボン酸あたり
２グラム当量のアルコキシシランの混合物に触媒量（例
えば、０．０１〜０．０００１モル）加えられる。
【００２０】上述のように、前記生成物はポリマーの種
々の単位にＳｉ−ＯＲを含み得るシロキサンである。ポ
リシロキサンはＲＯＨ及びＲ’ＣＯＯＲの共生成物中に
保持されてもよいし、生成物を溶解するために溶媒を加
えてもよい。適当な溶媒としては、アルカン、エーテ
ル、高級アルコール、芳香族炭化水素等がある。
【００２１】
【実施例】本発明を、当業者がよりよく理解しうるよう
に以下に例を挙げるが、これらは本発明を限定するもの
ではない。
【００２２】（例１）冷たい指形コンデンサーを備えた
５００mLフラスコ中で、トルエン（５４．５ｇ）中のジ
フェニルジメトキシシラン（８６ｇ，０．３４モル）及
び少量のＨＣｌガスで酸性にした酢酸（２５．９ｇ，
０．３５モル）を９０〜９５℃に２．５時間加熱した。
約１時間後、酢酸メチル（ｂ．ｐ．５７℃）及びメタノ
ール（ｂ．ｐ．６４℃）が還流し始めた。室温に冷却す
ると、（Ｐｈ2 ＳｉＯ）3 の結晶が溶液から沈殿した。
トルエン、酢酸メチル及びメタノールを真空下に除くと
７１ｇの結晶性固体が残った。超臨界流体クロマトグラ
フィーで分析すると（Ｐｈ 2 ＳｉＯ）3 ５３％、（Ｐｈ
2 ＳｉＯ）4 ８％及び未確認シロキサン３９％であっ
た。
【００２３】（例２）冷たい指形コンデンサーを備えた
５００mLフラスコ中で６５〜７０℃に保ったジフェニル
ジクロロシラン（１２８．９ｇ，０．５１モル）中に、
５mL／分の速度でメタノール（３２．６ｇ，１．０２モ
ル）をポンプで入れた。ＨＣｌガスがもはや発生しなく
なるまでこの混合物を１時間加熱した。次いで酢酸（３
０ｇ，０．５１モル）をフラスコ中にポンプで入れた。
酢酸を加えると結晶性固体が沈殿した。この結晶を室温
で混合物からろ過した。この結晶は５５ｇの純度９８％
の（Ｐｈ2 ＳｉＯ）3 （Ｐｈ＝フェニル）であることが
分かった。ろ液は２０ｇの純度９５％の（Ｐｈ2 Ｓｉ
Ｏ）4 を含んでいた。
【００２４】（例３）ジメチルジメトキシシラン（１
４．０１mL，０．１モル）、酢酸（５．７２mL，０．１
モル）、エチルベンゼン（２mL）（ＧＣ分析用内部標準
として）及び硫酸（２７マイクロリットル，０．０００
５モル）を、ガラス管内で混合し、２５℃の水浴中に置
いた。サンプルを周期的にＧＣにより分析した。試薬の
消失速度及び身元及び生成物の出現速度を時間に対して
プロットできるように、化合物の面積をエチルベンゼン
の面積で割った。１３５分後に、０．１モルのメタノー
ル及び０．１モルの酢酸メチルが現れ、ジメチルジメト
キシシラン及び酢酸は検出できなかった。
【００２５】（例４）室温で、トリメトキシシラン（１
モル％のＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｃｌを含む）を氷酢酸と
モル比１／１，１／１．１，１／１．３，１／１．４，
１／１．５で混合した。２４時間後の各混合物のＧＣ分
析はメタノールと酢酸メチルがモル比１／１で現れたこ
とを示した。シラン／酸比１／１．１では混合物は粘稠
な溶液を形成した。１／１．２では非常に軟らかく粘稠
なゲルの形成が始まった。１／１．５ではポリマーが固
体のＨＳｉＯ3/2 として沈殿した。
【００２６】（例５）シラン／酸比を１／１．５とし、
ジメトキシクロロシランを存在させない他は例４の実験
を繰り返した。２４時間後にメタノール及び酢酸メチル
は全く生成せず、トリメトキシシランが不均化してシラ
ン及びテトラメトキシシランを形成した。
【００２７】（例６）ジメチルジクロロシラン（０．１
３ｇ，０．００１モル）を含むジメチルジメトキシシラ
ン（１０．０２１mL，０．０８４モル）を室温で酢酸
（３．３５ｇ，０．０５６モル）と混合した。２３時間
後に、ＧＣ分析はメタノール及び酢酸メチルのモル比が
１／１であること、ＣＨ3 Ｏ[(ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ] x Ｃ
Ｈ3 （ここにｘ＝２，３及び４）、並びに少量のＣＨ3
Ｏ[(ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ] x Ａｃ（ここにｘ＝２，３及び
４）（Ａｃ＝アセテート）を示した。９６時間後に、Ｇ
Ｃ／ＭＳは酢酸が全く無いこと、Ａｃが全く無いことを
示し、ＧＰＣは平均分子量２２００のＣＨ3 Ｏ[(Ｃ
Ｈ3 ）2 ＳｉＯ] x ＣＨ3 を示した。１２３時間後の29
ＳｉＮＭＲは少量の[(ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ] x （ここにｘ
＝４，５，６及び７）を含む鎖状シロキサンの存在を示
した。
【００２８】（例７）触媒としての２．９９モル％のジ
メチルジクロロシラン及びＧＣ分析用の内部標準として
の１０ｗｔ％のデカンを用いて例６を繰り返した。溶液
を２時間毎にＧＣにより分析した。約１３時間後に、反
応は完了し、メタノール／酢酸メチルのモル比は１／１
であった。
【００２９】（例８）氷酢酸（３．４２ｇ，０．０５モ
ル）及びトリメトキシシラン（４．６４ｇ，０．０３８
モル）を容器中で混合し、反応しないまま約１．５時間
攪拌した。次いで５マイクロリットルのトリクロロシラ
ンをこの混合物に加えた。この混合物を約７６時間室温
で攪拌し、３０分かけて６３℃に加熱し、この温度に３
時間１０分維持した。この混合物をＮＭＲ分析したとこ
ろ、トリメトキシシランは全く残っていないことを示し
た。
【００３０】この混合物のサンプルをシリコンウェーハ
ーに塗り、このウェーハーを３０００ｒｐｍで１０秒間
回転させた。厚さ１０，０００Åの高品質のＨＳｉＯ
3/2 のフィルムが得られた。このフィルムのＦＴＩＲは
２２４４cm-1にＳｉ−Ｈの強い吸収の存在を示した。
【００３１】（例９）メタノール（１６．７ｇ，０．４
６モル）及び酢酸（２７．６ｇ，０．４６モル）の混合
物を、還流しているトリメチルクロロシラン（５６℃）
（１００ｇ，０．９２モル）中に添加ロートから滴下し
た。添加が進むにつれて、還流温度が８０℃に上昇し
た。約１時間後に混合物を冷却した。得られた混合物の
重量は１０８ｇであり３３．６ｇのＨＣｌが混合物から
去ったことを示した（理論量に等しい）。
【００３２】この混合物のＧＣ分析は、２８面積％の酢
酸メチル、７０．１面積％のヘキサメチルジシロキサン
及び痕跡量の未確認不純物を示した。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、新しいシロキサン結合
の形成方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン レオポルド スペイエール アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ワシントン 4216 (72)発明者 ミン−シン ツオ アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ハリジー コート 5209

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約１グラム当量以下のカルボン酸と２グ
    ラム当量の式Ｒn Ｓｉ（ＯＲ’）(4-n) で示されるアル
    コキシシラン上のアルコキシ基とを含む成分を、触媒量
    の強酸の存在下に混合することを含むシロキサン結合の
    形成方法。但し、前記式において各Ｒは独立に水素並び
    に置換された又は非置換のアルキル、アルケニル及びア
    リール基からなる群れから選ばれ、Ｒ’は置換された又
    は非置換の脂肪族基であり、ｎは１、２又は３である。
  2. 【請求項２】 前記カルボン酸が酢酸である請求項１の
    方法。
  3. 【請求項３】 前記成分を溶媒の存在下で混合する請求
    項１又は２の方法。
JP5066335A 1992-04-02 1993-03-25 シロキサン結合の形成方法 Pending JPH069659A (ja)

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