JPH069827A - ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフィン - Google Patents

ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフィン

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JPH069827A
JPH069827A JP3337668A JP33766891A JPH069827A JP H069827 A JPH069827 A JP H069827A JP 3337668 A JP3337668 A JP 3337668A JP 33766891 A JP33766891 A JP 33766891A JP H069827 A JPH069827 A JP H069827A
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alkyl group
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
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Abstract

(57)【要約】 【構成】次式Ｉの化合物を安定剤として含有するポリオ
レフィン。 （置換基の例：Ｘ＝−ＮＲ3 Ｒ4 ，−ＯＲ5 、Ｒ1 ＝ア
ルキル基、Ｒ2 ＝Ｈ，アルキル基，−ＣＨ2 ＣＮ、
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ＝アルキル基） 【効果】式Ｉの化合物の添加により酸化分解や光誘起分
解に対して極めて安定化されたポリオレフィン（特にポ
リエチレンやポリプロピレン）が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビス−（ポリアルキル
ピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンにより
酸化分解および光誘起分解に対して安定化されたポリオ
レフィンに関する。
【０００２】
【従来の技術】モノ、ビス−およびトリス−（ポリアル
キルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンを
添加することによって合成ポリマーを安定化すること
は、既に西ドイツ国特許公開公報第２３１９８１６号に
記載されている。しかしこの公報では「アミノ基」は第
二アミノ基だけを表している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】第二アミノ基が第三ア
ミノ基で置換された類似化合物は驚いたことに、特にポ
リオレフィンでの安定化を向上させることが、今見出さ
れた。従って、本発明の課題は、これまで報告されたこ
とのない安定剤を含有する、酸化分解および光誘起分解
に対して安定化されたポリオレフィンを提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、安定
剤として次式Ｉ：
【化７】 〔式中、Ｘは次式：
【化８】 、−ＯＲ5 または−ＳＲ5 で表される基を表し、Ｒ1 は
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１１
のアルアルキル基、−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ6 ）−で中
断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし６のカルボキシアルキル基または炭素原子
数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル基を表
わすか、あるいは−Ａ−Ｏ−Ｑ基（基中、Ａはメチレン
基、エチレン基またはトリメチレン基を表わし、そして
Ｑは未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基で
一置換、二置換または三置換されたフェニル基を表わ
す）または次式：
【化９】 で表される基を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ベンジル基、アリル基、アセチル
基、アクリロイル基、（アミン）オキシド基または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（Ｒ7 ）ＯＨ、
【化１０】 または−ＣＨ2 ＣＮ基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は互いに
独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７な
いし１１のアルアルキル基、−Ｏ−もしくは−Ｎ
（Ｒ6 ）−で中断された炭素原子数３ないし１２のアル
キル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数３ないし１５のアシルオキシアルキル
基、炭素原子数２ないし６のカルボキシアルキル基また
は炭素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアル
キル基を表し、そしてＲ4 は水素原子を表すこともで
き、またＲ3 およびＲ4 はこれらが結合している窒素原
子と一緒になって形成する複素環を表し、Ｒ5 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１
２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１１のアルアルキル基ま
たは−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ6 ）−で中断された炭素原
子数３ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ6 は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ7 は水素
原子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表わす〕
で表わされる化合物を含有するポリオレフィンに関す
る。
【０００５】いずれの置換基もアルキル基を表すとき、
これらは直鎖または枝分かれしたアルキル基を表す。置
換基が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すとき、
これらは例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基または第
三ブチル基を表す。置換基が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表すとき、他の適する例は、ｎ−ペンチル
基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、
２，３−ジメチルブチル基、ｎ−オクチル基、１，１，
３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基またはオクタデシル基である。いずれの置
換基も炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
すとき、これらは、例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基またはシ
クロドデシル基を表す。シクロヘキシル基が好ましい。
【０００６】いずれの置換基も炭素原子数７ないし１１
のアルアルキル基を表すとき、これらは、例えばフェン
アルキル基またはナフトアルキル基を表し、フェンアル
キル基中のアルキル部分は、それぞれ枝分かれしていて
もよい炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。好ま
しいフェンアルキル基は、α，α−ジメチルベンジル
基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基およ
びベンジル基である。ナフトアルキル基の例は１−ナフ
チルメチル基および２−ナフチルメチル基である。ベン
ジル基が好ましい。
【０００７】Ｒ3 およびＲ4 が炭素原子数２ないし４の
ヒドロキシアルキル基を表すとき、これらは例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基または
４−ヒドロキシブチル基を表すことができる。２−ヒド
ロキシエチル基が好ましい。
【０００８】Ｒ5 が炭素原子数３ないし１２のアルケニ
ル基を表すとき、これは、例えばアリル基、メタリル
基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニ
ル基、２−オクテニル基または２−ドデセニル基を表
す。アリル基が好ましい。
【０００９】炭素原子数３ないし１５のアシルオキシア
ルキル基としてのＲ3 は、例えばアセトキシメチル基、
アセトキシエチル基、アセトキシプロピル基、プロピオ
ニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基、ブ
チロイルオキシエチル基、ヘキサノイルオキシエチル
基、ラウロイルオキシエチル基またはラウロイルオキシ
プロピル基を表す。
【００１０】−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ6 ）−で中断され
た炭素原子数３ないし１２のアルキル基の例は、２−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロ
ポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、４−メト
キシブチル基、６−エトキシヘキシル基、１０−エトキ
シデシル基、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチ
ルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３
−ジエチルアミノプロピル基、３−ジ−イソプロピルア
ミノプロピル基および３−ジ−ｎ−ブチルアミノプロピ
ル基である。
【００１１】−Ａ−Ｏ−Ｑ基の例は、２−（４−メチル
フェノキシ）エチル基、３−（４−メチルフェノキシ）
プロピル基、３−（４−第三ブチルフェノキシ）プロピ
ル基、３−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）プロ
ピル基、３−（２，４−ジ−第三ブチルフェノキシ）プ
ロピル基および（２，４，６−トリメチルフェノキシ）
メチル基である。
【００１２】Ｒ1 、Ｒ3 またはＲ4 が炭素原子数２ない
し６のカルボキシアルキル基を表すとき、これは例えば
カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシ
プロピル基、カルボキシブチル基またはカルボキシペン
チル基を表す。
【００１３】Ｒ1 、Ｒ3 またはＲ4 が炭素原子数３ない
し１２のアルコキシカルボニルアルキル基を表すとき、
これは例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、ブ
トキシカルボニルメチル基、オクチルオキシカルボニル
メチル基、デシルオキシカルボニルメチル基、メトキシ
カルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、プ
ロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルエチ
ル基、メトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボ
ニルプロピル基、メトキシカルボニルブチル基またはエ
トキシカルボニルブチル基を表す。
【００１４】Ｒ3 およびＲ4 はこれらが結合している窒
素原子と一緒になって形成する複素環を表すとき、該複
素環は例えば未置換または多くて５個のメチル基もしく
はエチル基で置換されたピロリジン環、オキサゾリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環または
ヘキサメチレンイミン環を表す。これらの環系は未置換
であるのが好ましい。
【００１５】特に興味深いポリオレフィンは、式Ｉ中、
Ｘが次式：
【化１１】 または−ＯＲ5 で表される基を表し、Ｒ1 が炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基またはベ
ンジル基を表し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、ベンジル基、アリル基または炭素原子
数２もしくは３のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ3 お
よびＲ4 が互いに独立して炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または炭素原
子数２もしくは３のヒドロキシアルキル基を表し、そし
てＲ4 は水素原子を表すこともでき、そしてＲ5 が炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３もしく
は４のアルケニル基、シクロヘキシル基またはベンジル
基を表す化合物を含有するものである。
【００１６】とりわけ興味深いのは、式Ｉ中、Ｘが次
式：
【化１２】 または−ＯＲ5 で表される基を表し、Ｒ1 が炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ2 が水素原子を表
し、Ｒ3 およびＲ4 が同一で、炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表し、そしてＲ5 が炭素原子数３ないし８
のアルキル基を表す化合物を添加することによって安定
化されたポリオレフィンである。
【００１７】本発明で使用される式Ｉで表される化合物
は、式Ｉ中、Ｒ1 が炭素原子数４ないし１８のアルキル
基、特にｎ−ブチル基を表すものである。
【００１８】本発明において安定剤として使用される式
Ｉで表される化合物の製造は、それ自体公知である方
法、例えば西ドイツ国特許公開公報第２３１９８１６号
に記載されている方法と同様の方法により行われる。出
発物質は公知である。
【００１９】式Ｉで表される化合物で安定化され得る本
発明のポリオレフィンの例を次に示す： １．モノオレフィンおよびジオレフィンから得られるポ
リマー、例えばポリエチレン（架橋されていてもよ
い）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ−ブテ
−１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプ
レンまたはポリブタジエン、そしてまたシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー。 ２．１に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンと、ポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混合
物。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィン相互のまたは他
のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プ
ロピレンコポリマー、プロピレン／ブテ−１−エンコポ
リマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレ
ン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／ブタジエ
ンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、
エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン
／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸
ビニルコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマ
ーおよびその塩（イオノマー）ならびにエチレンとプロ
ピレンおよびジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペン
タジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマ
ー。
【００２０】安定剤は、安定化される未処理の合成ポリ
マーをベースとして、０．０１ないし５重量％の濃度で
添加されるのが好ましい。合成ポリマーをベースとして
０．０３ないし１．５重量％、特に０．２ないし０．６
重量％の濃度で添加されるのが特に好ましい。
【００２１】この混合は重合化の後に行うことができ
る。例えば安定剤および所望により他の添加剤を、成形
前または成形中にこの技術分野で通常行われている方法
により溶融物中に混合するか、あるいは安定剤を溶解ま
たは分散状態でポリマーに適用し、その後溶媒を、場合
により減圧蒸留により除くことによって行う。
【００２２】それ故に、本発明はまた、式Ｉで表される
化合物を０．０１ないし５重量％添加することによって
安定化されたプラスチックスにも関するものであり、こ
のプラスチックスはまた所望により他の公知および慣用
の添加剤を含有することができる。この方法により安定
化されたプラスチックスは非常に種々の形で例えばフィ
ルム、繊維、テープまたは型材として使用することがで
きる。
【００２３】本発明において使用する安定剤と組み合わ
せて使用することができる他の添加剤の例を以下に示
す。１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル
−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール。１．２ アルキル化ハイドロキノン 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−第三アミルハ
イドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール。１．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。１．４ アルキリデンビスフェノール 、例えば２，２’
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔４−メ
チル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス
（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メ
チレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−第
三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第
三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。１．５ ベンジル化合物 、例えば１，３，５−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオ
ールテレフタレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルイソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、モノエチル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシ
ウム塩。１．６ アシルアミノフェノール 、例えばラウリン酸４
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシア
ニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。１．７ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．８ β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．９ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸のアミド、 例えばＮ，Ｎ’−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヒドラジン。２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１ ２−( ２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、５’−メチル、３’，５’−ジ−第
三ブチル−、５’−第三ブチル−、５’，５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−クロロ−
３’，５’−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３’−第
三ブチル−５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−
第三ブチル: ４’−オクトキシ−および３’，５’−ジ
−第三アミル誘導体。２．２ ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば４−
ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４
−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジ
ルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−および
２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。２．３ 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル 、
例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート。２．４ アクリレート 、例えばα−シアノ−β, β−ジ
フェニル−アクリル酸エチルエステル、α−シアノ−
β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチルエステ
ル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−
シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキシ桂
皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カルボメトキシ
−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。２．５ ニッケル化合物 、例えば２，２’−チオビス−
〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −フェ
ノール〕のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯
体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノー
ルアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブ
チルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステ
ル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴う
もの。２．６ 立体障害性アミン 、例えばビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，
６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生
成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ニトリロトリアセテート。２．７ シュウ酸ジアミド 、例えば４，４’−ジ−オク
チル−オキシオキサニリド、２，２’−ジ−オクチルオ
キシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，
２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチル
オキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリ
ド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル−オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−
エチルオキサニリドおよび該化合物と２エトキシ−２’
−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキサニリドと
の混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。３．金属不活性化剤 、例えばＮ，Ｎ’−ジフェニルシュ
ウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリ
チロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベ
ンジリデン）オキサロジヒドラジン。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブ
チルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブ
チルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィットト
リステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキ
ス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフ
ェニレンジホスホナイト。５．過酸化物スカベンジャー 、例えばβ−チオジプロピ
オン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリ
スチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイ
ミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾール
の亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス
（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。６．ポリアミド安定剤 、例えばヨウ化物および／または
リン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。 ７．塩基性補助安定剤 、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばＣａステアレート、Ｚｎス
テアレート、Ｍｇステアレート、Ｎａリシノレートおよ
びＫパルミテート、ピロカテコール酸アンチモン、また
はピロカテコール酸スズ。８．核剤 、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸、ジフェニル酢酸。９．充填剤および強化剤 、例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラックおよびグラファイト。１０．その他の添加剤 、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【００２４】
【実施例】本発明で使用する化合物の製造方法および使
用方法を以下の実施例でさらに詳細に説明する。
【００２５】実施例１ ２−クロル−４，６−ビス−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルブチルアミノ）−１，３，５−
トリアジン５３．６ｇを、キシレン２５０ｍｌ中のジプ
ロピルアミン１５．０ｇと一緒に１６時間還流温度で攪
拌する。室温まで冷却した後、２Ｎの水酸化ナトリウム
溶液１００ｍｌを加え、混合物を１５分間激しく攪拌
し、次いで水相を分離して除いた。キシレン溶液を硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空で減圧蒸留した。生じた残渣
をアセトニトリルから結晶化すると、融点９５〜９６℃
の２−ジプロピルアミノ−４，６−ビス−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルブチルアミノ）
−１，３，５−トリアジンを得た。
【００２６】実施例２ないし３０ 実施例１と同様の方法により、表１に示す化合物を得
た。
【表１】
【化１３】
【００２７】実施例３１：ポリプロピレンテープでの光
安定化作用 ポリプロピレン粉末（メルトインデックス１．５ｇ／１
０分（２３０℃，２１６０ｇ））１０００部を、ペンタ
エリトリトールテトラキス−〔β−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）〕−プロピオネート
０．０５部、トリス−（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）ホスフィット０．０５部および本発明の式Ｉで表さ
れる光安定剤（表２参照）０．０５部とドラムミキサー
中で混合し、次いで混合物を１８０〜２２０℃の温度で
押出機により造粒した。
【００２８】生じた顆粒をスロットダイ（温度２２０〜
２６０℃）を備えた第２の押出機中で処理してフィルム
を得た。フィルムを切断してテープとし、次いでテープ
を１：６の延伸比で高温にて延伸し、そして巻き取った
（テープのゲージ：７００〜９００デニール；極限引張
強さ：５．５〜６．５ｇ／デニール）。
【００２９】このようにして製造したポリプロピレンテ
ープを試料支持体上に張力をかけない状態で固定し、キ
セノテスト１２００装置で露光した。５個の試験試料を
一群として種々の時間後取り出し、それらの極限引張強
さを決定した。テープの極限引張強さが初期値の５０％
まで減退した露光時間を個々の光安定剤の安定化作用の
尺度として採用した。結果を表２にまとめて示す。
【表２】
【００３０】実施例３２：ポリプロピレンフィルムでの
光安定化作用 ポリプロピレン粉末（ＭＦＩ ２３０℃／２．１６ｋｇ
〜１２）１００部を、ペンタエリトリトールテトラキス
−３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロピオネート０．０５部、トリス−（２，４
−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．０５部お
よび本発明の式Ｉで表される光安定剤０．１５部とブラ
ベンダープラストグラフ中で２００℃にて１０分間均質
化した。得られた組成物をできるだけ迅速に混練機から
取り出し、トグルプレスで圧縮して２〜３ｍｍ厚のシー
トを得た。得られた粗成形物の一部を切断し、実験室用
プレスを用いて２枚の硬質アルミニウムの高光沢箔間に
おいて２６０℃、１２トン圧で６分間圧縮して、０．１
ｍｍ厚のフィルムを得た。このフィルムをすぐに冷水中
で冷却した。このフィルムを打ち抜いて４５×４５ｍｍ
寸法の切片とし、これをキセノテスト１２００中で露光
した。これらの試験試料を一定の時間間隔をおいて露光
装置から取り出し、カルボニル成分をＩＲ分光光度計で
検査した。露光途中でのカルボニル吸光度の増加をポリ
マーの光酸化分解の尺度とした（L. Blaban 等, J. Pol
ymer Sci. Part C, 22, p.1059-1071 (1969): J. F. He
acock,J. Polymer Sci. Part A-1,22, p.2921-2934 (19
69): D. J. CarlssonおよびD.M. Wiles, Macromolecule
s ２, p.587-606 (1969)参照）。この尺度は経験からポ
リマーの機械的特性の劣化と関連することが知られてい
る。
【００３１】０．１００のカルボニル吸光度に達するの
に要する時間を安定化作用の尺度として採用した（この
時間が長い程、安定化作用が優れていることを示す）。
この結果、本発明の化合物を添加したポリプロピレンフ
ィルムの光酸化分解は安定剤を添加しないものに比べ極
めて抑制されていた。従って、本発明の化合物は優れた
光安定化作用を示すものである。
【００３２】実施例３３：高圧法ポリエチレンシートに
おける溶解性および混和性 低密度（０．９１７）ポリエチレン粒１００部を本発明
の安定剤（表３参照）１部と、ブラベンダープラストグ
ラフ中で１８０℃にて１０分間均質化した。次いで得ら
れた組成物をできるだけ迅速に混練機から取り出し、ト
グルプレス中で圧縮して２〜３ｍｍ厚のシートを得た。
得られた粗成形物の一部を切断し、手動操作油圧式実験
室用プレスを用いて２枚の硬質アルミニウムの高光沢箔
間において１７０℃、１２トン圧で６分間圧縮すること
により、０．５ｍｍ厚のシートを得た。これをすぐに冷
水中で冷却した。この０．５ｍｍ厚のシートを打抜きし
て６０×４４ｍｍ寸法の切片として、これを６０℃の空
気循環炉中に吊り下げた。一定の時間間隔をおいてこれ
らの試験試料を炉から取り出し、風解の徴候を肉眼で検
査した。顕著な風解が観察されるのに要した時間を混和
性の尺度として採用した。結果を表３にまとめて示す。
【表３】
【化１４】

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 安定剤として次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｘは次式： 【化２】 、−ＯＲ5 または−ＳＲ5 で表される基を表し、 Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
    し１１のアルアルキル基、−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ6 ）
    −で中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のカルボキシアルキル基または炭
    素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル
    基を表わすか、あるいは−Ａ−Ｏ−Ｑ基（基中、Ａはメ
    チレン基、エチレン基またはトリメチレン基を表わし、
    そしてＱは未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で一置換、二置換または三置換されたフェニル基を
    表わす）または次式： 【化３】 で表される基を表し、 Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ベンジル基、アリル基、アセチル基、アクリロイル基、
    （アミン）オキシド基または−ＣＨ2 ＣＨ（Ｒ7 ）Ｏ
    Ｈ、 【化４】 または−ＣＨ2 ＣＮ基を表し、 Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基、炭素原子数７ないし１１のアルアルキル基、−
    Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ6 ）−で中断された炭素原子数３
    ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒド
    ロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１５のアシルオ
    キシアルキル基、炭素原子数２ないし６のカルボキシア
    ルキル基または炭素原子数３ないし１２のアルコキシカ
    ルボニルアルキル基を表し、そしてＲ4 は水素原子を表
    すこともでき、またＲ3 およびＲ4 はこれらが結合して
    いる窒素原子と一緒になって形成する複素環を表し、 Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１１のアル
    アルキル基または−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ6 ）−で中断
    された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
    してＲ7 は水素原子、メチル基、エチル基またはフェニ
    ル基を表わす〕で表わされる化合物を含有するポリオレ
    フィン。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、Ｘが次式： 【化５】 または−ＯＲ5 で表される基を表し、 Ｒ1 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘ
    キシル基またはベンジル基を表し、 Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ベンジル基、アリル基または炭素原子数２もしくは３の
    ヒドロキシアルキル基を表し、 Ｒ3 およびＲ4 が互いに独立して炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
    炭素原子数２もしくは３のヒドロキシアルキル基を表
    し、そしてＲ4 は水素原子を表すこともでき、そしてＲ
    5 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
    ３もしくは４のアルケニル基、シクロヘキシル基または
    ベンジル基を表す化合物を含有する請求項１記載のポリ
    オレフィン。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中、Ｘが次式： 【化６】 または−ＯＲ5 で表される基を表し、 Ｒ1 が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、 Ｒ2 が水素原子を表し、 Ｒ3 およびＲ4 が同一で、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基を表し、そしてＲ5 が炭素原子数３ないし８のア
    ルキル基を表す化合物を含有する請求項１記載のポリオ
    レフィン。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中、Ｒ1 が炭素原子数４ないし１８
    のアルキル基を表す化合物を含有する請求項１記載のポ
    リオレフィン。
  5. 【請求項５】 式Ｉ中、Ｒ1 がｎ−ブチル基を表す化合
    物を含有する請求項１記載のポリオレフィン。
  6. 【請求項６】 式Ｉで表される化合物の量が、未処理の
    合成ポリマーをベースとして、０．０１ないし５重量％
    の範囲にある請求項１記載のポリオレフィン。
  7. 【請求項７】 ポリマーが高密度もしくは低密度ポリエ
    チレンまたはポリプロピレンである請求項１記載のポリ
    オレフィン。
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