JPH0641349A - 置換−１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール系安定剤 - Google Patents

置換−１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール系安定剤

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JPH0641349A
JPH0641349A JP5118970A JP11897093A JPH0641349A JP H0641349 A JPH0641349 A JP H0641349A JP 5118970 A JP5118970 A JP 5118970A JP 11897093 A JP11897093 A JP 11897093A JP H0641349 A JPH0641349 A JP H0641349A
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JP
Japan
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carbon atoms
alkyl group
group
hydrogen atom
independently
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JP5118970A
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English (en)
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Glen T Cunkle
ティ．キュンクレ グレン
Donald J Sabrsula
ジェィ．サブルスラ ドナルド
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide

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Abstract

(57)【要約】 【目的】有機高分子の加工中の分解と着色を防ぐ安定剤
を提供する。 【構成】式Ｉ、IIまたはIII ： 【化１】 （式中、例えば、Ａｒ1 ないしＡｒ6 は所望により置換
された芳香族基を、Ｒ1ないしＲ6 は水素原子または低
級アルキル基を、Ｘ1 ないしＸ6 は−Ｏ−または−ＮＨ
−を、そしてＴは直接結合またはメチレン基またはアル
キリデン基を表す。）のヒドロキシルアミン化合物、そ
れを合成するための中間体のアミン化合物、および上記
式Ｉ、IIまたはIII の化合物を有機高分子の加工中の分
解と着色を防止するための安定剤として含有している高
分子組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高温において加工する
ポリマーのための加工安定剤である、新規の１−ヒドロ
キシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール誘
導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，６６８，７２１号；第
４，７８２，１０５号；４，８７６，３００号および
４，８９８，９０１号には、本発明の化合物と構造的に
異なるヒドロキシルアミン化合物が、高分子組成物用の
加工安定剤として記述されている。
【０００３】米国特許第４，３１６，９９６号は、フェ
ノール性抗酸化剤の着色を防ぐのに有効である１−ヒド
ロキシ−２，６−ジアルキルピペリジンを教示してい
る。
【０００４】１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンケタールと１−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は有効
な光安定剤として知られているが、これらの物質は有効
な加工安定剤としては知られていない。該化合物は本発
明の化合物と構造的に異なる。
【０００５】１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４
−アシルオキシピペリジンは米国特許５，１８０，８２
９号に記述されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１−ヒドロキ
シ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール誘導
体は新規であり、そして先行技術に記述または示唆され
ていない。
【０００７】本発明の一つの目的は、高温において加工
するポリマーのための有効な加工安定剤である新規の１
−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケ
タール誘導体を提供することである。
【０００８】本発明の別の目的は、本発明の１−ヒドロ
キシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール誘
導体の存在により加工中の分解に対して安定化されたポ
リマー組成物を提供することである。
【０００９】本発明の別の目的は、１−ヒドロキシ−
２，６−ジアリール−４−ピペリドン誘導体を製造する
のに要求される新規の有用な中間体を提供することであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は式Ｉ、IIまたは
III ：
【化３】 〔式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 およ
びＡｒ6 は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール
基、または炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７
ないし１５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ15（Ｒ15
は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表わす。）、−ＣＯＲ16（Ｒ16は炭素原子数１ないし
２０のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ17Ｒ18（Ｒ17と
Ｒ18は独立して水素原子または炭素原子数１ないし２０
のアルキル基を表わす。）、−ＳＲ19（Ｒ19は炭素原子
数６ないし１０のアリール基または炭素原子数１ないし
２０のアルキル基を表す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−
ＣＮ、−ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよ
び−Ｉからなる群から選ばれた１ないし３個の置換基に
より置換された該アリール基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して水素原子；炭素原
子数１ないし３０の直鎖または分枝したアルキル基；末
端が−ＯＲ20、−ＮＲ21Ｒ22、−ＳＲ23、−ＣＯＯＲ24
または−ＣＯＮＲ25Ｒ26（Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
24、Ｒ25、Ｒ25およびＲ26は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基を表す。）である該アルキル基；
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ27−、−ＮＲ27ＣＯ
−または−ＮＲ28−（Ｒ27とＲ28は独立してＲ20と同じ
意味を持つ。）の一つまたはそれ以上により中断された
該アルキル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル
基；炭素原子数６ないし１０のアリール基；炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
アルキル基、−ＣＯＯＲ29（Ｒ29は水素原子または炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＣＯＲ
30（Ｒ30は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
す。）、−ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31とＲ32は独立して水素原子
つまたは炭素原子数１ないし２０のアルキル基および−
ＳＲ33（Ｒ33は炭素原子数６ないし１０のアリール基ま
たは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）か
らなる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換
された該アリール基；−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−
ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを
表し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35
は独立してＲ1 と同じ意味を持つ。）を表し；そしてＸ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は独立して−Ｏ
−、−Ｓ−または−ＮＲ36−（Ｒ36はＲ20と同じ意味を
持つ。）を表す。〕の１−ヒドロキシ−２，６−ジアリ
ール−４−ピペリドンケタール誘導体に関する。
【００１１】予測できる全ての可能な幾何異性体と立体
異性体は、本発明の範囲内に包含されるべきである。
【００１２】式Ｉ、IIまたはIII の好ましい化合物は、
式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 および
Ａｒ6 は独立してフェニル基またはナフチル基、または
炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ15（Ｒ15は水素原子また
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす。）、
−ＣＯＲ16（Ｒ16は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表わす。）、−ＮＲ17Ｒ18（Ｒ17とＲ18は独立して
水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わす。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−ＣＦ3 、
−ＮＯ2 、−Ｆおよび−Ｃｌからなる群から選ばれた１
ないし３個の置換基により置換された該フェニル基また
はナフチル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およ
びＲ14は独立して水素原子；炭素原子数１ないし１８の
直鎖または分枝したアルキル基；末端が−ＯＲ20（Ｒ20
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）である該アルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−
または−ＳＯ2 −の一つまたはそれ以上により中断され
た該アルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基；フェニル基；−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−ＣＦ
3 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを表し；Ｔは直接
結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35は独立して水素
原子または炭素原子数１ないし１８の直鎖または分枝し
たアルキル基を表す。）を表し；そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ
3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は独立して−Ｏ−または−Ｓ
−を表すそれらである。
【００１３】式Ｉ、IIまたはIII の別の興味のある化合
物は、式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5
およびＡｒ6 はフェニル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およ
びＲ14は独立して水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し；Ｒ5とＲ6 は独立して水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｔは
直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35は独立して
Ｒ1 と同じ意味を持つ。）を表し；そしてＸ1 、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 またはＸ6 は−Ｏ−を表すそれらであ
る。
【００１４】式Ｉ、IIまたはIII の特に興味のある化合
物は、式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5
またはＡｒ6 はフェニル基を表すそれらである。
【００１５】式Ｉ、IIまたはIII 中、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13およびＲ14が独立して水素原子またはメチル基を表す
それらも好ましい。
【００１６】式中、Ｒ5 とＲ6 は水素原子を表しそして
Ｔは直接結合を表し；またはＲ5 は水素原子を表しそし
てＲ6 はテトラデシル基を表し、そしてＴは直接結合を
表し；またはＲ5 とＲ6 は水素原子を表しそしてＴは−
Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す式Ｉの化合物も好ましい。
【００１７】特に好ましい式III の化合物は、式中、Ｒ
5 とＲ6 が炭素原子数６ないし１２のアルキル基である
それらである。
【００１８】式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 また
はＸ6 が−Ｏ−を表すそれらも特に好ましい。
【００１９】本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジアリ
ール−４−ピペリドンケタールは、最も近い先行技術化
合物とは顕著に異なる驚くべき特性を示す。
【００２０】本発明の化合物は、上述の先行技術化合物
とは構造的に異なる。官能価は、低い揮発性を持つ高分
子量材料の合成、広範囲の基材とのより良い相溶性そし
て低い抽出性を考慮に入れる。本発明の化合物は、高温
におけるポリマー加工中のメルトフローの安定化と着色
に対する優れた抵抗性の両方を提供する。本発明の化合
物はリン酸エステルの技術水準以上の加水分解に対する
より優れた安定性とヒドロキシルアミン安定剤の技術水
準以上に優れた長期間の熱老化と酸化誘導期間を示す。
【００２１】本発明は、（ａ）酸化的、熱的または光誘
導分解を受けやすい有機ポリマー；および（ｂ）請求項
１記載の式Ｉ、IIまたはIII の化合物からなる安定化し
た組成物にも関する。
【００２２】本発明は、成分（ａ）と（ｂ）に加えてフ
ェノール性抗酸化剤および／またはヒンダードアミン光
安定剤を含有する組成物にも関する。
【００２３】本発明は、ジメチルジオキシランまたは他
の酸化剤を使用する酸化により式Ｉ、IIまたはIII の本
発明を製造するために要求される前駆中間体にも関す
る。これらの前駆中間体は、式IV、ＶまたはVI：
【化４】 〔式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 およ
びＡｒ6 は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール
基、または炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７
ないし１５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ15（Ｒ15
は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表わす。）、−ＣＯＲ16（Ｒ16は炭素原子数１ないし
２０のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ17Ｒ18（Ｒ17と
Ｒ18は独立して水素原子または炭素原子数１ないし２０
のアルキル基を表わす。）、−ＳＲ19（Ｒ19は炭素原子
数６ないし１０のアリール基または炭素原子数１ないし
２０のアルキル基を表す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−
ＣＮ、−ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよ
び−Ｉからなる群から選ばれた１ないし３個の置換基に
より置換された該アリール基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して水素原子；炭素原
子数１ないし３０の直鎖または分枝したアルキル基；末
端が−ＯＲ20、−ＮＲ21Ｒ22、−ＳＲ23、−ＣＯＯＲ24
または−ＣＯＮＲ25Ｒ26（Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
24、Ｒ25、Ｒ25およびＲ26は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基を表す。）である該アルキル基；
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ27−、−ＮＲ27ＣＯ
−または−ＮＲ28−（Ｒ27とＲ28は独立してＲ20と同じ
意味を持つ。）の一つまたはそれ以上により中断された
該アルキル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル
基；炭素原子数６ないし１０のアリール基；炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
アルキル基、−ＣＯＯＲ29（Ｒ29は水素原子または炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＣＯＲ
30（Ｒ30は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
す。）、−ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31とＲ32は独立して水素原子
つまたは炭素原子数１ないし２０のアルキル基および−
ＳＲ33（Ｒ33は炭素原子数６ないし１０のアリール基ま
たは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）か
らなる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換
された該アリール基；−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−
ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを
表し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35
は独立してＲ1 と同じ意味を持つ。）を表し；そしてＸ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は独立して−Ｏ
−、−Ｓ−または−ＮＲ36−（Ｒ36はＲ20と同じ意味を
持つ。）を表す。〕を持つ。
【００２４】式IV、ＶまたはVIの好ましい化合物は、式
中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 およびＡ
ｒ6 はフェニル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は
独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し；Ｒ5とＲ6 は独立して水素原子または炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｔは直接結合
または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35は独立してＲ1 と同
じ意味を持つ。）を表し；そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ
4 、Ｘ5 またはＸ6 は−Ｏ−を表すそれらである。
【００２５】本発明の化合物は、先行技術で教示されて
いる一般的方法により製造してよい。２，６−ジフェニ
ル−４−ピペリドン、２，６−ジフェニル−３−メチル
−４−ピペリドンおよび２，６−ジフェニル−３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシピペリドンは、バラスブラマ
ニアン，Ｍ．；パドマ，Ｎ．，テトラヘドロン，１９，
２１３５（１９３５）の方法により製造される。ジメチ
ルジオキシランを使用する第二級アミンのヒドロキシル
アミンへの酸化はムレイとシング；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ
Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ １９，３５０９（１９
８９）により報告されている。アセトン中のジメチルジ
オキシラン溶液はイートンとウィック；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．１９８８，５３，５３５３と米国特許第５，０
０１，２３３号の方法に従って製造される。
【００２６】Ｒ1 ないしＲ31またはＡｒ1 ないしＡｒ6
がアルキル基により置換されている基である場合、その
ようなアルキル基は例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ラウリル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基またはエイコシル基であり；該置換基がシクロアル
キル基である場合、それらは、例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基またはシクロ
ドデシル基であり；該置換基がフェニルアルキル基であ
る場合、それらは例えば、ベンジル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基を
表し；該置換基がアリール基である場合、それらは例え
ばトリル基、キシリル基であり；該置換が−Ｏ−により
中断されているアルキル基である場合、それらは、例え
ば、３−オキサアミル基と３，６−ジオキサオクチル基
を表し；そして該置換基がアルケニル基である場合、そ
れらは、例えば、アリル基とオレイル基である。
【００２７】式Ｉ、IIまたはIII の化合物は、酸化的、
熱的または光誘導分解に対して有機ポリマーを防御する
ための安定剤として有用である。
【００２８】安定化できるポリマーは概して下記のとお
りである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポ
リメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタ
ジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテン
またはノルボルネンのポリマー。
【００２９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物。
【００３０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン・コポリマー、プロピレン／ブテン−１
・コポリマー、プロピレン／ブタジエン・ポリマー、イ
ソブチレン／イソプレン・コポリマー、エチレン／アル
キルアクリレート・コポリマー、エチレン／アルキルメ
タクリレート・コポリマー、エチレン／ビニルアセテー
ト・コポリマー、エチレン／アクリル酸・コポリマーお
よびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプ
ロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタ
ジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものと
のターポリマー。
【００３１】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）。
【００３２】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／エチルメタクリレート、スチレン／ブタジエン
／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／
メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝
撃性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例え
ばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプ
レン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチ
レンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ン。
【００３３】６．スチレンのグラフトコポリマー、例え
ばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、ポリブタジエンにスチレン
とアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレ
ン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンとアク
リルニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンとアクリルニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンとアクリルニトリル、並
びにこれらと５．に列挙したコポリマーとの混合物、例
えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００３４】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー、
またはフッ化ビニル／ビニルエーテル・コポリマー。
【００３５】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【００３６】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００３７】１０．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン。
【００３８】１１．ポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマーのような環
状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー。
【００３９】１２．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン。
【００４０】１３．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００４１】１４．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００４２】１５．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレン−テレフタルア
ミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミドまたはポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、並びにそれらの
ポリエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。
【００４３】１６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド。
【００４４】１７．ジカルボン酸およびジオールおよび
/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポ
リ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート
並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘
導されたブロックコポリエーテルエステル。
【００４５】１８．ポリカーボネート。
【００４６】１９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００４７】２０．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂のようなもの。
【００４８】２１．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００４９】２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステル、および架橋剤としての
ビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和
ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン
含有変性物。
【００５０】２３．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。
【００５１】２４．架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素
樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合し
てあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレ
ート樹脂。
【００５２】２５．ポリエポキシドから、例えばビス−
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００５３】２６．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘導
体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、または
セルロースエーテル、例えばメチルセルロースのような
もの；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００５４】２７．前記したポリマーの混合物、例えば
ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
【００５５】２８. 純単量体化合物またはその化合物で
ある天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および
植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(
例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはト
リメリテート）をベースとしたオイル、脂肪およびワッ
クス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合され
た鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊維
紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジョン
として使用され得る。
【００５６】２９．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００５７】３０．例えば米国特許Ｎｏ．４，２５９，
４６７号に記述されているよをな軟質の水和性のポリシ
ロキサン；および例え米国特許Ｎｏ．４，３５５，１４
７号に記述されている硬質のポリ有機シロキサンのよう
なポリシロキサン。
【００５８】３１．不飽和アクリルポリアセトアセテー
ト樹脂または不飽和アクリル樹脂と配合してあるポリケ
チミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニ
ルもしくはアクリルコポリマーおよびアクリレートメラ
ミンを包含する。 ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポ
リアミンとケトンから合成される。
【００５９】３２．エチレン的に不飽和のモノマーまた
はオリゴマーおよび多不飽和脂肪族オリゴマーを含有す
る放射線硬化性組成物。
【００６０】３３．ＬＳＥ−４１０３（モンサント）の
ようなエポキシ機能性のコエーテル化ハイソリドのメラ
ミンにより架橋した光安定性のエポキシ樹脂のようなエ
ポキシメラミン樹脂。
【００６１】本発明の化合物が特に有用な基材は、ポリ
プロピレンとポリエチレンのようなポリオレフィンであ
る。
【００６２】本発明は、更に酸化的、熱的または光誘導
分解に対して有機材料を防御する方法に関していて、そ
の方法は安定剤として式Ｉ、IIまたはIII の化合物を該
材料に混和または適用することからなる。
【００６３】概して、本発明の化合物は安定化した組成
物の約０．０１ないし約５重量％で使用されるが、これ
は個別の基材と適用によって変動するであろう。有利な
範囲は約０．５ないし約２％であって特に０．１ないし
約１％である。
【００６４】本発明の安定剤は、通常の方法により、有
機ポリマー中に混和してよく、混和はその材料からの造
形品の製造の前のどの便利な段階ででもよい。例えば、
安定剤は乾燥粉末の形でポリマーと混合してよく、また
は、安定剤の懸濁液または乳濁液はポリマーの溶液、懸
濁液、または乳濁液と混合してよい。本発明の得られた
安定化したポリマー組成物は、所望により、約０．０１
ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２
重量％、そして特に約０．１ないし約１重量％のいろい
ろの常用の添加剤、例えば下記に記載した物質、または
それらの混合物を含有してもよい。
【００６５】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール。
【００６６】１．２．アルキル化ハイドロキノン類、例
えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
【００６７】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）。
【００６８】１．４．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス［６−（α−メチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチ
レンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール］、２，２′−メチレンビス（４，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリ
デンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ジ［２−（３′−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート。
【００６９】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，
３，５−トリ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオ
クチルエステル、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンシ
ル）、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル−リン酸ジオクタデシルエステル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチ
ルエステルカルシウム塩。
【００７０】１．６．アシルアミノフェノール、例え
ば、４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、４−ヒドロ
キシ−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチル
メルカプト−６−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）カーバメート。
【００７１】１．７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の
一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００７２】１．８．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以
下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００７３】１．９．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド
類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ト
リメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００７４】１．１０．ジアリールアミン類、例えば、
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナ
フチルアミン、４，４′−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−ジ
−フェニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，
４，４−トリメチルペンテンの反応生成物、ジフェニル
アミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成
物、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４−
トリメチルペンテンの反応生成物。
【００７５】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−、５′−ｔｅｒｔ−ブチル−、５′
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−ク
ロロ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−、５−クロ
ロ−３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチル−、３′−
ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル、４′−オク
トキシ−、３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル、３′，
５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、３′−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５′−（２−（オメガ−ヒドロキシ−
オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル−エチル）
−、３′−ドデシル−５′−メチル−、および３′−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５′−（２−オクチルオキシカルボニ
ル）エチル−、並びにドデシル化−５′−メチル誘導
体。
【００７６】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００７７】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸フェニル、サリチル酸
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニルおよび３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシル。
【００７８】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチルエステルま
たはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−
ｐ−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキ
シ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。
【００７９】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【００８０】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、１
−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合
生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔ
ｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、セバ
シン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）。
【００８１】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，
２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−
５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エ
トキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エト
キシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリ
ドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとの混合
物、およびｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【００８２】２．８．２−ヒドロキシフェニル−ｓ−ト
リアジン、例えば２，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフ
ェニル) −ｓ−トリアジン；２，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロ
フェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−
６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−
ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，
４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチル
フェニル）−ｓ−トリアジン。
【００８３】３． 金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジッド。
【００８４】４． 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リ
ン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリ
ル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタ
エリトリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデ
シル＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエ
リトリトール＝ジホスフィット、トリステアリル＝ソル
ビトール＝トリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝４，４′−ビフェニレ
ン＝ジホスホナイト。
【００８５】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【００８６】６．ヒドロキシルアミン 例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルア
ミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロ
キシルアミン、水素化した獣脂アミンから誘導したＮ，
Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００８７】７．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【００８８】８．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物お
よび／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マ
ンガンの塩。
【００８９】９． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カ
リウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテ
コール酸亜鉛。
【００９０】１０． 核剤、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【００９１】１１． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【００９２】１２． その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、
発泡剤並びにジラウリル＝チオジプロピオネートまたは
ジステアリル＝チオジプロピオネートのようなチオシナ
ーギスト。
【００９３】フェノール性の抗酸化剤で特に興味のある
ものは、下記のフェノール類を包含するものから選択さ
れる：３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロ桂皮酸ｎ−オクタデシル、テトラキス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸）
ネオペンタンテトライル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホン酸ジ−ｎ−オク
タデシル、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロ桂皮酸）チオジエチレン、１，３，５−トリ
メチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス（３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシシヒ
ドロ桂皮酸）３，６−ジオキサオクタメチレン、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，２′−
エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、
１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチ
ル］イソシアヌレート、３，５−ジ（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル］メシトール、
ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロ桂皮酸）ヘキサメチレン、１−（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−
ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ′−ヘキ
サメチレン−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸エチルエステル）カルシウム、ビス［３，３−ジ
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酪
酸］エチレン、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸オクチル、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイル）ヒドラジド、およびＮ，Ｎ′−ビス［２−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ）−エチル］オキサミド。
【００９４】最も好ましいフェノール性の抗酸化剤は、
テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロ桂皮酸）ネオペンタンテトライル、３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸
ｎ−オクタデシル、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾールまたは２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）である。
【００９５】ヒンダードアミンで特に興味のあるもの
は、下記のヒンダードアミン類を包含するものから選択
される：セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）、セバシン酸ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ブチルマロン酸ジ（１，２，２，４，４−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）、４−ベンゾイル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、３
−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−
ジオン、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）、１，２−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジ
ン−４−イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル
−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピ
ロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、２，４−ジク
ロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
および４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成
物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と１，
２−ジブロモエタンとの重縮合生成物、１，２，３，４
−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）、１，２，３，
４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、２，４
−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，
４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス［（４，６−ビス（ブ
チル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４
−イル）アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１
０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン，混合した１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸［２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル／β，β，β′，
β′−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ［５．５］−ウンデカン）ジエチ
ル］、混合した１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル／β，β，β′，β′−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−
ウンデカン）ジエチル］、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−カルボン酸）オクタメチレ
ン、４，４′−エチレンビス（２，２，６，６−テトラ
メチルピペラジン−３−オン）およびセバシン酸ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）。
【００９６】最も好ましいヒンダードアミン化合物は、
セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸の重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６
−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，
４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス［（４，６−ビス（ブ
チル−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−
４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イル］−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカンまたはセバ
シン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）である。
【００９７】潤滑油は、鉱油、合成油またはそのような
油の如何なる混合物であってもよい。鉱油類が好まし
く、これらの例はパラフィン系炭化水素油、例えば４０
℃において４６ｍｍ2 ／ｓの粘度を持つ鉱油；４０℃に
おいて３２ｍｍ2 ／ｓの粘度を持つ、中性鉱油を精製し
た溶媒「１５０中性溶媒 (Solvent Neutral)」；そして
鉱油精製工程からの高沸性残留分であって、４０℃にお
いて４６ｍｍ2 ／ｓの粘度を持つ「ソルベント・ブライ
トストック(solvent bright-stock)」である。
【００９８】あってもよい合成潤滑剤は、ポリブテン
類、アルキルベンゼン類およびポリ-α−オレフィン並
びに次式：Ｇ1 −ＯＯＣ−アルキレン−ＣＯＯＧ2 （式
中、アルキレンは炭素原子数２ないし１４のアルキレン
基を意味し、Ｇ1 とＧ2 は各々が同一または異なる炭素
原子数６ないし１８のアルキル基を意味する。）のカル
ボン酸エステルから誘導される単純なジ−、トリ−およ
びテトラ−エステル類、複合エステル類およびポリエス
テル類である。潤滑油貯蔵用基材として使用されるトリ
エステル類はトリメチロールプロパンと炭素原子数６な
いし１８のモノカルボン酸またはそれらの混合物から誘
導されるそれらであり、一方適当なテトラエステル類は
ペンタエリスリトールと炭素原子数６ないし１８のモノ
カルボン酸またはそれらの混合物から誘導されるそれら
を含有する。
【００９９】本発明の組成物の成分として使用するのに
適当な複合エステルは、一塩基酸、二塩基酸および多価
アルコールから誘導されるそれらであって、例えばトリ
メチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン酸から
誘導される複合エステルである。
【０１００】適当なポリエステルは、炭素原子数４ない
し１４の脂肪族ジカルボン酸のいずれかと少なくとも一
種の炭素原子数３ないし１２の二価アルコールから誘導
されるそれらであって、例えばアゼライン酸とセバシン
酸と２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオー
ルから誘導されるそれらである。
【０１０１】他の潤滑油は当業者には公知のそれらであ
り、例えば下記の文献に記載されている：シェベ−コー
ベック「減摩剤ハンドブック（Das Schmiemittel-Tasch
enbuch)」( ヒューチッヒ−フェルラーク、ハイデルベ
ルク、１９７４）に；およびＤ．クラマン著、「潤滑油
と関係製品（Schmierstoff und verwandte Produkte)」
（フェルラーク ヒェミー、ヴァインハイム, １９８２
年）に；
【０１０２】潤滑油に使用できる媒体は、潤滑剤の基本
的性質を強化するために添加してよい他の添加剤を含有
していてよく、例えば金属受動体、粘度指数向上剤、流
動点降下剤、分散剤、追加の錆抑制剤、極圧添加剤、耐
磨耗添加剤および抗酸化剤である。
【０１０３】フェノール性抗酸化剤の例 １．アルキル化モノフェノール類 ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチル
フェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソ
ブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メ
チルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル
−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキ
シルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシメチルフェノール、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール。
【０１０４】２．アルキル化ハイドロキノン類、例え
ば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
【０１０５】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス
（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，
４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
【０１０６】４．アルキリデンビスフェノール類、例え
ば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシ
クロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレンビス
（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ま
たは−５−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′
−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）メルカプトブタン、
エチレングリコール＝ビス［３，３−ビス（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェニル］テレフタレート。
【０１０７】５．ベンジル化合物、例えば、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチル
エステル、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホン酸＝ジオクタデシルエステル、３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸＝モノエチルエステル＝カルシウム塩。
【０１０８】６．アシルアミノフェノール類、例えば、
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビスオクチルメルカプト
−６−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル＝Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【０１０９】７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル類、例えば、メタノ
ール、イソオクチルアルコール、２−エチルヘキサノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ
酸ジアミド。
【０１１０】８．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の
一価または多価アルコールとのエステル類、例えば、メ
タノール、イソオクチルアルコール、２−エチルヘキサ
ノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、ト
リエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペ
ンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミド。
【０１１１】９．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン。
【０１１２】アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナ
ミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第
三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル
アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４
−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミ
ノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ
−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、
２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−
ジ（フェニルアミノ）エタン、１，２−ビス［（２−メ
チルフェニル）アミノ］エタン、１，３−ビス（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、ｔｅｒｔ−オクチル化 Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル
／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、２，
３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジ
ン、ｔｅｒｔ−オクチル化フェノチアジンおよび３，７
−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン。
【０１１３】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。
【０１１４】例えば銅のための金属受動体の例：トリア
ゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導体、ト
ルトリアゾール類とそれらの誘導体、例えば、ジ（２−
エチルヘキシル）アミノメチルトルトリアゾール、２−
メルカプトベンゾチアゾール、５，５′−メチレンビス
ベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレンジアミン
およびサリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩類、
１，２，４−トリアゾールおよび欧州特許出願Ｎｏ．１
６０６２０号に開示されているようにして、１，２，４
−トリアゾールをホルムアルデヒドとアミン、ＨＮＲ8
Ｒ9 に反応させることにより得られる次式：
【化５】 （式中、Ｒ8 とＲ9 は、独立して、例えばアルキル基、
アルケニル基、またはヒドロキシエチル基を表す。）の
Ｎ，Ｎ’−ジ置換アミノエチルトリアゾール、並びにベ
ンゾトリアゾールまたはトルトリアゾール、ホルムアル
デヒドとアミンＨＮＲ8 Ｒ9 から得られるマンニッヒ反
応生成物。
【０１１５】錆抑制剤の例を下記する： ａ）有機酸とそのエステル類、塩類および無水物、例え
ば：Ｎ−オレオイルザルコシン、ソルビタンモノオレエ
ート、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸類とその酸無
水物、例えば無水ドデセニルコハク酸、コハク酸の部分
エステルとアミン類、４−ノニルフェノキシ酢酸。
【０１１６】ｂ）含窒素化合物、例えば： Ｉ．第１、第２または第３級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類。
【０１１７】ｃ）含リン化合物、例えば：リン酸の部分
エステルまたはホスホン酸の部分エステルのアミン塩、
ジアルキルジチオリン酸の亜鉛塩。
【０１１９】ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフ
タレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム。
【０１２０】ｅ）日本特公昭４８−１５７８３号に記述
されたγ−アルコキシプロピルアミン類の誘導体；およ
び
【０１２１】ｆ）西独特許公開公報ＤＥ−ＯＳ ３４３
７８７６号に開示されている、式 Ｙ−ＮＨ3 −Ｒ10Ｃ
Ｏ2 - 〔式中、ＹはＲ11Ｘ1 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
を表し；Ｒ10とＲ11は独立して、例えばアルキル基を表
し；そしてＸ1 はＯ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アルキル）、
Ｎ（アルケニル）またはＳを表す。〕の化合物；なお、
これら塩は酸Ｒ10ＣＯ2 ＨとＹ−ＮＨ2 を混合すること
により製造できる。
【０１２２】ｇ）次式：Ｒ12−Ｘ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14（式中、Ｘ2 は -Ｏ- 、 -Ｓ-
、 -ＳＯ2 −Ｃ（Ｏ）−Ｏ−または−Ｎ（Ｒｄ）（式
中、Ｒ12はＨまたは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表し；Ｒ13は未置換の炭素原子数１ないし４のアル
キル基または１ないし３個のヒドロキシル基により置換
された炭素原子数２ないし５のアルキル基を表し；Ｒ14
は水素原子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル
基または１ないし３個のヒドロキシル基により置換され
た炭素原子数２ないし５のアルキル基を表し；ただしＲ
13とＲ14の少なくとも一種はヒドロキシ−置換されてい
ることを条件とし；そしてＲ12は炭素原子数２ないし２
０のアルキル基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ13
Ｒ14を表すかまたはＲ12は炭素原子数２いなし１８のア
ルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基また
は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し但
し、Ｘが -Ｏ- または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−である場合は、
Ｒ12は分枝した炭素原子数４ないし２０のアルキル基を
表す。）の化合物。これらの化合物は、英国特許明細書
２１７２２８４Ａに記載されている。
【０１２３】ｈ）次式：
【化６】 （式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17は、独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５の
アリール基または炭素原子数７ないし１２のアラルキル
基を表しそしてＲ18とＲ19は、独立して、水素原子、２
−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基
を表し；ただしＲ18とＲ19は同時に水素原子を表さずそ
して、Ｒ18とＲ19が各々−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨである場
合、Ｒ15とＲ16は同時に水素原子でなくそしてＲ17はペ
ンチル基でない。）を持つ化合物。これらの化合物は、
欧州特許明細書０２５２００７に記載されている。
【０１２４】粘度指数向上剤の例は：ポリアクリレー
ト、ポリメタアクリレート、ビニルピロリドン／メタク
リレート−コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブ
タン、オレフィン−コポリマー、スチレン−アクリレー
ト−コポリマーである。
【０１２５】流動点降下剤の例は：ポリメタクリレー
ト、アルキル化ナフタレン誘導体である。
【０１２６】分散剤と洗浄剤の例は：ポリブテニルコハ
ク酸−アミドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホン
酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−および
バリウム−スルホネートまたは−フェノラートである。
【０１２７】耐磨耗添加剤の例は：硫黄−および／また
はリン−および／またはハロゲン−含有化合物；例えば
硫酸化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネートである。
【０１２８】
【実施例】本発明を下記の実施例により更に詳細に説明
す。実施例中、％は特に記述のない限り重量％であり、
これは明細書の残部についても同様である。
【０１２９】実施例１：２，６−ジフェニル−４−ピペ
リドンエチレンケタール ０℃に冷却した１５０ｍＬのエチレングリコール中の１
０．０ｇ（４０ミリモル）の２，６−ジフェニル−４−
ピペリドンの攪拌した懸濁液に、１時間かけて、３５ｍ
Ｌ（２７５ミリモル）のクロロトリメチルシランを添加
する。反応混合物を室温に加熱し１５時間にわたり攪拌
する。次いで、反応混合物を６００ｍＬの重炭酸ナトリ
ウム水溶液中に注意して注いで反応を中止する。生成物
をエーテル（４×２００ｍＬ）中に抽出する。エーテル
溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下留
去する。残留分をメタノールから再結晶して、８．１ｇ
（６９％）の表題化合物を１２５−１２７℃で融解する
白色固体として得る。分析値：Ｃ19Ｈ21ＮＯ2 ：計算値
Ｃ，７７．３％；Ｈ，７．２％；Ｎ；４．７％．実測
値：Ｃ，７６．７％，Ｈ，７．１％；Ｎ，４．５％。
【０１３０】実施例２：１−ヒドロキシ−２，６−ジフ
ェニル−４−ピペリドンエチレンケタール ８１２ｍＬ（４０．６ミリモル）のジメチルジオキシラ
ンの０．０５０Ｍアセトン溶液を、１００ｍＬのアセト
ン中の１２．０ｇ（４０．６ミリモル）の２，６−ジフ
ェニル−４−ピペリドンエチレンエセタールにカヌーラ
を通して添加する。０℃で１０分間攪拌した後、反応混
合物を減圧下濃縮し、残留分をメタノールから再結晶し
て、１６１−１６２℃で融解する白色固体として９．０
ｇ（７２％）の表題の化合物を得る；分析値：Ｃ19Ｈ21
ＮＯ3 ：計算値 Ｃ，７３．３％；Ｈ，６．８％；Ｎ；
４．５％．実測値：Ｃ，７３．０％，Ｈ，６．８％；
Ｎ，４．４％。
【０１３１】実施例３：２，６−ジフェニル−４−ピペ
リドン １，２−ヘキサデシレンケタール ５００ｍＬのトルエン中の１４．６ｇ（５８．０ミリモ
ル）の２，６−ジフェニル−４−ピペリドンと１２．２
ｇ（６４ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸一水塩を
還流し、ジーン・スターク・トラップ中に共沸水を集め
る。１ｍＬの水を集めてから、１５．０ｇ（５８．０ミ
リモル）の１，２−ヘキサデカンジオール（アルドリッ
チ社製）を添加し、別の１ｍＬの水を集めるまで還流す
る。反応混合物を室温に冷却し、５０％の水酸化ナトリ
ウム水溶液で塩基性にする。有機相を分離し水相をトル
エンで抽出する（２×１００ｍＬ）。合わせた有機相を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下留去す
る。液体クロマトグラフィー（ＬＣ）（シリカゲル，酢
酸エチル／アセトン）に続くエタノールから再結晶によ
る精製の後、１１．０ｇ（収率３８％）の表題の化合物
を単離する：ｍｐ６３−７０℃；分析値：Ｃ33Ｈ49ＮＯ
2 ：計算値 Ｃ，８０．６％；Ｈ，１０．０％；Ｎ；
２．８％．実測値：Ｃ，８０．４％，Ｈ，１０．３％；
Ｎ，２．６％。
【０１３２】実施例４：１−ヒドロキシ−２，６−ジフ
ェニル−４−ピペリドン １，２−ヘキサデシレンケタ
ール １０．９ｇ（２２．２ミリモル）の２，６−ジフェニル
−４−ピペリドン １，２−ヘキサデシレンケタールと
３７６ｍＬ（２２．２ミリモル）のジメチルジオキシラ
ン（アセトン中０．０５９Ｍ）を使用して、実施例２の
一般法を繰り返す。エタノールからの再結晶により、
７．３ｇ（収率６５％）の表題化合物を白色結晶として
単離する：ｍｐ ９８−１００℃；分析値：Ｃ33Ｈ49Ｎ
Ｏ3 ：計算値 Ｃ，７８．１％；Ｈ，９．７％；Ｎ；
２．８％．実測値：Ｃ，７８．４％，Ｈ，９．９％；
Ｎ，２．７％。
【０１３３】実施例５：３，１５−ジアザ−７，１１，
１８，２１−テトラオキサ−２，４，１４，１６−テト
ラフェニル−トリスピロ［５．２．２．５．２．２．］
−ヘンイコサン ４００ｍＬのトルエン中の１７．６ｇ（７０．０ミリモ
ル）の２，６−ジフェニル−４−ピペリドンと１６．０
ｇ（８４ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸一水塩を
還流し、ジーン・スターク・トラップ中に共沸水を集め
る。１．５ｍＬの水を集めてから、４．６ｇ（３３．８
ミリモル）のペンタエリトタトールを添加し、別の１．
２ｍＬの水を集めるまで還流する。反応混合物を室温に
冷却し、固体をろ過により採取して、酢酸エチルで洗浄
する。固体を酢酸エチルと５０％水酸化ナトリウム水溶
液の間で分配する。有機相を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、溶媒を減圧下留去する。ＬＣ（シリカゲル，酢
酸エチル／アセトン）に続くヘキサン／酢酸エチルから
の再結晶による精製により、１２２−１３９℃で融解す
る白色結晶として３．３ｇ（収率１６％）の表題の化合
物を単離する。
【０１３４】実施例６：３，１５−ジアザ−３，１５−
ジヒドロキシ−７，１１，１８，２１−テトラオキサ−
２，４，１４，１６−テトラフェニル−トリスピロ
［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン ３．２ｇ（５．３ミリモル）の実施例５の化合物と１８
０ｍＬ（１０．６ミリモル）のジメチルジオキシラン
（アセトン中０．０５９Ｍ）を使用して、実施例２の一
般法を繰り返す。ＬＣ（シリカゲル，酢酸エチル／ヘキ
サン）による精製の後、２．３ｇ（収率６８％）の表題
化合物を白色結晶として単離する：ｍｐ＞２６０℃；分
析値：Ｃ39Ｈ42Ｎ2 Ｏ6 ：計算値 Ｃ，７３．８％；
Ｈ，６．７％；Ｎ；４．４％．実測値：Ｃ，７３．６
％，Ｈ，６．７％；Ｎ，４．３％。
【０１３５】実施例７：３，１５−ジアザ−１，１３−
ジメチル−７，１１，１８，２１−テトラオキサ−２，
４，１４，１６−テトラフェニル−トリスピロ［５．
２．２．５．２．２］ヘンイコサン ２０．５ｇ（８０ミリモル）の２，６−ジフェニル−３
−メチル−４−ピペリドン，１６．７ｇ（８８ミリモ
ル）のｐ−トルエンスルホン酸一水塩と５．４ｇ（４０
ミリモル）のペンタエリトリトールを使用して実施例５
の一般法を繰り返す。ＬＣ（シリカゲル、酢酸エチル／
ヘキサン）による精製により、１８３−１８６℃で融解
する黄色泡状物として１７．５ｇ（６９％）の表題の化
合物を得る。分析値：Ｃ41Ｈ46Ｎ2 Ｏ4 ：計算値 Ｃ，
７８．１％；Ｈ，７．４％；Ｎ；４．４％．実測値：
Ｃ，７８．５％，Ｈ，７．９％；Ｎ，４．２％。
【０１３６】実施例８：３，１５−ジアザ−３，１５−
ジヒドロキシ−１，１３−ジメチル−７，１１，１８，
２１−テトラオキサ−２，４，１４，１６−テトラフェ
ニル−トリスピロ［５．２．２．５．２．２］ヘンイコ
サン ４．３ｇ（６．９ミリモル）の実施例７の化合物と２４
６ｍＬ（１３．８ミリモル）のジメチルジオキシラン
（アセトン中０．０５６Ｍ）を使用して、実施例２の一
般法を繰り返す。エタノールからの再結晶により白色固
体として２．８ｇ（収率６１％）の表題化合物を白色結
晶として単離する：ｍｐ２６４−２６７℃。分析値：Ｃ
41Ｈ46Ｎ2 Ｏ6 ：計算値 Ｃ，７４．３％；Ｈ，７．０
％；Ｎ；４．２％．実測値：Ｃ，７３．８％，Ｈ，６．
７％；Ｎ，４．１％。
【０１３７】実施例９：９−アザ−３，３，７−トリメ
チル−１，５−ジオキサ−８，１０−ジフェニルスピロ
［５，５］ウンデカン １０．０ｇ（３８ミリモル）の３−メチル−２，６−ジ
フェニル−４−ピペリドン、４．６ｇ（４４ミリモル）
の２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールおよび
８．４ｇ（４４ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸一
水塩を使用して実施例３の一般法を繰り返す。ヘキサン
から再結晶して、１３０−１３１℃で融解する白色結晶
として７．６ｇ（収率５７％）の表題の化合物を得る。
分析値：Ｃ23Ｈ29ＮＯ2 ：計算値 Ｃ，７８．６％；
Ｈ，８．３％；Ｎ；４．０％．実測値：Ｃ，７９．３
％，Ｈ，８．４％；Ｎ，４．１％。
【０１３８】実施例１０：９−アザ−９−ヒドロキシ−
３，３，７−トリメチル−１，５−ジオキサ−８，１０
−ジフェニルスピロ［５，５］ウンデカン ４．０ｇ（１１．４ミリモル）の実施例９の化合物と２
０３ｍＬ（１１．４ミリモル）のジメチルジオキシラン
（アセトン中０．０５６Ｍ）を使用して、実施例２の一
般法を繰り返す。エタノールからの再結晶の後、２．５
ｇ（収率６０％）の表題化合物を白色結晶として単離す
る：ｍｐ１７５−１７８℃；分析値：Ｃ23Ｈ29ＮＯ3 ：
計算値 Ｃ，７５．２％；Ｈ，８．０％；Ｎ；３．８
％．実測値：Ｃ，７５．０％，Ｈ，８．２％；Ｎ，３．
８％。
【０１３９】実施例１１．１−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−４，４−ジメトキシピペリジン パル（Ｐａｒｒ）ビン中の、７０ｍＬのメタノール中の
６．０ｇ（２１ミリモル）の１−ヒドロキシ−２，６−
ジフェニル−４−ピペリドンオキシム（ジアズ他，Ｍａ
ｇｎ．Ｒｅｓｏｎ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，２７，８２
３）と５ｍＬ（４２ミリモル）の３７％塩酸水に、０．
５ｇの５％Ｐｔ／炭素−触媒を添加する。混合物を５０
ｐｓｉ（３．５Ｋｇ／ｃｍ2 ）下の水素で３日間振とう
する。反応混合物をろ過し、次いで濃縮する。ＬＣ（シ
リカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）による精製をして、
１７２−１７５℃で融解する白色結晶として２．４ｇ
（３９．５％）の表題化合物を得る。分析値：Ｃ19Ｈ23
ＮＯ3 ：計算値 Ｃ，７２．８％；Ｈ，７．４％；Ｎ；
４．５％．実測値：Ｃ，７２．９％，Ｈ，７．５％；
Ｎ，４．４％。
【０１４０】実施例１２：１−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−４，４−ジヘキシルオキシピペリジン ２５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の１０．０ｇ（０．
０３５モル）の１−ヒドロキシ−２，６−ジフェニル−
４−ピペリドンオキシム、２２．０ｇ（０．２２モル）
の１−ヘキサノールおよび７．０ｇ（０．０７３モル）
のメタンスルホン酸を１２時間にわたり６０℃で加熱す
る。次いで、溶液を１０％炭酸ナトリウム水溶液で３回
洗浄する。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮
する。ＬＣ（シリカゲル，酢酸エチル：ヘキサン）によ
る精製の後、透明な油として３．２ｇ（収率２０％）の
表題の化合物を単離する：分析値：Ｃ29Ｈ43ＮＯ3 ：計
算値 Ｃ，７６．８％；Ｈ，９．６％；Ｎ；３．１％．
実測値：Ｃ，７６．６％，Ｈ，９．８％；Ｎ，３．５
％。
【０１４１】実施例１３：１−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−４，４−ジオクチルオキシピペリジン １０．０ｇ（０．０３５モル）の１−ヒドロキシ−２，
６−ジフェニル−４−ピペリドンオキシム、２５．０ｇ
（０．１９モル）の１−オクタノールと７．０ｇ（０．
０７３モル）のメタンスルホン酸を使用して実施例１２
の一般法を繰り返す。ＬＣ（シリカゲル，酢酸エチル：
ヘキサン）による精製の後、５．８ｇ（収率３２％）の
表題の化合物を単離する。分析値：Ｃ33Ｈ51ＮＯ3 ：計
算値 Ｃ，７７．８％；Ｈ，１０．１％；Ｎ；２．８
％．実測値：Ｃ，７７．５％，Ｈ，１０．３％；Ｎ，
２．５％。
【０１４２】実施例１４：２７４℃におけるポリプロピ
レンの加工安定化 この実施例はプロピレンにおける加工安定化の効果を説
明するものである。基剤は、０．０７５重量％のステア
リン酸カルシウムを含有する安定化していない旧技術の
ポリプロピレン（登録商標名：プロファックス（ＰＲＯ
ＦＡＸ）６５０１，ヒモント（Ｈｉｍｏｎｔ））からな
る。試験添加剤は上述のポリプロピレン中に乾燥ブレン
ド法により、または添加剤が液体である場合塩化メチレ
ン溶媒を最少量を使用して添加する。次いで、溶媒を減
圧下蒸発により除く。安定化した樹脂製剤を、滞留時間
９０秒間、２７４℃で直径２．５４ｃｍの押出機から押
し出す。第１回目と第５回目の押出の各々の後、押出機
から得られたペレットについての溶融流量（単位：ｇ／
１０分）を、ＡＳＴＭ法Ｄ１２３８により測定する。メ
ルトフローの実質的増加は、顕著な鎖分解、換言すれ
ば、低い安定化を示している。結果を下記の表１に示
す。
【表１】
【０１４３】実施例１５：２７４℃におけるポリプロピ
レンの加工安定化 この実施例は、フェノール性の抗酸化剤も含有している
剤形のポリプロピレン中の本発明化合物の加工安定化の
効果を説明するものである。本発明の化合物とフェノー
ル性の抗酸化剤を含有するポリプロピレン製剤に対して
実施例１４に記載の方法を適用した結果を下記の表２に
示す。
【表２】 ＊ＡＯＡは、ネオペンタンテトライル＝テトラキス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメートである。
【０１４４】実施例１６：２７４℃におけるポリプロピ
レンの加工安定化 この実施例は、フェノール性の抗酸化剤も含有している
剤形のポリプロピレン中の本発明化合物の加工安定化の
効果を説明するものである。基剤は、０．０７５重量％
のステアリン酸カルシウムを含有する安定化していない
新技術のポリプロピレン（登録商標名：プロファックス
（ＰＲＯＦＡＸ）６３０１，ヒモント（Ｈｉｍｏｎ
ｔ）））からなる。試験添加剤は上述のポリプロピレン
中に乾燥ブレンド法により、または添加剤が液体である
場合塩化メチレン溶媒を最少量を使用して添加する。次
いで、溶媒を減圧下蒸発により除く。安定化した樹脂製
剤を、９０秒間の滞留時間で２７４℃で直径２．５４ｃ
ｍの押出機から押し出す。第１回目と第５回目の押出の
各々の後、押出機から得られたペレットについての溶融
流量（単位：ｇ／１０分）を、ＡＳＴＭ法Ｄ１２３８に
より測定する。メルトフローに実質的増加は、顕著な鎖
分解、換言すれば、低い安定化を示している。結果を下
記の表３に示す。
【表３】 ＊ＡＯＡは、ネオペンタンテトライル＝テトラキス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメートである。
【０１４５】実施例１７：ポリプロピレンの着色安定化 この実施例は、ポリプロピレン中でフェノール性抗酸化
剤と組み合わせた本発明化合物の着色安定化の効果を説
明するものである。実施例１６に記載の方法を使用し
て、本発明の化合物と組み合わせてフェノール性抗酸化
剤を含有するポリプロピレンをペレット状に押し出す。
実施例１６で記述したのと同様にして、第１回目と第５
回目の押出の各々の後で得られたペレットを使用した。
ペレットを１９３℃で３．２ｍｍ厚のプラックに圧縮成
形する。試料の黄色度指数（ＹＩ）値は、ＡＳＴＭ法Ｄ
１９２５に従って決めた。より低いＹＩ値はより少ない
着色を示している。結果を表４に示す。
【表４】 ＊ＡＯＡは、ネオペンタンテトライル＝テトラキス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメートである。
【０１４６】実施例１８：ポリプロピレンの長期加熱老
化安定性 第１回目の通過後の（実施例１６の）押出ペレットを２
３２℃で３．２ｍｍ厚のプラックに圧縮成形し、次いで
回転円形コンベヤーを備えた強制通風炉中、１５０℃で
オーブン老化する。５０単位の黄色度指数（ＹＩ）の着
色に到達する迄の時間（単位：日）は欠損を表すものと
推定する。時間の増加は、より良い安定化を示してい
る。その結果を下記の表５に示す。
【表５】 ＊ＡＯＡは、ネオペンタンテトライル＝テトラキス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメートである。
【０１４７】実施例１９：ポリプロピレンの長期加熱老
化安定性 第１回目の通過後の（実施例１６の）押出ペレットを２
３２℃で１ｍｍのプラックに圧縮成形し、次いで回転円
形コンベヤーを備えた強制通風炉中、１５０℃でオーブ
ン老化する。物理的欠損に到る時間（単位：日数）は、
９０℃曲げ試験により測定する。時間の増加はより良い
安定化を示している。結果を下記の表６に示す。
【表６】 ＊ＡＯＡは、ネオペンタンテトライル＝テトラキス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 471/22 8829−4Ｃ 491/113 7019−4Ｃ 491/20 7019−4Ｃ 498/20 8415−4Ｃ 513/20 8415−4Ｃ Ｃ０８Ｋ 5/00 ＫＡＪ 7242−4Ｊ 5/3442 7242−4Ｊ 5/45 7242−4Ｊ 5/46 7242−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 101/00 (72)発明者 ドナルド ジェィ．サブルスラ アメリカ合衆国，ニューヨーク 10566, ピークスキル，フェニックス アベニュー 944

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ、IIまたはIII ： 【化１】 〔式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 およ
    びＡｒ6 は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール
    基、または炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７
    ないし１５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ15（Ｒ15
    は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル基
    を表わす。）、−ＣＯＲ16（Ｒ16は炭素原子数１ないし
    ２０のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ17Ｒ18（Ｒ17と
    Ｒ18は独立して水素原子または炭素原子数１ないし２０
    のアルキル基を表わす。）、−ＳＲ19（Ｒ19は炭素原子
    数６ないし１０のアリール基または炭素原子数１ないし
    ２０のアルキル基を表す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−
    ＣＮ、−ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよ
    び−Ｉからなる群から選ばれた１ないし３個の置換基に
    より置換された該アリール基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
    11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して水素原子；炭素原
    子数１ないし３０の直鎖または分枝したアルキル基；末
    端が−ＯＲ20、−ＮＲ21Ｒ22、−ＳＲ23、−ＣＯＯＲ24
    または−ＣＯＮＲ25Ｒ26（Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
    24、Ｒ25、Ｒ25およびＲ26は独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基を表す。）である該アルキル基；
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−
    ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ27−、−ＮＲ27ＣＯ
    −または−ＮＲ28−（Ｒ27とＲ28は独立してＲ20と同じ
    意味を持つ。）の一つまたはそれ以上により中断された
    該アルキル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル
    基；炭素原子数６ないし１０のアリール基；炭素原子数
    １ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
    アルキル基、−ＣＯＯＲ29（Ｒ29は水素原子または炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＣＯＲ
    30（Ｒ30は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
    す。）、−ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31とＲ32は独立して水素原子
    または炭素原子数１ないし２０のアルキル基および−Ｓ
    Ｒ33（Ｒ33は炭素原子数６ないし１０のアリール基また
    は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）なる
    群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換された
    該アリール基；−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−Ｃ
    Ｆ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを表
    し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35は
    独立してＲ1 と同じ意味を持つ。）を表し；そして
    Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は独立して−
    Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ36−（Ｒ36はＲ20と同じ意味
    を持つ。）を表す。〕の化合物。
  2. 【請求項２】式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、
    Ａｒ5 およびＡｒ6は独立してフェニル基またはナフチ
    ル基、または炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ15（Ｒ15は
    水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
    表わす。）、−ＣＯＲ16（Ｒ16は炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ17Ｒ18（Ｒ17とＲ
    18は独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基を表わす。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−Ｃ
    Ｎ、−ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆおよび−Ｃｌからなる群
    から選ばれた１ないし３個の置換基により置換された該
    フェニル基またはナフチル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
    11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して水素原子；炭素原
    子数１ないし１８の直鎖または分枝したアルキル基；末
    端が−ＯＲ20（Ｒ20は水素原子または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）である該アルキル基；−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ2 −の一つまたはそ
    れ以上により中断された該アルキル基；炭素原子数３な
    いし１８のアルケニル基；フェニル基；−ＯＨ、−ＯＣ
    Ｈ3 、−ＣＮ、−ＣＦ3 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは
    −Ｉを表し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34
    とＲ35は独立して水素原子または炭素原子数１ないし１
    ８の直鎖または分枝したアルキル基を表す。）を表し；
    そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は独立
    して−Ｏ−または−Ｓ−を表す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、
    Ａｒ5 およびＡｒ6はフェニル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
    13およびＲ14は独立して水素原子または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し；Ｒ5とＲ6 は独立して水素
    原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
    し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35は
    独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表す。）を表し；そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、
    Ｘ4 、Ｘ5 またはＸ6 は−Ｏ−を表す請求項１記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、
    Ａｒ5 またはＡｒ6はフェニル基を表す請求項１記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ
    8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立し
    て水素原子またはメチル基を表す請求項１記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】式Ｉ中、Ｒ5 とＲ6 は水素原子を表しそし
    てＴは直接結合を表し；またはＲ5 は水素原子を表しそ
    してＲ6 はテトラデシル基を表し、そしてＴは直接結合
    を表し；またはＲ5 とＲ6 は水素原子を表しそしてＴは
    −Ｃ（ＣＨ3）2 −を表す請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】式III 中、Ｒ5 とＲ6 は炭素原子数６ない
    し１２のアルキル基を表わす請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 またはＸ6
    は−Ｏ−を表す請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】（ａ）酸化的、熱的または光誘導分解を受
    け易い有機ポリマー；および（ｂ）請求項１記載の式
    Ｉ、IIまたはIII の化合物からなる安定化した組成物。
  10. 【請求項１０】有機ポリマーがポリオレフィンである請
    求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】有機ポリマーがポリプロピレンである請
    求項９記載の組成物。
  12. 【請求項１２】成分（ａ）と（ｂ）に加えてフェノール
    性抗酸化剤および／またはヒンダードアミン光安定剤を
    含有する請求項９記載の組成物。
  13. 【請求項１３】式IV、Ｖ、またはVI： 【化２】 〔式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ4 、Ａｒ5 およ
    びＡｒ6 は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール
    基、または炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７
    ないし１５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ15（Ｒ15
    は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル基
    を表わす。）、−ＣＯＲ16（Ｒ16は炭素原子数１ないし
    ２０のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ17Ｒ18（Ｒ17と
    Ｒ18は独立して水素原子または炭素原子数１ないし２０
    のアルキル基を表わす。）、−ＳＲ19（Ｒ19は炭素原子
    数６ないし１０のアリール基または炭素原子数１ないし
    ２０のアルキル基を表す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−
    ＣＮ、−ＣＦ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよ
    び−Ｉからなる群から選ばれた１ないし３個の置換基に
    より置換された該アリール基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
    11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して水素原子；炭素原
    子数１ないし３０の直鎖または分枝したアルキル基；末
    端が−ＯＲ20、−ＮＲ21Ｒ22、−ＳＲ23、−ＣＯＯＲ24
    または−ＣＯＮＲ25Ｒ26（Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
    24、Ｒ25、Ｒ25およびＲ26は独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基を表す。）である該アルキル基；
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−
    ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ27−、−ＮＲ27ＣＯ
    −または−ＮＲ28−（Ｒ27とＲ28は独立してＲ20と同じ
    意味を持つ。）の一つまたはそれ以上により中断された
    該アルキル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル
    基；炭素原子数６ないし１０のアリール基；炭素原子数
    １ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
    アルキル基、−ＣＯＯＲ29（Ｒ29は水素原子または炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＣＯＲ
    30（Ｒ30は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
    す。）、−ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31とＲ32は独立して水素原子
    または炭素原子数１ないし２０のアルキル基および−Ｓ
    Ｒ33（Ｒ33は炭素原子数６ないし１０のアリール基また
    は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表す。）から
    なる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換さ
    れた該アリール基；−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−Ｃ
    Ｆ3 、−ＮＯ2 、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを表
    し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ35は
    独立してＲ1 と同じ意味を持つ。）を表し；そして
    Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は独立して−
    Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ36−（Ｒ36はＲ20と同じ意味
    を持つ。）を表す。〕の化合物。
  14. 【請求項１４】式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａ
    ｒ4 、Ａｒ5 およびＡｒ6 はフェニル基を表し；Ｒ1 、
    Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
    12、Ｒ13およびＲ14は独立して水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ5とＲ6 は独立し
    て水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    を表し；Ｔは直接結合または−ＣＲ34Ｒ35−（Ｒ34とＲ
    35は独立してＲ1 と同じ意味を持つ。）を表し；そして
    Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 またはＸ6 は−Ｏ−を表
    す請求項１３記載の化合物。
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