JPH0699550B2 - 芳香族ポリエステルの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエステルの製造方法Info
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- JPH0699550B2 JPH0699550B2 JP61053920A JP5392086A JPH0699550B2 JP H0699550 B2 JPH0699550 B2 JP H0699550B2 JP 61053920 A JP61053920 A JP 61053920A JP 5392086 A JP5392086 A JP 5392086A JP H0699550 B2 JPH0699550 B2 JP H0699550B2
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- reaction tank
- aromatic polyester
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は耐熱性芳香族ポリエステルの連続製造方法に関
するものである。
するものである。
＜従来の技術および発明が解決しようとする問題点＞ 近年、その構成単位のほとんどが芳香族化合物から形成
される芳香族ポリエステルは、耐熱性、耐溶剤性、耐放
射線性、機械的特性、電気特性に優れる事から各種工業
材料に用いられている。
される芳香族ポリエステルは、耐熱性、耐溶剤性、耐放
射線性、機械的特性、電気特性に優れる事から各種工業
材料に用いられている。
芳香族ポリエステルの製造方法としては懸濁重合法、界
面重合法、溶液重合法、塊状重合法などが知られている
が、前３者は後処理、例えば溶剤除去、重合体の洗浄、
排水負荷といった問題を有し、塊状重合はポリマーの熱
安定性に問題を有しているため均一な品質のポリマーを
経済的に得るには問題があった。
面重合法、溶液重合法、塊状重合法などが知られている
が、前３者は後処理、例えば溶剤除去、重合体の洗浄、
排水負荷といった問題を有し、塊状重合はポリマーの熱
安定性に問題を有しているため均一な品質のポリマーを
経済的に得るには問題があった。
＜問題点を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、縮合反応により芳香族ポリエステ
ルを製造するにあたり、反応を２段階以上で行い、各反
応段階には個々に独立した槽を用い、最終の反応槽とそ
の前の反応槽には横型の撹拌翼をもつ反応槽を用い、最
終の反応槽から芳香族ポリエステルを溶融状態で取出す
ことを特徴とする芳香族ポリエステルの製造方法に関す
るものである。
ルを製造するにあたり、反応を２段階以上で行い、各反
応段階には個々に独立した槽を用い、最終の反応槽とそ
の前の反応槽には横型の撹拌翼をもつ反応槽を用い、最
終の反応槽から芳香族ポリエステルを溶融状態で取出す
ことを特徴とする芳香族ポリエステルの製造方法に関す
るものである。
本発明における芳香族ポリエステルとは ｐ−ヒドロキシ安息香酸を50モル％以上含む芳香族
ヒドロキシカルボン酸及び／又は該芳香族ヒドロキシカ
ルボン酸のエステル形成性誘導体 芳香族ジカルボン酸及び／又は芳香族ジカルボン酸
のエステル形成性誘導体および 芳香族ジヒドロキシ化合物及び／又は芳香族ジヒド
ロキシ化合物のエステル形成性誘導体 （但し、：のモル比及び：のモル比はいずれも
1:0〜1:4である。） より縮合反応により得られるものである。このポリエス
テルはｐ−ヒドロキシ安息香酸から誘導された 基のため、結晶性であり、耐熱性、耐溶剤性及び機械特
性等にすぐれるという特徴を有している。
ヒドロキシカルボン酸及び／又は該芳香族ヒドロキシカ
ルボン酸のエステル形成性誘導体 芳香族ジカルボン酸及び／又は芳香族ジカルボン酸
のエステル形成性誘導体および 芳香族ジヒドロキシ化合物及び／又は芳香族ジヒド
ロキシ化合物のエステル形成性誘導体 （但し、：のモル比及び：のモル比はいずれも
1:0〜1:4である。） より縮合反応により得られるものである。このポリエス
テルはｐ−ヒドロキシ安息香酸から誘導された 基のため、結晶性であり、耐熱性、耐溶剤性及び機械特
性等にすぐれるという特徴を有している。
の具体例としては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ−ヒ
ドロキシ安息香酸、ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）安
息香酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロ
キシ−７−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−４−ナフトエ
酸、１−ヒドロキシ−５−ナフトエ酸や、ｐ−アセトキ
シ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸フェニル等のエス
テル形成性誘導体をあげることができる。
ドロキシ安息香酸、ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）安
息香酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロ
キシ−７−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−４−ナフトエ
酸、１−ヒドロキシ−５−ナフトエ酸や、ｐ−アセトキ
シ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸フェニル等のエス
テル形成性誘導体をあげることができる。
の具体例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、4,
4′−ジカルボキシジフェニル、2,6−ジカルボキシナフ
タレン、2,7−ジカルボキシナフタレン、1,5−ジカルボ
キシナフタレン、1,2−ビス（４−カルボキシフェノキ
シ）エタン、1,4−ジカルボキシナフタレンや、テレフ
タル酸ジメチル、テレフタル酸ジフェニル、テレフタル
酸ジクロリド等のエステル形成誘導体をあげることがで
きる。
4′−ジカルボキシジフェニル、2,6−ジカルボキシナフ
タレン、2,7−ジカルボキシナフタレン、1,5−ジカルボ
キシナフタレン、1,2−ビス（４−カルボキシフェノキ
シ）エタン、1,4−ジカルボキシナフタレンや、テレフ
タル酸ジメチル、テレフタル酸ジフェニル、テレフタル
酸ジクロリド等のエステル形成誘導体をあげることがで
きる。
の例としては、ヒドロキノン、クロルヒドロキノン、
メチルヒドロキノン、フェニルヒドロキノン、レゾルシ
ン、4,4′−ジヒドロキシジフェニル、4,4′−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、4,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒド
ロキシジフェニルスルフィド、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、2,6−ジヒドロキシナフタレ
ン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシ
ナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレンや、1,4−ジ
アセトキシベンゼン等のエステル形成性誘導体をあげる
ことができる。
メチルヒドロキノン、フェニルヒドロキノン、レゾルシ
ン、4,4′−ジヒドロキシジフェニル、4,4′−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、4,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′−ジヒド
ロキシジフェニルスルフィド、2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、2,6−ジヒドロキシナフタレ
ン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシ
ナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレンや、1,4−ジ
アセトキシベンゼン等のエステル形成性誘導体をあげる
ことができる。
なお、得られるポリマーの結晶性、耐熱性等の物性を損
わない範囲で、trans−1,4−ジカルボキシシクロヘキサ
ン、エチレングリコール、trans−1,4−ジヒドロキシシ
クロヘキサン、キシリレンジオール等の脂環族や脂肪族
化合物を共重合させることはさしつかえない。
わない範囲で、trans−1,4−ジカルボキシシクロヘキサ
ン、エチレングリコール、trans−1,4−ジヒドロキシシ
クロヘキサン、キシリレンジオール等の脂環族や脂肪族
化合物を共重合させることはさしつかえない。
本発明では、反応は２段階以上で行なわれる。例えば第
１段階ではオリゴマーの合成が、第２段階以降でこれの
高分子量化が行われる。
１段階ではオリゴマーの合成が、第２段階以降でこれの
高分子量化が行われる。
そして、各段階のポリマーが混合され最終ポリマーの品
質を低下させることのないように、各段階の反応は個々
に独立した槽で行なわれる。
質を低下させることのないように、各段階の反応は個々
に独立した槽で行なわれる。
本縮合反応は連続的に行なわれるが、逆混合（逆流）が
おこらないよう留意すべきである。このため、最終の反
応槽とその前の反応槽には、横型の撹拌翼をもつ反応槽
を用い、これらの中で反応を均一に行い、最終反応槽内
の少くとも後半ではポリマーは溶融状態で均一に混合さ
れ、最終の反応槽からは芳香族ポリエステルが溶融状態
で取出される。かくして良質のポリマーを取ることがで
きる。
おこらないよう留意すべきである。このため、最終の反
応槽とその前の反応槽には、横型の撹拌翼をもつ反応槽
を用い、これらの中で反応を均一に行い、最終反応槽内
の少くとも後半ではポリマーは溶融状態で均一に混合さ
れ、最終の反応槽からは芳香族ポリエステルが溶融状態
で取出される。かくして良質のポリマーを取ることがで
きる。
各段の反応においては、雰囲気は不活性気体の下で、圧
力は常圧、微加圧系もしくは減圧系にすることができ
る。前半部分を常圧で行ない、後半部分を減圧下で行う
方法が好ましい。
力は常圧、微加圧系もしくは減圧系にすることができ
る。前半部分を常圧で行ない、後半部分を減圧下で行う
方法が好ましい。
なお最終の反応槽より２段階より前は横型の反応槽を用
いる必要はない。また反応の温度については任意に選ぶ
ことができる。
いる必要はない。また反応の温度については任意に選ぶ
ことができる。
縮合反応系には、最終の反応槽までに除去されてしまう
か残存してもポリマーの品質に悪影響を及ぼさない溶
媒、滑剤、各種安定剤、添加剤等や場合により重合触媒
を加えておくこともできる。さらに充てん材を加えるこ
ともできる。
か残存してもポリマーの品質に悪影響を及ぼさない溶
媒、滑剤、各種安定剤、添加剤等や場合により重合触媒
を加えておくこともできる。さらに充てん材を加えるこ
ともできる。
最終の反応槽とその前の反応槽とで用いる横型の撹拌翼
をもつ反応槽としては、撹拌軸が単軸もしくは２軸で、
軸に垂直又は角度をもった翼、かきとり板等を有してい
るものが好ましく、場合によっては槽壁に邪魔板のつい
ているものを用いることもできる。同一槽内に仕切り板
を設けて、混合性能を向上させたり、逆流を防いだりし
てもよい。
をもつ反応槽としては、撹拌軸が単軸もしくは２軸で、
軸に垂直又は角度をもった翼、かきとり板等を有してい
るものが好ましく、場合によっては槽壁に邪魔板のつい
ているものを用いることもできる。同一槽内に仕切り板
を設けて、混合性能を向上させたり、逆流を防いだりし
てもよい。
槽はジャケット付きで、触媒、気体あるいはヒーターに
より加熱するが、均一加熱という目的で場合により、撹
拌軸、翼、かきとり板、邪魔板等も同様にして加熱する
ことが好ましい。
より加熱するが、均一加熱という目的で場合により、撹
拌軸、翼、かきとり板、邪魔板等も同様にして加熱する
ことが好ましい。
最終の反応槽よりポリエステルは溶融状態で取出される
が、取出された溶融体はそのまま、ホットカッターで切
断、あるいは押出機やギャポンプあるいはこれらの組合
せにより粒状、シャート状、繊維状の中間物又は最終加
工製品とすることができる。押出機に充てん材、添加剤
等を混合して共押出しすることもできる。
が、取出された溶融体はそのまま、ホットカッターで切
断、あるいは押出機やギャポンプあるいはこれらの組合
せにより粒状、シャート状、繊維状の中間物又は最終加
工製品とすることができる。押出機に充てん材、添加剤
等を混合して共押出しすることもできる。
＜発明の効果＞ 本発明を用いることにより、均一で良質な芳香族ポリエ
ステルを連続的かつ経済的に製造することができる。又
本方法によれば重合時の撹拌負荷が小さく、槽壁、翼等
へのポリマーの付着もほとんどない。そして場合によ
り、最終製品まで一貫して工程の採用が可能であり、ゴ
ミや夾雑品の混入を防ぐことができる。
ステルを連続的かつ経済的に製造することができる。又
本方法によれば重合時の撹拌負荷が小さく、槽壁、翼等
へのポリマーの付着もほとんどない。そして場合によ
り、最終製品まで一貫して工程の採用が可能であり、ゴ
ミや夾雑品の混入を防ぐことができる。
＜実施例＞ （実施例１） 連続直列に結ばれた５基の反応槽を用いた。
第１の反応槽はモノマー反応槽で、容量50、錨型撹拌
翼のついた竪型反応槽である。
翼のついた竪型反応槽である。
第2,3の反応槽はバッファー槽で、容量100、錨型撹拌
翼のついた竪型反応槽である。
翼のついた竪型反応槽である。
第４の反応槽は第１重合槽で、翼のついた１軸撹拌軸を
もつ横型筒状反応槽である。軸についた翼は扇状翼で、
翼のある所の軸に垂直な断面をとると、断面の1/3を翼
の投影部が占めている。軸の進行方向に対して翼が10゜
ずつずれて存在し、長さ4mで２回のらせんを形成し反応
物が軸方向に進行するようになっている。軸内と槽外は
熱媒で加熱されている。
もつ横型筒状反応槽である。軸についた翼は扇状翼で、
翼のある所の軸に垂直な断面をとると、断面の1/3を翼
の投影部が占めている。軸の進行方向に対して翼が10゜
ずつずれて存在し、長さ4mで２回のらせんを形成し反応
物が軸方向に進行するようになっている。軸内と槽外は
熱媒で加熱されている。
第５の反応槽は２軸撹拌軸をもつ横型円筒撹拌槽で、２
軸とも軸に翼が出て翼の先端にかきとり板がつき、槽壁
全てを清浄化できるようになっている。この槽の軸、
翼、槽外は熱媒で加熱されている。
軸とも軸に翼が出て翼の先端にかきとり板がつき、槽壁
全てを清浄化できるようになっている。この槽の軸、
翼、槽外は熱媒で加熱されている。
第５の反応槽のポリマー排出孔はベント押出機につなが
っている。
っている。
第１の反応槽にｐ−ヒドロキシ安息香酸4,140g（30モ
ル）、テレフタル酸2490g（15モル）,2,6−ジヒドロキ
シナフタレン2,420g（15.1モル）、無水酢酸6,732g（66
モル）およびキシレン10を入れ窒素雰囲気下で還流下
３時間反応させ第２の反応槽に移した。移送後、第１の
反応槽には同じものを同量仕込み反応させた。
ル）、テレフタル酸2490g（15モル）,2,6−ジヒドロキ
シナフタレン2,420g（15.1モル）、無水酢酸6,732g（66
モル）およびキシレン10を入れ窒素雰囲気下で還流下
３時間反応させ第２の反応槽に移した。移送後、第１の
反応槽には同じものを同量仕込み反応させた。
第２の反応槽は保温されており第１の反応槽での反応物
を撹拌混合した。第２の反応槽では４〜５時間をサイク
ルに液面が一定になるように内容物を撹拌混合し、混合
された内容物は第３の反応槽へ連続的に移行された。
を撹拌混合した。第２の反応槽では４〜５時間をサイク
ルに液面が一定になるように内容物を撹拌混合し、混合
された内容物は第３の反応槽へ連続的に移行された。
第３の反応槽ではキシレン、反応副生酢酸および無水酢
酸を蒸留排出させつつ、間けつ的に内容物を第４の反応
槽へ一定量移行させた。
酸を蒸留排出させつつ、間けつ的に内容物を第４の反応
槽へ一定量移行させた。
第４の反応槽は槽外からの加熱部分が軸方向に６つに分
かれ、それぞれ170,200,230,260,290,320℃に加熱さ
れ、反応軸には170℃の熱媒が流れている。槽内は窒素
雰囲気で常圧である。軸と翼の回転で、反応槽内の原料
が縮合高重合度化し、出口では不透明均一メルトとなっ
ている。
かれ、それぞれ170,200,230,260,290,320℃に加熱さ
れ、反応軸には170℃の熱媒が流れている。槽内は窒素
雰囲気で常圧である。軸と翼の回転で、反応槽内の原料
が縮合高重合度化し、出口では不透明均一メルトとなっ
ている。
このメルトは続いて第５の反応槽に移され、320℃で槽
壁、軸、翼から加熱された。第５の反応槽の入口、出口
部にはギャポンプがあり、滞留時間を制御した。第５の
反応槽の圧力は100mmHgに設定されている。
壁、軸、翼から加熱された。第５の反応槽の入口、出口
部にはギャポンプがあり、滞留時間を制御した。第５の
反応槽の圧力は100mmHgに設定されている。
第４の反応槽及び第５の反応槽の各出口におけるポリマ
ーは何れも溶融状態で、その「流動温度」はそれぞれ27
6℃、325℃であった。（なお「粒度温度」は島津製作所
製フローテスターCFT−500により、径1mm、流さ10mmの
ノズルから圧力100kg/cm2で樹脂が流動し、48,000poise
とする温度を示す。） 第５の反応槽から出たポリマーは溶融状態で押出機内に
供給され造粒された。造粒品の「流動温度」は331℃で
あった。
ーは何れも溶融状態で、その「流動温度」はそれぞれ27
6℃、325℃であった。（なお「粒度温度」は島津製作所
製フローテスターCFT−500により、径1mm、流さ10mmの
ノズルから圧力100kg/cm2で樹脂が流動し、48,000poise
とする温度を示す。） 第５の反応槽から出たポリマーは溶融状態で押出機内に
供給され造粒された。造粒品の「流動温度」は331℃で
あった。
このペレットを住友重機械工業製射出成形機ネオマット
で成形した。シリンダー温度350℃、金型温度120℃であ
った。
で成形した。シリンダー温度350℃、金型温度120℃であ
った。
この成形品の引張強度は1,850Kg/cm2で、熱変形温度（1
8.6Kg/cm2）は262℃、300℃における重量減少は１時間
保持で0.24％であり耐熱性、機械特性にすぐれていた。
8.6Kg/cm2）は262℃、300℃における重量減少は１時間
保持で0.24％であり耐熱性、機械特性にすぐれていた。
又、反応物の生成後、1,3,6,8時間後の押出物について
同様の評価を行なったが上記とほぼ同様の物性を得るこ
とができ、品質が安定していることがわかった。
同様の評価を行なったが上記とほぼ同様の物性を得るこ
とができ、品質が安定していることがわかった。
Claims (1)
- 【請求項１】 ｐ−ヒドロキシ安息香酸を50モル％以
上含む芳香族ヒドロキシカルボン酸及び／又は該芳香族
ヒドロキシカルボン酸のエステル形成性誘導体 芳香族ジカルボン酸及び／又は芳香族ジカルボン酸
のエステル形成性誘導体および 芳香族ジヒドロキシ化合物及び／又は芳香族ジヒド
ロキシ化合物のエステル形成性誘導体 （但し、：のモル比及び：のモル比はいずれも
1:0〜1:4である。） より縮合反応により芳香族ポリエステルを製造する方法
において、反応を２段階以上で行い、各反応段階には個
々に独立した槽を用い、最終の反応槽とその前の反応槽
には横型の撹拌翼をもつ反応槽を用い、最終の反応槽か
ら芳香族ポリエステルを溶融状態で取出すことを特徴と
する芳香族ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053920A JPH0699550B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053920A JPH0699550B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62212426A JPS62212426A (ja) | 1987-09-18 |
| JPH0699550B2 true JPH0699550B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=12956151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61053920A Expired - Fee Related JPH0699550B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699550B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0813881B2 (ja) * | 1987-09-21 | 1996-02-14 | 出光石油化学株式会社 | 共重合ポリエステルの連続製造方法 |
| JPH0196211A (ja) * | 1987-10-08 | 1989-04-14 | Kuraray Co Ltd | 全芳香族ポリエステル |
| JP2685815B2 (ja) * | 1988-06-28 | 1997-12-03 | 株式会社クラレ | 全芳香族ポリエステルの製造方法 |
| US7592413B2 (en) * | 2005-09-22 | 2009-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of aromatic polyester |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5150395A (en) * | 1974-10-30 | 1976-05-01 | Teijin Ltd | Horiesuteruno renzokujugosochi |
| JPS52134698A (en) * | 1976-05-06 | 1977-11-11 | Hitachi Ltd | Apparatus for continuous polycondensation |
| JPS555903A (en) * | 1978-06-27 | 1980-01-17 | Teijin Ltd | Production of linear polyester |
| JPS5594930A (en) * | 1979-01-10 | 1980-07-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of aromatic polyester by improved bulk polymerization process |
-
1986
- 1986-03-12 JP JP61053920A patent/JPH0699550B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62212426A (ja) | 1987-09-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| S533 | Written request for registration of change of name |
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|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
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|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
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