JPH07103060B2 - パーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造方法 - Google Patents
パーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フッ素樹脂、フッ素ゴム、フッ素系界面活性
剤等の有用な合成中間体であるパーフロロオリゴエーテ
ルアイオダイドを工業的有利に製造する方法に関する。
剤等の有用な合成中間体であるパーフロロオリゴエーテ
ルアイオダイドを工業的有利に製造する方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 従来、パーフロロアルキルアイオダイドの製造法として
は、テトラフロロエチレンとトリフロロメチルアイオダ
イドとのテロメリゼーションやアルコールから誘導する
方法等が既に工業化されている。
は、テトラフロロエチレンとトリフロロメチルアイオダ
イドとのテロメリゼーションやアルコールから誘導する
方法等が既に工業化されている。
しかし、フッ素樹脂、フッ素ゴム、フッ素系界面活性剤
等の有用な合成中間体である下記一般式（II） （但し、Rfは炭素数１〜10のパーフロロアルキル基、ｎ
は０〜100の整数である。以下同様。） で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオダイドの
工業化に適した製造方法は未だ開発されていない。
等の有用な合成中間体である下記一般式（II） （但し、Rfは炭素数１〜10のパーフロロアルキル基、ｎ
は０〜100の整数である。以下同様。） で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオダイドの
工業化に適した製造方法は未だ開発されていない。
即ち、パーフロロオリゴエーテルアイオダイドを製造す
る場合、従来はまず下記式（III）で表わされるパーフ
ロロオリゴエーテルカルボン酸フロライドを原料とし、
これを加水分解してパーフロロオリゴエーテルカルボン
酸を得た後、酸化銀と反応させてパーフロロオリゴエー
テルカルボン酸銀塩を得、更にこのパーフロロオリゴエ
ーテルカルボン酸銀塩をI2存在下で熱分解反応させて、
式（II）で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオ
ダイドを製造する方法が知られている（特開昭63−3044
1号公報）。
る場合、従来はまず下記式（III）で表わされるパーフ
ロロオリゴエーテルカルボン酸フロライドを原料とし、
これを加水分解してパーフロロオリゴエーテルカルボン
酸を得た後、酸化銀と反応させてパーフロロオリゴエー
テルカルボン酸銀塩を得、更にこのパーフロロオリゴエ
ーテルカルボン酸銀塩をI2存在下で熱分解反応させて、
式（II）で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオ
ダイドを製造する方法が知られている（特開昭63−3044
1号公報）。
しかしながら、上記方法によれば、目的物であるパーフ
ロロオリゴエーテルアイオダイドの収率はせいぜい70〜
85％程度であり、また中間物質である銀塩が多くの場合
固体であるなど、取り扱い難い点がある上、高価な銀を
用いることから、工業化する場合には銀の回収が必要に
なるという欠点もある。更に、工程が３工程と長い上
に、製造工程中に毒物に該当するフッ化水素が発生し、
しかも目的物を得るため熱分解反応を行なう必要がある
など、工業化にあたっては数多くの問題点があり、コス
ト的にも高価な原材料を用いたり、設備費も増大するな
どの不利がある。
ロロオリゴエーテルアイオダイドの収率はせいぜい70〜
85％程度であり、また中間物質である銀塩が多くの場合
固体であるなど、取り扱い難い点がある上、高価な銀を
用いることから、工業化する場合には銀の回収が必要に
なるという欠点もある。更に、工程が３工程と長い上
に、製造工程中に毒物に該当するフッ化水素が発生し、
しかも目的物を得るため熱分解反応を行なう必要がある
など、工業化にあたっては数多くの問題点があり、コス
ト的にも高価な原材料を用いたり、設備費も増大するな
どの不利がある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、上述した問
題点を解決し、工業的有利にパーフロロオリゴエーテル
アイオダイドを製造する方法を提供することを目的とす
る。
題点を解決し、工業的有利にパーフロロオリゴエーテル
アイオダイドを製造する方法を提供することを目的とす
る。
本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、上述した一般式（III） で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロ
ライドと下記式（IV） MIa…（IV） （但し、式中Ｍは金属原子、ａは該金属原子の原子価数
を示す。） で表わされる金属ヨウ化物とをハロゲン交換反応させる
ことにより、下記式（Ｉ） で表わされる新規なパーフロロオリゴエーテルカルボン
酸アイオダイドが得られると共に、この式（Ｉ）で表わ
されるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸アイオダイ
ドに紫外線を照射することにより、脱一酸化炭素反応が
生じて目的物質である下記一般式（II） で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオダイドが
容易かつ高収率で得られることを知見した。
果、上述した一般式（III） で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロ
ライドと下記式（IV） MIa…（IV） （但し、式中Ｍは金属原子、ａは該金属原子の原子価数
を示す。） で表わされる金属ヨウ化物とをハロゲン交換反応させる
ことにより、下記式（Ｉ） で表わされる新規なパーフロロオリゴエーテルカルボン
酸アイオダイドが得られると共に、この式（Ｉ）で表わ
されるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸アイオダイ
ドに紫外線を照射することにより、脱一酸化炭素反応が
生じて目的物質である下記一般式（II） で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオダイドが
容易かつ高収率で得られることを知見した。
即ち、上記式（Ｉ）で表わされる新規なパーフロロオリ
ゴエーテルカルボン酸アイオダイドは、大気圧下、室温
においても式（III）と式（IV）で表わされる化合物の
反応が容易に進行し、高収率で副生生物を含まずに得る
ことができると共に、この新規なパーフロロオリゴエー
テルカルボン酸アイオダイドに大気圧下、室温にて紫外
線を照射することにより、目的生成物であるパーフロロ
オリゴエーテルアイオダイドが副生成物を含まずに反応
転化率95％以上で製造することができ、また、この反応
は紫外線を照射するだけで照射途中において他に特別な
操作を必要とせず、装置内に反応液を入れるタンクを設
ければ理論的にはいくらでもスケールを大きくすること
が可能であることを見い出したものである。
ゴエーテルカルボン酸アイオダイドは、大気圧下、室温
においても式（III）と式（IV）で表わされる化合物の
反応が容易に進行し、高収率で副生生物を含まずに得る
ことができると共に、この新規なパーフロロオリゴエー
テルカルボン酸アイオダイドに大気圧下、室温にて紫外
線を照射することにより、目的生成物であるパーフロロ
オリゴエーテルアイオダイドが副生成物を含まずに反応
転化率95％以上で製造することができ、また、この反応
は紫外線を照射するだけで照射途中において他に特別な
操作を必要とせず、装置内に反応液を入れるタンクを設
ければ理論的にはいくらでもスケールを大きくすること
が可能であることを見い出したものである。
従って、本発明によるパーフロロオリゴエーテルアイオ
ダイドの製造方法によれば、従来法に比較して （１）工程収率が非常に高い、 （２）高価な酸化銀を用いない、 （３）工程の簡略化ができる、 （４）製造工程中に毒物に該当するフッ化水素が発生し
ない、 （５）反応温度が低い、 （６）第１工程で得られるパーフロロオリゴエーテルカ
ルボン酸アイオダイドは室温で液体であり、低分子量の
ものは蒸留単離が可能である など数多くの優れた点を有し、工業的有利にパーフロロ
オリゴエーテルアイオダイドを製造できるものである。
ダイドの製造方法によれば、従来法に比較して （１）工程収率が非常に高い、 （２）高価な酸化銀を用いない、 （３）工程の簡略化ができる、 （４）製造工程中に毒物に該当するフッ化水素が発生し
ない、 （５）反応温度が低い、 （６）第１工程で得られるパーフロロオリゴエーテルカ
ルボン酸アイオダイドは室温で液体であり、低分子量の
ものは蒸留単離が可能である など数多くの優れた点を有し、工業的有利にパーフロロ
オリゴエーテルアイオダイドを製造できるものである。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明のパーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造
方法は上記式（Ｉ）で表わされるパーフロロオリゴエー
テルカルボン酸アイオダイドに紫外線を照射するもので
ある。この場合、出発原料となる式（Ｉ）で表わされる
パーフロロオリゴエーテルカルボン酸アイオダイドはパ
ーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロライドと金属ヨ
ウ化物とをハロゲン交換反応させることにより得ること
かできる。
方法は上記式（Ｉ）で表わされるパーフロロオリゴエー
テルカルボン酸アイオダイドに紫外線を照射するもので
ある。この場合、出発原料となる式（Ｉ）で表わされる
パーフロロオリゴエーテルカルボン酸アイオダイドはパ
ーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロライドと金属ヨ
ウ化物とをハロゲン交換反応させることにより得ること
かできる。
ここで、パーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロライ
ドは下記一般式（III） で表わされるものが使用し得る。
ドは下記一般式（III） で表わされるものが使用し得る。
この式（III）においてRfは炭素数１〜10のパーフロロ
アルキル基であり、具体的にはトリフロロメチル基、ペ
ンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘプタ
フロロイソプロピル基等が挙げられる。また、ｎは０〜
100の整数であるが、一般的には０〜30の範囲のものが
好適に使用される。なお、この式（III）で表わされる
パーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロライドは公知
の方法により製造することができる（米国特許3,250,80
8号公報、同3,322,826号公報）。
アルキル基であり、具体的にはトリフロロメチル基、ペ
ンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘプタ
フロロイソプロピル基等が挙げられる。また、ｎは０〜
100の整数であるが、一般的には０〜30の範囲のものが
好適に使用される。なお、この式（III）で表わされる
パーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロライドは公知
の方法により製造することができる（米国特許3,250,80
8号公報、同3,322,826号公報）。
一方、この式（III）で表わされるパーフロロオリゴエ
ーテルカルボン酸フロライドと反応させる金属ヨウ化物
は下記一般式（IV） MIa ……（IV） （但し、式中Ｍは金属原子、ａは該金属原子の原子価数
を示す。） で表わされるものを使用でき、具体的にはLiI,NaI等の
ヨウ化アルカリ金属、MgI2、CaI2等のヨウ化アルカリ土
類金属、あるいはAlI3等が挙げられる。この金属ヨウ化
物の使用量は、金属ヨウ化物中のヨウ素の量を式（Ｉ）
で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロ
ライド１モルに対し１〜1.2倍モルとすることが好まし
く、具体的にはヨウ化アルカリ金属は１〜1.2倍モル、
アルカリ土類金属は0.5〜0.6倍モルとすることがよい。
ーテルカルボン酸フロライドと反応させる金属ヨウ化物
は下記一般式（IV） MIa ……（IV） （但し、式中Ｍは金属原子、ａは該金属原子の原子価数
を示す。） で表わされるものを使用でき、具体的にはLiI,NaI等の
ヨウ化アルカリ金属、MgI2、CaI2等のヨウ化アルカリ土
類金属、あるいはAlI3等が挙げられる。この金属ヨウ化
物の使用量は、金属ヨウ化物中のヨウ素の量を式（Ｉ）
で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロ
ライド１モルに対し１〜1.2倍モルとすることが好まし
く、具体的にはヨウ化アルカリ金属は１〜1.2倍モル、
アルカリ土類金属は0.5〜0.6倍モルとすることがよい。
これらの出発原料を反応させる方法としては式（III）
で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロ
ライドに極性溶媒を加え、攪拌しながら金属ヨウ化物を
少量づつ加える方法を採用することができる。
で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロ
ライドに極性溶媒を加え、攪拌しながら金属ヨウ化物を
少量づつ加える方法を採用することができる。
この場合、極性溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、アセトニトリ
ル等の非プロトン性溶媒を好適に使用することができ、
その使用量はヨウ化アルカリ金属を用いる場合はその２
〜10重量％、ヨウ化アルカリ土類金属を用いる場合は、
その４〜20重量％とすることが好ましい。反応温度は０
℃〜100℃、好ましくは20〜50℃であり、反応時間は２
〜50時間、好ましくは５〜10時間である。この場合、原
料及び生成物がいずれも加水分解性が高いので、反応器
内を窒素、アルゴンなどの不活性ガスで十分に置換する
ことが好ましい。反応終了後、生成した金属フッ化物を
過して除き、蒸留単離又は溶媒を留去することによ
り、目的物質である下記一般式（Ｉ） で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸アイ
オダイドを高収率で得ることができる。
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、アセトニトリ
ル等の非プロトン性溶媒を好適に使用することができ、
その使用量はヨウ化アルカリ金属を用いる場合はその２
〜10重量％、ヨウ化アルカリ土類金属を用いる場合は、
その４〜20重量％とすることが好ましい。反応温度は０
℃〜100℃、好ましくは20〜50℃であり、反応時間は２
〜50時間、好ましくは５〜10時間である。この場合、原
料及び生成物がいずれも加水分解性が高いので、反応器
内を窒素、アルゴンなどの不活性ガスで十分に置換する
ことが好ましい。反応終了後、生成した金属フッ化物を
過して除き、蒸留単離又は溶媒を留去することによ
り、目的物質である下記一般式（Ｉ） で表わされるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸アイ
オダイドを高収率で得ることができる。
而して、本発明は上記式（Ｉ）て表わされるパーフロロ
オリゴエーテルカルボン酸アイオダイドに紫外線を照射
することにより、この化合物から一酸化炭素を脱離せし
めて目的物質であるパーフロロオリゴエーテルアイオダ
イドを得るものである。
オリゴエーテルカルボン酸アイオダイドに紫外線を照射
することにより、この化合物から一酸化炭素を脱離せし
めて目的物質であるパーフロロオリゴエーテルアイオダ
イドを得るものである。
この場合、紫外線照射は、石英冷却管付の高圧水銀灯を
備えた紫外線照射装置を好適に使用することができる。
反応は、この光反応装置に原料を仕込み、０〜60℃の温
度、好ましくは室温で２〜30時間、λ＝180〜380nm、好
ましくはλ＝200〜300nmの紫外線を照射して行なうこと
ができる。溶媒は特に必要ではないが、場合によっては
安定な有機溶媒で希釈して反応を行なうこともできる。
このような有機溶媒としては、パーフロロオクタン、パ
ーフロロイソノナンなどを用いることができる。また、
この反応も窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行
なうことが好ましい。
備えた紫外線照射装置を好適に使用することができる。
反応は、この光反応装置に原料を仕込み、０〜60℃の温
度、好ましくは室温で２〜30時間、λ＝180〜380nm、好
ましくはλ＝200〜300nmの紫外線を照射して行なうこと
ができる。溶媒は特に必要ではないが、場合によっては
安定な有機溶媒で希釈して反応を行なうこともできる。
このような有機溶媒としては、パーフロロオクタン、パ
ーフロロイソノナンなどを用いることができる。また、
この反応も窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行
なうことが好ましい。
なお、パーフルオロアルキルカルボン酸ハライドの光反
応については、ハソーの報告〔J.Org.Chm,30,2182（196
5）〕がある。ここではパーフロロカルボン酸ブロマイ
ドRfCOBrへの紫外線照射によりRfBrが高収率で合成され
ている。
応については、ハソーの報告〔J.Org.Chm,30,2182（196
5）〕がある。ここではパーフロロカルボン酸ブロマイ
ドRfCOBrへの紫外線照射によりRfBrが高収率で合成され
ている。
このようにして得られた下記一般式（II） で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオダイド
は、フッ素樹脂、フッ素ゴム、フッ素系界面活性剤等の
合成中間体として有用である。
は、フッ素樹脂、フッ素ゴム、フッ素系界面活性剤等の
合成中間体として有用である。
以上説明したように、本発明の製造方法によれば、フッ
素樹脂、フッ素ゴム、フッ素系界面活性剤等の有用な合
成中間体であるパーフロロオリゴエーテルアイオダイド
を高収率で工業的有利に製造することができるものであ
る。
素樹脂、フッ素ゴム、フッ素系界面活性剤等の有用な合
成中間体であるパーフロロオリゴエーテルアイオダイド
を高収率で工業的有利に製造することができるものであ
る。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
内容積0.5lの四っ口フラスコにメカニカルスターラー、
還流冷却管及びガス導入管を取り付けた。フラスコ内に
次式 で示されるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロラ
イド400g（0.80モル）及びアセトニトリル8gを仕込ん
だ。内容物を撹拌しながらアルゴン気流下にてヨウ化リ
チウム118g（0.88モル）を数回に分けて少量ずつ加え
た。このとき内容物の温度が40℃を超えないようにヨウ
化リチウムの添加量を調節した。添加終了後、内容物を
約15時間撹拌した。
還流冷却管及びガス導入管を取り付けた。フラスコ内に
次式 で示されるパーフロロオリゴエーテルカルボン酸フロラ
イド400g（0.80モル）及びアセトニトリル8gを仕込ん
だ。内容物を撹拌しながらアルゴン気流下にてヨウ化リ
チウム118g（0.88モル）を数回に分けて少量ずつ加え
た。このとき内容物の温度が40℃を超えないようにヨウ
化リチウムの添加量を調節した。添加終了後、内容物を
約15時間撹拌した。
次に、内容物をガラスフィルターにて過し、固型分を
取り除いた。得られた液体を蒸留して沸点87〜90℃/80m
mHgの留分として生成物421gを得た。このときの収率は8
7％であった。
取り除いた。得られた液体を蒸留して沸点87〜90℃/80m
mHgの留分として生成物421gを得た。このときの収率は8
7％であった。
得られた生成物について元素分析、GC−MS、赤外吸収ス
ペクトル及び19Ｆ−NMRの各測定を行なった。その結果
を以下に示す。
ペクトル及び19Ｆ−NMRの各測定を行なった。その結果
を以下に示す。
元素分析 Ｃ Ｆ Ｉ Ｏ 計算値（％） 17.82 53.30 20.96 7.92 実測値（％） 17.79 53.37 20.91 7.93 GC−MS m/e（M+）分子量606 赤外吸収スペクトル 第１図に赤外吸収スペクトルのチャートを示す。
このスペクトルから に由来する1890cm-1の吸収が消失し、新たに1785cm-1に に由来する吸収が新たに発現していることが認められ
る。19 Ｆ−NMR δ（ppm）:66.5（m,1F,CF） 52.8（m,2F,CF2） 41.0（m,1F,CF−COI） −1.5〜7.1（m,13F,−CF3，CF2Ｏ−） 以上の測定結果から、生成物が次式で表される化合物で
あることを確認した。
る。19 Ｆ−NMR δ（ppm）:66.5（m,1F,CF） 52.8（m,2F,CF2） 41.0（m,1F,CF−COI） −1.5〜7.1（m,13F,−CF3，CF2Ｏ−） 以上の測定結果から、生成物が次式で表される化合物で
あることを確認した。
次に、上記式で表わされるパーフロロオリゴエーテルカ
ルボン酸アイオダイド200g（0.33モル）を石英製冷却管
付き高圧水銀灯（λ＝220〜380nm）を備えた紫外線照射
装置に仕込み、マグネステックスターラーにて撹拌しな
がら紫外線を照射した。反応はアルゴン気流下にて100W
高圧水銀灯を用いて35〜40℃で16時間行なった。反応終
了後、反応生成物を蒸留し、78.5℃/101mmHgの留分181g
を得た。このときの収率は95％であった。
ルボン酸アイオダイド200g（0.33モル）を石英製冷却管
付き高圧水銀灯（λ＝220〜380nm）を備えた紫外線照射
装置に仕込み、マグネステックスターラーにて撹拌しな
がら紫外線を照射した。反応はアルゴン気流下にて100W
高圧水銀灯を用いて35〜40℃で16時間行なった。反応終
了後、反応生成物を蒸留し、78.5℃/101mmHgの留分181g
を得た。このときの収率は95％であった。
得られた生成物について元素分析、GC−MS、赤外吸収ス
ペクトル及び19Ｆ−NMRの各測定を行なった。その結果
を以下に示す。
ペクトル及び19Ｆ−NMRの各測定を行なった。その結果
を以下に示す。
元素分析 Ｃ Ｆ Ｉ Ｏ 計算値（％） 16.61 55.88 21.79 5.54 実測値（％） 16.57 55.91 21.92 5.60 GC−MS m/e（M+）分子量578 赤外吸収スペクトル 第２図に赤外吸収スペクトルのチャートを示す。
このスペクトルから に由来する1785cm-1の吸収が消失していることが認めら
れた。19 Ｆ−NMR δ（ppm）:69.9（m,1F,CF） 59.8（m,2F,CF2） 3.7〜15.8（m,13F,−CF3，−CF2Ｏ−） −0.3（m,1F,−CFI） 以上の測定結果から、生成物が次式で表される化合物で
あることを確認された。
れた。19 Ｆ−NMR δ（ppm）:69.9（m,1F,CF） 59.8（m,2F,CF2） 3.7〜15.8（m,13F,−CF3，−CF2Ｏ−） −0.3（m,1F,−CFI） 以上の測定結果から、生成物が次式で表される化合物で
あることを確認された。
第１図は実施例で得られたパーフロロオリゴエーテルカ
ルボン酸アイオダイドの赤外吸収スペクトルのチャー
ト、第２図は同実施例で得られたパーフロロオリゴエー
テルアイオダイドの赤外吸収スペクトルのチャートであ
る。
ルボン酸アイオダイドの赤外吸収スペクトルのチャー
ト、第２図は同実施例で得られたパーフロロオリゴエー
テルアイオダイドの赤外吸収スペクトルのチャートであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （但し、式中Rfは炭素数１〜10のパーフロロアルキル
基、ｎは０〜100の整数である。）で表わされるパーフ
ロロオリゴエーテルカルボン酸アイオダイドに紫外線を
照射して、下記一般式（II） （但し、式中Rf,nは上記と同様の意味を示す。） で表わされるパーフロロオリゴエーテルアイオダイドを
得ることを特徴とするパーフロロオリゴエーテルアイオ
ダイドの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22209090A JPH07103060B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | パーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造方法 |
| EP19910307704 EP0472423B1 (en) | 1990-08-23 | 1991-08-21 | Preparation of perfluorooligoether iodides |
| DE1991620612 DE69120612T2 (de) | 1990-08-23 | 1991-08-21 | Herstellung von Perfluorooligoetheriodiden |
| US08/017,952 US5288376A (en) | 1990-08-23 | 1993-02-16 | Preparation of perfluorooligoether iodides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22209090A JPH07103060B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | パーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103553A JPH04103553A (ja) | 1992-04-06 |
| JPH07103060B2 true JPH07103060B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22209090A Expired - Fee Related JPH07103060B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | パーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造方法 |
Country Status (3)
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|---|---|
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| JP (1) | JPH07103060B2 (ja) |
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Families Citing this family (3)
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| US7232932B2 (en) | 2001-07-10 | 2007-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH029826A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-12 | Daikin Ind Ltd | ポリフルオロアイオダイドの製法 |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP22209090A patent/JPH07103060B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-08-21 DE DE1991620612 patent/DE69120612T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-21 EP EP19910307704 patent/EP0472423B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0472423A3 (en) | 1993-05-26 |
| DE69120612T2 (de) | 1996-11-28 |
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