JPH07107110B2 - ゴムの加硫方法 - Google Patents
ゴムの加硫方法Info
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- JPH07107110B2 JPH07107110B2 JP59255955A JP25595584A JPH07107110B2 JP H07107110 B2 JPH07107110 B2 JP H07107110B2 JP 59255955 A JP59255955 A JP 59255955A JP 25595584 A JP25595584 A JP 25595584A JP H07107110 B2 JPH07107110 B2 JP H07107110B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
-
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はゴムの加硫方法に関するものであり、さらに詳
しくは、ゴムの補強材として用いられているポリエステ
ル繊維に対して悪影響を及ぼさない加硫促進剤を用いて
加硫する方法に関するものである。
しくは、ゴムの補強材として用いられているポリエステ
ル繊維に対して悪影響を及ぼさない加硫促進剤を用いて
加硫する方法に関するものである。
タイヤ、ベルト、ホースなどのゴム製品には、従来より
ポリエステル、ナイロン、レーヨンなどの繊維が補強材
として使用されているが、なかでもポリエステル繊維
は、弾性率が高く、寸法安定性に優れるため、近年ポリ
エステル繊維で補強されたゴム製品の需要が増大してい
る。
ポリエステル、ナイロン、レーヨンなどの繊維が補強材
として使用されているが、なかでもポリエステル繊維
は、弾性率が高く、寸法安定性に優れるため、近年ポリ
エステル繊維で補強されたゴム製品の需要が増大してい
る。
従来このようなポリエステル繊維を用いたゴムの加硫、
特にゴムがブチルゴムなど、二重結合の少ない低不飽和
性ゴムである場合の加硫に際しては、加硫促進剤として
テトラメチルチウラムジサルファイド、テトラエチルチ
ウラムジサルファイド、テトラメチルチウラムモノサル
ファイドなどのチウラム系化合物を使用する方法が一般
的に採用されている。これは、チウラム系化合物の使用
により、加硫速度が早く、かつ得られた製品の加硫密度
が高いなどの利点をもたらすためである。
特にゴムがブチルゴムなど、二重結合の少ない低不飽和
性ゴムである場合の加硫に際しては、加硫促進剤として
テトラメチルチウラムジサルファイド、テトラエチルチ
ウラムジサルファイド、テトラメチルチウラムモノサル
ファイドなどのチウラム系化合物を使用する方法が一般
的に採用されている。これは、チウラム系化合物の使用
により、加硫速度が早く、かつ得られた製品の加硫密度
が高いなどの利点をもたらすためである。
しかしながら、従来のチウラム系加硫促進剤を使用する
方法は、上記のような利点をもたらす反面、ポリエステ
ル繊維を劣化せしめ、その強度を低下させるという欠点
を有しており、この点の改善が強く望まれていた（ゴム
協会誌、第54巻、第２号、123頁）。
方法は、上記のような利点をもたらす反面、ポリエステ
ル繊維を劣化せしめ、その強度を低下させるという欠点
を有しており、この点の改善が強く望まれていた（ゴム
協会誌、第54巻、第２号、123頁）。
本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意検討を重
ねた結果、加硫促進剤として特定のチウラム系化合物を
使用して加硫することにより、ポリエステル繊維をほと
んど劣化させず、しかも加硫の早さ、得られた加硫ゴム
の加硫密度の高さなどが、公知加硫促進剤を用いた場合
に比べて遜色なく、十分満足できる結果が得られること
を見い出し、本発明を完成した。
ねた結果、加硫促進剤として特定のチウラム系化合物を
使用して加硫することにより、ポリエステル繊維をほと
んど劣化させず、しかも加硫の早さ、得られた加硫ゴム
の加硫密度の高さなどが、公知加硫促進剤を用いた場合
に比べて遜色なく、十分満足できる結果が得られること
を見い出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、ゴムに、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1およびR2はそれぞれ独立に、炭素数１〜12の
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、または
炭素数６〜12のアリール基もしくはアラルキル基を示
し、ｘは１〜６の数値を示す） で示されるＮ−置換ピペラジルチウラム系化合物を配合
し、ポリエステル繊維との接触下で加硫することを特徴
とするポリエステル繊維補強ゴムの加硫方法を提供する
ものである。
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、または
炭素数６〜12のアリール基もしくはアラルキル基を示
し、ｘは１〜６の数値を示す） で示されるＮ−置換ピペラジルチウラム系化合物を配合
し、ポリエステル繊維との接触下で加硫することを特徴
とするポリエステル繊維補強ゴムの加硫方法を提供する
ものである。
前記一般式〔Ｉ〕で示されるＮ−置換ピペラジルチウラ
ム系化合物は、公知の方法により容易に製造される。
ム系化合物は、公知の方法により容易に製造される。
例えば、苛性ソーダの存在下にＮ−置換ピペラジンと二
硫化炭素とを反応せしめ、中間体であるジチオカルバミ
ン酸ソーダ類を製造し、次いでこの中間体を酸化するこ
とにより、対応するチウラムジサルファイドを製造する
ことができ、さらにこのジサルファイドにシアン化カリ
ウムなどを反応させることにより、対応するチウラムモ
ノサルファイドを製造することができる。また、上記中
間体であるジチオカルバミン酸ソーダ類に一塩化硫黄を
反応させることにより、対応するチウラムポリサルファ
イドを製造することができる。
硫化炭素とを反応せしめ、中間体であるジチオカルバミ
ン酸ソーダ類を製造し、次いでこの中間体を酸化するこ
とにより、対応するチウラムジサルファイドを製造する
ことができ、さらにこのジサルファイドにシアン化カリ
ウムなどを反応させることにより、対応するチウラムモ
ノサルファイドを製造することができる。また、上記中
間体であるジチオカルバミン酸ソーダ類に一塩化硫黄を
反応させることにより、対応するチウラムポリサルファ
イドを製造することができる。
本発明で使用するＮ−置換ピペラジルチウラム系化合物
〔Ｉ〕としては、例えば窒素にメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
などのアルキル基が結合したＮ−アルキルピペラジン、
窒素にシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロペプチル、シクロオクチルなどのシクロアル
キル基が結合したＮ−シクロアルキルピペラジン、また
は窒素にフェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、
プロピルフェニル、ナフチル、メチルナフチル、ベンジ
ル、フェネチルなどのアリール基もしくはアラルキル基
が結合したＮ−アリールもしくはＮ−アラルキルピペラ
ジン等のＮ−置換ピペラジン類を原料としたチウラムモ
ノサルファイド、チウラムジサルファイド、チウラムポ
リサルファイドが挙げられる。なかでも、Ｎ−メチルピ
ペラジンを原料としたチウラム系化合物が好ましく用い
られる。
〔Ｉ〕としては、例えば窒素にメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
などのアルキル基が結合したＮ−アルキルピペラジン、
窒素にシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロペプチル、シクロオクチルなどのシクロアル
キル基が結合したＮ−シクロアルキルピペラジン、また
は窒素にフェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、
プロピルフェニル、ナフチル、メチルナフチル、ベンジ
ル、フェネチルなどのアリール基もしくはアラルキル基
が結合したＮ−アリールもしくはＮ−アラルキルピペラ
ジン等のＮ−置換ピペラジン類を原料としたチウラムモ
ノサルファイド、チウラムジサルファイド、チウラムポ
リサルファイドが挙げられる。なかでも、Ｎ−メチルピ
ペラジンを原料としたチウラム系化合物が好ましく用い
られる。
本発明では、加硫促進剤として前記一般式〔Ｉ〕で示さ
れるＮ−置換ピペラジルチウラム系化合物を使用する
が、かかる一般式〔Ｉ〕で示される化合物は単独で使用
してもよいし、また他の加硫促進剤と併用してもよい。
併用するのには好ましい他の加硫促進剤としては例え
ば、ジフェニルグアニジン、ジトリルグアニジンなどの
グアニジン類、メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾ
チアジルジサルファイドなどのチアゾール類および、Ｎ
−シクロヘキシルベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ
−ｔ−ブチルベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オ
キシジエチレンベンゾチアジルスルフェンアミドなどの
スルフェンアミド類が挙げられる。なかでも、グアニジ
ン類および／またはチアゾール類との併用は、引張応力
や引張強度の大きい加硫ゴムを与えるので、好ましい。
これらを併用するにあたっては、一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物とあらかじめ混合されたものを用いてもよい
し、また別々にゴムに配合して、ゴム中で混合されるよ
うにしてもよい。
れるＮ−置換ピペラジルチウラム系化合物を使用する
が、かかる一般式〔Ｉ〕で示される化合物は単独で使用
してもよいし、また他の加硫促進剤と併用してもよい。
併用するのには好ましい他の加硫促進剤としては例え
ば、ジフェニルグアニジン、ジトリルグアニジンなどの
グアニジン類、メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾ
チアジルジサルファイドなどのチアゾール類および、Ｎ
−シクロヘキシルベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ
−ｔ−ブチルベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オ
キシジエチレンベンゾチアジルスルフェンアミドなどの
スルフェンアミド類が挙げられる。なかでも、グアニジ
ン類および／またはチアゾール類との併用は、引張応力
や引張強度の大きい加硫ゴムを与えるので、好ましい。
これらを併用するにあたっては、一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物とあらかじめ混合されたものを用いてもよい
し、また別々にゴムに配合して、ゴム中で混合されるよ
うにしてもよい。
本発明において、上記加硫促進剤は通常、ブチルゴム、
エチレン・プロピレン・ジエン系ゴムなどの低不飽和性
ゴムに使用されるが、天然ゴム、スチレン・ブタジエン
ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム、ポリ
クロロプレンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム
などにも使用することができる。一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物のゴムに対する添加量は、ゴム100重量部に対
して、通常0.1〜10重量部の範囲が好ましい。
エチレン・プロピレン・ジエン系ゴムなどの低不飽和性
ゴムに使用されるが、天然ゴム、スチレン・ブタジエン
ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム、ポリ
クロロプレンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム
などにも使用することができる。一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物のゴムに対する添加量は、ゴム100重量部に対
して、通常0.1〜10重量部の範囲が好ましい。
また本発明の方法を実施するに際しては、通常使用され
ている添加剤、例えば亜鉛華、マグネシア、ステアリン
酸、カーボンブラック、シリカ、クレー、イオウ、プロ
セス油、老化防止剤なども、必要に応じて使用すること
ができる。
ている添加剤、例えば亜鉛華、マグネシア、ステアリン
酸、カーボンブラック、シリカ、クレー、イオウ、プロ
セス油、老化防止剤なども、必要に応じて使用すること
ができる。
加硫自体は公知の方法で行うことができ、前記のような
加硫促進剤を配合したゴムとポリエステル繊維とが接触
した状態で、加圧・加熱することにより行われる。
加硫促進剤を配合したゴムとポリエステル繊維とが接触
した状態で、加圧・加熱することにより行われる。
かくして得られるポリエステル繊維で補強されたゴム
は、加熱によるポリエステル繊維の劣化が少なく、良好
な性質を維持したものとなる。
は、加熱によるポリエステル繊維の劣化が少なく、良好
な性質を維持したものとなる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
参考例1:ビス（Ｎ−メチルピペラジル）チウラムジサル
ファイドの製造例 Ｎ−メチルピペラジン30g、水90g、苛性ソーダ43gを混
合し、液温が７℃になるまで冷却した。液温を７〜10℃
に保ちながら、二硫化炭素25gを滴下した。
ファイドの製造例 Ｎ−メチルピペラジン30g、水90g、苛性ソーダ43gを混
合し、液温が７℃になるまで冷却した。液温を７〜10℃
に保ちながら、二硫化炭素25gを滴下した。
この溶液に、フェリシアン化カリウム99gを水400gに溶
解した溶液を５〜10℃で１時間かけて滴下した。析出し
た結晶を過し、水洗した。48.7gの白色粉末が得られ
た（収率92.6％）。m.p.148〜149℃。
解した溶液を５〜10℃で１時間かけて滴下した。析出し
た結晶を過し、水洗した。48.7gの白色粉末が得られ
た（収率92.6％）。m.p.148〜149℃。
ビス（Ｎ−メチルピペラジル）チウラムジサルファイド
としての元素分析値 C12H22N4S4 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値： 41.11 6.33 15.98 36.58 測定値： 41.20 6.25 15.85 36.62 参考例2:ビス（Ｎ−フェニルピペラジル）チウラムジサ
ルファイドの構造例 Ｎ−フェニルピペラジン49g、水90g、苛性ソーダ43gを
混合し、液温が７℃になるまで冷却した。液温を７〜10
℃に保ちながら、二硫化炭素25gを滴下した。
としての元素分析値 C12H22N4S4 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値： 41.11 6.33 15.98 36.58 測定値： 41.20 6.25 15.85 36.62 参考例2:ビス（Ｎ−フェニルピペラジル）チウラムジサ
ルファイドの構造例 Ｎ−フェニルピペラジン49g、水90g、苛性ソーダ43gを
混合し、液温が７℃になるまで冷却した。液温を７〜10
℃に保ちながら、二硫化炭素25gを滴下した。
この溶液に、フェリシアン化カリウム99gを水400gに溶
解した溶液を５〜10℃で１時間かけて滴下し、析出した
結晶を過し、水洗した。64.9gの白色粉末が得られた
（収率91.0％）。
解した溶液を５〜10℃で１時間かけて滴下し、析出した
結晶を過し、水洗した。64.9gの白色粉末が得られた
（収率91.0％）。
ビス（Ｎ−フェニルピペラジル）チウラムジサルファイ
ドとしての元素分析値 C22H26N4S4 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値： 55.70 5.49 11.81 27.00 測定値： 55.83 5.38 11.76 27.03 実施例１ 常法に従って、下記配合割合のものをオープンロールで
混合して、ゴム配合物を調製した。
ドとしての元素分析値 C22H26N4S4 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値： 55.70 5.49 11.81 27.00 測定値： 55.83 5.38 11.76 27.03 実施例１ 常法に従って、下記配合割合のものをオープンロールで
混合して、ゴム配合物を調製した。
（配合） EPDM（Esprene 501A:住友化学製）100wt部 ステアリン酸 １ 〃 亜鉛華 ５ 〃 HAFカーボン 200 〃 プロセスオイル 75 〃 イオウ 1.5〃 加硫促進剤（表−１記載） 2.5〃 得られたゴム配合物の一部を用いて、1500d/2のポリエ
ステルコードをそのシート表面付近に埋め込み、150
℃、90kg/cm2下で40分間加硫せしめた。
ステルコードをそのシート表面付近に埋め込み、150
℃、90kg/cm2下で40分間加硫せしめた。
次いで、得られた加硫物からポリエステルコードを一部
抜き取った後、175℃で２時間加熱処理を行い、残りの
ポリエステルコードを抜き取って、加熱処理前後のポリ
エステルコードの引張強度を測定した。その結果を表−
２に示した。
抜き取った後、175℃で２時間加熱処理を行い、残りの
ポリエステルコードを抜き取って、加熱処理前後のポリ
エステルコードの引張強度を測定した。その結果を表−
２に示した。
また残りのゴム組成物を用い、JIS K 6300に準拠してム
ーニー・スコーチ試験を行うとともに、ASTM D 2084に
準拠して加硫特性を測定し、またJIS K 6301に基準して
引張特性を測定した。これらの結果も表−２に示した。
ーニー・スコーチ試験を行うとともに、ASTM D 2084に
準拠して加硫特性を測定し、またJIS K 6301に基準して
引張特性を測定した。これらの結果も表−２に示した。
実施例２ 下記配合に基づいて、実施例１と同様に配合ゴムを調製
し、実施例１と同様に試験した。その結果を表−４に示
した。
し、実施例１と同様に試験した。その結果を表−４に示
した。
（配合） ブチルゴム（ブチル301:日本ブチル製） 100wt部 ステアリン酸 １ 〃 亜鉛華 ５ 〃 SRFカーボン 60 〃 プロセスオイル 20 〃 イオウ ２ 〃 加硫促進剤 表−３記載 実施例３ 下記配合に基づいて、実施例１と同様に配合ゴムを調製
し、実施例１と同様に試験した。ただし、加硫は145℃
で20分間行い、またゴムのムーニー・スコーチ試験およ
び加硫特性試験の温度も変更した。結果を表−６に示し
た。
し、実施例１と同様に試験した。ただし、加硫は145℃
で20分間行い、またゴムのムーニー・スコーチ試験およ
び加硫特性試験の温度も変更した。結果を表−６に示し
た。
（配合） 天然ゴム（RSS＃１） 100wt部 亜鉛華 ５ 〃 ステアリン酸 ３ 〃 プロセスオイル ３ 〃 HAFカーボンブラック 45 〃 イオウ ２ 〃 加硫促進剤 表−５記載
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沖野 栄三 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 西独国特許公開3243141（ＤＥ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ゴムに、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1およびR2はそれぞれ独立に、炭素数１〜12の
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、または
炭素数６〜12のアリール基もしくはアラルキル基を示
し、ｘは１〜６の数値を示す） で示されるチウラム系化合物を配合し、ポリエステル繊
維との接触下で加硫することを特徴とするポリエステル
繊維補強ゴムの加硫方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59255955A JPH07107110B2 (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | ゴムの加硫方法 |
| US06/800,703 US4687756A (en) | 1984-12-03 | 1985-11-22 | Vulcanization accelerator, a means for accelerating vulcanization and an improved rubber product containing said accelerator therein |
| CA000496234A CA1264725A (en) | 1984-12-03 | 1985-11-26 | Vulcanization accelerator, a means for accelerating vulcanization and an improved rubber product containing said accelerator therein |
| KR1019850008936A KR930010781B1 (ko) | 1984-12-03 | 1985-11-29 | 가황 촉진 방법 |
| EP85115281A EP0184179B1 (en) | 1984-12-03 | 1985-12-02 | A vulcanization accelerator, a means for accelerating vulcanization and an improved rubber product containing said accelerator therein |
| DE8585115281T DE3583588D1 (de) | 1984-12-03 | 1985-12-02 | Vulkanisationsbeschleuniger, mittel zum beschleunigen der vulkanisation und den genannten beschleuniger enthaltender kautschukartikel. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59255955A JPH07107110B2 (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | ゴムの加硫方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61133248A JPS61133248A (ja) | 1986-06-20 |
| JPH07107110B2 true JPH07107110B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17285897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59255955A Expired - Lifetime JPH07107110B2 (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | ゴムの加硫方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4687756A (ja) |
| EP (1) | EP0184179B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07107110B2 (ja) |
| KR (1) | KR930010781B1 (ja) |
| CA (1) | CA1264725A (ja) |
| DE (1) | DE3583588D1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0768413B2 (ja) * | 1987-01-19 | 1995-07-26 | エヌオーケー株式会社 | Ｎｂｒ組成物 |
| GB2202852B (en) * | 1987-03-31 | 1991-07-24 | Acushnet Co | Rubber composition for use with potable water |
| US4946593A (en) * | 1987-03-31 | 1990-08-07 | Acushnet Company | Rubber composition for use with potable water |
| EP0399986A1 (en) * | 1989-05-22 | 1990-11-28 | Monsanto Company | Zwitterionic tertiary ammonium dithiocarbamates |
| DE4410262C2 (de) * | 1993-03-25 | 1998-09-10 | Phoenix Ag | Verwendung von Vulkanisaten mit verbesserten Wärmealterungs- und Warmfestigkeitseigenschaften für dämpfungsarme Lager |
| US6753374B1 (en) | 2000-06-08 | 2004-06-22 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Rubber compositions and method for increasing the Mooney Scorch value |
| MX2010007325A (es) | 2008-01-04 | 2012-12-06 | Bard Inc C R | Cateter de foley de poliisopreno sintetico. |
| US8795573B2 (en) | 2008-06-30 | 2014-08-05 | C.R. Bard, Inc. | Polyurethane/polyisoprene blend catheter |
| EP3868568A1 (en) | 2020-02-21 | 2021-08-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Accelerator for the vulcanization of rubbery polymers |
| CN119219576A (zh) * | 2024-09-14 | 2024-12-31 | 华南理工大学 | 二硫代氨基甲酸类橡胶硫化促进剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3343582A (en) * | 1965-01-27 | 1967-09-26 | Shell Oil Co | Covulcanizate comprising polyisoprene, ethylene-propylene-diene rubber, and conjointaccelerators |
| BE754239R (fr) * | 1969-07-31 | 1971-02-01 | American Cyanamid Co | Nouvelles compositions acceleratrices de |
| US4110319A (en) * | 1976-10-01 | 1978-08-29 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Thiocarbamate additives for sulfur vulcanizable polymers |
| US4224200A (en) * | 1978-10-23 | 1980-09-23 | Phillips Petroleum Company | Polymer curing system, air-curable composition and method of preparing the composition |
| DE3243141C2 (de) * | 1982-11-22 | 1986-04-03 | Deutsches Krebsforschungszentrum, 6900 Heidelberg | Vulkanisationsbeschleuniger |
-
1984
- 1984-12-03 JP JP59255955A patent/JPH07107110B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-11-22 US US06/800,703 patent/US4687756A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-26 CA CA000496234A patent/CA1264725A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-29 KR KR1019850008936A patent/KR930010781B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-02 EP EP85115281A patent/EP0184179B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-02 DE DE8585115281T patent/DE3583588D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0184179A1 (en) | 1986-06-11 |
| KR930010781B1 (ko) | 1993-11-11 |
| DE3583588D1 (de) | 1991-08-29 |
| CA1264725A (en) | 1990-01-23 |
| EP0184179B1 (en) | 1991-07-24 |
| US4687756A (en) | 1987-08-18 |
| KR860004924A (ko) | 1986-07-16 |
| JPS61133248A (ja) | 1986-06-20 |
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