JPH0710846A - 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子 - Google Patents

新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子

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JPH0710846A
JPH0710846A JP5150479A JP15047993A JPH0710846A JP H0710846 A JPH0710846 A JP H0710846A JP 5150479 A JP5150479 A JP 5150479A JP 15047993 A JP15047993 A JP 15047993A JP H0710846 A JPH0710846 A JP H0710846A
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JP
Japan
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phenyl
pyrimidine
fluoro
liquid crystal
methyloctyloxy
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Pending
Application number
JP5150479A
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English (en)
Inventor
Akihisa Yokoyama
明久 横山
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Eneos Corp
Original Assignee
Japan Energy Corp
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Publication date
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Publication of JPH0710846A publication Critical patent/JPH0710846A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ベース液晶に混合した場合に、室温近傍の広
い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、大きな自
発分極を示し、高速応答が可能な混合液晶が得られるよ
うな、優秀な液晶添加材料を提供することである。 【構成】 下記一般式（１）で表される新規なエステル
化合物を提供する。Ｒ1は、炭素数４〜１８のアルキル
基を示し、Ｒ2 は、炭素数２〜１８のアルキル基を示
す。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、サーモトロピックに安
定な液晶状態をとり得、液晶やエレクトロケミクロミズ
ムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材で
ある液晶材料として利用できる新規なエステル化合物、
これを含む混合液晶及び光スイッチング素子に関するも
のである。こうしたオプトエレクトロニクス関連素子と
しては、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プ
リンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等
がある。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビ等に実用
化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成分
としたセルを用いており、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼
ばれる表示方式のものが採用されている。この場合のセ
ルは、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相
互作用（ΔεＥ2 ／２）に基づいて作動するので、電場
に対する応答速度が数ｍｓｅｃと遅いという欠点を有し
ている。このため、テレビ用の表示画面にこのセルを用
いた場合、駆動方式として、画素ごとにスイッチング素
子を配置、付加したアクティブマトリクス方式が主とし
て用いられているため、大画面化を図る上で障害の１つ
になっている。しかし、１９７５年にＲ．Ｂ．Ｍｅｙｅ
ｒ等によって合成された４─（４─ｎ─デシルオキシベ
ンジリデンアミノ）ケイ皮酸─２─メチルブチルエステ
ル（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例とする強誘電性液晶が出
現し、Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ等が、強誘電性液晶を用いた
新しい表示方式を提案した（Applied Phys. Lett. 1980
,３６，８９９）。この表示方式により、μｓｅｃオー
ダーの高速応答性と、電場を切っても液晶分子の配向が
変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能
となった。これらの材料を用いた表示素子を使えば、ス
イッチング素子等を用いないマルチプレックス駆動によ
る、単純マトリクス方式による液晶テレビが可能となる
ので、アクティブマトリクス方式のものに比べ、生産
性、コスト、信頼性さらには大画面化等の点で、遙かに
有利になる。
【０００３】このため、現在まで、多くの強誘電性液晶
材料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液
晶材料を表示材料として用いる際には、幾つかの物性が
要求される。この中でも基本的な物性として、室温近傍
の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示すこと、大きな
自発分極を有すること、化学的に安定していることが要
求される。しかし、初期の強誘電性液晶は、自発分極が
１０ｎＣ／ｃｍ2 以下と小さく、また分子内にシッフ塩
基を持つものが多かったため、化学的に不安定であっ
た。
【０００４】ところで、最近、化学的に安定なエステル
化合物において、大きな自発分極の発現が報告されてい
る。例えば、次式
【化３】 の化合物は、７８．７°Ｃ〜１０３．３°Ｃの温度領域
でキラルスメクチックＣ相の、また１０３．３°Ｃ〜１
２０．８°Ｃの温度領域でコレステリック相の液晶とな
るが、この液晶の８３°Ｃにおける自発分極は、８９ｎ
Ｃ／ｃｍ2 である（特開昭６１─４３号公報）。
【０００５】一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度
を低くするために、２環の化合物が合成されている。例
えば、次式
【化４】 のビフェニル化合物は、昇温時に４４°Ｃからキラルス
メクチックＣ相を示す（特開昭５９─１１８７４４号公
報）。
【０００６】更に、室温近傍で安定にキラルスメクチッ
クＣ相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告されて
いる。例えば、次式
【化５】 の化合物は、４０．７°Ｃ〜８２．８°Ｃでキラルスメ
クチックＣ相の、８２．８°Ｃ〜８９．１°Ｃでスメク
チックＡ相の液晶となる（特開昭６１─２００９７３号
公報）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のエステ
ル化合物は、キラルスメクチックＣ相を呈する温度範囲
が高いという欠点を有している。また、上記のビフェニ
ル化合物は、キラルスメクチックＣ相を示す温度範囲は
室温に近いが、その温度範囲は狭く、約１０°Ｃしかな
い。また、上記のフェニルピリミジン系化合物は、応答
速度が４３°Ｃで１５００μｓｅｃと遅く、自発分極が
かなり小さいものと推定される。
【０００８】すなわち、高速応答性を要求される表示装
置等の液晶材料には、大きな自発分極を有すること、低
粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度範
囲でキラルスメクチックＣ相を示すこと等の物性が要求
されるが、現在までのところ、これらの物性を充分満足
する材料は、未だないのが実情である。
【０００９】本発明の課題は、ベース液晶に混合した場
合に、室温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ
相を示し、大きな自発分極を示し、高速応答が可能な混
合液晶が得られるような化合物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表される新規なエステル化合物に係るものであ
る。一般式（１）において、Ｒ1 は、炭素数４〜１８の
アルキル基を示し、Ｒ2は、炭素数２〜１８のアルキル
基を示す。このエステル化合物としては、一般式（２）
で表される光学活性体を使用しうる。一般式（２）にお
いて、Ｒ1 は、炭素数４〜１８の光学活性なアルキル基
を示し、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
* は光学活性が付与された炭素を示す。
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】また、本発明は、前記の新規なエステル化
合物のうち少なくとも一種を含有していることを特徴と
する、混合液晶に係るものである。また、本発明は、前
記の新規なエステル化合物のうち少なくとも一種を構成
要素とすることを特徴とする、光スイッチング素子に係
るものである。
【００１４】
【作用】本発明者は、強誘電性液晶化合物の不斉構造お
よび核構造について鋭意検討を進めた結果、不斉炭素上
にフッ素原子及びメチル基を置換基として有し、ジフェ
ニルピリミジン骨格を有する上記のジキラル化合物が、
優秀な液晶添加材料であることを見いだした。即ち、上
記のジキラル化合物をベース液晶に混合することによ
り、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を示し、高速応答が可能な混合液晶
が得られることを発見し、本発明を完成した。
【００１５】
【実施例】以下、本発明のエステル化合物を例示する。 ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン
【００１６】２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フ
ェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブタ
ノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５
─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン
【００１７】２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００１８】２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００１９】２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルペンチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２０】２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２１】２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２２】２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２３】２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘキシルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２４】２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２５】２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２６】２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２７】２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２８】２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルヘプチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００２９】２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（１─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００３０】２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（２─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００３１】２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００３２】２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（４─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００３３】２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（５─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００３４】２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）
フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルブ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（６─メチルオクチルオキシ）フェニル〕─
５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン
【００３５】２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオ
キシ）フェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メ
チルブタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルペンタノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘキサノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルオクタノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルノナノイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルデカノイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルウンデカ
ノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン ２─〔４─（３，７─ジメチルオクチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルドデカノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジン
【００３６】上記一般式（１）の化合物は、次のように
して得られる。
【化８】
【００３７】すなわち、フェノール１をカルボン酸２で
エステル化することにより、一般式（１）の化合物が得
られる。エステル化の方法としては、例えば、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドのような脱水縮合剤を用いるこ
とができる。また、カルボン酸２を、例えば塩化チオニ
ルのようなハロゲン化剤を用いて酸ハライドとし、塩基
の存在下、酸ハライドをフェノール１と反応させること
もできる。ここで用いたフェノール１は、次式のように
して得られる。
【００３８】
【化９】
【００３９】すなわち、４─ブロモフェノールと光学活
性アルコール誘導体から誘導される４─アルキルオキシ
ブロモベンゼンを、金属マグネシウムと反応させてGrig
nard試薬を調製し、パラジウム触媒存在下に２，５─ジ
ブロモピリミジンと反応させて５─ブロモ─２─（４─
アルキルオキシフェニル）ピリミジンを得る。この化合
物を、パラジウム触媒存在下、４─メトキシメトキシブ
ロモベンゼンから得られたGrignard試薬と反応させて、
ジフェニルピリミジン化合物とする。この化合物のメト
キシメチル基を酸性条件下に脱保護することにより、フ
ェノール１を得ることができる。また、ここで用いたカ
ルボン酸２は、次式のようにして得られる。
【００４０】
【化１０】
【００４１】すなわち、まず、２─メチル─１，２─エ
ポキシアルカンにアミン─フッ化水素錯体または四フッ
化ケイ素を作用させて、２─フルオロ─２─メチル─１
─アルカノールとする（特開平２─２３５８２８号公
報）。これを過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いて
酸化することにより、カルボン酸２を得ることができる
（特開平３─１４１２４１号公報）。
【００４２】尚、上記一般式（１）で示した化合物中の
Ｒ1 、Ｒ2 のアルキル基の炭素数は、その化合物が液晶
状態をとり得る温度域等の物性に影響を持つものであ
り、目的によって適宜選定され得るものである。
【００４３】以下、更に具体的な実施例について述べ
る。 （実施例１）２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フ
ェニル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプ
タノイルオキシ）フェニル〕ピリミジンを合成し、その
液晶性の評価を実施した。
【００４４】２─メチルブタノール２４．８７ｇ（２８
２．６ｍｍｏｌ）メタンスルホニルクロリド３６．０７
ｇ（３１５．０ｍｍｏｌ）、乾燥ピリジン３０ｍｌ、乾
燥ジクロロメタン１００ｍｌをフラスコにとり、室温で
１晩攪拌した。蒸留水を加え、エーテルで抽出し、飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去することにより、２─メチルブ
チル メタンスルホネート４７．１６ｇ（定量的）を得
た。
【００４５】上で得た２─メチルブチル メタンスルホ
ネート４７．１６ｇ（２８２．６ｍｍｏｌ）、４─ブロ
モフェノール４９．１６ｇ（２８４．２ｍｍｏｌ）、水
酸化カリウム２３．８８ｇ（４２６．４ｍｍｏｌ）、エ
タノール１２０ｍｌ、蒸留水１００ｍｌをフラスコにと
り、５時間加熱還流した。エタノールを留去後、エーテ
ルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られる
油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、無色油状の４─（２─メチルブチルオ
キシ）ブロモベンゼン５６．０１ｇ（収率８１％）を得
た。
【００４６】金属マグネシウム３．１８ｇ（１３０．９
ｍｍｏｌ）に、乾燥テトラヒドロフラン１３０ｍｌに溶
解した４─（２─メチルブチルオキシ）ブロモベンゼン
３１．５８ｇ（１３０．０ｍｍｏｌ）を滴下して、Grig
nard試薬を調製した。
【００４７】別のフラスコに、２，５─ジブロモピリミ
ジン２３．８１ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．０４ｇ
（０．９０ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン１００
ｍｌをとった。この中に、上記のGrignard試薬を滴下
し、４時間加熱還流した。放冷後、蒸留水を加え、エー
テルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られ
た粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び
再結晶で精製することにより、５─ブロモ─２─〔４─
（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン２
０．８３ｇ（収率６５％）を得た。
【００４８】金属マグネシウム２．２０ｇ（９０．５ｍ
ｍｏｌ）に、乾燥テトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解し
た４─メトキシメトキシブロモベンゼン１９．５３ｇ
（９０．０ｍｍｏｌ）を滴下して、Grignard試薬を調製
した。別のフラスコに、上で得た５─ブロモ─２─〔４
─（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン１
９．２９ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム（０）０．７４ｇ（０．６４
ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した。放冷後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え、テトラヒドロフランで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー及び再結晶で精製することにより、２─〔４─
（２─メチルブチルオキシ）フェニル〕─５─（４─メ
トキシメトキシフェニル）ピリミジン１３．０４ｇ（収
率５７％）を得た。
【００４９】上で得た２─〔４─（２─メチルブチルオ
キシ）フェニル〕─５─（４─メトキシメトキシフェニ
ル）ピリミジン１２．５２ｇ（３３．１ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、２─プロパノー
ル１０ｍｌ、濃塩酸１２ｍｌを加えて室温で１１日間攪
拌した。中和した後、テトラヒドロフランで抽出し、飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールからの
再結晶で精製することにより、２─〔４─（２─メチル
ブチルオキシ）フェニル〕─５─（４─ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジン１０．８４ｇ（収率９８％）を得た。
【００５０】上で得た２─〔４─（２─メチルブチルオ
キシ）フェニル〕─５─（４─ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン１．０３ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、２─フルオ
ロ─２─メチルヘプタン酸０．５１ｇ（３．１５ｍｍｏ
ｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７２ｇ
（３．５０ｍｍｏｌ）、乾燥ジクロロメタン２５ｍｌを
フラスコにとり、室温で１晩攪拌した。生じた固体を濾
過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製すること
により、２─〔４─（２─メチルブチルオキシ）フェニ
ル〕─５─〔４─（２─フルオロ─２─メチルヘプタノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジン１．０３ｇ（収率６
８％）を得た。この理化学的性質を以下に示す。
【００５１】
【表１】1 Ｈ─ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、σ値） σ ０．９２ ３Ｈ ｍ σ ０．９８ ３Ｈ ｔ （Ｊ＝ ７Ｈｚ） σ １．０８ ３Ｈ ｄ （Ｊ＝ ７Ｈｚ） σ １．２〜２．２ １１Ｈ ｍ σ １．７５ ３Ｈ ｄ（Ｊ＝２２Ｈｚ） σ ３．８８ ２Ｈ ｍ σ ７．０２ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） σ ７．２５ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） σ ７．６４ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） σ ８．４２ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） σ ８．９４ ２Ｈ ｓ ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ-1） ２９１０、２８４０、１７７０、１６０２、１５８０、
１４２８、１２５０
【００５２】（液晶性の評価）ポリイミドを塗布してラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μｍのセルに、上で得られた化合物を注入した。−２
°Ｃ／分の割合で降温しながらクロスニコルの偏光顕微
鏡で観察したところ、９８°Ｃで等方性液体から直接結
晶化した。昇温時、１０４°Ｃで結晶から等方性液体に
変化した。
【００５３】（実施例２） （混合液晶及び光スイッチング素子の作製）非光学活性
の液晶化合物３、４、５、６、７、８、９、１０を下記
に示す割合で混合し、母体液晶混合物Ａを作製した。
【００５４】
【表２】
【００５５】この母体液晶混合物Ａは、以下に示す相転
移挙動を示した。ただし、Ｃｒは結晶相、Ｓｃはスメク
チックＣ相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック
相、Ｉは等方相を示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】母体液晶混合物Ａは、不斉炭素を有する化
合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。母体
液晶混合物Ａと、実施例１の化合物とを下記に示す割合
で混合し、液晶混合物Ｂを作製した。
【００５８】
【表４】
【００５９】この液晶混合物Ｂは、以下に示す相転移挙
動を示した。ただし、Ｃｒは結晶相、Ｓｃ* はキラルス
メクチックＣ相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｃｈはコレ
ステリック相、Ｉは等方相を示す。
【００６０】
【表５】
【００６１】ポリイミドを塗布してラビング処理を施し
た透明電極付きガラス板からなる厚さ２μｍのセルに、
液晶混合物Ｂを注入した。等方性液体の状態からゆるや
かに降温し、コレステリック相を配向させた。更に温度
を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチックＣ
相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得られ
た。このセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察しなが
ら、セルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動作
が観測された。
【００６２】このセルに、２５°Ｃで３０Ｖｐｐの三角
波を印加して自発分極を測定したところ、９．３ｎＣ／
ｃｍ2 の値を示した。また、２０Ｖｐｐの矩形波を印加
し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光スイッチ
ング動作を検出した。この結果、透過光量が１０％から
９０％まで変化するのに要する時間は、５０μｓｅｃと
非常に高速であった。
【００６３】
【発明の効果】以上述べたように、本発明のエステル化
合物を、光学活性でないベース液晶に混合することによ
り、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、高速応答が可能な強誘電性
の混合液晶が得られる。従って、本発明のエステル化合
物は優秀な液晶添加材料であり、オプトエレクトロニク
ス関連素子の素材として極めて優れた効果を奏するもの
である。
【００６４】従って、本発明は、例えば、液晶テレビ等
のディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等の、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として、極めて有用な液晶材料を提供するものであ
る。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規なエス
    テル化合物。 【化１】 （一般式（１）において、Ｒ1 は、炭素数４〜１８のア
    ルキル基を示し、Ｒ2は、炭素数２〜１８のアルキル基
    を示す。）
  2. 【請求項２】 下記一般式（２）で表される光学活性体
    である、請求項１記載の新規なエステル化合物。 【化２】 （一般式（２）において、Ｒ1 は、炭素数４〜１８の光
    学活性なアルキル基を、Ｒ2 は炭素数２〜１８のアルキ
    ル基を示す。Ｃ* は光学活性が付与された炭素を示
    す。）
  3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の新規なエステル
    化合物のうち少なくとも一種を含有していることを特徴
    とする、混合液晶。
  4. 【請求項４】 請求項１又は２に記載の新規なエステル
    化合物のうち少なくとも一種を構成要素とすることを特
    徴とする、光スイッチング素子。
JP5150479A 1993-06-22 1993-06-22 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子 Pending JPH0710846A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5820782A (en) * 1996-07-26 1998-10-13 Takasago International Corporation Optically active compound and antiferroelectric liquid crystal composition containing the same

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