JPH0710847A

JPH0710847A - 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子

Info

Publication number: JPH0710847A
Application number: JP5150480A
Authority: JP
Inventors: Akihisa Yokoyama; 明久横山
Original assignee: Japan Energy Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1993-06-22
Filing date: 1993-06-22
Publication date: 1995-01-13

Abstract

(57)【要約】【目的】サーモトロピックに安定な液晶状態を示し、
大きな自発分極を有すると共に、ベース液晶に混合した
場合に、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を
示しかつ高速応答が可能な混合液晶が得られるような、
液晶化合物を提供することである。【構成】下記一般式（１）で表される新規なエステル
化合物、特にその光学活性体を提供する。Ｒ¹、Ｒ²は
それぞれ炭素数２〜１８のアルキル基を示す。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、サーモトロピックに安
定な液晶状態をとり得、液晶やエレクトロケミクロミズ
ムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材で
ある液晶材料として利用できる新規なエステル化合物、
これを含む混合液晶及び光スイッチング素子に関するも
のである。こうしたオプトエレクトロニクス関連素子と
しては、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プ
リンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等
がある。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビ等に実用
化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成分
としたセルを用いており、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼
ばれる表示方式のものが採用されている。この場合のセ
ルは、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相
互作用（ΔεＥ²／２）に基づいて作動するので、電場
に対する応答速度が数ｍｓｅｃと遅いという欠点を有し
ている。このため、テレビ用の表示画面にこのセルを用
いた場合、駆動方式として、画素ごとにスイッチング素
子を配置、付加したアクティブマトリクス方式が主とし
て用いられているため、大画面化を図る上で障害の１つ
になっている。しかし、１９７５年にＲ．Ｂ．Ｍｅｙｅ
ｒ等によって合成された４−（４−ｎ−デシルオキシベ
ンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステ
ル（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例とする強誘電性液晶が出
現し、Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ等が、強誘電性液晶を用いた
新しい表示方式を提案した（Applied Phys. Lett. 1980
,３６，８９９）。この表示方式により、μｓｅｃオー
ダーの高速応答性と、電場を切っても液晶分子の配向が
変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能
となった。これらの材料を用いた表示素子を使えば、ス
イッチング素子等を用いないマルチプレックス駆動によ
る、単純マトリクス方式による液晶テレビが可能となる
ので、アクティブマトリクス方式のものに比べ、生産
性、コスト、信頼性さらには大画面化等の点で、遙かに
有利になる。

【０００３】このため、現在まで、多くの強誘電性液晶
材料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液
晶材料を表示材料として用いる際には、幾つかの物性が
要求される。この中でも基本的な物性として、室温近傍
の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示すこと、大きな
自発分極を有すること、化学的に安定していることが要
求される。しかし、初期の強誘電性液晶は、自発分極が
１０ｎＣ／ｃｍ²以下と小さく、また分子内にシッフ塩
基を持つものが多かったため、化学的に不安定であっ
た。

【０００４】ところで、最近、化学的に安定なエステル
化合物において、大きな自発分極の発現が報告されてい
る。例えば、次式

【化３】の化合物は、７８．７°Ｃ〜１０３．３°Ｃの温度領域
でキラルスメクチックＣ相の、また１０３．３°Ｃ〜１
２０．８°Ｃの温度領域でコレステリック相の液晶とな
るが、この液晶の８３°Ｃにおける自発分極は、８９ｎ
Ｃ／ｃｍ²である（特開昭６１−４３号公報）。

【０００５】一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度
を低くするために、２環の化合物が合成されている。例
えば、次式

【化４】のビフェニル化合物は、昇温時に４４°Ｃからキラルス
メクチックＣ相を示す（特開昭５９−１１８７４４号公
報）。

【０００６】更に、室温近傍で安定にキラルスメクチッ
クＣ相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告されて
いる。例えば、次式

【化５】の化合物は、４０．７°Ｃ〜８２．８°Ｃでキラルスメ
クチックＣ相の、８２．８°Ｃ〜８９．１°Ｃでスメク
チックＡ相の液晶となる（特開昭６１−２００９７３号
公報）。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のエステ
ル化合物は、キラルスメクチックＣ相を呈する温度範囲
が高いという欠点を有している。また、上記のビフェニ
ル化合物は、キラルスメクチックＣ相を示す温度範囲は
室温に近いが、その温度範囲は狭く、約１０°Ｃしかな
い。また、上記のフェニルピリミジン系化合物は、応答
速度が４３°Ｃで１５００μｓｅｃと遅く、自発分極が
かなり小さいものと推定される。

【０００８】すなわち、高速応答性を要求される表示装
置等の液晶材料には、大きな自発分極を有すること、低
粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度範
囲でキラルスメクチックＣ相を示すこと等の物性が要求
されるが、現在までのところ、これらの物性を充分満足
する材料は、未だないのが実情である。

【０００９】本発明の課題は、化学的に安定しており、
サーモトロピックに安定な液晶状態を示し、大きな自発
分極を有する化合物を提供することである。また、本発
明の課題は、ベース液晶に混合した場合に、室温近傍の
広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、高速応答が可
能な混合液晶が得られるような液晶化合物を提供するこ
とである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表される新規なエステル化合物、特にその光学
活性体に係るものである。一般式（１）において、
Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ炭素数２〜１８のアルキル基を
示す。

【化６】

【００１１】また、本発明は、前記の新規なエステル化
合物のうち少なくとも一種を含有していることを特徴と
する、混合液晶に係るものである。また、本発明は、前
記の新規なエステル化合物のうち少なくとも一種を構成
要素とすることを特徴とする、光スイッチング素子に係
るものである。

【００１２】

【作用】本発明者は、強誘電性液晶化合物の不斉構造お
よび核構造について鋭意検討を進めた結果、不斉炭素上
にフッ素原子及びメチル基を置換基として有するエステ
ル構造のジフルオロフェニルピリミジン化合物が、サー
モトロピックに安定な液晶状態を示すこと、及び大きな
自発分極を有することを発見した。本発明者は、更に、
このジフルオロフェニルピリミジン化合物（エステル化
合物）をベース液晶に混合することにより、室温近傍の
広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、高速応答が可
能な混合液晶が得られることを発見し、本発明を完成し
た。

【００１３】

【実施例】以下、本発明のエステル化合物を例示する。５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ブ
チルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ペ
ンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
キシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
プチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−オ
クチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ノ
ニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−デ
シルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ウ
ンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ド
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００１４】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペ
ンタノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ノニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ウンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルペンタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ドデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００１５】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘ
キサノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ノニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ウンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ドデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００１６】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘ
プタノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ノニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ウンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ドデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００１７】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオ
クタノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ノニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ウンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルオクタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ドデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００１８】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノ
ナノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフル
オロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ペ
ンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
キシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
プチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−オ
クチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ノ
ニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−デ
シルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ウ
ンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルノナノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ド
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００１９】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデ
カノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフル
オロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ペ
ンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
キシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
プチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−オ
クチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ノ
ニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−デ
シルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ウ
ンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルデカノイルオキ
シ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ド
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００２０】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウ
ンデカノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジ
フルオロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−ヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−ノニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−ウンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルウンデカノイル
オキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４
−ドデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００２１】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルド
デカノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ノニルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
デシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ウンデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルドデカノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
ドデシルオキシ）フェニル〕ピリミジン

【００２２】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘ
キサノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−（２−メチルブチルオキシ））フェニル〕
ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（３−メチルペンチルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（４−メチルヘキシルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（５−メチルヘプチルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（６−メチルオクチルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（３，７−ジメチルオクチルオキシ））フェニル〕ピリ
ミジン

【００２３】５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘ
プタノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−（２−メチルブチルオキシ））フェニル〕
ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（３−メチルペンチルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（４−メチルヘキシルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（５−メチルヘプチルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（６−メチルオクチルオキシ））フェニル〕ピリミジン５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−
（３，７−ジメチルオクチルオキシ））フェニル〕ピリ
ミジン

【００２４】上記一般式（１）の化合物は、次のように
して得られる。

【化７】

【００２５】すなわち、フェノール１をカルボン酸２で
エステル化することにより、一般式（１）の化合物が得
られる。エステル化の方法としては、例えば、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドのような脱水縮合剤を用いるこ
とができる。また、カルボン酸２を、例えば塩化チオニ
ルのようなハロゲン化剤を用いて酸ハライドとし、塩基
の存在下、酸ハライドをフェノール１と反応させること
もできる。ここで用いたフェノール１は、次式のように
して得られる。

【００２６】

【化８】

【００２７】すなわち、まず２，３−ジフルオロフェノ
ールをアルキル化して得られるジフルオロベンゼン誘導
体にｎ−ブチルリチウムを作用させてリチオ体とした
後、このリチオ体をホウ酸トリメチルと反応させ、その
後酸加水分解してフェニルホウ酸誘導体を得る。これを
パラジウム触媒存在下に２，５−ジブロモピリミジンと
反応させることにより、ジフルオロフェニルピリミジン
誘導体とする。このジフルオロフェニルピリミジン誘導
体を、パラジウム触媒存在下に、４−メトキシメトキシ
ブロモベンゼンから得られたGrignard試薬と反応させる
ことにより、３環性化合物を得る。この３環性化合物の
保護基を脱保護することにより、フェノール１を得るこ
とができる。また、ここで用いたカルボン酸２は、次式
のようにして得られる。

【００２８】

【化９】

【００２９】すなわち、まず、２−メチル−１，２−エ
ポキシアルカンにアミン−フッ化水素錯体または四フッ
化ケイ素を作用させて、２−フルオロ−２−メチル−１
−アルカノールとする（特開平２−２３５８２８号公
報）。これを過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いて
酸化することにより、カルボン酸２を得ることができる
（特開平３−１４１２４１号公報）。

【００３０】尚、上記一般式（１）で示した化合物中の
Ｒ¹、Ｒ²のアルキル基の炭素数は、その化合物が液晶
状態をとり得る温度域等の物性に影響を持つものであ
り、目的によって適宜選定され得るものである。

【００３１】以下、更に具体的な実施例について述べ
る。（実施例１）５−〔４−（２−フルオロ−２−メチルヘ
プタノイルオキシ）フェニル〕−２−〔（２，３−ジフ
ルオロ−４−ヘキシルオキシ）フェニル〕ピリミジンを
合成し、その液晶性の評価を実施した。

【００３２】２，３−ジフルオロフェノール７．００ｇ
（５３．８ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム８．９２ｇ
（６４．６ｍｍｏｌ）、ヨードヘキサン１３．７０ｇ
（６４．６ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルスルホキシド３０
ｍｌをとり、室温で１晩攪拌した。蒸留水１００ｍｌを
加えた後、エーテルで抽出し、蒸留水、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液でそれぞれ洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、無
色油状の３−ヘキシルオキシ−１，２−ジフルオロベン
ゼン１０．１４ｇ（収率８８％）を得た。

【００３３】上で得た３−ヘキシルオキシ−１，２−ジ
フルオロベンゼン１０．１４ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）
を、乾燥テトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、−７８
°Ｃでｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液３２ｍｌ
（１．６２Ｍ、５１．８ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま６時間半攪拌した。乾燥テトラヒドロフ
ラン２０ｍｌに溶解したホウ酸トリメチル７ｍｌ（６
１．６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、１晩かけて徐々に室
温まで昇温した。

【００３４】２規定塩酸１００ｍｌを加えて１時間室温
で攪拌した後、エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた油状物を、エタノール５０ｍｌに溶解させ、２，
５−ジブロモピリミジン９．４０ｇ（３９．５ｍｍｏ
ｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）０．４７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、トルエン８０
ｍｌ、２規定炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加えて、
６時間加熱還流した。エタノールを留去した後、エーテ
ルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた
粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエ
タノールからの再結晶によって精製することにより、白
色結晶の５−ブロモ−２−（２，３−ジフルオロ−４−
ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン６．２６ｇ（収率
４３％）を得た。

【００３５】フラスコに金属マグネシウム０．６０ｇ
（２４．７ｍｍｏｌ）をとり、乾燥テトラヒドロフラン
２５ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロモベンゼ
ン５．２７ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を５０℃で滴下し
て、Grignard試薬を調製した。この中へ、上で得た５−
ブロモ−２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキ
シフェニル）ピリミジン５．９９ｇ（１６．１ｍｍｏ
ｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）０．３２ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒ
ドロフラン３０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。放冷
後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、テトラヒドロ
フランで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
及びエタノールからの再結晶によって精製することによ
り、白色結晶の５−（４−メトキシメトキシフェニル）
−２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジン２．０２ｇ（収率２９％）を得た。

【００３６】上で得た５−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキ
シフェニル）ピリミジン２．００ｇ（４．６７ｍｍｏ
ｌ）、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、２−プロパノール
２ｍｌ、濃塩酸２ｍｌをフラスコにとり、室温で４日間
攪拌した。ピリジン４ｍｌ、蒸留水５０ｍｌを加え、テ
トラヒドロフランで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー及びエタノールからの再結晶によって精製する
ことにより、白色結晶の５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキシ
フェニル）ピリミジン１．４４ｇ（収率８０％）を得
た。

【００３７】上で得た５−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジン１．１９ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）、２
−フルオロ−２−メチルヘプタン酸０．５１ｇ（３．１
５ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７
１ｇ（３．４５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０４ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、乾燥ジクロロメタ
ン３０ｍｌをフラスコにとり、室温で１晩攪拌した。生
じた固体を濾過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶によって精製することにより、５−〔４
−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）フ
ェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシル
オキシ）フェニル〕ピリミジン１．２３ｇ（収率７４
％）を得た。この理化学的性質を以下に示す。

【００３８】

【表１】¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、σ値） σ ０．８８６Ｈｍ σ １．３〜２．２１６Ｈｍ σ １．７４３Ｈｄ（Ｊ＝２０Ｈｚ） σ ４．１５２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） σ ６．８８１Ｈｔ−ｌｉｋｅ（Ｊ＝９
Ｈｚ） σ ７．３０２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） σ ７．６６２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） σ ７．９４１Ｈｔ−ｌｉｋｅ（Ｊ＝９
Ｈｚ） σ ９．０４２ＨｓＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）２９１０、２８４０、１７７０、１７４５、１６２５、
１４７０、１４３０、１３０２、１２０５、１０８０

【００３９】（液晶性の評価）ポリイミドを塗布してラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μｍのセルに、上で得られた化合物を注入した。−２
°Ｃ／分の割合で降温しながらクロスニコルの偏光顕微
鏡で観察したところ、８０°Ｃで等方性液体からキラル
スメクチックＣ相に変化し、６１°Ｃで結晶化した。昇
温時、８９°Ｃで結晶から等方相に変化した。また、７
５°Ｃで４０Ｖｐｐ、１０Ｈｚの三角波をかけて自発分
極を測定したところ、２４０ｎＣ／ｃｍ²と非常に大き
かった。

【００４０】（実施例２）５−〔４−（２−フルオロ−
２−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕−２−
〔（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシ）フェニ
ル〕ピリミジンを合成し、その液晶性の評価を実施し
た。

【００４１】２，３−ジフルオロフェノール１０．００
ｇ（７６．９ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１３．８０
ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ヨードオクタン２４．００
ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルスルホキシド
３０ｍｌをとり、室温で１晩攪拌した。蒸留水２００ｍ
ｌを加えた後、エーテルで抽出し、蒸留水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液でそれぞれ洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、無色油状の３−オクチルオキシ−１，２−ジフルオ
ロベンゼン１６．４２ｇ（収率８８％）を得た。

【００４２】上で得た３−オクチルオキシ−１，２−ジ
フルオロベンゼン１６．０１ｇ（６６．１６ｍｍｏｌ）
を、乾燥テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７
８°Ｃでｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液５０ｍｌ
（１．６２Ｍ、８１．０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま７時間攪拌した。乾燥テトラヒドロフラ
ン２０ｍｌに溶解したホウ酸トリメチル１２ｍｌ（１０
５．６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、１晩かけて徐々に室
温まで昇温した。

【００４３】２規定塩酸１００ｍｌを加えて１時間室温
で攪拌した後、エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた油状物を、エタノール１１０ｍｌに溶解させ、
２，５−ジブロモピリミジン１３．０９ｇ（５５．０ｍ
ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム（０）０．５１ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、トルエン１
００ｍｌ、２規定炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを加
えて、５時間加熱還流した。エタノールを留去した後、
エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
及びエタノールからの再結晶によって精製することによ
り、白色結晶の５−ブロモ−２−（２，３−ジフルオロ
−４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン９．２７ｇ
（収率４２％）を得た。

【００４４】フラスコに金属マグネシウム０．７３ｇ
（３０．０４ｍｍｏｌ）をとり、乾燥テトラヒドロフラ
ン２５ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロモベン
ゼン６．５２ｇ（３０．０４ｍｍｏｌ）を５０℃で滴下
して、Grignard試薬を調製した。この中へ、上で得た５
−ブロモ−２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオ
キシフェニル）ピリミジン７．９８ｇ（２０．０ｍｍｏ
ｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）０．４９ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒ
ドロフラン５０ｍｌを加え、７時間加熱還流した。放冷
後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、エーテルで抽
出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶によって精製することにより、白色結晶
の５−（４−メトキシメトキシフェニル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピリミ
ジン３．４７ｇ（収率３８％）を得た。

【００４５】上で得た５−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン３．２０ｇ（７．０２ｍｍｏ
ｌ）、テトラヒドロフラン４０ｍｌ、２−プロパノール
５ｍｌ、６規定塩酸１０ｍｌをフラスコにとり、室温で
６日間攪拌した。中和後、エーテルで抽出し、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶
によって精製することにより、白色結晶の５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピリミジン２．５７ｇ（収率
８９％）を得た。

【００４６】上で得た５−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシフェ
ニル）ピリミジン１．１５ｇ（２．７９ｍｍｏｌ）、２
−フルオロ−２−メチルヘプタン酸０．５０ｇ（３．０
９ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７
０ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０３ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、乾燥ジクロロメタ
ン２０ｍｌをフラスコにとり、室温で１晩攪拌した。生
じた固体を濾過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶によって精製することにより、５−〔４
−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）フ
ェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−オクチル
オキシ）フェニル〕ピリミジン１．３３ｇ（収率８６
％）を得た。この理化学的性質を以下に示す。

【００４７】

【表２】¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、σ値） σ ０．９０６Ｈｍ σ １．２〜２．２２０Ｈｍ σ １．７５３Ｈｄ（Ｊ＝２０Ｈｚ） σ ４．１４２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） σ ６．８６１Ｈｔ−ｌｉｋｅ（Ｊ＝９
Ｈｚ） σ ７．２８２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） σ ７．６６２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） σ ７．９４１Ｈｔ−ｌｉｋｅ（Ｊ＝９
Ｈｚ） σ ９．０４２ＨｓＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）２９１０、２８４０、１７６５、１６２２、１４７０、
１４３０、１３００、１２０５、１０８０

【００４８】（液晶性の評価）ポリイミドを塗布してラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μｍのセルに、上で得られた化合物を注入した。−２
°Ｃ／分の割合で降温しながらクロスニコルの偏光顕微
鏡で観察したところ、８０°Ｃで等方性液体からキラル
スメクチックＣ相に変化し、５２°Ｃで結晶化した。昇
温時、６５°Ｃで結晶からキラルスメクチックＣ相に変
化した。また、６０°Ｃで４０Ｖｐｐ、１０Ｈｚの三角
波をかけて自発分極を測定したところ、１９８ｎＣ／ｃ
ｍ²と非常に大きかった。

【００４９】（実施例３）５−〔４−（２−フルオロ−
２−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕−２−
〔（２，３−ジフルオロ−４−デシルオキシ）フェニ
ル〕ピリミジンを合成し、その液晶性の評価を実施し
た。

【００５０】２，３−ジフルオロフェノール１０．００
ｇ（７６．９ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１３．８１
ｇ（１００．１ｍｍｏｌ）、ヨードデカン２５．４ｇ
（７４．８ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルスルホキシド３０
ｍｌをとり、室温で１晩攪拌した。蒸留水２５０ｍｌを
加えた後、エーテルで抽出し、蒸留水、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液でそれぞれ洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、無
色油状の３−デシルオキシ−１，２−ジフルオロベンゼ
ン１９．５２ｇ（収率８９％）を得た。

【００５１】上で得た３−デシルオキシ−１，２−ジフ
ルオロベンゼン１７．８２ｇ（６６．０ｍｍｏｌ）を、
乾燥テトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、−７８°
Ｃでｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液４５ｍｌ（１．
６２Ｍ、７２．９ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、
そのまま６時間半攪拌した。乾燥テトラヒドロフラン２
０ｍｌに溶解したホウ酸トリメチル１５ｍｌ（１３２．
０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、１晩かけて徐々に室温ま
で昇温した。

【００５２】２規定塩酸１００ｍｌを加えて１時間室温
で攪拌した後、エーテルで２回抽出し、飽和食塩水で２
回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物を、エタノール１２０ｍｌに溶解
させ、２，５−ジブロモピリミジン１３．１１ｇ（５
５．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム（０）０．６０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、ト
ルエン１５０ｍｌ、１．５規定炭酸ナトリウム水溶液１
００ｍｌを加えて、５時間加熱還流した。エタノールを
留去した後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶によって精製
することにより、白色結晶の５−ブロモ−２−（２，３
−ジフルオロ−４−デシルオキシフェニル）ピリミジン
９．４２ｇ（収率４０％）を得た。

【００５３】フラスコに金属マグネシウム０．７３ｇ
（３０．０４ｍｍｏｌ）をとり、乾燥テトラヒドロフラ
ン２５ｍｌに溶解した４−メトキシメトキシブロモベン
ゼン６．５２ｇ（３０．０４ｍｍｏｌ）を５０℃で滴下
して、Grignard試薬を調製した。この中へ、上で得た５
−ブロモ−２−（２，３−ジフルオロ−４−デシルオキ
シフェニル）ピリミジン８．５４ｇ（２０．０ｍｍｏ
ｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）０．４７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒ
ドロフラン５０ｍｌを加え、７時間加熱還流した。放冷
後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、エーテルで抽
出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶によって精製することにより、白色結晶
の５−（４−メトキシメトキシフェニル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−デシルオキシフェニル）ピリミジ
ン４．２３ｇ（収率４４％）を得た。

【００５４】上で得た５−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−デシルオキシ
フェニル）ピリミジン４．００ｇ（８．２６ｍｍｏ
ｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、２−プロパノール
５ｍｌ、６規定塩酸１０ｍｌをフラスコにとり、室温で
６日間攪拌した。中和後、エーテルで抽出し、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶
によって精製することにより、白色結晶の５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
デシルオキシフェニル）ピリミジン２．９０ｇ（収率８
０％）を得た。

【００５５】上で得た５−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（２，３−ジフルオロ−４−デシルオキシフェニ
ル）ピリミジン１．２３ｇ（２．８０ｍｍｏｌ）、２−
フルオロ−２−メチルヘプタン酸０．５０ｇ（３．０９
ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７０
ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン
０．０３ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、乾燥ジクロロメタン
２０ｍｌをフラスコにとり、室温で１晩攪拌した。生じ
た固体を濾過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶によって精製することにより、５−〔４
−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）フ
ェニル〕−２−〔（２，３−ジフルオロ−４−デシルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン１．３８ｇ（収率８５％）
を得た。この理化学的性質を以下に示す。

【００５６】

【表３】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、σ
値） σ ０．９０６Ｈｍ σ １．２〜２．２２４Ｈｍ σ １．７６３Ｈｄ（Ｊ＝２０Ｈｚ） σ ４．１５２Ｈｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） σ ６．８６１Ｈｔ−ｌｉｋｅ（Ｊ＝９
Ｈｚ） σ ７．３０２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） σ ７．６６２Ｈｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） σ ７．９４１Ｈｔ−ｌｉｋｅ（Ｊ＝９
Ｈｚ） σ ９．０４２ＨｓＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）２９１０、２８４０、１７８
０、１７６０、１６２０、１４７０、１４３０、１３０
２、１２００、１０８０

【００５７】（液晶性の評価）ポリイミドを塗布してラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μｍのセルに、上で得られた化合物を注入した。−２
°Ｃ／分の割合で降温しながらクロスニコルの偏光顕微
鏡で観察したところ、８３°Ｃで等方性液体からキラル
スメクチックＣ相に変化し、４７°Ｃで結晶化した。昇
温時、５３°Ｃで結晶からキラルスメクチックＣ相に変
化した。また、７８°Ｃで３０Ｖｐｐ、１００Ｈｚの三
角波をかけて自発分極を測定したところ、２６２ｎＣ／
ｃｍ²と非常に大きかった。

【００５８】（実施例４）（混合液晶及び光スイッチング素子の作製）非光学活性
の液晶化合物３、４、５、６、７、８、９、１０を下記
に示す割合で混合し、母体液晶混合物Ａを作製した。

【００５９】

【表４】

【００６０】この母体液晶混合物Ａは、以下に示す相転
移挙動を示した。ただし、Ｃｒは結晶相、Ｓｃはスメク
チックＣ相、Ｓ_AはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック
相、Ｉは等方相を示す。

【００６１】

【表５】

【００６２】母体液晶混合物Ａは、不斉炭素を有する化
合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。母体
液晶混合物Ａと、実施例１の化合物とを下記に示す割合
で混合し、液晶混合物Ｂを作製した。

【００６３】

【表６】

【００６４】この液晶混合物Ｂは、以下に示す相転移挙
動を示した。ただし、Ｃｒは結晶相、Ｓｃ^*はキラルス
メクチックＣ相、Ｓ_AはスメクチックＡ相、Ｃｈはコレ
ステリック相、Ｉは等方相を示す。

【００６５】

【表７】

【００６６】ポリイミドを塗布してラビング処理を施し
た透明電極付きガラス板からなる厚さ２μｍのセルに、
液晶混合物Ｂを注入した。等方性液体の状態からゆるや
かに降温し、コレステリック相を配向させた。更に温度
を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチックＣ
相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得られ
た。このセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察しなが
ら、セルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動作
が観測された。

【００６７】このセルに、２５°Ｃで３０Ｖｐｐ、１０
０Ｈｚの三角波をかけて自発分極を測定したところ、１
１．６ｎＣ／ｃｍ²と大きかった。また、２０Ｖｐｐの
矩形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定
し、光スイッチング動作を検出した。この結果、透過光
量が１０％から９０％まで変化するのに要する時間は、
５１μｓｅｃと非常に高速であった。

【００６８】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のエステル化
合物は、サーモトロピックに安定な液晶状態をとり得、
大きな自発分極を有する。このエステル化合物を光学活
性でないベース液晶に混合することにより、室温近傍の
広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、大きな自発分
極を有し、高速応答が可能な強誘電性の混合液晶が得ら
れる。従って、本発明のエステル化合物及びこれを含有
する混合液晶は、オプトエレクトロニクス関連素子の素
材として、極めて優れた効果を奏するものである。

【００６９】従って、本発明は、例えば、液晶テレビ等
のディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等の、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として、極めて有用な液晶材料を提供するものであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される新規なエス
テル化合物。【化１】（一般式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ炭素
数２〜１８のアルキル基を示す。）
【請求項２】下記一般式（２）で表される光学活性体
である、請求項１記載の新規なエステル化合物。【化２】
【請求項３】請求項１に記載の新規なエステル化合物
のうち少なくとも一種を含有していることを特徴とす
る、混合液晶。
【請求項４】請求項１に記載の新規なエステル化合物
のうち少なくとも一種を構成要素とすることを特徴とす
る、光スイッチング素子。