JPH07108892B2 - ｎ−パラフィンの除去法 - Google Patents
ｎ−パラフィンの除去法Info
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- JPH07108892B2 JPH07108892B2 JP62182433A JP18243387A JPH07108892B2 JP H07108892 B2 JPH07108892 B2 JP H07108892B2 JP 62182433 A JP62182433 A JP 62182433A JP 18243387 A JP18243387 A JP 18243387A JP H07108892 B2 JPH07108892 B2 JP H07108892B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ｎ−パラフィンとパラフィンスルホン酸との
混合物から該ｎ−パラフィンを除去する方法に係る。
混合物から該ｎ−パラフィンを除去する方法に係る。
炭素数12ないし18のパラフィンスルホン酸は、一般に、
反応開始のために紫外線を照射して、C12-18パラフィン
をSO2及びO2でスルホ酸化することによって調製され
る。スルホ酸化反応器から得られた反応生成物は、小割
合のパラフィンスルホン酸、水及び硫酸を含有すると共
に、主として未反応のｎ−パラフィンでなる混合物で構
成される。
反応開始のために紫外線を照射して、C12-18パラフィン
をSO2及びO2でスルホ酸化することによって調製され
る。スルホ酸化反応器から得られた反応生成物は、小割
合のパラフィンスルホン酸、水及び硫酸を含有すると共
に、主として未反応のｎ−パラフィンでなる混合物で構
成される。
ｎ−パラフィンの大部分は該混合物から容易に分離され
るが、そのフラクションには硫酸、水及びパラフィンス
ルホン酸が残留している。ｎ−パラフィンは、経済的理
由だけでなく、パラフィンスルホン酸中に存在すること
が好ましくないことからも、できるだけ多量除去されな
ければならない。
るが、そのフラクションには硫酸、水及びパラフィンス
ルホン酸が残留している。ｎ−パラフィンは、経済的理
由だけでなく、パラフィンスルホン酸中に存在すること
が好ましくないことからも、できるだけ多量除去されな
ければならない。
従来技術によれば、残留する硫酸、パラフィンスルホン
酸及び水の混合物からｎ−パラフィンを分離する方法が
提案されている。これら提案の１つはヨーロッパ特許願
第131913号、特にその実施例１に開示されており、これ
によれば、パラフィンスルホン酸、未反応ｎ−パラフィ
ン、水及び硫酸を含有する混合物を15％量のイソプロパ
ノールで処理して、混合物を３相に分離する。上方相は
ｎ−パラフィンでなり、下方相は水、硫酸及びイソプロ
パノールでなり、中間相はパラフィンスルホン酸、硫
酸、水、ｎ−パラフィン及びイソプロパノールでなる。
ついで中間相を塩化メチレンと混合して、パラフィンス
ルホン酸、ｎ−パラフィン、水、塩化メチレン及び硫酸
を含有する相から、イソプロパノール及び少量の塩化メ
チレンを含有する水性硫酸相を分離し、これをソーダで
中和し、濃縮し、最後に温度200℃に加熱してｎ−パラ
フィンを留去する。
酸及び水の混合物からｎ−パラフィンを分離する方法が
提案されている。これら提案の１つはヨーロッパ特許願
第131913号、特にその実施例１に開示されており、これ
によれば、パラフィンスルホン酸、未反応ｎ−パラフィ
ン、水及び硫酸を含有する混合物を15％量のイソプロパ
ノールで処理して、混合物を３相に分離する。上方相は
ｎ−パラフィンでなり、下方相は水、硫酸及びイソプロ
パノールでなり、中間相はパラフィンスルホン酸、硫
酸、水、ｎ−パラフィン及びイソプロパノールでなる。
ついで中間相を塩化メチレンと混合して、パラフィンス
ルホン酸、ｎ−パラフィン、水、塩化メチレン及び硫酸
を含有する相から、イソプロパノール及び少量の塩化メ
チレンを含有する水性硫酸相を分離し、これをソーダで
中和し、濃縮し、最後に温度200℃に加熱してｎ−パラ
フィンを留去する。
上記ｎ−パラフィンの除去法は明らかに複雑であり、各
種の抽出工程が存在するにもかかわらず、最後になお高
温蒸発工程を行なうことが必要であり、この高温蒸発に
より、得られた生成物が損害を受ける。従って、公知の
方法によっては、高温で不安定であるため、遊離のパラ
フィンスルホン酸又は弱塩基との塩を生成することがで
きない。
種の抽出工程が存在するにもかかわらず、最後になお高
温蒸発工程を行なうことが必要であり、この高温蒸発に
より、得られた生成物が損害を受ける。従って、公知の
方法によっては、高温で不安定であるため、遊離のパラ
フィンスルホン酸又は弱塩基との塩を生成することがで
きない。
発明者らは、C12-18n−パラフィン、パラフィンスルホ
ン酸、水及び硫酸の混合物を脱水し（存在する水を部分
的に除去する）、ついで、脱水された混合物を超臨界CO
2で抽出して、ｎ−パラフィンをすべて又は実質的にす
べてを除去することにより、ｎ−パラフィンの分離に関
する従来法の欠点を解消できることを見出し、本発明に
至った。
ン酸、水及び硫酸の混合物を脱水し（存在する水を部分
的に除去する）、ついで、脱水された混合物を超臨界CO
2で抽出して、ｎ−パラフィンをすべて又は実質的にす
べてを除去することにより、ｎ−パラフィンの分離に関
する従来法の欠点を解消できることを見出し、本発明に
至った。
従って、本発明は、水の存在下、温度25ないし50℃にお
いてC12-18n−パラフィン混合物をSO2及びO2により紫外
線照射してスルホ酸化し、このパラフィンスルホン酸合
成反応器からの反応混合物から、存在する場合には、過
剰のSO2を除去し、ついで反応混合物を傾瀉してパラフ
ィンの大部分を除去することによって得られた炭素数12
ないし18のｎ−パラフィン及び同じ炭素数のパラフィン
スルホン酸、水及び硫酸の混合物から該ｎ−パラフィン
を除去する方法において、前記混合物を、２相系が形成
されるまで、又は少なくとも混合物が濁るまで脱水し、
ついで脱水した混合物を超臨界CO2で抽出して、残留す
るｎ−パラフィンのすべて又は実質的にすべてを除去す
ることを特徴とするｎ−パラフィンの除去法に係る。
いてC12-18n−パラフィン混合物をSO2及びO2により紫外
線照射してスルホ酸化し、このパラフィンスルホン酸合
成反応器からの反応混合物から、存在する場合には、過
剰のSO2を除去し、ついで反応混合物を傾瀉してパラフ
ィンの大部分を除去することによって得られた炭素数12
ないし18のｎ−パラフィン及び同じ炭素数のパラフィン
スルホン酸、水及び硫酸の混合物から該ｎ−パラフィン
を除去する方法において、前記混合物を、２相系が形成
されるまで、又は少なくとも混合物が濁るまで脱水し、
ついで脱水した混合物を超臨界CO2で抽出して、残留す
るｎ−パラフィンのすべて又は実質的にすべてを除去す
ることを特徴とするｎ−パラフィンの除去法に係る。
残留混合物の脱水に関し、この操作は、少なくとも混合
物が濁る（これは２相系の形成の開始の指標である）ま
で続ける必要がある。脱水は、混合物中に初めから存在
する水の85％が除去されるまで続けられる。脱水を混合
物が濁った後にも続ける場合には、下方の重質相が水及
び硫酸でなる２相系が形成される。上方（又は上澄相）
を超臨界CO2により抽出処理すると共に、下相（水＋H2S
O4）を除去する。
物が濁る（これは２相系の形成の開始の指標である）ま
で続ける必要がある。脱水は、混合物中に初めから存在
する水の85％が除去されるまで続けられる。脱水を混合
物が濁った後にも続ける場合には、下方の重質相が水及
び硫酸でなる２相系が形成される。上方（又は上澄相）
を超臨界CO2により抽出処理すると共に、下相（水＋H2S
O4）を除去する。
脱水処理を系に害を及ぼすことのない各種の媒体を使用
して行なうこともでき、吸収システムが水に対してのみ
高度の選択性を有する場合には、かかる吸収システムを
使用できる。しかし、好適なシステムは、温度100℃以
下、好ましくは減圧下、温度50℃以下での制御された蒸
発でなるものである。
して行なうこともでき、吸収システムが水に対してのみ
高度の選択性を有する場合には、かかる吸収システムを
使用できる。しかし、好適なシステムは、温度100℃以
下、好ましくは減圧下、温度50℃以下での制御された蒸
発でなるものである。
脱水された混合物を超臨界CO2で抽出する際の条件は次
のとおりである。
のとおりである。
抽出温度 :32ないし80℃ 抽出圧力 :75ないし350バール 抽出に使用するCO2:脱 水された混合物中に存在す るパラフィンスルホン酸の 重量比 :1:1ないし50:1 ついで、本発明による方法から得られるパラフィンスル
ホン酸混合物を、選択した塩基を使用して公知の如く中
和し、所望のタイプのパラフィンスルホン酸エステルを
得る。
ホン酸混合物を、選択した塩基を使用して公知の如く中
和し、所望のタイプのパラフィンスルホン酸エステルを
得る。
必要ならば、本発明の方法から得られた混合物中に含有
された硫酸を、たとえば適当な物質との混合又は沈澱
（不溶性塩を生成する）の如き公知の方法によって分離
することができる。
された硫酸を、たとえば適当な物質との混合又は沈澱
（不溶性塩を生成する）の如き公知の方法によって分離
することができる。
本発明を説明するため、実施例について述べる。
しかし、本発明を限定するものではない。
実施例 C12-18n−パラフィンのスルホ酸化によって得られた下
記組成を有するパラフィンスルホン酸の粗製混合物（SO
2を含有せず、パラフィンを傾瀉したもの）200gをロー
タリーエバポレータのフラスコに充填した。
記組成を有するパラフィンスルホン酸の粗製混合物（SO
2を含有せず、パラフィンを傾瀉したもの）200gをロー
タリーエバポレータのフラスコに充填した。
パラフィンスルホン酸 24.74重量％ C12-18n−パラフィン 26.46 〃 水 40.94 〃 硫酸 7.86 〃 蒸発フラスコ内の温度を45℃以下に維持し、減圧下で操
作して、蒸発フラスコ内に濁りが生ずるまで、この混合
物から水を蒸発させた。この時点で、水38.5gが留去さ
れた。蒸留を続け、さらに水7.5gを留去した。フラスコ
内の残留物は２つの液相でなる。下相（水及び硫酸でな
る）を分離した（7.7g）。上相はパラフィンスルホン酸
及びパラフィンの全量及び少量の水及び硫酸を含有する
（146.3g）。
作して、蒸発フラスコ内に濁りが生ずるまで、この混合
物から水を蒸発させた。この時点で、水38.5gが留去さ
れた。蒸留を続け、さらに水7.5gを留去した。フラスコ
内の残留物は２つの液相でなる。下相（水及び硫酸でな
る）を分離した（7.7g）。上相はパラフィンスルホン酸
及びパラフィンの全量及び少量の水及び硫酸を含有する
（146.3g）。
この混合物106.5gを後述の実験室用の抽出装置の抽出器
に供給し、超臨界条件下においてCO2で抽出した。
に供給し、超臨界条件下においてCO2で抽出した。
抽出温度を45℃に維持し、抽出圧力を150バールに維持
し、CO2を1.72kg/時間で供給した。抽出２時間後、CO2
の供給を中止し、抽出器内に収容された生成物を排出
し、分析した。
し、CO2を1.72kg/時間で供給した。抽出２時間後、CO2
の供給を中止し、抽出器内に収容された生成物を排出
し、分析した。
その組成は次のとおりである。
パラフィンスルホン酸 58.91重量％ C12-18n−パラフィン 0.03 〃 水 28.90 〃 硫酸 12.16重量％ セパレータで集められた抽出されたパラフィンは純粋な
ものであり、さらに処理することなく、スルホ酸化反応
器に再循環することができた。
ものであり、さらに処理することなく、スルホ酸化反応
器に再循環することができた。
実施例で使用した抽出装置を添付図面に示す。
この装置は熱交換器８内でCO2を凝縮させるための冷凍
サイクルを包含する。隔膜ポンプ２によって液状CO
2（１）をプレヒータ３に、ついで抽出器４に送給す
る。プレヒータ３及び抽出器４の温度は、温度制御浴か
ら水を循環させることによって一定かつ同じ値に維持さ
れる。抽出器４内の圧力は、コントローラ５及び制御弁
６によって所定の値で一定に維持される。
サイクルを包含する。隔膜ポンプ２によって液状CO
2（１）をプレヒータ３に、ついで抽出器４に送給す
る。プレヒータ３及び抽出器４の温度は、温度制御浴か
ら水を循環させることによって一定かつ同じ値に維持さ
れる。抽出器４内の圧力は、コントローラ５及び制御弁
６によって所定の値で一定に維持される。
抽出器４に供給された粗製混合物から抽出された生成物
を含有するCO2は弁６を通過し、セパレータ７内の超臨
界フィールドに入る。ここでCO2は蒸発され、その後熱
交換器８で凝縮されて前述のサイクルに戻される。一
方、抽出物はセパレータに残される。必要な補充用CO2
はライン９を通って供給される。
を含有するCO2は弁６を通過し、セパレータ７内の超臨
界フィールドに入る。ここでCO2は蒸発され、その後熱
交換器８で凝縮されて前述のサイクルに戻される。一
方、抽出物はセパレータに残される。必要な補充用CO2
はライン９を通って供給される。
セパレータ７には、レベルを視覚的にチェックするため
に対角方向に２つのガラス窓が設けてある。レベルは、
第２の温度制御浴からの水の温度を調節することによっ
て一定に維持される。セパレータ７内の圧力は、冷凍サ
イクルの作動させる圧力スイッチによって一定に維持さ
れる。多孔性の焼結鋼でなる頂部及び底部を有する円筒
形容器が抽出器４内に配置されて、抽出されるべき粗製
生成物の供給を受ける。好適な具体例では、抽出器に
は、デミスタによって保持されるステンレス鋼充填材が
充満されている。
に対角方向に２つのガラス窓が設けてある。レベルは、
第２の温度制御浴からの水の温度を調節することによっ
て一定に維持される。セパレータ７内の圧力は、冷凍サ
イクルの作動させる圧力スイッチによって一定に維持さ
れる。多孔性の焼結鋼でなる頂部及び底部を有する円筒
形容器が抽出器４内に配置されて、抽出されるべき粗製
生成物の供給を受ける。好適な具体例では、抽出器に
は、デミスタによって保持されるステンレス鋼充填材が
充満されている。
第２ポンプ10は、抽出されるべき粗製生成物を連続して
供給するために使用される。この場合、精製された生成
物は弁11を介して排出される。
供給するために使用される。この場合、精製された生成
物は弁11を介して排出される。
図面は、本発明の方法の実施に使用される抽出装置の概
略図である。 ２……ポンプ、３……プレヒータ、４……抽出器、５…
…コントローラ、６……制御弁、７……セパレータ、８
……熱交換器、10……第２ポンプ。
略図である。 ２……ポンプ、３……プレヒータ、４……抽出器、５…
…コントローラ、６……制御弁、７……セパレータ、８
……熱交換器、10……第２ポンプ。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 303/42 7419−4Ｈ Ｃ１０Ｇ 73/02 2115−4Ｈ 73/38 2115−4Ｈ
Claims (4)
- 【請求項１】水の存在下、温度25ないし50℃においてC
12-18n−パラフィン混合物をSO2及びO2により紫外線照
射してスルホ酸化し、このパラフィンスルホン酸合成反
応器からの反応混合物から、存在する場合には、過剰の
SO2を除去し、ついで反応混合物を傾瀉してパラフィン
の大部分を除去することによって得られた炭素数12ない
し18のｎ−パラフィン及び同じ炭素数のパラフィンスル
ホン酸、水及び硫酸の混合物から該ｎ−パラフィンを除
去する方法において、前記混合物を、２相系が形成され
るまで、又は少なくとも混合物が濁るまで脱水し、つい
で脱水した混合物を超臨界CO2で抽出して、残留するｎ
−パラフィンのすべて又は実質的にすべてを除去するこ
とを特徴とする、ｎ−パラフィンの除去法。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の方法におい
て、前記脱水を、100℃以下の温度における制御した蒸
発によって行なう、ｎ−パラフィンの除去法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第２項記載の方法におい
て、前記脱水を、減圧下、温度50℃で、又は水素雰囲気
下で行なう、ｎ−パラフィンの除去法。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の方法におい
て、超臨界CO2による抽出を、温度32ないし80℃、圧力7
5ないし350バール、CO2/脱水した混合物中のパラフィン
スルホン酸の重量比1/1ないし50/1で行なう。ｎ−パラ
フィンの除去法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21223/86A IT1196981B (it) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | Procedimento per la rimozione delle paraffine da miscele delle stesse con acidi paraffinsolfonici |
| IT21223/A86 | 1986-07-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6339849A JPS6339849A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH07108892B2 true JPH07108892B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=11178633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62182433A Expired - Fee Related JPH07108892B2 (ja) | 1986-07-23 | 1987-07-23 | ｎ−パラフィンの除去法 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4778945A (ja) |
| EP (1) | EP0261701B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07108892B2 (ja) |
| CN (1) | CN1009923B (ja) |
| AR (1) | AR242781A1 (ja) |
| AT (1) | ATE51862T1 (ja) |
| BR (1) | BR8704128A (ja) |
| CA (1) | CA1296358C (ja) |
| CS (1) | CS272775B2 (ja) |
| DD (1) | DD257837A5 (ja) |
| DE (1) | DE3762240D1 (ja) |
| DK (1) | DK166081C (ja) |
| ES (1) | ES2016339B3 (ja) |
| GR (1) | GR3000517T3 (ja) |
| IT (1) | IT1196981B (ja) |
| MX (1) | MX169262B (ja) |
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