JPH07109250A

JPH07109250A - β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤

Info

Publication number: JPH07109250A
Application number: JP27600393A
Authority: JP
Inventors: Daisuke Kamimura; 大輔上村; Hitomi Kitamura; 仁美北村; Akihiro Yamada; 昭浩山田; Kaori Yamaguchi; 果生里山口; Kazuyoshi Yazawa; 一良矢澤
Original assignee: Sagami Chemical Research Institute
Current assignee: Sagami Chemical Research Institute
Priority date: 1993-10-08
Filing date: 1993-10-08
Publication date: 1995-04-25

Abstract

(57)【要約】【目的】カビ及び細菌に対してインビトロの発育阻止
活性を示し、抗カビ、抗菌剤としての利用が期待される
新規β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体を提供す
る。【構成】 β−ニトロフェニルエチルアミンより得られ
た前記式（１）【化１】（Ｒはアルキル基を表す。）で表されるβ−ニトロフェ
ニルエチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌
抗カビ剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なβ−ニトロフェニ
ルエチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌抗
カビ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】カビや細菌は種々の疾病を引き起こす
他、農林水産業、工業等広い範囲の産業及び生活の場で
様々な汚染の原因となり、植物病原菌による樹木、果
樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によるスラ
イム形成などの障害を与えている。その防御のために各
種抗菌剤（例えばポリオキシン、ブラストサイジン、グ
リセオフルビン）が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められているのみなら
ず、耐性種との関連で新規物質の発見が不可欠となって
いる。特に、容易に合成できる低分子量物質であれば供
給、及び使用後の生態系への安全性などの面から有利で
ある。また、地球環境に穏やかな非ハロゲン系物質の必
要性が世界的に高まっている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本研究ではβ
−フェニルエチルアミンの各種誘導体を合成することに
よって、カビ及び細菌、特に海洋付着細菌に対する抗菌
性の高い物質を開発することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、β−ニト
ロフェニルエチルアミンより誘導した前記一般式（１）
で表される新規β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体
が、カビ及び細菌に対してインビトロの生育阻害活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち本発明は、一般式

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｒはアルキル基を表す。）で表さ
れるβ−ニトロフェニルエチルアミン誘導体を提供する
ものである。

【０００８】前記一般式（１）中、Ｒで示されるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基などが例示できる。

【０００９】本発明の前記一般式（１）で表される新規
β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体は、β−ニトロ
フェニルエチルアミンを各種酸ハロゲン化物と反応させ
ることにより得られる。原料となるβ−ニトロフェニル
エチルアミンは既知の方法で合成される（Ehrlichら、B
er., 1912, 45, 2428）。あるいは、β−ニトロフェニ
ルエチルイソシアナートもしくはβ−ニトロフェニルエ
チルカルバモイルクロリド（Belg. 611,900, June 2
2, 1962; Swiss Appl., Dec. 23, 1960 and Oct. 20, 1
961）に対して各種アルコールを加えることによっても
合成される。

【００１０】本発明における前記一般式（１）に含まれ
る化合物としては具体的には、メチルＮ−［２−（２−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトメチルＮ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトメチルＮ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトエチルＮ−［２−（２−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトエチルＮ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトエチルＮ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトプロピルＮ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］
カーバメイトイソプロピルＮ−［２−（４−ニトロフェニル）エチ
ル］カーバメイトブチルＮ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイトなどを例示することができる。

【００１１】本発明の抗菌抗カビ剤は、本発明の前記一
般式（１）で表されるβ−ニトロフェニルエチルアミン
誘導体をそのままの形で使用することもできるが、通常
は、製剤化して用いる。製剤化にあたっては、慣用の希
釈剤、担体、増量剤、添加剤等を用い、この分野で通常
行われている方法を適用することができる。液剤、乳化
剤、固形剤、粉末剤、水和剤等の形態での使用が可能で
ある。本発明のβ−ニトロフェニルエチルアミン誘導体
を有効成分とする殺菌剤は、人体や動物の他、農林水産
業、工業等広い範囲の産業及び、植物病原菌による樹
木、果樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によ
るスライム形成の防御に用いることができる。具体的に
は、皮膚、髪、衣類、食器、医療用器具などの消毒、殺
菌に使用できる他、産業用製造工程又は家畜舎等の消毒
防臭剤、植物抗菌剤、プール、冷却水などの水処理用殺
菌剤、スライムコントロール剤などとして有用である。

【００１２】

【実施例】以下、実施例及び試験例により本発明をさら
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。

【００１３】実施例１：エチルＮ−［２−（４−
ニトロフェニル）エチル］カーバメイトの合成

【００１４】

【化４】

【００１５】β−ｐ−ニトロフェニルエチルアミン塩酸
塩（2.0g, 9.9mmol）、ジメチルアミノピリジン（0.1
g）、ピリジン（4.5g）を 100mlナス型フラスコに入
れ、アルゴン置換し、ジクロロメタン50mlを加えて均一
溶液とした。氷冷下クロロギ酸エチル（2.6g, 24mmol）
をゆっくりと加え、50分間反応させた後反応液を減圧下
濃縮し、酢酸エチルと水（各 100ml）で分配した。酢酸
エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
て化合物（２）を黄色固体として得た（2.4g）。 m.p.: 92.5 - 93.0℃（トルエンより再結晶）¹ H-NMR(CDCl₃, ppm):δ1.18(3H,t,J=7Hz),2.90(2H,t,J=
7Hz),3.43(2H,q,J=7Hz),4.89(1H,brs),7.33(2H,d,J=7H
z),8.11(2H,d,J=7Hz). Mass (m/z): 238 (M⁺)

【００１６】試験例１：抗カビ性試験クロカビ（Aspergillus niger (IFO 4407)）の黒色胞子
1白金耳を生理食塩水1 mlに懸濁し、その100μlを直径
85mmのシャーレに作成したポテトデキストロース寒天平
板（10%酒石酸 14ml/l添加）に塗布した。前記化合物
（２）を所定の濃度含むメタノール溶液の 10μlをオー
トクレーブ滅菌した円形濾紙（直径 6mm）に載せ、上記
平板上に静かに置いた。25℃で 3日間培養後、阻止円の
直径を計った。結果を表１に示す。

【００１７】

【表１】

【００１８】試験例２：抗菌性試験液体培地（ペプトン 0.5％、イーストエキス 0.1％、1/
2 濃度人工海水）中で3 日間培養したロドスピリルム・
サレキシゲンス（Rodospirillum sarexigens SCRC-113
(FERM P-13599)）培養液の100μlを直径85mmのシャーレ
に作成したマリン寒天平板に塗布した。前記化合物
（２）を所定の濃度含むメタノール溶液の10μlをオー
トクレーブ滅菌した円形濾紙（直径 6mm）に載せ、上記
平板上に静かに置いた。25℃で 3日間培養後、阻止円の
直径を計った。結果を表２に示す。

【００１９】

【表２】

【００２０】

【発明の効果】本発明の化合物はカビ及び細菌に対して
強い発育阻止作用を持ち、抗菌抗カビ剤として期待され
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒはアルキル基を表す）で表されるβ−ニトロ
フェニルエチルアミン誘導体。
【請求項２】一般式【化２】（式中、Ｒはアルキル基を表す）で表されるβ−ニトロ
フェニルエチルアミン誘導体を有効成分とする抗菌抗カ
ビ剤。