JPH07109479A - 潤滑油粘度指数向上剤 - Google Patents
潤滑油粘度指数向上剤Info
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- JPH07109479A JPH07109479A JP27735993A JP27735993A JPH07109479A JP H07109479 A JPH07109479 A JP H07109479A JP 27735993 A JP27735993 A JP 27735993A JP 27735993 A JP27735993 A JP 27735993A JP H07109479 A JPH07109479 A JP H07109479A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 潤滑油のための優れた粘度指数向上剤を提供
する。 【構成】 フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）および1-オ
クテン（モル比１：０．１５〜０．５）の２元共重合体
もしくはさらにスチレンを含む（モル比０．３以下）３
元共重合体を有効成分として含有する潤滑油粘度指数向
上剤。
する。 【構成】 フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）および1-オ
クテン（モル比１：０．１５〜０．５）の２元共重合体
もしくはさらにスチレンを含む（モル比０．３以下）３
元共重合体を有効成分として含有する潤滑油粘度指数向
上剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑油の粘度指数（Ｖ
Ｉ）向上剤に関し、さらに詳しくは、フマル酸エステル
共重合体を有効成分として含む潤滑油粘度指数向上剤に
関する。
Ｉ）向上剤に関し、さらに詳しくは、フマル酸エステル
共重合体を有効成分として含む潤滑油粘度指数向上剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】潤滑油には、温度変化に
よる粘度の変動を抑制するために、通常、粘度指数向上
剤が添加される。そのような粘度指数向上剤としては従
来、ポリメタクリレート、エチレン‐プロピレン共重合
体などが広く使用されてきた。しかしながら、ポリメタ
クリレートでは、粘度指数向上効果を大きくすると（分
子量を上げると）、剪断安定性が低下してしまう。ま
た、エチレン‐プロピレン共重合体では、粘度指数向上
効果が得られるほどの添加量では、基油の低温流動性が
低下してしまい、逆に添加量を減らすと低温流動性は改
善されるが粘度指数向上効果が減少するという欠点を持
つ。
よる粘度の変動を抑制するために、通常、粘度指数向上
剤が添加される。そのような粘度指数向上剤としては従
来、ポリメタクリレート、エチレン‐プロピレン共重合
体などが広く使用されてきた。しかしながら、ポリメタ
クリレートでは、粘度指数向上効果を大きくすると（分
子量を上げると）、剪断安定性が低下してしまう。ま
た、エチレン‐プロピレン共重合体では、粘度指数向上
効果が得られるほどの添加量では、基油の低温流動性が
低下してしまい、逆に添加量を減らすと低温流動性は改
善されるが粘度指数向上効果が減少するという欠点を持
つ。
【０００３】そこで本発明は、潤滑油のための優れた粘
度指数向上剤を提供することを目的とする。
度指数向上剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、潤滑油の
添加剤について検討を重ねた結果、特定の炭素数を有す
るα‐オレフィンと特定のフマル酸ジエステルとの共重
合体を有効成分とする粘度指数向上剤は、潤滑油の粘度
指数向上効果が優れていること、および増稠剤としても
有効であることを見出し、本発明に到達した。
添加剤について検討を重ねた結果、特定の炭素数を有す
るα‐オレフィンと特定のフマル酸ジエステルとの共重
合体を有効成分とする粘度指数向上剤は、潤滑油の粘度
指数向上効果が優れていること、および増稠剤としても
有効であることを見出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、（Ａ）フマル酸ジ（2-
エチルヘキシル）および（Ｂ）1-オクテンを、（Ａ）１
モルに対して（Ｂ）０．１５〜０．５モルの割合で重合
させて得た共重合体であり、かつ重量平均分子量が５０
００以上である共重合体を有効成分として含有する潤滑
油粘度指数向上剤を提供する。
エチルヘキシル）および（Ｂ）1-オクテンを、（Ａ）１
モルに対して（Ｂ）０．１５〜０．５モルの割合で重合
させて得た共重合体であり、かつ重量平均分子量が５０
００以上である共重合体を有効成分として含有する潤滑
油粘度指数向上剤を提供する。
【０００６】本発明で使用するフマル酸ジ（2-エチルヘ
キシル）と1-オクテンとの共重合体は、（Ａ）フマル酸
ジ（2-エチルヘキシル）１モルに対して（Ｂ）1-オクテ
ンを０．１５〜０．５モル、好ましくは０．２〜０．３
モルの割合で含む。（Ｂ）の量がこれより少ないと、共
重合体を剪断する際に泡が発生し、その泡切れが悪い傾
向にあり、またこれより多いと、泡切れはよいが剪断安
定性が低下する。前記共重合体はいずれの共重合形式で
あってもよく、例えばランダム、ブロック、グラフト等
の共重合体であることができる。共重合体の重量平均分
子量（Ｍｗ）は５，０００以上であり、２０，０００以
上が実用的である。重量平均分子量が高いほど粘度指数
向上効果が高いので好ましいが、通常は１００，０００
以下のものを使用する。
キシル）と1-オクテンとの共重合体は、（Ａ）フマル酸
ジ（2-エチルヘキシル）１モルに対して（Ｂ）1-オクテ
ンを０．１５〜０．５モル、好ましくは０．２〜０．３
モルの割合で含む。（Ｂ）の量がこれより少ないと、共
重合体を剪断する際に泡が発生し、その泡切れが悪い傾
向にあり、またこれより多いと、泡切れはよいが剪断安
定性が低下する。前記共重合体はいずれの共重合形式で
あってもよく、例えばランダム、ブロック、グラフト等
の共重合体であることができる。共重合体の重量平均分
子量（Ｍｗ）は５，０００以上であり、２０，０００以
上が実用的である。重量平均分子量が高いほど粘度指数
向上効果が高いので好ましいが、通常は１００，０００
以下のものを使用する。
【０００７】なお、特公昭62-16996号公報には、潤滑油
の油性や耐摩耗性などの向上を目的として、潤滑油に、
Ｃ4 〜Ｃ60のα‐オレフィンとα，β‐不飽和カルボン
酸のジアルキルエステルとの共重合体を添加することが
開示されている。しかしながら、ここには、上記したよ
うな1-オクテンとフマル酸ジ（2-エチルヘキシル）との
共重合体は具体的に記載されていない。
の油性や耐摩耗性などの向上を目的として、潤滑油に、
Ｃ4 〜Ｃ60のα‐オレフィンとα，β‐不飽和カルボン
酸のジアルキルエステルとの共重合体を添加することが
開示されている。しかしながら、ここには、上記したよ
うな1-オクテンとフマル酸ジ（2-エチルヘキシル）との
共重合体は具体的に記載されていない。
【０００８】このような共重合体は公知の重合方法を用
いて製造できる。すなわち、反応開始剤、例えばベンゾ
イルペルオキシド（ＢＰＯ）等のラジカル重合開始剤の
存在下に、常法に従い、フマル酸ジ（2-エチルヘキシ
ル）と1-オクテンとを重合させる。重合法は、溶液重合
法（ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラ
ン等公知の溶媒使用可能）またはバルク重合法（無溶
媒）のいずれで行ってもよい。高分子量の共重合体を得
るには、反応温度は好ましくは５０〜７０℃、より好ま
しくは約６０℃で行う。また、収率向上のためには３〜
７日間反応させるとよい。反応開始剤は、６０℃で分解
するＢＰＯが好ましい。さらに無溶媒で行うのが好まし
い。また、適当な溶媒系、例えばテトラヒドロフラン‐
アセトン系で再沈殿させることにより、さらに高分子量
体を得ることができる。
いて製造できる。すなわち、反応開始剤、例えばベンゾ
イルペルオキシド（ＢＰＯ）等のラジカル重合開始剤の
存在下に、常法に従い、フマル酸ジ（2-エチルヘキシ
ル）と1-オクテンとを重合させる。重合法は、溶液重合
法（ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラ
ン等公知の溶媒使用可能）またはバルク重合法（無溶
媒）のいずれで行ってもよい。高分子量の共重合体を得
るには、反応温度は好ましくは５０〜７０℃、より好ま
しくは約６０℃で行う。また、収率向上のためには３〜
７日間反応させるとよい。反応開始剤は、６０℃で分解
するＢＰＯが好ましい。さらに無溶媒で行うのが好まし
い。また、適当な溶媒系、例えばテトラヒドロフラン‐
アセトン系で再沈殿させることにより、さらに高分子量
体を得ることができる。
【０００９】なお、上記共重合体は、分子量の増加を目
的として、さらに（Ｃ）スチレンを（Ａ）１モルに対し
て０．３モル以下、好ましくは０．２〜０．０１モルの
割合で含むことができる。ただし、スチレンの量が多す
ぎると基油に対する溶解性が悪くなる。また、その他の
共重合成分として、（Ａ）１モルに対して０．３モル以
下の量であれば、α‐メチルスチレン、4-メチルスチレ
ン等を含むことができる。
的として、さらに（Ｃ）スチレンを（Ａ）１モルに対し
て０．３モル以下、好ましくは０．２〜０．０１モルの
割合で含むことができる。ただし、スチレンの量が多す
ぎると基油に対する溶解性が悪くなる。また、その他の
共重合成分として、（Ａ）１モルに対して０．３モル以
下の量であれば、α‐メチルスチレン、4-メチルスチレ
ン等を含むことができる。
【００１０】本発明の潤滑油粘度指数向上剤は、上記し
た共重合体を有効成分として含有するものである。な
お、上記共重合体の他にさらにポリメタクリレート等を
添加することもできる。
た共重合体を有効成分として含有するものである。な
お、上記共重合体の他にさらにポリメタクリレート等を
添加することもできる。
【００１１】潤滑油における本発明の粘度指数向上剤の
添加量は、潤滑油の用途によって異なるが、通常、鉱油
等の基油１００重量部に対して、好ましくは２〜５０重
量部、より好ましくは５〜３０重量部添加できる。
添加量は、潤滑油の用途によって異なるが、通常、鉱油
等の基油１００重量部に対して、好ましくは２〜５０重
量部、より好ましくは５〜３０重量部添加できる。
【００１２】本発明の粘度指数向上剤を添加した潤滑油
は、エンジン油、タービン油、ギア油等に使用できる。
は、エンジン油、タービン油、ギア油等に使用できる。
【００１３】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに説明す
る。
る。
【００１４】なお、以下の実施例で行った各種評価試験
は次のようにして行った。いずれの試験においても、試
料油は、基油に対して粘度指数向上剤有効成分を１０重
量％添加したものを使用した。また、基油としては、１
００℃の粘度が４．８８mm2／s である鉱油を使用し
た。 （１）酸化安定性試験(Indiana Stirring Oxidation Te
st , ISOT) ＪＩＳ Ｋ ２５１４−１９８２（潤滑油酸化安定度試
験方法）に準拠して行った。すなわち、ガラス容器（ビ
ーカー状）に、磁気撹拌子、ガラス棒（ワニス棒）およ
び鋼／銅板状触媒を入れて蓋をした。これに、試料油２
５０ｍｌを添加し、１６５．５℃で４８時間撹拌しなが
ら加熱した。
は次のようにして行った。いずれの試験においても、試
料油は、基油に対して粘度指数向上剤有効成分を１０重
量％添加したものを使用した。また、基油としては、１
００℃の粘度が４．８８mm2／s である鉱油を使用し
た。 （１）酸化安定性試験(Indiana Stirring Oxidation Te
st , ISOT) ＪＩＳ Ｋ ２５１４−１９８２（潤滑油酸化安定度試
験方法）に準拠して行った。すなわち、ガラス容器（ビ
ーカー状）に、磁気撹拌子、ガラス棒（ワニス棒）およ
び鋼／銅板状触媒を入れて蓋をした。これに、試料油２
５０ｍｌを添加し、１６５．５℃で４８時間撹拌しなが
ら加熱した。
【００１５】ガラス棒やガラス容器に付着したラッカー
／スラッジを目視にて観察したところ、実施例１〜４に
ついて良好な結果を得た。 （２）剪断安定性試験（超音波法） ＪＰＩ−５Ｓ−２９−８８（潤滑油剪断安定度試験方
法）の中の超音波法に準拠して行った。すなわち、ビー
カーに試料油３０ｍｌを入れ、超音波発振器のホーンの
先端を油面下につけて超音波照射した。出力１３．６
Ｖ、油温４０℃で３０分間照射を行った。
／スラッジを目視にて観察したところ、実施例１〜４に
ついて良好な結果を得た。 （２）剪断安定性試験（超音波法） ＪＰＩ−５Ｓ−２９−８８（潤滑油剪断安定度試験方
法）の中の超音波法に準拠して行った。すなわち、ビー
カーに試料油３０ｍｌを入れ、超音波発振器のホーンの
先端を油面下につけて超音波照射した。出力１３．６
Ｖ、油温４０℃で３０分間照射を行った。
【００１６】新油（処理前の試料油）と剪断油（剪断処
理後の試料油）のそれぞれについて、粘度（１００℃お
よび４０℃）を測定し、計算により粘度指数（ＶＩ）を
求めた。また、新油に対する剪断油のＶＩ変化を調べた
（数値（絶対値）の小さい方が剪断安定性に優れる）。
また、剪断試験中に微小な気泡が発生するので、剪断停
止後の泡の消滅（泡切れ）を肉眼で観察した。泡切れの
不良なものは、潤滑油に添加すると不都合を生じる。 （３）低温流動性試験 ＡＳＴＭ Ｄ ２９８３−８０（ブルックフィールド粘
度計による潤滑油の低温粘度測定法）に準拠して行っ
た。すなわち、試験管に試料油３０ｍｌを入れ、一定の
深さまでスピンドルを没入させた。スピンドルを一定速
度で回転させ、低剪断速度下での粘度（ブルックフィー
ルド（ＢＦ）粘度）を測定した。油温は−２０℃および
−４０℃で行った。実施例１ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
２３３．９ｇ（６８７ミリモル）、1-オクテン２２．９
ｇ（２０４ミリモル）およびスチレン１０．８ｇ（１０
４ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時間窒素
を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度を６０℃
に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）３．２２ｇ
（１３．３ミリモル）を加え、７日間撹拌を行った。そ
の後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸留除去
し、重合物２５６．３ｇを得た。収率９８％。
理後の試料油）のそれぞれについて、粘度（１００℃お
よび４０℃）を測定し、計算により粘度指数（ＶＩ）を
求めた。また、新油に対する剪断油のＶＩ変化を調べた
（数値（絶対値）の小さい方が剪断安定性に優れる）。
また、剪断試験中に微小な気泡が発生するので、剪断停
止後の泡の消滅（泡切れ）を肉眼で観察した。泡切れの
不良なものは、潤滑油に添加すると不都合を生じる。 （３）低温流動性試験 ＡＳＴＭ Ｄ ２９８３−８０（ブルックフィールド粘
度計による潤滑油の低温粘度測定法）に準拠して行っ
た。すなわち、試験管に試料油３０ｍｌを入れ、一定の
深さまでスピンドルを没入させた。スピンドルを一定速
度で回転させ、低剪断速度下での粘度（ブルックフィー
ルド（ＢＦ）粘度）を測定した。油温は−２０℃および
−４０℃で行った。実施例１ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
２３３．９ｇ（６８７ミリモル）、1-オクテン２２．９
ｇ（２０４ミリモル）およびスチレン１０．８ｇ（１０
４ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時間窒素
を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度を６０℃
に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）３．２２ｇ
（１３．３ミリモル）を加え、７日間撹拌を行った。そ
の後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸留除去
し、重合物２５６．３ｇを得た。収率９８％。
【００１７】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。実施例２ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
２０２．１ｇ（５９４ミリモル）および1-オクテン１
７．０ｇ（１５１ミリモル）を加え、激しく撹拌しなが
ら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れ
て温度を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰ
Ｏ）３．１６ｇ（１３．０ミリモル）を加え、５日間撹
拌を行った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽
質分を蒸留除去し、重合物２１７．８ｇを得た。収率９
８％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。実施例２ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
２０２．１ｇ（５９４ミリモル）および1-オクテン１
７．０ｇ（１５１ミリモル）を加え、激しく撹拌しなが
ら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れ
て温度を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰ
Ｏ）３．１６ｇ（１３．０ミリモル）を加え、５日間撹
拌を行った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽
質分を蒸留除去し、重合物２１７．８ｇを得た。収率９
８％。
【００１８】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。実施例３ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１６０．７ｇ（４７２ミリモル）および1-オクテン１
０．７ｇ（９５ミリモル）を加え、激しく撹拌しなが
ら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れ
て温度を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰ
Ｏ）１．３８ｇ（５．７ミリモル）を加え、３日間撹拌
を行った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質
分を蒸留除去し、重合物１７１．２ｇを得た。収率９９
％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。実施例３ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１６０．７ｇ（４７２ミリモル）および1-オクテン１
０．７ｇ（９５ミリモル）を加え、激しく撹拌しなが
ら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れ
て温度を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰ
Ｏ）１．３８ｇ（５．７ミリモル）を加え、３日間撹拌
を行った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質
分を蒸留除去し、重合物１７１．２ｇを得た。収率９９
％。
【００１９】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。実施例４ 実施例３で得た重合物１００ｇをテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）２００ｍｌに溶解させた。この溶液をアセト
ン８００ｍｌに投入し再沈殿を行った。さらに得られた
沈殿物をＴＨＦ１００ｍｌおよびアセトン３００ｍｌの
混合溶媒系で再沈殿を行った。得られた沈殿物を空気中
で２日間乾燥し、重合物３５ｇを得た。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。実施例４ 実施例３で得た重合物１００ｇをテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）２００ｍｌに溶解させた。この溶液をアセト
ン８００ｍｌに投入し再沈殿を行った。さらに得られた
沈殿物をＴＨＦ１００ｍｌおよびアセトン３００ｍｌの
混合溶媒系で再沈殿を行った。得られた沈殿物を空気中
で２日間乾燥し、重合物３５ｇを得た。
【００２０】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例１ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１４９．１ｇ（４３８ミリモル）および1-オクテン９．
６ｇ（８６ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１
時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度
を８０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）
６．３６ｇ（２６．３ミリモル）を加え、２日間撹拌を
行った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分
を蒸留除去し、重合物１５２．６ｇを得た。収率９３
％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例１ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１４９．１ｇ（４３８ミリモル）および1-オクテン９．
６ｇ（８６ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１
時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度
を８０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）
６．３６ｇ（２６．３ミリモル）を加え、２日間撹拌を
行った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分
を蒸留除去し、重合物１５２．６ｇを得た。収率９３
％。
【００２１】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例２ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１７５．１ｇ（５１４ミリモル）を加え、激しく撹拌し
ながら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに
入れて温度を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド
（ＢＰＯ）４．４８ｇ（１８．５ミリモル）を加え、３
日間撹拌を行った。その後、温度を１５０℃まで上昇さ
せて軽質分を蒸留除去し、重合物１７６．０ｇを得た。
収率９８％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例２ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１７５．１ｇ（５１４ミリモル）を加え、激しく撹拌し
ながら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに
入れて温度を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド
（ＢＰＯ）４．４８ｇ（１８．５ミリモル）を加え、３
日間撹拌を行った。その後、温度を１５０℃まで上昇さ
せて軽質分を蒸留除去し、重合物１７６．０ｇを得た。
収率９８％。
【００２２】得られた重合体を粘度指数向上剤有効成分
として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に示
す。比較例３ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１４５．５ｇ（４２７ミリモル）およびスチレン８．９
ｇ（８５ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時
間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度を
６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）２．
３４ｇ（９．７ミリモル）を加え、３日間撹拌を行っ
た。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸
留除去し、重合物１５６．０ｇを得た。収率９８％。
として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に示
す。比較例３ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１４５．５ｇ（４２７ミリモル）およびスチレン８．９
ｇ（８５ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時
間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度を
６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）２．
３４ｇ（９．７ミリモル）を加え、３日間撹拌を行っ
た。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸
留除去し、重合物１５６．０ｇを得た。収率９８％。
【００２３】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例４ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１６８．１ｇ（４９４ミリモル）、1-オクテン３３．４
ｇ（２９８ミリモル）およびスチレン７．７ｇ（７４ミ
リモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時間窒素を流
した。反応容器をオイルバスに入れて温度を６０℃に保
ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）４．６５ｇ（１
９ミリモル）を加え、５日間撹拌を行った。その後、温
度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸留除去し、重合
物１９８．０ｇを得た。収率９３％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例４ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１６８．１ｇ（４９４ミリモル）、1-オクテン３３．４
ｇ（２９８ミリモル）およびスチレン７．７ｇ（７４ミ
リモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時間窒素を流
した。反応容器をオイルバスに入れて温度を６０℃に保
ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）４．６５ｇ（１
９ミリモル）を加え、５日間撹拌を行った。その後、温
度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸留除去し、重合
物１９８．０ｇを得た。収率９３％。
【００２４】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例５ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１４２．０ｇ（４１７ミリモル）および1-オクテン５．
１ｇ（４５ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１
時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度
を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）
１．０１ｇ（４．３ミリモル）を加え、３日間撹拌を行
った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を
蒸留除去し、重合物１４７．３ｇを得た。収率９９％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例５ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１４２．０ｇ（４１７ミリモル）および1-オクテン５．
１ｇ（４５ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１
時間窒素を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度
を６０℃に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）
１．０１ｇ（４．３ミリモル）を加え、３日間撹拌を行
った。その後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を
蒸留除去し、重合物１４７．３ｇを得た。収率９９％。
【００２５】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例６ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１５６．９ｇ（４６１ミリモル）、1-オクテン１５．５
ｇ（１３８ミリモル）およびスチレン２５．０ｇ（２４
０ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時間窒素
を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度を６０℃
に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）１．８１ｇ
（７．５ミリモル）を加え、７日間撹拌を行った。その
後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸留除去
し、重合物１９２．４ｇを得た。収率９７％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例６ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌのセ
パラブルフラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
１５６．９ｇ（４６１ミリモル）、1-オクテン１５．５
ｇ（１３８ミリモル）およびスチレン２５．０ｇ（２４
０ミリモル）を加え、激しく撹拌しながら、１時間窒素
を流した。反応容器をオイルバスに入れて温度を６０℃
に保ち、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰＯ）１．８１ｇ
（７．５ミリモル）を加え、７日間撹拌を行った。その
後、温度を１５０℃まで上昇させて軽質分を蒸留除去
し、重合物１９２．４ｇを得た。収率９７％。
【００２６】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例７ ポリメタクリレート（商品名；Plexol 1019 、ローム
アンド ハース(Rohm& Haars)社製）を粘度指数向上剤
有効成分として、上記の各種評価試験に供した。結果を
表１に示す。比較例８ エチレン‐プロピレン共重合体（商品名；Lucant DA-2
000B、三井石油化学株式会社製）を粘度指数向上剤有効
成分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１
に示す。比較例９ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌの三
つ口フラスコに、マレイン酸ジエチル１４０．２ｇ（８
１４ミリモル）、炭素数１８個のα‐オレフィン８１．
６ｇ（３２３ミリモル）および炭素数１６個のα‐オレ
フィン７３．２ｇ（３２６ミリモル）を加え、激しく撹
拌しながら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバ
スに入れて温度を１６０℃に保ち、ジ-tert-ブチルペル
オキシド８．３２ｇ（５６．９ミリモル）を数回に分け
て加え、３時間撹拌を行った。その後、２０mmHgに減圧
して軽質分を蒸留除去し、重合物２７９．９ｇを得た。
収率９２％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例７ ポリメタクリレート（商品名；Plexol 1019 、ローム
アンド ハース(Rohm& Haars)社製）を粘度指数向上剤
有効成分として、上記の各種評価試験に供した。結果を
表１に示す。比較例８ エチレン‐プロピレン共重合体（商品名；Lucant DA-2
000B、三井石油化学株式会社製）を粘度指数向上剤有効
成分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１
に示す。比較例９ 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌの三
つ口フラスコに、マレイン酸ジエチル１４０．２ｇ（８
１４ミリモル）、炭素数１８個のα‐オレフィン８１．
６ｇ（３２３ミリモル）および炭素数１６個のα‐オレ
フィン７３．２ｇ（３２６ミリモル）を加え、激しく撹
拌しながら、１時間窒素を流した。反応容器をオイルバ
スに入れて温度を１６０℃に保ち、ジ-tert-ブチルペル
オキシド８．３２ｇ（５６．９ミリモル）を数回に分け
て加え、３時間撹拌を行った。その後、２０mmHgに減圧
して軽質分を蒸留除去し、重合物２７９．９ｇを得た。
収率９２％。
【００２７】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例10 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌの三
つ口フラスコに、マレイン酸ジsec-ブチル１２３．５ｇ
（５４１ミリモル）、炭素数１８個のα‐オレフィン５
５．４ｇ（２１９ミリモル）および炭素数１６個のα‐
オレフィン４８．６ｇ（２１７ミリモル）を加え、激し
く撹拌しながら、１時間窒素を流した。反応容器をオイ
ルバスに入れて温度を１６０℃に保ち、ジ-tert-ブチル
ペルオキシド５．５３ｇ（３７．８ミリモル）を数回に
分けて加え、３時間撹拌を行った。その後、２０mmHgに
減圧して軽質分を蒸留除去し、重合物２１８．６ｇを得
た。収率９４％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例10 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌの三
つ口フラスコに、マレイン酸ジsec-ブチル１２３．５ｇ
（５４１ミリモル）、炭素数１８個のα‐オレフィン５
５．４ｇ（２１９ミリモル）および炭素数１６個のα‐
オレフィン４８．６ｇ（２１７ミリモル）を加え、激し
く撹拌しながら、１時間窒素を流した。反応容器をオイ
ルバスに入れて温度を１６０℃に保ち、ジ-tert-ブチル
ペルオキシド５．５３ｇ（３７．８ミリモル）を数回に
分けて加え、３時間撹拌を行った。その後、２０mmHgに
減圧して軽質分を蒸留除去し、重合物２１８．６ｇを得
た。収率９４％。
【００２８】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例11 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌの三
つ口フラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）１３
０．３ｇ（３８３ミリモル）、炭素数１８個のα‐オレ
フィン４８．３ｇ（１９１ミリモル）および炭素数１６
個のα‐オレフィン３４．４ｇ（１５３ミリモル）を加
え、激しく撹拌しながら、１時間窒素を流した。反応容
器をオイルバスに入れて温度を１６０℃に保ち、ジ-ter
t-ブチルペルオキシド３．８６ｇ（２６．４ミリモル）
を数回に分けて加え、３時間撹拌を行った。その後、２
０mmHgに減圧して軽質分を蒸留除去し、重合物２０１．
２ｇを得た。収率９３％。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。比較例11 玉付き冷却管および磁気撹拌子を備えた５００ｍｌの三
つ口フラスコに、フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）１３
０．３ｇ（３８３ミリモル）、炭素数１８個のα‐オレ
フィン４８．３ｇ（１９１ミリモル）および炭素数１６
個のα‐オレフィン３４．４ｇ（１５３ミリモル）を加
え、激しく撹拌しながら、１時間窒素を流した。反応容
器をオイルバスに入れて温度を１６０℃に保ち、ジ-ter
t-ブチルペルオキシド３．８６ｇ（２６．４ミリモル）
を数回に分けて加え、３時間撹拌を行った。その後、２
０mmHgに減圧して軽質分を蒸留除去し、重合物２０１．
２ｇを得た。収率９３％。
【００２９】得られた共重合体を粘度指数向上剤有効成
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。
分として、上記の各種評価試験に供した。結果を表１に
示す。
【００３０】
【表１】 上記表１に示したように、フマル酸ジエステル‐1-オク
テン共重合体で、分子量の小さい場合（比較例１）に
は、ＶＩ向上効果はほとんど認められなかった。また、
フマル酸ジエステル‐スチレン共重合体（比較例３）で
はＶＩ向上効果は認められるが、剪断安定性が悪く、ま
た泡切れが悪い。一方、フマル酸ジエステル単独重合体
（比較例２）では、ＶＩ向上効果は認められるが、剪断
安定性が悪く、また泡切れが悪い。さらに、1-オクテン
の量が多すぎる共重合体（比較例４）では剪断安定性が
低い傾向にあり、また少なすぎる場合（比較例５）には
剪断安定性はよいが、泡切れが悪くなる。また、比較例
７（従来品）では剪断安定性が悪く、比較例８（従来
品）では低温流動性が悪い。一方、特公昭62-16996号公
報の表１記載のような共重合体（比較例９〜11）を使用
しても、ＶＩ向上効果はほとんど認められなかった。
テン共重合体で、分子量の小さい場合（比較例１）に
は、ＶＩ向上効果はほとんど認められなかった。また、
フマル酸ジエステル‐スチレン共重合体（比較例３）で
はＶＩ向上効果は認められるが、剪断安定性が悪く、ま
た泡切れが悪い。一方、フマル酸ジエステル単独重合体
（比較例２）では、ＶＩ向上効果は認められるが、剪断
安定性が悪く、また泡切れが悪い。さらに、1-オクテン
の量が多すぎる共重合体（比較例４）では剪断安定性が
低い傾向にあり、また少なすぎる場合（比較例５）には
剪断安定性はよいが、泡切れが悪くなる。また、比較例
７（従来品）では剪断安定性が悪く、比較例８（従来
品）では低温流動性が悪い。一方、特公昭62-16996号公
報の表１記載のような共重合体（比較例９〜11）を使用
しても、ＶＩ向上効果はほとんど認められなかった。
【００３１】それに対して、実施例の共重合体はいずれ
も、粘度指数向上効果、剪断安定性および低温流動性に
優れていることがわかる。
も、粘度指数向上効果、剪断安定性および低温流動性に
優れていることがわかる。
【００３２】
【発明の効果】本発明の粘度指数向上剤は、粘度指数向
上効果、剪断安定性および低温流動性がバランスよく優
れているので、潤滑油のための粘度指数向上剤として適
している。
上効果、剪断安定性および低温流動性がバランスよく優
れているので、潤滑油のための粘度指数向上剤として適
している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 (72)発明者 渡嘉敷 通秀 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）フマル酸ジ（2-エチルヘキシル）
および（Ｂ）1-オクテンを、（Ａ）１モルに対して
（Ｂ）０．１５〜０．５モルの割合で重合させて得た共
重合体であり、かつ重量平均分子量が５０００以上であ
る共重合体を有効成分として含有する潤滑油粘度指数向
上剤。 - 【請求項２】 前記共重合体が、さらに（Ｃ）スチレン
を（Ａ）１モルに対して０．３モル以下の割合で重合さ
せて得た共重合体である請求項１記載の潤滑油粘度指数
向上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27735993A JPH07109479A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 潤滑油粘度指数向上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27735993A JPH07109479A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 潤滑油粘度指数向上剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07109479A true JPH07109479A (ja) | 1995-04-25 |
Family
ID=17582430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27735993A Pending JPH07109479A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 潤滑油粘度指数向上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07109479A (ja) |
-
1993
- 1993-10-12 JP JP27735993A patent/JPH07109479A/ja active Pending
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