JPH07110955B2 - Fragrance composition and method for producing the same - Google Patents
Fragrance composition and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はベチバー油もしくはベチベロール、更に詳細に
はイソバレンセノールの含量が少なくクシモールの含量
が多いベチバー油もしくはベチベロール、その製法並び
にそれを含有する香料組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to vetiver oil or vetiverol, more specifically vetiver oil or vetiverol having a low content of isovarencenol and a high content of cushimol, a process for producing the same, and a method for producing the same The present invention relates to a fragrance composition.
ベチバー油は高級調合香料や石けん香料として広汎に用
いられている。ところがベチバー油そのものは鋭い青く
さい植物の根の匂いがあることから、この匂いを除去し
たベチバー油中のアルコール留分であるベチベロールが
高級な香料素材として使用されている。ベチベロールに
は、その製造方法によりいろいろな品質のものがあり、
クシモール、イソバレンセノールを主成分とする一級ア
ルコール含量の高いものが優れているとされている。Vetiver oil is widely used as a high-grade fragrance and soap fragrance. However, since vetiver oil itself has a sharp blue-green plant root odor, vetiverol, which is an alcohol fraction in vetiver oil from which this odor has been removed, is used as a high-grade flavoring material. Vetiverol has various qualities depending on its manufacturing method,
It is said that those having a high primary alcohol content, which is mainly composed of ximomol and isovarensenol, are excellent.
しかしながら、ベチバー油もしくはベチベロール中のい
ずれの成分がいかなる香気を有しているのかについては
未だ充分に解明されていない。従つてベチベロール等の
香気を改善するための手段に関する報告はほとんどみあ
たらない。However, it has not yet been sufficiently elucidated as to which odor the vetiver oil or vetiver roll has. Therefore, few reports have been found on means for improving the odor of vetiverol and the like.
かかる現状に鑑み、本発明者らはより優れた香料素材を
ベチバー油から見い出すべく鋭意研究を行つてきた。ま
ずベチベロールの主要成分であるクシモール、イソバレ
ンセノールを単離し、それぞれの匂いを評価した。その
結果、クシモールは穏やかな極めて保留性の高い粉つぽ
い温かな木様香気であり、一方イソバレンセノールは僅
かに油様のサンダル様木様香気であることがわかり、ま
た、クシモールは他に類似した匂いのないベチバー油特
有の香気成分であり、他方イソバレンセノール自体は優
れた香気ではあるがクシモールより強い香気を有し、む
しろクシモールのベチバー油特有の香気を打消すように
作用していることを見出した。従つて、ベチベロール特
有の香気をさらに引き出し香気の改善を図るにはイソバ
レンセノールの含有量を選択的に低下させ、相対的にク
シモールの含有量を上昇せしめることが必要である。In view of the present situation, the present inventors have conducted earnest research to find out a more excellent fragrance material from vetiver oil. First, the main components of vetiverol, ximomol and isovarensenol, were isolated and their odors were evaluated. As a result, kushimol was found to have a mild, highly-retentive, powdery, warm woody aroma, while isovarencenol had a slightly oily, sandal-like woody aroma, while kushimol was not It is a scent of vetiver oil with no odor similar to that of isovalensen itself, while isovarensenol itself has an excellent scent, but it has a stronger scent than kushimol, and rather acts to cancel the scent of cviver's vetiver oil. I found out that Therefore, in order to further bring out the aroma peculiar to vetiverol and to improve the aroma, it is necessary to selectively reduce the content of isovarensenol and relatively increase the content of xicmol.
ところがクシモールとイソバレンセノールは、良く似た
物性を持つており、従来知られている方法では分離は容
易ではなく、ガスクロ、液クロ、カラムクロマト、高性
能な精密蒸留器などを用いて極く少量分離することがで
きるのみである。However, because xsimol and isovalensenol have very similar physical properties, it is not easy to separate them by the conventionally known methods, and it is possible to separate them using gas chromatography, liquid chromatography, column chromatography, high-performance precision distillation equipment, etc. Only a small amount can be separated.
そこでさらに研究を進めたところ意外にもクシモールの
エステルとイソバレンセノールのエステルは両者ともに
熱分解をうけるが、その分解速度はクシモールエステル
よりもイソバレンセノールエステルのほうが速いこと、
この分解速度の差を利用すれば効率的にイソバレンセノ
ールを除去できること、そしてこのようにして得られる
クシモール含有量が高く、イソバレンセノール含有量の
低いベチベロールは穏やかで上品な香気を有すること、
またクシモール含有量が高く、イソバレンセノール含有
量の低いベチバー油は、これを用いて優れた香気をもつ
ベチベロールを製造することができることを見い出し、
本発明を完成した。Therefore, when further research was conducted, surprisingly both the ester of xsimol and the ester of isovalensenol undergo thermal decomposition, but the decomposition rate of isovalensenol ester is faster than that of xsimol ester,
By utilizing this difference in the decomposition rate, isovalencenol can be efficiently removed, and thus vetiverol having a high content of ximomol and a low content of isovarencenol has a mild and elegant odor. thing,
Further, vetiver oil having a high ximomol content and a low isovarencenol content was found to be able to be used to produce vetiverol having an excellent aroma,
The present invention has been completed.
すなわち、本発明はベチバー油もしくはベチベロール中
のクシモール含有量を40重量％以上、イソバレンセノー
ル含有量を10重量％以下に調製してなる香料組成物及び
その製造法を提供するものである。That is, the present invention provides a perfume composition prepared by adjusting the cushimol content in vetiver oil or vetiverol to 40% by weight or more and the isovalensenol content to 10% by weight or less, and a method for producing the same.
本発明の香料組成物には、クシモールが40重量％（以
下、単に％を記す）以上、イソバレンセノールが10％以
下含まれていることが必要である。クシモールの含有量
が40％未満の場合、相対的にイソバレンセノールの含量
が増加することとなり、ベチバー油特有の香気が失なわ
れるからである。The fragrance composition of the present invention needs to contain 40% by weight (hereinafter simply referred to as%) of xicimole and 10% or less of isovarensenol. This is because if the content of cushimol is less than 40%, the content of isovarensenol will relatively increase, and the aroma peculiar to vetiver oil will be lost.
本発明の香料組成物は、例えばベチバー油もしくはベチ
ベロール中のアルコール成分を二塩基酸又は炭素数５以
上の一塩基酸のエステルとし、次いで130〜200℃に加熱
してイソバレンセノールのエステルを熱分解し、この分
解物を蒸留により除去し、残余のエステルを加水分解し
た後、アルコール成分を分離収得することにより製造さ
れる。The fragrance composition of the present invention, for example, the alcohol component in vetiver oil or vetiverol is converted to an ester of a dibasic acid or a monobasic acid having 5 or more carbon atoms, and then heated to 130 to 200 ° C. to give an ester of isovarensenol. It is produced by pyrolyzing, removing the decomposed product by distillation, hydrolyzing the remaining ester, and separating and collecting an alcohol component.
エステル化に用いる酸は、特に限定されないが、ベチバ
ー油もしくはベチベロール中の一級アルコールを効率的
にエステル化し、イソバレンセノールのエステルを選択
的に熱分解した後、蒸留によつて一級アルコールのエス
テル以外を反応系から除去する工程が必要であることを
考えると、一級アルコールのエステルが他成分と大きく
沸点が異なるように酸部を選ぶことが工業的、経済的観
点から重要である。従つてエステル化剤としては、二塩
基酸の酸無水物、または炭素数５以上の一塩基酸の酸無
水物が好ましい。特に好ましいものとしては、無水安息
香酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水グルタル酸な
どが挙げられる。The acid used for esterification is not particularly limited, but the primary alcohol in vetiver oil or vetiverol is efficiently esterified, and the ester of isovalensenol is selectively pyrolyzed, and then the ester of the primary alcohol is distilled. Considering that a step of removing the other components from the reaction system is required, it is important from an industrial and economical viewpoint to select the acid portion so that the ester of the primary alcohol has a boiling point largely different from that of the other components. Therefore, the esterifying agent is preferably a dibasic acid anhydride or a monobasic acid anhydride having 5 or more carbon atoms. Particularly preferred are benzoic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride,
Examples thereof include itaconic anhydride, citraconic anhydride, glutaric anhydride and the like.
エステル化の操作は、触媒存在下でも不存在下でも行な
うことができる。触媒を用いない場合の反応温度は、80
〜160℃の範囲が好ましい。触媒としては、オルトリン
酸又は用いた酸無水物に対応する酸のアルカリ金属塩等
があげられる。この場合の反応温度は室温乃至120℃の
範囲が好ましい。The esterification operation can be carried out in the presence or absence of a catalyst. The reaction temperature without catalyst is 80
The range of to 160 ° C is preferred. Examples of the catalyst include orthophosphoric acid or alkali metal salts of acids corresponding to the acid anhydride used. In this case, the reaction temperature is preferably room temperature to 120 ° C.
イソバレンセノールのエステルを熱分解するための好ま
しい温度は、エステル化のために用いた酸の種類あるい
は生成したエステルの種類によつて若干異なるが、約13
0〜200℃の範囲である。例えば、コハク酸のハーフエス
テルの場合140〜180℃好ましくは150〜170℃の範囲であ
る。The preferred temperature for pyrolyzing the ester of isovalensenol varies slightly depending on the type of acid used for esterification or the type of ester produced, but is about 13
It is in the range of 0 to 200 ° C. For example, in the case of a half ester of succinic acid, the temperature is in the range of 140 to 180 ° C, preferably 150 to 170 ° C.
エステル化の温度が熱分解温度と同程度の場合、エステ
ル化工程と熱分解工程とを特に分けて行う必要はない。When the esterification temperature is about the same as the thermal decomposition temperature, it is not necessary to separately perform the esterification step and the thermal decomposition step.
イソバレンセノールエステルを熱分解した後、残余のア
ルコール成分のエステルを加水分解するには、常法、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で処理
すればよい。After thermally decomposing the isovalensenol ester, the remaining ester of the alcohol component can be hydrolyzed by a conventional method, for example, treatment with a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
加水分解後、反応混合物を例えば減圧下に蒸留すれば、
本発明の香料組成物が分離できる。After hydrolysis, the reaction mixture is distilled, for example under reduced pressure,
The fragrance composition of the present invention can be separated.
このようにして得られた本発明の香料組成物は、通常の
香料に調合素材として0.1〜20重量％配合することによ
り高級な優れた残香性を有する香料組成物とすることが
できる。The perfume composition of the present invention thus obtained can be made into a high-grade perfume composition having excellent residual aroma by adding 0.1 to 20% by weight of a usual perfume as a preparation material.
本発明の香料組成物は、イソバレンセノールの含量が少
なく、クシモールを多量に含有するため、従来のベチベ
ロール等に比べ、穏やかで上品な香気を有しており、高
級な香料素材として有用であり、石鹸、化粧品用の調合
香料に配合することができる。The fragrance composition of the present invention has a low content of isovarencenol and contains a large amount of cushimol, so that it has a gentle and elegant fragrance as compared with conventional vetiverol, which is useful as a high-grade fragrance material. Yes, it can be incorporated into soaps and cosmetic fragrances.
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ 反応容器にベチバー油（Java産）4Kgと無水コハク酸514
gとを入れ、120℃、窒素ガス気流下で４時間撹拌する。
その後反応温度を160℃まで上げ10時間撹拌する。反応
終了後水洗し、減圧下に蒸留を行い140℃/0.15mmHg以下
の低沸部3180gを留去する。釜残1200gにｎ−ヘキサン60
0mlを加えて溶解させ、25％NaOH水溶液600mlを加え、室
温で5hr撹拌する。反応終了後水洗し、ヘキサン、H2Oを
留去し、減圧下に蒸留を行ない沸点104〜112℃/0.15mmH
gの留分を得た。得られたベチベロールのキヤピラリー
ガスクロマトグラフイーの分析値は次のとおりであつ
た。Example 1 4 kg of vetiver oil (from Java) and succinic anhydride 514 were placed in a reaction vessel.
and g, and the mixture is stirred at 120 ° C under a nitrogen gas stream for 4 hours.
Then, the reaction temperature is raised to 160 ° C. and the mixture is stirred for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction product is washed with water and distilled under reduced pressure to distill off 3180 g of a low boiling point of 140 ° C / 0.15 mmHg or less. N-Hexane 60 to 1200g of residue
Add 0 ml to dissolve, add 600 ml of 25% NaOH aqueous solution, and stir at room temperature for 5 hr. After completion of the reaction, wash with water, distill off hexane and H 2 O, and distill under reduced pressure to give a boiling point of 104-112 ° C / 0.15mmH
A fraction of g was obtained. The analytical values of the obtained vetiverol by capillary gas chromatography were as follows.
クシモール 46.7％ イソバレンセノール 0.4％ その他の一級アルコール 52.3％ ケトン部 0.6％ 得られたベチベロールの香気は、従来のベチベロール
（クシモール30.6％，イソバレンセノール25.9％，その
他の一級アルコール及びケトンを含む成分43.5％）に比
し、穏やかで上品な香気を有していた。Qusimol 46.7% Isovalencene 0.4% Other primary alcohols 52.3% Ketone 0.6% The fragrance of vetiverol obtained is the same as that of conventional vetiverol (contains cymol 30.6%, isovalensenol 25.9%, other primary alcohols and ketones). It had a mild and refined aroma compared to the ingredient (43.5%).
実施例２ ベチバー油（ジヤワ産）4Kgと無水安息香酸1162gを混合
し120℃で窒素ガス気流下にて６時間撹拌する。その
後、反応温度を170℃まで上げ10時間撹拌する。反応終
了後苛性ソーダ水溶液で中和後、水洗して減圧下に蒸留
を行い、沸点140℃/0.15mmHg以下の低沸部3150gを留去
する。釜残1260gにｎ−ヘキサン600mlとメタノール100m
lを加えて溶かし25％NaOH水溶液600mlを加え、室温で５
時間撹拌する。反応終了後、水洗し、ヘキサン、水を留
去し、減圧下に蒸留を行い、沸点104〜112℃/0.15mmHg
の留分560gを得た。得られたベチベロールのキヤピラリ
ーガスクロの分析値は次のとおりであつた。Example 2 4 kg of vetiver oil (produced by Jiawa) and 1162 g of benzoic anhydride were mixed and stirred at 120 ° C. for 6 hours under a nitrogen gas stream. Then, the reaction temperature is raised to 170 ° C. and the mixture is stirred for 10 hours. After completion of the reaction, the mixture is neutralized with an aqueous solution of sodium hydroxide, washed with water and distilled under reduced pressure to distill off 3150 g of a low boiling point having a boiling point of 140 ° C / 0.15 mmHg or less. 600g of n-hexane and 100m of methanol in 1260g of the residue
Add l to dissolve, add 600 ml of 25% NaOH aqueous solution, and add at room temperature for 5
Stir for hours. After completion of the reaction, washed with water, distilled off hexane and water, distilled under reduced pressure, boiling point 104 ~ 112 ℃ / 0.15mmHg
A fraction of 560 g was obtained. The analytical values of the obtained capillary gas chromatography of vetiverol are as follows.
クシモール :45.6％ イソバレンセノール : 0.8％ その他の一級アルコール:53.0％ ケトン部 : 0.6％ 実施例３オーデコロン用調合香料 （重量部） ベルガモツト油イタリーベルガプテンフリー 100 レモン油イタリーベルガプテンフリー 30 オレンジ油ギニア 40 バジル油 ４ イランイラン油エキストラ 50 ジヤスミンベースアブソリユートタイプ 100 ローズベース 50 ロジノール 40 フエニルエチルアルコール 100 ヒドロキシシトロネラール 30 メチルジヒドロジヤスモネート 100 サンダルウツド油マイソール 30 ムスクケトン 20 シクロペンタデカノリド 50 アンバーベース ５シベツトアブソリユート １ 750 上記調合香料750重量部に本発明ベチベロール（実施例
１）250重量部を配合することにより優れた残香性を有
するオーデコロン用調合香料が得られた。Kushimol: 45.6% Isovalencenol: 0.8% Other primary alcohols: 53.0% Ketone part: 0.6% Example 3 Perfume for cologne (parts by weight) Bergamot oil Italy Bergapten free 100 Lemon oil Italy Bergapten free 30 Orange oil Guinea 40 Basil Oil 4 Ylang Ylang Oil Extra 50 Diasmine Base Absolute Type 100 Rose Base 50 Rosinol 40 Phenylethyl Alcohol 100 Hydroxy Citronellal 30 Methyl Dihydrodiyasmonate 100 Sandal Wood Oil Mysol 30 Musk Ketone 20 Cyclopentadecanolide 50 Amber Base 5 Civet Absolute 1 750 By blending 750 parts by weight of the above-prepared perfume with 250 parts by weight of the vetiver roll of the present invention (Example 1), a mixed perfume for cologne having excellent residual aroma was obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 33/05 Ｂ 9155−4Ｈ Ｃ１１Ｄ 9/44 (56)参考文献 特開 平１−193395（ＪＰ，Ａ)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical indication location C07C 33/05 B 9155-4H C11D 9/44 (56) Reference JP-A-1-193395 (JP , A)
Claims (2)
モール含有量を40重量％以上、イソバレンセノール含有
量を10重量％以下に調製してなる香料組成物。1. A fragrance composition prepared by adjusting the content of cushimol in vetiver oil or vetiver roll to 40% by weight or more and the content of isovarensenol to 10% by weight or less.
コール成分を二塩基酸又は炭素数５以上の一塩基酸のエ
ステルとし、次いで130〜200℃に加熱してイソバレンセ
ノールのエステルを熱分解し、この分解物を蒸留により
除去し、残余のエステルを加水分解した後、アルコール
成分を分離収得することを特徴とする請求項１記載の香
料組成物の製造法。2. An alcohol component in vetiver oil or vetiverol is converted to an ester of a dibasic acid or a monobasic acid having 5 or more carbon atoms, and then heated to 130 to 200 ° C. to thermally decompose the ester of isovarensenol, The method for producing a perfume composition according to claim 1, wherein the decomposed product is removed by distillation, the remaining ester is hydrolyzed, and then the alcohol component is separated and obtained.
Priority Applications (4)
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| JP63032368A JPH07110955B2 (en) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | Fragrance composition and method for producing the same |
| EP89101440A EP0329975B1 (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Process for preparing reformed vetiver oil and vetiverol, and perfumery composition comprising the same |
| DE68922013T DE68922013T2 (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Process for the production of rectified vetiverol and vetiver oil and perfumery compositions containing them. |
| US07/302,246 US4937073A (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Reformed vetiver oil and vetiverol, process for preparing the same, and perfumery composition comprising the same |
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Publications (2)
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (2)
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Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0657834B2 (en) * | 1988-01-28 | 1994-08-03 | 花王株式会社 | Process for producing vetiver oil or vetiverol |
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1988
- 1988-02-15 JP JP63032368A patent/JPH07110955B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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