JPH07110955B2 - 香料組成物及びその製造法 - Google Patents
香料組成物及びその製造法Info
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- JPH07110955B2 JPH07110955B2 JP63032368A JP3236888A JPH07110955B2 JP H07110955 B2 JPH07110955 B2 JP H07110955B2 JP 63032368 A JP63032368 A JP 63032368A JP 3236888 A JP3236888 A JP 3236888A JP H07110955 B2 JPH07110955 B2 JP H07110955B2
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- ester
- vetiverol
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- vetiver oil
- vetiver
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はベチバー油もしくはベチベロール、更に詳細に
はイソバレンセノールの含量が少なくクシモールの含量
が多いベチバー油もしくはベチベロール、その製法並び
にそれを含有する香料組成物に関する。
はイソバレンセノールの含量が少なくクシモールの含量
が多いベチバー油もしくはベチベロール、その製法並び
にそれを含有する香料組成物に関する。
ベチバー油は高級調合香料や石けん香料として広汎に用
いられている。ところがベチバー油そのものは鋭い青く
さい植物の根の匂いがあることから、この匂いを除去し
たベチバー油中のアルコール留分であるベチベロールが
高級な香料素材として使用されている。ベチベロールに
は、その製造方法によりいろいろな品質のものがあり、
クシモール、イソバレンセノールを主成分とする一級ア
ルコール含量の高いものが優れているとされている。
いられている。ところがベチバー油そのものは鋭い青く
さい植物の根の匂いがあることから、この匂いを除去し
たベチバー油中のアルコール留分であるベチベロールが
高級な香料素材として使用されている。ベチベロールに
は、その製造方法によりいろいろな品質のものがあり、
クシモール、イソバレンセノールを主成分とする一級ア
ルコール含量の高いものが優れているとされている。
しかしながら、ベチバー油もしくはベチベロール中のい
ずれの成分がいかなる香気を有しているのかについては
未だ充分に解明されていない。従つてベチベロール等の
香気を改善するための手段に関する報告はほとんどみあ
たらない。
ずれの成分がいかなる香気を有しているのかについては
未だ充分に解明されていない。従つてベチベロール等の
香気を改善するための手段に関する報告はほとんどみあ
たらない。
かかる現状に鑑み、本発明者らはより優れた香料素材を
ベチバー油から見い出すべく鋭意研究を行つてきた。ま
ずベチベロールの主要成分であるクシモール、イソバレ
ンセノールを単離し、それぞれの匂いを評価した。その
結果、クシモールは穏やかな極めて保留性の高い粉つぽ
い温かな木様香気であり、一方イソバレンセノールは僅
かに油様のサンダル様木様香気であることがわかり、ま
た、クシモールは他に類似した匂いのないベチバー油特
有の香気成分であり、他方イソバレンセノール自体は優
れた香気ではあるがクシモールより強い香気を有し、む
しろクシモールのベチバー油特有の香気を打消すように
作用していることを見出した。従つて、ベチベロール特
有の香気をさらに引き出し香気の改善を図るにはイソバ
レンセノールの含有量を選択的に低下させ、相対的にク
シモールの含有量を上昇せしめることが必要である。
ベチバー油から見い出すべく鋭意研究を行つてきた。ま
ずベチベロールの主要成分であるクシモール、イソバレ
ンセノールを単離し、それぞれの匂いを評価した。その
結果、クシモールは穏やかな極めて保留性の高い粉つぽ
い温かな木様香気であり、一方イソバレンセノールは僅
かに油様のサンダル様木様香気であることがわかり、ま
た、クシモールは他に類似した匂いのないベチバー油特
有の香気成分であり、他方イソバレンセノール自体は優
れた香気ではあるがクシモールより強い香気を有し、む
しろクシモールのベチバー油特有の香気を打消すように
作用していることを見出した。従つて、ベチベロール特
有の香気をさらに引き出し香気の改善を図るにはイソバ
レンセノールの含有量を選択的に低下させ、相対的にク
シモールの含有量を上昇せしめることが必要である。
ところがクシモールとイソバレンセノールは、良く似た
物性を持つており、従来知られている方法では分離は容
易ではなく、ガスクロ、液クロ、カラムクロマト、高性
能な精密蒸留器などを用いて極く少量分離することがで
きるのみである。
物性を持つており、従来知られている方法では分離は容
易ではなく、ガスクロ、液クロ、カラムクロマト、高性
能な精密蒸留器などを用いて極く少量分離することがで
きるのみである。
そこでさらに研究を進めたところ意外にもクシモールの
エステルとイソバレンセノールのエステルは両者ともに
熱分解をうけるが、その分解速度はクシモールエステル
よりもイソバレンセノールエステルのほうが速いこと、
この分解速度の差を利用すれば効率的にイソバレンセノ
ールを除去できること、そしてこのようにして得られる
クシモール含有量が高く、イソバレンセノール含有量の
低いベチベロールは穏やかで上品な香気を有すること、
またクシモール含有量が高く、イソバレンセノール含有
量の低いベチバー油は、これを用いて優れた香気をもつ
ベチベロールを製造することができることを見い出し、
本発明を完成した。
エステルとイソバレンセノールのエステルは両者ともに
熱分解をうけるが、その分解速度はクシモールエステル
よりもイソバレンセノールエステルのほうが速いこと、
この分解速度の差を利用すれば効率的にイソバレンセノ
ールを除去できること、そしてこのようにして得られる
クシモール含有量が高く、イソバレンセノール含有量の
低いベチベロールは穏やかで上品な香気を有すること、
またクシモール含有量が高く、イソバレンセノール含有
量の低いベチバー油は、これを用いて優れた香気をもつ
ベチベロールを製造することができることを見い出し、
本発明を完成した。
すなわち、本発明はベチバー油もしくはベチベロール中
のクシモール含有量を40重量％以上、イソバレンセノー
ル含有量を10重量％以下に調製してなる香料組成物及び
その製造法を提供するものである。
のクシモール含有量を40重量％以上、イソバレンセノー
ル含有量を10重量％以下に調製してなる香料組成物及び
その製造法を提供するものである。
本発明の香料組成物には、クシモールが40重量％（以
下、単に％を記す）以上、イソバレンセノールが10％以
下含まれていることが必要である。クシモールの含有量
が40％未満の場合、相対的にイソバレンセノールの含量
が増加することとなり、ベチバー油特有の香気が失なわ
れるからである。
下、単に％を記す）以上、イソバレンセノールが10％以
下含まれていることが必要である。クシモールの含有量
が40％未満の場合、相対的にイソバレンセノールの含量
が増加することとなり、ベチバー油特有の香気が失なわ
れるからである。
本発明の香料組成物は、例えばベチバー油もしくはベチ
ベロール中のアルコール成分を二塩基酸又は炭素数５以
上の一塩基酸のエステルとし、次いで130〜200℃に加熱
してイソバレンセノールのエステルを熱分解し、この分
解物を蒸留により除去し、残余のエステルを加水分解し
た後、アルコール成分を分離収得することにより製造さ
れる。
ベロール中のアルコール成分を二塩基酸又は炭素数５以
上の一塩基酸のエステルとし、次いで130〜200℃に加熱
してイソバレンセノールのエステルを熱分解し、この分
解物を蒸留により除去し、残余のエステルを加水分解し
た後、アルコール成分を分離収得することにより製造さ
れる。
エステル化に用いる酸は、特に限定されないが、ベチバ
ー油もしくはベチベロール中の一級アルコールを効率的
にエステル化し、イソバレンセノールのエステルを選択
的に熱分解した後、蒸留によつて一級アルコールのエス
テル以外を反応系から除去する工程が必要であることを
考えると、一級アルコールのエステルが他成分と大きく
沸点が異なるように酸部を選ぶことが工業的、経済的観
点から重要である。従つてエステル化剤としては、二塩
基酸の酸無水物、または炭素数５以上の一塩基酸の酸無
水物が好ましい。特に好ましいものとしては、無水安息
香酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水グルタル酸な
どが挙げられる。
ー油もしくはベチベロール中の一級アルコールを効率的
にエステル化し、イソバレンセノールのエステルを選択
的に熱分解した後、蒸留によつて一級アルコールのエス
テル以外を反応系から除去する工程が必要であることを
考えると、一級アルコールのエステルが他成分と大きく
沸点が異なるように酸部を選ぶことが工業的、経済的観
点から重要である。従つてエステル化剤としては、二塩
基酸の酸無水物、または炭素数５以上の一塩基酸の酸無
水物が好ましい。特に好ましいものとしては、無水安息
香酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水グルタル酸な
どが挙げられる。
エステル化の操作は、触媒存在下でも不存在下でも行な
うことができる。触媒を用いない場合の反応温度は、80
〜160℃の範囲が好ましい。触媒としては、オルトリン
酸又は用いた酸無水物に対応する酸のアルカリ金属塩等
があげられる。この場合の反応温度は室温乃至120℃の
範囲が好ましい。
うことができる。触媒を用いない場合の反応温度は、80
〜160℃の範囲が好ましい。触媒としては、オルトリン
酸又は用いた酸無水物に対応する酸のアルカリ金属塩等
があげられる。この場合の反応温度は室温乃至120℃の
範囲が好ましい。
イソバレンセノールのエステルを熱分解するための好ま
しい温度は、エステル化のために用いた酸の種類あるい
は生成したエステルの種類によつて若干異なるが、約13
0〜200℃の範囲である。例えば、コハク酸のハーフエス
テルの場合140〜180℃好ましくは150〜170℃の範囲であ
る。
しい温度は、エステル化のために用いた酸の種類あるい
は生成したエステルの種類によつて若干異なるが、約13
0〜200℃の範囲である。例えば、コハク酸のハーフエス
テルの場合140〜180℃好ましくは150〜170℃の範囲であ
る。
エステル化の温度が熱分解温度と同程度の場合、エステ
ル化工程と熱分解工程とを特に分けて行う必要はない。
ル化工程と熱分解工程とを特に分けて行う必要はない。
イソバレンセノールエステルを熱分解した後、残余のア
ルコール成分のエステルを加水分解するには、常法、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で処理
すればよい。
ルコール成分のエステルを加水分解するには、常法、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で処理
すればよい。
加水分解後、反応混合物を例えば減圧下に蒸留すれば、
本発明の香料組成物が分離できる。
本発明の香料組成物が分離できる。
このようにして得られた本発明の香料組成物は、通常の
香料に調合素材として0.1〜20重量％配合することによ
り高級な優れた残香性を有する香料組成物とすることが
できる。
香料に調合素材として0.1〜20重量％配合することによ
り高級な優れた残香性を有する香料組成物とすることが
できる。
本発明の香料組成物は、イソバレンセノールの含量が少
なく、クシモールを多量に含有するため、従来のベチベ
ロール等に比べ、穏やかで上品な香気を有しており、高
級な香料素材として有用であり、石鹸、化粧品用の調合
香料に配合することができる。
なく、クシモールを多量に含有するため、従来のベチベ
ロール等に比べ、穏やかで上品な香気を有しており、高
級な香料素材として有用であり、石鹸、化粧品用の調合
香料に配合することができる。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ 反応容器にベチバー油（Java産）4Kgと無水コハク酸514
gとを入れ、120℃、窒素ガス気流下で４時間撹拌する。
その後反応温度を160℃まで上げ10時間撹拌する。反応
終了後水洗し、減圧下に蒸留を行い140℃/0.15mmHg以下
の低沸部3180gを留去する。釜残1200gにｎ−ヘキサン60
0mlを加えて溶解させ、25％NaOH水溶液600mlを加え、室
温で5hr撹拌する。反応終了後水洗し、ヘキサン、H2Oを
留去し、減圧下に蒸留を行ない沸点104〜112℃/0.15mmH
gの留分を得た。得られたベチベロールのキヤピラリー
ガスクロマトグラフイーの分析値は次のとおりであつ
た。
gとを入れ、120℃、窒素ガス気流下で４時間撹拌する。
その後反応温度を160℃まで上げ10時間撹拌する。反応
終了後水洗し、減圧下に蒸留を行い140℃/0.15mmHg以下
の低沸部3180gを留去する。釜残1200gにｎ−ヘキサン60
0mlを加えて溶解させ、25％NaOH水溶液600mlを加え、室
温で5hr撹拌する。反応終了後水洗し、ヘキサン、H2Oを
留去し、減圧下に蒸留を行ない沸点104〜112℃/0.15mmH
gの留分を得た。得られたベチベロールのキヤピラリー
ガスクロマトグラフイーの分析値は次のとおりであつ
た。
クシモール 46.7％ イソバレンセノール 0.4％ その他の一級アルコール 52.3％ ケトン部 0.6％ 得られたベチベロールの香気は、従来のベチベロール
（クシモール30.6％，イソバレンセノール25.9％，その
他の一級アルコール及びケトンを含む成分43.5％）に比
し、穏やかで上品な香気を有していた。
（クシモール30.6％，イソバレンセノール25.9％，その
他の一級アルコール及びケトンを含む成分43.5％）に比
し、穏やかで上品な香気を有していた。
実施例２ ベチバー油（ジヤワ産）4Kgと無水安息香酸1162gを混合
し120℃で窒素ガス気流下にて６時間撹拌する。その
後、反応温度を170℃まで上げ10時間撹拌する。反応終
了後苛性ソーダ水溶液で中和後、水洗して減圧下に蒸留
を行い、沸点140℃/0.15mmHg以下の低沸部3150gを留去
する。釜残1260gにｎ−ヘキサン600mlとメタノール100m
lを加えて溶かし25％NaOH水溶液600mlを加え、室温で５
時間撹拌する。反応終了後、水洗し、ヘキサン、水を留
去し、減圧下に蒸留を行い、沸点104〜112℃/0.15mmHg
の留分560gを得た。得られたベチベロールのキヤピラリ
ーガスクロの分析値は次のとおりであつた。
し120℃で窒素ガス気流下にて６時間撹拌する。その
後、反応温度を170℃まで上げ10時間撹拌する。反応終
了後苛性ソーダ水溶液で中和後、水洗して減圧下に蒸留
を行い、沸点140℃/0.15mmHg以下の低沸部3150gを留去
する。釜残1260gにｎ−ヘキサン600mlとメタノール100m
lを加えて溶かし25％NaOH水溶液600mlを加え、室温で５
時間撹拌する。反応終了後、水洗し、ヘキサン、水を留
去し、減圧下に蒸留を行い、沸点104〜112℃/0.15mmHg
の留分560gを得た。得られたベチベロールのキヤピラリ
ーガスクロの分析値は次のとおりであつた。
クシモール :45.6％ イソバレンセノール : 0.8％ その他の一級アルコール:53.0％ ケトン部 : 0.6％ 実施例３オーデコロン用調合香料 （重量部） ベルガモツト油イタリーベルガプテンフリー 100 レモン油イタリーベルガプテンフリー 30 オレンジ油ギニア 40 バジル油 ４ イランイラン油エキストラ 50 ジヤスミンベースアブソリユートタイプ 100 ローズベース 50 ロジノール 40 フエニルエチルアルコール 100 ヒドロキシシトロネラール 30 メチルジヒドロジヤスモネート 100 サンダルウツド油マイソール 30 ムスクケトン 20 シクロペンタデカノリド 50 アンバーベース ５シベツトアブソリユート １ 750 上記調合香料750重量部に本発明ベチベロール（実施例
１）250重量部を配合することにより優れた残香性を有
するオーデコロン用調合香料が得られた。
１）250重量部を配合することにより優れた残香性を有
するオーデコロン用調合香料が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 33/05 Ｂ 9155−4Ｈ Ｃ１１Ｄ 9/44 (56)参考文献 特開 平１−193395（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】ベチバー油もしくはベチベロール中のクシ
モール含有量を40重量％以上、イソバレンセノール含有
量を10重量％以下に調製してなる香料組成物。 - 【請求項２】ベチバー油もしくはベチベロール中のアル
コール成分を二塩基酸又は炭素数５以上の一塩基酸のエ
ステルとし、次いで130〜200℃に加熱してイソバレンセ
ノールのエステルを熱分解し、この分解物を蒸留により
除去し、残余のエステルを加水分解した後、アルコール
成分を分離収得することを特徴とする請求項１記載の香
料組成物の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032368A JPH07110955B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | 香料組成物及びその製造法 |
| DE68922013T DE68922013T2 (de) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Verfahren zur Herstellung von rektifiziertem Vetiverol und Vetiveröl, und diese enthaltende Parfümeriezusammensetzungen. |
| EP89101440A EP0329975B1 (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Process for preparing reformed vetiver oil and vetiverol, and perfumery composition comprising the same |
| US07/302,246 US4937073A (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Reformed vetiver oil and vetiverol, process for preparing the same, and perfumery composition comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032368A JPH07110955B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | 香料組成物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207398A JPH01207398A (ja) | 1989-08-21 |
| JPH07110955B2 true JPH07110955B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=12357004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63032368A Expired - Lifetime JPH07110955B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-02-15 | 香料組成物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110955B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07157420A (ja) * | 1993-12-01 | 1995-06-20 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 化粧品 |
| JP5324370B2 (ja) * | 2008-09-18 | 2013-10-23 | 株式会社アカル | 消臭剤及び消臭剤の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657834B2 (ja) * | 1988-01-28 | 1994-08-03 | 花王株式会社 | ベチバー油もしくはベチベロールの製造法 |
-
1988
- 1988-02-15 JP JP63032368A patent/JPH07110955B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01207398A (ja) | 1989-08-21 |
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