JPH0711144A - アスファルト系組成物 - Google Patents
アスファルト系組成物Info
- Publication number
- JPH0711144A JPH0711144A JP17998393A JP17998393A JPH0711144A JP H0711144 A JPH0711144 A JP H0711144A JP 17998393 A JP17998393 A JP 17998393A JP 17998393 A JP17998393 A JP 17998393A JP H0711144 A JPH0711144 A JP H0711144A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- asphalt
- random copolymer
- based composition
- compound
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来技術の欠点を克服し、施工性を損なうこ
となく優れた粘結力を有するアスファルトの提供。 【構成】 （ａ）（イ）リビングビニル芳香族炭化水素
−共役ジエンランダムコポリマーと（ロ）特定の変性剤
との反応により得られた変性ポリマー、および（ｂ）ア
スファルト、を含有することを特徴とするアスファルト
系組成物。
となく優れた粘結力を有するアスファルトの提供。 【構成】 （ａ）（イ）リビングビニル芳香族炭化水素
−共役ジエンランダムコポリマーと（ロ）特定の変性剤
との反応により得られた変性ポリマー、および（ｂ）ア
スファルト、を含有することを特徴とするアスファルト
系組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れた粘結力を有し、か
つ、施工性が良好なアスファルト含有組成物に関する。
つ、施工性が良好なアスファルト含有組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】アスファルトは現在、安価で、使い易い材
料として、道路舗装、ルーフィング材、シーリング材、
接着剤、塗料、水路ライニング等の分野で広く使われて
いる。また、アスファルトに天然ゴムあるいはスチレン
・ブタジエン・ゴム、クロロプレン・ゴムなどの合成ゴ
ムを混合分散することによって、例えば道路舗装に使用
した場合の車両の大型化と交通量の増加に起因する“わ
だち掘れ”、摩耗、亀裂、流動などの性質を改良する試
みがなされている。特に最近では、従来用いられてきた
天然ゴム或いは合成ゴム混入瀝青質組成物より混合時の
溶解性に優れ、高温における粘度が比較的低いブロック
共重合体混入瀝青質組成物が好適に用いられる傾向にあ
る。例えば特公昭４７−１７３１９号公報や、特公昭４
７−３３０５８号公報には、ゴム状物質として、ビニル
芳香族化合物と共役ジエン化合物のブロック共重合体、
ないしはその水素添加物を使用した瀝青質物の組成物が
示されている。
料として、道路舗装、ルーフィング材、シーリング材、
接着剤、塗料、水路ライニング等の分野で広く使われて
いる。また、アスファルトに天然ゴムあるいはスチレン
・ブタジエン・ゴム、クロロプレン・ゴムなどの合成ゴ
ムを混合分散することによって、例えば道路舗装に使用
した場合の車両の大型化と交通量の増加に起因する“わ
だち掘れ”、摩耗、亀裂、流動などの性質を改良する試
みがなされている。特に最近では、従来用いられてきた
天然ゴム或いは合成ゴム混入瀝青質組成物より混合時の
溶解性に優れ、高温における粘度が比較的低いブロック
共重合体混入瀝青質組成物が好適に用いられる傾向にあ
る。例えば特公昭４７−１７３１９号公報や、特公昭４
７−３３０５８号公報には、ゴム状物質として、ビニル
芳香族化合物と共役ジエン化合物のブロック共重合体、
ないしはその水素添加物を使用した瀝青質物の組成物が
示されている。
【０００３】そして特開昭５６−１１５３５４号公報及
び特開昭５８−４０３４９号公報には、前記組成物にお
いてジカルボン酸類によって変性されたビニル芳香族化
合物−共役ジエン化合物ブロック共重合体を使用するこ
とが提案され、これに特公平４−３８７７７号公報に
は、前記組成物において、ビニル芳香族化合物と共役ジ
エン化合物とのブロック共重合体の活性末端に、下記一
般式で表わされる官能基の少なくとも１つを含有する化
合物
び特開昭５８−４０３４９号公報には、前記組成物にお
いてジカルボン酸類によって変性されたビニル芳香族化
合物−共役ジエン化合物ブロック共重合体を使用するこ
とが提案され、これに特公平４−３８７７７号公報に
は、前記組成物において、ビニル芳香族化合物と共役ジ
エン化合物とのブロック共重合体の活性末端に、下記一
般式で表わされる官能基の少なくとも１つを含有する化
合物
【化４】 （上式においてＲは水素、炭素数１〜２２のアルキル
基、炭素数４〜２２のシクロアルキル基、炭素数６〜２
２のアリール基、アリールアルキル基、Ｒ′はＲと同一
か又はアルコキシ基、Ｍは珪素またはすず、Ｘはハロゲ
ン、Ｙは酸素又は硫黄、Ｚは酸素、硫黄又は窒素、ｎは
１〜３の整数である）が結合した末端変性ブロック共重
合体を使用することにより、組成物の強度と接着性が改
善されることを報告している。
基、炭素数４〜２２のシクロアルキル基、炭素数６〜２
２のアリール基、アリールアルキル基、Ｒ′はＲと同一
か又はアルコキシ基、Ｍは珪素またはすず、Ｘはハロゲ
ン、Ｙは酸素又は硫黄、Ｚは酸素、硫黄又は窒素、ｎは
１〜３の整数である）が結合した末端変性ブロック共重
合体を使用することにより、組成物の強度と接着性が改
善されることを報告している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
技術においては、この組成物を用いた場合の施工性につ
いては全く検討されていない。一般にこの種の組成物
は、アスファルトにゴムを混合分散することによりその
粘結力を高め性質を改良できる反面、アスファルトの粘
度が上昇し、施工性が低下するという欠点を有してい
た。そこで本発明の目的は、従来技術の欠点を克服し、
施工性を損なうことなく優れた粘結力を有するアスファ
ルト系組成物を提供する点にある。
技術においては、この組成物を用いた場合の施工性につ
いては全く検討されていない。一般にこの種の組成物
は、アスファルトにゴムを混合分散することによりその
粘結力を高め性質を改良できる反面、アスファルトの粘
度が上昇し、施工性が低下するという欠点を有してい
た。そこで本発明の目的は、従来技術の欠点を克服し、
施工性を損なうことなく優れた粘結力を有するアスファ
ルト系組成物を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）（イ）
リビングビニル芳香族炭化水素−共役ジエンランダムコ
ポリマーと（ロ）下記の群から選ばれた化合物よりなる
変性剤 （ｉ）カルボン酸またはそのエステル （ii）式
リビングビニル芳香族炭化水素−共役ジエンランダムコ
ポリマーと（ロ）下記の群から選ばれた化合物よりなる
変性剤 （ｉ）カルボン酸またはそのエステル （ii）式
【化５】 で示される結合を有する化合物（式中、ＸはＯまたはＳ
である）、アミノケトン、アミノチオケトン、アミノア
ルデヒド、アミノチオアルデヒド、イソシアネート化合
物およびチオイソシアネート化合物から選択される窒素
含有化合物 （iii）エポキシ化合物またはチオエポキシ化合物 （iv）式
である）、アミノケトン、アミノチオケトン、アミノア
ルデヒド、アミノチオアルデヒド、イソシアネート化合
物およびチオイソシアネート化合物から選択される窒素
含有化合物 （iii）エポキシ化合物またはチオエポキシ化合物 （iv）式
【化６】（ＲＯ）3Ｐまたは（ＲＯ）3Ｐ＝Ｏ で示されるリン含有化合物（式中、Ｒはアルキル基、脂
環基、または芳香族基である。） （ｖ）ハロゲン化シランまたは式
環基、または芳香族基である。） （ｖ）ハロゲン化シランまたは式
【化７】 で示される有機シラン化合物（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4はアルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそ
れぞれ独立に選らばれた基である） （ｖｉ）前記（ｖ）の珪素の代わりにすずを用いたすず
化合物との反応により得られた変性ポリマーおよび （ｂ）アスファルトを含有することを特徴とするアスフ
ァルト系組成物に関する。
Ｒ4はアルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそ
れぞれ独立に選らばれた基である） （ｖｉ）前記（ｖ）の珪素の代わりにすずを用いたすず
化合物との反応により得られた変性ポリマーおよび （ｂ）アスファルトを含有することを特徴とするアスフ
ァルト系組成物に関する。
【０００６】本発明のリビングポリマーとしては、
（Ｉ）ビニル芳香族炭化水素と共役ジエンをランダムに
アニオン共重合して得られたコポリマーの少なくとも一
方の末端にアルカリ金属またはアルカリ土類金属が結合
したリビングポリマーおよび（II）乳化重合や溶液重合
等により製造されたビニル芳香族炭化水素と共役ジエン
とのランダムコポリマーにアルカリ金属またはアルカリ
土類金属を付加反応させて得られたリビングポリマーが
ある。ランダムコポリマー中のビニル芳香族炭化水素と
共役ジエンの割合は、ビニル芳香族炭化水素５〜５０重
量％、好ましくは、１０〜４０重量％で、残りが共役ジ
エンである。ポリマーの重合度は、ムニー粘度で１０〜
１５０、好ましくは３０〜１００のものであり、数平均
分子量でいえば５００〜１，０００，０００、好ましく
は１０，０００〜８００，０００である。
（Ｉ）ビニル芳香族炭化水素と共役ジエンをランダムに
アニオン共重合して得られたコポリマーの少なくとも一
方の末端にアルカリ金属またはアルカリ土類金属が結合
したリビングポリマーおよび（II）乳化重合や溶液重合
等により製造されたビニル芳香族炭化水素と共役ジエン
とのランダムコポリマーにアルカリ金属またはアルカリ
土類金属を付加反応させて得られたリビングポリマーが
ある。ランダムコポリマー中のビニル芳香族炭化水素と
共役ジエンの割合は、ビニル芳香族炭化水素５〜５０重
量％、好ましくは、１０〜４０重量％で、残りが共役ジ
エンである。ポリマーの重合度は、ムニー粘度で１０〜
１５０、好ましくは３０〜１００のものであり、数平均
分子量でいえば５００〜１，０００，０００、好ましく
は１０，０００〜８００，０００である。
【０００７】前記ビニル芳香族炭化水素としてはスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルスチレン、１，３−ジメチルスチレン、
α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレ
ン、ビニルアントラセン、ジビニルベンゼン、トリビニ
ルベンゼン、ジビニルナフタレン等が挙げられるが、特
に一般的なものとしてスチレンが挙げられる。これらは
１種のみならず２種以上混合して使用してもよい。
ン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルスチレン、１，３−ジメチルスチレン、
α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレ
ン、ビニルアントラセン、ジビニルベンゼン、トリビニ
ルベンゼン、ジビニルナフタレン等が挙げられるが、特
に一般的なものとしてスチレンが挙げられる。これらは
１種のみならず２種以上混合して使用してもよい。
【０００８】前記共役ジエンとしては、１，３−ブタジ
エン、イソプレン、１，３−ペンタジエン，２，３−ジ
メチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンな
どが挙げられる。これらは１種のみ成らず２種以上混合
して使用しても良い。本発明の主旨が損なわれない範囲
で、ビニル芳香族炭化水素及び共役ジエンと共にこれら
と共重合可能な単量体、例えば、アクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸およびそのエ
ステル、アリルグリシジルメタクリレート、アリルグリ
シジルエーテルなどを共重合することも可能である。
エン、イソプレン、１，３−ペンタジエン，２，３−ジ
メチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンな
どが挙げられる。これらは１種のみ成らず２種以上混合
して使用しても良い。本発明の主旨が損なわれない範囲
で、ビニル芳香族炭化水素及び共役ジエンと共にこれら
と共重合可能な単量体、例えば、アクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸およびそのエ
ステル、アリルグリシジルメタクリレート、アリルグリ
シジルエーテルなどを共重合することも可能である。
【０００９】具体的リビングポリマーとしては、例え
ば、次のようなポリマーのリビングポリマーを挙げるこ
とができる。例えば、スチレン−ブタジエンランダムコ
ポリマー、スチレン−イソプレンランダムコポリマー、
スチレン−ピペリレンランダムコポリマー、ビニルナフ
タレン−ブタジエンランダムコポリマー、アセナフチレ
ン−ブタジエンランダムコポリマーなどが挙げられる。
ば、次のようなポリマーのリビングポリマーを挙げるこ
とができる。例えば、スチレン−ブタジエンランダムコ
ポリマー、スチレン−イソプレンランダムコポリマー、
スチレン−ピペリレンランダムコポリマー、ビニルナフ
タレン−ブタジエンランダムコポリマー、アセナフチレ
ン−ブタジエンランダムコポリマーなどが挙げられる。
【００１０】重合及び付加反応に使用される金属基材触
媒は、特に制限されず、従来からアニオン重合に使用さ
れている触媒が使用できる。アルカリ金属基材触媒とし
ては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等
の炭素数２〜２０個の有機リチウム化合物が挙げられ、
アルカリ土類金属基材触媒としては、バリウム、ストロ
ンチウム、カルシウムなどの化合物を主成分とする触媒
系が挙げられるが、これらに限定されない。
媒は、特に制限されず、従来からアニオン重合に使用さ
れている触媒が使用できる。アルカリ金属基材触媒とし
ては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等
の炭素数２〜２０個の有機リチウム化合物が挙げられ、
アルカリ土類金属基材触媒としては、バリウム、ストロ
ンチウム、カルシウムなどの化合物を主成分とする触媒
系が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１１】重合反応、及びアルカリ金属及び／または
アルカリ土類金属付加反応は、従来からアニオン重合で
使用されている炭化水素溶剤またはテトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどの金属基材触
媒を分解しない溶剤中で行われる。
アルカリ土類金属付加反応は、従来からアニオン重合で
使用されている炭化水素溶剤またはテトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどの金属基材触
媒を分解しない溶剤中で行われる。
【００１２】重合反応における該金属基材触媒の使用量
は、通常、単量体１００ｇあたり、０．１〜２００ミリ
モルの範囲である。付加反応における金属基材触媒の使
用量は、付加すべき該金属の量によって相違はするが通
常、重合体１００ｇあたり、０．１〜１０ミリモル程度
である。
は、通常、単量体１００ｇあたり、０．１〜２００ミリ
モルの範囲である。付加反応における金属基材触媒の使
用量は、付加すべき該金属の量によって相違はするが通
常、重合体１００ｇあたり、０．１〜１０ミリモル程度
である。
【００１３】重合は、通常、ランダマイザイー及びビニ
ル化剤として、エーテル化合物、アミン化合物、ホスフ
ィン化合物等の極性化合物の存在下に行われる。これら
の極性化合物は、付加反応の際にも通常使用される。重
合及び付加反応の条件は、常法に従えばよく、特に限定
されない。
ル化剤として、エーテル化合物、アミン化合物、ホスフ
ィン化合物等の極性化合物の存在下に行われる。これら
の極性化合物は、付加反応の際にも通常使用される。重
合及び付加反応の条件は、常法に従えばよく、特に限定
されない。
【００１４】本発明の変性剤である（ｉ）のカルボン酸
またはそのエステルとしては、例えば二酸化炭素、酢
酸、酪酸、カプロン酸、ステアリン酸、安息香酸、シュ
ウ酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸などのカルボン酸、及びカル
ボン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルコール、ｎ−ブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコールなど
のアルコール類とのカルボン酸エステル化合物などを挙
げることができる。
またはそのエステルとしては、例えば二酸化炭素、酢
酸、酪酸、カプロン酸、ステアリン酸、安息香酸、シュ
ウ酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸などのカルボン酸、及びカル
ボン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルコール、ｎ−ブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコールなど
のアルコール類とのカルボン酸エステル化合物などを挙
げることができる。
【００１５】（ii）の式−ＣＸ−Ｎ＜結合を有する化合
物としては、カルボン酸アミド、カルボン酸イミド、尿
素またはその誘導体、カルバミン酸エステル、イソシア
ヌル酸またはその誘導体あるいはラクタム類とその誘導
体など及びこれらの対応の含硫黄化合物などを挙げるこ
とができる。
物としては、カルボン酸アミド、カルボン酸イミド、尿
素またはその誘導体、カルバミン酸エステル、イソシア
ヌル酸またはその誘導体あるいはラクタム類とその誘導
体など及びこれらの対応の含硫黄化合物などを挙げるこ
とができる。
【００１６】カルボン酸アミドとしては例えば、Ｎ，Ｎ
−ジメチルプロピオアミド、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリル
アミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、ピコリ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソニコチンアミド、コ
ハク酸アミド、フタル酸アミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラメチルフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルオキサミド、１，２−シクロヘキサンジカル
ボキシド、２−フランカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−２−フランカルボン酸アミド、キノリン−２−カ
ルボン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−キノリンカ
ルボン酸アミド、オキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルオキサミド、２−フラミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−フラミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−キノリンカ
ルボキシアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−８−キノリ
ンカルボキシアミド、４−ピリジルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−４−ピリジルアミド、ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルベンズアミド、ｐ−アミノベンズアミド、
Ｎ′，Ｎ′−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、
Ｎ′，Ｎ′−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、
Ｎ′−（ｐ−メチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ′−（ｐ
−エチルアミノ）ベンズアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（ｐ−エチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ′，Ｎ′−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノベンズアミド、Ｎ
−メチルジベンズアミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−２−ナフ
チルベンズアミドなどをあげることができる。
−ジメチルプロピオアミド、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリル
アミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、ピコリ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソニコチンアミド、コ
ハク酸アミド、フタル酸アミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラメチルフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルオキサミド、１，２−シクロヘキサンジカル
ボキシド、２−フランカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−２−フランカルボン酸アミド、キノリン−２−カ
ルボン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−キノリンカ
ルボン酸アミド、オキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルオキサミド、２−フラミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−フラミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−キノリンカ
ルボキシアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−８−キノリ
ンカルボキシアミド、４−ピリジルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−４−ピリジルアミド、ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルベンズアミド、ｐ−アミノベンズアミド、
Ｎ′，Ｎ′−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、
Ｎ′，Ｎ′−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、
Ｎ′−（ｐ−メチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ′−（ｐ
−エチルアミノ）ベンズアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（ｐ−エチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ′，Ｎ′−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノベンズアミド、Ｎ
−メチルジベンズアミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−２−ナフ
チルベンズアミドなどをあげることができる。
【００１７】カルボン酸イミドとしては例えば、コハク
酸イミド、Ｎ−メチルコハク酸イミド、マレイミド、Ｎ
−メチルマレイミド、フタルイミド、Ｎ−メチルフタル
イミドなどのイミド化合物などを挙げることができる。
酸イミド、Ｎ−メチルコハク酸イミド、マレイミド、Ｎ
−メチルマレイミド、フタルイミド、Ｎ−メチルフタル
イミドなどのイミド化合物などを挙げることができる。
【００１８】尿素または、その誘導体としては、例え
ば、尿素、Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ−ジエチル
尿素、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレン尿素、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエチル尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，
Ｎ′−ジフェニル尿素などをあげることができる。
ば、尿素、Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ−ジエチル
尿素、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレン尿素、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエチル尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，
Ｎ′−ジフェニル尿素などをあげることができる。
【００１９】カルバミン酸エステルとしては、例えば、
カルバミン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバミン酸エ
チルなどを挙げることができる。
カルバミン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバミン酸エ
チルなどを挙げることができる。
【００２０】イソシアヌル酸とその誘導体としては例え
ば、イソシアヌル酸、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリメチルイソ
シアヌル酸などを挙げることができる。
ば、イソシアヌル酸、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリメチルイソ
シアヌル酸などを挙げることができる。
【００２１】ラクタムとその誘導体としては、例えば、
ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタ
ム、Ｎ−アセチル−ε−カプロラクタム、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピペリドン、Ｎ
−メチル−２−ピペリドン、２−キノロン、Ｎ−メチル
−２−キノロンなどを挙げることができる。
ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタ
ム、Ｎ−アセチル−ε−カプロラクタム、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピペリドン、Ｎ
−メチル−２−ピペリドン、２−キノロン、Ｎ−メチル
−２−キノロンなどを挙げることができる。
【００２２】アミノ（チオ）アルデヒドとしてはホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル
アミノアセトアミド、Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノアセ
トアミド、Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノ−ベンザルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−（ｐ′−ジエ
チルアミノ）ベンザルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ′，Ｎ′−（ｐ′−ジメチルアミノ）シンナミリデ
ンアセトアミド、およびこれらに対応するチオアルデヒ
ドなどを挙げることができる。
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル
アミノアセトアミド、Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノアセ
トアミド、Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノ−ベンザルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−（ｐ′−ジエ
チルアミノ）ベンザルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ′，Ｎ′−（ｐ′−ジメチルアミノ）シンナミリデ
ンアセトアミド、およびこれらに対応するチオアルデヒ
ドなどを挙げることができる。
【００２３】アミノ（チオ）ケトンとしては例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、メチル
プロピルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジブチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾ
フェノンおよび、これらに対応するチオケトンなどを挙
げることができる。
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、メチル
プロピルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジブチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾ
フェノンおよび、これらに対応するチオケトンなどを挙
げることができる。
【００２４】（チオ）イソシアネート化合物としては、
エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ｎ−
ブチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ｐ−
トリルイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トルエンジイソシアネート、ベンゼン−１，２，
４−トリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネートなどが挙げられる。
エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ｎ−
ブチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ｐ−
トリルイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トルエンジイソシアネート、ベンゼン−１，２，
４−トリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネートなどが挙げられる。
【００２５】（ｉｉｉ）のエポキシ化合物またはチオエ
ポキシ化合物としては、例えば、エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブタジエンオキサイド、ブテン
オキサイド、スチレンオキサイド、エポキシ化植物油あ
るいはこれらに対応するチオエポキシ化合物などを挙げ
ることができる。
ポキシ化合物としては、例えば、エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブタジエンオキサイド、ブテン
オキサイド、スチレンオキサイド、エポキシ化植物油あ
るいはこれらに対応するチオエポキシ化合物などを挙げ
ることができる。
【００２６】（ｉｖ）の式（ＲＯ）3Ｐで表されるトリ
アルキルまたはトリアリルフォスファイト、（ＲＯ）3
Ｐ＝Ｏで表されるトリアルキルまたはトリアリルフォス
フェイトなどであり、Ｒの例としてはメチル、エチル、
ｎ−ブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、シクロヘ
キシル、ノニル、ステアリルなどのアルキル基、フェニ
ル基などを挙げることができる。
アルキルまたはトリアリルフォスファイト、（ＲＯ）3
Ｐ＝Ｏで表されるトリアルキルまたはトリアリルフォス
フェイトなどであり、Ｒの例としてはメチル、エチル、
ｎ−ブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、シクロヘ
キシル、ノニル、ステアリルなどのアルキル基、フェニ
ル基などを挙げることができる。
【００２７】（ｖ）のハロゲン化シランまたは有機シラ
ンの例としては、本発明で使用される珪素含有化合物
は、テトラクロロシラン、テトラブロモシラン、トリク
ロロメチルシラン、ジクロロジメチルシラン、ジクロロ
ジフェニルシランなどのハロゲン化シラン，ハロゲン以
外の加水分解性を示す有機基を含有する化合物、例え
ば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、トリメトキシモノメチルシラ
ンなどを挙げることができる。
ンの例としては、本発明で使用される珪素含有化合物
は、テトラクロロシラン、テトラブロモシラン、トリク
ロロメチルシラン、ジクロロジメチルシラン、ジクロロ
ジフェニルシランなどのハロゲン化シラン，ハロゲン以
外の加水分解性を示す有機基を含有する化合物、例え
ば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、トリメトキシモノメチルシラ
ンなどを挙げることができる。
【００２８】（ｖｉ）のすず化合物の例としては前記珪
素化合物に対応するすず化合物、すなわち、テトラクロ
ロすず、テトラブロモすず、トリクロロメチルすず、ジ
クロロジメチルすず、ジクロロジフェニルすず、トリブ
チルクロロすずなどのハロゲン化すず、テトラメトキシ
すず、テトラエトキシすず、ジメチルジメトキシすずな
どを挙げることができる。
素化合物に対応するすず化合物、すなわち、テトラクロ
ロすず、テトラブロモすず、トリクロロメチルすず、ジ
クロロジメチルすず、ジクロロジフェニルすず、トリブ
チルクロロすずなどのハロゲン化すず、テトラメトキシ
すず、テトラエトキシすず、ジメチルジメトキシすずな
どを挙げることができる。
【００２９】該変性剤の使用量は、前記リビングコポリ
マー１モル当り０．０５モル〜１０モルであり、好まし
くは０．２〜２モルである。該変性剤と前記リビングコ
ポリマーの反応としては、以下の具体例が例示できるが
これに限定されるものではない。その具体例の一つとし
ては、該ビニル芳香族炭化水素および共役ジエンをアル
カリ金属及び／またはアルカリ土類金属基材触媒で重合
して得た重合体鎖の少なくとも一端にアルカリ金属及び
／またはアルカリ土類金属が結合した重合停止前のリビ
ングの重合体と該変性剤を接触反応せしめる方法であ
る。もう一つの具体例はあらかじめ乳化重合などにより
重合したビニル芳香族炭化水素−共役ジエンランダムコ
ポリマーにアルカリ金属又はアルカリ土類金属を溶液中
で付加させ、引き続き該変性剤を接触反応せしめる方法
である。これらの反応は迅速に起きるので、反応温度及
び反応時間は広範囲に選択できるが、一般的には室温な
いし１００℃、数秒ないし数時間である。反応終了後、
スチームストリッピングなどの方法によって反応液から
変性剤が結合したビニル芳香族炭化水素−共役ジエンラ
ンダムコポリマーが分離される。常法に従って乾燥さ
れ、アスファルト改質剤として供される。
マー１モル当り０．０５モル〜１０モルであり、好まし
くは０．２〜２モルである。該変性剤と前記リビングコ
ポリマーの反応としては、以下の具体例が例示できるが
これに限定されるものではない。その具体例の一つとし
ては、該ビニル芳香族炭化水素および共役ジエンをアル
カリ金属及び／またはアルカリ土類金属基材触媒で重合
して得た重合体鎖の少なくとも一端にアルカリ金属及び
／またはアルカリ土類金属が結合した重合停止前のリビ
ングの重合体と該変性剤を接触反応せしめる方法であ
る。もう一つの具体例はあらかじめ乳化重合などにより
重合したビニル芳香族炭化水素−共役ジエンランダムコ
ポリマーにアルカリ金属又はアルカリ土類金属を溶液中
で付加させ、引き続き該変性剤を接触反応せしめる方法
である。これらの反応は迅速に起きるので、反応温度及
び反応時間は広範囲に選択できるが、一般的には室温な
いし１００℃、数秒ないし数時間である。反応終了後、
スチームストリッピングなどの方法によって反応液から
変性剤が結合したビニル芳香族炭化水素−共役ジエンラ
ンダムコポリマーが分離される。常法に従って乾燥さ
れ、アスファルト改質剤として供される。
【００３０】本発明で使用されるアスファルトとしては
ストレートアスファルト、セミブローンアスファルト、
ブローンアスファルト、タール、ピッチ、オイルを添加
したカットバックアスファルト、アスファルト乳剤など
を使用することができる。これらは混合して用いても良
い。
ストレートアスファルト、セミブローンアスファルト、
ブローンアスファルト、タール、ピッチ、オイルを添加
したカットバックアスファルト、アスファルト乳剤など
を使用することができる。これらは混合して用いても良
い。
【００３１】本発明における変性コポリマーとアスファ
ルトの配合量は改質を行おうとするアスファルトの種
類、用途によって異なるが、一般にはアスファルト１０
０重量部当たり０．５〜１００重量部、好ましくは１〜
３０重量部である。
ルトの配合量は改質を行おうとするアスファルトの種
類、用途によって異なるが、一般にはアスファルト１０
０重量部当たり０．５〜１００重量部、好ましくは１〜
３０重量部である。
【００３２】本発明の組成物には、必要に応じて任意の
添加剤を任意の量で配合することができる。添加剤の種
類としては、砕石、玉砕、砂利、砂、再生骨材などの骨
材、石粉、タルク、炭酸カルシウムなどのフィラー、消
石灰、アミン類、アミド類などの剥離防止剤、ポリビニ
ルアルコール、ポリエステルなどの繊維質補強材、アロ
マ系、ナフテン系などのオイルなどの軟化剤などがあげ
られる。また、当該変性共重合体以外の改質剤、例え
ば、スチレン・ブタジエン・ゴム、クロロプレン・ゴ
ム、スチレン・ブタジエン・スチレン・ブロック共重合
体、エチレン・エチルアクリレート共重合体と組み合わ
せて用いることもできる。本発明の組成物の製造方法は
特に限定されるものではないが、一般的には加熱溶融し
たアスファルトに当該変性共重合体の粉末あるいはラテ
ックスを添加混合する方法である。
添加剤を任意の量で配合することができる。添加剤の種
類としては、砕石、玉砕、砂利、砂、再生骨材などの骨
材、石粉、タルク、炭酸カルシウムなどのフィラー、消
石灰、アミン類、アミド類などの剥離防止剤、ポリビニ
ルアルコール、ポリエステルなどの繊維質補強材、アロ
マ系、ナフテン系などのオイルなどの軟化剤などがあげ
られる。また、当該変性共重合体以外の改質剤、例え
ば、スチレン・ブタジエン・ゴム、クロロプレン・ゴ
ム、スチレン・ブタジエン・スチレン・ブロック共重合
体、エチレン・エチルアクリレート共重合体と組み合わ
せて用いることもできる。本発明の組成物の製造方法は
特に限定されるものではないが、一般的には加熱溶融し
たアスファルトに当該変性共重合体の粉末あるいはラテ
ックスを添加混合する方法である。
【００３３】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお、以下の実施例及び比較例に用いた共重合体は
以下の製造例により製造した。 製造例１ 内容積２リットルのステンレス製重合反応器を洗浄、乾
燥し、乾燥窒素で置換した後、１，３−ブタジエン１８
５〜１６０ｇ、スチレン３０〜５５ｇ、シクロヘキサン
６００ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレン
ジアミン（ＴＭＥＤＡ）０．４３および０．５２ｍｍｏ
ｌの２水準、ｎ−ブチルリチウム０．８４ｍｌ（１．５
５ｍｏｌ／ｌ，シクロヘキサン溶液）を添加し、内容物
を撹拌しながら、４５℃で３０〜６０分、重合反応させ
た。重合終了後、表１に示した変性剤を重合触媒量の
１．５倍ｍｏｌ加え、５分間撹拌した。次いで重合反応
器中の重合体溶液を、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−ク
レゾール（ＢＨＴ）１．５重量％のメタノール溶液中に
取り出し、生成重合体を凝固した。これを６０℃で２４
時間減圧乾燥し、変性重合体を得た（重合体Ａ〜Ｉ）。
る。なお、以下の実施例及び比較例に用いた共重合体は
以下の製造例により製造した。 製造例１ 内容積２リットルのステンレス製重合反応器を洗浄、乾
燥し、乾燥窒素で置換した後、１，３−ブタジエン１８
５〜１６０ｇ、スチレン３０〜５５ｇ、シクロヘキサン
６００ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレン
ジアミン（ＴＭＥＤＡ）０．４３および０．５２ｍｍｏ
ｌの２水準、ｎ−ブチルリチウム０．８４ｍｌ（１．５
５ｍｏｌ／ｌ，シクロヘキサン溶液）を添加し、内容物
を撹拌しながら、４５℃で３０〜６０分、重合反応させ
た。重合終了後、表１に示した変性剤を重合触媒量の
１．５倍ｍｏｌ加え、５分間撹拌した。次いで重合反応
器中の重合体溶液を、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−ク
レゾール（ＢＨＴ）１．５重量％のメタノール溶液中に
取り出し、生成重合体を凝固した。これを６０℃で２４
時間減圧乾燥し、変性重合体を得た（重合体Ａ〜Ｉ）。
【００３４】製造例２ 製造例１と同様にしてＴＭＥＤＡ０．４３ｍｍｏｌを用
いて、１，３−ブタジエンとスチレンを共重合させた。
重合終了後、ＢＨＴ含有メタノール溶液中に重合反応器
中の重合体溶液を注ぎ、生成重合体を凝固させた。分離
したクラムをシクロヘキサンに溶解し、前記と同じ操作
で重合体を凝固させた。この操作を３回繰り返して、重
合体中の触媒残査を取り除いた。製造例１と同じ条件で
乾燥を行い、生成、乾燥ゴム重合体を得た。この乾燥ゴ
ム重合体１００ｇを乾燥シクロヘキサン１０００ｇに溶
解した溶液にｎ−ブチルリチウム３．５ｍｍｏｌおよび
ＴＭＥＤＡ３．５ｍｍｏｌを添加し、７０℃で１時間反
応させた。ついで製造例１で使用した４，４′−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを２．７ｍｍｏｌ添
加し５分間反応させた後、上記と同様にして凝固、乾燥
させた（重合体Ｊ）。
いて、１，３−ブタジエンとスチレンを共重合させた。
重合終了後、ＢＨＴ含有メタノール溶液中に重合反応器
中の重合体溶液を注ぎ、生成重合体を凝固させた。分離
したクラムをシクロヘキサンに溶解し、前記と同じ操作
で重合体を凝固させた。この操作を３回繰り返して、重
合体中の触媒残査を取り除いた。製造例１と同じ条件で
乾燥を行い、生成、乾燥ゴム重合体を得た。この乾燥ゴ
ム重合体１００ｇを乾燥シクロヘキサン１０００ｇに溶
解した溶液にｎ−ブチルリチウム３．５ｍｍｏｌおよび
ＴＭＥＤＡ３．５ｍｍｏｌを添加し、７０℃で１時間反
応させた。ついで製造例１で使用した４，４′−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを２．７ｍｍｏｌ添
加し５分間反応させた後、上記と同様にして凝固、乾燥
させた（重合体Ｊ）。
【００３５】製造例３ 変性剤を用いず、代わりにメタノールで重合を停止した
以外は製造例１と同様に未変性重合体を得た（重合体
Ｋ，Ｌ）。以上の方法で調整したスチレン−ブタジエン
共重合ゴムのスチレン含有量、ブタジエン部分の１，２
−結合含有量は常法の赤外分光法によって測定した。結
果を表１に示す。
以外は製造例１と同様に未変性重合体を得た（重合体
Ｋ，Ｌ）。以上の方法で調整したスチレン−ブタジエン
共重合ゴムのスチレン含有量、ブタジエン部分の１，２
−結合含有量は常法の赤外分光法によって測定した。結
果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例１〜１０、比較例１〜３ 表２に示した添加量で共重合体Ａ〜Ｄをストレートアス
ファルト（６０／８０、コスモ石油製）１００重量部に
溶解させてアスファルト組成物を作製した。溶解はスト
レートアスファルトを１７０〜１８０℃に加熱してお
き、これに共重合体を加え、６０分撹拌し、充分に溶解
したことを確認することにより行った。得られたアスフ
ァルト組成物の性状を表２に示した。性状のうち、針入
度、軟化点の測定はＪＩＳ−Ｋ−２２０７に準じ、タフ
ネス、テナシティの測定はＪＥＡＡＳに準じて行った。
６０℃粘度の測定はＡｓｐｈａｌｔ Ｉｎｓｔｉｔｕｔ
ｅ減圧毛管式粘度計を用い、６０℃、３００ｍｍＨｇの
条件で行った。１８０℃動粘度の測定はキャノン−フェ
ンスケ不透明液用粘度計を用いて行った。
ファルト（６０／８０、コスモ石油製）１００重量部に
溶解させてアスファルト組成物を作製した。溶解はスト
レートアスファルトを１７０〜１８０℃に加熱してお
き、これに共重合体を加え、６０分撹拌し、充分に溶解
したことを確認することにより行った。得られたアスフ
ァルト組成物の性状を表２に示した。性状のうち、針入
度、軟化点の測定はＪＩＳ−Ｋ−２２０７に準じ、タフ
ネス、テナシティの測定はＪＥＡＡＳに準じて行った。
６０℃粘度の測定はＡｓｐｈａｌｔ Ｉｎｓｔｉｔｕｔ
ｅ減圧毛管式粘度計を用い、６０℃、３００ｍｍＨｇの
条件で行った。１８０℃動粘度の測定はキャノン−フェ
ンスケ不透明液用粘度計を用いて行った。
【表２】
【表３】
【表４】
【００３８】
【考察】本実施例のものは、ほぼ軟化点、針入度が同じ
レベルの比較例１，２のものに較べて、タフネスおよび
テナシティの点でほぼ２倍の数値を示し、反面６０℃粘
度が比較例１，２より高いにもかかわらず、１８０℃動
粘度は比較例１，２よりかなり低く、施工性が良いこと
を示している。タフネス、テナシティを実施例とほぼ同
じレベルにした比較例３のものは１８０℃動粘度が極め
て高く、施工性が極端に悪くなることを示している。
レベルの比較例１，２のものに較べて、タフネスおよび
テナシティの点でほぼ２倍の数値を示し、反面６０℃粘
度が比較例１，２より高いにもかかわらず、１８０℃動
粘度は比較例１，２よりかなり低く、施工性が良いこと
を示している。タフネス、テナシティを実施例とほぼ同
じレベルにした比較例３のものは１８０℃動粘度が極め
て高く、施工性が極端に悪くなることを示している。
【００３９】
【発明の効果】本発明の組成物は優れた粘結力を有し、
かつ、高温での粘度が低いため良好な施工性を有するた
め、その特性を生かして、道路舗装、ルーフィング材、
シーリング材、接着剤、塗料、水路ライニングなどの分
野で広く利用できる。
かつ、高温での粘度が低いため良好な施工性を有するた
め、その特性を生かして、道路舗装、ルーフィング材、
シーリング材、接着剤、塗料、水路ライニングなどの分
野で広く利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/521 5/524 5/54 5/57 Ｃ０８Ｌ 53/02 ＬＬＸ
Claims (8)
- 【請求項１】 （ａ）（イ）リビングビニル芳香族炭化
水素−共役ジエンランダムコポリマーと（ロ）下記の群
から選ばれた化合物よりなる変性剤 （ｉ）カルボン酸またはそのエステル （ii）式 【化１】 で示される結合を有する化合物（式中、ＸはＯまたはＳ
である）、アミノケトン、アミノチオケトン、アミノア
ルデヒド、アミノチオアルデヒド、イソシアネート化合
物およびチオイソシアネート化合物から選択される窒素
含有化合物 （iii）エポキシ化合物またはチオエポキシ化合物 （iv）式 【化２】（ＲＯ）3Ｐまたは（ＲＯ）3Ｐ＝Ｏ で示されるリン含有化合物（式中、Ｒはアルキル基、脂
環基、または芳香族基である。） （ｖ）ハロゲン化シランまたは式 【化３】 で示される有機シラン化合物（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4はアルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそ
れぞれ独立に選らばれた基である） （ｖｉ）前記（ｖ）の珪素の代わりにすずを用いたすず
化合物との反応により得られた変性ポリマーおよび （ｂ）アスファルトを含有することを特徴とするアスフ
ァルト系組成物。 - 【請求項２】 該リビングランダムコポリマーが、末端
にアルカリ金属又はアルカリ土類金属が結合した該ラン
ダムコポリマーである請求項１記載のアスファルト系組
成物。 - 【請求項３】 該リビングランダムコポリマーが、付加
反応によりアルカリ金属又はアルカリ土類金属が分子鎖
に結合した該ランダムコポリマーである請求項１記載の
アスファルト系組成物。 - 【請求項４】 変性剤が該窒素含有化合物である請求項
２または３記載のアスファルト系組成物。 - 【請求項５】 変性剤が該すず化合物である請求項２ま
たは３記載のアスファルト系組成物。 - 【請求項６】 該ランダムコポリマー中のビニル芳香族
炭化水素の含有割合が５〜５０重量％である請求項１、
２、３、４または５記載のアスファルト系組成物。 - 【請求項７】 該ランダムコポリマーがスチレン−ブタ
ジエンランダムコポリマーである請求項１、２、３、
４、５または６記載のアスファルト系組成物。 - 【請求項８】 変性ポリマーの使用割合がアスファルト
１００重量部当り０．５〜１００重量部である請求項
１、２、３、４、５、６または７記載のアスファルト系
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17998393A JPH0711144A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | アスファルト系組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17998393A JPH0711144A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | アスファルト系組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711144A true JPH0711144A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16075408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17998393A Pending JPH0711144A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | アスファルト系組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0711144A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100548627B1 (ko) * | 2003-11-06 | 2006-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 기능성 그룹을 갖는 아스팔트 개질제, 이의 제조방법, 및이를 함유하는 아스팔트 조성물 |
| CN113025021A (zh) * | 2019-12-25 | 2021-06-25 | 株式会社钟化 | 一种可固化组合物 |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP17998393A patent/JPH0711144A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100548627B1 (ko) * | 2003-11-06 | 2006-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 기능성 그룹을 갖는 아스팔트 개질제, 이의 제조방법, 및이를 함유하는 아스팔트 조성물 |
| CN113025021A (zh) * | 2019-12-25 | 2021-06-25 | 株式会社钟化 | 一种可固化组合物 |
| CN113025021B (zh) * | 2019-12-25 | 2024-06-04 | 株式会社钟化 | 一种可固化组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6503064B2 (ja) | 水添共役ジエン系ゴム、ゴム組成物、架橋ゴム及びタイヤ | |
| JP4623246B2 (ja) | アスファルト改質用共重合体（組成物）、およびアスファルト組成物 | |
| EP0667886B1 (en) | Asphalt amine functionalized polymer compostion | |
| JP6354493B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 | |
| CN104114630B (zh) | 经稳定化的多价阴离子聚合引发剂及其制备方法 | |
| JP6303732B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 | |
| KR101700012B1 (ko) | 변성 공액디엔계 중합체 및 그를 포함하는 조성물 | |
| JPH0782422A (ja) | ゴム組成物 | |
| JP2004059781A (ja) | ブロック共重合体及び該共重合体を含有するアスファルト組成物 | |
| JPH09110904A (ja) | 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法 | |
| US20050137295A1 (en) | Bituminous compositions modified by non-blocking elastomers | |
| JPH0616947A (ja) | アスファルトアクリルモノマー含有ポリマー組成物 | |
| JP3546516B2 (ja) | アスファルト組成物 | |
| US7034081B2 (en) | Highly branched diene polymers | |
| JP3996790B2 (ja) | アスファルト組成物 | |
| JP3424309B2 (ja) | アスファルト組成物 | |
| KR20180058551A (ko) | 아스팔트 개질제 및 이를 포함하는 개질 아스팔트 조성물 | |
| US20060160955A1 (en) | Method for inhibiting agglomeration of block copolymers | |
| JPH0892486A (ja) | アスファルト組成物 | |
| JPH0439503B2 (ja) | ||
| JPH0530842B2 (ja) | ||
| JPS63251451A (ja) | 瀝青質物含有組成物 | |
| JPS6336347B2 (ja) | ||
| JPH0149362B2 (ja) | ||
| JPH0593140A (ja) | アスフアルト組成物 |