JPH0711289A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 耐加水分解性、耐硬水性、分散性に優れ、再
汚染防止効果を有し、しかも皮膚刺激性の低い洗浄剤組
成物を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表わされるアルカンスル
ホン酸誘導体を含有することを特徴とする衣類用、皮膚
用等に適した洗浄剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐加水分解性、耐硬水
性、分散性に優れ、再汚染防止効果が高く、かつ皮膚に
対する刺激性の極めて低い、衣類、硬質表面、木質表
面、皮革表面、毛髪又は皮膚用に好適な洗浄剤組成物に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】種々の汚れに対する洗浄において、界面
活性剤の存在は不可欠であり、その界面張力低下能やぬ
れ性に基づいた洗浄力の良好な洗浄剤組成物は、非常に
数多く提案されている。しかしながら、本当の意味での
優れた洗浄性能を得るためには、先ず、水溶液中で界面
活性剤が加水分解せずその界面活性能が失活しないこ
と、次に前記の界面活性能により、汚れを落すことだけ
ではなく、硬水中で汚れを落し易いこと、更に、落した
汚れが洗液中に分散され、再び表面に付着しないこと、
即ち、優れた耐加水分解性、耐硬水性、分散性により、
再汚染を防止するということも考慮しなければならな
い。従来の洗浄剤組成物は必ずしも充分な耐加水分解
性、耐硬水性、分散性、再汚染防止性が計られているも
のではなく、本当の意味での良好な洗浄性能を有した洗
浄剤組成物ではなかった。また、洗浄剤の皮膚刺激性も
重大な問題点である。如何なる洗浄においても洗浄剤が
皮膚に触れる可能性は充分にあるため、洗浄剤の皮膚に
対する刺激性は極めて低いことが望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐加水分解
性、耐硬水性、分散性に優れ、かつ再汚染防止効果が高
く、皮膚に対する刺激の極めて低い、衣類、硬質表面、
木質表面、皮革表面、皮膚又は毛髪の洗浄に有効な洗浄
剤組成物を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表わされるアルカンスルホン酸誘導体を含
有することを特徴とする洗浄剤組成物が提供され、

【化１】 ｛式中、Ｒ₁、Ｒ₂：アルキル基 Ｒ₃、Ｒ₄：水素又はアルキル基 但し、Ｒ₁とＲ₂及びＲ₃とＲ₄の炭素数の各々の合計は６
〜２０である。 Ｍ₁、Ｍ₂：水素原子、アルカリ金属、一価に相当するア
ルカリ土類金属、置換もしくは非置換のアンモニウム基 ｍ、ｎ ：０〜２の整数 Ｚ ：−Ｏ(Ｘ)Ｏ−基、又は−ＮＲ₅(Ｙ)ＮＲ₆−基
（但しＸ，Ｙは、それぞれ多価アルコール残基、多価ア
ミン残基を、Ｒ₅、Ｒ₆は水素又は低級アルキル基を表わ
す）｝ 特に、衣類洗浄用に用いること、或いは、硬質表面用、
木質表面用、皮革表面用、皮膚又は毛髪用に用いること
をそれぞれ特徴とする前記洗浄剤組成物が提供される。

【０００５】即ち、本発明者らは、前記の課題を解決す
べく鋭意研究を重ねた結果、洗浄剤組成物に、前記一般
式（Ｉ）で表される特定のアルカンスルホン誘導体を含
有させることにより、前記目的を達成しうることを見い
出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】以下、本発明を更に詳細に説明する。前記
一般式（Ｉ）におけるＲ₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₄のアルキル基
の炭素数のそれぞれの合計は６〜２０の範囲であるが、
炭素数１０〜１６の範囲で、Ｒ₂、Ｒ₄が水素のものがよ
り好ましい。このアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状の
いずれでもよい。一般式（Ｉ）におけるｍ、ｎは、０〜
２であるが、より好ましくは１〜２である。

【０００７】一般式（Ｉ）におけるＭ₁、Ｍ₂は、水素原
子、アルカリ金属、一価に相当するアルカリ土類金属、
又は置換もしくは非置換のアンモニウム基である。ここ
で一価に相当するアルカリ土類金属とは、たとえばＭ₁
とＭ₂が一つのアルカリ土類金属であって、塩を形成し
ている場合等を意味する。具体例には、アルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウムが挙げられ、アルカリ土
類金属としては、マグネシウム、カルシウムが挙げら
れ、さらに置換もしくは非置換のアンモニウム基として
は、アンモニア由来のアンモニウム基の他に、低級アミ
ン（トリメチルアミン、トリエチルアミン等）、リジ
ン、モノ、ジ又はトリ低級アルカノールアミン（モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン等）のアミンから形成された置換アンモニウム等
が挙げられるが、これに限られるものではない。

【０００８】また、一般式（Ｉ）におけるＺは−Ｏ
（Ｘ）Ｏ−基、又は、−ＮＲ₅（Ｙ）ＮＲ₆−基を表わ
し、Ｘ、Ｙはそれぞれ多価アルコール残基、多価アミン
残基を示す。多価アルコール残基であるＸには、炭素数
２以上の直鎖状もしくは分岐鎖状の２価アルコールや、
３個以上の水酸基を有する多価アルコール残基が包含さ
れる。なお、この多価アルコール残基には、エチレンオ
キサイドの重合度が１〜５０のポリエチレングリコール
や縮合度が１〜１０の多価アルコール縮合物の残基も包
含される。Ｘの具体例としては、例えば、以下の多価ア
ルコールから誘導された多価アルコール残基が挙げられ
る。エチレングリコール、ジオチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレ
ンオキサイド重合度４〜５０）、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオ
ール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、グリセ
リン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリ
ン、ペンタグリセリン、ポリグリセリン（縮合度６〜１
０）、グルコース、メチルグルコシド、エチルグルコシ
ド、キシロース、フラクトース、ソルビトール、ソルビ
タン、ガラクトース、マンニトール、マンノース、蔗
糖、マルトース、ラクトース、イソマルトース、セルロ
ース、デンプン、グルカミン、Ｎ−メチルグルカミン
等。

【０００９】一方、多価アミン残基であるＹには、多素
数２〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状のジアミン残基、又
は、ポリアミン残基が包含される。Ｙの具体例として
は、例えば、以下のポリアミンから誘導されたポリアミ
ン残基が挙げられる。エチレンジアミン、イソプロピレ
ンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン
等。Ｒ₅、Ｒ₆の具体例としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が挙げられ
る。

【００１０】前記一般式（Ｉ）で表わされるアルカンス
ルホン酸誘導体はたとえば下記表１に示す反応式に従っ
た方法で製造することができる。すなわち、α−オレフ
ィンをスルホン化して得られるサルトン（（２）又は
（３））を所定の多価アルコール又は多価アミンと反応
させた後、必要により中和することにより得られる。

【００１１】

【表１】

【００１２】前記方法で得られたアルカンスルホン酸誘
導体（４）又は（５）は、それぞれ下記一般式（６）で
表わされる化合物等を含んだ混合物、又は下記一般式
（７）で表わされる化合物等を含んだ混合物として得ら
れるが、これら混合物は、適宜の精製手段で目的物のア
ルカンスルホン酸誘導体（４）又は（５）を単離するこ
とができる。

【化２】

【化３】

【００１３】本発明のアルカンスルホン酸誘導体は、洗
浄剤成分として使用されるが、この場合の洗浄剤中濃度
は、洗浄効果が得られる濃度であればいかなる濃度で配
合してもよいが、通常は好ましくは１〜５０重量％、よ
り好ましくは５〜４０重量％である。更に、前記一般式
（６）又は（７）等で表わされる不純物もアルカンスル
ホン酸誘導体中に５０重量％以下含有されていても使用
可能である。

【００１４】また、本発明の洗浄剤には、洗浄剤成分と
して種々の洗浄目的に従って通常用いられる成分を、本
発明の効果を損なわない範囲において任意に併用するこ
ともできる。例えば、ゼオライト、炭酸ナトリウム（カ
リウム）、珪酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリ
アクリル酸塩等のビルダー、（ポリ）グリセリン、ソル
ビトール等の保湿剤、（ポリ）エチレングリコール、
（ポリ）プロピレングリコール、メチルセルロース、ポ
リオキシエチレングリコールジステアレート、エタノー
ル等の粘度調整剤、メチルパラベン、ブチルパラベン等
の防腐剤、グリチルリチン酸カリウム、酢酸トコフェロ
ール等の抗炎症剤、その他、殺菌剤、パール化剤、酸化
防止剤、香料、色素、紫外線吸収剤等を必要に応じて配
合することができる。

【００１５】さらに本発明の洗浄剤には、他の界面活性
剤を併用することも可能である。このような界面活性剤
としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸モノ
（ジ）アルキル（アルケニル）エステル系界面活性剤、
アルキルリン酸エステル系界面活性剤、アミノ酸系界面
活性剤、タウレート系界面活性剤、高級脂肪酸塩等のア
ニオン性界面活性剤や、アルキルサッカライド系界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性
剤等の非イオン性界面活性剤等が好ましく用いられる。

【００１６】本発明の洗浄剤組成物は、耐加水分解性、
耐硬水性、分散性に優れ、洗浄時において高い再汚染防
止効果を発揮するものである。該洗浄剤組成物は衣類を
含む各種製品用洗浄剤組成物として有効であり、また、
本発明の組成物は極めて低い皮膚刺激性を有するもので
あるので、特に、人体の少なくとも一部に接触した態様
において適用される用途、すなわち、硬質表面用、木質
表面用、皮革表面用、皮膚用及び毛髪用の洗浄剤組成物
として好ましく適用される。この場合、硬質表面として
は、食器、自動車のボディー等の金属表面や、プラステ
ィックス表面、セラミックス表面等が挙げられる。木質
表面としては、家具や、柱の表面がある。皮革表面とし
ては、ハンドバックやブーツ等の表面が挙げられる。従
って、本発明の洗浄剤組成物は、人体と接触する用途に
用いる洗浄剤、例えば、ボディシャンプー、シャンプー
等の皮膚毛髪用液体洗浄剤や、食器用液体洗浄剤、住居
用の壁や床用の液体洗浄剤などとして好適なものであ
る。また、本発明の洗浄剤組成物は、用途に応じて、固
形状、粉体状、ペースト状又は液体状にして用いること
ができる。

【００１７】

【実施例】以下に、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００１８】実施例１、比較例１、２ 以下表２に示す各界面活性剤Ａ〜Ｈを含有する洗浄剤組
成物について、以下に示す方法で皮膚刺激性、分散性及
び耐硬水性を評価した。 （皮膚刺激性）５重量％の界面活性剤水溶液を試験液と
して、上腕部クローズドパッチテストを５日間、２０検
体について行った。評価方法は次の通りである。 ＜評価方法＞ ○：赤変、発疹等の発症例＝０件 △：発症例＝１ ×：発症例＝２以上 （分散性）０．０１重量％のカーボンブラックと０．１
重量％の界面活性剤を含む試料水溶液を５０ｍｌ調製
し、２５℃の恒温浴中で５時間振とうした。その後２４
時間静置し、分散状態を以下の方法に従って評価した。 ＜評価方法＞ ○：均一にカーボンブラックが分散し
ている。 ×：分離層が存在する。 （耐硬水性）０．５重量％の界面活性剤水溶液４０ｍｌ
を１００ｍｌのビーカーに入れ、１重量％の酢酸カルシ
ウム水溶液８．５ｍｌを滴下し、耐硬水性を以下の方法
に従って評価した。 ＜評価方法＞ ○：ビーカーの底に貼ったタイプ文字
が見える。 ×：ビーカーの底に貼ったタイプ文字が見えない。

【００１９】

【表４】

【００２０】実施例２ 〔衣類用洗浄剤（粒状洗剤）〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ａ） １５．０％ アルキルベンゼンスルホン酸Ｋ塩 １１．０％ アルコールエトキシレート ４．０％ ゼオライト ２０．０％ 炭酸カリウム ５．０％ 炭酸ナトリウム ２０．０％ 硫酸ナトリウム １８．５％ 酵素 ０．５％ 水分 ６．０％ 上記組成の衣類用粒状洗浄剤を製造した。この衣類用粒
状洗浄剤は再汚染防止能が優れており、良好な洗浄効果
が得られた。

【００２１】実施例３ 〔衣類用洗浄剤（粒状洗剤）〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ｃ） １３．０％ α−スルホＣ₁₄〜₁₈脂肪酸メチルエステルＮａ塩 ４．０％ Ｃ₁₄〜₁₈α−オレフィンスルホン酸塩 ８．０％ アルコールエトキシレート ２．０％ ゼオライト ２０．０％ ケイ酸ナトリウム ８．０％ 炭酸ナトリウム １２．０％ 硫酸ナトリウム ２６．５％ 酵素 ０．５％ 水分 ６．０％ 上記組成の衣類用粒状洗浄剤を製造した。この衣類用粒
状洗浄剤は再汚染防止能が優れており、良好な洗浄効果
が得られた。

【００２２】実施例４ 〔台所用洗浄剤〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ｂ） １５．０％ ラウリン酸ジエタノールアミド ５．０％ ドデシルジメチルアミンオキシド ３．０％ ポリエチレングリコール ２．５％ エタノール ４．０％ 黄色２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の台所用洗浄剤を製造した。この台所用洗浄剤
は再汚染防止能が優れており、食器上の汚れ残りもな
く、良好な洗浄効果が得られた。また、この台所用洗浄
剤は使用後の手荒れを感じさせないものであった。

【００２３】実施例５ 〔台所用洗浄剤〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ｅ） １３．０％ ポリオキシエチレン（ＥＯｐ：３）アルキル硫酸エステルＮａ塩 ５．０％ ラウリン酸ジエタノールアミド ４．０％ ドデシルジメチルアミンオキシド ２．５％ エタノール ４．０％ 黄色２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の台所用洗浄剤を製造した。この台所用洗浄剤
は再汚染防止能が優れており、食器上の汚れ残りもな
く、良好な洗浄効果が得られた。また、この台所用洗浄
剤は使用後の手荒れを感じさせないものであった。

【００２４】実施例６ 〔シャンプー〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ｄ） １２．０％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ３．０％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０％ エタノール ２．５％ 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成のシャンプーを製造した。このシャンプーは再
汚染防止能が優れており、洗浄効果が高い上、使用中に
きしみ感がなく、洗い上りも良好であった。また、この
シャンプーは使用後の手荒れを感じさせないものであっ
た。

【００２５】実施例７ 〔シャンプー〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ｂ） ８．０％ ポリオキシエチレン（ＥＯｐ：３）アルキル硫酸エステルＮａ塩 ７．０％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０％ ドデシルアミンオキシド ２．０％ 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成のシャンプーを製造した。このシャンプーは再
汚染防止能が優れており、洗浄効果が高い上、使用中に
きしみ感がなく、洗い上りも良好であった。

【００２６】実施例８ 〔住居用洗浄剤〕 （成分） （重量％） 界面活性剤（Ｆ） ５．０％ ポリオキシエチレン（９）ドデシルエーテル ２．５％ 黄色２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の住居用洗浄剤を製造した。この住居用洗浄剤
は再汚染防止能が優れており、良好な洗浄効果が得られ
た。また、この住居用洗浄剤は手に付着した場合も手荒
れを感じさせないものであった

【００２７】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、耐加水分解
性、耐硬水性、分散性に優れ、再汚染防止効果を有し、
皮膚刺激性が極めて低い。そして、本発明の洗浄剤組成
物は、衣類用に或いは人体の少なくとも一部に接触した
状態で使用する用途、例えば硬質表面用、木質表面用、
皮革表面用、皮膚用、毛髪用に好ましく適用される。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるアルカン
   スルホン酸誘導体を含有することを特徴とする洗浄剤組
   成物。 【化１】 ｛式中、Ｒ₁、Ｒ₂：アルキル基 Ｒ₃、Ｒ₄：水素又はアルキル基 但し、Ｒ₁とＲ₂及びＲ₃とＲ₄の炭素数の各々の合計は６
   〜２０である。 Ｍ₁、Ｍ₂：水素原子、アルカリ金属、一価に相当するア
   ルカリ土類金属、置換もしくは非置換のアンモニウム基 ｍ、ｎ ：０〜２の整数 Ｚ ：−Ｏ(Ｘ)Ｏ−基、又は−ＮＲ₅(Ｙ)ＮＲ₆−基
   （但しＸ，Ｙは、それぞれ多価アルコール残基、多価ア
   ミン残基を、Ｒ₅、Ｒ₆は水素又は低級アルキル基を表わ
   す）｝
2. 【請求項２】 衣類洗浄用に用いることを特徴とする請
   求項１記載の洗浄剤組成物。
3. 【請求項３】 硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、
   皮膚又は毛髪用に用いることを特徴とする請求項１記載
   の洗浄剤組成物。