JPH07112963A - モノアリルヒドラジンの製造方法 - Google Patents
モノアリルヒドラジンの製造方法Info
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- JPH07112963A JPH07112963A JP25610093A JP25610093A JPH07112963A JP H07112963 A JPH07112963 A JP H07112963A JP 25610093 A JP25610093 A JP 25610093A JP 25610093 A JP25610093 A JP 25610093A JP H07112963 A JPH07112963 A JP H07112963A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドラジンをアリルクロライドでアリル化し
て、モノアリルヒドラジンを製造する際に、高次アリル
ヒドラジンの副生を十分に抑制し、選択率よくモノアリ
ルヒドラジンを製造する方法を提供するとともに、モノ
アリルヒドラジンとヒドラジンの混合物を効率よく分離
し、ヒドラジンを実質的に含まない高純度なモノアリル
ヒドラジンの製造方法をも提供する。 【構成】 モノアリルヒドラジンとヒドラジンとをそれ
らの混合物から分離するにあたり、該混合物をアルカリ
水溶液で処理し、また、過剰のヒドラジン水溶液中でヒ
ドラジンとアリルクロライドを反応させ、更に、得られ
たモノアリルヒドラジンとヒドラジンの混合物を、アル
カリ水溶液で処理する。 【効果】 今まで経済的に製造することが困難であり、
高純度に精製することが困難であったモノアリルヒドラ
ジンを、選択性よく製造でき、ヒドラジンを含有しない
高純度のモノアリルヒドラジンを、容易に製造すること
が可能となる。
て、モノアリルヒドラジンを製造する際に、高次アリル
ヒドラジンの副生を十分に抑制し、選択率よくモノアリ
ルヒドラジンを製造する方法を提供するとともに、モノ
アリルヒドラジンとヒドラジンの混合物を効率よく分離
し、ヒドラジンを実質的に含まない高純度なモノアリル
ヒドラジンの製造方法をも提供する。 【構成】 モノアリルヒドラジンとヒドラジンとをそれ
らの混合物から分離するにあたり、該混合物をアルカリ
水溶液で処理し、また、過剰のヒドラジン水溶液中でヒ
ドラジンとアリルクロライドを反応させ、更に、得られ
たモノアリルヒドラジンとヒドラジンの混合物を、アル
カリ水溶液で処理する。 【効果】 今まで経済的に製造することが困難であり、
高純度に精製することが困難であったモノアリルヒドラ
ジンを、選択性よく製造でき、ヒドラジンを含有しない
高純度のモノアリルヒドラジンを、容易に製造すること
が可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬品の原料並
びに、合成化学用の中間体として有用なモノアリルヒド
ラジンの製造方法に関するもので、より詳細には実質上
ヒドラジンを含まないモノアリルヒドラジンの製造方法
に関する。
びに、合成化学用の中間体として有用なモノアリルヒド
ラジンの製造方法に関するもので、より詳細には実質上
ヒドラジンを含まないモノアリルヒドラジンの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】アリルヒドラジンの製法
として、エタノール中でアリルクロライドと水加ヒドラ
ジンを反応させ、塩酸塩で精製する方法［Ｃｈｅｍ．Ｂ
ｅｒ．４７（１９１４）３０３１］が知られているが、
同法はモノアリルヒドラジンの収率が低く実用性に乏し
い。
として、エタノール中でアリルクロライドと水加ヒドラ
ジンを反応させ、塩酸塩で精製する方法［Ｃｈｅｍ．Ｂ
ｅｒ．４７（１９１４）３０３１］が知られているが、
同法はモノアリルヒドラジンの収率が低く実用性に乏し
い。
【０００３】また、水加ヒドラジンをアルキリデン−ア
シル−ヒドラジンに誘導したのち、アリル化し、ついで
加水分解する方法（特開平２−６７２６８号公報）が提
案されているが、これは確実にモノアリルヒドラジンが
得られるものの、工程が複雑すぎて、工業的製法になり
えない。
シル−ヒドラジンに誘導したのち、アリル化し、ついで
加水分解する方法（特開平２−６７２６８号公報）が提
案されているが、これは確実にモノアリルヒドラジンが
得られるものの、工程が複雑すぎて、工業的製法になり
えない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ヒドラジンをアリルクロライドでアリル化して、モ
ノアリルヒドラジンを製造する際に、高次アリルヒドラ
ジンの副生を十分に抑制し、選択率よくモノアリルヒド
ラジンを製造する方法を提供するとともに、モノアリル
ヒドラジンとヒドラジンの混合物を効率よく分離し、ヒ
ドラジンを実質的に含まない高純度なモノアリルヒドラ
ジンの製造方法をも提供するにある。
は、ヒドラジンをアリルクロライドでアリル化して、モ
ノアリルヒドラジンを製造する際に、高次アリルヒドラ
ジンの副生を十分に抑制し、選択率よくモノアリルヒド
ラジンを製造する方法を提供するとともに、モノアリル
ヒドラジンとヒドラジンの混合物を効率よく分離し、ヒ
ドラジンを実質的に含まない高純度なモノアリルヒドラ
ジンの製造方法をも提供するにある。
【０００５】
【問題を解決するための手段】本発明によれば、モノア
リルヒドラジンとヒドラジンをそれらの混合物から分離
するにあたり、該混合物をアルカリ水溶液で処理するこ
とを特徴とする、実質上ヒドラジンを含まないモノアリ
ルヒドラジンの製造方法が提供される。
リルヒドラジンとヒドラジンをそれらの混合物から分離
するにあたり、該混合物をアルカリ水溶液で処理するこ
とを特徴とする、実質上ヒドラジンを含まないモノアリ
ルヒドラジンの製造方法が提供される。
【０００６】本発明によればまた、過剰のヒドラジン水
溶液中でヒドラジンとアリルクロライドを反応させるこ
とを特徴とするモノアリルヒドラジンの製造方法が提供
される。
溶液中でヒドラジンとアリルクロライドを反応させるこ
とを特徴とするモノアリルヒドラジンの製造方法が提供
される。
【０００７】更に、本発明によれば、過剰のヒドラジン
水溶液中でヒドラジンとアリルクロライドを反応させて
得られるモノアリルヒドラジンとヒドラジンの混合物
を、アルカリ水溶液で処理することを特徴とする実質上
ヒドラジンを含まないモノアリルヒドラジンの製造方法
が提供される。
水溶液中でヒドラジンとアリルクロライドを反応させて
得られるモノアリルヒドラジンとヒドラジンの混合物
を、アルカリ水溶液で処理することを特徴とする実質上
ヒドラジンを含まないモノアリルヒドラジンの製造方法
が提供される。
【０００８】
【作用】ヒドラジンとアリルクロライドの反応は、次に
示すごとく逐次的に進行することが知られている。
示すごとく逐次的に進行することが知られている。
【化１】 （１） ＮＨ2 ＮＨ2 ＋ＲＣｌ−−＞ ＲＮＨＮＨ2 ＋ＨＣｌ （２） ＲＮＨＮＨ2 ＋ＲＣｌ−−＞ ＲＮＨＮＨＲ＋ＨＣｌ −−＞ Ｒ2 ＮＨＮＨ2 ＋ＨＣｌ （３） ＲＮＨＮＨＲ ＋ＲＣｌ−−＞ Ｒ2 ＮＨＮＨＲ＋ＨＣｌ 式中、Ｒはアリル基（ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＨ2 −）であ
る。
る。
【０００９】本発明者らは、ヒドラジンとアリルクロラ
イドとの反応について鋭意研究を重ねた結果、この反応
を過剰のヒドラジン水溶液中で行うことにより、上記
「化１」の反応における式（１）の選択性が向上するこ
とを見いだした（後述する実施例−１参照）。
イドとの反応について鋭意研究を重ねた結果、この反応
を過剰のヒドラジン水溶液中で行うことにより、上記
「化１」の反応における式（１）の選択性が向上するこ
とを見いだした（後述する実施例−１参照）。
【００１０】このアリル化反応において、過剰のヒドラ
ジン水溶液の一部が反応体となるのは当然のことである
が、残りの大部分は置換反応の優れた反応媒体となり、
式（２）及び（３）で示される高次のアリル化ヒドラジ
ンの副生を抑制し、モノアリルヒドラジンへの選択率を
高めることを可能とするものと認められる。
ジン水溶液の一部が反応体となるのは当然のことである
が、残りの大部分は置換反応の優れた反応媒体となり、
式（２）及び（３）で示される高次のアリル化ヒドラジ
ンの副生を抑制し、モノアリルヒドラジンへの選択率を
高めることを可能とするものと認められる。
【００１１】過剰のヒドラジン水溶液中で、アリルクロ
ライドによる置換反応を行うことは、反応温度を比較的
低い温度、例えば５０℃以下の温度で行わせるのにも有
効であり、この様な低温での反応は、高次のアリル化ヒ
ドラジンの副生を抑制し、モノアリルヒドラジンへの選
択率を高めることを可能にする。
ライドによる置換反応を行うことは、反応温度を比較的
低い温度、例えば５０℃以下の温度で行わせるのにも有
効であり、この様な低温での反応は、高次のアリル化ヒ
ドラジンの副生を抑制し、モノアリルヒドラジンへの選
択率を高めることを可能にする。
【００１２】上記の反応混合物から分離される粗モノア
リルヒドラジンは、同伴するヒドラジンを含有してお
り、精製が不可欠である。種々の方法を検討した結果、
高濃度のアルカリ水溶液がヒドラジンのみの高選択性抽
出剤であることを見いだした。
リルヒドラジンは、同伴するヒドラジンを含有してお
り、精製が不可欠である。種々の方法を検討した結果、
高濃度のアルカリ水溶液がヒドラジンのみの高選択性抽
出剤であることを見いだした。
【００１３】本発明では、モノアリルヒドラジンとヒド
ラジンの混合物を高濃度のアルカリ水溶液で抽出操作を
おこない、ヒドラジンをアルカリ水溶液に抽出すること
により、抽出残として、ヒドラジンを含まない高純度の
モノアリルヒドラジンを製造することができる。
ラジンの混合物を高濃度のアルカリ水溶液で抽出操作を
おこない、ヒドラジンをアルカリ水溶液に抽出すること
により、抽出残として、ヒドラジンを含まない高純度の
モノアリルヒドラジンを製造することができる。
【００１４】ヒドラジンのアルカリ水溶液は、アルカリ
を中和することにより、再びアリルクロライドとの反応
に利用することができる。
を中和することにより、再びアリルクロライドとの反応
に利用することができる。
【００１５】
【実施の態様】本発明に使用するアリルクロライドは、
通常の純度を持つものであればよく、アリルクロライド
の重合物を含まないものが特に好ましい。
通常の純度を持つものであればよく、アリルクロライド
の重合物を含まないものが特に好ましい。
【００１６】同様に使用するヒドラジン水溶液は、広く
市販されている水加ヒドラジン（例えば６０％品、８０
％品、１００％品）でよくヒドラジン濃度は特に限定し
ない。
市販されている水加ヒドラジン（例えば６０％品、８０
％品、１００％品）でよくヒドラジン濃度は特に限定し
ない。
【００１７】本発明においては、ヒドラジン水溶液を反
応媒体としても使用するため、常に過剰のヒドラジン水
溶液を用いることとなる。通常は反応で生成する塩酸を
苛性ソーダで中和後、食塩を分離し、母液の食塩含有ヒ
ドラジン水溶液を再利用することになる。
応媒体としても使用するため、常に過剰のヒドラジン水
溶液を用いることとなる。通常は反応で生成する塩酸を
苛性ソーダで中和後、食塩を分離し、母液の食塩含有ヒ
ドラジン水溶液を再利用することになる。
【００１８】本発明において、再利用するヒドラジン水
溶液に含まれる中性塩は全く反応に影響を与えないの
で、新鮮なヒドラジン水溶液と同様に使用できる。
溶液に含まれる中性塩は全く反応に影響を与えないの
で、新鮮なヒドラジン水溶液と同様に使用できる。
【００１９】本発明において、ヒドラジンとアリルクロ
ライドとの反応は、ヒドラジン水溶液の急激な攪拌下
に、アリルクロライドを滴下する一方注下方式（バッチ
操作）によるのが好ましく、その際、ヒドラジン水溶液
は常に連続相で存在し、アリルクロライドが液滴の微粒
としてこの連続相中に分散していることが重要である。
ライドとの反応は、ヒドラジン水溶液の急激な攪拌下
に、アリルクロライドを滴下する一方注下方式（バッチ
操作）によるのが好ましく、その際、ヒドラジン水溶液
は常に連続相で存在し、アリルクロライドが液滴の微粒
としてこの連続相中に分散していることが重要である。
【００２０】本発明の反応において、ヒドラジン水溶液
中に気相のアリルクロライドを吸収させる態様も好まし
いものの一つである。
中に気相のアリルクロライドを吸収させる態様も好まし
いものの一つである。
【００２１】アリルクロライドの連続相が存在して、ヒ
ドラジン水溶液と二相を形成するような状態では、アリ
ルクロライド相での非選択的なアリル化反応を伴い、結
果的に高次アリル化ヒドラジンへの選択率が大きくなる
という不都合がある。
ドラジン水溶液と二相を形成するような状態では、アリ
ルクロライド相での非選択的なアリル化反応を伴い、結
果的に高次アリル化ヒドラジンへの選択率が大きくなる
という不都合がある。
【００２２】既に指摘した通り、反応温度は、モノアリ
ルヒドラジンの選択率に大きな影響を与える。好ましい
反応温度は５０〜０℃、特に好ましくは４０〜２０℃で
ある。上記温度よりも高い反応温度においては、モノア
リルヒドラジンへの選択性が低下し、上記反応温度より
低い場合には、反応に長時間を必要とし、工業的に不利
となる。
ルヒドラジンの選択率に大きな影響を与える。好ましい
反応温度は５０〜０℃、特に好ましくは４０〜２０℃で
ある。上記温度よりも高い反応温度においては、モノア
リルヒドラジンへの選択性が低下し、上記反応温度より
低い場合には、反応に長時間を必要とし、工業的に不利
となる。
【００２３】反応に使用するヒドラジン水溶液の量は、
反応終了時において、使用量のトータルで、ヒドラジン
／アリルクロライドのモル比６以上を満たす必要があ
る。前述した通り、ヒドラジン水溶液中にアリルクロラ
イドを滴下、分散させるバッチ操作での反応では、実際
上、反応の進行中、一定時点で、系内に存在するヒドラ
ジン／アリルクロライドのモル比は、極めて大きな値、
例えばモル比で１００以上となるようなものである。
反応終了時において、使用量のトータルで、ヒドラジン
／アリルクロライドのモル比６以上を満たす必要があ
る。前述した通り、ヒドラジン水溶液中にアリルクロラ
イドを滴下、分散させるバッチ操作での反応では、実際
上、反応の進行中、一定時点で、系内に存在するヒドラ
ジン／アリルクロライドのモル比は、極めて大きな値、
例えばモル比で１００以上となるようなものである。
【００２４】ヒドラジン水溶液の単位容積［Ｌ］あたり
のアリルクロライドの滴下速度［モル／Ｈｒ］は、系の
冷却速度によっても影響されるが、通常の設備を使用す
る場合、２．５［モル／Ｌ・Ｈｒ］以下となることが好
ましい。３．５［モル／Ｌ・Ｈｒ］以上の滴下速度の場
合、ヒドラジン水溶液中のアリルクロライドの分散が不
十分となり、副生物の増大を伴うので好ましくない。
のアリルクロライドの滴下速度［モル／Ｈｒ］は、系の
冷却速度によっても影響されるが、通常の設備を使用す
る場合、２．５［モル／Ｌ・Ｈｒ］以下となることが好
ましい。３．５［モル／Ｌ・Ｈｒ］以上の滴下速度の場
合、ヒドラジン水溶液中のアリルクロライドの分散が不
十分となり、副生物の増大を伴うので好ましくない。
【００２５】以上の条件で実施した場合、モノアリルヒ
ドラジンへの選択率は８０モル％以上となり、高次アリ
ル化ヒドラジンの副生を２０モル％以下とすることが可
能である。
ドラジンへの選択率は８０モル％以上となり、高次アリ
ル化ヒドラジンの副生を２０モル％以下とすることが可
能である。
【００２６】合成反応終了後、通常は蒸溜によりモノア
リルヒドラジンと過剰のヒドラジン水溶液とを分離し
て、後述の精製工程へ導くこととなる。
リルヒドラジンと過剰のヒドラジン水溶液とを分離し
て、後述の精製工程へ導くこととなる。
【００２７】本発明の精製法では、種々の方法で得られ
たモノアリルヒドラジンとヒドラジンとの混合物から、
ヒドラジンを含まないようにモノアリルヒドラジンを精
製、回収することができる。
たモノアリルヒドラジンとヒドラジンとの混合物から、
ヒドラジンを含まないようにモノアリルヒドラジンを精
製、回収することができる。
【００２８】モノアリルヒドラジンとヒドラジンとの混
合物をアルカリ水溶液で処理する際、好ましいアルカリ
はＮａＯＨ又はＫＯＨである。
合物をアルカリ水溶液で処理する際、好ましいアルカリ
はＮａＯＨ又はＫＯＨである。
【００２９】ＮａＯＨ水溶液の場合、ＮａＯＨの濃度が
２１重量％以上であれば、ＮａＯＨ相−モノアリルヒド
ラジン水溶液の二液相を形成し、ヒドラジンの抽出操作
が可能となる。
２１重量％以上であれば、ＮａＯＨ相−モノアリルヒド
ラジン水溶液の二液相を形成し、ヒドラジンの抽出操作
が可能となる。
【００３０】両相の液平衡の関係を次の表１に示す。
【表１】
【００３１】モノアリルヒドラジンとヒドラジンの混合
物をアルカリ水溶液で処理した際には、結果的に系に存
在するヒドラジンがＮａＯＨ水溶液とモノアリルヒドラ
ジン水溶液の両相に分配したものと等価である。
物をアルカリ水溶液で処理した際には、結果的に系に存
在するヒドラジンがＮａＯＨ水溶液とモノアリルヒドラ
ジン水溶液の両相に分配したものと等価である。
【００３２】ヒドラジンはＮａＯＨ濃度３７％以下の水
溶液とは任意の割合に溶解するから、ヒドラジンのみを
抽出し、モノアリルヒドラジンを抽出残として残すため
の実質的なＮａＯＨ濃度は２６％以上、好ましくは３０
％以上である。
溶液とは任意の割合に溶解するから、ヒドラジンのみを
抽出し、モノアリルヒドラジンを抽出残として残すため
の実質的なＮａＯＨ濃度は２６％以上、好ましくは３０
％以上である。
【００３３】ＮａＯＨ濃度３５％の水溶液で処理する際
のヒドラジンのＮａＯＨ相とモノアリルヒドラジン相に
対する分配平衡αは、ほぼ１００となる。 ＡＨ；モノアリルヒドラジン Ｈ；ヒドラジン
のヒドラジンのＮａＯＨ相とモノアリルヒドラジン相に
対する分配平衡αは、ほぼ１００となる。 ＡＨ；モノアリルヒドラジン Ｈ；ヒドラジン
【００３４】本発明のアルカリ水溶液による処理は、ミ
キサーセトラー型のバッチ操作でも、多段向流型の連続
操作でも同様に実施できる。
キサーセトラー型のバッチ操作でも、多段向流型の連続
操作でも同様に実施できる。
【００３５】本発明での原料モノアリルヒドラジンはア
ルカリ処理により、ヒドラジンを抽出され、精製される
が、同時に処理するアルカリ濃度に応じて平衡な水分を
含むことになる。
ルカリ処理により、ヒドラジンを抽出され、精製される
が、同時に処理するアルカリ濃度に応じて平衡な水分を
含むことになる。
【００３６】アルカリ処理に先立って相当する濃度のモ
ノアリルヒドラジン水溶液に調整することが特に望まし
い。
ノアリルヒドラジン水溶液に調整することが特に望まし
い。
【００３７】本発明の実施により、ヒドラジンとモノア
リルヒドラジンの混合物から、実質的にヒドラジンを含
まないモノアリルヒドラジンを容易に得ることができ
る。
リルヒドラジンの混合物から、実質的にヒドラジンを含
まないモノアリルヒドラジンを容易に得ることができ
る。
【００３８】［実施例−１］内容積１リットルの４つ口
フラスコに、攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロー
トを取り付ける。水加ヒドラジン６００ｇ（１２モル）
を仕込み、水浴上で２０℃まで冷却する。滴下ロートに
アリルクロライド１１４．６ｇ（１．５モル）を入れ、
反応液の温度を３０℃以下に保つように徐々に滴下す
る。
フラスコに、攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロー
トを取り付ける。水加ヒドラジン６００ｇ（１２モル）
を仕込み、水浴上で２０℃まで冷却する。滴下ロートに
アリルクロライド１１４．６ｇ（１．５モル）を入れ、
反応液の温度を３０℃以下に保つように徐々に滴下す
る。
【００３９】アリルクロライドと水加ヒドラジンのモル
比を１：８で反応を行う。アリルクロライドの全量を滴
下し終わった時点で、そのまま３０分間攪拌を続けて、
反応を完結せしめる。
比を１：８で反応を行う。アリルクロライドの全量を滴
下し終わった時点で、そのまま３０分間攪拌を続けて、
反応を完結せしめる。
【００４０】その後、３０％ＮａＯＨ水溶液１６６ｇ
（１．４５５モル）を滴下ロートより反応器内に滴下し
て、生成したＨＣ１を中和する。反応液を分析したとこ
ろモノアリルヒドラジン９０．３ｇ（１．２５４モ
ル）、後述する副生成物（Ｉ）１２．５ｇ（０．１１１
モル）、副生成物（II）１．３５ｇ（０．０１２モル）
が含まれていた。
（１．４５５モル）を滴下ロートより反応器内に滴下し
て、生成したＨＣ１を中和する。反応液を分析したとこ
ろモノアリルヒドラジン９０．３ｇ（１．２５４モ
ル）、後述する副生成物（Ｉ）１２．５ｇ（０．１１１
モル）、副生成物（II）１．３５ｇ（０．０１２モル）
が含まれていた。
【００４１】［実施例−２］実施例−１で得られた反応
液を、精留塔を付けたフラスコに全量移して、常圧下、
Ｎ2 ガス雰囲気中で蒸留を行った。第一の留分として、
塔頂の温度１０２℃以下の留分が５４．６ｇ得られた。
受器を取り換えて塔頂の温度１０２℃〜１１２℃の留分
を２１２．７ｇ得た。
液を、精留塔を付けたフラスコに全量移して、常圧下、
Ｎ2 ガス雰囲気中で蒸留を行った。第一の留分として、
塔頂の温度１０２℃以下の留分が５４．６ｇ得られた。
受器を取り換えて塔頂の温度１０２℃〜１１２℃の留分
を２１２．７ｇ得た。
【００４２】第一の留分、第二の留分の各々の組成は表
２に示す。
２に示す。
【表２】 副生成物ＩはＲ2 ＮＮＨ2 ，副生成物IIはＲＮＨＮＨＲ
の構造の化合物を表す。
の構造の化合物を表す。
【００４３】［実施例−３］実施例−２で第二の留分を
分液ロートに移し、固形のＮａＯＨ ６８．１ｇを入
れ、振とうしてＮａＯＨを溶解後、静置して分相させ
る。
分液ロートに移し、固形のＮａＯＨ ６８．１ｇを入
れ、振とうしてＮａＯＨを溶解後、静置して分相させ
る。
【００４４】下相のＮａＯＨ水溶液を除去する。残った
上相に３５％ＮａＯＨ水溶液８９ｇを加えて、よく振と
うした後、静置して分相させる。下相のＮａＯＨ水溶液
を除去する。３５％ＮａＯＨ水溶液による抽出の操作を
さらに２回繰り返した。
上相に３５％ＮａＯＨ水溶液８９ｇを加えて、よく振と
うした後、静置して分相させる。下相のＮａＯＨ水溶液
を除去する。３５％ＮａＯＨ水溶液による抽出の操作を
さらに２回繰り返した。
【００４５】最後に上相にモノアリルヒドラジン水溶液
が９６．５ｇ得られた（含量７８．１％）。得られたモ
ノアリルヒドラジン水溶液を５５ｍｍＨｇの減圧下トッ
ピングして、精製モノアリルヒドラジン水溶液を９５．
６ｇ（含量７７．８％）得た。アリルクロライド基準の
収率は６８．９％であった。このものはヒドラジンを
０．０５重量％以下しか含んでいなかった。
が９６．５ｇ得られた（含量７８．１％）。得られたモ
ノアリルヒドラジン水溶液を５５ｍｍＨｇの減圧下トッ
ピングして、精製モノアリルヒドラジン水溶液を９５．
６ｇ（含量７７．８％）得た。アリルクロライド基準の
収率は６８．９％であった。このものはヒドラジンを
０．０５重量％以下しか含んでいなかった。
【００４６】
【発明の効果】本発明により、今まで経済的に製造する
ことが困難であり、高純度に精製することが困難であっ
たモノアリルヒドラジンを、過剰のヒドラジン水溶液中
でアリルクロライドと水加ヒドラジンとを反応させるこ
とにより、選択性よくモノアリルヒドラジンを製造で
き、モノアリルヒドラジンと水加ヒドラジンの混合物
を、苛性アルカリ水溶液による抽出操作に付することに
より、ヒドラジンを含有しない高純度のモノアリルヒド
ラジンを、容易に製造することが可能となる。
ことが困難であり、高純度に精製することが困難であっ
たモノアリルヒドラジンを、過剰のヒドラジン水溶液中
でアリルクロライドと水加ヒドラジンとを反応させるこ
とにより、選択性よくモノアリルヒドラジンを製造で
き、モノアリルヒドラジンと水加ヒドラジンの混合物
を、苛性アルカリ水溶液による抽出操作に付することに
より、ヒドラジンを含有しない高純度のモノアリルヒド
ラジンを、容易に製造することが可能となる。
Claims (3)
- 【請求項１】 モノアリルヒドラジンとヒドラジンとを
それらの混合物から分離するにあたり、該混合物をアル
カリ水溶液で処理することを特徴とする、実質上ヒドラ
ジンを含まないモノアリルヒドラジンの製造方法。 - 【請求項２】 過剰のヒドラジン水溶液中でヒドラジン
とアリルクロライドを反応させることを特徴とするモノ
アリルヒドラジンの製造方法。 - 【請求項３】 過剰のヒドラジン水溶液中でヒドラジン
とアリルクロライドを反応させて得られるモノアリルヒ
ドラジンとヒドラジンの混合物を、アルカリ水溶液で処
理することを特徴とする実質上ヒドラジンを含まないモ
ノアリルヒドラジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25610093A JP3310414B2 (ja) | 1993-10-13 | 1993-10-13 | モノアリルヒドラジンの製造方法 |
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| JP25610093A JP3310414B2 (ja) | 1993-10-13 | 1993-10-13 | モノアリルヒドラジンの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH07112963A true JPH07112963A (ja) | 1995-05-02 |
| JP3310414B2 JP3310414B2 (ja) | 2002-08-05 |
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ID=17287895
Family Applications (1)
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| JP25610093A Expired - Fee Related JP3310414B2 (ja) | 1993-10-13 | 1993-10-13 | モノアリルヒドラジンの製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP3310414B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100428686B1 (ko) * | 1998-12-17 | 2004-04-30 | 르 라보레또레 쎄르비에르 | 히드라지드 화합물, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는약제 조성물 |
-
1993
- 1993-10-13 JP JP25610093A patent/JP3310414B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100428686B1 (ko) * | 1998-12-17 | 2004-04-30 | 르 라보레또레 쎄르비에르 | 히드라지드 화합물, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는약제 조성물 |
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| JP3310414B2 (ja) | 2002-08-05 |
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