JPH07112982A - 複素環式ベンゾ複素環 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規な複素環式ベンゾ複素環、その製造方法
及びその除草剤としての使用、並びに新規な中間体の提
供。 【構成】 本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水
素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル
等よりなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、シアノ、
アルキル、アルケニルまたはアルキニルよりなる群から
の基を表わし、Ａは基−Ｏ−ＣＯ−，−Ｓ−ＣＯ−等を
表わし、Ｅは基 の１つを表わし、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そして
Ｒ^７は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
表わす。〕の新規な複素環式ベンゾ複素環、その製造方
法、その除草剤としての使用及び新規な中間体からな
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な複素環式ベンゾ複素環、そ
の製造方法及びその除草剤としての使用、並びに新規な
中間体に関する。

【０００２】ある複素環式ベンゾ複素環が除草特性を有
することは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公
開第１７０，１９１号、同第２１８，９７２号参照）。

【０００３】しかしながら、これらの従来公知の化合物
はまだいずれかの特定の重要性を得ていない。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化１１】

【０００６】式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ^２は水素、ヒドロキシル或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アリールアルキルまたはアリールアル
キルオキシよりなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、
シアノ或いは随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニルよりなる群からの基を表わし、
Ａは基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ
⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，
Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ
(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，
Ｒ⁵)−ＣＯ−、

【０００７】

【化１２】

【０００８】の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ
^６は同一もしくは相異なり、かつ水素またはアルキルを
表わすか、或いは一緒になってアルカンジイルを表わ
し、Ｅは基

【０００９】

【化１３】

【００１０】の１つを表わし、ここにＱは酸素または硫
黄を表わし、そしてＲ^７は水素または随時置換されてい
てもよいアルキルを表わす、の新規な複素環式ベンゾ複
素環が見い出された。

【００１１】かくて、一般式（Ｉ）は一般式（ＩＡ）及
び（ＩＢ）

【００１２】

【化１４】

【００１３】の異性体化合物を表わす。

【００１４】一般式（Ｉ）の新規な複素環式ベンゾ複素
環は、一般式（ＩＩ）

【００１５】

【化１５】

【００１６】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及びＱは上記の
意味を有し、そしてＲ^８はアルキルまたはアリールを表
わす、の置換されたウレイドベンゾ複素環を適当ならば
反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環
化させ、生じる一般式（ＩＢ１）

【００１７】

【化１６】

【００１８】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及びＱは上記の
意味を有する、の複素環式ベンゾ複素環を適当ならば続
いての第２の反応工程において適当ならば反応補助剤の
存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ） Ｘ−Ｒ^3-1 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ^3-1は随時置換されていてもよいアルキルを表
わし、そしてＸはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−
Ｒ^3-1を表わす、のアルキル化剤とか、またはハロゲン
化シアノゲンと反応させ、そして適当ならば生じる式
（ＩＢ）の化合物を適当ならば第３の反応工程において
適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の
存在下で常法例えば熱異性化により式（ＩＡ）の化合物
に転化する場合に得られる。

【００１９】一般式（Ｉ）の新規な複素環式ベンゾ複素
環は強い除草活性に特徴がある。

【００２０】定義における飽和もしくは不飽和炭化水素
鎖例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、またはヘ
テロ原子に関連する例えばアルコキシは各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状である。

【００２１】ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフ
ッ素または塩素を表わす。

【００２２】本発明は好ましくはＲ^１が水素、フッ素、
塩素または臭素を表わし、Ｒ^２が水素、ヒドロキシル、
随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキ
シ−カルボニルで置換されていてもよい炭素原子１〜６
個を有するアルキル、各々炭素原子２〜６個を有し、か
つ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル
またはアルキニル、各々シクロアルキル部分に炭素原子
３〜６個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し、かつ各々随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アル
キルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシク
ロアルキルアルキル、各々随時ハロゲンで置換されてい
てもよいアルコキシまたはアルケニルオキシ、或いは各
々随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは
Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい
ベンジルまたはベンジルオキシを表わし、Ｒ^３が水素、
随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ
カルボニルで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を
有するアルキル、或いは各々炭素原子２〜６個を有し、
かつ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニ
ルまたはアルキニルを表わし、Ａが基−Ｏ−ＣＯ−、−
Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，
Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、
−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｎ
(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−、−Ｏ−
ＣＯ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−の１つを表わし、ここにＲ^４及び
Ｒ^５が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素または炭
素原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いは一
緒になって炭素原子２〜６個を有するアルカンジイルを
表わし、Ｒ^６が水素または炭素原子１〜６個を有するア
ルキルを表わし、Ｅが基

【００２３】

【化１７】

【００２４】の１つを表わし、ここにＱが酸素または硫
黄を表わし、そしてＲ^７が水素または炭素原子１〜６個
を有する随時置換されていてもよいアルキルを表わす式
（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】本発明は殊にＲ^１が水素、フッ素または塩
素を表わし、Ｒ^２が水素を表わすか、Ｒ^２が更に各々随
時フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−
もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル
で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
を表わし、Ｒ^２が更に各々随時フッ素、塩素または臭素
で置換されていてもよいアリル、１−メチル−２−プロ
ペン−１−イル、１，１−ジメチル−２−プロペン−１
−イル、２−ブテン−１−イル、プロパルギル、１−メ
チル−２−プロピン−１−イル、１，１−ジメチル−２
−プロピン−１−イルまたは２−ブチル−１−イル、或
いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、Ｒ^２が
更に各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよい
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシま
たは２−ブテン−１−イル−オキシを表わすか、或いは
Ｒ^２が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオ
ロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されてい
てもよいベンジルまたはベンジルオキシを表わし、Ｒ^３
が水素を表わすか、Ｒ^３が更に各々随時フッ素、塩素、
シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチ
ロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていて
もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及び
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或い
はＲ^３が更に各々随時フッ素、塩素または臭素で置換さ
れていてもよいアリル、１−メチル−２−プロペン−１
−イル、１，１−ジメチル−２−プロペン−１−イル、
２−ブテン−１−イル、プロパルギル、１−メチル−２
−プロピン−１−イル、１，１−ジメチル−２−プロピ
ン−１−イルまたは２−ブチン−１−イルを表わし、Ａ
が基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)
−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−
Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｎ
(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−の１つ
を表わし、ここにＲ^４及びＲ^５が同一もしくは相異な
り、かつ個々に水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルを表わすか、或いは一緒になってエタン−
１，２−ジイルを表わし、Ｒ^６が水素、メチル、エチル
またはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｅが基

【００２６】

【化１８】

【００２７】の１つを表わし、ここにＱが酸素または硫
黄を表わし、そしてＲ^７が水素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２８】一般的にか、または好適な基が示されるか
のいずれかにおける上記の基の定義は式（Ｉ）の最終生
成物及びまた同様に各々の場合の製造に必要とされる出
発物質または中間体に適用される。

【００２９】これらの基の定義は相互に必要に応じて結
合することができ、即ち上記の範囲内の組合せも可能で
ある。

【００３０】上に定義される基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ａ
及びＱの可能な組合せの例を下に示す：

【００３１】

【化１９】

【００３２】

【表１】

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】

【００３５】

【表４】

【００３６】

【表５】

【００３７】

【表６】

【００３８】

【表７】

【００３９】

【表８】

【００４０】

【表９】

【００４１】

【表１０】

【００４２】

【表１１】

【００４３】

【表１２】

【００４４】例えば、出発化合物として６−フルオロ−
５−［３−（１−エトキシ−１−メトキシカルボニルイ
ミノメチル）−ウレイド］−３−メチル−ベンゾチアゾ
ル−５−オン及びアルキル化剤としてヨウ化メチルを用
いる場合、本発明による工程の反応の経路は次式により
表わし得る：

【００４５】

【化２０】

【００４６】

【化２１】

【００４７】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
する本発明による方法において出発物質として用いるウ
レイドベンゾ複素環の一般的定義を与える。

【００４８】式（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ
及びＱは好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及
びＱに対して好適または殊に好適なものとして本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の記載と関連して既に上に示され
た意味を有する。

【００４９】出発物質として必要とされる式（ＩＩ）の
ウレイドベンゾ複素環は従来文献からは未知のものであ
り；新規な物質であり、これらは本発明の一部である。

【００５０】式（ＩＩ）の化合物は一般式（ＩＶ）

【００５１】

【化２２】

【００５２】式中、Ｒ¹、Ｒ^２及びＡは上記の意味を有
する、のイソシアナトベンゾ複素環を０乃至５０℃間の
温度で、適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下
で式（Ｖ）

【００５３】

【化２３】

【００５４】式中、Ｒ⁷、Ｒ^８及びＱは上記の意味を有
する、のウレタン（カルバメート）と反応させる場合に
得られる。

【００５５】先駆体として必要とされる式（ＩＶ）のイ
ソシアナトベンゾ複素環は従来文献からは未知であり、
新規な物質であり、そして本発明の一部である。

【００５６】式（ＩＶ）において、Ｒ¹、Ｒ^２及びＡは
好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ^２及びＡに対して好適
または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化
合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。

【００５７】一般的に、式（ＩＶ）の化合物は式（Ｖ
Ｉ）

【００５８】

【化２４】

【００５９】式中、Ｒ¹、Ｒ^２及びＡは上記の意味を有
する、の適当なアミノ複素環とホスゲンまたはジホスゲ
ン（クロロギ酸トリクロロメチル）との前記の反応にお
いて常法により問題なく製造することができ、そしてこ
れらのものは中間体の単離なしに式（Ｖ）のウレタンと
反応させ得る（製造実施例参照）。

【００６０】式（ＶＩ）のアミノ複素環は公知であり、
そして／またはそれ自体公知の方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第１７０，１９１号、同第２
１８，９７２号参照）。

【００６１】先駆体としても必要とされる式（Ｖ）のウ
レタン（カルバメート）は公知であり、そして／または
それ自体公知の方法により製造し得る（ドイツ国特許出
願公開第２，９３３，８８９号；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５、２３６３〜２３７０参照）。

【００６２】式（ＩＩＩ）は適当ならば本発明による工
程を行う際に出発物質として更に用いるアルキル化剤の
一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ
^3-1は好ましくは随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁
〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよ
い炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル或いは各々炭素原子２〜６個を有し、かつ各々
随時ハロゲンで置換されていてもよい直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル；殊に各々随時フ
ッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もし
くはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル或い
は各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていても
よいアリル、１−メチル−２−プロペン−１−イル、
１，１−ジメチル−２−プロペン−１−イル、２−ブテ
ン−１−イル、プロパルギル、１−メチル−２−プロピ
ン−１−イル、１，１−ジメチル−２−プロピン−１−
イルまたは２−ブチル−１−イルを表わし；Ｘは好まし
くは塩素、臭素、ヨウ素、メトキシスルホニルオキシま
たはエトキシスルホニルオキシを表わす。

【００６３】式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は有機合成に
対して公知の化学薬品である。

【００６４】本発明による方法の工程１を行うに適する
希釈剤は全ての通常の有機または無機溶媒である。これ
らのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時
ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エー
テル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンま
たはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミ
ド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；
エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキ
シド例えばジメチルスルホキシド、或いはアルコール例
えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパ
ノールまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール
が含まれる。

【００６５】適当ならば本発明による方法の工程１は適
当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当な塩基
性反応補助剤は全ての通常の無機または有機塩基であ
る。これらのものは例えばアルカリ土金属水酸化物また
はアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウムまたは他に水酸化アンモ
ニウム、アルカリ金属炭酸（水素）塩例えば炭酸（水
素）ナトリウム、炭酸（水素）カリウムまたは炭酸アン
モニウム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢
酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸
カルシウムまたは酢酸アンモニウム、アルカリ金属アル
コラート例えばナトリウムメチラート、カリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、ナ
トリウムｔ−ブチラートまたはカリウムｔ−ブチラー
ト、及びまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００６６】本発明による方法の工程１を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０
乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度
で行う。

【００６７】本発明による方法の工程１は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
ともできる。

【００６８】本発明による方法の工程１を行うために、
反応補助剤として式（ＩＩ）のウレイドベンゾ複素環１
モル当り０．０１〜２．０モル、好ましくは０．１〜
１．０モルの塩基を一般に用いる。反応を行い、反応生
成物を処理し、そして公知の方法と同様に単離する（製
造実施例参照）。

【００６９】本発明による方法の工程２を行う際に適す
る希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊
に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソ
ブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば
酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメ
チルスルホキシドが含まれる。

【００７０】本発明による方法の工程２は好ましくは適
当な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全
ての通常の無機または有機塩基である。これらのものに
は例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化
物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩
または炭酸水素塩例えば水酸化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチアー
ト、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００７１】適当ならばまた、本発明による方法の工程
２は２相系例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタ
ンにおいて、適当ならば適当な相間移動触媒の存在下で
行い得る。挙げ得るかかる触媒の例には次のものがあ
る：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチ
ルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化
トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ
₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ
₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジ
ル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ
₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−
Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化
テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルア
ンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩
化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−クラウン−
５−１８−クラウン−６またはトリス−［２−（２−メ
トキシエトキシ）−エチル］−アミン。

【００７２】本発明による方法の工程２を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−
２０乃至１２０℃間、好ましくは０乃至８０℃間の温度
で行う。

【００７３】本発明による方法の工程２は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下でも行い
得る。

【００７４】本発明による方法の工程２を行うために、
式（ＩＢ１）の複素環式ベンゾ複素環１モル当り１．０
〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モルの式（Ｉ
ＩＩ）のアルキル化剤或いはまたハロゲン化シアノゲ
ン、並びに１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜
２．５モルの反応補助剤としての塩基及び適当ならば
０．００１〜２．０モル、好ましくは０．００１〜１．
０モルの相間移動触媒を一般に用いる。

【００７５】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
公知の方法と同様に単離する（製造実施例参照）。

【００７６】本発明による方法の工程３を行う際に適す
る希釈剤は通常の不活性有機溶媒である。これらのもの
には殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン
化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチ
ルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、
プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル
例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド例え
ばジメチルスルホキシドが含まれる。

【００７７】適当ならばまた、本発明による方法の工程
３は適当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当
な反応補助剤は全ての通常の無機または有機塩基であ
る。これらのものには例えばアルカリ土金属水酸化物ま
たはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは他に水酸化アン
モニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム
または炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩またはア
ルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、及びまた
第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００７８】本発明による方法の工程３を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法の工
程３は５０乃至２００℃間、好ましくは８０乃至１５０
℃間の温度で行う。

【００７９】本発明による方法の工程３は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下でも行い
得る。

【００８０】本発明による方法の工程３を行うために、
反応補助剤として式（ＩＢ）の複素環式ベンゾ複素環１
モル当り０．０１〜２．０モル、好ましくは０．１〜
１．０モルの塩基を一般に用いる。しかしながらまた、
本発明による方法の工程３を塩基性反応補助剤の添加な
しに行うことができる。反応を行い、反応生成物を処理
し、そして公知の方法と同様に単離する（製造実施例参
照）。

【００８１】式（Ｉ）の最終生成物は常法により、例え
ばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製す
る。

【００８２】これらのものは融点によるか、または結晶
化しない化合物の場合は屈折率またはプロトン核磁気共
鳴分光法（¹Ｈ−ＮＭＲ）により特性化する。

【００８３】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００８４】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis)、 マメグンバ
イナズナ属（Lepidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハコ
ベ属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミツ
レモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsoga)、
アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、キオ
ン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒユ属
（Portulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ属（C
onvolvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、 タデ属（Polyg
onum)、 セスバニア属（Sesbania)、オナモミ属（Ambros
ia)、 アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Carduus)、
ノゲシ属（Sonchus)、 ナス属（Solanum)、 イヌガラシ
属（Rorippa)、 キカシグサ属（Rotala)、 アゼナ属（Lin
dernia)、 ラミウム属（Lamium)、 クワガタソウ属（Vero
nica)、イチビ属（Abutilon)、 エメクス属 (Emex)、
チヨウセンアサガオ属（Datura)、 スミレ属（Viola)、
チシマオドリコ属（Galeopsis)、 ケシ属（Papaver)、セ
ンタウレア属（Centaurea)、ツメクサ属（Trifoliu
m）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属
（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium)、 ダイズ
属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニンジン属（Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linum)、 サツマイモ
属（Ipomoea)、 ソラマメ属（Vicia)、 タバコ属（Nico
tiana)、 トマト属（Lycopersicon)、ラツカセイ属（Ar
achis)、 アブラナ属（Brassica)、 アキノノゲシ属（La
ctuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属（Cucurbit
a)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコロ
グサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、 アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、 ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（E
leusine)、 ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属
（Lolium)、 スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスム
ギ属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、 シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、 テンツキ属
（Fimbristylis)、 オモダカ属（Sagittaria)、 ハリイ
属 (Eleocharis)、 ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、 スフエノ
クレア属（Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属（Dact
yloctenium)、 ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属（Alopecurus) 及びアペラ属（Apera）。

【００８５】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、 コムギ属（Triticum)、
オオムギ属（Hordeum)、 カラスムギ属（Avena)、ライ
ムギ属（Secale)、 モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Pa
nicum)、 サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ana
nas)、 クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属
（Allium)。

【００８６】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００８７】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

【００８８】本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及
び発芽後法により単子葉及び双子葉の栽培植物における
単子葉及び双子葉の雑草を選択的防除に殊に適してい
る。

【００８９】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重
合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。

【００９０】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。

【００９１】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例
えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及
びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；
乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；
分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。

【００９２】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００９３】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００９４】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。

【００９５】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることができ、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【００９６】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，
４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピ
ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ
キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホ
ップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホ
ップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフ
ルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デス
メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロ
アセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ
クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル
及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリ
ン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエ
ステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばク
ロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツ
ロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシ
ルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ
ジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
ホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリア
ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト
リン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン
例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；
他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、
ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ
ド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キン
メラック、スルホセート及びトリジファンがある。

【００９７】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ
剤（acaricides）、 殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌
避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。

【００９８】除草剤として使用する場合、本活性化合物
はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合
物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液
剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法で、例え
ば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング
（atomising）または粒剤散布（scattering）によって
施用される。

【００９９】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。

【０１００】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０．００１乃至１ｋｇ間、好ましくは
０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。

【０１０１】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。

【０１０２】

【実施例】製造実施例 ：実施例１

【０１０３】

【化２５】

【０１０４】ナトリウムメチラート１．１ｇ（０．０２
モル）を２０℃でメタノール５０ｍｌ中の７−フルオロ
−６−［３−（１−エトキシ−１−メトキシ−カルボニ
ルイミノ−メチル）−ウレイド］−４−プロピル−１，
４−ベンゾキサジン−３−オン８．０ｇ（０．０２モ
ル）の溶液に加え、そして混合物を１６時間還流させ
た。

【０１０５】次に溶媒を水流ポンプの真空下で留去し、
残渣を氷−水中に置き、そして混合物を２Ｎ塩酸を用い
て酸性にした。この工程中に結晶状で得られた生成物を
濾過により単離した。

【０１０６】融点２１０℃の３−（７−フルオロ−３−
オキソ−４−プロピル−１，４−ベンゾキサジン−６−
イル）−６−エトキシ−（１Ｈ，３Ｈ）−１，３，５−
トリアジン−２，４−ジオン５．０ｇ（理論値の６９
％）が得られた。

【０１０７】実施例２

【０１０８】

【化２６】

【０１０９】炭酸カリウム１．４ｇ（１０ミリモル）及
びヨウ化メチル０．７ｇ（５ミリモル）を２０℃で順次
ジメチルスルホキシド３０ｍｌ中の３−（７−フルオロ
−３−オキソ−４−プロピル−１，４−ベンゾキサジン
−６−イル）−６−エトキシ−（１Ｈ，３Ｈ）−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジオン１．８ｇ（５ミリ
モル）の溶液に加え、そして混合物を２０℃で２０時間
撹拌した。

【０１１０】処理のために、混合物をその容量の約２倍
に水で希釈し、２Ｎ塩酸を用いて酸性にし、そして塩化
メチレンを用いて抽出した。抽出した生成物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン／メタノ
ール、４０／１容量）により精製した。

【０１１１】融点９４℃の３−（７−フルオロ−３−オ
キソ−４−プロピル−１，４−ベンゾキサジン−６−イ
ル）−６−エトキシ−１−メチル−（１Ｈ，３Ｈ）−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン０．７ｇ（理
論値の３７％）が得られた。

【０１１２】実施例３

【０１１３】

【化２７】

【０１１４】トリエチルアミン１滴をトルエン２０ｍｌ
中の３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−エチル−
１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−６−エトキシ−
（１Ｈ，３Ｈ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
オン０．５ｇ（１．３ミリモル）の溶液に加え、そして
混合物を１６時間還流させた。

【０１１５】揮発成分を順次水流ポンプの真空下及び次
にオイルポンプの真空下で注意して留去した。

【０１１６】融点９１℃の３−（７−フルオロ−３−オ
キソ−４−エチル−１，４−ベンゾキサジン−６−イ
ル）−１−エチル−５−メチル−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン０．
４２ｇ（理論値の８１％）が得られた。

【０１１７】実施例１〜３と同様に、そして本発明によ
る製造方法の一般的記載に従って製造し得る式（Ｉ）ま
たは式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物の他の例は下の表
１に示すものである。

【０１１８】

【化２８】

【０１１９】

【表１３】

【０１２０】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）

【０１２１】

【化２９】

【０１２２】クロロギ酸トリクロロメチル４．０ｇ
（０．０２モル）を７０℃で撹拌しながら酢酸エチル５
０ｍｌ中の６−アミノ−７−フルオロ−４−（ｎ−プロ
ピル）−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−３−オン
４．４ｇ（０．０２モル）の溶液に加え、続いて混合物
を２時間還流させた。続いて溶媒を留去し、残渣をジク
ロロメタン１００ｍｌ中に取り入れ、Ｎ−（１−エトキ
シ−１−イミノ−メチル）−カルバミン酸メチル３．０
ｇ（０．０２モル）を加え、そして混合物を２０℃で１
６時間撹拌した。処理のために、分別した沈殿を濾別
し、濾液を真空中で濃縮し、そして残渣を石油エーテル
で砕解した。

【０１２３】融点８４℃のＮ−（７−フルオロ−３−オ
キソ−４−（ｎ−プロピル）−（２Ｈ）−１，４−ベン
ゾキサジン−６−イル）−Ｎ′−（１−エトキシ−１−
メトキシカルボニルイミノ−メチル）−ウレア７．５ｇ
（理論値の９５％）が得られた。

【０１２４】実施例（ＩＩ−１）と同様に製造し得る式
（ＩＩ）の化合物の例は下の表２に示すものである。

【０１２５】

【表１４】

【０１２６】実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１２７】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次の意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験に置いて、例えば製造実施例４の化合物によ
り、作物植物例えば大麦による良好な許容性と共に雑草
に対する極めて有効な活性が示された。その結果を表Ａ
に示す。

【０１２８】

【表１５】

【０１２９】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１３０】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００
ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％
損傷として評価した。数字は次の意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験に置いて、例えば製造実施例２，４，５，６，
７及び８の化合物により、ある場合に作物植物例えば大
麦及び大豆による良好な許容性と共に雑草に対する有効
な活性が示された。その結果を表Ｂに示す。

【０１３１】

【表１６】

【０１３２】

【表１７】

【０１３３】

【表１８】

【０１３４】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【０１３５】１．一般式（Ｉ）

【０１３６】

【化３０】

【０１３７】式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ^２は水素、ヒドロキシル或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アリールアルキルまたはアリールアル
キルオキシよりなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、
シアノ或いは随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニルよりなる群からの基を表わし、
Ａは基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ
⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，
Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ
(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，
Ｒ⁵)−ＣＯ−、

【０１３８】

【化３１】

【０１３９】の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ
^６は同一もしくは相異なり、かつ水素またはアルキルを
表わすか、或いは一緒になってアルカンジイルを表わ
し、Ｅは基

【０１４０】

【化３２】

【０１４１】の１つを表わし、ここにＱは酸素または硫
黄を表わし、そしてＲ^７は水素または随時置換されてい
てもよいアルキルを表わす、の複素環式ベンゾ複素環。

【０１４２】２．Ｒ^１が水素、フッ素、塩素または臭素
を表わし、Ｒ^２が水素、ヒドロキシル、随時ハロゲン、
シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−
カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで
置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキ
ル、各々炭素原子２〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲ
ンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニ
ル、各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び適
当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ
各々随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換され
ていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアル
キル、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコ
キシまたはアルケニルオキシ、或いは各々随時ハロゲ
ン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシで置換されていてもよいベンジルまたは
ベンジルオキシを表わし、Ｒ^３が水素、随時ハロゲン、
シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカ
ルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換
されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキル、
或いは各々炭素原子２〜６個を有し、かつ各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニ
ルを表わし、Ａが基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ
−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｃ
(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ
(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ
(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−の１つを表わし、ここにＲ^４及びＲ^５が同
一もしくは相異なり、かつ個々に水素または炭素原子１
〜６個を有するアルキルを表わすか、或いは一緒になっ
て炭素原子２〜６個を有するアルカンジイルを表わし、
Ｒ^６が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを
表わし、Ｅが基

【０１４３】

【化３３】

【０１４４】の１つを表わし、ここにＱが酸素または硫
黄を表わし、そしてＲ^７が水素または炭素原子１〜６個
を有する随時置換されていてもよいアルキルを表わす、
上記１に記載の一般式（Ｉ）の複素環式ベンゾ複素環。

【０１４５】３．Ｒ^１が水素、フッ素または塩素を表わ
し、Ｒ^２が水素を表わすか、Ｒ^２が更に各々随時フッ
素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしく
はｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わ
し、Ｒ^２が更に各々随時フッ素、塩素または臭素で置換
されていてもよいアリル、１−メチル−２−プロペン−
１−イル、１，１−ジメチル−２−プロペン−１−イ
ル、２−ブテン−１−イル、プロパルギル、１−メチル
−２−プロピン−１−イル、１，１−ジメチル−２−プ
ロピン−１−イルまたは２−ブチル−１−イル、或いは
各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、Ｒ^２が更に
各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシまたは
２−ブテン−１−イル−オキシを表わすか、或いはＲ^２
が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメ
トキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていても
よいベンジルまたはベンジルオキシを表わし、Ｒ^３が水
素を表わすか、Ｒ^３が更に各々随時フッ素、塩素、シア
ノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロ
イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及びｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或いは
Ｒ^３が更に各々随時フッ素、塩素または臭素で置換され
ていてもよいアリル、１−メチル−２−プロペン−１−
イル、１，１−ジメチル−２−プロペン−１−イル、２
−ブテン−１−イル、プロパルギル、１−メチル−２−
プロピン−１−イル、１，１−ジメチル−２−プロピン
−１−イルまたは２−ブチン−１−イルを表わし、Ａが
基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−
ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ
(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ
(Ｒ⁴)＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｎ
(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−の１つ
を表わし、ここにＲ^４及びＲ^５が同一もしくは相異な
り、かつ個々に水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルを表わすか、或いは一緒になってエタン−
１，２−ジイルを表わし、Ｒ^６が水素、メチル、エチル
またはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｅが基

【０１４６】

【化３４】

【０１４７】の１つを表わし、ここにＱが酸素または硫
黄を表わし、そしてＲ^７が水素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを表わす、上記１に記載の一般式（Ｉ）の複
素環式ベンゾ複素環。

【０１４８】４．一般式（Ｉ）

【０１４９】

【化３５】

【０１５０】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ及びＥは上記１
に記載の意味を有する、の複素環式ベンゾ複素環を製造
する際に、一般式（ＩＩ）

【０１５１】

【化３６】

【０１５２】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及びＱは上記１
に記載の意味を有し、そしてＲ^８はアルキルまたはアリ
ールを表わす、の置換されたウレイドベンゾ複素環を適
当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存
在下で環化させ、生じる一般式（ＩＢ１）

【０１５３】

【化３７】

【０１５４】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及びＱは上記１
に記載の意味を有する、の複素環式ベンゾ複素環を適当
ならば続いての第２の反応工程において適当ならば反応
補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（Ｉ
ＩＩ） Ｘ−Ｒ^3-1 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ^3-1は随時置換されていてもよいアルキルを表
わし、そしてＸはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−
Ｒ^3-1を表わす、のアルキル化剤とか、またはハロゲン
化シアノゲンと反応させ、そして適当ならば生じる式
（ＩＢ）の化合物を適当ならば第３の反応工程において
適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の
存在下で常法例えば熱異性化により式（ＩＡ）の化合物
に転化することを特徴とする、一般式（Ｉ）の複素環式
ベンゾ複素環の製造方法。

【０１５５】５．少なくとも１つの上記１または２に記
載の式（Ｉ）の複素環式ベンゾ複素環を含むことを特徴
とする、除草剤組成物。

【０１５６】６．上記１〜４のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の複素環式ベンゾ複素環を植物及び／またはその
環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない植
物の防除方法。

【０１５７】７．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の複素環式ベン
ゾ複素環の使用。

【０１５８】８．上記１〜４のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の複素環式ベンゾ複素環を増量剤及び／または表
面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤組成物
の製造方法。

【０１５９】９．一般式（ＩＩ）

【０１６０】

【化３８】

【０１６１】式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ^２は水素、ヒドロキシル或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルキルアルキルう、アルコキシ、
アルケニルオキシ、アリールアルキルまたはアリールア
ルキルオキシよりなる群からの基を表わし、Ａは基−Ｏ
−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ
−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−
Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、

【０１６２】

【化３９】

【０１６３】の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ
^６は同一もしくは相異なり、かつ水素またはアルキルを
表わすか、或いは一緒になってアルカンジイルを表わ
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^７は水素または随
時置換されていてもよいアルキルを表わし、そしてＲ^８
はアルキルまたはアリールを表わす、の置換されたウレ
イドベンゾ複素環。

【０１６４】１０．一般式（ＩＶ）

【０１６５】

【化４０】

【０１６６】式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ^２は水素、ヒドロキシル或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アリールアルキルまたはアリールアル
キルオキシよりなる群からの基を表わし、Ａは基−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、
−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ
(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、

【０１６７】

【化４１】

【０１６８】の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ
^６は同一もしくは相異なり、かつ水素またはアルキルを
表わすか、或いは一緒になってアルカンジイルを表わ
す、のイソシアナトベンゾ複素環。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/86 １０１ Ｃ０７Ｄ 209/08 8217−4Ｃ 209/34 8217−4Ｃ 231/56 241/44 263/58 265/14 265/36 277/68 403/04 417/04 //(Ｃ０７Ｄ 413/04 251:34 263:58） (Ｃ０７Ｄ 413/04 251:34 265:14） (Ｃ０７Ｄ 413/04 251:34 265:36） (Ｃ０７Ｄ 403/04 209:08 251:34） (Ｃ０７Ｄ 403/04 209:34 251:34） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:56 251:34） (Ｃ０７Ｄ 403/04 241:44 251:34） (Ｃ０７Ｄ 417/04 251:34 277:68） (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水
   素、ヒドロキシル或いは各々随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルケニルオキ
   シ、アリールアルキルまたはアリールアルキルオキシよ
   りなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、シアノ或いは
   随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたは
   アルキニルよりなる群からの基を表わし、Ａは基−Ｏ−
   ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、
   −Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ
   −、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ
   (Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、 【化２】 の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ^６は同一もし
   くは相異なり、かつ水素またはアルキルを表わすか、或
   いは一緒になってアルカンジイルを表わし、Ｅは基 【化３】 の１つを表わし、ここにＱは酸素または硫黄を表わし、
   そしてＲ^７は水素または随時置換されていてもよいアル
   キルを表わす、の複素環式ベンゾ複素環。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化４】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ及びＥは請求項１に記載の意
   味を有する、の複素環式ベンゾ複素環を製造する際に、
   一般式（ＩＩ） 【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及びＱは請求項１に記載の意
   味を有し、そしてＲ^８はアルキルまたはアリールを表わ
   す、の置換されたウレイドベンゾ複素環を適当ならば反
   応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化
   させ、生じる一般式（ＩＢ１） 【化６】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ａ及びＱは請求項１に記載の意
   味を有する、の複素環式ベンゾ複素環を適当ならば続い
   ての第２の反応工程において適当ならば反応補助剤の存
   在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ） Ｘ−Ｒ^3-1 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ^3-1は随時置換されていてもよいアルキルを表
   わし、そしてＸはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−
   Ｒ^3-1を表わす、のアルキル化剤とか、またはハロゲン
   化シアノゲンと反応させ、そして適当ならば生じる式
   （ＩＢ）の化合物を適当ならば第３の反応工程において
   適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の
   存在下で常法例えば熱異性化により式（ＩＡ）の化合物
   に転化することを特徴とする、一般式（Ｉ）の複素環式
   ベンゾ複素環の製造方法。
3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
   載の式（Ｉ）の複素環式ベンゾ複素環を含むことを特徴
   とする、除草剤組成物。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の複素環式ベンゾ複素環を植物及び／またはその環境上
   に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防
   除方法。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の複素環式ベンゾ複素環を増量剤及び／または表面活性
   物質と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造
   方法。
6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化７】 式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水
   素、ヒドロキシル或いは各々随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルケニルオキ
   シ、アリールアルキルまたはアリールアルキルオキシよ
   りなる群からの基を表わし、Ａは基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ
   −ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ
   ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ
   −Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、
   −Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、 【化８】 の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ^６は同一もし
   くは相異なり、かつ水素またはアルキルを表わすか、或
   いは一緒になってアルカンジイルを表わし、Ｑは酸素ま
   たは硫黄を表わし、Ｒ^７は水素または随時置換されてい
   てもよいアルキルを表わし、そしてＲ^８はアルキルまた
   はアリールを表わす、の置換されたウレイドベンゾ複素
   環。
7. 【請求項７】 一般式（ＩＶ） 【化９】 式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水
   素、ヒドロキシル或いは各々随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルケニルオキ
   シ、アリールアルキルまたはアリールアルキルオキシよ
   りなる群からの基を表わし、Ａは基−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ
   −ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ
   ⁵)−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ
   −Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−、
   −Ｎ(Ｒ⁶)−Ｃ(Ｒ⁴，Ｒ⁵)−ＣＯ−、 【化１０】 の１つを表わし、ここにＲ⁴、Ｒ^５及びＲ^６は同一もし
   くは相異なり、かつ水素またはアルキルを表わすか、或
   いは一緒になってアルカンジイルを表わす、のイソシア
   ナトベンゾ複素環。