JPH06228135A - イミダゾリニル−ピリダジン類 - Google Patents

イミダゾリニル−ピリダジン類

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JPH06228135A
JPH06228135A JP26308293A JP26308293A JPH06228135A JP H06228135 A JPH06228135 A JP H06228135A JP 26308293 A JP26308293 A JP 26308293A JP 26308293 A JP26308293 A JP 26308293A JP H06228135 A JPH06228135 A JP H06228135A
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JP
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carbon atoms
alkyl
chain
branched
straight
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JP26308293A
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Thomas Seitz
トーマス・ザイツ
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規なイミダゾール−ピリダジン類の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）で示されるイミダゾリニル−ピ
リダジン類、その製造方法並びに当該化合物を含む除草
剤。 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素、アルキル、アリール、複素環式基
等；Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル等；Ｒ３は水素、
アルキル、アリール、複素環式基、基−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６，
Ｒ７）等；Ｒ４，Ｒ５は水素、ハロゲン、アルキル等；
Ｒ６は水素、アルキル；Ｒ７はアルキル、アリール；Ｘ
はＯ，Ｓ；であり、あるいはＲ６，Ｒ７はそれらが結合
する炭素原子と共にシクロアルキルを形成する。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なイミダゾリニル−ピリダ
ジン類、それらを製造するための３工程の方法および除
草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】ある種のイミダゾリニルピリジン類、例え
ば、化合物、メチル２−（４，４−ジメチルイミダゾリ
ン−５−オン−２−イル）−ピリジン−３−カルボキシ
レートが除草性質を有することは知られている（例え
ば、欧州特許（ＥＰ）第４１，６２３号参照）。
【０００３】しかしながら、これらの従来知られている
化合物の問題の雑草に対する除草活性ならびに重要な作
物の植物とのその適合性はすべての適用分野において完
全には満足すべきものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１３】
【０００６】式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはチオシアナトであるか、あるいは各場合にお
いて置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたは複素環式基であり、Ｒ2
は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたはハロ
ゲノアルキルであり、Ｒ3は水素、各場合において置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたは複
素環式基、当量の無機または有機のカチオン、あるいは
式
【０００７】
【化１４】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアル
キルであり、Ｘは酸素または硫黄であり、ここでＲ6は
水素またはアルキルであり、そしてＲ7はアルキルまた
は置換されていてもよいアリールであるか、あるいはＲ
6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になって
シクロアルキル基を形成する、の新規なイミダゾリニル
−ピリダジン類が発見された。
【０００８】適当な場合には、式（Ｉ）の化合物は、置
換基の性質に依存して、幾何異性体および／または光学
異性体あるいは種々の組成の異性体混合物として存在す
ることができる。
【０００９】さらに、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化１５】
【００１１】式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはチオシアナトであるか、あるいは各場合にお
いて置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたは複素環式基であり、Ｒ2
は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたはハロ
ゲノアルキルであり、Ｒ3は水素、各場合において置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたは複
素環式基、当量の無機または有機のカチオン、あるいは
式
【００１２】
【化１６】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアル
キルであり、Ｘは酸素または硫黄であり、ここでＲ6は
水素またはアルキルであり、そしてＲ7はアルキルまた
は置換されていてもよいアリールであるか、あるいはＲ
6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になって
シクロアルキル基を形成する、の新規なイミダゾリニル
−ピリダジン類は、 ａ）式（ＩＩ）
【００１３】
【化１７】
【００１４】式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を有し、
そしてＲ8およびＲ9は互いに独立に各場合においてアル
キルである、のピリダジンジカルボン酸ジエステルを、
式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化１８】
【００１６】式中、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有す
る、のアミノ酸アミドと、適当ならば希釈剤の存在下に
かつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させ、そし
て、適当ならば、 ｂ）式（Ｉａ）
【００１７】
【化１９】
【００１８】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意
味を有する、の生ずるイミダゾリニル−ピリダジン−カ
ルボン酸を、次の引き続く反応において、まず、第１工
程において、縮合剤と、適当ならば希釈剤の存在下にか
つ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させ、そして式
（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）
【００１９】
【化２０】
【００２０】
【化２１】
【００２１】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意
味を有する、の生ずるイミダゾ−ピロロ−ピリダジン
を、引き続いて次の第２工程において、式（Ｖ）
【００２２】
【化２２】Ｒ3−Ｘ−Ｈ （Ｖ） 式中、Ｒ3およびＸは前述の意味を有する、のアルコー
ル、チオールまたはオキシムと、適当ならば希釈剤の存
在下にかつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させる
場合に得られたことが発見された。
【００２３】最後に、一般式（Ｉ）の新規なイミダゾリ
ニル−ピリダジン類は除草特性を有することが発見され
た。
【００２４】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）のイミダゾリニル−ピリダジン類は、先行技術か
ら知られているイミダゾリニル−ピリジン類、例えば、
化合物、メチル２−（４，４−ジメチルイミダゾリン−
５−オン−２−イル）−ピリジン−３−カルボキシレー
ト（これは化学的にかつその作用の観点から類似する化
合物である）と比較して、問題の雑草に対してかなりす
ぐれた除草活性ならびに重要な作物の植物との同様にす
ぐれた適合性を示す。
【００２５】式（Ｉ）は本発明によるイミダゾリニル−
ピリダジン類の一般定義を提供する。一般式（Ｉ）の好
ましい化合物は、各記号が次の意味を有するものであ
る：Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、ニトロまたはチオシアナトであり、Ｒ1はさらに基
−ＯＲまたは−ＳＲであり、Ｒのために適当な置換基は
各場合において次の通りである：水素、１〜８個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、１〜
８個の炭素原子および１〜１７個の同一であるか、ある
いは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、個々のアルキル部分の中に１〜
８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシアルキル、個々のアルキル部分の中に１〜８個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキル
アミノアルキル、１〜９個の炭素原子を有するアルカノ
イル、２〜９個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニル、１〜８個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１
〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシスルホニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分の中に１〜８個の炭素原子およびアリール部分の
中に６〜１０個の炭素原子を有するアリールアルキル、
６〜１０個の炭素原子を有するアリール、アリールカル
ボニル、アリールスルホニルまたはアリールオキシスル
ホニル（それらの各々はアリール部分の中に６〜１０個
の炭素原子を有する）、ヘテロサイクリルまたはヘテロ
サイクリルアルキル（それらの各々はヘテロサイクリル
部分の中に２〜９個の炭素原子および１〜５個の同一で
あるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素お
よび／または硫黄を有しそして、適当ならば、直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原
子を有する）、これらの基の各々はアリールまたはヘテ
ロサイクリル部分において同一であるか、あるいは異な
る置換基により１置換または多置換されていてもよく、
適当なアリールまたはヘテロサイクリルの置換基は各場
合において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１
〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４
個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコ
キシイミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部
分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニ
ル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系
列からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１
置換または多置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに同
一であるか、あるいは異なる置換基により１置換または
２置換されていてもよいアミノであり、適当な置換基は
各場合において次の通りである：１〜８個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２〜８個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ
ル、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜１７個
の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、個々のア
ルキル部分の中に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、個々のアルキル
部分の各々の中に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のジアルキルアミノアルキル、１〜９個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノ
イル、２〜９個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニル、１〜８個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１
〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシスルホニル、個々のアルキル部分の各々の中に
１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノスルホニル、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分の中に１〜８個の炭素原子およびアリー
ル部分の中に６〜１０個の炭素原子を有するアリールア
ルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、アリ
ールカルボニル、アリールスルホニルまたはアリールオ
キシスルホニル（それらの各々はアリール部分の中に６
〜１０個の炭素原子を有する）、ヘテロサイクリルまた
はヘテロサイクリルアルキル（それらの各々はヘテロサ
イクリル部分の中に２〜９個の炭素原子および１〜５個
の同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒
素、酸素および／または硫黄を有しそして、適当なら
ば、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜
４個の炭素原子を有する）、これらの基の各々アリール
またはヘテロサイクリル部分において同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換または多置換されてい
てもよく、適当なアリールまたはヘテロサイクリルの置
換基は各場合において次の通りである：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あ
るいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々のアル
キル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、および
フェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルから
なる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換または多置換されていてもよい）、Ｒ1はさ
らに各場合において置換されたカルボニル、スルフィニ
ルまたはスルホニル基であり、適当な置換基は各場合に
おいて次の通りである：水素、ヒドロキシル、アミノ、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ（そ
れらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜８個の炭素
原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ（それ
らの各々は１〜８個の炭素原子および１〜１７個の同一
であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、ア
リール、アリールオキシ、アリールアミノまたはジアリ
ールアミノ（それらの各々は個々のアリール部分の中に
６〜１０個の炭素原子を有しそしてそれらの各々はアリ
ール部分において同一であるか、あるいは異なる置換基
により１置換または多置換されていてもよい）、個々の
アリール部分における適当な置換基は次の通りである：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の
同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル（それ
らの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原
子を有する）、およびフェニル（これはハロゲンおよび
／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換または多置換されてい
てもよい）、Ｒ1はさらに１〜８個の炭素原子を有しそ
して同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換
または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルであり、適当な置換基は次の通りである：フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニ
トロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲノアル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アル
キルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカル
ボニル、アルカノイルアミドまたはアルキルスルホニル
（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜８個の
炭素原子を有しそして、適当ならば、１〜１７個の同一
であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、ま
たはアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニルまた
はアリールスルホニル（それらの各々は個々のアリール
部分の中に６〜１０個の炭素原子を有する）または２〜
９個の炭素原子を有しそして１〜５個の同一であるか、
あるいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素および／ま
たは硫黄を有するヘテロサイクリル、これらの基の各々
はアリールまたはヘテロサイクリル部分において同一で
あるか、あるいは異なる置換基により１置換または多置
換されていてもよい）、適当なアリールまたはヘテロサ
イクリルの置換基は各場合において次の通りである：ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の
同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル（それ
らの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原
子を有する）、およびフェニル（これはハロゲンおよび
／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換または多置換されてい
てもよい）、Ｒ1はさらに２〜８個の炭素原子を有しそ
して同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換
または多置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニルであり、適当な置換基は次の通りであ
る：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノ、Ｒ1は
さらに２〜８個の炭素原子を有しそして同一であるか、
あるいは異なる置換基により１置換または多置換されて
いてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルであ
り、適当な置換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素。
【００２６】Ｒ1さらにシクロアルキルまたはシクロア
ルキニルであり、それらの各々は３〜８個の炭素原子を
有しそしてそれらの各々は同一であるか、あるいは異な
る置換基により１置換または多置換されていてもよく、
適当な置換基は各場合において次の通りである：フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素および各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキル（そ
れらの各々は１〜８個の炭素原子を有しそして適当なら
ば１〜１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
原子を有する）、Ｒ1はさらに６〜１０個の炭素原子を
有するアリールまたは２〜９個の炭素原子を有しそして
１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異種原子、と
くに窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロサイ
クリルであり、これらの基の各々は同一であるか、ある
いは異なる置換基により１置換または多置換されていて
もよく、適当なアリールおよびヘテロサイクリルの適当
な置換基は各場合において次の通りである：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
またはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々
のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、
およびフェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルからなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換または多置換されていてもよい）、Ｒ
2は水素、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたは１〜８個の炭素原子および１〜１７
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルであり、
Ｒ3は水素または当量のアルカリ金属のカチオン、アル
カリ土類金属のカチオンまたはアンモニウムカチオン
（このアンモニウムカチオンは１〜１８個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／また
はベンジルからなる系列からの同一であるか、あるいは
異なる置換基により１置換または多置換されていてもよ
い）であり、Ｒ3はさらに１〜１８個の炭素原子を有し
そして同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルであり、適当な置換基は次の通りである：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、
ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜８個の炭素原子を有しそして、適当ならば、１〜
１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、またはアリール、アリールオキシ、アリール
チオ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカ
ルボニルまたはアリールスルホニル（それらの各々は個
々のアリール部分の中に６〜１０個の炭素原子を有す
る）または２〜９個の炭素原子を有しそして１〜５個の
同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、
酸素および／または硫黄を有するヘテロサイクリルであ
り、これらの基の各々は同一であるか、あるいは異なる
置換基により１置換または多置換されていてもよく、ア
リールおよびヘテロサイクリルの適当な置換基は各場合
において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個
の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（こ
れはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列から
の同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換ま
たは多置換されていてもよい）、Ｒ3はさらに２〜８個
の炭素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる
置換基により１置換または多置換されていてもよいアル
ケニルであり、適当な置換基は次の通りである：フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたは６〜１０個の炭
素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換または多置換されていてもよいアリール
であり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの
各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々
は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、
あるいは異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらに
２〜８個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換または多置換されていても
よいアルキニルであり、適当な置換基は次の通りであ
る：フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｒ3はさらにシ
クロアルキルまたはシクロアルケニル（それらの各々は
３〜８個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換または多置換されていても
よい）であり、適当な置換基は各場合において次の通り
である：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素および各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノ
アルキル（それらの各々は１〜８個の炭素原子を有しそ
して適当ならば１〜１７個の同一であるか、あるいは異
なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらに６〜１０個
の炭素原子を有するアリールまたは２〜９個の炭素原子
および１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異種原
子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテ
ロサイクリルであり、これらの基の各々は同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換または多置換さ
れていてもよく、適当なアリールまたはヘテロサイクリ
ルの置換基は各場合において次の通りである：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（そ
れらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であ
るか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個
々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有す
る）、およびフェニル（これはハロゲンおよび／または
１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルからなる系列からの同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換または多置換されていてもよ
い）、そしてＲ3はから式
【００２７】
【化２３】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、１〜８個の炭素原子および１〜１７
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルまたは３〜８個の炭素原子を有する
シクロアルキルであり、そしてＸは酸素または硫黄であ
り、ここでＲ6は水素または１〜８個の炭素原子を有す
るアルキルであり、そしてＲ7は１〜８個の炭素原子を
有するアルキルまたは同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換または多置換されていてもよいアリー
ルであり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
またはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々
のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、
およびフェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルからなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換または多置換されていてもよい）、あ
るいはＲ6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒
になって３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基
を形成する。
【００２８】一般式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはチオシアナト
であり、Ｒ1はさらに基−ＯＲまたは−ＳＲであり、Ｒ
のために適当な置換基は各場合において次の通りであ
る：水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１
３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、個々
のアルキル部分の各々の中に１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、個々
のアルキル部分の各々の中に１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノアルキ
ル、１〜７個の炭素原子を有するアルカノイル、２〜７
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１〜６個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシスル
ホニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の中に
１〜６個の炭素原子およびアリール部分の中に６または
１０個の炭素原子を有するアリールアルキル、６または
１０個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニ
ル、アリールスルホニルまたはアリールオキシスルホニ
ル（それらの各々はアリール部分の中に６または１０個
の炭素原子を有する）、ヘテロサイクリルまたはヘテロ
サイクリルアルキル（それらの各々はヘテロサイクリル
部分の中に２〜７個の炭素原子および１〜４個の同一で
あるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素お
よび／または硫黄を有しそして、適当ならば、直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原
子をを有する）、これらの基の各々はアリールまたはヘ
テロサイクリル部分において同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換〜３置換されていてもよく、適
当なアリールまたはヘテロサイクリルの置換基は各場合
において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個
の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（こ
れはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列から
の同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換ま
たは多置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに同一であ
るか、あるいは異なる置換基により１置換または２置換
されていてもよいアミノであり、適当な置換基は次の通
りである：１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、２〜６個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルケニル、２〜６個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル、１〜６
個の炭素原子および１〜１３個の同一であるか、あるい
は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、個々のアルキル部分の中に１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシアルキル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノアルキル、１〜７個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルカノイル、２〜７個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボ
ニル、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルスルホニル、１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシスルホニル、個
々のアルキル部分の各々の中に１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノスルホ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の中に１
〜６個の炭素原子およびアリール部分の中に６または１
０個の炭素原子を有するアリールアルキル、６〜１０個
の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、ア
リールスルホニルまたはアリールオキシスルホニル（そ
れらの各々はアリール部分の中に６または１０個の炭素
原子を有する）、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイク
リルアルキル（それらの各々はヘテロサイクリル部分の
中に２〜９個の炭素原子および１〜４個の同一である
か、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素および
／または硫黄を有しそして、適当ならば、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を
有する）、これらの基の各々アリールまたはヘテロサイ
クリル部分において同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換〜３置換されていてもよく、適当なアリ
ールまたはヘテロサイクリルの置換基は各場合において
次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原
子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子お
よび１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４
個の炭素原子を有する）、およびフェニル（これはハロ
ゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一で
あるか、あるいは異なる置換基により１置換または多置
換されていてもよい）、Ｒ1はさらに各場合において置
換されたカルボニル、スルフィニルまたはスルホニル基
であり、適当な置換基は各場合において次の通りであ
る：水素、ヒドロキシル、アミノ、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノまたはジアルキルアミノ（それらの各々は個々の
アルキル部分の中に１〜６個の炭素原子を有する）、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシ（それらの各々は１〜６個
の炭素原子および１〜１３個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する）、アリール、アリールオ
キシ、アリールアミノまたはジアリールアミノ（それら
の各々は個々のアリール部分の中に６または１０個の炭
素原子を有しそしてそれらの各々はアリール部分におい
て同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換〜
３置換されていてもよい）、個々のアリール部分におけ
る適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、シアノ、
ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜
４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あるい
は異なるハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアル
コキシイミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル
部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェ
ニル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる
系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基により
１置換または多置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに
１〜６個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換〜５置換されていてもよい
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、適当な置換
基は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒ
ドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホル
ムアミド、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルカノイル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノカルボニル、アルカノイルアミドま
たはアルキルスルホニル（それらの各々は個々のアルキ
ル部分の中に１〜６個の炭素原子を有しそして、適当な
らば、１〜１３個の同一であるか、あるいは異なるハロ
ゲン原子を有する）、またはアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアミノ、ジアリールアミ
ノ、アリールカルボニルまたはアリールスルホニル（そ
れらの各々は個々のアリール部分の中に６または１０個
の炭素原子を有する）または２〜９個の炭素原子を有し
そして１〜４個の同一であるか、あるいは異なる異種原
子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテ
ロサイクリル、これらの基の各々はアリールまたはヘテ
ロサイクリル部分において同一であるか、あるいは異な
る置換基により１置換〜３置換されていてもよい）、適
当なアリールまたはヘテロサイクリルの置換基は各場合
において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個
の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（こ
れはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列から
の同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換ま
たは多置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに２〜６個
の炭素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる
置換基により１置換〜３置換されていてもよい、直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニルであり、適当な置換基は
次の通りである：フッ素、塩素、臭素またはシアノ、Ｒ
1はさらに２〜６個の炭素原子を有しそして同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換〜３置換されて
いてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルであ
り、適当な置換基は次の通りである：フッ素、塩素また
は臭素、Ｒ1さらにシクロアルキルまたはシクロアルキ
ニルであり、それらの各々は３〜７個の炭素原子を有し
そしてそれらの各々は同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換〜５置換されていてもよく、適当な置
換基は各場合において次の通りである：フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素および各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキル（それらの各々
は１〜６個の炭素原子を有しそして適当ならば１〜１３
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る）、Ｒ1はさらに６または１０個の炭素原子を有する
アリールまたは２〜９個の炭素原子を有しそして１〜４
個の同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒
素、酸素および／または硫黄を有するヘテロサイクリル
であり、これらの基の各々は同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換〜５置換されていてもよく、適
当なアリールおよびヘテロサイクリルの適当な置換基は
各場合において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１
〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４
個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコ
キシイミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部
分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニ
ル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系
列からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１
置換または多置換されていてもよい）、Ｒ2は水素、ヒ
ドロキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルま
たは１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキルであり、Ｒ3は水素また
は当量のアルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属の
カチオンまたはアンモニウムカチオン（このアンモニウ
ムカチオンは１〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルおよび／またはベンジルからな
る系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り１置換〜４置換されていてもよい）であり、Ｒ3はさ
らに１〜１８個の炭素原子を有しそして同一であるか、
あるいは異なる置換基により１置換〜３置換されていて
もよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、適当
な置換基は次の通りである：ヒドロキシル、シアノ、ニ
トロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜６個の炭素原子を有しそして、適当ならば、１〜
１３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、またはアリール、アリールオキシ、アリール
チオ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカ
ルボニルまたはアリールスルホニル（それらの各々は個
々のアリール部分の中に６または１０個の炭素原子を有
する）または２〜９個の炭素原子を有しそして１〜４個
の同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒
素、酸素および／または硫黄を有するヘテロサイクリル
であり、これらの基の各々は同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換〜３置換されていてもよく、ア
リールおよびヘテロサイクリルの適当な置換基は各場合
において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個
の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（こ
れはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列から
の同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換ま
たは多置換されていてもよい）、Ｒ3は１〜８個の炭素
原子および１〜１７個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子、とくにフッ素、塩素および／または臭素
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで
あり、Ｒ3はさらに２〜８個の炭素原子を有しそして同
一であるか、あるいは異なる置換基により１置換〜２置
換されていてもよいアルケニルであり、適当な置換基は
次の通りである：シアノまたは６または１０個の炭素原
子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換〜３置換されていてもよいアリールであり、
適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１
〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４
個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3は２〜８個の炭素
原子および１〜１５個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子、とくにフッ素、塩素および／または臭素
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル
であり、Ｒ3はさらに２〜８個の炭素原子を有するアル
キニルであり、Ｒ3は２〜８個の炭素原子および１〜１
５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、と
くにフッ素、塩素および／または臭素を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキニルであり、Ｒ3はさ
らにシクロアルキルまたはシクロアルケニル（それらの
各々は３〜７個の炭素原子を有しそして同一であるか、
あるいは異なる置換基により１置換〜４置換されていて
もよい）であり、適当な置換基は各場合において次の通
りである：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素および各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲ
ノアルキル（それらの各々は１〜６個の炭素原子を有し
そして適当ならば１〜１３個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらに６または
１０個の炭素原子を有するアリールまたは２〜９個の炭
素原子および１〜４個の同一であるか、あるいは異なる
異種原子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有す
るヘテロサイクリルであり、これらの基の各々は同一で
あるか、あるいは異なる置換基により１置換〜５置換さ
れていてもよく、適当なアリールまたはヘテロサイクリ
ルの置換基は各場合において次の通りである：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（そ
れらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であ
るか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個
々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有す
る）、およびフェニル（これはハロゲンおよび／または
１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルからなる系列からの同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換〜３置換されていてもよい）、
そしてＲ3はから式
【００２９】
【化２４】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルまたは３〜８個の炭素原子を有する
シクロアルキルであり、そしてＸは酸素または硫黄であ
り、ここでＲ6は水素または１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルであり、そしてＲ7は１〜６個の炭素原子を
有するアルキルまたは同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換〜３置換されていてもよいアリールで
あり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あ
るいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々のアル
キル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、および
フェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルから
なる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換または多置換されていてもよい）、あるいは
Ｒ6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
て３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成
する。
【００３０】一般式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素であ
り、Ｒ1はさらに基−ＯＲまたは−ＳＲであり、Ｒのた
めに適当な置換基は各場合において次の通りである：水
素、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシアルキル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜９
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、または
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜４個
の炭素原子を有するフェニル−アルキル、フェニル、ピ
リジル、ピリジルメチル、フラニルメチル、チエニルメ
チル、チアゾリルメチルまたはトリアゾリルメチル、こ
れらの基の各々はフェニルまたはヘテロアリール部分に
おいて同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換〜３置換されていてもよく、適当なフェニルまたはヘ
テロアリールの置換基は各場合において次の通りであ
る：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜
９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、と
くにフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有す
る）、Ｒ1はさらに同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換または２置換されていてもよいアミノで
あり、適当な置換基は次の通りである：１〜４個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２〜
６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、アリル、プロパルギル、個々のアルキル部分の
各の中に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシアルキル、個々のアルキル部分の各
々の中に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のジアルキルアミノアルキル、１〜５個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイル、２
〜５個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、Ｒ1はさら
に各場合において置換されたカルボニル、スルフィニル
またはスルホニル基であり、適当な置換基は各場合にお
いて次の通りである：各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたは
ジアルキルアミノ（それらの各々は個々のアルキル部分
の中に１〜４個の炭素原子を有する）、Ｒ1はさらに１
〜６個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるいは
異なる置換基により１置換〜５置換されていてもよい直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、適当な置換基
は次の通りである：フッ素、塩素、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子お
よび１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
原子、とくにフッ素、塩素および／または臭素を有す
る）、またはフェニル（これは同一であるか、あるいは
異なる置換基により１置換〜３置換されていてもよく、
適当な置換基は各場合において次の通りである：ハロゲ
ン、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１
〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４
個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ1はさらに２〜６個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ
ルであり、Ｒ1はさらに２〜６個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルであり、Ｒ1さらに
シクロプロピルであり、これは各場合において同一であ
るか、あるいは異なるメチルおよび／または塩素置換基
により１置換〜５置換されていてもよく、Ｒ1はさらに
フェニルであり、これは各場合において同一であるか、
あるいは異なる置換基により１置換〜３置換されていて
もよく、適当な置換基は各場合において次の通りであ
る：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜
９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、と
くにフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有す
る）、Ｒ1はさらにピリジル、フラニル、テトラヒドロ
フラニル、チエニルまたはチアゾリルであり、それらの
各々は同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換〜３置換されていてもよく、適当な置換基は各場合に
おいて次の通りである：各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ、それらの各々は
１〜４個の炭素原子を有する、Ｒ2は水素またはメチル
であり、Ｒ3は水素または当量のアルカリ金属のカチオ
ン、アルカリ土類金属のカチオンまたはアンモニウムカ
チオン（このアンモニウムカチオンは１〜１２個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび
／またはベンジルからなる系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換〜４置換されていても
よい）であり、Ｒ3はさらに１〜１２個の炭素原子を有
しそして同一であるか、あるいは異なる置換基により１
置換〜３置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルであり、適当な置換基は次の通りである：ヒ
ドロキシル、シアノ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜６個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ（それらの各々は１〜６個の炭素原子お
よび１〜１３個のハロゲン原子を有する）、およびフェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フ
ェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ピリジル、フ
ラニル、テトラヒドロフラニル、チエニルまたはチアゾ
リル、それらの各々は同一であるか、あるいは異なる置
換基によりフェニルまたはヘテロサイクリル部分におい
て１置換〜３置換されていてもよく、フェニルおよびヘ
テロサイクリルの適当な置換基は各場合において次の通
りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有
する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１
〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、Ｒ3は１〜８個の炭素原子および１〜１７個
の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、とくに
フッ素、塩素および／または臭素を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキルであり、Ｒ3はさらに２
〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルであり、Ｒ3は３〜８個の炭素原子および１〜
１５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、
とくにフッ素、塩素および／または臭素を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルであり、Ｒ3は
さらに２〜６個の炭素原子を有するアルキニルであり、
Ｒ3は３〜８個の炭素原子および１〜１３個の同一であ
るか、あるいは異なるハロゲン原子、とくにフッ素、塩
素および／または臭素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキニルであり、Ｒ3はさらにシクロプロ
ピルまたはシクロヘキシルであり、それらの各々は同一
であるか、あるいは異なるフッ素、塩素および／または
メチル置換基により１置換〜３置換されていてもよく、
Ｒ3はさらにフェニルであり、これは同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換〜３置換されていても
よく、適当な置換基は各場合において次の通りである：
ハロゲン、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々
は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１
〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、ある
いは異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらにピリ
ジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニルまた
はチアゾリルであり、それらの各々は同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換〜３置換されていても
よく、適当な置換基は各場合において次の通りである：
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
はアルコキシ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有
する）、そしてＲ3はさらに式
【００３１】
【化２５】 の基であり、Ｒ4は水素、メチルまたはフルオロメチル
であり、Ｒ5はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ルまたはシクロプロピルであり、そしてＸは酸素または
硫黄であり、ここでＲ6は水素または１〜４個の炭素原
子を有するアルキルであり、そしてＲ7は１〜４個の炭
素原子を有するアルキルまたはフェニルであり、前記フ
ェニルは同一であるか、あるいは異なる置換基により１
置換〜３置換されていてもよく、適当な置換基は次の通
りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ（それらの各々は１〜３個の炭素原子を有
する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ（それらの各々は１〜３個の炭素原子および１
〜７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル
（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜３個の
炭素原子を有する）、およびフェニル（これはフッ素お
よび／または塩素および／または１〜３個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列
からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換または２置換されていてもよい）、あるいはＲ6およ
びＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５ま
たは６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成す
る。
【００３２】一般式（Ｉ）の非常にとくに好ましい化合
物は、各記号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水
素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、
トリフルオロメトキシ、メルカプト、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−またはｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ベ
ンジルチオ、２−ピリジルチオ、アミノ、Ｎ−メチルア
ミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ
−イソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、
メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メ
トキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−ペンチル、ｎ−ま
たはｉ−ヘキシル、フルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル、アリル、エチニル、プロパルギ
ル、シクロプロピルまたはフェニルであり、前記フェニ
ルは同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換
または２置換されていてもよく、適当な置換基は次の通
りである：フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシまたはトリフルオロメチルチオ、Ｒ1はピリジ
ル、フラニル、チエニルまたはチアゾリルであり、それ
らの各々は同一であるか、あるいは異なる置換基により
１置換または２置換されていてもよく、適当な置換基は
各場合において次の通りである：メチル、エチル、ｎ−
またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ｔ−ブトキシ、Ｒ2は水
素、ナトリウムイオン、カリウムイオン、またはアンモ
ニウムイオンであり、前記アンモニウムイオンはメチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−ペンチル、ｎ−ま
たはｉ−ヘキシル、ｎ−またはｉ−ドデシルおよび／ま
たはベンジルからなる系列からの同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換〜４置換されていてもよ
く、Ｒ3はさらにメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−または
ｉ−ペンチル、ｎ−またはｉ−ヘキシル、フルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ヒドロキシエチル、シアノエ
チル、メトキシエチル、メチルチオエチル、メチルアミ
ノエチル、エチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−また
はｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−またはｉ−
プロポキシカルボニルエチル、メチルカルボニルメチ
ル、メチルカルボニルエチル、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチル、Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−
エチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチルアミノカル
ボニルエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノカルボニルエチル、Ｎ−アセチルアミノメチル、
Ｎ−アセチルアミノエチル、Ｎ−プロピオニルアミノメ
チル、Ｎ−プロピオニルアミノエチル、メチルスルホニ
ルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニル
メチル、エチルスルホニルエチル、アリル、プロパルギ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
であるか、あるいはフェニル、ピリジル、ベンジルまた
はフラニルメチルであり、それらの各々は同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換〜３置換されて
いてもよく、適当な置換基は各場合において次の通りで
ある：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシまたはトリフルオロメチルチオ、そしてＲ
3はさらに式
【００３３】
【化２６】 の基であり、Ｒ4はメチルであり、Ｒ5はイソプロピルで
あり、そしてＸは酸素であり、ここでＲ6は水素、メチ
ルまたはエチルであり、そしてＲ7はメチル、エチルま
たはフェニルである。
【００３４】個々に述べることのできる一般式（Ｉ）の
化合物は、調製実施例に記載するものである。
【００３５】例えば、ジエチル６−メチル−ピリダジン
−３，４−ジカルボキシレートおよび２−アミノ−２，
３−ジメチルブチルアミドをを出発物質として使用する
と、本発明による方法（ａ）の過程は次の反応式により
例示することができる：
【００３６】
【化２７】
【００３７】例えば、６−メチル−３−（４−メチル−
４−イソプロピル−イミダゾリン−５−オン−２−イ
ル）−ピリダジン−４−カルボン酸およびエタノールを
を出発物質として使用しそしてＮ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカーボジイミドを縮合剤として使用すると、本発明
による方法（ｂ）の工程１および２は次の反応式により
例示することができる：
【００３８】
【化２８】
【００３９】式（ＩＩ）は本発明による方法（ａ）を実
施するために出発物質として要求されるピリダジンジカ
ルボン酸ジエステルの一般定義を提供する。この式（Ｉ
Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2は好ましくはこれらの置換
基のために好ましいとして本発明による式（Ｉ）の化合
物の説明に関して既に述べた基を表す。Ｒ6およびＲ9は
互いに独立に好ましくは各場合において１〜４個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、とく
にメチルまたはエチルを表す。
【００４０】式（ＩＩ）のピリダジンジカルボン酸ジエ
ステルは既知であるか、あるいは既知の方法に類似する
方法により調製することができる（参照、例えば、ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．）、２５、９５６−９５７［１９６
０］；ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス
トリー（Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．）、４、３９３−３９
８［１９６７］；ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリッ
ク・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．）、２７、
５７９−５８２［１９９０］）。
【００４１】式（ＩＩＩ）は本発明による方法（ａ）を
実施するために出発物質として要求されるピリダジンジ
カルボン酸ジエステルの一般定義を提供する。この式
（ＩＩＩ）において、Ｒ4およびＲ5は好ましくはこれら
の置換基のために好ましいとして本発明による式（Ｉ）
の化合物の説明に関して既に述べた基を表す。Ｒ6およ
びＲ9は互いに独立に好ましくは各場合において１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、とくにメチルまたはエチルを表す。
【００４２】式（ＩＩＩ）のアミノ酸アミドは一般に既
知であるか、あるいは既知の方法に類似する方法により
調製することができる（参照、例えば、ハウベン−ベイ
ル−ミュラー（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｅｌｌｅ
ｒ、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏ
ｒｇａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）」、Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７４；Ｖｏ
ｌ．ＸＶ／１、ｐ．４６以降；Ｖｏｌ．ＸＶ／２、ｐ．
１１２以降）。
【００４３】式（Ｉａ）は本発明による方法（ｂ）を実
施するために出発物質として要求されるイミダゾリニル
−ピリダジンカルボン酸の一般定義を提供する。この式
（Ｉａ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は好ましく
はこれらの置換基のために好ましいとして本発明による
式（Ｉ）の化合物の説明に関して既に述べた基を表す。
【００４４】式（Ｉａ）のイミダゾリニル−ピリダジン
カルボン酸は本発明による化合物であり、そして本発明
による方法（ａ）により得ることができる。
【００４５】式（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）を実施
するために出発物質として要求されるアルコール、チオ
ールおよびオキシム一般定義を提供する。この式（Ｖ）
において、Ｒ3およびＸは好ましくはこれらの置換基の
ために好ましいとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関して既に述べた基を表す。
【００４６】式（Ｖ）のアルコール、チオールおよびオ
キシムは、有機化学において一般に既知の化合物であ
る。
【００４７】本発明による方法（ｂ）を実施するとき中
間体として生成する式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）のイ
ミダゾ−ピロロ−ピリダジンは従来未知であり、そして
また本発明の一部分である。式（ＩＶａ）および（ＩＶ
ｂ）のイミダゾ−ピロロ−ピリダジンは、また、除草的
に活性な化合物である。
【００４８】本発明による方法（ａ）を実施するために
適当な希釈剤は不活性有機溶媒である。これらの溶媒は
とくに次のものを包含する：脂肪族、脂環族または芳香
族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジ
エチルエーテル、またはアミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
ヘキサメチルリン酸トリアミド。
【００４９】本発明による方法（ａ）は好ましくは適当
な反応助剤の存在下に実施する。適当な反応助剤はすべ
ての普通の無機または有機の塩基である。これらは、例
えば、次のものを包含する：アルカリ土類金属またはア
ルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレー
ト、酢酸塩、炭酸塩または水素炭酸塩、例えば、水素化
ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモ
ニウムおよびまた第３アミン、例えば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ｔ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５０】本発明による方法（ａ）を実施するとき、
反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。一
般に、この方法は０℃〜１８０℃、好ましくは２０℃〜
１２０℃の温度において実施する。
【００５１】本発明による方法（ａ）は通常大気圧下に
実施する。しかしながら、また、この方法を高圧下にま
たは減圧下に実施することができる。
【００５２】本発明による方法（ａ）を実施するため
に、式（ＩＩ）のピリダジンジカルボン酸ジエステルの
１モル当たり１．０〜１．５モル、好ましくは等モル量
の式（ＩＩＩ）のアミノ酸アミドおよび反応助剤として
１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの
塩基を使用する。この反応を実施し、そして既知の方法
により反応生成物を仕上げそして単離する（これに関し
て、例えば、欧州特許（ＥＰ）第４１，６２３号または
調製実施例を参照）。
【００５３】本発明による方法（ｂ）の工程１は適当な
縮合剤の存在下に実施する。適当な縮合剤はこの型の環
化反応のために普通のであるすべてのものである。述べ
ることのできる例は、次のとおりである：酸ハロゲン化
物形成剤、例えば、三臭化リン、五酸化リン、オキシ塩
化リンまたは塩化チオニル、無水物形成剤、例えば、エ
チルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロライ
ド、カーボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカーボジイミド（ＤＣＣ）またはＮ，Ｎ’−ジイソ
プロピルカーボジイミドまたは他の普通の縮合剤、例え
ば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、トリフェニ
ルホスフィン／四塩化炭素または２−エトキシ−Ｎ−エ
トキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤ
Ｑ）。
【００５４】本発明による方法（ｂ）の工程１を実施す
るために適当な希釈剤は不活性有機溶媒である。これら
は、とくに、次のものを包含する：脂肪族、脂環族また
は芳香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例
えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエ
チレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えば、
アセトン、ブタノンまたはメチルイソプロピルケトン；
ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニルまた
はベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メ
チルまたは酢酸エチルまたはスルホキシド、例えば、ジ
メチルスルホキシドまたはアルコール、例えば、メタノ
ール、エタノールまたはイソプロパノール。
【００５５】適当ならば、本発明による方法（ｂ）の工
程１は適当な反応助剤の存在下に実施することができ
る。適当な反応助剤はすべての普通の無機または有機の
塩基である。これらは、例えば、次のものを包含する：
アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸
化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または水
素炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウムまたは炭酸アンモニウム、およびまた第３アミ
ン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ｔ
−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）。
【００５６】本発明による方法（ｂ）の工程１を実施す
るとき、反応温度は実質的な範囲内で変化することがで
きる。一般に、この方法は−２０℃〜１００℃、好まし
くは０℃〜８０℃の温度において実施する。
【００５７】本発明による方法（ｂ）の工程１を実施す
るために、式（Ｉａ）のイミダゾリニル−ピリダジン−
カルボン酸の１モル当たり１．０〜５．０モル、好まし
くは１．０〜１．５モルの縮合剤および、適当ならば、
反応助剤として０．００１〜２．０モル、好ましくは
０．１〜１．２モルの塩基を使用する。この反応は既知
の方法により実施しそして仕上げそして単離する（これ
に関して、例えば、欧州特許（ＥＰ）第４１，６２３号
または調製実施例を参照）。
【００５８】本発明による方法（ｂ）の工程１を実施す
るために適当な希釈剤は、また、不活性有機溶媒であ
る。本発明による方法（ｂ）の工程１において述べた希
釈剤を好ましくは使用する。しかしながら、式（Ｖ）の
液状のアルコール、チオールまたはオキシムを反応成分
として使用するとき、また、これらの反応成分を適当な
過剰量で使用して希釈剤として同時に使用することがで
きる。
【００５９】適当ならば、本発明による方法（ｂ）の工
程２は適当な反応助剤の存在下に実施することができ
る。適当な反応助剤はすべての普通の無機または有機の
塩基である。これらは、例えば、次のものを包含する：
アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリ
ウムまたは水酸化アンモニウム、アルカリ金属の炭酸
塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウ
ム、アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ土類金属の酢
酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カ
ルシウムまたは酢酸アンモニウム、およびまた第３アミ
ン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ｔ
−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）。
【００６０】本発明による方法（ｂ）の工程２は通常大
気圧下に実施する。
【００６１】本発明による方法（ｂ）の工程２を実施す
るために、式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）のイミダゾ−
ピロロ−ピリダジンの１モル当たり１．０〜５０モル、
好ましくは１．０〜１０モルのアルコール、チオールま
たはオキシムおよび、適当ならば、反応助剤として０．
１〜２．０モル、好ましくは０．５〜１．２モルの塩基
を使用する。
【００６２】この反応は既知の方法により実施しそして
仕上げそして単離する（これに関して、例えば、欧州特
許（ＥＰ）第４１，６２３号または調製実施例を参
照）。
【００６３】特定の実施態様において、また、本発明に
よる方法（ｂ）の工程１および２を１つの反応工程にお
いて、いわゆる「ワン−ポット法」で実施することがで
きる。式（Ｉａ）のイミダゾリニル−ピリダジンカルボ
ン酸を出発物質として使用し、そして「ワン−ポット
法」において、まず縮合剤と反応させ、引き続いて式
（Ｖ）のアルコール、チオールまたはオキシムと反応さ
せる。
【００６４】式（Ｉ）の最終生成物を普通方法により、
例えば、カラムクロマトグラフィーまたは再結晶化によ
り精製する。
【００６５】化合物は融点により特徴づけるか、あるい
は結晶化しない化合物の場合において、プロトン磁気共
鳴スペクトル（1Ｈ ＮＭＲ）により特徴づける。
【００６６】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、最も広い意味において、
植物を望まない場所に成長するすべての植物を意味す
る。本発明による物質が完全なまたは選択的除草剤とし
て作用するかどうかは、使用する量に本質的に依存す
る。
【００６７】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物と組み合わせて使用することができる。
【００６８】次の属の双子葉雑草：カラシ属(Ｓｉｎａ
ｐｉｓ)、マメグンバイナズナ属(Ｌｅｐｉｄｉｕｍ)、
ヤエムグラ属(Ｇａｌｉｕｍ)、ハコベ属(Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ)、シカギク属(Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ)、カミツ
レモドキ属(Ａｎｔｈｅｍｉｓ)、ガリンソガ属(Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ)、アカザ属(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、
イラクサ属(Ｕｒｔｉｃａ)、キオン属(Ｓｅｎｅｃｉ
ｏ)、ヒユ属(Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ)、スベリヒユ属(Ｐ
ｏｒｔｕｌａｃａ)、オナモミ属(Ｘａｎｔｈｉｕｍ)、
ヒルガオ属(Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ)、サツマイモ属
(Ｉｐｏｍｏｅａ)、タデ属(Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ)、セス
バニア属(Ｓｅｓｂａｎｉａ)、オナモミ属(Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ)、アザミ属(Ｃｉｒｓｉｕｍ)、ヒレアザミ属(Ｃ
ａｒｄｕｕｓ)、ノゲシ属(Ｓｏｎｃｈｕｓ)、ナス属(Ｓ
ｏｌａｎｕｍ)、イヌガラシ属(Ｒｏｒｉｐｐａ)、キカシ
グサ属(Ｒｏｔａｌａ)、アゼナ属(Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ)、ラミウム属(Ｌａｍｉｕｍ)、クワガタソウ属(Ｖｅ
ｒｏｎｉｃａ)、イチビ属(Ａｂｕｔｉｌｏｎ)、エメク
ス属(Ｅｍｅｘ)、チヨウセンアサガオ属(Ｄａｔｕｒ
ａ)、スミレ属(Ｖｉｏｌａ)、チシマオドリコ属(Ｇａｌ
ｅｏｐｓｉｓ)、ケシ属(Ｐａｐａｖｅｒ)およびセンタ
ウレア属(Ｃｅｎｔａｕｒｅａ)。
【００６９】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ)、ダイズ属(Ｇｌｙｃｉｎｅ)、フダンソ
ウ属(Ｂｅｔａ)、ニンジン属(Ｄａｕｃｕｓ)、インゲン
マメ属(Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ)、エンドウ属(Ｐｉｓｕ
ｍ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕｍ)、アマ属(Ｌｉｎｕｍ)、
サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅａ)、ソラマメ属(Ｖｉｃｉ
ａ)、タバコ属(Ｎｉｃｏｔｉｎａ)、トマト属(Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ)、ラツカセイ属(Ａｒａｃｈｉｓ)、
アブラナ属(Ｂｒａｓｓｉｃａ)、アキノノゲシ属(Ｌａ
ｃｔｕｃａ)、キユウリ属(Ｃｕｃｕｍｉｓ)およびウリ
属(Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ)。 次の属の単子葉雑草：ヒエ
属(Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ)、エノコログサ属(Ｓｅｔ
ａｒｉａ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、メヒシバ属(Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ)、アワガリエ属(Ｐｈｌｅｕｍ)、スズ
メノカタビラ属(Ｐｏａ)、ウシノケグサ属(Ｆｅｓｔｕ
ｃａ)、オヒシバ属(Ｅｌｅｕｓｉｎｅ)、ブラキアリア
属(Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ)、ドクムギ属(Ｌｏｌｉｕ
ｍ)、スズメノチヤヒキ属(Ｂｒｏｍｕｓ)、カラスムギ
属(Ａｖｅｎａ)、カヤツリグサ属(Ｃｙｐｅｒｕｓ)、モ
ロコシ属(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、カモジグサ属(Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ)、シノドン属(Ｃｙｎｏｄｏｎ)、ミズアオイ
属(Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ)、テンツキ属(Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ)、オモダカ属(Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ)、
ハリイ属(Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ)、ホタルイ属(Ｓｃｉ
ｒｐｕｓ)、パスパルム属(Ｐａｓｐａｌｕｍ)、カモノ
ハシ属(Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ)、スフエノクレア属(Ｓｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ)、ダクチロクテニウム属(Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ)、ヌカボ属(Ａｇｒｏｓｔｉｓ)、
スズメノテツポウ属(Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ)およびアペ
ラ属(Ａｐｅｒａ)。
【００７０】次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏｒｙ
ｚａ)、トウモロコシ属(Ｚｅａ)、コムギ属(Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ)、オオムギ属(Ｈｏｒｄｅｕｍ)、カラスムギ属
(Ａｖｅｎａ)、ライムギ属(Ｓｅｃａｌｅ)、モロコシ属
(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、サトウキ
ビ属(Ｓａｃｃｈａｒｕｍ)、アナナス属(Ａｎａｎａ
ｓ)、クサスギカズラ属(Ａｓｐａｒａｇｕｓ)およびネ
ギ属(Ａｌｌｉｕｍ)。
【００７１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００７２】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地
および牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【００７３】これに関して、本発明による活性化合物は
単子葉栽培植物、例えば、トウモロコシの中の双子葉植
物の雑草の防除にとくに首尾よく使用することができ
る。
【００７４】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、およびポリマー質中の極く細
かいカプセルに転化することができる。
【００７５】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。
【００７６】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。
【００７７】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土およ
び粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固
体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに
無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例
えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤とし
て、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネートならびにアル
ブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例
えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロー
スが適している。
【００７８】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
【００７９】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
【００８０】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００８１】雑草を防除するために、本発明による活性
化合物は、そのままで、あるいはそれらの配合物の形態
で、また、既知の除草剤との混合物として、仕上げられ
た配合物として、使用できるか、あるいは槽混合が可能
である。
【００８２】混合物のための適当な成分は、次の既知の
除草剤である：アニリド、例えば、ジフルフェニシアン
およびプラパニル；アリールカルボン酸、例えば、ジカ
ルボキシレートピコリン酸、ジカンバおよびピクロラ
ム；アリールオキシアルカン酸、例えば、２，４−Ｄ、
２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰおよびトリクピル；アリールオキシ−フェ
ノキシ−アルカン酸エステル、例えば、ジクロロフォプ
−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ
−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびクイザロフォ
プ−エチル；アジノン、例えば、クロリダゾンおよびノ
ルフラゾン；カルバメート、例えば、クロルプロファ
ム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファ
ム；クロロアセトアニリド、例えば、アラクロル、アセ
トクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、
プレチラクロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリ
ン、例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフ
ラリン；ジフェニルエーテル、例えば、アシフロルフェ
ン、ビフェノクス、フルオログリコフェン、フォメサフ
ェン、ハロサフェン、カルトフェンおよびオキシフルオ
ルフェン；尿素、例えば、クロルトルウロン、ジウロ
ン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよび
メタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン、例えば、
アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシ
ジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリジニノン、例
えば、イマゼタピル、イマザメトベンズ、イマザピルお
よびイマザクイン；ニトリル、例えば、ブロモキシニ
ル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセトア
ミド、例えば、メフェナセット；スルホニル尿素、例え
ば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロ
リムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロ
ン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ
スルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル
フロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン
−メチル；チオカルバメート、例えば、ブチレート、シ
クロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エウロカーブ、
マリネート、プロスルフォカーブ、チオベンカーブおよ
びトリ−アレート；トリアジン、例えば、アトラジン、
シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよ
びターブチラジン；トリアジノン、例えば、ヘキサジノ
ン、めたみとろんおよびメトリブジン；他のもの、例え
ば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾ
ン、シンメチリン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、
ジチオピル、えとふめせーと、フルオロクロリドン、グ
ルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリ
デート、キノクロラク、キンメラク、スルホセートおよ
びトリジファン。
【００８３】他の既知の活性化合物、例えば、殺菌剤、
殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物の栄
養および土の構造の改良剤との混合物はまた可能であ
る。
【００８４】活性化合物はそのままで、あるいはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば、調製済(ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ)
液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で
使用することができる。これらは普通の方法で、例え
ば、液剤散布(ｗａｔｅｒｉｎｇ)、スプレー、アトマイ
ジング(ａｔｏｍｉｓｉｎｇ)または粒剤散布(ｓｃａｔ
ｔｅｒｉｎｇ)につて施用される。
【００８５】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００８６】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇの活
性化合物である。
【００８７】本発明による活性化合物の調製および使用
は以下の実施例から理解することができる。
【００８８】調製実施例 実施例１：
【００８９】
【化２９】
【００９０】（方法ａ）４．９ｇ（０．０４モル）のカ
リウムｔ−ブチラートを２００ｍｌの無水トルエンの中
の５．０ｇ（０．０２モル）のジエチル６−メチル−ピ
リダジン−３，４−ジカルボキシレート（ジャーナル・
オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［Ｊ．Ｈｅ
ｔ．Ｃｈｅｍ．］４、３９３−３９８［１９６７］）お
よび２．６ｇ（０．０２モル）の２−アミノ−２，３−
ジメチルブチルアミドの混合物を少しずつ添加し、そし
てこの混合物を引き続いて８０℃において２時間撹拌す
る。仕上げのため、反応混合物を冷却し、沈澱した固体
を濾過し、ジエチルエーテルを使用して数回洗浄し、引
き続いて水中に溶解する。水溶液を１／２濃の塩酸でｐ
Ｈ５にし、次いで５０ｍｌの部分のジクロロメタンで５
回抽出する。一緒にした有機抽出液を硫酸ナトリウムで
乾燥し、そして真空濃縮する。残留物をシリカゲルのク
ロマトグラフィーにより精製する。
【００９１】２．８ｇ（理論値の４８％）の６−エチル
−３−（４−メチル−４−イソプロピルイミダゾリン−
５−オン−２−イル）−ピリダジン−４−カルボン酸が
得られる、融点２１４−２１５℃。
【００９２】実施例２： 工程１（ＩＶ−１）：
【００９３】
【化３０】
【００９４】２．６ｇ（０．００９モル）の６−エチル
−３−（４−メチル−４−イソプロピルイミダゾリン−
５−オン−２−イル）−ピリダジン−４−カルボン酸を
９０ｍｌのテトラヒドロフランの中に懸濁させ、１．１
３ｇ（０．００９２モル）のＮ，Ｎ’−ジイソプロピル
カーボジイミドを添加し、この混合物を４０℃において
１時間撹拌し、引き続いて真空濃縮し、そして残留物を
シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル
／シクロヘキサン１：１）により精製する。
【００９５】１．９ｇ（理論値の７９％）の前述のイミ
ダゾ−ピロロ−ピリダジンの異性体混合物が得られる、
融点１０３−１０４℃。
【００９６】工程２：
【００９７】
【化３１】
【００９８】０．８２ｇ（０．００３モル）の前述のイ
ミダゾ−ピロロ−ピリダジン混合物を２０ｍｌのメタノ
ールで処理し、そしてこの混合物を６０℃において１８
時間撹拌する。仕上げのため、過剰量のメタノールを蒸
留除去し、残留物を酢酸エチルの中に取り、そしてこの
混合物を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して真空濃縮する。残留物をシリカゲルのクロマトグラ
フィー（溶離剤：酢酸エチル／ヘキサン１：３）。
【００９９】０．８ｇ（理論値の８８％）のメチル６−
エチル−３−（４−メチル−４−イソプロピルイミダゾ
リン−５−オン−２−イル）−ピリダジン−４−カルボ
キシレートが油として得られる。
【０１００】
【化３２】
【０１０１】一般式（Ｉ）の次のイミダゾリニル−ピリ
ダジン類が同様にかつ一般の調製の支持に従い得られ
る：
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】
【表５】
【０１０７】使用実施例：次の使用実施例において、下
に示す化合物を比較物質として使用した：
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】メチル２−（４，４−ジメチルイミダゾリ
ン−５−オン−２−イル）−ピリジン−３−カルボキシ
レート（欧州特許（ＥＰ）第４１，６２３号に開示され
ている）。
【０１１０】実施例Ａ 発芽後の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【０１１１】高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合
物の調製物で、単位面積当たり特定の量の所望の活性化
合物が適用されるように、噴霧する。３週後、植物の損
傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級付
ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明瞭に優れた活
性ならびに有用植物において同様にすぐれた選択性は、
例えば、調製実施例１、３および４の化合物によって示
される。
【０１１２】
【表６】
【０１１３】
【表７】
【０１１４】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
【０１１５】１、一般式（Ｉ）
【０１１６】
【化３４】
【０１１７】式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはチオシアナトであるか、あるいは各場合にお
いて置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたはヘテロサイクリル基であ
り、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルま
たはハロゲノアルキルであり、Ｒ3は水素、各場合にお
いて置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール
またはヘテロサイクリル、当量の無機または有機のカチ
オン、あるいは式
【０１１８】
【化３５】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアル
キルであり、Ｘは酸素または硫黄であり、ここでＲ6は
水素またはアルキルであり、そしてＲ7はアルキルまた
は置換されていてもよいアリールであるか、あるいはＲ
6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になって
シクロアルキル基を形成する、のイミダゾリニル−ピリ
ダジン類。
【０１１９】２、式中、Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはチオシアナトであ
り、Ｒ1はさらに基−ＯＲまたは−ＳＲであり、Ｒのた
めに適当な置換基は各場合において次の通りである：水
素、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、１〜８個の炭素原子および１〜１７個の
同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、個々のアル
キル部分の中に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシアルキル、個々のアルキル部
分の中に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のジアルキルアミノアルキル、１〜９個の炭素原
子を有するアルカノイル、２〜９個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、１〜
８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルスルホニル、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシスルホニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜８個の炭素原子お
よびアリール部分の中に６〜１０個の炭素原子を有する
アリールアルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ール、アリールカルボニル、アリールスルホニルまたは
アリールオキシスルホニル（それらの各々はアリール部
分の中に６〜１０個の炭素原子を有する）、ヘテロサイ
クリルまたはヘテロサイクリルアルキル（それらの各々
はヘテロサイクリル部分の中に２〜９個の炭素原子およ
び１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異種原子、
とくに窒素、酸素および／または硫黄を有しそして、適
当ならば、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の中
に１〜４個の炭素原子を有する）、これらの基の各々は
アリールまたはヘテロサイクリル部分において同一であ
るか、あるいは異なる置換基により１置換または多置換
されていてもよく、適当なアリールまたはヘテロサイク
リルの置換基は各場合において次の通りである：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（そ
れらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であ
るか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個
々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有す
る）、およびフェニル（これはハロゲンおよび／または
１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルからなる系列からの同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換または多置換されていてもよ
い）、Ｒ1はさらに同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換または２置換されていてもよいアミノで
あり、適当な置換基は各場合において次の通りである：
１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、２〜８個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル、１〜８個の炭素原
子および１〜１７個の同一であるか、あるいは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、個々のアルキル部分の中に１〜８個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜８個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ
アルキル、１〜９個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルカノイル、２〜９個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、１〜
８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルスルホニル、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシスルホニル、個々のアルキ
ル部分の各々の中に１〜８個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノスルホニル、直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜８個の炭
素原子およびアリール部分の中に６〜１０個の炭素原子
を有するアリールアルキル、６〜１０個の炭素原子を有
するアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニ
ルまたはアリールオキシスルホニル（それらの各々はア
リール部分の中に６〜１０個の炭素原子を有する）、ヘ
テロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキル（それ
らの各々はヘテロサイクリル部分の中に２〜９個の炭素
原子および１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異
種原子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有しそ
して、適当ならば、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、これらの基
の各々アリールまたはヘテロサイクリル部分において同
一であるか、あるいは異なる置換基により１置換または
多置換されていてもよく、適当なアリールまたはヘテロ
サイクリルの置換基は各場合において次の通りである：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の
同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル（それ
らの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原
子を有する）、およびフェニル（これはハロゲンおよび
／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換または多置換されてい
てもよい）、Ｒ1はさらに各場合において置換されたカ
ルボニル、スルフィニルまたはスルホニル基であり、適
当な置換基は各場合において次の通りである：水素、ヒ
ドロキシル、アミノ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたは
ジアルキルアミノ（それらの各々は個々のアルキル部分
の中に１〜８個の炭素原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ（それらの各々は１〜８個の炭素原子お
よび１〜１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲ
ン原子を有する）、アリール、アリールオキシ、アリー
ルアミノまたはジアリールアミノ（それらの各々は個々
のアリール部分の中に６〜１０個の炭素原子を有しそし
てそれらの各々はアリール部分において同一であるか、
あるいは異なる置換基により１置換または多置換されて
いてもよい）、個々のアリール部分における適当な置換
基は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原
子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロ
ゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
アルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１
〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（これは
ハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同
一であるか、あるいは異なる置換基により１置換または
多置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに１〜８個の炭
素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換または多置換されていてもよい直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルであり、適当な置換基は次の
通りである：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミ
ド、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカ
ノイル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはア
ルキルスルホニル（それらの各々は個々のアルキル部分
の中に１〜８個の炭素原子を有しそして、適当ならば、
１〜１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原
子を有する）、またはアリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリー
ルカルボニルまたはアリールスルホニル（それらの各々
は個々のアリール部分の中に６〜１０個の炭素原子を有
する）または２〜９個の炭素原子を有しそして１〜５個
の同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒
素、酸素および／または硫黄を有するヘテロサイクリ
ル、これらの基の各々はアリールまたはヘテロサイクリ
ル部分において同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換または多置換されていてもよい）、適当なア
リールまたはヘテロサイクリルの置換基は各場合におい
て次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素
原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子
および１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲ
ン原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノア
ルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜
４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（これはハ
ロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一
であるか、あるいは異なる置換基により１置換または多
置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに２〜８個の炭素
原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換基
により１置換または多置換されていてもよい、直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルケニルであり、適当な置換基は次
の通りである：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシア
ノ、Ｒ1はさらに２〜８個の炭素原子を有しそして同一
であるか、あるいは異なる置換基により１置換または多
置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キニルであり、適当な置換基は次の通りである：フッ
素、塩素、臭素またはヨウ素。
【０１２０】Ｒ1さらにシクロアルキルまたはシクロア
ルキニルであり、それらの各々は３〜８個の炭素原子を
有しそしてそれらの各々は同一であるか、あるいは異な
る置換基により１置換または多置換されていてもよく、
適当な置換基は各場合において次の通りである：フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素および各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキル（そ
れらの各々は１〜８個の炭素原子を有しそして適当なら
ば１〜１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
原子を有する）、Ｒ1はさらに６〜１０個の炭素原子を
有するアリールまたは２〜９個の炭素原子を有しそして
１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異種原子、と
くに窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロサイ
クリルであり、これらの基の各々は同一であるか、ある
いは異なる置換基により１置換または多置換されていて
もよく、適当なアリールおよびヘテロサイクリルの適当
な置換基は各場合において次の通りである：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
またはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々
のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、
およびフェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルからなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換または多置換されていてもよい）、Ｒ
2は水素、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたは１〜８個の炭素原子および１〜１７
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルであり、
Ｒ3は水素または当量のアルカリ金属のカチオン、アル
カリ土類金属のカチオンまたはアンモニウムカチオン
（このアンモニウムカチオンは１〜１８個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／また
はベンジルからなる系列からの同一であるか、あるいは
異なる置換基により１置換または多置換されていてもよ
い）であり、Ｒ3はさらに１〜１８個の炭素原子を有し
そして同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルであり、適当な置換基は次の通りである：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、
ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜８個の炭素原子を有しそして、適当ならば、１〜
１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、またはアリール、アリールオキシ、アリール
チオ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカ
ルボニルまたはアリールスルホニル（それらの各々は個
々のアリール部分の中に６〜１０個の炭素原子を有す
る）または２〜９個の炭素原子を有しそして１〜５個の
同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、
酸素および／または硫黄を有するヘテロサイクリルであ
り、これらの基の各々は同一であるか、あるいは異なる
置換基により１置換または多置換されていてもよく、ア
リールおよびヘテロサイクリルの適当な置換基は各場合
において次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個
の炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（こ
れはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列から
の同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換ま
たは多置換されていてもよい）、Ｒ3はさらに２〜８個
の炭素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる
置換基により１置換または多置換されていてもよいアル
ケニルであり、適当な置換基は次の通りである：フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたは６〜１０個の炭
素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換または多置換されていてもよいアリール
であり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの
各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々
は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、
あるいは異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらに
２〜８個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換または多置換されていても
よいアルキニルであり、適当な置換基は次の通りであ
る：フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｒ3はさらにシ
クロアルキルまたはシクロアルケニル（それらの各々は
３〜８個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換または多置換されていても
よい）であり、適当な置換基は各場合において次の通り
である：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素および各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノ
アルキル（それらの各々は１〜８個の炭素原子を有しそ
して適当ならば１〜１７個の同一であるか、あるいは異
なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらに６〜１０個
の炭素原子を有するアリールまたは２〜９個の炭素原子
および１〜５個の同一であるか、あるいは異なる異種原
子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテ
ロサイクリルであり、これらの基の各々は同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換または多置換さ
れていてもよく、適当なアリールまたはヘテロサイクリ
ルの置換基は各場合において次の通りである：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（そ
れらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であ
るか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個
々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有す
る）、およびフェニル（これはハロゲンおよび／または
１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルからなる系列からの同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換または多置換されていてもよ
い）、そしてＲ3はさらに式
【０１２１】
【化３６】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、１〜８個の炭素原子および１〜１７
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルまたは３〜８個の炭素原子を有する
シクロアルキルであり、そしてＸは酸素または硫黄であ
り、ここでＲ6は水素または１〜８個の炭素原子を有す
るアルキルであり、そしてＲ7は１〜８個の炭素原子を
有するアルキルまたは同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換または多置換されていてもよいアリー
ルであり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それら
の各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
またはアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々
のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、
およびフェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルからなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換または多置換されていてもよい）、あ
るいはＲ6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒
になって３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基
を形成する、ことを特徴とする、上記第１項記載の式
（Ｉ）のイミダゾリニル−ピリダジン類。
【０１２２】３、式中、Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロまたはチオシアナトであり、Ｒ1は
さらに基−ＯＲまたは−ＳＲであり、Ｒのために適当な
置換基は各場合において次の通りである：水素、１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、個々のアルキル部分の
各々の中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、個々のアルキル部分の
各々の中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のジアルキルアミノアルキル、１〜７個の炭素
原子を有するアルカノイル、２〜７個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、１
〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシスルホニル、直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜６個の炭素原子
およびアリール部分の中に６または１０個の炭素原子を
有するアリールアルキル、６または１０個の炭素原子を
有するアリール、アリールカルボニル、アリールスルホ
ニルまたはアリールオキシスルホニル（それらの各々は
アリール部分の中に６または１０個の炭素原子を有す
る）、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキ
ル（それらの各々はヘテロサイクリル部分の中に２〜７
個の炭素原子および１〜４個の同一であるか、あるいは
異なる異種原子、とくに窒素、酸素および／または硫黄
を有しそして、適当ならば、直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分の中に１〜４個の炭素原子をを有する）、
これらの基の各々はアリールまたはヘテロサイクリル部
分において同一であるか、あるいは異なる置換基により
１置換〜３置換されていてもよく、適当なアリールまた
はヘテロサイクリルの置換基は各場合において次の通り
である：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはア
ルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜
９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有
する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル（そ
れらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素
原子を有する）、およびフェニル（これはハロゲンおよ
び／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一であるか、
あるいは異なる置換基により１置換または多置換されて
いてもよい）、Ｒ1はさらに同一であるか、あるいは異
なる置換基により１置換または２置換されていてもよい
アミノであり、適当な置換基は次の通りである：１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、２〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニル、２〜６個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキニル、１〜６個の炭素原子およ
び１〜１３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、個々のアルキル部分の中に１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、個
々のアルキル部分の各々の中に１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノアルキ
ル、１〜７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルカノイル、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルス
ルホニル、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシスルホニル、個々のアルキル部分
の各々の中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノスルホニル、直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜６個の炭素原子
およびアリール部分の中に６または１０個の炭素原子を
有するアリールアルキル、６〜１０個の炭素原子を有す
るアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル
またはアリールオキシスルホニル（それらの各々はアリ
ール部分の中に６または１０個の炭素原子を有する）、
ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキル（そ
れらの各々はヘテロサイクリル部分の中に２〜９個の炭
素原子および１〜４個の同一であるか、あるいは異なる
異種原子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有し
そして、適当ならば、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、これらの
基の各々アリールまたはヘテロサイクリル部分において
同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換〜３
置換されていてもよく、適当なアリールまたはヘテロサ
イクリルの置換基は各場合において次の通りである：ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の
同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル（それ
らの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原
子を有する）、およびフェニル（これはハロゲンおよび
／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１置換または多置換されてい
てもよい）、Ｒ1はさらに各場合において置換されたカ
ルボニル、スルフィニルまたはスルホニル基であり、適
当な置換基は各場合において次の通りである：水素、ヒ
ドロキシル、アミノ、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたは
ジアルキルアミノ（それらの各々は個々のアルキル部分
の中に１〜６個の炭素原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ（それらの各々は１〜６個の炭素原子お
よび１〜１３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲ
ン原子を有する）、アリール、アリールオキシ、アリー
ルアミノまたはジアリールアミノ（それらの各々は個々
のアリール部分の中に６または１０個の炭素原子を有し
そしてそれらの各々はアリール部分において同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換〜３置換されて
いてもよい）、個々のアリール部分における適当な置換
基は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭
素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原
子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロ
ゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
アルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１
〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（これは
ハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同
一であるか、あるいは異なる置換基により１置換または
多置換されていてもよい）、Ｒ1はさらに１〜６個の炭
素原子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換〜５置換されていてもよい直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルであり、適当な置換基は次の通り
である：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハ
ロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル（それらの各々は個々のアルキル部分の中
に１〜６個の炭素原子を有しそして、適当ならば、１〜
１３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、またはアリール、アリールオキシ、アリール
チオ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカ
ルボニルまたはアリールスルホニル（それらの各々は個
々のアリール部分の中に６または１０個の炭素原子を有
する）または２〜９個の炭素原子を有しそして１〜４個
の同一であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒
素、酸素および／または硫黄を有するヘテロサイクリ
ル、これらの基の各々はアリールまたはヘテロサイクリ
ル部分において同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換〜３置換されていてもよい）、適当なアリー
ルまたはヘテロサイクリルの置換基は各場合において次
の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシま
たはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子
を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子およ
び１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原
子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個
の炭素原子を有する）、およびフェニル（これはハロゲ
ンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一であ
るか、あるいは異なる置換基により１置換または多置換
されていてもよい）、Ｒ1はさらに２〜６個の炭素原子
を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り１置換〜３置換されていてもよい、直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルケニルであり、適当な置換基は次の通りで
ある：フッ素、塩素、臭素またはシアノ、Ｒ1はさらに
２〜６個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるい
は異なる置換基により１置換〜３置換されていてもよ
い、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルであり、適当
な置換基は次の通りである：フッ素、塩素または臭素、
Ｒ1さらにシクロアルキルまたはシクロアルキニルであ
り、それらの各々は３〜７個の炭素原子を有しそしてそ
れらの各々は同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り１置換〜５置換されていてもよく、適当な置換基は各
場合において次の通りである：フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素および各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはハロゲノアルキル（それらの各々は１〜６
個の炭素原子を有しそして適当ならば１〜１３個の同一
であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ
1はさらに６または１０個の炭素原子を有するアリール
または２〜９個の炭素原子を有しそして１〜４個の同一
であるか、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素
および／または硫黄を有するヘテロサイクリルであり、
これらの基の各々は同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換〜５置換されていてもよく、適当なアリ
ールおよびヘテロサイクリルの適当な置換基は各場合に
おいて次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の
炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは
ハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素
原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハ
ロゲン原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミ
ノアルキル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に
１〜４個の炭素原子を有する）、およびフェニル（これ
はハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの
同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換また
は多置換されていてもよい）、Ｒ2は水素、ヒドロキシ
ル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは１〜
６個の炭素原子および１〜１３個の同一であるか、ある
いは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルであり、Ｒ3は水素または当量の
アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン
またはアンモニウムカチオン（このアンモニウムカチオ
ンは１〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルおよび／またはベンジルからなる系列か
らの同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換
〜４置換されていてもよい）であり、Ｒ3はさらに１〜
１８個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるいは
異なる置換基により１置換〜３置換されていてもよい直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、適当な置換基
は次の通りである：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ア
ミノカルボニル、ホルムアミド、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−ア
ルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキルスルホニ
ル（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜６個
の炭素原子を有しそして、適当ならば、１〜１３個の同
一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する）、
またはアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリ
ールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニルま
たはアリールスルホニル（それらの各々は個々のアリー
ル部分の中に６または１０個の炭素原子を有する）また
は２〜９個の炭素原子を有しそして１〜４個の同一であ
るか、あるいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素およ
び／または硫黄を有するヘテロサイクリルであり、これ
らの基の各々は同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換〜３置換されていてもよく、アリールおよび
ヘテロサイクリルの適当な置換基は各場合において次の
通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまた
はアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を
有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および
１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子
を有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル
（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個の
炭素原子を有する）、およびフェニル（これはハロゲン
および／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルからなる系列からの同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換または多置換さ
れていてもよい）、Ｒ3は１〜８個の炭素原子および１
〜１７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原
子、とくにフッ素、塩素および／または臭素を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルであり、Ｒ3
はさらに２〜８個の炭素原子を有しそして同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換〜２置換されて
いてもよいアルケニルであり、適当な置換基は次の通り
である：シアノまたは６または１０個の炭素原子を有し
そして同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換〜３置換されていてもよいアリールであり、適当な置
換基は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の
炭素原子を有する）、各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは
ハロゲノアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素
原子および１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハ
ロゲン原子を有する）、Ｒ3は２〜８個の炭素原子およ
び１〜１５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン
原子、とくにフッ素、塩素および／または臭素を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルであり、
Ｒ3はさらに２〜８個の炭素原子を有するアルキニルで
あり、Ｒ3は２〜８個の炭素原子および１〜１５個の同
一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、とくにフッ
素、塩素および／または臭素を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキニルであり、Ｒ3はさらにシク
ロアルキルまたはシクロアルケニル（それらの各々は３
〜７個の炭素原子を有しそして同一であるか、あるいは
異なる置換基により１置換〜４置換されていてもよい）
であり、適当な置換基は各場合において次の通りであ
る：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素および各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアル
キル（それらの各々は１〜６個の炭素原子を有しそして
適当ならば１〜１３個の同一であるか、あるいは異なる
ハロゲン原子を有する）、Ｒ3はさらに６または１０個
の炭素原子を有するアリールまたは２〜９個の炭素原子
および１〜４個の同一であるか、あるいは異なる異種原
子、とくに窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテ
ロサイクリルであり、これらの基の各々は同一である
か、あるいは異なる置換基により１置換〜５置換されて
いてもよく、適当なアリールまたはヘテロサイクリルの
置換基は各場合において次の通りである：ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの
各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々
は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、
あるいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまた
はアルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々のア
ルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、およ
びフェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルか
らなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基
により１置換〜３置換されていてもよい）、そしてＲ3
はさらに式
【０１２３】
【化３７】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３
個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルまたは３〜８個の炭素原子を有する
シクロアルキルであり、そしてＸは酸素または硫黄であ
り、ここでＲ6は水素または１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルであり、そしてＲ7は１〜６個の炭素原子を
有するアルキルまたは同一であるか、あるいは異なる置
換基により１置換〜３置換されていてもよいアリールで
あり、適当な置換基は次の通りである：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あ
るいは異なるハロゲン原子を有する）、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル（それらの各々は個々のアル
キル部分の中に１〜４個の炭素原子を有する）、および
フェニル（これはハロゲンおよび／または１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルから
なる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換または多置換されていてもよい）、あるいは
Ｒ6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
て３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成
する、ことを特徴とする、上記第１項記載の式（Ｉ）の
イミダゾリニル−ピリダジン類。
【０１２４】４、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ1はさらに
基−ＯＲまたは−ＳＲであり、Ｒのために適当な置換基
は各場合において次の通りである：水素、１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、個
々のアルキル部分の各々の中に１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、個
々のアルキル部分の各々の中に１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノアルキ
ル、１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、または直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の中に１〜４個の炭素原子を有
するフェニル−アルキル、フェニル、ピリジル、ピリジ
ルメチル、フラニルメチル、チエニルメチル、チアゾリ
ルメチルまたはトリアゾリルメチル、これらの基の各々
はフェニルまたはヘテロアリール部分において同一であ
るか、あるいは異なる置換基により１置換〜３置換され
ていてもよく、適当なフェニルまたはヘテロアリールの
置換基は各場合において次の通りである：フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それ
らの各々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの
各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一である
か、あるいは異なるハロゲン原子、とくにフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素を有する）、Ｒ1はさら
に同一であるか、あるいは異なる置換基により１置換ま
たは２置換されていてもよいアミノであり、適当な置換
基は次の通りである：１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、２〜６個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アリル、
プロパルギル、個々のアルキル部分の各の中に１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シアルキル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキ
ルアミノアルキル、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルカノイル、２〜５個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニル、Ｒ1はさらに各場合において
置換されたカルボニル、スルフィニルまたはスルホニル
基であり、適当な置換基は各場合において次の通りであ
る：各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミ
ノ（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜４個
の炭素原子を有する）、Ｒ1はさらに１〜６個の炭素原
子を有しそして同一であるか、あるいは異なる置換基に
より１置換〜５置換されていてもよい直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルであり、適当な置換基は次の通りであ
る：フッ素、塩素、各場合において直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子を有する）、直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１〜９個の
同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子、とくにフ
ッ素、塩素および／または臭素を有する）、またはフェ
ニル（これは同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り１置換〜３置換されていてもよく、適当な置換基は各
場合において次の通りである：ハロゲン、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまた
はアルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を
有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および
１〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子
を有する）、Ｒ1はさらに２〜６個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルであり、Ｒ1はさ
らに２〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキニルであり、Ｒ1さらにシクロプロピルであ
り、これは各場合において同一であるか、あるいは異な
るメチルおよび／または塩素置換基により１置換〜５置
換されていてもよく、Ｒ1はさらにフェニルであり、こ
れは各場合において同一であるか、あるいは異なる置換
基により１置換〜３置換されていてもよく、適当な置換
基は各場合において次の通りである：フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あ
るいは異なるハロゲン原子、とくにフッ素、塩素、臭素
および／またはヨウ素を有する）、Ｒ1はさらにピリジ
ル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニルまたは
チアゾリルであり、それらの各々は同一であるか、ある
いは異なる置換基により１置換〜３置換されていてもよ
く、適当な置換基は各場合において次の通りである：各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アルコキシ、それらの各々は１〜４個の炭素原子を有す
る、Ｒ2は水素またはメチルであり、Ｒ3は水素または当
量のアルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチ
オンまたはアンモニウムカチオン（このアンモニウムカ
チオンは１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルおよび／またはベンジルからなる系
列からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１
置換〜４置換されていてもよい）であり、Ｒ3はさらに
１〜１２個の炭素原子を有しそして同一であるか、ある
いは異なる置換基により１置換〜３置換されていてもよ
い直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、適当な置
換基は次の通りである：ヒドロキシル、シアノ、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アルキルアミノカル
ボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルカ
ノイルアミドまたはアルキルスルホニル（それらの各々
は個々のアルキル部分の中に１〜６個の炭素原子を有す
る）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各
々は１〜６個の炭素原子および１〜１３個のハロゲン原
子を有する）、およびフェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェニル
スルホニル、ピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニ
ル、チエニルまたはチアゾリル、それらの各々は同一で
あるか、あるいは異なる置換基によりフェニルまたはヘ
テロサイクリル部分において１置換〜３置換されていて
もよく、フェニルおよびヘテロサイクリルの適当な置換
基は各場合において次の通りである：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子を有する）、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（それらの各々は
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一であるか、あ
るいは異なるハロゲン原子を有する）、Ｒ3は１〜８個
の炭素原子および１〜１７個の同一であるか、あるいは
異なるハロゲン原子、とくにフッ素、塩素および／また
は臭素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルであり、Ｒ3はさらに２〜６個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルであり、Ｒ3は３
〜８個の炭素原子および１〜１５個の同一であるか、あ
るいは異なるハロゲン原子、とくにフッ素、塩素および
／または臭素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルケニルであり、Ｒ3はさらに２〜６個の炭素原子
を有するアルキニルであり、Ｒ3は３〜８個の炭素原子
および１〜１３個の同一であるか、あるいは異なるハロ
ゲン原子、とくにフッ素、塩素および／または臭素を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキニルであ
り、Ｒ3はさらにシクロプロピルまたはシクロヘキシル
であり、それらの各々は同一であるか、あるいは異なる
フッ素、塩素および／またはメチル置換基により１置換
〜３置換されていてもよく、Ｒ3はさらにフェニルであ
り、これは同一であるか、あるいは異なる置換基により
１置換〜３置換されていてもよく、適当な置換基は各場
合において次の通りである：ハロゲン、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子を有
する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ（それらの各々は１〜４個の炭素原子および１
〜９個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、Ｒ3はさらにピリジル、フラニル、テトラヒ
ドロフラニル、チエニルまたはチアゾリルであり、それ
らの各々は同一であるか、あるいは異なる置換基により
１置換〜３置換されていてもよく、適当な置換基は各場
合において次の通りである：各場合において直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ（それらの各
々は１〜４個の炭素原子を有する）、そしてＲ3はさら
に式
【０１２５】
【化３８】 の基であり、Ｒ4は水素、メチルまたはフルオロメチル
であり、Ｒ5はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ルまたはシクロプロピルであり、そしてＸは酸素または
硫黄であり、ここでＲ6は水素または１〜４個の炭素原
子を有するアルキルであり、そしてＲ7は１〜４個の炭
素原子を有するアルキルまたはフェニルであり、前記フ
ェニルは同一であるか、あるいは異なる置換基により１
置換〜３置換されていてもよく、適当な置換基は次の通
りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ（それらの各々は１〜３個の炭素原子を有
する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ（それらの各々は１〜３個の炭素原子および１
〜７個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する）、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル
（それらの各々は個々のアルキル部分の中に１〜３個の
炭素原子を有する）、およびフェニル（これはフッ素お
よび／または塩素および／または１〜３個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系列
からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１置
換または２置換されていてもよい）、あるいはＲ6およ
びＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５ま
たは６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成す
る、ことを特徴とする、上記第１項記載の一般式（Ｉ）
のイミダゾリニル−ピリダジン類。
【０１２６】５、一般式（Ｉ）
【０１２７】
【化３９】
【０１２８】式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはチオシアナトであるか、あるいは各場合にお
いて置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたはヘテロサイクリル基であ
り、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルま
たはハロゲノアルキルであり、Ｒ3は水素、各場合にお
いて置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール
またはヘテロサイクリル、当量の無機または有機のカチ
オン、あるいは式
【０１２９】
【化４０】 の基であり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合におい
て水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアル
キルであり、Ｘは酸素または硫黄であり、ここでＲ6は
水素またはアルキルであり、そしてＲ7はアルキルまた
は置換されていてもよいアリールであるか、あるいはＲ
6およびＲ7はそれらが結合する炭素原子と一緒になって
シクロアルキル基を形成する、の新規なイミダゾリニル
−ピリダジン類を調製する方法であって、 ａ）式（ＩＩ）
【０１３０】
【化４１】
【０１３１】式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を有し、
そしてＲ8およびＲ9は互いに独立に各場合においてアル
キルである、のピリダジンジカルボン酸ジエステルを、
式（ＩＩＩ）
【０１３２】
【化４２】
【０１３３】式中、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有す
る、のアミノ酸アミドと、適当ならば希釈剤の存在下に
かつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させ、そし
て、適当ならば、 ｂ）式（Ｉａ）
【０１３４】
【化４３】
【０１３５】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意
味を有する、の生ずるイミダゾリニル−ピリダジン−カ
ルボン酸を、次の引き続く反応において、まず、第１工
程において、縮合剤と、適当ならば希釈剤の存在下にか
つ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させ、そして式
（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）
【０１３６】
【化４４】
【０１３７】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意
味を有する、の生ずるイミダゾ−ピロロ−ピリダジン
を、引き続いて次の第２工程において、式（Ｖ）
【０１３８】
【化４５】Ｒ3−Ｘ−Ｈ （Ｖ） 式中、Ｒ3およびＸは前述の意味を有する、のアルコー
ル、チオールまたはオキシムと、適当ならば希釈剤の存
在下にかつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させ
る、ことを特徴とする方法。
【０１３９】６、上記第１〜５項記載の一般式（Ｉ）の
イミダゾリニル−ピリダジン類を望ましくない植物およ
び／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物を防除する方法。
【０１４０】７、望ましくない植物を防除するための上
記第１〜５項記載の一般式（Ｉ）のイミダゾリニル−ピ
リダジン類の使用。
【０１４１】８、上記第１〜５項記載の一般式（Ｉ）の
イミダゾリニル−ピリダジン類を増量剤および／または
表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤を調
製する方法。
【０１４２】９、上記第１〜５項記載の一般式（Ｉ）の
イミダゾリニル−ピリダジン類を含有することを特徴と
する除草剤。
【０１４３】１０、一般式（Ｉａ）
【０１４４】
【化４６】
【０１４５】式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはチオシアナトであるか、あるいは各場合にお
いて置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたはヘテロサイクリル基であ
り、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルま
たはハロゲノアルキルであり、Ｒ4およびＲ5は互いに独
立に各場合において水素、アルキル、ハロゲノアルキル
またはシクロアルキルである、のイミダゾリニル−ピリ
ダジン−カルボン酸類。
【０１４６】１１、一般式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）
【０１４７】
【化４７】
【０１４８】式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロまたはチオシアナトであるか、あるいは各場合にお
いて置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリールまたはヘテロサイクリル基であ
り、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルま
たはハロゲノアルキルであり、Ｒ4およびＲ5は互いに独
立に各場合において水素、アルキル、ハロゲノアルキル
またはシクロアルキルである、のイミダゾ−ピロロ−ピ
リダジン類。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233:00 9360−4Ｃ 237:00） 8615−4Ｃ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー51469ベルギツシユ グラートバツハ・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはチオシア
    ナトであるか、あるいは各場合において置換されていて
    もよいヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニ
    ル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
    アリールまたは複素環式基であり、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたは
    ハロゲノアルキルであり、 Ｒ3は水素、各場合において置換されていてもよいアル
    キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
    ロアルケニル、アリールまたは複素環式基、当量の無機
    または有機のカチオン、あるいは式 【化２】 の基であり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合において水素、アル
    キル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルであり、 Ｘは酸素または硫黄であり、ここでＲ6は水素またはア
    ルキルであり、そしてＲ7はアルキルまたは置換されて
    いてもよいアリールであるか、あるいはＲ6およびＲ7は
    それらが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキ
    ル基を形成する、のイミダゾリニル−ピリダジン類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、 Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはチオシア
    ナトであるか、あるいは各場合において置換されていて
    もよいヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニ
    ル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
    アリールまたは複素環式基であり、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたは
    ハロゲノアルキルであり、 Ｒ3は水素、各場合において置換されていてもよいアル
    キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
    ロアルケニル、アリールまたは複素環式基、当量の無機
    または有機のカチオン、あるいは式 【化４】 の基であり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合において水素、アル
    キル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルであり、 Ｘは酸素または硫黄であり、ここでＲ6は水素またはア
    ルキルであり、そしてＲ7はアルキルまたは置換されて
    いてもよいアリールであるか、あるいはＲ6およびＲ7は
    それらが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキ
    ル基を形成する、の新規なイミダゾリニル−ピリダジン
    類を製造する方法であって、 ａ）式（ＩＩ） 【化５】 式中、 Ｒ1およびＲ2は前述の意味を有し、そしてＲ8およびＲ9
    は互いに独立に各場合においてアルキルである、のピリ
    ダジンジカルボン酸ジエステルを、式（ＩＩＩ） 【化６】 式中、 Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有する、 のアミノ酸アミドと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ
    適当ならば反応助剤の存在下に、反応させ、そして、適
    当ならば、 ｂ）式（Ｉａ） 【化７】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有する、の生ず
    るイミダゾリニル−ピリダジン−カルボン酸を、次の引
    き続く反応において、まず、第１工程において、縮合剤
    と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば反応助
    剤の存在下に、反応させ、そして式（ＩＶａ）および
    （ＩＶｂ） 【化８】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を有する、の生ず
    るイミダゾ−ピロロ−ピリダジンを、引き続いて次の第
    ２工程において、式（Ｖ） 【化９】Ｒ3−Ｘ−Ｈ （Ｖ） 式中、 Ｒ3およびＸは前述の意味を有する、のアルコール、チ
    オールまたはオキシムと、適当ならば希釈剤の存在下に
    かつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させることを
    特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）のイミダゾ
    リニル−ピリダジン類を望ましくない植物および／また
    はそれらの環境に作用させることを特徴とする、望まし
    くない植物の防除方法。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）のイミダゾ
    リニル−ピリダジン類を増量剤および／または表面活性
    物質と混合することを特徴とする除草剤の調製方法。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）のイミダゾ
    リニル−ピリダジン類を含有することを特徴とする除草
    剤。
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉａ） 【化１０】 式中、 Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはチオシア
    ナトであるか、あるいは各場合において置換されていて
    もよいヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニ
    ル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
    アリールまたは複素環式基であり、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたは
    ハロゲノアルキルであり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合において水素、アル
    キル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルである、
    のイミダゾリニル−ピリダジン−カルボン酸類。
  7. 【請求項７】 一般式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ） 【化１１】 【化１２】 式中、 Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはチオシア
    ナトであるか、あるいは各場合において置換されていて
    もよいヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニ
    ル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
    アリールまたは複素環式基であり、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたは
    ハロゲノアルキルであり、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立に各場合において水素、アル
    キル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルである、
    のイミダゾ−ピロロ−ピリダジン類。
JP26308293A 1992-09-30 1993-09-28 イミダゾリニル−ピリダジン類 Pending JPH06228135A (ja)

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