JPH07112997B2 - ヘキサフルオロイソブタン酸の製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロイソブタン酸の製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ヘキサフルオロイソブタン酸の製造法に関す
る。更に詳しくは、オクタフルオロイソブテンの有効利
用を目的とするヘキサフルオロイソブタン酸の製造法に
関する。
る。更に詳しくは、オクタフルオロイソブテンの有効利
用を目的とするヘキサフルオロイソブタン酸の製造法に
関する。
ヘキサフルオロイソブタン酸の製造は、従来オクタフル
オロイソブテンの加水分解によって行われている。しか
しながら、この方法は、毒性の強いオクタフルオロイソ
ブテンを出発物質として用いなければならないという欠
点を有している。
オロイソブテンの加水分解によって行われている。しか
しながら、この方法は、毒性の強いオクタフルオロイソ
ブテンを出発物質として用いなければならないという欠
点を有している。
このオクタフルオロイソブテンは、含フッ素共重合体の
重要な原料の一種であるヘキサフルオロプロペン製造時
の副生物であり、この毒性の強いオクタフルオロイソブ
テンは、一般に低級アルコール、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノールなどと、もはや毒性を示さないアルコール付
加物を容易に形成する性質を有している。
重要な原料の一種であるヘキサフルオロプロペン製造時
の副生物であり、この毒性の強いオクタフルオロイソブ
テンは、一般に低級アルコール、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノールなどと、もはや毒性を示さないアルコール付
加物を容易に形成する性質を有している。
形成されるアルコール付加物たるオクタフルオロイソブ
チルアルキルエーテル（CF3）2CHCF2ORは、これをオー
トクレーブ中で濃硫酸と加熱する方法によってヘキサフ
ルオロイソブタン酸エステル（CF3）2CHCOORを与えるの
で（Izvest Akad Nauk S.S.S.R.Otdel Khim Nauk 1956
年第1353〜1360頁）、これを加水分解してヘキサフルオ
ロイソブタン酸を製造する方法が当然に考えられる。
チルアルキルエーテル（CF3）2CHCF2ORは、これをオー
トクレーブ中で濃硫酸と加熱する方法によってヘキサフ
ルオロイソブタン酸エステル（CF3）2CHCOORを与えるの
で（Izvest Akad Nauk S.S.S.R.Otdel Khim Nauk 1956
年第1353〜1360頁）、これを加水分解してヘキサフルオ
ロイソブタン酸を製造する方法が当然に考えられる。
しかしながら、このような一連の反応は、まず第１工程
のエステル化反応で濃硫酸を反応に用いたことによる装
置の腐食、有害なフルオロ硫酸の副生などという問題が
あり、また反応混合物中からのエステルの分離操作が困
難であるという問題に遭遇し、仮にこの問題が解決し得
たとしても今度は肝心の加水分解が円滑に進行しないと
いう問題にぶつかることになる。
のエステル化反応で濃硫酸を反応に用いたことによる装
置の腐食、有害なフルオロ硫酸の副生などという問題が
あり、また反応混合物中からのエステルの分離操作が困
難であるという問題に遭遇し、仮にこの問題が解決し得
たとしても今度は肝心の加水分解が円滑に進行しないと
いう問題にぶつかることになる。
本発明者は、有毒なオクタフルオロイソブテンの有効な
利用のルートとなるオクタフルオロイソブチルアルキル
エーテルからヘキサフルオロイソブタン酸（CF3）2CHCO
OHを製造すべく種々の検討を行なった結果、オクタフル
オロイソブチルアルキルエーテルを一旦ヘプタフルオロ
イソブテニルアルキルエーテルに変化させ、これを水溶
性有機溶媒の存在下にハロゲン化水素酸と反応させるこ
とにより、かかる課題が効果的に解決されることを見出
した。
利用のルートとなるオクタフルオロイソブチルアルキル
エーテルからヘキサフルオロイソブタン酸（CF3）2CHCO
OHを製造すべく種々の検討を行なった結果、オクタフル
オロイソブチルアルキルエーテルを一旦ヘプタフルオロ
イソブテニルアルキルエーテルに変化させ、これを水溶
性有機溶媒の存在下にハロゲン化水素酸と反応させるこ
とにより、かかる課題が効果的に解決されることを見出
した。
従って、本発明はヘキサフルオロイソブタン酸の製造法
に係り、ヘキサフルオロイソブタン酸の製造は、ヘプタ
フルオロイソブテニルアルキルエーテルを水溶性有機溶
媒の存在下に塩酸または臭化水素酸と反応させることに
より行われる。なお、アルキルエーテルのアルキル基
は、フェニル基で置換されたメチル基であるベンジル基
の如きアラルキル基であってもよい。
に係り、ヘキサフルオロイソブタン酸の製造は、ヘプタ
フルオロイソブテニルアルキルエーテルを水溶性有機溶
媒の存在下に塩酸または臭化水素酸と反応させることに
より行われる。なお、アルキルエーテルのアルキル基
は、フェニル基で置換されたメチル基であるベンジル基
の如きアラルキル基であってもよい。
この反応は加水分解反応であり、アセトン等の水溶性有
機溶媒の存在下に、塩酸または臭化水素酸を溶いての酸
性条件で加水分解反応が容易に進行し得ることが判明し
たのが本発明である。
機溶媒の存在下に、塩酸または臭化水素酸を溶いての酸
性条件で加水分解反応が容易に進行し得ることが判明し
たのが本発明である。
ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルは、オク
タフルオロイソブチルアルキルエーテルを脱フッ化水素
化することにより容易に得ることができる（例えば、特
開昭59−104364号公報）。
タフルオロイソブチルアルキルエーテルを脱フッ化水素
化することにより容易に得ることができる（例えば、特
開昭59−104364号公報）。
この脱フッ化水素化反応は、第４級アンモニウム塩など
の相間移動触媒の存在下に、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物または炭酸塩あるいはトリアルキ
ルアミンなどの塩基と共に撹拌することにより行われ、
ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルはフラッ
シュ蒸留および通常の蒸留により分離される。
の相間移動触媒の存在下に、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物または炭酸塩あるいはトリアルキ
ルアミンなどの塩基と共に撹拌することにより行われ、
ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルはフラッ
シュ蒸留および通常の蒸留により分離される。
ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルを用いて
のヘキサフルオロイソブタン酸の製造は、ヘプタフルオ
ロイソブテニルアルキルエーテルに対して等モル量以
上、一般には１〜20倍モルの塩酸または臭化水素酸を加
え、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフランな
どの水溶性溶媒の還流条件下で一般に行われる。
のヘキサフルオロイソブタン酸の製造は、ヘプタフルオ
ロイソブテニルアルキルエーテルに対して等モル量以
上、一般には１〜20倍モルの塩酸または臭化水素酸を加
え、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフランな
どの水溶性溶媒の還流条件下で一般に行われる。
本発明方法によれば、出発原料としてオクタフルオロイ
ソブチルアルキルエーテルを塩基で脱フッ化水素化する
ことにより容易に得られるヘプタフルオロイソブテニル
アルキルエーテルを用いることができ、目的物たるヘキ
サフルオロイソブタン酸は、それを水溶性有機溶媒の存
在下でハロゲン化水素酸と加熱還流するだけで容易に得
ることができるので、前記従来技術にみられたような欠
点をもはや有しない。しかも、その収率も良好である。
ソブチルアルキルエーテルを塩基で脱フッ化水素化する
ことにより容易に得られるヘプタフルオロイソブテニル
アルキルエーテルを用いることができ、目的物たるヘキ
サフルオロイソブタン酸は、それを水溶性有機溶媒の存
在下でハロゲン化水素酸と加熱還流するだけで容易に得
ることができるので、前記従来技術にみられたような欠
点をもはや有しない。しかも、その収率も良好である。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ ジムロート冷却管、温度計、滴下ロートおよび撹拌装置
を備えた容量１のフラスコに、オクタフルオロイソブ
チルメチルエーテル200g（0.862モル）およびテトラメ
チルアンモニウムクロライド5.1g（2.55重量％）を仕込
み、内容物の温度を10〜20℃に保ちながら、85％水酸化
カリウム133g（2.015モル;2.3当量）を水120mlに溶解さ
せた溶液を30分間の間に滴下した。滴下終了後１時間撹
拌し、分液、水洗して、ヘプタフルオロイソブテニルメ
チルエーテル（沸点102〜104℃）を175g（収率95.8％）
得た。
を備えた容量１のフラスコに、オクタフルオロイソブ
チルメチルエーテル200g（0.862モル）およびテトラメ
チルアンモニウムクロライド5.1g（2.55重量％）を仕込
み、内容物の温度を10〜20℃に保ちながら、85％水酸化
カリウム133g（2.015モル;2.3当量）を水120mlに溶解さ
せた溶液を30分間の間に滴下した。滴下終了後１時間撹
拌し、分液、水洗して、ヘプタフルオロイソブテニルメ
チルエーテル（沸点102〜104℃）を175g（収率95.8％）
得た。
このヘプタフルオロイソブテニルメチルエーテル15.1g
（0.071モル）および36％濃塩酸15gを、前記と同様装置
の容量100mlのフラスコ中に仕込み、アセトン30mlを加
えて15時間還流条件下で反応させた後、冷却、分液し、
上層としてヘキサフルオロイソブタン酸含量46％（Fnmr
内標法による）のアセトン溶液13.7g（収率95.3％）を
得た。
（0.071モル）および36％濃塩酸15gを、前記と同様装置
の容量100mlのフラスコ中に仕込み、アセトン30mlを加
えて15時間還流条件下で反応させた後、冷却、分液し、
上層としてヘキサフルオロイソブタン酸含量46％（Fnmr
内標法による）のアセトン溶液13.7g（収率95.3％）を
得た。
実施例２ 実施例１において、36％濃塩酸の代わりに47％臭化水素
酸を用い、反応時間を13時間に変更して反応を行なう
と、ヘキサフルオロイソブタン酸含量47.5％（Fnmr内標
法による）のアセトン溶液12.2g（収率87.6％）が得ら
れた。
酸を用い、反応時間を13時間に変更して反応を行なう
と、ヘキサフルオロイソブタン酸含量47.5％（Fnmr内標
法による）のアセトン溶液12.2g（収率87.6％）が得ら
れた。
比較例 実施例１において、アセトンを用いずに反応を行なう
と、18時間還流後にも反応は５〜８％程度しか進行して
いなかった。
と、18時間還流後にも反応は５〜８％程度しか進行して
いなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエー
テルを、水溶性有機溶媒の存在下に塩酸または臭化水素
酸と反応させることを特徴とするヘキサフルオロイソブ
タン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181099A JPH07112997B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘキサフルオロイソブタン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181099A JPH07112997B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘキサフルオロイソブタン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335539A JPS6335539A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH07112997B2 true JPH07112997B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=16094817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61181099A Expired - Fee Related JPH07112997B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘキサフルオロイソブタン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07112997B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5573654A (en) * | 1994-03-04 | 1996-11-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making hexafluoropropane and perfluoropropane |
| US6849194B2 (en) | 2000-11-17 | 2005-02-01 | Pcbu Services, Inc. | Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP61181099A patent/JPH07112997B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335539A (ja) | 1988-02-16 |
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