JPH07116178B2 - ４ｈ―チオピラン―１，１―ジオキシド - Google Patents
４ｈ―チオピラン―１，１―ジオキシドInfo
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- JPH07116178B2 JPH07116178B2 JP60044950A JP4495085A JPH07116178B2 JP H07116178 B2 JPH07116178 B2 JP H07116178B2 JP 60044950 A JP60044950 A JP 60044950A JP 4495085 A JP4495085 A JP 4495085A JP H07116178 B2 JPH07116178 B2 JP H07116178B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真に関する。
従来の技術 電子写真要素は、特許及び他の文献に広範に記載されて
いる。一般に、これらの要素に関する画像形成法は、要
素の電子写真層を静電気で帯電させ、その層を電磁線に
像状に露光し、これにより静電荷像を形成させる工程を
共通して有する。文献に周知のその後の種々の操作を、
画像の永久記録を製造するため使用することができる。
いる。一般に、これらの要素に関する画像形成法は、要
素の電子写真層を静電気で帯電させ、その層を電磁線に
像状に露光し、これにより静電荷像を形成させる工程を
共通して有する。文献に周知のその後の種々の操作を、
画像の永久記録を製造するため使用することができる。
高品質の負帯電トナーがないので、正の電位を有する電
子写真要素を帯電させるのがより好ましい電子写真の用
途、例えばレーザープリンティングがある。
子写真要素を帯電させるのがより好ましい電子写真の用
途、例えばレーザープリンティングがある。
しかし、公知の電子受容性材料で電子写真要素に電子移
動剤として有効なものは少ししかない。最も有効なもの
の一つは、米国特許第3,484,237号明細書に開示されて
いる2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン（TNF）であ
る。
動剤として有効なものは少ししかない。最も有効なもの
の一つは、米国特許第3,484,237号明細書に開示されて
いる2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン（TNF）であ
る。
TNFが、すべての電子写真層及びこれらを使用する要素
における電子移動剤として同等には有効ではないことは
明らかである。更に、TNFは公知の発癌性物質である。
における電子移動剤として同等には有効ではないことは
明らかである。更に、TNFは公知の発癌性物質である。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、正に帯電することができる組成物及び
該組成物を含む電子写真層を広範な選択範囲で提供し、
これによって正に帯電される電子写真要素の適用範囲を
拡大することである。
該組成物を含む電子写真層を広範な選択範囲で提供し、
これによって正に帯電される電子写真要素の適用範囲を
拡大することである。
問題点を解決するための手段 本発明は、次の構造式： （上式において、 R3は、2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン
−５−イリデン、ジシアノメチレン、インダンジオンメ
チレン−２−イリデン、エトキシカルボニルシアノメチ
レン、ビス（フェニルスルホニル）メチレン、シアノフ
ェニルスルホニルメチレン、シアノジフェニルホスフィ
ニル及びビス（エトキシカルボニル）メチレンから選ば
れる電子吸引基を表し、 R1及びR5はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を
表し、 R2及びR4はそれぞれ独立に水素又はアルコキシカルボニ
ル基を表し、さもなければ、 R1及びR2又はR4及びR5は、それらが結合している炭素原
子と一緒になって、縮合した不飽和６員環を形成する）
により表され、そして、カロメル電極に対して測定し
て、−0.5ボルトよりさらに正側の半波還元電位を有し
ている、新規な4H−チオピラン−1,1−ジオキシドによ
って前記問題点を解決したものである。
−５−イリデン、ジシアノメチレン、インダンジオンメ
チレン−２−イリデン、エトキシカルボニルシアノメチ
レン、ビス（フェニルスルホニル）メチレン、シアノフ
ェニルスルホニルメチレン、シアノジフェニルホスフィ
ニル及びビス（エトキシカルボニル）メチレンから選ば
れる電子吸引基を表し、 R1及びR5はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を
表し、 R2及びR4はそれぞれ独立に水素又はアルコキシカルボニ
ル基を表し、さもなければ、 R1及びR2又はR4及びR5は、それらが結合している炭素原
子と一緒になって、縮合した不飽和６員環を形成する）
により表され、そして、カロメル電極に対して測定し
て、−0.5ボルトよりさらに正側の半波還元電位を有し
ている、新規な4H−チオピラン−1,1−ジオキシドによ
って前記問題点を解決したものである。
発明の詳細 代表的4H−チオピラン−1,1−ジオキシドは、構造式： 〔式中R3は電子吸引基を表し、R1及びR5はそれぞれ独立
にアルキル基又はアリール基を表し、R2及びR4はそれぞ
れ独立に水素又はアルコキシカルボニル基を表すか、又
はR1とR2若しくはR4とR5はこれらが結合している炭素原
子と一緒に縮合不飽和６員環を形成する〕を有する。
にアルキル基又はアリール基を表し、R2及びR4はそれぞ
れ独立に水素又はアルコキシカルボニル基を表すか、又
はR1とR2若しくはR4とR5はこれらが結合している炭素原
子と一緒に縮合不飽和６員環を形成する〕を有する。
電子吸引基がオキソ基以外の基であるチオピラン−１、
１−ジオキシドは、新規化合物である。電子吸引基とし
てオキソ基を有する化合物は、ケミカル・アブストラク
ツ(hemical Abstracts)89巻、1978年、Item 89:17980 f
に開示されている。
１−ジオキシドは、新規化合物である。電子吸引基とし
てオキソ基を有する化合物は、ケミカル・アブストラク
ツ(hemical Abstracts)89巻、1978年、Item 89:17980 f
に開示されている。
前記の構造式において、アルキル基は炭素原子数１〜16
の直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、ネオペンチル
基、トリデシル基及びヘキサデシル基である。アリール
基は、置換及び非置換アリール基、例えばフェニル基、
ナフチル基、アントラセニル基、メチルフェニル基及び
ｔ−ブチルフェニル基である。
の直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、ネオペンチル
基、トリデシル基及びヘキサデシル基である。アリール
基は、置換及び非置換アリール基、例えばフェニル基、
ナフチル基、アントラセニル基、メチルフェニル基及び
ｔ−ブチルフェニル基である。
有用な電子吸引基は、2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン
−4,6−ジオン−５−イリデン、ジシアノメチレン、イ
ンダンジオンメチレン−２−イリデン、エトキシカルボ
ニルシアノメチレン、ビス（フェニルスルホニル）メチ
レン、シアノフェニルスルホニルメチレン、シアノジフ
ェニルホスフィニル及びビス（エトキシカルボニル）メ
チレンから選ばれる。
−4,6−ジオン−５−イリデン、ジシアノメチレン、イ
ンダンジオンメチレン−２−イリデン、エトキシカルボ
ニルシアノメチレン、ビス（フェニルスルホニル）メチ
レン、シアノフェニルスルホニルメチレン、シアノジフ
ェニルホスフィニル及びビス（エトキシカルボニル）メ
チレンから選ばれる。
一般に、4H−チオピラン−1,1−ジオキシドは、テトラ
ヒドロ−4H−チオピラン−４−オンを不活性溶剤中で過
酢酸と反応させて、対応するスルホンを形成させ、これ
を集め、その後、触媒量の沃素及びH2SO4の存在でジメ
チルスルホキシドで酸化してチオピラン−４−オン−1,
1−ジオキシドを形成させることによって製造される。
後者の化合物をクネーベナーゲル（Knoevenagel）縮合
を使用して他の誘導体に変えることができる。この縮合
は、活性化合物、例えばマロノニトリル、1,3−インダ
ンジオン及びメルドラム（Meldrum）酸をプロトン溶剤
中で触媒量の塩基の存在でチオピラン−1,1−ジオキシ
ドと反応させることである。
ヒドロ−4H−チオピラン−４−オンを不活性溶剤中で過
酢酸と反応させて、対応するスルホンを形成させ、これ
を集め、その後、触媒量の沃素及びH2SO4の存在でジメ
チルスルホキシドで酸化してチオピラン−４−オン−1,
1−ジオキシドを形成させることによって製造される。
後者の化合物をクネーベナーゲル（Knoevenagel）縮合
を使用して他の誘導体に変えることができる。この縮合
は、活性化合物、例えばマロノニトリル、1,3−インダ
ンジオン及びメルドラム（Meldrum）酸をプロトン溶剤
中で触媒量の塩基の存在でチオピラン−1,1−ジオキシ
ドと反応させることである。
下記の製造例は、電子移動性チオピラン−1,1−ジオキ
シドの製造を説明するため示すものである。下記の第Ｉ
表に示す化合物の構造及び組成をH-NMRスペクトル、CMR
スペクトル、質量分析、フィールドデソープション質量
分析、微量分析、融点、UVスペクトル及びIRスペクトル
によって確認した。半波還元電位は、飽和カロメル電極
（SCE）に対して測定した。
シドの製造を説明するため示すものである。下記の第Ｉ
表に示す化合物の構造及び組成をH-NMRスペクトル、CMR
スペクトル、質量分析、フィールドデソープション質量
分析、微量分析、融点、UVスペクトル及びIRスペクトル
によって確認した。半波還元電位は、飽和カロメル電極
（SCE）に対して測定した。
2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−４−オン−1,1−ジ
オキシド中間体の製造 塩化メチレン125ml中の2,6−ジフェニル−2,3,5,6−テ
トラヒドロ−4H−チオピラン−４−オン26.8g（0.1モ
ル）の攪拌溶液を、外部冷却により温度を30℃以下に保
持しながら、40％過酢酸30mlに徐々に添加した。溶液を
一夜攪拌したところ、その間に固体ケーキになった。2,
6−ジフェニルテトラヒドロ−4H−チオピラン−４−オ
ン−1,1−ジオキシドを集め、メタノールで充分に洗浄
した。この固体をジメチルスルホキシド100mlに溶解さ
せた。沃素1g及びジメチルスルホキシド0.5mlをこの溶
液に添加した。混合物を蒸気浴上で24時間加熱し、室温
に冷却し、水100ml中に注いだ。混合物を２時間攪拌
し、固体を集め、水及び次にメタノールで洗浄した。生
成物をトルエンから再結晶させて、標題の化合物（融点
145〜146℃）24.0gを得た。
オキシド中間体の製造 塩化メチレン125ml中の2,6−ジフェニル−2,3,5,6−テ
トラヒドロ−4H−チオピラン−４−オン26.8g（0.1モ
ル）の攪拌溶液を、外部冷却により温度を30℃以下に保
持しながら、40％過酢酸30mlに徐々に添加した。溶液を
一夜攪拌したところ、その間に固体ケーキになった。2,
6−ジフェニルテトラヒドロ−4H−チオピラン−４−オ
ン−1,1−ジオキシドを集め、メタノールで充分に洗浄
した。この固体をジメチルスルホキシド100mlに溶解さ
せた。沃素1g及びジメチルスルホキシド0.5mlをこの溶
液に添加した。混合物を蒸気浴上で24時間加熱し、室温
に冷却し、水100ml中に注いだ。混合物を２時間攪拌
し、固体を集め、水及び次にメタノールで洗浄した。生
成物をトルエンから再結晶させて、標題の化合物（融点
145〜146℃）24.0gを得た。
４−ジシアノメチレン−2,6−ジフェニル−４−Ｈ−チ
オピラン−1,1−ジオキシド（化合物３、第Ｉ表）の製
造 例１の2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−４−オン−
1,1−ジオキシド8g（0.0464モル）、マロノニトリル3.1
g（0.047モル）、アルコール50ml及びピペリジン20滴の
混合物を１時間還流させた。反応混合物を室温に冷却
し、標題の化合物を集め、トルエン100mlから再結晶さ
せた（融点216〜217℃）。
オピラン−1,1−ジオキシド（化合物３、第Ｉ表）の製
造 例１の2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−４−オン−
1,1−ジオキシド8g（0.0464モル）、マロノニトリル3.1
g（0.047モル）、アルコール50ml及びピペリジン20滴の
混合物を１時間還流させた。反応混合物を室温に冷却
し、標題の化合物を集め、トルエン100mlから再結晶さ
せた（融点216〜217℃）。
2,6−ジフェニル−４−（2,2−ジメチル−ｍ−ジオキサ
ン−4,6−ジオン−５−イリデン）−4H−チオピラン−
1,1−ジオキシド（化合物１、第Ｉ表）の製造 例１の化合物1.32g（５ミリモル）、メルドラム（Meldr
um）酸0.80g（5.5ミリモル）、アルコール10ml及びピペ
リジン５滴の混合物を１時間還流させ、一夜放置し、黄
色固体の標題の化合物を集めた。固体をアルコールから
再結晶させた（融点214〜215℃）。
ン−4,6−ジオン−５−イリデン）−4H−チオピラン−
1,1−ジオキシド（化合物１、第Ｉ表）の製造 例１の化合物1.32g（５ミリモル）、メルドラム（Meldr
um）酸0.80g（5.5ミリモル）、アルコール10ml及びピペ
リジン５滴の混合物を１時間還流させ、一夜放置し、黄
色固体の標題の化合物を集めた。固体をアルコールから
再結晶させた（融点214〜215℃）。
2,6−ジフェニル−４−（1,3−インダンジオン−２−イ
リデン）−4H−チオピラン−1,1−ジオキシド（化合物
２、第Ｉ表）の製造 化合物１（第Ｉ表）1.0g（3.38ミリモル）、1,3−イン
ダンジオン0.50g（3.4ミリモル）、ピペリジン４滴及び
メタノール50mlの混合物を蒸気浴上で30分加熱し、室温
に冷却し、標題の化合物を集めた（融点235〜236℃）。
リデン）−4H−チオピラン−1,1−ジオキシド（化合物
２、第Ｉ表）の製造 化合物１（第Ｉ表）1.0g（3.38ミリモル）、1,3−イン
ダンジオン0.50g（3.4ミリモル）、ピペリジン４滴及び
メタノール50mlの混合物を蒸気浴上で30分加熱し、室温
に冷却し、標題の化合物を集めた（融点235〜236℃）。
2,6−ジ−tert−ブチル−４−ジシアノメチレン−4H−
チオピラン−1,1−ジオキシド（化合物５、第Ｉ表）の
製造 2,6−ジ−tert−ブチル−4H−チオピラン−４−オン3.0
g（13.4ミリモル）及び過酢酸（40％）5mlの混合物を蒸
気浴上で15分加熱し、冷却し、少量のアルコールで希釈
し、急冷した。固体を集め、アルコールから再結晶し
て、2,6−ジ−tert−ブチル−4H−チオピラン−４−オ
ン1,1−ジオキシド（融点105〜106℃）1.93gを得た。
チオピラン−1,1−ジオキシド（化合物５、第Ｉ表）の
製造 2,6−ジ−tert−ブチル−4H−チオピラン−４−オン3.0
g（13.4ミリモル）及び過酢酸（40％）5mlの混合物を蒸
気浴上で15分加熱し、冷却し、少量のアルコールで希釈
し、急冷した。固体を集め、アルコールから再結晶し
て、2,6−ジ−tert−ブチル−4H−チオピラン−４−オ
ン1,1−ジオキシド（融点105〜106℃）1.93gを得た。
再結晶した固体1.53g（６ミリモル）、マロノニトリル
0.66g（10ミリモル）、アルコール5ml及びピペリジン３
滴の混合物を１時間還流させ、急冷し、白色針状結晶を
集めた。標題の化合物をアルコールから再結晶させた
（融点202〜203℃）。
0.66g（10ミリモル）、アルコール5ml及びピペリジン３
滴の混合物を１時間還流させ、急冷し、白色針状結晶を
集めた。標題の化合物をアルコールから再結晶させた
（融点202〜203℃）。
3,5−ビス（カルボメトキシ）−2,6−ジフェニル−4H−
チオピラン−４−オン−1,1−ジオキシド（化合物６、
第Ｉ表）の製造 40％過酢酸10ml中の2,6−ジフェニル−3,5−ジカルボメ
トキシ−4H−チオピラン−４−オン2g（5.2ミリモル）
の混合物を蒸気浴上で１時間加熱した。室温に冷却する
際に、黄色溶液から晶出した標題の化合物の帯黄色の長
い針状晶を過し、酢酸で洗浄した（融点202〜204
℃）。
チオピラン−４−オン−1,1−ジオキシド（化合物６、
第Ｉ表）の製造 40％過酢酸10ml中の2,6−ジフェニル−3,5−ジカルボメ
トキシ−4H−チオピラン−４−オン2g（5.2ミリモル）
の混合物を蒸気浴上で１時間加熱した。室温に冷却する
際に、黄色溶液から晶出した標題の化合物の帯黄色の長
い針状晶を過し、酢酸で洗浄した（融点202〜204
℃）。
第Ｉ表の化合物６及び７（下記の例７及び８）は、前記
の一般的操作と異なる方法で製造した。2,6−ジフェニ
ル−４−（シアノ−エトキシカルボニルメチレン）−4H
−チオピラン−1,1−ジオキシド（化合物６、第Ｉ表）
の製造 CCl415mlのTiCl46.6ml（0.06M）の溶液をアルゴン下に
氷冷乾燥THF120mlに滴加した。生じる明るい黄色の懸濁
液をTHF70ml中の2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−４
−オン−1,1ジオキシド8.9g（0.03M）及びエチルシアノ
アセテート3.4g（0.03M）の溶液に急速に添加した。混
合物を氷浴中で20分攪拌した。次いで、乾燥ピリジン9.
5g（0.12M）を添加した。室温で一夜攪拌した後、水30m
l及び少量のエーテルを反応混合物に添加した。有機相
を分離し、希NaHCO3及び食塩水で洗浄し、乾燥（MgS
O4）し、回転蒸発器で蒸発させると、高度に螢光性の黄
色固体11.4gが得られた。後物の固体を少量のヘキサン
を含むトルエンから再結晶させると、標題の化合物（融
点156〜７℃）が得られた。
の一般的操作と異なる方法で製造した。2,6−ジフェニ
ル−４−（シアノ−エトキシカルボニルメチレン）−4H
−チオピラン−1,1−ジオキシド（化合物６、第Ｉ表）
の製造 CCl415mlのTiCl46.6ml（0.06M）の溶液をアルゴン下に
氷冷乾燥THF120mlに滴加した。生じる明るい黄色の懸濁
液をTHF70ml中の2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−４
−オン−1,1ジオキシド8.9g（0.03M）及びエチルシアノ
アセテート3.4g（0.03M）の溶液に急速に添加した。混
合物を氷浴中で20分攪拌した。次いで、乾燥ピリジン9.
5g（0.12M）を添加した。室温で一夜攪拌した後、水30m
l及び少量のエーテルを反応混合物に添加した。有機相
を分離し、希NaHCO3及び食塩水で洗浄し、乾燥（MgS
O4）し、回転蒸発器で蒸発させると、高度に螢光性の黄
色固体11.4gが得られた。後物の固体を少量のヘキサン
を含むトルエンから再結晶させると、標題の化合物（融
点156〜７℃）が得られた。
４−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−4H−チオピラ
ン−1,1−ジオキシド（化合物７、第Ｉ表）の製造 2,6−ジメチル−4H−チオピラン−４−オン2.8g、マロ
ノニトリル1.5g及び酢酸無水物20mlの混合物を１時間還
流させ、急冷し、固体中間体である４−ジシアノメチレ
ン−2,6−ジメチル−4H−チオピランとして集めた。
ン−1,1−ジオキシド（化合物７、第Ｉ表）の製造 2,6−ジメチル−4H−チオピラン−４−オン2.8g、マロ
ノニトリル1.5g及び酢酸無水物20mlの混合物を１時間還
流させ、急冷し、固体中間体である４−ジシアノメチレ
ン−2,6−ジメチル−4H−チオピランとして集めた。
この中間体2g及び40％過酢酸15ml（少しずつ添加）を蒸
気浴上で加熱した。淡黄色結晶性固体が徐々に分離して
くるが、混合物をビーカー中で一夜放置して溶剤を蒸発
させた。残渣をエタノールでスラリー状にし、急冷し、
固体を集め、メタノールから再結晶して、標題の化合物
（融点176〜177℃）が得られる。
気浴上で加熱した。淡黄色結晶性固体が徐々に分離して
くるが、混合物をビーカー中で一夜放置して溶剤を蒸発
させた。残渣をエタノールでスラリー状にし、急冷し、
固体を集め、メタノールから再結晶して、標題の化合物
（融点176〜177℃）が得られる。
前記の方法により製造した4H−チオピラン−1,1−ジオ
キシド類を第Ｉ表に示す。
キシド類を第Ｉ表に示す。
電子移動性4H−チオピラン−1,1−ジオキシドは、単層
及び多層電子写真要素の両方に有用である。
及び多層電子写真要素の両方に有用である。
単層電子写真要素では、電子移動化合物を少量の電子供
与体と混合して電荷発生工程を開始させる。このような
単層要素においては、4H−チオピラン−1,1−ジオキシ
ドは、電荷発生カップラーの一成分として、また、電荷
移動化合物としても作用する。
与体と混合して電荷発生工程を開始させる。このような
単層要素においては、4H−チオピラン−1,1−ジオキシ
ドは、電荷発生カップラーの一成分として、また、電荷
移動化合物としても作用する。
単層電子写真要素は、少量の電子供与体の分散液又は溶
液を4H−チオピラン−1,1−ジオキシド及び電気絶縁性
フィルム形成結合剤と一緒に混合することによって製造
することができる。次に、生じる組成物を支持体上に被
覆して要素を形成する。
液を4H−チオピラン−1,1−ジオキシド及び電気絶縁性
フィルム形成結合剤と一緒に混合することによって製造
することができる。次に、生じる組成物を支持体上に被
覆して要素を形成する。
有効な電子移動活性を生じるのに必要な4H−チオピラン
−1,1−ジオキシドの量は広範に変動しうる。任意の与
えられた場合の最適濃度は、特定の供与体及び特定の4H
−チオピラン−1,1−ジオキシドによって変動するであ
ろう。被覆層が10〜50重量％のチオピラン−1,1−ジオ
キシド及び0.01〜50重量％の電子供与体を含むのが好ま
しい。
−1,1−ジオキシドの量は広範に変動しうる。任意の与
えられた場合の最適濃度は、特定の供与体及び特定の4H
−チオピラン−1,1−ジオキシドによって変動するであ
ろう。被覆層が10〜50重量％のチオピラン−1,1−ジオ
キシド及び0.01〜50重量％の電子供与体を含むのが好ま
しい。
4H−チオピラン−1,1−ジオキシド化合物は、広範な電
子供与体と共に電子移動剤として有効である。有用な電
子供与体は、置換及び非置換アリールアミン、ジアリー
ルアミン、非ポリマートリアリールアミン及びポリマー
トリアリールアミンを含めてアリールアミン光導電体、
ポリアリールアルカン光導電体、３−ジアリールアミノ
−置換アルコン及び非イオン性シクロヘプテニル化合物
を含む。
子供与体と共に電子移動剤として有効である。有用な電
子供与体は、置換及び非置換アリールアミン、ジアリー
ルアミン、非ポリマートリアリールアミン及びポリマー
トリアリールアミンを含めてアリールアミン光導電体、
ポリアリールアルカン光導電体、３−ジアリールアミノ
−置換アルコン及び非イオン性シクロヘプテニル化合物
を含む。
多層電子写真要素は、電荷移動層を電荷発生層と電気的
に接触して含む少なくとも２つの層を有する。電荷発生
層及び電荷移動層は、両方とも電気絶縁性結合剤を含ん
でいてもよい。
に接触して含む少なくとも２つの層を有する。電荷発生
層及び電荷移動層は、両方とも電気絶縁性結合剤を含ん
でいてもよい。
このような多層要素は、電子写真の分野で良く知られて
おり、従って、ここに詳述する必要はない。1979年11月
27日に交付されたバーウィック（Berwick）らの米国特
許第4,175,960号明細書は、多層要素に関する特に有用
な配列を詳細に記載している。
おり、従って、ここに詳述する必要はない。1979年11月
27日に交付されたバーウィック（Berwick）らの米国特
許第4,175,960号明細書は、多層要素に関する特に有用
な配列を詳細に記載している。
電荷移動層は、適当な電気絶縁性フィルム形成性ポリマ
ー結合剤に１種以上の4H−チオピラン−1,1−ジオキシ
ドを含む。結合剤は、電気絶縁性特性を有する電荷移動
層を生じるのを助成する電気絶縁性物質であり、（ａ）
電荷移動層の被覆、（ｂ）隣接する基材への電荷移動層
の付着及び（ｃ）平滑で、清掃しやすく、耐摩耗性の表
面の提供に有用なフィルム形成性物質としても作用す
る。
ー結合剤に１種以上の4H−チオピラン−1,1−ジオキシ
ドを含む。結合剤は、電気絶縁性特性を有する電荷移動
層を生じるのを助成する電気絶縁性物質であり、（ａ）
電荷移動層の被覆、（ｂ）隣接する基材への電荷移動層
の付着及び（ｃ）平滑で、清掃しやすく、耐摩耗性の表
面の提供に有用なフィルム形成性物質としても作用す
る。
電荷移動剤として、電荷移動層に含まれる4H−チオピラ
ン−1,1−ジオキシドは、露光光線に対して非感光性で
あるか、又は高くても、部分的にしか感光性でない。従
って、4H−チオピラン−1,1−ジオキシドを、露光光線
を実質的に吸収しないように選択する。
ン−1,1−ジオキシドは、露光光線に対して非感光性で
あるか、又は高くても、部分的にしか感光性でない。従
って、4H−チオピラン−1,1−ジオキシドを、露光光線
を実質的に吸収しないように選択する。
一般に、結合剤を使用する場合に、有用な結果が得ら
れ、その際、電荷移動層に含まれる活性4H−チオピラン
−1,1−ジオキシド電子移動剤の量は、電荷移動層の乾
燥重量に対して約10重量％〜約50重量％の範囲内で変動
する。
れ、その際、電荷移動層に含まれる活性4H−チオピラン
−1,1−ジオキシド電子移動剤の量は、電荷移動層の乾
燥重量に対して約10重量％〜約50重量％の範囲内で変動
する。
本明細書に記載する電荷移動層は、一般に電荷移動層成
分を含む分散液又は溶液を塗布することによって所望の
基材に適用される。使用する液体塗布ビヒクルは、一般
に有機ビヒクルである。
分を含む分散液又は溶液を塗布することによって所望の
基材に適用される。使用する液体塗布ビヒクルは、一般
に有機ビヒクルである。
本明細書に記載する電子写真要素の種々の層における電
気絶縁性フィルム形成性結合剤としては、電子写真の分
野に公知の広範な代表的物質を使用することができる。
気絶縁性フィルム形成性結合剤としては、電子写真の分
野に公知の広範な代表的物質を使用することができる。
適当な樹脂は、ビテル（VITEL）PE-101（商標）、シマ
ック（CYMAC）（商標）、ピッコパル（Piccopale）100
（商標）、サラン（Saran）F-220（商標）及びレキサン
（LEXAN）145（商標）のような商標の下に市販されてい
る。
ック（CYMAC）（商標）、ピッコパル（Piccopale）100
（商標）、サラン（Saran）F-220（商標）及びレキサン
（LEXAN）145（商標）のような商標の下に市販されてい
る。
本発明の要素は電子写真法に有用である。このような方
法は、一般に単層又は多層電子写真要素を使用する。要
素に、まず、適当な暗順応期間の後、均一な表面電荷を
与える。次いで、要素を放射線パターンの種々の部分に
含まれる相対的エネルギーに応じて表面電位差をいろい
ろに減少する効果を有する化学線のパターンに露光す
る。要素上に残る表面電位差又は静電潜像を、適当な検
電マーキング物質（トナー）と表面を接触させることに
よって可視化させる。
法は、一般に単層又は多層電子写真要素を使用する。要
素に、まず、適当な暗順応期間の後、均一な表面電荷を
与える。次いで、要素を放射線パターンの種々の部分に
含まれる相対的エネルギーに応じて表面電位差をいろい
ろに減少する効果を有する化学線のパターンに露光す
る。要素上に残る表面電位差又は静電潜像を、適当な検
電マーキング物質（トナー）と表面を接触させることに
よって可視化させる。
マーキング物質（絶縁性液体中に含まれていても、また
乾式キャリヤ上にあっても）は、電荷パターンに応じ
て、又は所望の電荷パターンの不存在に応じて露光表面
上に沈着する。次いで、沈着したマーキング物質を公知
手段、例えば熱、圧力及び溶剤蒸気によって感光性要素
の表面に永久的に定着させるか、又は第二の支持体に転
写し、これに同様に定着させる。
乾式キャリヤ上にあっても）は、電荷パターンに応じ
て、又は所望の電荷パターンの不存在に応じて露光表面
上に沈着する。次いで、沈着したマーキング物質を公知
手段、例えば熱、圧力及び溶剤蒸気によって感光性要素
の表面に永久的に定着させるか、又は第二の支持体に転
写し、これに同様に定着させる。
静電潜像を第二の支持体に転写し、そこに現像すること
ができる。
ができる。
実施例 下記の実施例は、本発明に使用するジオキシド化合物
の、電荷を移動させ、それによって電子写真要素を有効
に放電させうる能力を示すためのものである。
の、電荷を移動させ、それによって電子写真要素を有効
に放電させうる能力を示すためのものである。
例１〜２ まず、充分量の電子移動性4H−チオピラン−1,1−ジオ
キシド及びトリ−ｐ−トリルアミンをジクロロメタン
（DCM）に溶かして、選択したジオキシド30重量％及び
トリ−ｐ−トリアミン1.0重量％を含む乾燥電子写真層
を作ることによって２種の異なる電子写真要素を製造し
た。前記の溶液にTCM中にレキサン（Lexan）145（商
標）ポリカーボネート〔ジェネラル・エレクトリック
（General Electric）製〕を含むストック溶液の充分量
を添加して約60重量％のレキサン145（商標）を含む乾
燥層を得た。溶液を数分攪拌し、次いでCuI電導性層を
含む電導性ポリ（エチレンテレフタレート）支持体上に
湿潤厚150μｍに塗布した。電導性支持体と電子写真層
との間に硝酸セルロースの障壁層を塗布した。
キシド及びトリ−ｐ−トリルアミンをジクロロメタン
（DCM）に溶かして、選択したジオキシド30重量％及び
トリ−ｐ−トリアミン1.0重量％を含む乾燥電子写真層
を作ることによって２種の異なる電子写真要素を製造し
た。前記の溶液にTCM中にレキサン（Lexan）145（商
標）ポリカーボネート〔ジェネラル・エレクトリック
（General Electric）製〕を含むストック溶液の充分量
を添加して約60重量％のレキサン145（商標）を含む乾
燥層を得た。溶液を数分攪拌し、次いでCuI電導性層を
含む電導性ポリ（エチレンテレフタレート）支持体上に
湿潤厚150μｍに塗布した。電導性支持体と電子写真層
との間に硝酸セルロースの障壁層を塗布した。
それぞれの要素を、第II表に示した電場の強さE0に等し
い負の表面電位にコロナ帯電させた。次いで、各要素
を、第II表に示した波長の単色光放射線に露光した。入
射光量子束をラジオメータで測定した。フィルムを放射
線に露光しながら放電させた。要素をE0からE0/2に放電
させることによって光放電感度S1/2を測定した。この放
電に生じるのに必要な放射線の量を、この半減衰に必要
な時間及び入射光量子束から計算した。
い負の表面電位にコロナ帯電させた。次いで、各要素
を、第II表に示した波長の単色光放射線に露光した。入
射光量子束をラジオメータで測定した。フィルムを放射
線に露光しながら放電させた。要素をE0からE0/2に放電
させることによって光放電感度S1/2を測定した。この放
電に生じるのに必要な放射線の量を、この半減衰に必要
な時間及び入射光量子束から計算した。
第II表は、本発明の電子写真要素（化合物１及び３）の
感光性（S1/2）を示すものである。
感光性（S1/2）を示すものである。
感光性の測定結果は、化合物１及び３が電子移動剤とし
て有効であることを示す。このデータは本発明に使用す
る4H−チオピラン−1,1−ジオキシド化合物の電子移動
能を証明するものである。
て有効であることを示す。このデータは本発明に使用す
る4H−チオピラン−1,1−ジオキシド化合物の電子移動
能を証明するものである。
例３〜６ ４種の異なる多層電子写真要素を製造した。
各要素を下記のように製造した： 完成した要素は、それぞれ、ニッケル下塗ポリ（エチレ
ンテレフタレート）支持体上に、重量／重量基準で52.5
％のレキサン145（商標）、27.5％の４−（４−ジメチ
ルアミノ）フェニル）−2,6−ジフェニルチオピリリウ
ムヘキサフルオロホスフェート及び20％のトリ−ｐ−ト
リルアミンを含む、乾燥厚1.0μｍの電荷発生層を塗布
して有する。塗布した電荷発生層を米国特許第3,615,41
4号明細書に教示されているように熱トルエンで蒸気処
理して層を凝集させ、電子写真用電荷発生層を形成させ
た。
ンテレフタレート）支持体上に、重量／重量基準で52.5
％のレキサン145（商標）、27.5％の４−（４−ジメチ
ルアミノ）フェニル）−2,6−ジフェニルチオピリリウ
ムヘキサフルオロホスフェート及び20％のトリ−ｐ−ト
リルアミンを含む、乾燥厚1.0μｍの電荷発生層を塗布
して有する。塗布した電荷発生層を米国特許第3,615,41
4号明細書に教示されているように熱トルエンで蒸気処
理して層を凝集させ、電子写真用電荷発生層を形成させ
た。
この電荷発生層上にクロロホルムから電荷移動層を塗布
した。溶液を半時間攪拌し、電荷発生層上に150μｍの
湿潤厚で塗布した。乾燥した電荷移動層は、レキサン14
5（商標）中に30重量％の4H−チオピラン−1,1−ジオキ
シドを含んでいた。多層要素全体は７〜11μｍの厚さで
あった。
した。溶液を半時間攪拌し、電荷発生層上に150μｍの
湿潤厚で塗布した。乾燥した電荷移動層は、レキサン14
5（商標）中に30重量％の4H−チオピラン−1,1−ジオキ
シドを含んでいた。多層要素全体は７〜11μｍの厚さで
あった。
要素の前面を露光前に正に帯電させた以外は、前記の例
１〜２と同様にして感光性を測定した。
１〜２と同様にして感光性を測定した。
電荷移動層を通って、電荷発生層によって吸収された光
は、電荷発生層と電荷移動層との界面て電子正孔対を発
生させる。フィルムの前面を正に帯電させると、電子
が、電荷移動層を通って有効に移動すると、要素の正の
前面を放電させる。電子が有効に移動しない場合には、
フィルムの放電は全く観察されないか、又は少ししか観
察されない。
は、電荷発生層と電荷移動層との界面て電子正孔対を発
生させる。フィルムの前面を正に帯電させると、電子
が、電荷移動層を通って有効に移動すると、要素の正の
前面を放電させる。電子が有効に移動しない場合には、
フィルムの放電は全く観察されないか、又は少ししか観
察されない。
第III表は、多層型における４種の異なる電荷移動層に
使用された４種の4H−チオピラン−1,1−ジオキシドに
関するデータを示す。第Ｉ表の化合物３及び４を含む要
素は、電子移動物質としてTNFを含むフィルムと同等の
半減衰に対する放電速度を有した。
使用された４種の4H−チオピラン−1,1−ジオキシドに
関するデータを示す。第Ｉ表の化合物３及び４を含む要
素は、電子移動物質としてTNFを含むフィルムと同等の
半減衰に対する放電速度を有した。
これらの実施例の結果は、電子移動性4H−チオピラン−
1,1−ジオキシドが、多層光導電性要素において有効に
電子を移動させることを示す。
1,1−ジオキシドが、多層光導電性要素において有効に
電子を移動させることを示す。
例７ この例では、製造した電子写真要素は、ニッケル下塗ポ
リ（エチレンテレフタレート）支持体上に0.26μｍの蒸
着セレンの電荷発生層を含む。第Ｉ表の化合物４を含む
電荷移動層を電荷発生層上に蒸着させた（厚さ1.24μ
ｍ）。例１〜２で測定したようにして得た感光性のデー
タを第IV表にまとめる。露光は450nmで行った。このデ
ータは、第Ｉ表の化合物４が多層電子写真要素において
極めて有効な電子移動剤であることを示す。
リ（エチレンテレフタレート）支持体上に0.26μｍの蒸
着セレンの電荷発生層を含む。第Ｉ表の化合物４を含む
電荷移動層を電荷発生層上に蒸着させた（厚さ1.24μ
ｍ）。例１〜２で測定したようにして得た感光性のデー
タを第IV表にまとめる。露光は450nmで行った。このデ
ータは、第Ｉ表の化合物４が多層電子写真要素において
極めて有効な電子移動剤であることを示す。
発明の効果 4H−チオピラン−1,1−ジオキシドは、電子写真要素に
おいて有効な電子移動化合物である。従って、正に帯電
しうる電子写真層が広範に提供される。本発明の4H−チ
オピラン−1,1−ジオキシドは、電子移動剤として有用
である。
おいて有効な電子移動化合物である。従って、正に帯電
しうる電子写真層が広範に提供される。本発明の4H−チ
オピラン−1,1−ジオキシドは、電子移動剤として有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨージ アーサー レイノルズ アメリカ合衆国，ジヨージア 30501，ジ エイネスビル，ランプライター コーブ ロード 3628 (72)発明者 ジエローム ホワード パールスタイン アメリカ合衆国，ニユーヨーク 14618, ロチエスター，ラニイメード ロード 65
Claims (1)
- 【請求項１】次の構造式： （上式において、 R3は、2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン
−５−イリデン、ジシアノメチレン、インダンジオンメ
チレン−２−イリデン、エトキシカルボニルシアノメチ
レン、ビス（フェニルスルホニル）メチレン、シアノフ
ェニルスルホニルメチレン、シアノジフェニルホスフィ
ニル及びビス（エトキシカルボニル）メチレンから選ば
れる電子吸引基を表し、 R1及びR5はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を
表し、 R2及びR4はそれぞれ独立に水素又はアルコキシカルボニ
ル基を表し、さもなければ、 R1及びR2又はR4及びR5は、それらが結合している炭素原
子と一緒になって、縮合した不飽和６員環を形成する）
により表され、そして、カロメル電極に対して測定し
て、−0.5ボルトよりさらに正側の半波還元電位を有し
ている、4H−チオピラン−1,1−ジオキシド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US588169 | 1984-03-09 | ||
| US06/588,169 US4514481A (en) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | 4H-Thiopyran-1,1-dioxide and electrophotographic layers and elements comprising same |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5251755A Division JPH06295080A (ja) | 1984-03-09 | 1993-10-07 | 電子写真要素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222477A JPS60222477A (ja) | 1985-11-07 |
| JPH07116178B2 true JPH07116178B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=24352766
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60044950A Expired - Lifetime JPH07116178B2 (ja) | 1984-03-09 | 1985-03-08 | ４ｈ―チオピラン―１，１―ジオキシド |
| JP5251755A Pending JPH06295080A (ja) | 1984-03-09 | 1993-10-07 | 電子写真要素 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5251755A Pending JPH06295080A (ja) | 1984-03-09 | 1993-10-07 | 電子写真要素 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514481A (ja) |
| EP (1) | EP0157492B1 (ja) |
| JP (2) | JPH07116178B2 (ja) |
| CA (1) | CA1231344A (ja) |
| DE (1) | DE3563128D1 (ja) |
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| US5174765A (en) * | 1986-05-14 | 1992-12-29 | Barvid Technology Inc. | Electrical connector having electrically conductive elastomer covered by insulating elastomer |
| US5149828A (en) * | 1987-09-30 | 1992-09-22 | Ciba-Geigy Ag | Stabilizers for color photography recording materials |
| EP0310552B1 (de) * | 1987-09-30 | 1992-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien |
| DE3887428D1 (de) * | 1987-09-30 | 1994-03-10 | Ciba Geigy | Phenolische Thianderivate. |
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| US4869984A (en) * | 1988-12-21 | 1989-09-26 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents |
| US4921637A (en) * | 1988-12-21 | 1990-05-01 | Eastman Kodak Company | Naphthoquinone derivatives |
| US4869985A (en) * | 1988-12-21 | 1989-09-26 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents |
| US4909966A (en) * | 1988-12-21 | 1990-03-20 | Eastman Kodak Company | Naphthoquinone derivatives |
| US4997737A (en) * | 1989-12-18 | 1991-03-05 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing dicyanomethylenefluorene derivatives as electron-transport agents |
| US4948911A (en) * | 1989-12-18 | 1990-08-14 | Eastman Kodak Company | Fluorenone derivatives |
| US5039585A (en) * | 1989-12-22 | 1991-08-13 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing new electron-transport agents |
| US5034293A (en) * | 1989-12-22 | 1991-07-23 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing 4H-thiopyran-1,1-dioxide derivatives as electron-transport agents |
| US5013849A (en) * | 1989-12-22 | 1991-05-07 | Eastman Kodak Company | Derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides useful as electron-transport agents in electrophotographic elements |
| US4968813A (en) * | 1989-12-22 | 1990-11-06 | Eastman Kodak Company | Derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides |
| US5238766A (en) * | 1992-02-13 | 1993-08-24 | Eastman Kodak Company | Coating compositions containing a titanyl fluorophthalocyanine pigment |
| US5238764A (en) * | 1992-02-13 | 1993-08-24 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing a titanyl fluorophthalocyanine pigment |
| US5236797A (en) * | 1992-06-09 | 1993-08-17 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing phospha-2,5-cyclohexadiene compounds as electron-transport agents |
| US5300385A (en) * | 1992-11-16 | 1994-04-05 | Eastman Kodak Company | Aromatic heterocyclic-substituted cyclic sulfone compounds and electrophotographic elements containing them |
| US5272032A (en) * | 1993-01-04 | 1993-12-21 | Eastman Kodak Company | Multiactive electrophotographic elements containing electron transport agents |
| US5500317A (en) * | 1994-06-16 | 1996-03-19 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing soluble cyclic sulfone electron transport agents |
| US5629418A (en) * | 1994-10-27 | 1997-05-13 | Eastman Kodak Company | Preparation of titanyl fluorophthalocyanines |
| US5523189A (en) * | 1994-10-27 | 1996-06-04 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements and preparation method |
| US5773181A (en) * | 1995-05-23 | 1998-06-30 | Eastman Kodak Company | Non-uniformly substituted phthalocyanine compositions preparation methods, and electrophotographic elements |
| DE69609786T2 (de) * | 1995-09-01 | 2001-03-08 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Elektrophotographischer Apparat und Prozesskassette |
| US5886359A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-23 | Eastman Kodak Company | X-ray dectector, detection assembly, and method |
| US6815033B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-11-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, optical recording medium and optical recording method |
| US7471437B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-12-30 | Eastman Kodak Company | Electrochromic materials and devices |
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1984
- 1984-03-09 US US06/588,169 patent/US4514481A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-16 CA CA000458932A patent/CA1231344A/en not_active Expired
-
1985
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- 1985-02-27 EP EP85301308A patent/EP0157492B1/en not_active Expired
- 1985-03-08 JP JP60044950A patent/JPH07116178B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1993
- 1993-10-07 JP JP5251755A patent/JPH06295080A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ARCH.PHARM=1975 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0157492A2 (en) | 1985-10-09 |
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