JPS60222477A - ４ｈ―チオピラン―１，１―ジオキシド - Google Patents
４ｈ―チオピラン―１，１―ジオキシドInfo
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- JPS60222477A JPS60222477A JP60044950A JP4495085A JPS60222477A JP S60222477 A JPS60222477 A JP S60222477A JP 60044950 A JP60044950 A JP 60044950A JP 4495085 A JP4495085 A JP 4495085A JP S60222477 A JPS60222477 A JP S60222477A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一産１ユ」１υ１分野
本発明は、電子写真に関する。
従来■肢血
電子写真要素は、特許及び他の文献に広範に記載されて
いる。一般に、これらの要素に関する画像形成法は、要
素の電子写真層を静電気で帯電させ、その層を電磁線に
像状に露光し、これにより静電荷像を形成させる工程を
共通して有する。文献に周知のその後の種々の操作を、
画像の永久記録を製造するため使用することができる。
いる。一般に、これらの要素に関する画像形成法は、要
素の電子写真層を静電気で帯電させ、その層を電磁線に
像状に露光し、これにより静電荷像を形成させる工程を
共通して有する。文献に周知のその後の種々の操作を、
画像の永久記録を製造するため使用することができる。
高品質の負帯電トナーがないので、正の電位を有する電
子写真要素を帯電させるのがより好ましい電子写真の用
途、例えばレーザープリンティングがある。
子写真要素を帯電させるのがより好ましい電子写真の用
途、例えばレーザープリンティングがある。
しかし、公知の電子受容性材料で電子写真要素に電子移
動剤として有効なものは少ししかない。
動剤として有効なものは少ししかない。
最も有効なものの一つは、米国特許第３．４８４，２３
７号明細書に開示されている２、４．７−ドリニトロー
９−フルオレノン（ＴＮＦ）である。
７号明細書に開示されている２、４．７−ドリニトロー
９−フルオレノン（ＴＮＦ）である。
ＴＮＦが、すべての電子写真層及びこれらを使用する要
素における電子移動剤として同等には有効ではないこと
は明らかである。更に、ＴＮＦは公知の発癌性物質であ
る。
素における電子移動剤として同等には有効ではないこと
は明らかである。更に、ＴＮＦは公知の発癌性物質であ
る。
「（シよ゛と る
本発明の目的は、正に帯電することができる組成物及び
該組成物を含む電子写真層を広範な選択範囲で提供し、
これによって正に帯電される電子写真要素の適用範囲を
拡大することである。
該組成物を含む電子写真層を広範な選択範囲で提供し、
これによって正に帯電される電子写真要素の適用範囲を
拡大することである。
ロ 占 ７′ るための
本発明は、
ａ）４位に電子吸引基を有し、そして
ｂ）飽和カロメル電極に対して測定して−０，５ボルト
より更ｉこ正側の半波還元電位を有する４Ｈ−チオピラ
ン−１，１−ジオキシドを含む電子写真要素及び４位に
オキソ基以外の電子吸引基を有する新規４Ｈ−チオピラ
ン−１，１−ジオキシドによって前記問題点を解決した
ものである。
より更ｉこ正側の半波還元電位を有する４Ｈ−チオピラ
ン−１，１−ジオキシドを含む電子写真要素及び４位に
オキソ基以外の電子吸引基を有する新規４Ｈ−チオピラ
ン−１，１−ジオキシドによって前記問題点を解決した
ものである。
発皿Ω詳鳳
代表的４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、構造
式： ％式％） 〔式中Ｒ３は電子吸引基を表し、Ｒ１及びＲ９はそれぞ
れ独立にアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２及びＲ
４はそれぞれ独立に水素又はアルコキシカルボニル基を
表すか、又はＲ１とＲ２若しくはＲ４とＲｅはこれらが
結合している炭素原子と一緒に縮合不飽和６員環を形成
する〕を有する。
式： ％式％） 〔式中Ｒ３は電子吸引基を表し、Ｒ１及びＲ９はそれぞ
れ独立にアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２及びＲ
４はそれぞれ独立に水素又はアルコキシカルボニル基を
表すか、又はＲ１とＲ２若しくはＲ４とＲｅはこれらが
結合している炭素原子と一緒に縮合不飽和６員環を形成
する〕を有する。
電子吸引基がオキソ基以外の基であるチオピラン−１，
１−ジオキシドは、新規化合物である。
１−ジオキシドは、新規化合物である。
電子吸引基としてオキソ基を有する化合物は、芙ミカル
・アブスト−クツ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓ）８９巻、１９７８年、Ｉｔｅｍ ８９ ： １７
９８０ ｆに開示されている。
・アブスト−クツ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓ）８９巻、１９７８年、Ｉｔｅｍ ８９ ： １７
９８０ ｆに開示されている。
前記の構造式において、アルキル基は炭素原子数１〜１
６の直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、ネオペンチル
基、トリデシル基及びヘキサデシル基である。了り−ル
基は、置換及び非置換アリール基、例えばフェニル基、
ナフチル基、アントラセニル基、メチルフェニル基及び
ｔ−ブチルフェニル基である。
６の直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、ネオペンチル
基、トリデシル基及びヘキサデシル基である。了り−ル
基は、置換及び非置換アリール基、例えばフェニル基、
ナフチル基、アントラセニル基、メチルフェニル基及び
ｔ−ブチルフェニル基である。
有用な電子吸引基は、２．２−ジメチル−１゜３−ジオ
キサン−４，６−ジオン基、オキソ基、ジシアノメチレ
ン基、インダンジオンメチレン基、エトキシカルボニル
シアノメチレン基、ビス（フェニルスルホニル）メチレ
ン基、シアノフェニルスルボニルメチレン基、シアノジ
フェニルホスフィニル基及びビス（エトキシカルボニル
）メチレン基を含む。
キサン−４，６−ジオン基、オキソ基、ジシアノメチレ
ン基、インダンジオンメチレン基、エトキシカルボニル
シアノメチレン基、ビス（フェニルスルホニル）メチレ
ン基、シアノフェニルスルボニルメチレン基、シアノジ
フェニルホスフィニル基及びビス（エトキシカルボニル
）メチレン基を含む。
一般に、４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、テ
トラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−オンを不活性溶剤
中で過酢酸と反応させて、対応するスルボンを形成させ
、これを集め、その後、触媒量の沃素及びＨ２ＳＯ４の
存在でジメチルスルホキシドで酸化してチオピラン−４
−オン−１，１−ジオキシドを形成させることによって
製造される。後者の化合物をクネーベナーゲル （Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ）縮合を使用して他の誘導体
に変えることができる。この縮合は、活性化合物、例え
ばマロノニトリル、１．３−インダンジオン及びメルド
ラム（Ｍｅｌｄｒｕｍ）酸をプロトン溶剤中で触媒量の
塩基の存在でチオピラン−１，１−ジオキシドと反応さ
せることである。
トラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−オンを不活性溶剤
中で過酢酸と反応させて、対応するスルボンを形成させ
、これを集め、その後、触媒量の沃素及びＨ２ＳＯ４の
存在でジメチルスルホキシドで酸化してチオピラン−４
−オン−１，１−ジオキシドを形成させることによって
製造される。後者の化合物をクネーベナーゲル （Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ）縮合を使用して他の誘導体
に変えることができる。この縮合は、活性化合物、例え
ばマロノニトリル、１．３−インダンジオン及びメルド
ラム（Ｍｅｌｄｒｕｍ）酸をプロトン溶剤中で触媒量の
塩基の存在でチオピラン−１，１−ジオキシドと反応さ
せることである。
下記の製造例は、電子移動性チオピラン−１゜１−ジオ
キシドの製造を説明するため示すものである。下記の第
１表に示す化合物の構造及び組成をＨ−ＮＭＲスペクト
ル、ｃＭＲスペクトル、質量分析、フィールドデソーブ
ション質量分析、微量分析、融点、ＵＶスペクトル及び
ＩＲスペクトルによって確認した。半波還元電位は、飽
和カロメル電極（ＳＣＥ）に対して測定した。
キシドの製造を説明するため示すものである。下記の第
１表に示す化合物の構造及び組成をＨ−ＮＭＲスペクト
ル、ｃＭＲスペクトル、質量分析、フィールドデソーブ
ション質量分析、微量分析、融点、ＵＶスペクトル及び
ＩＲスペクトルによって確認した。半波還元電位は、飽
和カロメル電極（ＳＣＥ）に対して測定した。
２．６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１
，１−ジオキシド中間体の製造 塩化メチレン１２５ｍ１中の２．６−ジフェニル−２，
３，５，６−チトラヒドロー４Ｈ−チオビラン−４−オ
ン２６．８ｇ（０，１モル）の攪拌溶液を、外部冷却に
より温度を３０℃以下に保持しながら、４０％過酢酸３
０ｍ１に徐々に添加した。溶液を一夜攪拌したところ、
その間に固体ケーキになった。２．６−シフエニルテト
ラヒドロー４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，１−ジオ
キシドを集め、メタノールで充分に洗浄した。この固体
をジメチルスルホキシド１００ｍ１に溶解させた。沃素
１ｇ及びジメチルスルホキシド０．５ｍｌをこの溶液に
添加した。混合物を蒸気浴上で２４時間加熱し、室温に
冷却し、水１００ｍ１中に注いだ。混合物を２時間攪拌
し、固体を集め、水及び次にメタノールで洗浄した。生
成物をトルエンから再結晶させて、標題の化合物（融点
１４５〜１４６℃）２４、０ ｇを得た。
，１−ジオキシド中間体の製造 塩化メチレン１２５ｍ１中の２．６−ジフェニル−２，
３，５，６−チトラヒドロー４Ｈ−チオビラン−４−オ
ン２６．８ｇ（０，１モル）の攪拌溶液を、外部冷却に
より温度を３０℃以下に保持しながら、４０％過酢酸３
０ｍ１に徐々に添加した。溶液を一夜攪拌したところ、
その間に固体ケーキになった。２．６−シフエニルテト
ラヒドロー４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，１−ジオ
キシドを集め、メタノールで充分に洗浄した。この固体
をジメチルスルホキシド１００ｍ１に溶解させた。沃素
１ｇ及びジメチルスルホキシド０．５ｍｌをこの溶液に
添加した。混合物を蒸気浴上で２４時間加熱し、室温に
冷却し、水１００ｍ１中に注いだ。混合物を２時間攪拌
し、固体を集め、水及び次にメタノールで洗浄した。生
成物をトルエンから再結晶させて、標題の化合物（融点
１４５〜１４６℃）２４、０ ｇを得た。
４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド（化合物３、第１表）の
製造 例１の２．６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−４−オ
ン−１，１−ジオキシド８ ｇ （０，０４６４モル）
、マロノニトリル３．１ｇ（０，０４７モル）、アルコ
ール５０ｍ１及びピペリジン２０滴の混合物を１時間還
流させた。反応混合物を室温に冷却し、標題の化合物を
集め、トルエン１００ｍ１から再結晶させた（融点２１
６〜２１７℃）。
オピラン−１，１−ジオキシド（化合物３、第１表）の
製造 例１の２．６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−４−オ
ン−１，１−ジオキシド８ ｇ （０，０４６４モル）
、マロノニトリル３．１ｇ（０，０４７モル）、アルコ
ール５０ｍ１及びピペリジン２０滴の混合物を１時間還
流させた。反応混合物を室温に冷却し、標題の化合物を
集め、トルエン１００ｍ１から再結晶させた（融点２１
６〜２１７℃）。
２．６−ジフェニル−４−（２，２−ジメチル−ｍ−ジ
オキサン−４，６−シオンー５−イリデン）−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド（化合物１、第１表）の
製造 例１の化合物１．３２ｇ（５ミリモル）、メルドラム（
Ｍｅｌｄｒｕｍ ）酸０．８０ｇ（５，５ミリモル）、
アルコール１０ｍ１及びピペリジン５滴の混合物を１時
間還流させ、−夜装置し、黄色固体の標題の化合物を集
めた。固体をアルコールから再結晶させた（融点２１４
〜２１５℃）。
オキサン−４，６−シオンー５−イリデン）−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド（化合物１、第１表）の
製造 例１の化合物１．３２ｇ（５ミリモル）、メルドラム（
Ｍｅｌｄｒｕｍ ）酸０．８０ｇ（５，５ミリモル）、
アルコール１０ｍ１及びピペリジン５滴の混合物を１時
間還流させ、−夜装置し、黄色固体の標題の化合物を集
めた。固体をアルコールから再結晶させた（融点２１４
〜２１５℃）。
２．６−ジフェニル−４−（１，３−インダンジオン−
２−イリデン）−４Ｈ−チオピラン−１゜ｌ−ジオキシ
ド（化合物２、第１表）の製造化合物１ （第１表）１
．０ ｇ （３，３８ミリモル）、１．３−インダンジ
オン０．５０ｇ （３，４ミリモル）、ピペリジン４滴
及びメタノール５０ｍ１の混合物を蒸気浴上で３０分加
熱し、室温に冷却し、標題の化合物を集めたく融点２３
５〜２３６℃）。
２−イリデン）−４Ｈ−チオピラン−１゜ｌ−ジオキシ
ド（化合物２、第１表）の製造化合物１ （第１表）１
．０ ｇ （３，３８ミリモル）、１．３−インダンジ
オン０．５０ｇ （３，４ミリモル）、ピペリジン４滴
及びメタノール５０ｍ１の混合物を蒸気浴上で３０分加
熱し、室温に冷却し、標題の化合物を集めたく融点２３
５〜２３６℃）。
２．６−ジーｔｅｒ ｔ−ブチル−４−ジシアノメチレ
アー４Ｈ−−Ｆ−オピランー１．１−ジオキシド（化合
物５、第１表）の製造 ２．６−ジーｔｅｒ ｔ−ブチル−４Ｈ−チオピラン−
４−オン３．０ｇ（１３，４ミリモル）及び過酢酸（４
０％）５ｍｌの混合物を蒸気浴上で１５分加熱し、冷却
し、少量のアルコールで希釈し、急冷した。固体を集め
、アルコールから再結晶して、２゜６−ジーｔｅｒ ｔ
−ブチル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，１−ジオ
キシド（融点１０５〜１０６”Ｃ）１．９３ｇを得た。
アー４Ｈ−−Ｆ−オピランー１．１−ジオキシド（化合
物５、第１表）の製造 ２．６−ジーｔｅｒ ｔ−ブチル−４Ｈ−チオピラン−
４−オン３．０ｇ（１３，４ミリモル）及び過酢酸（４
０％）５ｍｌの混合物を蒸気浴上で１５分加熱し、冷却
し、少量のアルコールで希釈し、急冷した。固体を集め
、アルコールから再結晶して、２゜６−ジーｔｅｒ ｔ
−ブチル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，１−ジオ
キシド（融点１０５〜１０６”Ｃ）１．９３ｇを得た。
再結晶した固体１．５３ｇ（６ミリモル）、マロノニト
リル０．６６ｇ（１０ミリモル）、アルコール５ｍｌ及
びピペリジン３滴の混合物を１時間還流させ、急冷し、
白色針状晶を集めた。標題の化合物をアルコールから再
結晶させた（融点２０２〜２０３°Ｃ）。
リル０．６６ｇ（１０ミリモル）、アルコール５ｍｌ及
びピペリジン３滴の混合物を１時間還流させ、急冷し、
白色針状晶を集めた。標題の化合物をアルコールから再
結晶させた（融点２０２〜２０３°Ｃ）。
３．５−ビス（カルボメトキシ）−２，６−ジフェニル
−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，ｌ−ジオキシド（
化合物６、第１表）の製造４０％過酢酸１０ｍ１中の２
．６−ジフェニル−３，５−ジカルポメトキシー４Ｈ−
チオピラン−４−オン２ｇ（５，２ミリモル）の混合物
を蒸気浴上で１時間加熱した。室温に冷却する際に、黄
色溶液から晶出した標題の化合物の帯黄色の長い針状晶
を一過し、酢酸で洗浄した（融点２０２〜２０４℃）。
−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，ｌ−ジオキシド（
化合物６、第１表）の製造４０％過酢酸１０ｍ１中の２
．６−ジフェニル−３，５−ジカルポメトキシー４Ｈ−
チオピラン−４−オン２ｇ（５，２ミリモル）の混合物
を蒸気浴上で１時間加熱した。室温に冷却する際に、黄
色溶液から晶出した標題の化合物の帯黄色の長い針状晶
を一過し、酢酸で洗浄した（融点２０２〜２０４℃）。
第１表の化合物６及び７ （下記の例７及び８）は、前
記の一般的操作とは異なる方法で製造した。
記の一般的操作とは異なる方法で製造した。
２．６−ジフェニル−４−（シアノ−エトキシカルボニ
ルメチレン）−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド
（化合物６、第１表）の製造ＣＧ１４１５ｍｌ中のＴｉ
Ｃ１４６，６ｍｌ （０，０６Ｍ）の溶液をアルゴン下
に氷冷乾燥ＴＨＦ１２０ｍｌに潤油した。生じる明るい
黄色の懸濁液をＴＨＦ７Ｏ１Ｉｌｌ中の２．６−ジフェ
ニル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，１−ジオキシ
ド８．９ ｇ （０，０３Ｍ）及びエチルシアノアセテ
−）３．４ｇ （０，０３Ｍ）の溶液に急速に添加した
。混合物を水浴中で２０分攪拌した。次いで、乾燥ピリ
ジン９．５ ｇ （０，１２Ｍ）を添加した。室温で一
夜攪拌した後、水３０ｍ１及び少量のエーテルを反応混
合物に添加した。
ルメチレン）−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド
（化合物６、第１表）の製造ＣＧ１４１５ｍｌ中のＴｉ
Ｃ１４６，６ｍｌ （０，０６Ｍ）の溶液をアルゴン下
に氷冷乾燥ＴＨＦ１２０ｍｌに潤油した。生じる明るい
黄色の懸濁液をＴＨＦ７Ｏ１Ｉｌｌ中の２．６−ジフェ
ニル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１，１−ジオキシ
ド８．９ ｇ （０，０３Ｍ）及びエチルシアノアセテ
−）３．４ｇ （０，０３Ｍ）の溶液に急速に添加した
。混合物を水浴中で２０分攪拌した。次いで、乾燥ピリ
ジン９．５ ｇ （０，１２Ｍ）を添加した。室温で一
夜攪拌した後、水３０ｍ１及び少量のエーテルを反応混
合物に添加した。
有機相を分離し、希Ｎａ１ｌＣＯ３及び食塩水で洗浄し
、乾燥（ＭｇＳ０４） ｊ、、回転蒸発器で蒸発させる
と、高度に螢光性の黄色固体１１．４ ｇが得られた。
、乾燥（ＭｇＳ０４） ｊ、、回転蒸発器で蒸発させる
と、高度に螢光性の黄色固体１１．４ ｇが得られた。
後者の固体を少量のへキサンを含むトルエンから再結晶
させると、標題の化合物（融点１５６〜７℃）が得られ
た。
させると、標題の化合物（融点１５６〜７℃）が得られ
た。
４−ジシアノメチレン−２，６−シメチルー４Ｈ−チオ
ピラン−１，１−ジオキシド（化合物７、第１表）の製
造 ２．６−シメチルー４Ｈ−チオピラン−４−オン２．８
ｇ、マロノニトリル１．５ｇ及び酢酸無水物２０ｍ１の
混合物を１時間還流させ、急冷し、固体中間体である４
−ジシアノメチレン−２，６−シメチルー４Ｈ−チオピ
ランとして集めた。
ピラン−１，１−ジオキシド（化合物７、第１表）の製
造 ２．６−シメチルー４Ｈ−チオピラン−４−オン２．８
ｇ、マロノニトリル１．５ｇ及び酢酸無水物２０ｍ１の
混合物を１時間還流させ、急冷し、固体中間体である４
−ジシアノメチレン−２，６−シメチルー４Ｈ−チオピ
ランとして集めた。
この中間体２ｇ及び４０％過酢酸１５耐（少しずつ添加
）を蒸気浴上で加熱した。淡黄色結晶性固体が徐々に分
離してくるが、混合物をビーカー中で一夜放置して溶剤
を蒸発させた。残渣をエタノールでスラリー状にし、急
冷し、固体を集め、メタノールから再結晶して、標題の
化合物（融点１７６〜１７７℃）が得られる。
）を蒸気浴上で加熱した。淡黄色結晶性固体が徐々に分
離してくるが、混合物をビーカー中で一夜放置して溶剤
を蒸発させた。残渣をエタノールでスラリー状にし、急
冷し、固体を集め、メタノールから再結晶して、標題の
化合物（融点１７６〜１７７℃）が得られる。
前記の方法により製造した４Ｈ−チオピラン−１，１ニ
ジオキシド類を第１表に示す。
ジオキシド類を第１表に示す。
２．６−ジフェニル−４−（２，２−ジメチル−ｍ−ジ
オキサン−４，６−シオンー５−イリデン）−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド２．６−ジフェニル−４
−（１，３−インダンジオン−２−イリデン） −４Ｈ
−チオピラン−１、１−ジオキシド ４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド２．６−シーｔｅｒｔ−
ブチル−４−ジシアノメチレン−４Ｈ−チオピラン−１
，１−ジオキシド３．５−ビスψルポメトキシ）−２，
６’ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１、ｌ
−ジオキシド ２．６−ジフェニル−４−（シアノエトキシカルボニル
メチレン）−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド ＮＣ＼／ＣＮ １１ ２．６−シメチルー４−ジシアノメチレン−４Ｈ−チオ
ピラン−４−オン−１，１−ジオキシドａ）Ｐｔ電極：
ＣＨ３ＣＮ中の飽和カロメル電極での半波還元電位 電子移動性４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、
単層及び多層電子写真要素の両方に有用である。
オキサン−４，６−シオンー５−イリデン）−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド２．６−ジフェニル−４
−（１，３−インダンジオン−２−イリデン） −４Ｈ
−チオピラン−１、１−ジオキシド ４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チ
オピラン−１，１−ジオキシド２．６−シーｔｅｒｔ−
ブチル−４−ジシアノメチレン−４Ｈ−チオピラン−１
，１−ジオキシド３．５−ビスψルポメトキシ）−２，
６’ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−４−オン−１、ｌ
−ジオキシド ２．６−ジフェニル−４−（シアノエトキシカルボニル
メチレン）−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド ＮＣ＼／ＣＮ １１ ２．６−シメチルー４−ジシアノメチレン−４Ｈ−チオ
ピラン−４−オン−１，１−ジオキシドａ）Ｐｔ電極：
ＣＨ３ＣＮ中の飽和カロメル電極での半波還元電位 電子移動性４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、
単層及び多層電子写真要素の両方に有用である。
単層電子写真要素では、電子移動化合物を少量の電子供
与体と混合して電荷発生工程を開始させる。このような
単層要素においては、４Ｈ−チオピラン−１，ｌ−ジオ
キシドは、電荷発生カップラーの一成分として、また、
電荷移動化合物としても作用する。
与体と混合して電荷発生工程を開始させる。このような
単層要素においては、４Ｈ−チオピラン−１，ｌ−ジオ
キシドは、電荷発生カップラーの一成分として、また、
電荷移動化合物としても作用する。
単層電子写真要素は、少量の電子供与体の分散液又は溶
液を４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び電気絶
縁性フィルム形成結合剤と一緒に混合することによって
製造することができる。次に、生じる組成物を支持体上
に被覆して要素を形成する。
液を４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び電気絶
縁性フィルム形成結合剤と一緒に混合することによって
製造することができる。次に、生じる組成物を支持体上
に被覆して要素を形成する。
有効な電子移動活性を生じるのに必要な４Ｈ−チオピラ
ン−１，１−ジオキシドの量は広範に変動しう纂。任意
の与えられた場合の最適濃度は、特定の供与体及び特定
の４Ｈ−チオピラン−１゜■−ジオキシドによって変動
するであろう。被覆層が１０〜５０重量％のチオピラン
−１，１−ジオキシド及び０．０１〜５０重量％の電子
供与体を含むのが好ましい。
ン−１，１−ジオキシドの量は広範に変動しう纂。任意
の与えられた場合の最適濃度は、特定の供与体及び特定
の４Ｈ−チオピラン−１゜■−ジオキシドによって変動
するであろう。被覆層が１０〜５０重量％のチオピラン
−１，１−ジオキシド及び０．０１〜５０重量％の電子
供与体を含むのが好ましい。
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド化合物は、広範
な電子供与体と共に電子移動剤として有効である。有用
な電子供与体は、置換及び非置換子り−ルアミン、ジア
リールアミン、非ポリマ−トリアリールアミン及びポリ
マートリアリールアミンを含めてアリールアミン光導電
体、ボリアリールアルカン光導電体、３−ジアリールア
ミノ−置換カルコン及び非イオン性シクロへブテニル化
合物を含む。
な電子供与体と共に電子移動剤として有効である。有用
な電子供与体は、置換及び非置換子り−ルアミン、ジア
リールアミン、非ポリマ−トリアリールアミン及びポリ
マートリアリールアミンを含めてアリールアミン光導電
体、ボリアリールアルカン光導電体、３−ジアリールア
ミノ−置換カルコン及び非イオン性シクロへブテニル化
合物を含む。
多層電子写真要素は、電荷移動層を電荷発生層と電気的
に接触して含む少なくとも２つの層を有する。電荷発生
層及び電荷移動層は、両方とも電気絶縁性結合剤を含ん
でいてよい。
に接触して含む少なくとも２つの層を有する。電荷発生
層及び電荷移動層は、両方とも電気絶縁性結合剤を含ん
でいてよい。
このような多層要素は、電子写真の分野で良く知られて
おり、従って、ここに詳述する必要はない。１９７９年
１１月２７日に交付されたバーウィック（Ｂｅｒｗｉｃ
ｋ ）らの米国特許第４，１７５，９６０号明細書は、
多層要素に関する特に有用な配列を詳細に記載している
。
おり、従って、ここに詳述する必要はない。１９７９年
１１月２７日に交付されたバーウィック（Ｂｅｒｗｉｃ
ｋ ）らの米国特許第４，１７５，９６０号明細書は、
多層要素に関する特に有用な配列を詳細に記載している
。
電荷移動層は、適当な電気絶縁性フィルム形成性ポリマ
ー結合剤に１種以上の４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオ
キシドを含む。結合剤は、電気絶縁性特性を有する電荷
移動層を生じるのを助成する電気絶縁性物質であり、（
ａ）電荷移動層の被覆、（ｂ）隣接する基材への電荷移
動層の付着及び（Ｃ）平滑で、清掃しやすく、耐摩耗性
の表面の提供に有用なフィルム形成性物質としても作用
する。
ー結合剤に１種以上の４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオ
キシドを含む。結合剤は、電気絶縁性特性を有する電荷
移動層を生じるのを助成する電気絶縁性物質であり、（
ａ）電荷移動層の被覆、（ｂ）隣接する基材への電荷移
動層の付着及び（Ｃ）平滑で、清掃しやすく、耐摩耗性
の表面の提供に有用なフィルム形成性物質としても作用
する。
電荷′移動剤として、電荷移動層に含まれる４Ｈ−チオ
ピラン−１，１−ジオキシドは、露光光線に対して非感
光性であるか、又は高（でも、部分的にしか感光性でな
い。従って、４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドを
、露光光線を実質的に吸収しないように選択する。
ピラン−１，１−ジオキシドは、露光光線に対して非感
光性であるか、又は高（でも、部分的にしか感光性でな
い。従って、４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドを
、露光光線を実質的に吸収しないように選択する。
一般に、結合剤を使用する場合に、有用な結果が得られ
、その際、電荷移動層に含まれる活性４Ｈ−チオピラン
−１，１−ジオキシド電子移動剤の量は、電荷移動層の
乾燥重量に対して約１０重量％〜約５０重量％の範囲内
で変動する。
、その際、電荷移動層に含まれる活性４Ｈ−チオピラン
−１，１−ジオキシド電子移動剤の量は、電荷移動層の
乾燥重量に対して約１０重量％〜約５０重量％の範囲内
で変動する。
本明細書に記載する電荷移動層は、一般に電荷移動層成
分を含む分散液又は溶液を塗布することによって所望の
基材に適用される。使用する液体塗布ビヒクルは、一般
に有機ビヒクルである。
分を含む分散液又は溶液を塗布することによって所望の
基材に適用される。使用する液体塗布ビヒクルは、一般
に有機ビヒクルである。
本明細書に記載する電子写真要素の種々の層における電
気絶縁性フィルム形成性結合剤としては、電子写真の分
野に公知の広範な代表的物質を使用することができる。
気絶縁性フィルム形成性結合剤としては、電子写真の分
野に公知の広範な代表的物質を使用することができる。
適当な樹脂は、ビｆル（ＶＩ置 ） ＰＨ−１０１（商
標）、シマツク（ＣＹＭＡＣ） （商標）、ピッコパル
（Ｐ＋ Ｉｓ）Ｃ０ｐａ １００（商標）、サラン（Ｓａｒａｎ ） Ｆ−２２０
（商標）南伴井仰１念礒及びレキサン（ＬＰ、ＸＡＮ
） １４５ （商標）のような商標の下に市販されてい
る。
標）、シマツク（ＣＹＭＡＣ） （商標）、ピッコパル
（Ｐ＋ Ｉｓ）Ｃ０ｐａ １００（商標）、サラン（Ｓａｒａｎ ） Ｆ−２２０
（商標）南伴井仰１念礒及びレキサン（ＬＰ、ＸＡＮ
） １４５ （商標）のような商標の下に市販されてい
る。
本発明の要素は電子写真法に有用である。このような方
法は、一般に単層又は多層電子写真要素を使用する。要
素に、まず、適当な暗順応期間の後、均一な表面電荷を
与える。次いで、要素を放射線パターンの種々の部分に
含まれる相対的エネルギーに応じて表面電位差をいろい
ろに減少する効果を有する化学線のパターンに露光する
。要素上に残る表面電位差又は静電潜像を、適当な検電
マーキング物質（トナー）と表面を接触させることによ
って可視化させる。
法は、一般に単層又は多層電子写真要素を使用する。要
素に、まず、適当な暗順応期間の後、均一な表面電荷を
与える。次いで、要素を放射線パターンの種々の部分に
含まれる相対的エネルギーに応じて表面電位差をいろい
ろに減少する効果を有する化学線のパターンに露光する
。要素上に残る表面電位差又は静電潜像を、適当な検電
マーキング物質（トナー）と表面を接触させることによ
って可視化させる。
マーキング物質（絶縁性液体中に含まれていても、また
乾式キャリヤ上にあっても）は、電荷パターンに応じて
、又は所望の電荷パターンの不存在に応じて露光表面上
に沈着する。次いで、沈着したマーキング物質を公知手
段、例えば熱、圧力及び溶剤蒸気によって感光性要素の
表面に永久的に定着させるか、又は第二の支持体に転写
し、これに同様に定着させる。
乾式キャリヤ上にあっても）は、電荷パターンに応じて
、又は所望の電荷パターンの不存在に応じて露光表面上
に沈着する。次いで、沈着したマーキング物質を公知手
段、例えば熱、圧力及び溶剤蒸気によって感光性要素の
表面に永久的に定着させるか、又は第二の支持体に転写
し、これに同様に定着させる。
静電潜像を第二の支持体に転写し、そこに現像すること
ができる。
ができる。
実施尉
下記の実施例は、本発明に使用するジオキシド化合悔の
、電荷を移動させ、それによって電子写真要素を有効に
放電させうる能力を示すためのものである。
、電荷を移動させ、それによって電子写真要素を有効に
放電させうる能力を示すためのものである。
俳に」−
まず、充分量の電子移動性４Ｈ−チオピラン−１，１−
ジオキシド及びトリーｐ−トリルアミンをジクロロメタ
ン（ＤＣＭ）に熔かして、選択したジオキシド３０重量
％及びトリーｐ−ｔ−リルアミン１．０重量％を含む乾
燥電子写真層を作ることによって２種の異なる電子写真
要素を製造した。
ジオキシド及びトリーｐ−トリルアミンをジクロロメタ
ン（ＤＣＭ）に熔かして、選択したジオキシド３０重量
％及びトリーｐ−ｔ−リルアミン１．０重量％を含む乾
燥電子写真層を作ることによって２種の異なる電子写真
要素を製造した。
前記の溶液にＴＣＭ中にレキサン（Ｌｅｘａｎ ） １
４５（商標）ポリカーボネート〔ジェネラル・エレクト
リック（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ）製〕を含
むストック溶液の充分量を添加して約６０重量％のレキ
サン１４５（商標）を含む乾燥１−を得た。溶液を数分
攪拌し、次いでＣｕｌ電導電導性台む電導性ポリ（エチ
レンテレフタレート）支持体上に湿潤厚１５０μｍに塗
布した。電導性支持体と電子写真層との間に硝酸セルロ
ースの障壁層を塗布した。
４５（商標）ポリカーボネート〔ジェネラル・エレクト
リック（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ）製〕を含
むストック溶液の充分量を添加して約６０重量％のレキ
サン１４５（商標）を含む乾燥１−を得た。溶液を数分
攪拌し、次いでＣｕｌ電導電導性台む電導性ポリ（エチ
レンテレフタレート）支持体上に湿潤厚１５０μｍに塗
布した。電導性支持体と電子写真層との間に硝酸セルロ
ースの障壁層を塗布した。
それぞれの要素を、第■表に示した電場の強さＥｏに等
しい負の表面電位にコロナ帯電させた。
しい負の表面電位にコロナ帯電させた。
次いで、各要素を、第■表に示した波長の単色光放射線
に露光した。入射光量子束をラジオメータで測定した。
に露光した。入射光量子束をラジオメータで測定した。
フィルムを放射線に露光しながら放電させた。要素をＥ
ｏからＥ０／２に放電させることによって光放電感度Ｓ
％を測定した。この放電を生じるのに必要な放射線の量
を、この半減衰に必要な時間及び入射光量子束から計算
した。
ｏからＥ０／２に放電させることによって光放電感度Ｓ
％を測定した。この放電を生じるのに必要な放射線の量
を、この半減衰に必要な時間及び入射光量子束から計算
した。
第■表は、本発明の電子写真要素（化合物１及び３）の
感光性（Ｓ！４）を示すものである。
感光性（Ｓ！４）を示すものである。
感光性の測定結果は、化合物ｌ及び３が電子移動剤とし
て有効であることを示す。このデータは本発明に使用す
る４Ｈ−チオビラン−１，１−ジオキシド化合物の電子
移動能を証明するものである。
て有効であることを示す。このデータは本発明に使用す
る４Ｈ−チオビラン−１，１−ジオキシド化合物の電子
移動能を証明するものである。
ｌ 化合物１ ３８０ −１．０ ＸＩＯ” １５８２
２ 化合物２ ３８０ −１．ＯＸＩＯ” ２１０ａ）
ヅイルムの光学濃度〉２に対する波長を測定する。
２ 化合物２ ３８０ −１．ＯＸＩＯ” ２１０ａ）
ヅイルムの光学濃度〉２に対する波長を測定する。
ｂ）λ、負帯電正面露光で半減衰の速度。
■１ニエ
４種の異なる多層電子写真要素を製造した。
各要素を下記のように製造した：
完成した要素は、それぞれ、ニッケル下塗ポリ（エチレ
ンテレフタレート）支持体上に、重量／重量基準で５２
．５％のレキサン１４５ （商標）、２７．５％の４−
（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２，６−ジフ
ェニルチオピリリウムへキサフルオロホスフェート及び
２０％のトリーｐ−トリルアミンを含む、乾燥厚１．０
μｍの電荷発生層を塗布して有する。塗布した電荷発生
層を米国特許第３，６１５，４１４号明細書に教示され
ているように熱トルエンで蒸気処理して層を凝集させ、
電子写真用電荷発生層を形成させた。
ンテレフタレート）支持体上に、重量／重量基準で５２
．５％のレキサン１４５ （商標）、２７．５％の４−
（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２，６−ジフ
ェニルチオピリリウムへキサフルオロホスフェート及び
２０％のトリーｐ−トリルアミンを含む、乾燥厚１．０
μｍの電荷発生層を塗布して有する。塗布した電荷発生
層を米国特許第３，６１５，４１４号明細書に教示され
ているように熱トルエンで蒸気処理して層を凝集させ、
電子写真用電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層上にクロロホルムから電荷移動層を塗布
した。溶液を半時間攪拌し、電荷発生層上に１５０μｍ
の湿潤厚で塗布した。乾燥した電荷移動層は、レキサン
１４５ （商標）中に３０重量％の４Ｈ−チオピラン−
１，１−ジオキシドを含んでいた。多層要素全体は７〜
１１．ｃｒｍの厚さであった。
した。溶液を半時間攪拌し、電荷発生層上に１５０μｍ
の湿潤厚で塗布した。乾燥した電荷移動層は、レキサン
１４５ （商標）中に３０重量％の４Ｈ−チオピラン−
１，１−ジオキシドを含んでいた。多層要素全体は７〜
１１．ｃｒｍの厚さであった。
要素の前面を露光前に正に帯電させた以外は、前記の例
１〜２と同様にして感光性を測定した。
１〜２と同様にして感光性を測定した。
電荷移動層を通って、電荷発生層によって吸収された光
は、電荷発生層と電荷移動層との界面で電子正孔対を発
生させる。フィルムの前面を正に帯電させると、電子が
、電荷移動層を通って有効に移動すると、要素の正の前
面を放電させる。電子が有効に移動しない場合には、フ
ィルムの放電は全（観察されないか、又は少ししか観察
されない。
は、電荷発生層と電荷移動層との界面で電子正孔対を発
生させる。フィルムの前面を正に帯電させると、電子が
、電荷移動層を通って有効に移動すると、要素の正の前
面を放電させる。電子が有効に移動しない場合には、フ
ィルムの放電は全（観察されないか、又は少ししか観察
されない。
第■表は、多層型における４種の異なる電荷移動層に使
用された４種の４Ｈ−チオピラン−１゜１−ジオキシド
に関するデータを示す。第１表の化合物３及び４を含む
要素は、電子移動物質としてＴＮＦを含むフィルムと同
等の半減衰に対する放電速度を有した。
用された４種の４Ｈ−チオピラン−１゜１−ジオキシド
に関するデータを示す。第１表の化合物３及び４を含む
要素は、電子移動物質としてＴＮＦを含むフィルムと同
等の半減衰に対する放電速度を有した。
これらの実施例の結果は、電子移動性４Ｈ−チオピラン
−１，１−ジオキシドが、多層光導電性要素において有
効に電子を移動させることを示す。
−１，１−ジオキシドが、多層光導電性要素において有
効に電子を移動させることを示す。
第■表
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドを含む電荷移動
層を有する多層活性電子写真要素３ ３ ５．４Ｘ１０
’ ６８ ６７０ｒ＋ｍ４ ４ ５．４Ｘ１０Ｓ４２
６７０ｎｍ５ ５ ９、ＯＸＩＯ’ ＞１０００ ６７
０ ｎｍ６ ７ ７．４Ｘ１０’ １００ ６７０ｒ＋
ｍ尉１ この例では、製造した電子写真要素は、ニッケル下塗ポ
リ （エチレンテレフタレート）支持体上に０．２６μ
ｍの蒸着セレンの電荷発生層を含む。
層を有する多層活性電子写真要素３ ３ ５．４Ｘ１０
’ ６８ ６７０ｒ＋ｍ４ ４ ５．４Ｘ１０Ｓ４２
６７０ｎｍ５ ５ ９、ＯＸＩＯ’ ＞１０００ ６７
０ ｎｍ６ ７ ７．４Ｘ１０’ １００ ６７０ｒ＋
ｍ尉１ この例では、製造した電子写真要素は、ニッケル下塗ポ
リ （エチレンテレフタレート）支持体上に０．２６μ
ｍの蒸着セレンの電荷発生層を含む。
第１表の化合物４を含む電荷移動層を電荷発生層上に蒸
着させた（厚さ１．２４μｍ）。例１〜２で測定したよ
うにして得た感光性のデータを第■表にまとめる。露光
は４５０ｎｍで行った。このデータは、第１表の化合物
４が多層電子写真要素において極めて有効な電子移動剤
であることを示す。
着させた（厚さ１．２４μｍ）。例１〜２で測定したよ
うにして得た感光性のデータを第■表にまとめる。露光
は４５０ｎｍで行った。このデータは、第１表の化合物
４が多層電子写真要素において極めて有効な電子移動剤
であることを示す。
第１Ｖ表
１ｊＲＢガ果
４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、電子写真要
素において有効な電子移動化合物である。
素において有効な電子移動化合物である。
従って、正に帯電しうる電子写真層が広範に提供される
。本発明の４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、
電子移動剤として有用である。
。本発明の４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドは、
電子移動剤として有用である。
特許出願人
イーストマン コダソク カンパニー
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士西舘和之
弁理士内田幸男
弁理士 山 口 昭 之
弁理士西山雅也
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号Ｈ０１Ｌ
３１１０８ ７７３３−５Ｆ＠発 明 者 ジョージ
アーサー アメリカ合衆国。
３１１０８ ７７３３−５Ｆ＠発 明 者 ジョージ
アーサー アメリカ合衆国。
レイノルズ ランプライター
＠発明者 ジエローム ホワード アメリカ合衆国。
／マールスタイン ラニイメード 〔
ジョーシア ３０５０１．ジエイネスビル。
コープ ロード ３６２８
ニューヨーク １４６１８． ロチニスター。
−ド ６５
Claims (1)
- １．４位にオキソ基以外の電子吸引基を有し、そしてカ
ロメル電極に対して測定して−０，５ボルトより更に正
側の半波還元電位を有する４Ｈ−チオピラン−１，１−
ジオキシド。 ２、ａ）４位に電子吸引基を有し、そしてｂ）飽和カロ
メル電極に対して測定して−０，５ボルトより更に正側
の半波還元電位を有する。 ４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドを含む電子写真
要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/588,169 US4514481A (en) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | 4H-Thiopyran-1,1-dioxide and electrophotographic layers and elements comprising same |
| US588169 | 1984-03-09 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5251755A Division JPH06295080A (ja) | 1984-03-09 | 1993-10-07 | 電子写真要素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222477A true JPS60222477A (ja) | 1985-11-07 |
| JPH07116178B2 JPH07116178B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=24352766
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60044950A Expired - Lifetime JPH07116178B2 (ja) | 1984-03-09 | 1985-03-08 | ４ｈ―チオピラン―１，１―ジオキシド |
| JP5251755A Pending JPH06295080A (ja) | 1984-03-09 | 1993-10-07 | 電子写真要素 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5251755A Pending JPH06295080A (ja) | 1984-03-09 | 1993-10-07 | 電子写真要素 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514481A (ja) |
| EP (1) | EP0157492B1 (ja) |
| JP (2) | JPH07116178B2 (ja) |
| CA (1) | CA1231344A (ja) |
| DE (1) | DE3563128D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007530768A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-01 | イーストマン コダック カンパニー | 新規エレクトロクロミック材料及び装置 |
| WO2012091089A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 日産化学工業株式会社 | 機能性ポリマー膜形成用塗布液及び機能性ポリマー膜形成方法 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4701396A (en) * | 1986-05-06 | 1987-10-20 | Eastman Kodak Company | Photoconductive phthalocyanine pigments, electrophotographic elements containing them and a method of use |
| US5174765A (en) * | 1986-05-14 | 1992-12-29 | Barvid Technology Inc. | Electrical connector having electrically conductive elastomer covered by insulating elastomer |
| EP0310552B1 (de) * | 1987-09-30 | 1992-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien |
| US5149828A (en) * | 1987-09-30 | 1992-09-22 | Ciba-Geigy Ag | Stabilizers for color photography recording materials |
| DE3887428D1 (de) * | 1987-09-30 | 1994-03-10 | Ciba Geigy | Phenolische Thianderivate. |
| US4869984A (en) * | 1988-12-21 | 1989-09-26 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents |
| US4909966A (en) * | 1988-12-21 | 1990-03-20 | Eastman Kodak Company | Naphthoquinone derivatives |
| US4921637A (en) * | 1988-12-21 | 1990-05-01 | Eastman Kodak Company | Naphthoquinone derivatives |
| US4913996A (en) * | 1988-12-21 | 1990-04-03 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing certain anthraquinone derivatives as electron-transport agents |
| US4869985A (en) * | 1988-12-21 | 1989-09-26 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents |
| US4948911A (en) * | 1989-12-18 | 1990-08-14 | Eastman Kodak Company | Fluorenone derivatives |
| US4997737A (en) * | 1989-12-18 | 1991-03-05 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing dicyanomethylenefluorene derivatives as electron-transport agents |
| US5034293A (en) * | 1989-12-22 | 1991-07-23 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing 4H-thiopyran-1,1-dioxide derivatives as electron-transport agents |
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